JP6413916B2 - 新規化合物、絶縁膜材料、絶縁膜及び有機デバイス - Google Patents
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Description
有機デバイスの特徴として、軽くて薄いことが挙げられるが、曲げたり、折りたたんだりすることができれば、この特徴がさらに生かされると考えられる。しかしながら、一般に、曲げたり、折りたたんだりすることができる基板は、変形したり、着色したりすることがあるため、高温で焼成することは困難である。
有機デバイスに用いられる有機絶縁膜としては、絶縁性に優れるため、特許文献1に記載されている下記式(A)で表される化合物を含む有機絶縁膜材料が用いられている。
そこで、本発明は、より低い温度で架橋反応を起こすことのできる有機化合物、該有機化合物を含み、より低い温度で焼成することで有機絶縁膜を形成することのできる有機絶縁膜材料、並びに、該有機絶縁膜材料を用いて形成される有機絶縁膜を提供することを課題とする。
即ち、本発明の要旨は、次の[1]〜[5]のとおりである。
[1]下記式(1)で表される部分構造と、下記式(2)で表される部分構造とを有する
ことを特徴とする化合物。
R2が複数存在する場合は、互いに同じであっても異なっていても良い。)
R2が複数存在する場合は、互いに同じであっても異なっていても良い。)
[3] 上記[1]又は[2]に記載の有機化合物を含む絶縁膜材料。
[4] 上記[3]に記載の絶縁膜材料を用いて形成された絶縁膜。
[5] 上記[4]に記載の絶縁膜を含む有機デバイス。
また、本発明の化合物は、上記式(2)で表される部分構造である1,2−ジヒドロシクロブタ[a]ナフタレン環が結合したビニル基を有するため、低い温度で架橋反応が起きる。
<化合物>
本発明の化合物は、少なくとも下記式(1)で表される部分構造と、下記式(2)で表される部分構造とを有することに特徴をもつものである。
R2が複数存在する場合は、互いに同じであっても異なっていても良い。)
式(1)中、R1及びR2は各々独立にアルキル基を表すが、R1又はR2が複数存在する場合は、それらは互いに同じであっても異なっていても良い。
本発明の化合物中の上記式(2)で表される部分構造の数は特に限定されないが、2つ以上有することが、溶剤等に不溶で、強度の高い膜が得られる点で好ましく、2つ有することがより好ましい。
本発明の化合物は上記式(1)及び上記式(2)以外の部分構造を含んでいてもよく、その種類は特に制限されないが、例えば、―SiR3R4―、―CR5R6―、―O―、―CO―、―NR7―、―S―、及び、アリーレン基からなる群より選ばれる基、及びそれらを2〜10連結した基を含有していても良い。また、2以上連結される場合、1種であっても、複数種であってもよい。ここでR3〜R7は、各々独立して、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基を表す。アルキル基としては、R1及びR2で表される基と同様の基が挙げられ、好ましい基も同様である。尚、アルキル基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アリール基等が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、トリル基等の炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。中でも、―SiR3R4―を有するのが、誘電率が小さく絶縁性に優れる点で好ましく、R3及びR4は、各々独立にアルキル基であるのが好ましい。
これらの中でも下記式(4)で表される化合物であることが、より低い温度で焼成することで有機絶縁膜を形成することができ、形成された有機絶縁膜の絶縁性がより優れることから好ましい。
式(3)及び(4)中のmは1以上の整数を表す。mは1以上であることで強度の高い絶縁膜が得られることとなる。mの上限は、式(1)における上述と同じである。
また、式(3)及び(4)におけるR1、及びR2は、上記(1)におけるR1、及びR2と同じであり、R3、R4も、上記と同じである。
式(3)又は(4)で表される化合物としては、より具体的には、以下の化合物が挙げられる。
上記式(3)又は(4)で表される化合物は、例えば、以下の記載の方法に従って合成される。
まず、下記式に従い、ビニルモノアルコシキシラン類(a)及び(c)、又は(a’)及び(c’)、並びに、ジアルコキシシラン類(b)に塩基を作用させて、化合物(d)又は(d’)を合成する。
尚、上記(d)及び(d’)の合成自体は公知の方法である。
上記式(3)又は(4)で表される本発明の化合物は、上記式(d)又は(d’)の化合物と下記式(6)
で表されるハロゲン化物とを反応させることにより、下記式で表す溝呂木・ヘック反応により合成することができる。
新規化合物であるが、該化合物は下記反応式(8)のように、1,2−ジヒドロシクロブタ〔a〕ナフタレンに、N−ブロモコハク酸イミド、N−ブロモフタル酸イミドなどのカルボン酸イミドのN−ハロゲン化物を作用させることで、4−位が選択的にハロゲン化され、効率よく得ることができる。
式(6)及び(8)において、ハロゲン原子としては、I、Br、Cl、F等が挙げられ、上記反応が進行しやすい観点からI、Br、Clが好ましい。
上記式(8)の反応は、通常、各原料をN、N‐ジメチルホルムアミドまたはN、N‐ジメチルホルムアミドと塩化メチレンなどの塩素系溶媒の混合溶媒に溶解し、該溶媒中、通常、室温で行うことができる。
本発明の化合物は、絶縁膜材料として特に好適に用いることができる。その場合、以下に記載のような、その他の成分を本発明の目的を損なわない範囲で含有して組成物として使用してもよい。
その他の成分としては、ペースト状ないしインク状の樹脂材料が好ましい。樹脂材料は必要に応じて、フィラー、添加剤、溶剤を混合してもよい。樹脂材料は、硬化性を有するか、硬化せずとも他の溶剤に容易に溶解しないことが好ましく、ポリアクリル系樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、不飽和ポリエステル系樹脂、ポリフェニレン系樹脂、ポリフェニレンスルフィド系樹脂などを挙げることができる。フィラーは、塗膜の物理的強度を上げるために必要に応じて配合するもので、公知の無機又は有機フィラーが使用できる。硫酸バリウム、球状シリカおよびタルクなどを挙げることができる。これらフィラーの配合量は、樹脂100質量部に対して、300質量部以下であることが好ましい。フィラーの配合量が、300質量部を超えた場合、樹脂組成物の粘度が高くなったり、印刷性が低下したり、硬化物が脆くなる。より好ましくは0.1〜300質量部、特に好ましくは、0.1〜150質量部である。消泡剤やレベリング剤などの添加剤を、樹脂100質量部に対して、0.01〜20質量部、好ましくは0.05質量部〜10質量部、特に好ましくは0.1質量部〜5質量部含んでも良い。溶剤は基材に塗布する際の粘度調整のために、必要に応じて添加するもので、ケトン類、芳香族炭化水素類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルアセテート類、エステル類、アルコール類、脂肪族炭化水素、石油系溶剤などを挙げることができる。
絶縁膜は、通常、複数のストライプ状に形成された補助電極を被覆する形で形成される。補助電極被覆のための絶縁膜の成膜は、絶縁の確度を高めるため等の必要に応じて複数回行なってもよい。
本発明の有機絶縁膜は、有機EL、有機TFT、有機太陽電池などの有機デバイスに用いられることが好ましい。
(1)合成1
1H−NMR(400MHz、CDCl3)δ 3.28〜3.35(m、4H);7.49〜7.53(m、2H);7.56(s、1H);7.66〜7.70(m、1H);8.26〜8.30(m、1H)
(2)合成2
1H−NMR(400MHz、CDCl3)δ 0.349(s、12H、CH3);3.241(t、4H、CH2);3.385(t、4H、CH2);6.470(d、2H、Si−CH=CH);7.325(dd、2H、ArH);7.423(s、2H、ArH);7.437(dd、2H、ArH);7.690(d、2H、ArH);7.806(d、2H、Si−CH=CH);8.144(d、2H、ArH)
島津製作所(株)製DSC−50を用いて、化合物2の示差走査熱量測定(DSC、窒素下、昇温速度10℃/min)を行ったところ、図2に示すように、架橋反応に伴う発熱が観測され、195℃程度から立ち上がり、ピークトップは235℃であった。
European Polymer Journal, 2012年, 48巻, 751-760頁に、下記に示す比較化合物DV
S−BCBの示差走査熱量測定結果が記載されているが、224℃から立ち上がり、ピークトップは264℃であった。
Claims (5)
- 請求項1又は2に記載の有機化合物を含む絶縁膜材料。
- 請求項3に記載の絶縁膜材料を用いて形成された絶縁膜。
- 請求項4に記載の絶縁膜を含む有機デバイス。
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JP2015096659A JP6413916B2 (ja) | 2015-05-11 | 2015-05-11 | 新規化合物、絶縁膜材料、絶縁膜及び有機デバイス |
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