JP6388114B2 - 有機エレクトロニクス素子用材料に用いる環状芳香族化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
前記環状芳香族化合物が、下記一般式(1)[式(1)中、nは5〜9のうちのいずれかの整数を示す。]で表わされる環状芳香族化合物であり、
0価のニッケル触媒と下記一般式(2)[式(2)中、Xは、それぞれ独立に、Cl、Br又はIを示す。]で表わされるハロゲン化ベンゼンとを混合し、山本カップリング反応により前記ハロゲン化ベンゼンを重合反応せしめて前記環状芳香族化合物を得る
ことを特徴とするものである。
先ず、本発明の有機エレクトロニクス素子用材料について説明する。本発明の有機エレクトロニクス素子用材料は、下記一般式(1):
で表わされる環状芳香族化合物を含有することを特徴とする。
で表わされるハロゲン化ベンゼンをカップリング反応せしめることにより得ることができる。
次いで、本発明の有機エレクトロニクス素子について説明する。本発明の有機エレクトロニクス素子は、陽極、陰極、及び、前記陰極と前記陽極との間に配置される有機化合物層を備える有機エレクトロニクス素子であって、前記有機化合物層が前記有機エレクトロニクス素子用材料を含有することを特徴とする。
以下、本発明の有機エレクトロニクス素子の好ましい一態様として、有機EL素子について説明する。本発明の有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(i)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層(陰極バッファー層)/陰極
(iv)陽極/正孔注入層(陽極バッファー層)/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層(陰極バッファー層)/陰極
(v)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層(陰極バッファー層)/陰極
(vi)陽極/正孔注入層(陽極バッファー層)/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極。
本発明に係る発光層は、電極又は電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明において、発光層ホスト材料(以下、場合により「ホスト材料」という)とは、前記発光層に含有される化合物のうち、その層中での質量比が20%以上であり、かつ、室温(25℃)におけるリン光発光のリン光量子収率が0.1未満の化合物を指す。好ましくは、前記リン光量子収率が0.01未満である。また、前記発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
特開2001−257076号公報、同2002−308855号公報、同2001−313179号公報、同2002−319491号公報、同2001−357977号公報、同2002−334786号公報、同2002−8860号公報、同2002−334787号公報、同2002−15871号公報、同2002−334788号公報、同2002−43056号公報、同2002−334789号公報、同2002−75645号公報、同2002−338579号公報、同2002−105445号公報、同2002−343568号公報、同2002−141173号公報、同2002−352957号公報、同2002−203683号公報、同2002−363227号公報、同2002−231453号公報、同2003−3165号公報、同2002−234888号公報、同2003−27048号公報、同2002−255934号公報、同2002−260861号公報、同2002−280183号公報、同2002−299060号公報、同2002−302516号公報、同2002−305083号公報、同2002−305084号公報、同2002−308837号公報等に記載されている化合物等が挙げられる。これらの中でも、他のホスト材料としては、カルバゾール環を部分構造として有する化合物;重合性基を有し、かつ、カルバゾール環を部分構造として有する化合物;これらの化合物の重合体が好ましく、例えば、CBP(4,4’−N,N−dicarbazole−biphenyl)が好ましい。
本発明に係る発光ドーパントとしては、蛍光ドーパント(蛍光性化合物ともいう)、リン光発光性ドーパント(リン光発光体、リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう)を用いることができるが、より発光効率の高い有機EL素子が得られるという観点から、リン光発光性ドーパントを含有することが好ましい。
前記一般式(3)において、A1で表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。これらの環は更に、後述する置換基を有してもよい。
本発明に係る正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなる層である。正孔輸送層は単層であってもよく、複数層を組み合わせて設けてもよい。
本発明に係る電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなる層である。電子輸送層は単層であってもよく、複数層を組み合わせて設けてもよい。
本発明に係る注入層は、必要に応じて設けることができ、例えば、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に記載されている正孔注入層(陽極バッファー層)と電子注入層(陰極バッファー層)とがある。
本発明に係る阻止層は、必要に応じて設けることができ、例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
(1)米国Gaussian社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるGaussian98(Gaussian98、Revision A.11.4,M.J.Frisch,et al,Gaussian,Inc.,Pittsburgh PA,2002.)を用い、キーワードとしてB3LYP/6−31G*を用いて構造最適化を行うことにより算出した値(eV単位換算値)の小数点第2位を四捨五入した値としてイオン化ポテンシャルを求める方法。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いことがある;
(2)光電子分光法で直接測定する方法。例えば、理研計器社製の低エネルギー電子分光装置「Model AC−1」を用いる方法、又は、紫外光電子分光として知られている方法を用いる方法;
により求めることができる。
本発明に係る陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられ、前記電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等の非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
本発明の有機EL素子としては、支持基板(基体、基板、基材、支持体等ともいう)を更に備えていることが好ましく、前記支持基板としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよいが、支持基板側から光を取り出す場合には透明であることが好ましい。
本発明においては、前記支持基板の反対側に、陰極又は陰極を覆うように配置された封止部材を更に備えていることが好ましい。このような封止部材としては、凹板状でも平板状でもよく、透明性、電気絶縁性は特に問わない。前記封止部材を凹板状に加工する場合には、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。
本発明においては、支持基板と対向する側の前記封止部材の外側に、有機EL素子の機械的強度を高める観点から、保護膜又は保護板を更に設けてもよい。特に、前記封止部材が前記封止膜である場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜や保護板を設けることが好ましい。このような保護膜又は保護板の材料としては、前記封止部材として挙げたものと同様のガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化という観点から、ポリマーフィルムを用いることが好ましい。
本発明の有機EL素子の発光の23℃における外部取り出し効率は、1%以上であることが好ましく、より好ましくは5%以上である。なお、本発明において、外部取り出し量子効率(%)=有機EL素子外部に発光した光子数/有機EL素子に流した電子数×100である。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、或いは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の作製方法を説明する。
本発明の有機EL素子は、各種有機エレクトロニクスデバイスに用いることができ、例えば、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源等の表示装置として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
前記表示装置は、本発明の有機EL素子を備えるものである。前記表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。多色表示装置の場合は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法である。
前記照明装置は、本発明の有機EL素子を備えるものである。前記照明装置としては、本発明の有機EL素子に共振器構造を持たせた有機EL素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機EL素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザ発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
本発明の有機エレクトロニクス素子用材料は、有機薄膜太陽電池の有機化合物層の材料として用いることも可能である。有機薄膜太陽電池の層構成の好ましい具体例としては、
(i)陽極/発電層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発電層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発電層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/p型半導体層/発電層/n型半導体層/電子輸送層/陰極
(v)陽極/正孔輸送層/第1発電層/電子輸送層/中間電極/正孔輸送層/第2発電層/電子輸送層/陰極
等が挙げられる。
得られた化合物を50℃において10分間保持した後、昇温速度10℃/分で加熱し、ヘリウムガスを流入し、TG−DTA2020SE(NETZSCH社製)及びJMS−Q1050GCT(JEOL社製)を用いて、熱重量分析(TG−DTA−MS)を実施し、得られた化合物の熱分解温度を測定した。
・IR(赤外吸収スペクトル):得られた化合物を粉末にし、Nicolet iS10 FTIR(Thermo Scientific社製)を用いて測定した。
・1H−NMR、13C−NMR:CDCl3又はo−ジクロロベンゼン−d4を溶媒として、400MHzにおいて、JNM−ECS400(JEOL社製)を用いて測定した。
1H−NMRにおいて、CDCl3の化学シフトはδ7.26、o−ジクロロベンゼン−d4の化学シフトはδ7.19とした。
・MS(MALDI TOF):得られた化合物に対して500重量%のマトリックス(テトラシアノキノジメタン)を加えて混合した後、シクロヘキサン中に分散せしめて測定用の基盤上に塗布し、Microflex(Bruker Daltonics社製)を用いてマトリックス支援レーザー脱離イオン化法(MALDI)により飛行時間型質量分析(TOFMS)を実施して測定した。
得られた化合物1mgを精密天秤で量りとり、ヘリウムと酸素との混合ガス雰囲気下で燃焼せしめ、生成したH2O、CO2、N2をCHN分析装置(JM−10、ヤナコ社製)及びハロゲン分析装置(HNS−15/HSU−20、ヤナコ社製)を用いて定量した。
XtaLAB P200 MM007HF−DWX(リガク社製、検出器:PILATUS200K)、又は、SMART APEX II(Bruker社製、検出器:CCD)を用いて構造解析を行った。
高速液体クロマトグラフィー(HPLC)測定は、Cosmosil Buckyprepカラム(直径4.6mm×250mm)を用いて、溶出液:メタノール/クロロホルム=50/50、40℃、流速1.0mL/分の条件で実施し、溶出物を可視・紫外分光法(UV−vis)により検出した(検出器:MD2018PLUS(JASCO社製))。
図1〜2に示すように、得られた有機エレクトロニクス素子101のガラス基板103とは反対の面をガラスケース102で覆い、周囲にシール材104としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成製ラックストラックLC0629B)を用いてガラス基板103とガラスケース102とを密着させ、UV光によって硬化させて封止せしめ、評価用有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)を作製した。なお、ガラスケースの中には乾燥窒素ガス108を充填し、捕水剤109を封入した。評価素子の発光面はガラス基板103側の面である。
・外部取り出し量子効率
作製した評価素子について、温度23℃において2.5mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。なお、測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)を用いた。
・駆動電圧
作製した評価素子について、温度23℃において、発光開始時の電圧を測定した。なお、発光開始時の電圧は、電流密度2.5mA/cm2となったときの電圧値とした。輝度の測定には分光放射輝度計CS−1000を用いた。
・分光スペクトル測定
作製した評価素子について、温度23℃において、2.5mA/cm2定電流を印加した時の発光スペクトルを測定した。なお、測定には分光放射輝度計CS−1000を用いた。
先ず、遮光下、窒素ガス雰囲気中において、2,2’−ビピリジン(26.5g、170mmol、ヘキサンで再結晶することにより精製したもの、以下同じ)、1,5−シクロオクタジエン(20.7mL、169mmol)及びビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)(46.6g、169mmol)の混合物に、脱気したトルエン(350mL、活性アルミナと銅触媒のカラムを用いた溶媒精製装置により精製したもの、以下同じ)及びN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)(350mL、活性アルミナと銅触媒のカラムを用いた溶媒精製装置により精製したもの、以下同じ)を加え、80℃で50分間撹拌した。次いで、温度を80℃に保ったまま、前記混合物に1,3−ジブロモベンゼン(10.2mL、84.7mmol)のトルエン溶液(1.40L)を1時間かけて滴下した。そのまま1時間撹拌し、室温(25℃)になるまで放冷した後、1M塩酸(1L)を加えて一晩撹拌した。次いで、フィルター濾過によってトルエン抽出液と不溶物(粗生成物B)とに分離した。トルエン抽出液は水及び食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを添加して乾燥せしめ、濾過により硫酸マグネシウムを除去した後、減圧によって濃縮することにより、[5]、[7]、[9]〜[14]−シクロメタフェニレンを含有する粗生成物Aを3.85g得た。
3046(w),1604(w),1567(w),1488(w),1391(w),1315(w),1164(w),1068(w),925(w),899(w),815(w),772(s),737(w),699(m),633(m),609(w)cm−1;
1H−NMR(400MHz、CDCl3):
δ 8.52(t,J=2.0Hz,5H),7.73(dd,J=2.0,7.6Hz,10H),7.51(t,J=7.6Hz,5H);
13C−NMR(100MHz、CDCl3):
δ 141.3,134.6,129.0,124.2;
MS(MALDI−TOF):
m/z calcd for C30H20[M]+ 380.2,found 380.3;
Anal.calcd for C30H20:
C:94.70,H:5.30,found C:94.37,H:5.45。
化学式:C30H20
化学式量:380.49
温度:90K
波長:1.54187Å
結晶系:Monoclinic
空間群:P21/n
格子定数: a=16.288(18)Å α=90°
b=5.4529(7)Å β=107.144(3)°
c=22.623(3)Å γ=90°
体積:1920.0(5)Å3
Z:4
密度(計算値):1.316Mg/m3
吸収係数:0.565mm−1
F(000):800.00
結晶サイズ:0.13x0.05x0.05mm3
θ範囲 for data collection:3.96°to 74.23°
インデックス範囲:−20<=h<=20,−6<=k<=5,−28<=l<=28
Reflections collected:26741
Independent reflections:
3826[R(int)=0.0223]
Completeness to θ =74.23°:97.8%
Absorption correction:Empirical
Max. and min. transmission:
0.978 and 0.910
精密化方法:Full−matrix least−squares on F2
データ/制限/パラメータ:3826/0/271
Goodness−of−fit on F2:1.105
Final R indices [I>2σ(I)]:
R1=0.0368,wR2=0.1020
R indices (all data):
R1=0.0382,wR2=0.1042
ピーク−ホール間の最大値:0.21 and −0.21e.Å−3。
先ず、合成例1と同様にして[6]、[8]−シクロメタフェニレンを含有する粗生成物Bを3.58g得た。得られた粗生成物Bにクロロベンゼン(500mL)を添加し、フィルター濾過によってクロロベンゼン抽出液(473mg)と不溶物(3.13g)とに分離した。次いで、得られた不溶物を180℃に加熱したo−ジクロロベンゼンに添加して溶解せしめ、フィルター濾過によってo−ジクロロベンゼン抽出液と不溶物とに分離した。次いで、得られたo−ジクロロベンゼン抽出液から再結晶操作を繰り返すことによって固体を析出せしめ、析出した固体を濾過により回収し、化合物2の固体を306mg得た。また、固体を析出させた後のo−ジクロロベンゼン抽出液から得られた固体に対して昇華を行い、更に361mgの化合物2の固体を得た。収量は合計で10%であった。
3035(w),1602(w),1573(w),1489(w),1396(w),1301(w),1176(w),1090(w),916(w),891(w),812(w),776(s),723(w),701(m),628(m),615(w)cm−1;
1H−NMR(400MHz、o−ジクロロベンゼン−d4):
δ 8.18(s,6H),7.63(d,J=7.6Hz,12H),7.45(t,J=7.6Hz,6H);
MS(MALDI−TOF):
m/z calcd for C36H24[M]+ 456.2,found 456.2;
Anal.calcd for C36H24:
C:94.70,H:5.30,found C:94.69,H:5.35。
化学式:C36H24
化学式量:456.55
温度:90K
波長:1.54178Å
結晶系:Monoclinic
空間群:P21/c
格子定数: a=12.289(3)Å α=90°
b=15.382(3)Å β=99.35(3)°
c=6.0239(12)Å γ=90°
体積:1123.6(4)Å3
Z:2
密度(計算値):1.349Mg/m3
吸収係数:0.579mm−1
F(000):480.0
結晶サイズ:0.20x0.05x0.05mm3
θ範囲 for data collection:3.65° to 67.33°
インデックス範囲:−12<=h<=14,−18<=k<=18,−7<=l<=7
Reflections collected:8005
Independent reflections:
1960[R(int)=0.0371]
Completeness to θ =67.33°:97.0%
Absorption correction:Empirical
精密化方法:Full−matrix least−squares on F2
データ/制限/パラメータ:1960/0/163
Goodness−of−fit on F2:1.015
Final R indices [I>2σ(I)]:
R1=0.0362,wR2 0.0942
R indices (all data):
R1=0.0410,wR2=0.0977
ピーク−ホール間の最大値:0.177 and −0.211e.Å−3。
先ず、合成例1と同様にして粗生成物A含むトルエン溶液を得た。得られた粗生成物Aを含むトルエン溶液をゲル浸透クロマトグラフィー(GPC、装置:日本分析工業株式会社製「LC−9104」、カラム:JAIGEL 1H,2H,2.5Hポリスチレンカラム、溶出液:クロロホルム)を用いて精製し、室温においてクロロホルムにアセトニトリルを加えることによって化合物3の固体を得た。収量は504mgであり、収率は7%であった。
3034(w),1603(w),1576(w),1485(w),1396(w),1300(w),1179(w),1092(w),924(w),893(w),885(w),805(w),786(m),774(s),702(s),644(w),627(m)cm−1;
1H−NMR(400MHz、CDCl3):
δ 8.04(t,J=2.0,Hz,7H),7.64(dd,J=2.0,7.6Hz,14H),7.55(t,J=7.6Hz,7H);
13C−NMR(100MHz、CDCl3):
δ 141.8,129.4,126.7,125.8;
MS(MALDI−TOF):
m/z calcd for C42H28[M]+ 532.2,found 532.1;
Anal.calcd for C42H28・0.04CHCl3・0.5CH3CN:
C:92.65,H:5.34,N:1.26,Cl:0.76,found C:92.38,H:5.38,N:1.26,Cl:0.57。
化学式:C86H59N
化学式量:1106.42
温度:93K
波長:1.54187Å
結晶系:Monoclinic
空間群:P21/n
格子定数: a=16.7629(11)Å α=90°
b=13.5865(8)Å β=99.125(3)°
c=26.032(3)Å γ=90°
体積:5853.7(8)Å3
Z:4
密度(計算値):1.255Mg/m3
吸収係数:0.543mm−1
F(000):2328
結晶サイズ:0.20x0.20x0.20mm3
θ範囲 for data collection:2.94°to 74.60°
インデックス範囲:
−20<=h<=20,−16<=k<=16,−30<=l<=32
Reflections collected:81527
Independent reflections:
11688[R(int)=0.0331]
Completeness to θ =74.60°:97.6%
Max. and min. transmission:
0.897 and 0.658
精密化方法:Full−matrix least−squares on F2
データ/制限/パラメータ:11688/0/787
Goodness−of−fit on F2:1.059
Final R indices [I>2σ(I)]:
R1=0.0430,wR2=0.1126
R indices (all data):
R1=0.0449,wR2=0.1155
ピーク−ホール間の最大値:0.88 and −0.41e.Å−3。
先ず、合成例1と同様にして[6]、[8]−シクロメタフェニレンを含有する粗生成物Bを3.58g得た。得られた粗生成物Bにクロロベンゼン(500mL)を添加し、フィルター濾過によってクロロベンゼン抽出液(473mg)と不溶物(3.13g)とに分離した。次いで、得られたクロロベンゼン抽出液にメタノールを加えることによって固体を析出せしめ、析出した固体を濾過により回収し、化合物4の固体を得た。収量は73.1mgであり、収率は1%であった。
3023(w),1603(w),1573(w),1481(w),1409(w),1397(w),1301(w),1167(w),1091(w),914(w),894(w),815(w),792(s),784(s),715(w),708(m),701(m),642(w),625(m)cm−1;
1H−NMR(400MHz、o−ジクロロベンゼン−d4):
δ 7.80(s,8H),7.43(d,J=6.8Hz,16H),7.37(t,J=6.8Hz,8H);
MS(MALDI−TOF):
m/z calcd for C48H32[M]+ 608.3,found 608.5;
Anal.calcd for C48H32・0.28C6H5Cl・0.66CH3OH:
C:91.41,H:5.49,N:0.00,Cl:1.50,found C:91.02,H:5.25,N:0.36,Cl:1.11。
化学式:C48.5H39.03
化学式量:669.84
温度:93K
波長:1.54187Å
結晶系:Tetragonal
空間群:P−421/c
格子定数: a=17.550(8)Å α=90°
b=17.550(8)Å β=90°
c=5.619(3)Å γ=90°
体積:1730.7(14)Å3
Z:2
密度(計算値):1.285Mg/m3
吸収係数:0.613mm−1
F(000):708.00
結晶サイズ:0.32x0.12x0.02mm3
θ範囲 for data collection:68.09°
インデックス範囲:−20<=h<=21,−21<=k<=20,−6<=l<=6
Reflections collected:10198
Independent reflections:
1576[R(int)=0.0784]
Completeness to θ =68.09°:97.6%
Max. and min. transmission:
0.988 and 0.722
精密化方法:Full−matrix least−squares on F2
データ/制限/パラメータ:1576/1/129
Goodness−of−fit on F2:1.099
Final R indices [I>2σ(I)]:R1=0.0510
R indices (all data):wR2=0.1309
ピーク−ホール間の最大値:0.25 and −0.18e.Å−3。
先ず、合成例1と同様にして粗生成物A含むトルエン溶液を得た。得られた粗生成物Aを含むトルエン溶液をゲル濾過クロマトグラフィー(GPC)を用いて精製し、トルエンから再結晶することによって固体を析出せしめ、析出した固体を濾過により回収し、化合物5の固体を得た。収量は65.8mgであり、収率は1%であった。
3053(w),1598(w),1576(w),1472(w),1400(w),1387(w),1168(w),1091(w),892(w),806(w),787(s),782(s),728(w),707(s),629(w),619(w)cm−1;
1H−NMR(400MHz、CDCl3):
δ 7.77(t,J=1.6Hz,9H),7.57(dd,J=1.6,7.6Hz,18H),7.51(t,J=7.6Hz,9H);
13C−NMR(100MHz、CDCl3):
δ 141.8,129.0,126.6,126.3;
MS(MALDI−TOF):
m/z calcd for C54H36[M]+ 684.3,found 684.2;
Anal.calcd for C54H36・0.8C7H8・0.3H2O:
C:93.70,H:5.67,found C:93.48,H:5.65,N:0.13。
化学式:C57.49H43.69Cl1.04
化学式量:771.42
温度:93K
波長:1.54187Å
結晶系:Monoclinic
空間群:P21/n
格子定数: a=13.108(3)Å α=90°
b=24.710(5)Å β=95.99(3)°
c=13.243(3)Å γ=90°
体積:4266(4)Å3
Z:4
密度(計算値):1.201Mg/m3
吸収係数:1.096mm−1
F(000):1625.24
結晶サイズ:0.20x0.16x0.14mm3
θ範囲 for data collection:3.803 to 74.580°
インデックス範囲:
−16<=h<=16,−30<=k<=29,−16<=l<=16
Reflections collected:29332
Independent reflections:
8380[R(int)=0.0160]
Completeness to θ =74.58°:95.9%
Max. and min. transmission:
0.858 and 0.808
精密化方法:Full−matrix least−squares on F2
データ/制限/パラメータ:8380/136/635
Goodness−of−fit on F2:1.100
Final R indices [I>2σ(I)]:
R1=0.0623,wR2=0.1756
R indices (all data):
R1=0.0634,wR2=0.1769
ピーク−ホール間の最大値:1.12 and −0.51e.Å−3。
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)が100nmの厚さとなるように成膜された基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥せしめ、UVオゾン洗浄を5分間行い、ITO透明電極(陽極)を設けた透明支持基板を得た。この透明支持基板のITO透明電極上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT・PSS、Bayer社製、Baytron P Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を3000rpm、30秒でスピンコート法により成膜した後、200℃にて1時間乾燥し、膜厚30nmの正孔輸送層1を設けた。
正孔輸送層2(HTL):NPD(4,4′−ビス〔N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ〕ビフェニル)を成膜レート1Å/secにて膜厚20nmとなるように蒸着;
発光層(HOST):合成例2で得られた化合物2([6]−シクロメタフェニレン(CMP))及びIr(ppy)3(tris−(2−phenylpyridine)iridium)を、化合物2の成膜レート0.94Å/sec、Ir(ppy)3の成膜レート0.06Å/sec(Ir(ppy)3の含有量6体積%)にて二元同時蒸着法により、膜厚40nmとなるように蒸着;
電子輸送層1(ETL1):BAlq(ビス(2−メチル−8−キノリール)−4−(フェニルフェノレート)アルミニウム)を成膜レート1Å/secにて膜厚10nmとなるように蒸着;
電子輸送層2(ETL2):Alq3(トリス(8−ヒドロキシキノリール)アルミニウム)を成膜レート1Å/secにて膜厚20nmとなるように蒸着;
LiF(電子注入層)を成膜レート0.1Å/secにて膜厚0.5nmとなるように蒸着;
陰極:Alを成膜レート4Å/secにて膜厚100nmとなるように蒸着;
にて各層を真空蒸着法にて順に積層し、ガラス基板/ITO透明電極(100nm)/正孔輸送層1(PEDOT・PSS、30nm)/正孔輸送層2(NPD、20nm)/発光層([6]−CMP:Ir(ppy)3(6%)、40nm)/電子輸送層1(BAlq、10nm)/電子輸送層2(Alq3、20nm)/LiF層(0.5nm)/陰極(Al、100nm)の順に積層された有機エレクトロニクス素子(有機EL素子)を作製した。得られた有機エレクトロニクス素子の断面の模式図を図13に示す。
正孔輸送層2(HTL)の成膜において、NPDに代えて合成例2で得られた化合物2を用い、発光層(HOST)の成膜において、化合物2に代えてCBP(4,4’−N,N−dicarbazole−biphenyl)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、ガラス基板/ITO透明電極(100nm)/正孔輸送層1(PEDOT・PSS、30nm)/正孔輸送層2([6]−CMP、20nm)/発光層(CBP:Ir(ppy)3(6%)、40nm)/電子輸送層1(BAlq、10nm)/電子輸送層2(Alq3、20nm)/LiF層(0.5nm)/陰極(Al、100nm)の順に積層された有機エレクトロニクス素子を作製した。
発光層(HOST)の成膜において、化合物2に代えてCBPを用いたこと以外は実施例1と同様にして、ガラス基板/ITO透明電極(100nm)/正孔輸送層1(PEDOT・PSS、30nm)/正孔輸送層2(NPD、20nm)/発光層(CBP:Ir(ppy)3(6%)、40nm)/電子輸送層1(BAlq、10nm)/電子輸送層2(Alq3、20nm)/LiF層(0.5nm)/陰極(Al、100nm)の順に積層された有機エレクトロニクス素子を作製した。
電子輸送層1(ETL1)及び電子輸送層2(ETL2)の成膜においてBAlq及びAlq3に代えて合成例2で得られた化合物2を用いたこと以外は比較例1と同様にして、ガラス基板/ITO透明電極(100nm)/正孔輸送層1(PEDOT・PSS、30nm)/正孔輸送層2(NPD、20nm)/発光層(CBP:Ir(ppy)3(6%)、40nm)/電子輸送層([6]−CMP、30nm)/LiF層(0.5nm)/陰極(Al、100nm)の順に積層された有機エレクトロニクス素子(有機EL素子)を作製した。なお、電子輸送層の成膜において、化合物2は、成膜レート1Å/secにて膜厚30nmとなるように蒸着した。
正孔輸送層2(HTL)の成膜においてNPDに代えて合成例2で得られた化合物2を用い、電子輸送層1(ETL1)及び電子輸送層(ETL2)の成膜においてBAlq及びAlq3に代えて合成例2で得られた化合物2を用いたこと以外は実施例1と同様にして、ガラス基板/ITO透明電極(100nm)/正孔輸送層1(PEDOT・PSS、30nm)/正孔輸送層2([6]−CMP、20nm)/発光層([6]−CMP:Ir(ppy)3(6%)、40nm)/電子輸送層([6]−CMP、20nm)/LiF(0.5nm)/陰極(Al、100nm)の順に積層された有機エレクトロニクス素子を作製した。なお、電子輸送層の成膜において、化合物2は、成膜レート1Å/secにて膜厚20nmとなるように蒸着した。
Claims (3)
- 有機エレクトロニクス素子用材料に用いる環状芳香族化合物の製造方法であり、
前記環状芳香族化合物が、下記一般式(1):
で表わされる環状芳香族化合物であり、
0価のニッケル触媒と下記一般式(2):
で表わされるハロゲン化ベンゼンとを混合し、山本カップリング反応により前記ハロゲン化ベンゼンを重合反応せしめて前記環状芳香族化合物を得る
ことを特徴とする環状芳香族化合物の製造方法。 - 前記有機エレクトロニクス素子用材料が、陽極、陰極、及び、前記陰極と前記陽極との間に配置される有機化合物層を備える有機エレクトロニクス素子の前記有機化合物層に含有されることを特徴とする請求項1に記載の環状芳香族化合物の製造方法。
- 0価のニッケル触媒が、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケルであることを特徴とする請求項1又は2に記載の環状芳香族化合物の製造方法。
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