JP6376977B2 - insitu重合におけるチオフェンモノマーへのポリマーの添加 - Google Patents
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Description
a)電極材料の電極体を用意するプロセスステップであって、誘電体がこの電極材料の少なくとも一部の一方の面を覆って陽極体を形成するプロセスステップ、
b)少なくとも1種の酸化剤および構造式(I)を特徴とする少なくとも1種のポリマー
nは整数≧3であり、
構造式(I)内のラジカルR2は同一でもあるいは異なっていてもよく、任意にヒドロキシル基またはポリエーテル基を含むアルキレン基を表し、
構造式(I)内のラジカルR1は同一でもあるいは異なっていてもよく、水素原子、C1〜C10アルキル基、不飽和C1〜C10アルキレン基、アクリロイル基またはメタクリロイル基を表し、ラジカルR1の少なくとも1つはC1〜C10アルキル基、不飽和C1〜C10アルキレン基、アクリロイル基またはメタクリロイル基を表す)
の存在下で陽極体の少なくとも一部において少なくとも1種のチオフェンモノマーをin situ重合させるプロセスステップ
を含み、
少なくとも1種のチオフェンモノマー、構造式(I)を有する少なくとも1種のポリマー、少なくとも1種の酸化剤および任意に1種または複数種の添加剤を含む反応液であって、いずれの場合も反応液の総重量に対して構造式(I)を有するポリマーを少なくとも1wt%、特に好ましくは少なくとも5wt%、さらに一層好ましくは少なくとも10wt%、最も好ましくは少なくとも14wt%の濃度で含む反応液がin situ重合に利用される、プロセスが貢献をする。
Aは任意に置換されたC1〜C5アルキレンラジカルを表し、
Rは互いに独立に、H、直鎖または分岐の任意に置換されたC1〜C18アルキルラジカル、任意に置換されたC5〜C12シクロアルキルラジカル、任意に置換されたC6〜C14アリールラジカル、任意に置換されたC7〜C18アラルキルラジカル、任意に置換されたC1〜C4ヒドロキシアルキルラジカルまたはヒドロキシルラジカルを表し、
xは0〜8の整数を表し、
いくつかのラジカルRがAに結合している場合、それらは同一でもあるいは異なっていてもよい。一般式(II)は、置換基RがアルキレンラジカルAにx回結合していてもよいことを意味するものと理解される。
(γ1)少なくとも1種のチオフェンモノマー、
(γ2)少なくとも1種の酸化剤、
(γ3)構造式(I)を特徴とする少なくとも1種のポリマー
nは整数≧3であり、
構造式(I)内のラジカルR2は同一でもあるいは異なっていてもよく、任意にヒドロキシル基またはポリエーテル基を含むアルキレン基を表し、
構造式(I)内のラジカルR1は同一でもあるいは異なっていてもよく、水素原子、C1〜C10アルキル基、不飽和C1〜C10アルキレン基、アクリロイル基またはメタクリロイル基を表し、ラジカルR1の少なくとも1つはC1〜C10アルキル基、不飽和C1〜C10アルキレン基、アクリロイル基またはメタクリロイル基を表す)、
(γ4)成分(γ1)〜(γ3)と異なる任意選択の1種または複数種の添加剤
を含む反応液であって、成分(γ1)〜(γ4)の合計が100wt%であり、反応液はいずれの場合も反応液の総重量に対して、構造式(I)を有するポリマー(γ3)を少なくとも1wt%、特に好ましくは少なくとも5wt%、さらに一層好ましくは少なくとも10wt%、最も好ましくは少なくとも14wt%の濃度で含む、反応液も貢献をする。
(γ1)5〜20wt%のチオフェンモノマー、好ましくは3,4−エチレンジオキシチオフェン、
(γ2)25〜65wt%の酸化剤、好ましくは鉄(III)トシレート、
(γ3)10〜30wt%の構造式(I)のポリマー、好ましくは200〜10,000g/molの範囲の分子量を有するポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、
(γ4)添加剤としての25〜50wt%の溶媒、好ましくはエタノールまたはブタノール、
(γ5)100〜2,000g/molの範囲の分子量を有する0〜30wt%のポリアルキレングリコール、好ましくは100〜2,000g/molの範囲の分子量を有するポリエチレングリコール
を含む。
低温特性
静電容量(マイクロファラッド単位)は、LCRメータ(アジレント(Agilent)4284A)によって20℃および−40℃で120Hzにて測定した。いずれの場合も10個のコンデンサを製造し、平均値を判定した。以下の表では、静電容量測定値に基づき評価した「低温特性」について、−40℃での静電容量の減少が20℃で判定した静電容量と比較して10%超を超えない場合、良好(「+」)と記載する。静電容量が10%〜20%減少する場合、低温特性は表に「0」で表記され、静電容量が20%超減少する場合、低温特性は不十分とされる(表に「−」で表記される)。
等価直列抵抗(mΩ単位)は、LCRメータ(アジレント4284A)によって20℃で100kHzにて測定した。いずれの場合も10個のコンデンサを製造し、平均値を判定した。以下の表では、等価直列抵抗の測定に基づき評価した「寿命」について、等価直列抵抗の増加が120℃で500時間保存後に10%を超えない場合、良好(「+」)と記載する(この保存中に電圧は印加しない)。等価直列抵抗の増加がこの保存中に10%を超える場合、寿命は不十分とされる(表に「−」で表記される)。
ブレークスルー電圧の判定では、コンデンサに1,000Ωの抵抗を直列に設け、0Vから1V/sの電圧ステップで電圧を増加させる。それにより生じた電流を、ケースレー(Keithley)199Multimeterで測定した。生じた電流が1mA超まで上昇した電圧値をブレークスルー電圧と規定した。
他に記載がない限り、平均値は算術平均値である。
200mm×3mm(陽極箔)の寸法を有する、36Vで形成した多孔質アルミニウム箔、および210mm×3mm(陰極箔)の寸法を有する多孔質アルミニウム箔にそれぞれ接触線を付け、次いで2枚のセルロースセパレータ紙と一緒に巻き取り、接着テープで固定した。次いで酸化電極体のセパレータ紙を300℃のオーブンで炭化した。
実施例1(本発明による)
A)で得られた酸化電極体を、5gのEDOT(Clevios(商標)M V2、ヘレウス)、25gの酸化剤(Clevios(商標)CE 60、Fe(III)トシレートをエタノールに溶解させた60%濃度の溶液、ヘレウス)、2.5gのPEG−400および2.5gのテトラエチレングリコールジメチルエーテルを含む混合物に含浸させる。
A)で得られた酸化電極体を、5gのEDOT(Clevios(商標)M V2、ヘレウス)、25gの酸化剤(Clevios(商標)CE 60、Fe(III)トシレートをエタノールに溶解させた60%濃度の溶液、ヘレウス)および5gのテトラエチレングリコールジメチルエーテルを含む混合物に含浸させる。
A)で得られた酸化電極体を、5gのEDOT(Clevios(商標)M V2、ヘレウス)、25gの酸化剤(Clevios(商標)CE 60、Fe(III)トシレートをエタノールに溶解させた60%濃度の溶液、ヘレウス)および5gのエチレングリコールを含む混合物に含浸させる。
A)で得られた酸化電極体を、8gのEDOT(Clevios(商標)M V2)、22gのエチレングリコールおよび36.7gの酸化剤(Clevios(商標)CE 60、Fe(III)トシレートをエタノールに溶解させた60%濃度の溶液、ヘレウス)を含む混合物に含浸させる。
A)で得られた酸化電極体を、5gのEDOT(Clevios(商標)M V2)および25gの酸化剤(Clevios(商標)CE 60、Fe(III)トシレートをエタノールに溶解させた60%濃度の溶液、ヘレウス)を含む混合物に含浸させる。
A)で得られた酸化電極体を、5gのEDOT(Clevios(商標)M V2、ヘレウス)、25gの酸化剤(Clevios(商標)CE 60、Fe(III)トシレートをエタノールに溶解させた60%濃度の溶液、ヘレウス)および5gのPEG−400を含む混合物に含浸させる。
A)で得られた酸化電極体を、5gのEDOT(Clevios(商標)M V2、ヘレウス)、25gの酸化剤(Clevios(商標)CE 60、Fe(III)トシレートをエタノールに溶解させた60%濃度の溶液、ヘレウス)および5gのポリ−(エチレングリコール−ran−プロピレングリコール)モノブチルエーテル(アルドリッチ(Aldrich);分子量約970g/mol)を含む混合物に含浸させる。
A)で得られた酸化電極体を、5gのEDOT(Clevios(商標)M V2、ヘレウス)、25gの酸化剤(Clevios(商標)CE 60、Fe(III)トシレートをエタノールに溶解させた60%濃度の溶液、ヘレウス)および5gのポリプロピレングリコールモノブチルエーテル(分子量約1,000g/mol)を含む混合物に含浸させる。
A)で得られた酸化電極体を、5gのEDOT(Clevios(商標)M V2、ヘレウス)、25gの酸化剤(Clevios(商標)CE 60、Fe(III)トシレートをエタノールに溶解させた60%濃度の溶液、ヘレウス)および2.5gのポリ−(エチレングリコール−ran−プロピレングリコール)モノブチルエーテル(アルドリッチ;分子量約970g/mol)および2.5gのPEG−400を含む混合物に含浸させる。
A)で得られた酸化電極体を、5gのEDOT(Clevios(商標)M V2、ヘレウス)、25gの酸化剤(Clevios(商標)CE 60、Fe(III)トシレートをエタノールに溶解させた60%濃度の溶液、ヘレウス)、2.5gのPEG−400および2.5gのポリプロピレングリコールモノブチルエーテル(分子量約1,000g/mol)を含む混合物に含浸させる。
C)で得られた酸化電極体を、5gのEDOT(Clevios(商標)M V2、ヘレウス)、25gの酸化剤(Clevios(商標)CE 60、Fe(III)トシレートをエタノールに溶解させた60%濃度の溶液、ヘレウス)および5gのポリ−(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレートを含む混合物に含浸させる。重合は、室温で15分間、次いで85℃で30分間のその後の保存期間中に起こる。
200mm×5mm(陽極箔)の寸法を有する92Vで形成した多孔質アルミニウム箔、および240mm×5mm(陰極箔)の寸法を有する多孔質アルミニウム箔にそれぞれ接触線を付け、次いで2枚のセルロースセパレータ紙と一緒に巻き取り、接着テープで固定した。これら酸化電極体を10個製造した。次いで酸化電極体のセパレータ紙を300℃のオーブンで炭化した。
実施例8(本発明による)
C)で得られた酸化電極体を、5gのEDOT(Clevios(商標)M V2、ヘレウス)、25gの酸化剤(Clevios(商標)CE 60、Fe(III)トシレートをエタノールに溶解させた60%濃度の溶液、ヘレウス)および5gのテトラエチレングリコールジメチルエーテルを含む混合物に含浸させる。
C)で得られた酸化電極体を、5gのEDOT(Clevios(商標)M V2、ヘレウス)、25gの酸化剤(Clevios(商標)CE 60、Fe(III)トシレートをエタノールに溶解させた60%濃度の溶液、ヘレウス)、2.5gのPEG−400および2.5gのテトラエチレングリコールジメチルエーテルを含む混合物に含浸させる。
C)で得られた酸化電極体を、10gのEDOT(Clevios(商標)M V2、ヘレウス)および50gの酸化剤(Clevios(商標)CE 60、Fe(III)トシレートをエタノールに溶解させた60%濃度の溶液、ヘレウス)を含む混合物に含浸させる。
2 電極材料
3 誘電体
4 表面
5 陽極体
6 固体電解質
7 コンデンサ本体
Claims (30)
- コンデンサを製造するためのプロセスであって、
a)電極材料(2)の電極体(1)を用意するプロセスステップであって、誘電体(3)がこの電極材料(2)の少なくとも一部の一方の面(4)を覆って陽極体(5)を形成するプロセスステップ、
b)少なくとも1種の酸化剤および下記構造式(I)を特徴とする少なくとも1種のポリマー
nは整数≧3であり、
前記構造式(I)内のラジカルR2は同一でもあるいは異なっていてもよく、任意にヒドロキシル基またはポリエーテル基を含むアルキレン基を表し、
前記構造式(I)内のラジカルR1は同一でもあるいは異なっていてもよく、水素原子、C1〜C10アルキル基、C2〜C10アルケニル基、アクリロイル基またはメタクリロイル基を表し、前記ラジカルR1の少なくとも1つはCH3、−(CH2)mCH3(式中、m=1、2、3、4、5又は6)、C2〜C10アルケニル基、アクリロイル基またはメタクリロイル基を表す)
の存在下で前記陽極体(5)の少なくとも一部において少なくとも1種のチオフェンモノマーをin situ重合させるプロセスステップ
を含み、
前記少なくとも1種のチオフェンモノマー、前記構造式(I)を有する前記少なくとも1種のポリマー、前記少なくとも1種の酸化剤および任意に1種または複数種の添加剤を含む反応液であって、前記構造式(I)を有する前記ポリマーを前記反応液の総重量に対して少なくとも1wt%の濃度で含む、反応液が前記in situ重合に利用される、プロセス。 - 前記チオフェンモノマーは3,4−エチレンジオキシチオフェンである、請求項1に記載のプロセス。
- 前記in situ重合の前記酸化剤として鉄(III)トシレートが利用される、請求項1または2に記載のプロセス。
- 前記構造式(I)における前記ラジカルR2は−CH2−CH2−、−CHCH3−CH2−または−CH2−CHOH−CH2−からなる群から選択されるラジカルを表す、請求項1〜3のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記構造式(I)における少なくとも1つのラジカルR1はCH3、−(CH2)mCH3(式中、m=1、2、3、4、5又は6)、−CH2−CH=CH2、−CH=CH2、−CO−CH=CH2または−CO−C(CH3)=CH2である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記構造式(I)を有する前記ポリマーはオリゴ−もしくはポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルまたはオリゴ−もしくはポリアルキレングリコールジアルキルエーテルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記構造式(I)を有する前記ポリマーはポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテルまたはポリ(co−エチレン−プロピレン)モノアルキルエーテルである、請求項1〜6のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記構造式(I)を有する前記ポリマーは100〜10,000g/molの範囲の分子量を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記in situ重合に利用される前記反応液は100〜2,000g/molの範囲の分子量を有するポリアルキレングリコールをさらに含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記反応液は前記構造式(I)を有する前記ポリマーおよび前記ポリアルキレングリコールを1:10〜10:1の範囲の重量比で含む、請求項9に記載のプロセス。
- 前記構造式(I)を有する前記ポリマーおよび前記チオフェンモノマーは、前記構造式(I)を有するポリマー:チオフェンモノマーの重量比少なくとも0.1:1で利用される、請求項1〜10のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記重合は20〜300℃の範囲の温度で1分〜12時間の範囲の期間にわたり行われる、請求項1〜11のいずれか一項に記載のプロセス。
- 電極材料(2)の電極体(1)を含むコンデンサであって、誘電体(3)がこの電極材料の少なくとも一部の一方の面(4)を覆って陽極体(5)を形成し、固体電解質層(6)がポリチオフェンおよび請求項1に定義される構造式(I)を有するポリマーを含み、ブレークスルー電圧が化成電圧の50%超であって、前記固体電解質層中の前記ポリチオフェンは、ポリチオフェン/ポリアニオン複合体の形態で存在しない、コンデンサ。
- (γ1)少なくとも1種のチオフェンモノマー、
(γ2)少なくとも1種の酸化剤、
(γ3)下記構造式(I)を特徴とする少なくとも1種のポリマー
nは整数≧3であり、
前記構造式(I)内のラジカルR2は同一でもあるいは異なっていてもよく、任意にヒドロキシル基またはポリエーテル基を含むアルキレン基を表し、
前記構造式(I)内のラジカルR1は同一でもあるいは異なっていてもよく、水素原子、C1〜C10アルキル基、C2〜C10アルケニル基、アクリロイル基またはメタクリロイル基を表し、前記ラジカルR1の少なくとも1つはCH3、−(CH2)mCH3(式中、m=1、2、3、4、5又は6)、C2〜C10アルケニル基、アクリロイル基またはメタクリロイル基を表す)、
(γ4)成分(γ1)〜(γ3)と異なる任意選択の1種または複数種の添加剤
を含む反応液であって、
成分(γ1)〜(γ4)の合計が100wt%であり、前記反応液は、前記構造式(I)を有する前記ポリマー(γ3)を前記反応液の総重量に対して少なくとも1wt%濃度で含む、in situ重合のプロセスによる電界コンデンサを製造するための反応液の使用。 - 前記反応液中の成分(γ1)の濃度は前記反応液の総重量に対して1〜30wt%の範囲である、請求項14に記載の反応液の使用。
- 前記反応液中の成分(γ2)の濃度は前記反応液の総重量に対して10〜60wt%の範囲である、請求項14または15に記載の使用。
- 前記反応液中の成分(γ3)の濃度は前記反応液の総重量に対して1〜50wt%の範囲である、請求項14〜16のいずれか一項に記載の使用。
- 前記反応液中の成分(γ4)の濃度は前記反応液の総重量に対して1〜70wt%の範囲である、請求項14〜17のいずれか一項に記載の使用。
- 前記反応液は成分(γ1)〜(γ3)と異なる添加剤(γ4)として100〜2,000g/molの範囲の分子量を有するポリアルキレングリコールを含む、請求項14〜18のいずれか一項に記載の使用。
- 前記反応液は前記構造式(I)を有する前記ポリマーおよび前記ポリアルキレングリコールを1:10〜10:1の範囲の重量比で含む、請求項19に記載の使用。
- 前記反応液は前記構造式(I)を有する前記ポリマーおよび前記チオフェンモノマーを、前記構造式(I)を有するポリマー:チオフェンモノマーの重量比少なくとも0.1:1で含む、請求項14〜20のいずれか一項に記載の使用。
- 前記チオフェンモノマー(γ1)は3,4−エチレンジオキシチオフェンである、請求項14〜21のいずれか一項に記載の使用。
- 前記酸化剤(γ2)は鉄(III)トシレートである、請求項14〜22のいずれか一項に記載の使用。
- 前記構造式(I)における前記ラジカルR2は−CH2−CH2−、−CHCH3−CH2−または−CH2−CHOH−CH2−からなる群から選択されるラジカルを表す、請求項14〜23のいずれか一項に記載の使用。
- 前記構造式(I)における少なくとも1つのラジカルR1はCH3、−(CH2)mCH3(式中、m=1、2、3、4、5又は6)、−CH2−CH=CH2、−CH=CH2、−CO−CH=CH2または−CO−C(CH3)=CH2である、請求項14〜24のいずれか一項に記載の使用。
- 前記構造式(I)を有する前記ポリマーはオリゴ−もしくはポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルまたはオリゴ−もしくはポリアルキレングリコールジアルキルエーテルである、請求項14〜25のいずれか一項に記載の使用。
- 前記構造式(I)を有する前記ポリマーはポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテルまたはポリ(co−エチレン−プロピレン)モノアルキルエーテルである、請求項14〜26のいずれか一項に記載の使用。
- 前記構造式(I)を有する前記ポリマーは100〜10,000g/molの範囲の分子量を有する、請求項14〜27のいずれか一項に記載の使用。
- 請求項13に記載のコンデンサを含む、電子回路。
- 電子回路における、請求項13に記載のコンデンサの使用。
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