JP6369840B2 - 抗菌性のカチオン性ポリカーボネート - Google Patents
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Description
本発明は、インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーションと、エージェンシー フォー サイエンス,テクノロジー アンド リサーチとの間の共同研究合意にもとでなされたものである。
Z′が、1価のC1〜C15の第1末端基であり、Z′は、P′の主鎖カルボニル基に結合し、
Z″が、1価の水素およびC1〜C15部分を含む基から選択される第2末端基であり、
P′が、本質的にカチオン性のカーボネート繰り返し単位からなるポリマー鎖であって、i)P′は、約5〜約45の重合度(DP)を有し、ii)カチオン性のカーボネート繰り返し単位のそれぞれは、前記ポリマー鎖の主鎖部分および前記主鎖部分に結合したC6〜C25のカチオン性側鎖を含み、かつiii)前記カチオン性側鎖は、第4アンモニウム基、第4ホスホニウム基のいずれかまたは両方である正帯電したヘテロ原子Q′を含み、
前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位の約25%〜約100%が、炭素数13〜約25のカチオン性側鎖を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位の約0〜約75%が、炭素数6〜12のカチオン性側鎖を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。
n′が、カチオン性カーボネート繰り返し単位の数であり、n′が、約5〜約45の値を有し、
Y′が、ステロイド、非ステロイドホルモン、ビタミン、薬剤からなる群から選択される生物学的に活性な化合物の共有結合形態を含む1価の第1末端基であり、
Y″が、水素およびC1〜C15部分からなる基から選択される1価の第2末端基であり、
それぞれのLa−Q′(Ra)u′が、第4アンモニウム基、ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含むC6〜C25のカチオン性側鎖であり、Laが、少なくとの炭素数3を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、少なくとも炭素数1を有し、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのR″が、独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのtが、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
それぞれのt′が、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
tおよびt′が、t=0、t′=0であるカチオン性カーボネート繰り返し単位を含まず、かつ
それぞれのX′が負帯電イオンであり、かつ
前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位の25%〜100%が、炭素数10〜25のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。
n′が、カチオン性カーボネート繰り返し単位の数であり、n′が、5約〜約45の値を有し、
W′が、1価のC1〜C15の第2末端基であり、
W″が、ステロイド、非ステロイドホルモン、ビタミン、薬剤からなる群から選択される生物学的に活性な化合物の共有結合形態を含む1価の第1末端基であり、
各La−Q′(Ra)u′が、第4アンモニウム基、ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含むC6〜C25のカチオン性側鎖であり、Laが、少なくとの炭素数3を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、少なくとも炭素数1を有し、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのR″が、独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのtが、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
それぞれのt′が、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
tおよびt′が、t=0、t′=0であるカチオン性カーボネート繰り返し単位を含まず、かつ
それぞれのX′が負帯電イオンであり、かつ
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の約25%〜100%が、炭素数10〜約25のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜約75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。
Z′が、1価のC1〜C15の第1末端基であり、
Z″が、1価の水素およびC1〜C15部分を含む基から選択される第2末端基であり、
P″が、本質的にカチオン性のカーボネート繰り返し単位からなるポリマー鎖であって、I)約85モル%〜99.9モル%のカチオン性カーボネート繰り返し単位、およびII)ステロイド、ビタミン化合物のいずれかまたは両方の共有結合形態を含む、0.1モル%〜約15モル%のカーボネート繰り返し単位からなるポリマー鎖であり、i)P″は、約5〜約45の重合度(DP)を有し、ii)カチオン性のカーボネート繰り返し単位のそれぞれは、前記ポリマー鎖の主鎖部分および前記主鎖部分に結合したカチオン性側鎖を含み、かつiii)前記カチオン性側鎖は、第4アンモニウム基、第4ホスホニウム基のいずれかまたは両方である正帯電したヘテロ原子含み、
カチオン性のカーボネート繰り返し単位の25%〜100%が、炭素数10〜約25のカチオン性側鎖を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
カチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。
環状カーボネート・モノマーの有機触媒開環重合(ROP)によりポリカーボネートを製造する工程であって前記ROPが、ステロイド、ビタミン類、前記ステロイド、ビタミン類の共有結合形態を有する化合物およびこれらの組み合わせからなる群から選択される一親核性化合物によって開始される工程と、
任意的に前記ポリカーボネートを末端保護する工程と、
前記ポリカーボネートを4級化剤で処理して抗菌性のカチオン性ポリマーを製造する工程と
を含み、
前記環状カーボネート・モノマーが下記式(20)の構造を有する、方法。
Laが、少なくとも炭素数3の2価結合基であり、
E′が、反応により、Laに結合するカチオン性部分Q′(Ra)u′を生成する置換基であって、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、炭素数1以上を有し、Q′(Ra)u′およびLaが共に炭素数6〜25を有しており、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
R″が、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
tが、0〜2の値を有する正の整数であり、
t′が、0〜2の値を有する正の整数であり、
tおよびt′が両方ゼロにはならない。
1つのポリマー鎖(1腕)を有するカチオン性ポリマー類
Z′が、1価のC1〜C15の第1末端基であり、Z′は、P′の主鎖カルボニル基に結合し、
Z″が、1価の水素およびC1〜C15部分を含む基から選択される第2末端基であり、
P′が、本質的にカチオン性のカーボネート繰り返し単位からなるポリマー鎖であって、i)P′は、5〜約45の重合度(DP)を有し、ii)カチオン性のカーボネート繰り返し単位のそれぞれは、前記ポリマー鎖の主鎖部分および前記主鎖部分に結合したC6〜C25のカチオン性側鎖を含み、かつiii)前記カチオン性側鎖は、第4アンモニウム基、第4ホスホニウム基のいずれかまたは両方である正帯電したヘテロ原子Q′を含み、
カチオン性のカーボネート繰り返し単位の約25%〜100%が、炭素数13〜約25のカチオン性側鎖を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
カチオン性のカーボネート繰り返し単位の約0〜約75%が、炭素数6〜12のカチオン性側鎖を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。
La−Q′(Ra)u′が、第4アンモニウム基、ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含むC6〜C25のカチオン性側鎖であり、Laが、少なくとの炭素数3を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、少なくとも炭素数1を有し、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
R″が、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
tが、0〜2の値を有する正の整数であり、
t′が、0〜2の値を有する正の整数であり、
tおよびt′が両方ゼロにはならず、かつ
X′が負帯電イオンである。
Lb−Q′(Ra)u′が、第4アンモニウム基、ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含む、C5〜C24のカチオン性部分であり、Lbが、少なくとの炭素数2を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであって、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであって、それぞれのRaが、少なくとも炭素数1を有し、
R″が、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
X′が負帯電のイオンである。
Lc−Q′(Ra)u′が、第4アンモニウム基、ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含むC5〜C24のカチオン性部分であり、Lcが、少なくとの炭素数2を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaは、少なくとも炭素数1を有し、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
R″が、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
X′が負帯電イオンである。
n′が、カチオン性カーボネート繰り返し単位の数であり、n′は5〜45の値を有し、
Z′が、1価のC1〜C15の第1末端基であり、
Z″が、1価の水素およびC1〜C15部分を含む基から選択される第2末端基であり、
それぞれのLa−Q′(Ra)u′が、第4アンモニウム基、ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含むC6〜C25のカチオン性側鎖であり、Laが、少なくとの炭素数3を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、少なくとも炭素数1を有し、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのR″が、独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのtが、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
それぞれのt′が、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
tおよびt′が、t=0、t′=0であるカチオン性カーボネート繰り返し単位を含まず、かつ
それぞれのX′が負帯電イオンであり、かつ
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の約25%〜100%が、炭素数10〜約25のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
前記カチオン性ポリマーの前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜約75%が、炭素数6〜12のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。
n′が、カチオン性カーボネート繰り返し単位の数であり、n′が、約5〜約45の値を有し、
Y′が、ステロイド、非ステロイドホルモン、ビタミン、薬剤からなる群から選択される生物学的に活性な化合物の共有結合形態を含む1価の第1末端基であり、
Y″が、水素およびC1〜C15部分からなる基から選択される1価の第2末端基であり、
それぞれのLa−Q′(Ra)u′が、第4アンモニウム基、ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含むC6〜C25のカチオン性側鎖であり、Laが、少なくとも炭素数3を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、少なくとも炭素数1を有し、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのR″が、独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのtが、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
それぞれのt′が、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
t=0、t′=0であるカチオン性カーボネート繰り返し単位を含まず、かつ
それぞれのX′が負帯電イオンであり、かつ
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の約25%〜100%が、炭素数10〜約25のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜約75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。
n′が、カチオン性カーボネート繰り返し単位の数であり、n′は約5〜約45の値を有し、
W′が、1価のC1〜C15の第1末端基であり、
W″が、ステロイド、非ステロイドホルモン、ビタミン、薬剤からなる群から選択される生物学的に活性な化合物の共有結合形態を含む1価の第2末端基であり、
各La−Q′(Ra)u′が、第4アンモニウム基、ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含むC6〜C25のカチオン性側鎖であり、Laが、少なくとの炭素数3を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、少なくとも炭素数1を有し、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのR″が、独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのtが、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
それぞれのt′が、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
t=0、t′=0であるカチオン性カーボネート繰り返し単位を含まず、かつ
それぞれのX′が負帯電イオンであり、かつ
前記カチオン性ポリマーの前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位の約25%〜100%が、炭素数10〜約25のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
前記カチオン性ポリマーの前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜約75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。
Z′が、1価のC1〜C15の第1末端基であり、
Z″が、1価の水素およびC1〜C15部分を含む基から選択される第2末端基であり、
P″が、本質的にカチオン性のカーボネート繰り返し単位からなるポリマー鎖であって、I)約85モル%〜約99.9モル%のカチオン性カーボネート繰り返し単位、およびII)ステロイド、ビタミン化合物のいずれかまたは両方の共有結合形態を含む、0.1モル%〜約15モル%のカーボネート繰り返し単位からなるポリマー鎖であり、i)P″は、約5〜約45の重合度(DP)を有し、ii)カチオン性のカーボネート繰り返し単位のそれぞれは、前記ポリマー鎖の主鎖部分および前記主鎖部分に結合したカチオン性側鎖を含み、かつiii)前記カチオン性側鎖は、第4アンモニウム基、第4ホスホニウム基のいずれかまたは両方である正帯電したヘテロ原子含み、
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の約25%〜100%が、炭素数10〜約25のカチオン性側鎖を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位を有し、
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜約75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位を有する。
n′が、カチオン性カーボネート繰り返し単位の数であり、n′が、0より大きく、
m′が、カチオン性カーボネート繰り返し単位の数であり、m′が、0より大きく、
n′+m′が、約5〜約45を有し、
m′と、n′との比が約15:85〜約0.1:99.9であり、
Z′が、C1〜C15の1価の第1末端基であり、
Z″が、Z″が、水素、またはC1〜C15部分からなる群から選択される1価の第2末端基であり、
それぞれのLdが、単結合および炭素数1〜10を有する1価ラジカルからなる群から選択される独立した2価結合基であり、
それぞれのH′が、ステロイド、ビタミン化合物のいずれかまたは両方の共有結合形態を含む独立した1価ラジカルであり、
それぞれのLa−Q′(Ra)u′が、第4アンモニウム基、ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含むC6〜C25のカチオン性側鎖であり、Laが、少なくとの炭素数3を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、少なくとも炭素数1を有し、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのR″が、独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのtが、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
それぞれのt′が、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
t=0、t′=0であるカチオン性カーボネート繰り返し単位を含まず、かつ
それぞれのX′が負帯電イオンであり、かつ
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の約25%〜100%が、炭素数10〜約25のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜約75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。
n′が、カチオン性カーボネート繰り返し単位の数であり、n′が、約5〜約45の値を有し、
S′−L′が、L′が、炭素数1〜約10の1価または2価結合基であり、S′が、ステロイドの共有結合形態を含む第1末端基であり、
Y″が、水素およびC1〜C15部分からなる基から選択される1価の第2末端基であり、
それぞれのLa−Q′(Ra)u′が、第4アンモニウム基、ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含むC6〜C25のカチオン性側鎖であり、Laが、少なくとの炭素数3を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、少なくとも炭素数1を有し、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのR″が、独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのtが、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
それぞれのt′が、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
tおよびt′が、t=0、t′=0であるカチオン性カーボネート繰り返し単位を含まず、かつ
それぞれのX′が負帯電イオンであり、かつ
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の約25%〜100%が、炭素数10〜約25のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位を有し、
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜約75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位を有する。
n′が、カチオン性カーボネート繰り返し単位の数であり、n′が、約5〜約45の値を有し、
Y′が、1価の水素およびC1〜C15部分からなる基から選択される第1末端基であり、
S′−L″が、炭素数1〜約10の1価または2価結合基であり、S′が、ステロイドの共有結合形態を含む第2末端基であり、
それぞれのLa−Q′(Ra)u′が、第4アンモニウム基、ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含むC6〜C25のカチオン性側鎖であり、Laが、少なくとの炭素数3を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、少なくとも炭素数1を有し、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのR″が、独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのtが、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
それぞれのt′が、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
tおよびt′が、t=0、t′=0であるカチオン性カーボネート繰り返し単位を含まず、かつ
それぞれのX′が負帯電イオンであり、かつ
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の約25%〜100%が、炭素数10〜約25のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜約75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。
2つのカチオン性ポリマー鎖を有する(2腕カチオン性ポリマー)抗菌性のカチオン性ポリマー
Zcは、水素およびC1〜C15部分からなる基から選択される第1末端基であり、
それぞれのポリマー鎖Pbは、本質的にカチオン性ポリカーボネート繰り返し単位からなり、
それぞれのポリマー鎖Pbは、本質的にカチオン性のカーボネート繰り返し単位を含み、i)カチオン性のポリマーが全部で5〜約45のカチオン性のカーボネート繰り返し単位を有し、ii)カチオン性のカーボネート繰り返し単位のそれぞれは、前記ポリマー鎖の主鎖部分および前記主鎖部分に結合したカチオン性側鎖を含み、かつiii)前記カチオン性側鎖は、第4アンモニウム基、第4ホスホニウム基のいずれかまたは両方である正帯電したヘテロ原子Q′を含み、
カチオン性ポリマーのカチオン性の全カーボネート繰り返し単位の約25%〜100%が、炭素数10〜約25のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
カチオン性ポリマーのカチオン性の全カーボネート繰り返し単位の0〜約75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。
n′が、カチオン性カーボネート繰り返し単位の数であり、n′が、約5〜約45の値を有し、
C′は、C2−C15でポリマー鎖Pbに結合する2価結合基であり、C″は、i)第1ポリマー鎖Pbに結合し、窒素、酸素、イオウからなる群から選択される第1ヘテロ原子、ii)第2ポリマー鎖Pbに結合し、窒素、酸素、イオウからなる群から選択される第2ヘテロ原子を含み、
それぞれのポリマー鎖Pbは、本質的にカチオン性ポリカーボネート繰り返し単位からなり、
それぞれのZcが、水素およびC1〜C15の部分からなる基から選択される1価の末端基であり、
それぞれのLa−Q′(Ra)u′が、第4アンモニウム基、ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含むC6〜C25のカチオン性側鎖であり、Laが、少なくとの炭素数3を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、少なくとも炭素数1を有し、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのR″が、独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのtが、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
それぞれのt′が、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
tおよびt′が、t=0、t′=0であるカチオン性カーボネート繰り返し単位を含まず、かつ
それぞれのX′が負帯電イオンであり、かつ
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の約25%〜100%が、炭素数10〜約25のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜約75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。
C″は、ポリマー鎖Pbに結合する2価結合基であり、C″は、i)第1ポリマー鎖Pbに結合し、窒素、酸素、イオウからなる群から選択される第1ヘテロ原子、ii)第2ポリマー鎖Pbに結合し、窒素、酸素、イオウからなる群から選択される第2ヘテロ原子、iii)ステロイド、非ステロイドホルモン、ビタミン、および薬剤からなる群から選択される生物学的に活性な化合物の共有結合形態を含み、
それぞれのZcが、水素およびC1〜C15の部分からなる基から選択される1価の末端基であり、
それぞれのポリマー鎖Pbは、本質的にカチオン性のカーボネート繰り返し単位を含み、i)カチオン性のポリマーが全部で5〜約45のカチオン性のカーボネート繰り返し単位を有し、ii)カチオン性のカーボネート繰り返し単位のそれぞれは、前記ポリマー鎖の主鎖部分および前記主鎖部分に結合したC6−C25のカチオン性側鎖を含み、かつiii)前記カチオン性側鎖は、第4アンモニウム基、第4ホスホニウム基のいずれかまたは両方である正帯電したヘテロ原子Q′を含み、
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の約25%〜100%が、炭素数10〜約25のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜約75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。
n′が、カチオン性カーボネート繰り返し単位の数であり、n′が、約5〜約45の値を有し、
C″は、ポリマー鎖Pbに結合する2価結合基であり、C″は、i)第1ポリマー鎖Pbに結合し、窒素、酸素、イオウからなる群から選択される第1ヘテロ原子、ii)第2ポリマー鎖Pbに結合し、窒素、酸素、イオウからなる群から選択される第2ヘテロ原子、iii)ステロイド、非ステロイドホルモン、ビタミン、および薬剤からなる群から選択される生物学的に活性な化合物の共有結合形態を含み、
それぞれのポリマー鎖Pbは、本質的にカチオン性のカーボネート繰り返し単位を含み、
それぞれのZcが、水素およびC1〜C15の部分からなる基から選択される1価の末端基であり、
それぞれのLa−Q′(Ra)u′が、第4アンモニウム基、ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含むC6〜C25のカチオン性側鎖であり、Laが、少なくとの炭素数3を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、少なくとも炭素数1を有し、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのR″が、独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのtが、0〜2の値を有する正の整数であり、
それぞれのt′が、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
tおよびt′が、独立してt=0、t′=0であるカチオン性カーボネート繰り返し単位を含まず、かつ
それぞれのX′が負帯電イオンであり、かつ
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の約25%〜100%が、炭素数10〜約25のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜約75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。
C′は、C2−C15でポリマー鎖Pcに結合する2価結合基であり、C′は、i)第1ポリマー鎖Pcに結合し、窒素、酸素、イオウからなる群から選択される第1ヘテロ原子、ii)第2ポリマー鎖Pcに結合し、窒素、酸素、イオウからなる群から選択される第2ヘテロ原子を含み、
それぞれのZcが、水素およびC1〜C15の部分からなる基から選択される1価の末端基であり、
それぞれのPcが、本質的にカチオン性のカーボネート繰り返し単位からなるポリマー鎖であって、I)約85モル%〜99.9モル%のカチオン性カーボネート繰り返し単位、およびII)ステロイド、ビタミン化合物のいずれかまたは両方の共有結合形態を含む、0.1モル%〜約15モル%のカーボネート繰り返し単位からなるポリマー鎖であり、i)P″は、全数で約5〜約45のカチオン性ポリマー繰り返し単位を有し、ii)カチオン性のカーボネート繰り返し単位のそれぞれは、前記ポリマー鎖の主鎖部分およびC6−C25の主鎖部分に結合したカチオン性側鎖を含み、かつiii)カチオン性側鎖は、第4アンモニウム基、第4ホスホニウム基のいずれかまたは両方である正帯電したヘテロ原子含み、
カチオン性のカーボネート繰り返し単位の約25%〜100%が、炭素数10〜約25のカチオン性側鎖を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
カチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜約75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。
n′が、カチオン性カーボネート繰り返し単位の数であり、n′が、0より大きく、
m′が、カチオン性カーボネート繰り返し単位の数であり、m′が、0より大きく、
n′+m′が、約5〜約45を有し、
m′と、n′との比が約15:85〜約0.1:99.9であり、
C′は、C2−C15でポリマー鎖Pcに結合する2価結合基であり、C′は、i)第1ポリマー鎖Pcに結合し、窒素、酸素、イオウからなる群から選択される第1ヘテロ原子、ii)第2ポリマー鎖Pcに結合し、窒素、酸素、イオウからなる群から選択される第2ヘテロ原子を含み、
それぞれのZcが、水素およびC1〜C15の部分からなる基から選択される1価の末端基であり、
それぞれのLdが、独立して炭素数1〜約10の単結合および1価ラジカルから選択される2価結合であり、
それぞれのH′が、ステロイド、ビタミン化合物のいずれかまたは両方の共有結合形態を含む独立した1価ラジカルであり、
それぞれのLa−Q′(Ra)u′が、第4アンモニウム基、ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含むC6〜C25のカチオン性側鎖であり、Laが、少なくとの炭素数3を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、少なくとも炭素数1を有し、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのR″が、独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのtが、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
それぞれのt′が、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
tおよびt′が、t=0、t′=0であるカチオン性カーボネート繰り返し単位を含まず、かつ
それぞれのX′が負帯電イオンであり、かつ
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の約25%〜100%が、炭素数10〜約25のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜約75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。
C′は、C2−C15でポリマー鎖Pbに結合する2価結合基であり、C′は、i)第1ポリマー鎖Pbに結合し、窒素、酸素、イオウからなる群から選択される第1ヘテロ原子、ii)第2ポリマー鎖Pbに結合し、窒素、酸素、イオウからなる群から選択される第2ヘテロ原子を含み、
Ycが、独立して、水素、ステロイドの共有結合形態を含む基、ビタミンの共有結合形態を含む基からなる群から選択される1価の第1末端基であり、
Ydが、独立して、水素、ステロイドの共有結合形態を含む基、ビタミンの共有結合形態を含む基からなる群から選択される1価の第2末端基であり、
それぞれのポリマー鎖Pbが、i)全数で約5〜約45のカチオン性ポリマー繰り返し単位を有し、ii)カチオン性のカーボネート繰り返し単位のそれぞれは、前記ポリマー鎖の主鎖部分および主鎖部分に結合したカチオン性側鎖を含み、かつiii)カチオン性側鎖は、第4アンモニウム基、第4ホスホニウム基のいずれかまたは両方である正帯電したヘテロ原子含み、
カチオン性ポリマーのカチオン性の全カーボネート繰り返し単位の約25%〜100%が、炭素数10〜約25のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜約75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。
n′が、カチオン性カーボネート繰り返し単位の数であり、n′が、約5〜約45の値を有し、
C′は、ポリマー鎖Pbに結合するC2〜C15の2価結合基であり、C′は、i)第1ポリマー鎖Pbに結合し、窒素、酸素、イオウからなる群から選択される第1ヘテロ原子、ii)第2ポリマー鎖Pbに結合し、窒素、酸素、イオウからなる群から選択される第2ヘテロ原子を有し、
それぞれのポリマー鎖Pbは、本質的にカチオン性のカーボネート繰り返し単位を含み、
Ycが、独立して、水素、ステロイドの共有結合形態を含む基、ビタミンの共有結合形態を含む基からなる群から選択される1価の第1末端基であり、
Ydが、独立して、水素、ステロイドの共有結合形態を含む基、ビタミンの共有結合形態を含む基からなる群から選択される1価の第2末端基であり、
それぞれのLa−Q′(Ra)u′が、第4アンモニウム基、ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含むC6〜C25のカチオン性側鎖であり、Laが、少なくとの炭素数3を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、少なくとも炭素数1を有し、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのR″が、独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであ
り、
それぞれのtが、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
それぞれのt′が、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
tおよびt′が、t=0、t′=0であるカチオン性カーボネート繰り返し単位を含まず、かつ
それぞれのX′が負帯電イオンであり、かつ
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の約25%〜100%が、炭素数10〜約25のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
カチオン性ポリマーのカチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜約75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する指定された第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。
カチオン形成環状カーボネート・モノマー
環状の原子が1から6の数字で示されており、
Laが、少なくとも炭素数3の2価結合基であり、
E′が、反応により、Laに結合するカチオン性部分Q′(Ra)u′を生成する置換基であって、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、炭素数1以上を有し、Q′(Ra)u′およびLaが共に炭素数6〜25を有しており、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
R″が、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
tが、0〜2の値を有する正の整数であり、
t′が、0〜2の値を有する正の整数であり、
tおよびt′が両方ゼロにはならない。)
主鎖原子は、1〜6の数字で示されており、
Laが、少なくとも炭素数3の2価結合基であり、
E′が、反応により、Laに結合するカチオン性部分Q′(Ra)u′を生成する置換基であって、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3の結合を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、炭素数1以上を有し、Q′(Ra)u′およびLaが共に炭素数6〜25を有しており、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
R″が、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
tが、0〜2の値を有する正の整数であり、
t′が、0〜2の値を有する正の整数であり、
tおよびt′が両方ゼロにはならない。)
環の原子5がラベルされており、
Lbが、少なくとも炭素数2の2価結合基であり、
E′が、反応により、Lbに結合するカチオン性部分Q′(Ra)u′を生成する置換基であって、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、炭素数1以上を有し、Q′(Ra)u′およびLbが共に炭素数5〜24を有しており、
R″が、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルである。
主鎖の原子5がラベルされており、
Lbが、少なくとも炭素数2の2価結合基であり、
E′が、反応により、Lbに結合するカチオン性部分Q′(Ra)u′を生成する置換基であって、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、炭素数1以上を有し、Q′(Ra)u′およびLbが共に炭素数5〜24を有しており、
R″が、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルである。
環の原子5がラベルされており、
Lcが、少なくとも炭素数2の2価結合基であり、
E′が、反応により、Lcに結合するカチオン性部分Q′(Ra)u′を生成する置換基であって、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、炭素数1以上を有し、Q′(Ra)u′およびLcが共に炭素数5〜24を有しており、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
R″が、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルである。
主鎖の原子5がラベルされており、
Lcが、少なくとも炭素数2の2価結合基であり、
E′が、反応により、Lcに結合するカチオン性部分Q′(Ra)u′を生成する置換基であって、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、炭素数1以上を有し、Q′(Ra)u′およびLcが共に炭素数5〜24を有しており、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
R″が、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルである。
上記の実施例において、S′は、コレステリルである。後述するカチオン性ポリマーの好適な製造方法を使用して、カチオン性ポリマーのS′−L′−*フラグメントは、ポリカーボネート主鎖に結合した場合のROP開始剤の残基である。Chol−OPrOHから得られるS′−L′−*フラグメントは、以下の通りである。
2腕カチオン性ポリマーのための二親核開始剤
n′が、カチオン性カーボネート繰り返し単位の数であり、n′は5〜45の値を有し、
Z′が、1価のC1〜C15の第1末端基であり、
Z″が、1価の水素およびC1〜C15部分を含む基から選択される第2末端基であり、
Laが、少なくとも炭素数3の2価結合基であり、
E′が、反応により、Laに結合するカチオン性部分Q′(Ra)u′を生成する置換基であって、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3価を有し、それぞれのRaが、1〜3の結合を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、炭素数1以上を有し、Q′(Ra)u′およびLaが共に炭素数6〜25を有しており、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのR″が、独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのtが、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
それぞれのt′が、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
tおよびt′が、t=0、t′=0であるカチオン性カーボネート繰り返し単位を含まない。
ROP促進剤
平均分子量
臨界ミセル濃度(CMC)の測定
I.モノマー合成
II.開始剤合成
III.開環重合
最小発育阻止濃度(MIC)の測定
コレステリル含有ポリマーの殺細胞効果
コレステリル含有ポリマーの溶血活性
アルファ−トコフェロールおよびエルゴカルシフェノール(ビタミンD2)の抗菌性および溶血性の検討
ビタミンE機能化ポリマーの時間−殺菌
ジオール開始(BnMPA)カチオン性ポリマーの抗菌性および溶血性の検討
抗菌活性の機序
ジオール開始カチオン性ポリマー(Bn−MPA)と、モノオール開始カチオン性ポリマー(BnOHおよび4−MeBnOH)との比較
Claims (17)
- 下記式(1)に記載の構造を有する抗菌性のカチオン性ポリマー。
Z′が、1価のC1〜C15の第1末端基であり、Z′は、P′の主鎖カルボニル基に結合し、
Z″が、水素およびC1〜C15部分を含む基から選択される1価の第2末端基であり、
P′が、本質的にカチオン性のカーボネート繰り返し単位からなるポリマー鎖であって、i)P′は、5〜45の重合度(DP)を有し、ii)カチオン性のカーボネート繰り返し単位のそれぞれは、前記ポリマー鎖の主鎖部分および前記主鎖部分に結合したC6〜C25のカチオン性側鎖を含み、かつiii)前記カチオン性側鎖は、第4級アンモニウム基、第4級ホスホニウム基のいずれかまたは両方である正帯電したヘテロ原子Q′を含み、
前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位の25%〜100%が、前記正帯電したヘテロ原子Q′が、該ヘテロ原子Q′と前記主鎖部分との間において連続して結合した6以上の原子中心を有する最短経路によって前記主鎖部分から離間する、炭素数13〜25のカチオン性側鎖を有する第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜75%が、炭素数6〜12のカチオン性側鎖を有する第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。) - 前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位が、下記式(2)の構造を有する、請求項1のカチオン性ポリマー。
La−Q′(Ra)u′が、第4級アンモニウム基、第4級ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含むC6〜C25のカチオン性側鎖であり、Laが、少なくとも炭素数3を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、少なくとも炭素数1を有し、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
R″が、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
tが、0〜2の値を有する正の整数であり、
t′が、0〜2の値を有する正の整数であり、
tおよびt′が両方ゼロにはならず、かつ
X′が負帯電イオンであり、
前記第1カチオン性カーボネート繰り返し単位が、炭素数13〜25のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有し、該Laが、前記連続して結合した原子中心を含み、
前記第2カチオン性カーボネート繰り返し単位が、炭素数6〜12のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する。) - 前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位が、下記式(3)の構造を有する請求項1に記載のカチオン性ポリマー。
Lb−Q′(Ra)u′が、第4級アンモニウム基、第4級ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含む、C5〜C24のカチオン性部分であり、Lbが、少なくとも炭素数2を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであって、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであって、それぞれのRaが、少なくとも炭素数1を有し、
R″が、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
X′が負帯電のイオンであって、
前記第1カチオン性カーボネート繰り返し単位が、炭素数13〜25のカチオン性側鎖C(=O)O−Lb−Q′(Ra)u′を有し、該C(=O)O−Lbが、前記連続して結合した原子中心を含み、
前記第2カチオン性カーボネート繰り返し単位が、炭素数6〜12のカチオン性側鎖C(=O)O−Lb−Q′(Ra)u′である。) - 前記第1カチオン性カーボネート繰り返し単位が、下記構造およびそれらの組み合わせからなる群から選択され、X−が負帯電イオンである、請求項3に記載のカチオン性ポリマー。
- 前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位が、下記式の構造を有する、請求項1に記載のカチオン性ポリマー。
Lc−Q′(Ra)u′が、第4級アンモニウム基、第4級ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含むC5〜C24のカチオン性部分であり、Lcが、少なくとも炭素数2を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaは、少なくとも炭素数1を有し、
それぞれのR′が、水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
R″が、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
X′が負帯電イオンであり、かつ、
前記第1カチオン性カーボネート繰り返し単位が、炭素数13〜25のカチオン性側鎖NHC(=O)−Lc−Q′(Ra)u′を有し、該NHC(=O)−Lcが、前記連続して結合する原子中心を含み、
前記第2カチオン性カーボネート繰り返し単位が、炭素数6〜12のカチオン性側鎖NHC(=O)−Lc−Q′(Ra)u′を有する。) - 前記カチオン性ポリマーが、Staphylococcus epidermidis(S.epidermidis)、Staphylococcus aureus(S.aureus)、Escherichia coli(E.coli)、Pseudomonas aeruginosa(P.aeruginosa)、Candida albicans(C.albicans)、メチシリン耐性Staphylococcus aureus(MRSA)、バンコマイシン耐性Enterococcus(VRE)、Acinetobacter baumannii(A.baumannii)、Cryptococcus neoformans(C.neoformans)およびKlebsiella pneumoniae(K.pneumoniae)、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される細菌を死滅させることにおいて有効である、請求項1に記載のカチオン性ポリマー。
- 下記式(8)に記載の構造を有する抗菌性のカチオン性のランダム・コポリマー。
Z′が、1価のC1〜C15の第1末端基であり、
Z″が、1価の水素およびC1〜C15部分を含む基から選択される第2末端基であり、
P″が、本質的に、I)85モル%〜99.9モル%のカチオン性のカーボネート繰り返し単位、および(II)ステロイド、ビタミン化合物のいずれかまたは両方の共有結合形態を含む、0.1モル%〜15モル%のカーボネート繰り返し単位からなるポリマー鎖であり、i)P″は、5〜45の重合度(DP)を有し、ii)カチオン性のカーボネート繰り返し単位のそれぞれは、前記ポリマー鎖の主鎖部分および前記主鎖部分に結合したカチオン性側鎖を含み、かつ、iii)前記カチオン性側鎖は、第4級アンモニウム基、第4級ホスホニウム基のいずれかまたは両方である正帯電したヘテロ原子含み、
前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位の25%〜100%が、前記正帯電したヘテロ原子が、該ヘテロ原子と前記主鎖部分との間において連続して結合した6以上の原子中心を有する最短経路によって前記主鎖部分から離間する、炭素数10〜25のカチオン性側鎖を有する第1カチオン性カーボネート繰り返し単位を有し、
前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖を有する第2カチオン性カーボネート繰り返し単位を有する。) - 下記式(9)の構造を有する請求項7に記載の抗菌性のカチオン性のランダム・コポリマー。
n′が、カチオン性のカーボネート繰り返し単位の数であり、n′が、0より大きく、
m′が、カーボネート繰り返し単位の数であり、m′が、0より大きく、
n′+m′が、5〜45を有し、
m′と、n′との比が15:85〜0.1:99.9であり、
Z′が、1価のC1〜C15の第1末端基であり、
Z″が、水素、またはC1〜C15部分からなる群から選択される1価の第2末端基であり、
各Ldが、単結合および炭素数1〜10を有する単結合ラジカルからなる群から選択される独立した2価結合基であり、
各H′が、ステロイド、ビタミン化合物のいずれかまたは両方の共有結合形態を含む独立した単結合ラジカルであり、
それぞれのLa−Q′(Ra)u′が、第4級アンモニウム基、第4級ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含むC6〜C25のカチオン性側鎖であり、Laが、少なくとも炭素数3を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、少なくとも炭素数1を有し、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのR″が、独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
それぞれのtが、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
それぞれのt′が、独立して0〜2の値を有する正の整数であり、
t=0、t′=0であるカチオン性カーボネート繰り返し単位を含まず、かつ
それぞれのX′が負帯電イオンであり、かつ
前記カチオン性のランダム・コポリマーの前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位の25%〜100%が、炭素数10〜25のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、該Laが、前記連続して結合する原子中心を含み、
前記カチオン性のランダム・コポリマーの前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖La−Q′(Ra)u′を有する第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。) - 下記式(8)に記載の構造を有する抗菌性のカチオン性のランダム・コポリマー。
Z′が、1価のC 1 〜C 15 の第1末端基であり、
Z″が、1価の水素およびC 1 〜C 15 部分を含む基から選択される第2末端基であり、
P″が、本質的に、I)85モル%〜99.9モル%のカチオン性のカーボネート繰り返し単位、および(II)ステロイド、ビタミン化合物のいずれかまたは両方の共有結合形態を含む、0.1モル%〜15モル%のカーボネート繰り返し単位からなるポリマー鎖であり、i)P″は、5〜45の重合度(DP)を有し、ii)カチオン性のカーボネート繰り返し単位のそれぞれは、前記ポリマー鎖の主鎖部分および前記主鎖部分に結合したカチオン性側鎖を含み、かつ、iii)前記カチオン性側鎖は、第4級アンモニウム基、第4級ホスホニウム基のいずれかまたは両方である正帯電したヘテロ原子含み、
前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位の25%〜100%が、前記正帯電したヘテロ原子が、該ヘテロ原子と前記主鎖部分との間において連続して結合した6以上の原子中心を有する最短経路によって前記主鎖部分から離間する、炭素数13〜25のカチオン性側鎖を有する第1カチオン性カーボネート繰り返し単位を有し、
前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜75%が、炭素数6〜12のカチオン性側鎖を有する第2カチオン性カーボネート繰り返し単位を有する。) - 請求項1に記載のカチオン性ポリマーを含む、殺菌のための水性組成物。
- 前記水性組成物が注射投与される組成物である、請求項10に記載の水性組成物。
- 微生物を請求項1のカチオン性ポリマーと接触させることを含む殺菌方法(ただし、人間の治療方法を除く)。
- 下記式(1)に記載の構造を有する抗菌性のカチオン性ポリマー。
Z′が、1価のC1〜C15の第1末端基であり、Z′は、P′の主鎖カルボニル基に結合し、
Z″が、水素およびC1〜C15部分を含む基から選択される1価の第2末端基であり、
P′が、本質的にカチオン性のカーボネート繰り返し単位からなるポリマー鎖であって、P′は、5〜45の重合度(DP)を有し、カチオン性のカーボネート繰り返し単位のそれぞれは、下記式(4)の構造を有する。
Lc−Q′(Ra)u′が、第4級アンモニウム基、第4級ホスホニウム基のいずれかまたは両方を含むC5〜C24のカチオン性部分であり、Lcが、少なくとも炭素数2を有する2価結合基であり、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaは、少なくとも炭素数1を有し、
それぞれのR′が、水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
R″が、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
X′が負帯電イオンであり、かつ、
前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位の25%〜100%が、炭素数13〜25のカチオン性側鎖NHC(=O)O−Lc−Q′(Ra)u′を有する第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、
前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜75%が、炭素数6〜12のカチオン性側鎖NHC(=O)O−Lc−Q′(Ra)u′を有する第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である。)) - 環状カーボネート・モノマーの有機触媒開環重合(ROP)によりポリカーボネートを製造する工程であって前記ROPが一親核性化合物の開始剤によって開始され、前記開始剤は、残基として、主鎖カルボニル基に結合する1価のC1〜C15の第1末端基を与える、工程と、
任意的に前記ポリカーボネートを末端保護する工程であって、C1〜C15部分を含む1価の第2末端基を与える、工程と、
前記ポリカーボネートを4級化剤で処理して抗菌性のカチオン性ポリマーを製造する工程と
を含み、
前記環状カーボネート・モノマーが下記式(20)
Laが、少なくとも炭素数3の2価結合基であり、
E′が、反応により、Laに結合するカチオン性部分Q′(Ra)u′を生成する置換基であって、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、炭素数1以上を有し、Q′(Ra)u′およびLaが併せて炭素数6〜25を有しており、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
R″が、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
tが、0〜2の値を有する正の整数であり、
t′が、0〜2の値を有する正の整数であり、
tおよびt′が両方ゼロにはならない。)
の構造を有し、
製造される前記抗菌性のカチオン性ポリマーは、本質的にカチオン性のカーボネート繰り返し単位からなる、重合度5〜45を有するポリマー鎖を含み、カチオン性のカーボネート繰り返し単位の25%〜100%が、前記Q′が、該Q′と前記ポリマー鎖の主鎖部分との間において連続して結合した6以上の原子中心を有する最短経路によって前記主鎖部分から離間する、炭素数13〜25のカチオン性側鎖を有する第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、前記カチオン性のカーボネート繰り返し単位の0〜75%が、炭素数6〜12のカチオン性側鎖を有する第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である、方法。 - ステロイド、ビタミン化合物のいずれかまたは両方の共有結合形態を担持する環状カーボネート・モノマーと、カチオン生成環状カーボネート・モノマーとを含む環状カーボネート・モノマーの有機触媒開環重合(ROP)によりポリカーボネートを製造する工程であって前記ROPが一親核性化合物の開始剤によって開始され、前記開始剤は、残基として、主鎖カルボニル基に結合する1価のC1〜C15の第1末端基を与える、工程と、
任意的に前記ポリカーボネートを末端保護する工程であって、C1〜C15部分を含む1価の第2末端基を与える、工程と、
前記ポリカーボネートを4級化剤で処理して抗菌性のカチオン性ポリマーを製造する工程と
を含み、
前記カチオン生成環状カーボネート・モノマーが下記式(20)
Laが、少なくとも炭素数3の2価結合基であり、
E′が、反応により、Laに結合するカチオン性部分Q′(Ra)u′を生成する置換基であって、Q′が、4価の正に帯電した窒素またはリンであり、u′が、1〜3の値を有し、それぞれのRaが、1〜3価を有する独立したラジカルであり、それぞれのRaが、炭素数1以上を有し、Q′(Ra)u′およびLaが併せて炭素数6〜25を有しており、
それぞれのR′が、独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルからなる群から選択される1価ラジカルであり、
R″が、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基からなる群から選択される1価ラジカルであり、
tが、0〜2の値を有する正の整数であり、
t′が、0〜2の値を有する正の整数であり、
tおよびt′が両方ゼロにはならない。)
の構造を有し、
製造される前記抗菌性のカチオン性ポリマーは、前記共有結合形態を担持する環状カーボネート・モノマーおよび前記カチオン生成環状カーボネート・モノマーの供給モル比に応じて、本質的に、I)85モル%〜99.9モル%のカチオン性カーボネート繰り返し単位、および(II)ステロイド、ビタミン化合物のいずれかまたは両方の共有結合形態を含む、0.1モル%〜15モル%のカーボネート繰り返し単位からなる、重合度5〜45を有するポリマー鎖を含み、前記カチオン性カーボネート繰り返し単位の25%〜100%が、前記Q′が、該Q′と前記ポリマー鎖の主鎖部分との間において連続して結合した6以上の原子中心を有する最短経路によって前記主鎖部分から離間する、炭素数10〜25のカチオン性側鎖を有する第1カチオン性カーボネート繰り返し単位であり、前記カチオン性カーボネート繰り返し単位の0〜75%が、炭素数6〜9のカチオン性側鎖を有する第2カチオン性カーボネート繰り返し単位である、方法。 - 前記共有結合形態を担持する環状カーボネート・モノマーは、カルシフェロール、エルゴカルシフェロール、コレカルシフェロール、アルファ−トコフェロール、ベータ−トコフェロール、ガンマ−トコフェロール、デルタ−トコフェロール、アルファ−トコトリエノール、ベータ−トコトリエノール、ガンマ−トコトリエノール、デルタ−トコトリエノール、およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるビタミン化合物の共有結合形態を含む環状カーボネート・モノマーである、請求項15に記載の方法。
- 前記共有結合形態を担持する環状カーボネート・モノマーは、下記MTC−VitEまたはMTC−VitD2である、請求項15に記載の方法。
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