JP6358398B2 - 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、一般式(I)
R2、R3、R4及びR5はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表すが、環構造中に存在する窒素原子に直接結合する炭素原子に結合するR2、R3、R4及びR5はアルキル基を表し、R2とR3及び/又はR4とR5がアルキル基を表す場合、該R2とR3及び/又はR4とR5は互いに結合して環を形成してもよく、
−G1−G2−は
で表される基であり、
Uは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、メルカプト基又は1〜10価の有機基を表すが、Uの価数はnが表す数と同じ数であり、
m1及びm2はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、m1+m2は1,2,4〜6の整数を表し、
nは1〜10の整数を表すが、R1、R2、R3、R4、R5、m1、m2及び−G1−G2−が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
で表される化合物を含有する液晶組成物を提供し、また、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
nは液晶組成物との相溶性の観点から1〜4の整数であることが好ましい。液晶組成物の保存安定性を高めるためにはnは1又は2であることが好ましい。また、光劣化防止能を高めるためには、単位重量あたりのヒンダードアミン構造の数が多くなることから3又は4であることが好ましい。
一般式(I)において、Uは、一般式(U−1)で表される基であることが好ましい。
Au1は
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、水酸基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1から12のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個又は隣接していない2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−で置換されてもよく、
Spu1は単結合又は炭素原子数1〜10のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する1個又は隣接していない2個以上の−CH2−で、Spu1に隣接するZu1に直接結合しない−CH2−は、それぞれ独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−OCF2−、−CF2O−、又は−C≡C−で置換されてもよく、
Wは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、メルカプト基又は1〜10価の有機基を表すが、Wの価数は一般式(I)中のnが表す数と同じ数であり、
pu1は0から8の整数を表し、
nu1は1〜10の整数を表すが、nu1及び一般式(I)中のnは同じ数であり、
Zu1、Zu2、Spu1及びAu1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
一般式(U−1)において、Zu1及びZu2は製造の容易さの観点から−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CO−NH−、−COO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−COO−CH2−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−C≡C−又は単結合であることが好ましく、−CH2O−、−COO−、−CO−NH−又は単結合であることがより好ましい。
Spu1は単結合又は炭素原子数1から8のアルキレン基であることが好ましく、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基であることがより好ましく、該アルキレン基中に存在する1個又は隣接していない2個以上の−CH2−で、Spu1に隣接するZu1に直接結合しない−CH2−は、それぞれ独立して−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されていてもよい。原料の入手の容易さおよび合成の容易さから、Spu1は単結合であることが好ましい。
nu1は一般式(I)中のnと同じ数を表す。Wは水素原子又は1〜4価の有機基を表すことが好ましいが、Wの価数は一般式(I)中のnが表す数と同じ数である。例えば、一般式(I)中のnが1を表す場合、すなわち、一般式(U−1)中のnu1が1であり、Wの価数が1の場合、一般式(U−1)は
上記式中のCnC(2n+1)は、直鎖状であっても分岐していてもよい。
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましく、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、水酸基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1から12のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個又は隣接していない2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−OCF2−、−CF2O−、又は−C≡C−で置換されてもよい。
一般式(I−2−a)において、R2aは水素原子又はメチル基又はエチル基を表すことが好ましい。
一般式(I)において、一般式(I)中のnが3を表す場合、すなわち、一般式(U−1)中のnu1が3であり、Wの価数が3の場合、一般式(U−1)中のWが炭素原子数1から15の炭化水素基を表すことが好ましく、当該炭化水素基中の炭素原子中に存在する1個又は隣接していない2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−OCF2−、−CF2O−、又は−C≡C−で置換されてもよい。Wは、式(W3−1)〜式(W3−12)で表される基から選択される基であることがより好ましい。
Rw31及びRw32は、水素原子、水酸基又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表すことが好ましく、直鎖状であることが好ましい。また、式(W3−4)〜式(W3−12)はそれぞれ独立して無置換であることが好ましく、又、式(W3−4)〜式(W3−12)中の水素原子はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基で置換されていてもよい。
一般式(I)において、一般式(I)中のnが4を表す場合、すなわち、一般式(U−1)中のnu1が4であり、Wの価数が4の場合、一般式(U−1)中のWが炭素原子数1から15の炭化水素基を表すことが好ましく、当該炭化水素基中の炭素原子中に存在する1個又は隣接していない2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−OCF2−、−CF2O−、又は−C≡C−で置換されてもよい。Wは、式(W4−1)〜式(W4−21)で表される基から選択される基であることがより好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(I)で表される化合物を含有していれば良い。
本発明の液晶組成物において一般式(I)で表される化合物の総量を、組成物中に下限値として、0.001%以上含有することが好ましく、0.002%以上含有することが好ましく、0.003%以上含有することが好ましく、0.004%以上含有することが好ましく、0.005%以上含有することが好ましく、0.006%以上含有することが好ましく、0.007%以上含有することが好ましく、0.008%以上含有することが好ましく、0.009%以上含有することが好ましく、0.01%以上含有することが好ましく、0.02%以上含有することが好ましく、0.03%以上含有することが好ましく、0.04%以上含有することが好ましく、0.05%以上含有することが好ましく、0.06%以上含有することが好ましく、0.07%以上含有することが好ましく、0.08%以上含有することが好ましく、0.09%以上含有することが好ましく、0.10%以上含有することが好ましく、0.11%以上含有することが好ましく、0.12%以上含有することが好ましく、0.13%以上含有することが好ましく、0.14%以上含有することが好ましく、0.15%以上含有することが好ましく、0.20%以上含有することが好ましく、0.25%以上含有することが好ましく、0.30%以上含有することが好ましく、0.35%以上含有することが好ましく、0.40%以上含有することが好ましく、0.50%以上含有することが好ましく、1%以上含有することが好ましい。また、上限値として5%以下含有することが好ましく、3%以下含有することが好ましく、2%以下含有することが好ましく、1.5%以下含有することが好ましく、1%以下含有することが好ましく、0.9%以下含有することが好ましく、0.8%以下含有することが好ましく、0.7%以下含有することが好ましく、0.6%以下含有することが好ましく、0.5%以下含有することが好ましく、0.45%以下含有することが好ましく、0.4%以下含有することが好ましく、0.35%以下含有することが好ましく、0.3%以下含有することが好ましく、0.25%以下含有することが好ましく、0.2%以下含有することが好ましく、0.15%以下含有することが好ましく、0.1%以下含有することが好ましく、0.07%以下含有することが好ましく、0.05%以下含有することが好ましく、0.03%以下含有することが好ましい。
AII1及びAII2はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZII1は単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
YII1は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、また、アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、
mII1は1、2、3又は4を表すが、mII1が2、3又は4を表す場合、複数存在するAII1及びZII1は同一であっても異なっていても良い。)
<一般式(II)で表される化合物の第一態様>
一般式(II)で表される化合物は、誘電率異方性が正のいわゆるp型液晶化合物であって、以下の一般式(J)で示される化合物を挙げることができる。
nJ1は、0、1、2、3又は4を表し、
AJ1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
ZJ1及びZJ2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
nJ1が2、3又は4であってAJ2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nJ1が2、3又は4であってZJ1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XJ1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
一般式(J)中、RJ1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
nM1は、0、1、2、3又は4を表し、
AM1及びAM2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZM1及びZM2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
nM1が2、3又は4であってAM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nM1が2、3又は4であってZM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XM1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
XM2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
一般式(M)中、RM1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
一般式(M−1)で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式(M−1−a)から一般式(M−1−f)で表される化合物が好ましい。
一般式(M−2)で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式(M−2−a)から一般式(M−2−n)で表される化合物が好ましい。
また、一般式(M)で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式(M−3)から一般式(M−26)であることが好ましい。
本発明の組成物は、一般式(K)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物(Δεが2より大きい。)に該当する。
nK1は、0、1、2、3又は4を表し、
AK1及びAK2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZK1及びZK2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
nK1が2、3又は4であってAK2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nK1が2、3又は4であってZK1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XK1及びXK3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
XK2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
一般式(K)中、RK1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
一般式(K−1)で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式(K−1−a)から一般式(K−1−d)で表される化合物が好ましい。
一般式(K−2)で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式(K−2−a)から一般式(K−2−g)で表される化合物が好ましい。
また、一般式(K)で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式(K−3)から一般式(K−5)であることが好ましい。
<一般式(II)で表される化合物の第二態様>
一般式(II)で表される化合物は、誘電率異方性が負のいわゆるn型液晶化合物である。
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32、ZN11〜ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式(N−2)及び一般式(N−3)において一般式(N−1)で表される化合物は除き、また、一般式(N−3)において一般式(N−2)で表される化合物は除く。)
一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物は、誘電的に負の化合物(Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい。)に該当するが、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
一般式(i−1)で表される化合物は、一般式(i−1A)、一般式(i−1B)又は一般式(i−1C)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(i−1A)で表される化合物としては、下記一般式(i−1A−1)〜一般式(i−1A−4)で表される化合物が好ましい。
一般式(i−1B)で表される化合物としては、下記一般式(i−1B−1)〜一般式(i−1B−7)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(i−1C)で表される化合物としては、下記一般式(i−1C−1)〜一般式(i−1C−4)で表される化合物であることが好ましく、一般式(i−1C−1)、及び一般式(i−1C−2)で表される化合物であることがより好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましいが、一般式(i−1A)、一般式(i−1B)又は一般式(i−1C)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上を含有してもよいし、一般式(i−1A)、一般式(i−1B)又は一般式(i−1C)で表される化合物をそれぞれ1種以上含有してもよい。一般式(i−1A)及び一般式(i−1B)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましく、2種から10種含有することがより好ましい。
一般式(ii−1)として、一般式(ii−1)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
一般式(ii−1)で表される化合物は、一般式(ii−1A)又は一般式(ii−1B)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(ii−1A)で表される化合物としては、下記一般式(ii−1A−1)及び一般式(ii−1A−2)で表される化合物が好ましい。
一般式(ii−1B)で表される化合物としては、下記一般式(ii−1B−1)〜一般式(ii−1B−3)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(ii)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましいが、一般式(ii−1A)及び一般式(ii−1B)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上を含有してもよいし、一般式(ii−1A)及び一般式(ii−1B)で表される化合物をそれぞれ1種以上含有してもよい。一般式(ii−1A)及び一般式(ii−1B)で表される化合物を2種から10種含有することが好ましい。
一般式(LC3−b)としては、下記一般式(LC3−b1)〜一般式(LC3−b10)を表すことが好ましい。
RN11及びRN12の組み合わせは特に限定されないが、両方がアルキル基を表すもの、両方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルコキシを表すもの、及びいずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルケニルオキシ基を表すものであることが好ましく、両方がアルキル基を表すもの、及び両方がアルケニル基を表すものであることがより好ましい。
一般式(N−2)で表される化合物は一般式(N−2−1)〜(N−2−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
一般式(N−3)で表される化合物は一般式(N−3−1)及び(N−3−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
<一般式(II)で表される化合物の第三態様>
第四成分は誘電率異方性が0程度である、いわゆる非極性液晶化合物であり、以下の一般式(L)で示される化合物を挙げることができる。
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(J)、一般式(N−1)、一般式(N−2)及び一般式(N−3)で表される化合物を除く。)
一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
RL11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.11)〜式(L−1−1.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.12)又は式(L−1−1.13)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.13)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(L−1−2)で表される化合物は、式(L−1−2.1)から式(L−1−2.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−2.1)、式(L−1−2.3)又は式(L−1−2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−2.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−2.3)、式(L−1−2.4)、式(L−1−2.11)及び式(L−1−2.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−2.3)、式(L−1−2.4)、式(L−1−2.11)及び式(L−1−2.12)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度をよくするために20%以上にすることは好ましくない。
また、一般式(L)で表される化合物は、下記一般式(L−2)から一般式(L−11)で表される化合物であることが好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式(L)で表される化合物として、一般式(L−2)から一般式(L−11)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
一般式(L)で表される化合物は、一般式(L−4)、一般式(L−6)、一般式(L−7)及び一般式(L−8)から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式(L−6)、一般式(L−7)及び一般式(L−8)から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式(L−7)及び一般式(L−8)から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式(L−6)及び一般式(L−8)から選ばれる化合物であることも好ましい。更に詳述すると、大きなΔnが求められる場合には、一般式(L−6)、一般式(L−8)及び一般式(L−11)から選ばれる化合物であることが好ましい。
また、一般式(L−4)、一般式(L−7)及び一般式(L−8)で表される化合物においては、RL31は炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基、RL32は炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基であることが好ましく、RL31は炭素原子数2から5のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数2又は3のアルケニル基であることが更に好ましく、一般式(L−6)で表される化合物においては、RL31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基であることが好ましい。
また、一般式(L)で表される化合物として、一般式(L−16.1)から一般式(L−16.3)で表される化合物を1種又は2種以上含有してもよい。
RN1及びRN2は、炭素原子数1から5のアルキル基を表すことが好ましい。
誘電率異方性(Δε)が正の値を有する液晶組成物は、一般式(J)で表される化合物及び一般式(L)で表される化合物を含有することが好ましい。より具体的には、一般式(M)で表される化合物及び一般式(L−1)で表される化合物を含有することが好ましく、一般式(M−1)及び/又は一般式(M−2)で表される化合物及び一般式(L−1−1)で表される化合物を含有することが好ましい。
A2は単結合又は炭素原子数1〜8のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。)を表し、
A3及びA6はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜17のアルキル基で置換されていてもよい。)を表わし、
A4及びA7はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜9のアルキル基で置換されていてもよい。)を表し、
pは1〜10を表し、
B1、B2及びB3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜10の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数3〜6のトリアルコキシシリル基で置換されていてもよい。)を表わす化合物が挙げられる。
6員環T1、T2及びT3はそれぞれ独立して
qは0又は1を表し、
Y1及びY2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−CH2CH2CH2O−、−OCH2CH2CH2−、−CH2=CHCH2CH2−又は−CH2CH2CH=CH−を表し、
Y3は単結合、−COO−又は−OCO−を表し、
B8は炭素原子数1〜18の炭化水素基を表す。)で表わす化合物も挙げられる。
上記一般式(VII)において、X1及びX2はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表すが、反応速度を重視する場合には水素原子が好ましく、反応残留量を低減することを重視する場合にはメチル基が好ましい。
Uが環構造を有する場合、前記Sp1及びSp2は少なくとも一方が単結合を表すことが好ましく、両方共に単結合であることも好ましい。
一般式(P)の含有量は0.01〜2.00質量%であることが好ましく、0.05〜1.00質量%であることが更に好ましく、0.10〜0.50質量%であることが特に好ましい。
一般式(H−4)中、MH4は炭素原子数1から15のアルキレン基(該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−に置換されていてもよい。)、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−C≡C−、単結合、1,4−フェニレン基(1,4−フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていてもよい。)又はトランス−1,4−シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数1から14のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数2から12が更に好ましく、炭素原子数3から10が更に好ましく、炭素原子数4から10が更に好ましく、炭素原子数5から10が更に好ましく、炭素原子数6から10が更に好ましい。
一般式(H−1)から一般式(H−4)中、1,4−フェニレン基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH=は−N=によって置換されていてもよい。また、1,4−フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
一般式(H−1)から一般式(H−4)中、1,4−シクロヘキシレン基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は−O−又は−S−によって置換されていてもよい。また、1,4−シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
更に具体的には、例えば、式(H−11)から式(H−15)が挙げられる。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(側鎖)
−n −CnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
n− CnH2n+1− 炭素数nの直鎖状のアルキル基
−On −OCnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
nO− CnH2n+1O− 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
−V −CH=CH2
V− CH2=CH−
−V1 −CH=CH−CH3
1V− CH3−CH=CH−
−2V −CH2−CH2−CH=CH2
V2− CH2=CH−CH2−CH2−
−2V1 −CH2−CH2−CH=CH−CH3
1V2− CH3−CH=CH−CH2−CH2−
(連結基)
−CFFO− −CF2−O−
−OCFF− −O−CF2−
−1O− −CH2−O−
−O1− −O−CH2−
−COO− −COO−
−OCO− −OCO−
(環構造)
Δn :25℃における屈折率異方性
Δε :25℃における誘電率異方性
γ1 :25℃における回転粘性(mPa・s)
VHR(UV) :高圧水銀ランプでUVを150(J)照射後の初期印加電圧に対する電圧保持率(%)であって、測定条件は1V、60Hz、60℃、照度は365nmで100mW/cm2、テストパネルのセル厚は3.5μm、垂直配向用配向膜はJALS2096、水平配向用配向膜はAL1051である。
VHR(HEAT) :100℃で26時間加熱した後の初期印加電圧に対する電圧保持率(%)であって、測定条件は1V、60Hz、60℃、テストパネルのセル厚は3.5μm、垂直配向用配向膜はJALS2096、水平配向用配向膜はAL1051である。
(比較例1、実施例1〜実施例3)
以下のLC−Aの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。
また、実施例1〜3において、式(I−2−c1)で表される化合物に代えて式(I−2−c2)を用いて液晶組成物を調製し、VHRを測定した。一般式(I)のR1がーCH3に置換された化合物も同様に高いVHR(UV)、VHR(HEAT)を示すことを確認した。
(比較例2、実施例4〜実施例6)
以下のLC−Bの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。
また、実施例4〜6において、式(I−2−c1)、式(I−2−e1)及び式(I−2−f1)で表される化合物に代えて、式(I−2−c3)、式(I−2−e3)及び式(I−2−f3)で表される化合物をそれぞれ用いて液晶組成物を調製し、VHRを測定した。これらの一般式(I)のR1が−O・に置換された化合物も同様に高いVHR(UV)、VHR(HEAT)を示すことを確認した。
(比較例3、実施例7〜9)
以下のLC−Cの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。
また、実施例7〜9において、式(I−2−c1)、式(I−2−e1)及び式(I−3−a1)で表される化合物に代えて、式(I−2−c2)、式(I−2−e2)及び式(I−3−a2)で表される化合物をそれぞれ用いて液晶組成物を調製し、VHRを測定した。これらの一般式(I)のR1が−CH3に置換された化合物も同様に高いVHR(UV)、VHR(HEAT)を示すことを確認した。
(比較例4、実施例10〜実施例12)
以下のLC−Dの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。
(比較例5、実施例13〜実施例15)
以下のLC−Eの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。
また、実施例13〜15において、式(I−2−c1)、式(I−1−b1)、式(I−2−a1)及び式(I−2−b1)で表される化合物に代えて、式(I−2−c4)、式(I−1−b4)、式(I−2−a4)及び式(I−2−b4)で表される化合物をそれぞれ用いて液晶組成物を調製し、VHRを測定した。これらの一般式(I)のR1が、−OHに置換された化合物も同様に高いVHRを示すことを確認した。
また、実施例13〜15において、式(I−2−c1)、式(I−1−b1)、式(I−2−a1)及び式(I−2−b1)で表される化合物に代えて、式(I−2−c2)、式(I−1−b2)、式(I−2−a2)及び式(I−2−b2)で表される化合物をそれぞれ用いて液晶組成物を調製し、VHRを測定した。これらの一般式(I)のR1が、−CH3に置換された化合物も同様に高いVHR(UV)、VHR(HEAT)を示すことを確認した。
(比較例6、実施例16〜実施例18)
以下のLC−Fの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。
また、実施例16〜18において、式(I−2−c1)、式(I−2−d1)、式(I−2−e1)及び式(I−4−a1)で表される化合物に代えて、式(I−2−c2)、式(I−2−d2)、式(I−2−e2)及び式(I−4−a2)で表される化合物をそれぞれ用いて液晶組成物を調製し、VHRを測定した。これらの一般式(I)のR1が-CH3に置換された化合物も同様に高いVHR(UV)、VHR(HEAT)を示すことを確認した。
(比較例7、実施例19〜実施例22)
以下のLC−Gの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。
(比較例8、実施例23〜実施例26)
以下のLC−Hの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。
(応答速度の検討)
液晶組成物LC−1〜LC−26を使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、テレビ用途としては十分に高速応答であった。なお、セル厚は3.5μm、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は25℃で、AUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
(重合性モノマー添加組成物の評価)
LC−1を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−2)を0.4質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。また、LC−1をLC−2〜LC26にそれぞれ代えた液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−1を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.4質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。また、LC−1をLC−2〜LC26にそれぞれ代えた液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−1を99.7%、重合性モノマーとして(XX−4)を0.3%で調製した液晶組成物に、更に酸化防止剤として(H−14)を20ppm添加した組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。また、LC−1をLC−2〜LC26にそれぞれ代えた液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−1を99.6質量%、重合性モノマーとして式(P−302)を0.4質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。また、LC−1をLC−2〜LC26にそれぞれ代えた液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、LC−1を99.6質量%、重合性モノマーとして式(XX−4)を0.4質量%及び式(Ia−31)を0.1質量%で調製した液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。また、LC−1をLC−2〜LC26にそれぞれ代えた液晶組成物を用いて、PSVA型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
(比較例9〜12、実施例27〜実施例29)
以下のLC−Iの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。
(比較例13、実施例30〜実施例32)
以下のLC−Jの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。
また、実施例30〜32において、式(I−2−c1)、式(I−2−e1)及び式(I−2−f1)で表される化合物に代えて式(I−2−c2)、式(I−2−e2)及び以下の式(I−2−f2)を用いて液晶組成物を調製し、VHRを測定した。これら一般式(I)のR1が−CH3に置換された化合物も同様に高いVHR(UV)、VHR(HEAT)を示すことを確認した。
(比較例14、実施例33〜実施例35)
以下のLC−Kの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。
また、実施例33〜35において、式(I−2−c1)、式(I−2−a1)及び式(I−2−b1)で表される化合物に代えて式(I−2−c5)、式(I−2−a5)及び式(I−2−b5)を用いて液晶組成物を調製し、VHRを測定した。これら一般式(I)のR1が−OCH3に置換された化合物も同様に高いVHR(UV)、VHR(HEAT)を示すことを確認した。
(比較例15、実施例36〜実施例38)
以下のLC−Lの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。
また、実施例36〜38において、式(I−2−c1)、式(I−2−d1)及び式(I−3−a1)で表される化合物に代えて式(I−2−c4)、式(I−2−d4)及び式(I−3−a4)を用いて液晶組成物を調製し、VHRを測定した。これら一般式(I)のR1が−OHに置換された化合物も同様に高いVHR(UV)、VHR(HEAT)を示すことを確認した。
(比較例16、実施例39〜実施例41)
以下のLC−Mの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。
また、実施例39〜41において、式(I−1−a1)、式(I−1−b1)及び式(I−4−a1)で表される化合物に代えて、式(I−1−a2)、式(I−1−b2)及び式(I−4−a2)で表される化合物をそれぞれ用いて液晶組成物を調製し、VHRを測定した。これらの一般式(I)のR1が−CH3に置換された化合物も同様に高いVHR(UV)、VHR(HEAT)を示すことを確認した。また、本発明の液晶組成物LC−1〜LC41は、液晶組成物の基板への注入において、滴下注入(ODF:One Drop Fill)法を行ったときに、滴下痕が発生しなかった。また、これらの液晶表示素子には配向ムラが発生しなかった。更に、駆動時に焼き付きが発生しないことを確認した。
(比較例17、実施例42〜44)
以下のLC−Nの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。
実施例42として、液晶組成物LC−Nを100重量部に対して、式(I−2−c1)で表される化合物を0.15重量部添加した液晶組成物LC−42を調整した。実施例43として、液晶組成物LC−Nを100重量部に対して、式(I−2−a6)で表される化合物を0.15重量部添加した液晶組成物LC−43を調整した。実施例44として、液晶組成物LC−Nを100重量部に対して、式(I−2−a6)で表される化合物を0.08重量部及び式(I−2−a1)で表される化合物を0.08重量部添加した液晶組成物LC−44を調整した。また、LC−Nを100重量部の液晶組成物を比較例17とした。VHR(UV)の結果を表に示す。
(比較例18、実施例45〜47)
以下のLC−Oの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。
また、本発明の液晶組成物LC−42〜LC47は、液晶組成物の基板への注入において、滴下注入(ODF:One Drop Fill)法を行ったときに、滴下痕が発生しなかった。また、これらの液晶表示素子には配向ムラが発生しなかった。更に、駆動時に焼き付きが発生しないことを確認した。
Claims (9)
- 一般式(I)
R2、R3、R4及びR5はメチル基を表し、
−G1−G2−は
で表される基であり、
Uは一般式(U−1)
Zu2は−O−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し、
Au1は
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、水酸基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基又は炭素原子数1から12のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個又は隣接していない2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−で置換されてもよく、
Spu1は単結合又は炭素原子数1〜10のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する1個又は隣接していない2個以上の−CH2−で、Spu1に隣接するZu1に直接結合しない−CH2−は、それぞれ独立して−O−、−CO−、−COO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−OCF2−、−CF2O−、又は−C≡C−で置換されてもよく、
Wは1〜4価の有機基を表すが、Wの価数は一般式(I)中のnが表す数と同じ数であり、
pu1は0から8の整数を表し、
nu1は1〜4の整数を表すが、nu1及び一般式(I)中のnは同じ数であり、
Zu1、Zu2、Spu1及びAu1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
で表される基を表すが、Wの価数はnが表す数と同じ数であり、
m1及びm2はそれぞれ独立して1を表し、
nは1〜4の整数を表すが、
nが1の場合、Wは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、アミノ基、水酸基又は炭素原子数1から12のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は隣接していない2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−OCF2−、−CF2O−、又は−C≡C−で置換されていてもよく、
nが2の場合、Wは炭素原子数1〜10のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する1個又は隣接していない2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−OCF2−、−CF2O−、又は−C≡C−で置換されており、または、Wは
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、水酸基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基又は炭素原子数1から12のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個又は隣接していない2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−OCF2−、−CF2O−、又は−C≡C−で置換されてもよく、
nが3の場合、Wは式(W3−1)〜式(W3−12)
で表される基から選択される基を表し、
nが4の場合、Wは式(W4−1)〜式(W4−21)
か、又は一般式(I−2−a1)
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有する液晶組成物。 - 更に、一般式(II)
AII1及びAII2はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZII1は単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
YII1は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、また、アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、
mII1は1、2、3又は4を表すが、mII1が2、3又は4を表す場合、複数存在するAII1及びZII1は同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する請求項1に記載の液晶組成物。 - 25℃における誘電率異方性(Δε)が負の値を有する請求項1又は2に記載の液晶組成物。
- 25℃における誘電率異方性(Δε)が正の値を有する請求項1又は2に記載の液晶組成物。
- 一般式(I)の含有量の総量が液晶組成物において0.01質量%から5質量%である請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 一般式(II)で表される化合物の含有量の総量が液晶組成物において10質量%から90質量%である請求項2から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 25℃における屈折率異方性(Δn)が0.08から0.14の範囲であり、25℃における回転粘性(γ1)が60から130mPa・sの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)が60℃から120℃の範囲である請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 重合性化合物及び/又は酸化防止剤を1種又は2種以上含有する請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
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