JP6358241B2 - ナフタレンジカルボイミド誘導体及び電子写真感光体 - Google Patents
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Description
本発明は、ナフタレンジカルボイミド誘導体及び電子写真感光体に関する。
電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体又は単層型電子写真感光体が用いられる。積層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを備える。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層型感光層を備える。
特許文献１に記載の電子写真感光体は、感光層を備える。感光層は、例えば、化学式（Ｅ−１）で表される化合物を含有する。
しかし、特許文献１に記載の電子写真感光体では、電気特性が十分ではなかった。
本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、電子写真感光体の電気特性を向上させるナフタレンジカルボイミド誘導体を提供することである。また、本発明の目的は、このようなナフタレンジカルボイミド誘導体を含有することで、電気特性に優れる電子写真感光体を提供することである。
本発明のナフタレンジカルボイミド誘導体は、下記一般式（１）又は（２）で表される。
前記一般式（１）及び（２）中、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は、各々独立に、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。ｍは、０以上４以下の整数を表す。ｍが２以上の整数を表す場合、複数のＲ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
本発明の電子写真感光体は、感光層を備える。前記感光層は、上述のナフタレンジカルボイミド誘導体を含有する。
本発明のナフタレンジカルボイミド誘導体によれば、電子写真感光体の電気特性を向上させることができる。また、本発明の電子写真感光体によれば、このようなナフタレンジカルボイミド誘導体を含有することで、電気特性を向上させることができる。
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。
以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
以下、ハロゲン原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数５以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、及び炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が挙げられる。
炭素原子数１以上１０以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換の炭素原子数１以上１０以下のアルキル基である。炭素原子数１以上１０以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、又はｎ−デシル基が挙げられる。
炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換の炭素原子数１以上６以下のアルキル基である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基又はヘキシル基が挙げられる。
炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換の炭素原子数１以上３以下のアルキル基である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基又はｔ−ブチル基が挙げられる。
炭素原子数５以上１０以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換の炭素原子数５以上１０以下のアルキル基である。炭素原子数５以上１０以下のアルキル基としては、例えば、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルへキシル基、ｎ−ノニル基、又はｎ−デシル基が挙げられる。
炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換の炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基が挙げられる。
炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、例えば、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基又は炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基又はフェナントリル基が挙げられる。
炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、又はシクロデシル基が挙げられる。
＜第一実施形態：ナフタレンジカルボイミド誘導体＞
本発明の第一実施形態は、ナフタレンジカルボイミド誘導体である。第一実施形態のナフタレンジカルボイミド誘導体は、下記一般式（１）又は（２）で表される。
本発明の第一実施形態は、ナフタレンジカルボイミド誘導体である。第一実施形態のナフタレンジカルボイミド誘導体は、下記一般式（１）又は（２）で表される。
一般式（１）及び（２）中、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は、各々独立に、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。ｍは、０以上４以下の整数を表し、ｍが２以上の整数を表す場合、複数のＲ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
一般式（１）又は（２）で表されるナフタレンジカルボイミド誘導体（以下、各々、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）、（２）と記載することがある）は、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）の電気特性を向上させることができる。その理由は以下のように推測される。
ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）及び（２）は、縮合芳香環部分（より具体的には、ベンゾフルオランテン部分、又はナフタレン部分）とイミド部分とが結合した平面構造を有する。このようにナフタレンジカルボイミド誘導体（１）及び（２）は、非対称構造を有する。また、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）及び（２）は、各々イミド部分にＲ1及びＲ3が置換した構造を有する。ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）及び（２）は、このような構造を有するため、感光層を形成するための溶剤に溶解し易くなり、バインダー樹脂との相溶性に優れる。よって、感光層中で、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）が均一に分散し易くなる。その結果、感光層でのキャリアの移動度が向上し、感光体の電気特性（例えば、感度特性）が向上すると考えられる。
また、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）及び（２）は、上述のような平面構造を有するため、比較的大きなπ共役系を有する。このため、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）及び（２）は、電子の受容性又は電子の移動性に優れる傾向にある。よって、感光層でのキャリアの移動度が向上し、感光体の電気特性が向上すると考えられる。
一般式（１）及び（２）中、Ｒ1及びＲ3で表される炭素原子数１以上１０以下のアルキル基としては、炭素原子数５以上１０以下のアルキル基であることが好ましく、オクチル基であることがより好ましく、ｎ−オクチル基又は２−エチルヘキシル基が更に好ましい。このようなアルキル基を有するナフタレンジカルボイミド誘導体（１）及び（２）は、比較的大きなπ共役系を有しつつも、感光層を形成するための溶剤への溶解性及びバインダー樹脂との相溶性が向上する傾向にある。一般式（１）中、Ｒ2で表される炭素原子数１以上１０以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基であることがより好ましく、エチル基であることが更に好ましい。
一般式（１）及び（２）中、Ｒ1及びＲ3で表される炭素原子数１以上１０以下のアルキル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、炭素原子数６以上１４以下のアリール基が好ましい。炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数１以上１０以下のアルキル基としては、例えば、フェニル基を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基（より具体的には、４−フェニル−２−ブチル基等）が挙げられる。
一般式（１）及び（２）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3で表される炭素原子数６以上１４以下のアリール基は置換基を有してもよい。このような置換基としては、ハロゲン原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基が挙げられる。これら置換基のうち、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基が好ましい。
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ3は、炭素原子数５以上１０以下のアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましい。Ｒ1及びＲ3が炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す場合、バインダー樹脂がアリール部分（例えば、ベンゼン環）を有すると、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）とバインダー樹脂とは感光層中でスタッキング構造を形成し易くなり、相溶性が向上すると考えられる。このため、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）が感光層中で均一に分散し、感光体の電気特性が向上すると考えられる。感光体の電気特性を向上させる観点から、Ｒ2は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことが好ましい。また、ｍは０又は１を表すことが好ましく、１を表すことが好ましい。ｍが１を表し、Ｒ2が炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表する場合、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）とバインダー樹脂とは、分子レベルで絡みやすくなり、相溶性が向上すると考えられる。このため、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）が感光層中で均一に分散し、感光体の電気特性が向上すると考えられる。
ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）の具体例としては、化学式（１−１）〜（１−４）で表されるナフタレンジカルボイミド誘導体（以下、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）〜（１−４）と記載することがある）が挙げられる。
ナフタレンジカルボイミド誘導体（２）の具体例としては、化学式（２−１）〜（２−３）で表されるナフタレンジカルボイミド誘導体（以下、ナフタレンジカルボイミド誘導体（２−１）〜（２−３）と記載することがある）が挙げられる。
ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）は、例えば、反応式（Ｒ−１）で表す反応式（以下、反応（Ｒ−１）と記載することがある）に従って又はこれに準ずる方法によって製造される。これらの反応以外に、必要に応じて適宜な工程が含まれてもよい。
反応（Ｒ−１）において、Ｒ1、Ｒ2、及びｍは、それぞれ一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、及びｍと同義である。
反応（Ｒ−１）では、１当量の一般式（Ａ）で表される化合物（以下、化合物（Ａ）と記載することがある）と１当量の一般式（Ｂ）で表される化合物（以下、化合物（Ｂ）と記載することがある）とを還元剤の存在下及び溶媒中で反応させて、１当量のナフタレンジカルボイミド誘導体（１）を得る。反応（Ｒ−１）では、１モルの化合物（Ａ）に対して、１モル以上２．５モル以下の化合物（Ｂ）を添加することが好ましい。１モルの化合物（Ａ）に対して１モル以上の化合物（Ｂ）を添加すると、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）の収率を向上させ易い。一方、１モルの化合物（Ａ）に対して２．５モル以下の化合物（Ｂ）を添加すると、反応後に未反応の化合物（Ｂ）が残留し難く、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）の精製が容易となる。反応（Ｒ−１）の反応温度は５０℃以上１５０℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ−１）の反応時間は１０時間以上３０時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ−１）は、溶媒中で行われてもよい。溶媒としては、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）が挙げられる。還元剤としては、例えば、ヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウムが挙げられる。
以上、第一実施形態に係るナフタレンジカルボイミド誘導体を説明した。第一実施形態に係るナフタレンジカルボイミド誘導体によれば、感光体の電気特性を向上させることができる。
＜第二実施形態：感光体＞
第二実施形態は、感光体に関する。感光体は、積層型感光体であってもよく、単層型感光体であってもよい。感光体は、感光層を備える。感光層は、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）を含有する。
第二実施形態は、感光体に関する。感光体は、積層型感光体であってもよく、単層型感光体であってもよい。感光体は、感光層を備える。感光層は、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）を含有する。
＜１．積層型感光体＞
以下、図１を参照して、感光体１が積層型感光体である場合の感光体１の構造について説明する。図１は、第二実施形態に係る感光体１の一例である積層型感光体を示す概略断面図である。
以下、図１を参照して、感光体１が積層型感光体である場合の感光体１の構造について説明する。図１は、第二実施形態に係る感光体１の一例である積層型感光体を示す概略断面図である。
図１（ａ）に示すように、積層型感光体１は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。感光層３は、電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとを備える。積層型感光体の耐摩耗性を向上させるためには、図１（ａ）に示すように、導電性基体２上に電荷発生層３ａが設けられ、電荷発生層３ａ上に電荷輸送層３ｂが設けられることが好ましい。
図１（ｂ）に示すように、感光体１としての積層型感光体では、導電性基体２上に電荷輸送層３ｂが設けられ、電荷輸送層３ｂ上に電荷発生層３ａが設けられてもよい。
図１（ｃ）に示すように、感光体１としての積層型感光体は、導電性基体２と感光層３と中間層（下引き層）４とを備えていてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に備えられる。また、感光層３上には、保護層５（図２参照）が設けられていてもよい。
電荷発生層３ａ及び電荷輸送層３ｂの厚さは、それぞれの層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。電荷発生層３ａの厚さは、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。電荷輸送層３ｂの厚さは、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
感光層３のうちの電荷発生層３ａは、電荷発生剤を含有する。電荷発生層３ａは、電荷発生層用バインダー樹脂（以下、ベース樹脂と記載することがある）を含有してもよい。電荷発生層３ａは、必要に応じて、各種添加剤を含有してもよい。
電荷輸送層３ｂは、電子受容性化合物としてナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）を含有する。電荷輸送層３ｂは、正孔輸送剤、又はバインダー樹脂を含有してもよい。電荷輸送層３ｂは、必要に応じて、各種添加剤を含有してもよい。以上、図１を参照して、感光体１が積層型感光体である場合の感光体１の構造について説明した。
＜２．単層型感光体＞
以下、図２を参照して、感光体１が単層型感光体である場合の感光体１の構造について説明する。図２は、本実施形態に係る感光体１の別の例である単層型感光体を示す概略断面図である。
以下、図２を参照して、感光体１が単層型感光体である場合の感光体１の構造について説明する。図２は、本実施形態に係る感光体１の別の例である単層型感光体を示す概略断面図である。
図２（ａ）に示すように、感光体１としての単層型感光体は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。感光体１としての単層型感光体には、感光層３として、単層型感光層３ｃが備えられる。単層型感光層３ｃは、一層の感光層３である。
図２（ｂ）に示すように、感光体１としての単層型感光体は、導電性基体２と、単層型感光層３ｃと、中間層（下引き層）４とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と単層型感光層３ｃとの間に設けられる。また、図２（ｃ）に示すように、単層型感光層３ｃ上に保護層５が設けられてもよい。
単層型感光層３ｃの厚さは、単層型感光層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。単層型感光層３ｃの厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
感光層３としての単層型感光層３ｃは、電子輸送剤としてナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）を含有する。単層型感光層３ｃは、電荷発生剤、正孔輸送剤及びバインダー樹脂のうちの一以上を更に含有してもよい。単層型感光層３ｃは、必要に応じて、各種添加剤を含有してもよい。つまり、感光体１が単層型感光体である場合、電子輸送剤と、必要に応じて添加される成分（例えば、電荷発生剤、正孔輸送剤、バインダー樹脂又は添加剤）とは、一層の感光層３（単層型感光層３ｃ）に含有される。以上、図２を参照して、感光体１が単層型感光体である場合の感光体１の構造について説明した。
次に、積層型感光体及び単層型感光体の要素について説明する。
＜３．導電性基体＞
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼又は真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料の中でも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼又は真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料の中でも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状又はドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
＜４．ナフタレンジカルボイミド誘導体＞
感光層は、第一実施形態に係るナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）を含有する。感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、電子アクセプター化合物としてナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）を含有する。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、電子輸送剤としてナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）を含有する。感光層にナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）が含有されることにより、第一実施形態で述べたように、感光体の電気特性を向上させることができる。
感光層は、第一実施形態に係るナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）を含有する。感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、電子アクセプター化合物としてナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）を含有する。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、電子輸送剤としてナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）を含有する。感光層にナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）が含有されることにより、第一実施形態で述べたように、感光体の電気特性を向上させることができる。
感光体が積層型感光体である場合、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）の含有量は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
感光体が単層型感光体である場合、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）の含有量は、単層型感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以上７５質量部以下であることが特に好ましい。
電荷輸送層は、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）及び（２）を含有してもよい。電荷輸送層は、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）に加えて、更に別の電子アクセプター化合物を含有してもよい。単層型感光層は、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）又は（２）に加えて、更に別の電子輸送剤を含有してもよい。別の電子アクセプター化合物及び電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸、又はジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物、又はジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。これらの電子輸送剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
＜５．正孔輸送剤＞
＜５．正孔輸送剤＞
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、正孔輸送剤を含有してもよい。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、正孔輸送剤を含有してもよい。正孔輸送剤としては、例えば、含窒素環式化合物又は縮合多環式化合物を使用することができる。含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物としては、例えば、ジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体又はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、スチリル化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物又はトリアゾール系化合物が挙げられる。これらの正孔輸送剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの正孔輸送剤のうち、化学式（Ｈ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｈ−１）と記載することがある）が好ましい。
感光体が積層型感光体である場合、正孔輸送剤の含有量は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
感光体が単層型感光体である場合、正孔輸送剤の含有量は、単層型感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以上７５質量部以下であることが特に好ましい。
＜６．電荷発生剤＞
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、電荷発生剤を含有してもよい。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、電荷発生剤を含有してもよい。
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、電荷発生剤を含有してもよい。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、電荷発生剤を含有してもよい。
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料又はキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
フタロシアニン系顔料としては、例えば、化学式（Ｃ−１）で表される無金属フタロシアニン（以下、化合物（Ｃ−１）と記載することがある）又は金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、化学式（Ｃ−２）で表されるチタニルフタロシアニン（以下、化合物（Ｃ−２）と記載することがある）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン又はクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、α型、β型、Ｙ型、Ｖ型又はＩＩ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。
無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型又はＹ型結晶（以下、α型、β型又はＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。ヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶としては、ヒドロキシガリウムフタロシアニンのＶ型結晶が挙げられる。クロロガリウムフタロシアニンの結晶としては、クロロガリウムフタロシアニンのＩＩ型結晶が挙げられる。
例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましい。感光層にナフタレンジカルボイミド誘導体が含有される場合に感光体の電気特性を特に向上させるためには、電荷発生剤としては、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましい。
Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。
（ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法）
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。
短波長レーザー光源を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。短波長レーザー光の波長は、例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下である。
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、電荷発生層に含有されるベース樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１０００質量部以下であることが好ましく、３０質量部以上５００質量部以下であることがより好ましい。
感光体が単層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、単層型感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下であることが特に好ましい。
＜７．バインダー樹脂＞
感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、バインダー樹脂を含有してもよい。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、バインダー樹脂を含有してもよい。
感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、バインダー樹脂を含有してもよい。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、バインダー樹脂を含有してもよい。
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、アクリル酸系樹脂、スチレン−アクリル酸系樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂又はメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂（より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等）又はウレタン−アクリル酸系樹脂（より具体的には、ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物等）が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
これらの樹脂の中では、加工性、機械的特性、光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた単層型感光層及び電荷輸送層が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂の例としては、下記化学式（Ｒｅｓｉｎ−１）で表されるビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（以下、Ｚ型ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）と記載することがある）、ビスフェノールＺＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂又はビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。
バインダー樹脂の粘度平均分子量は、４０，０００以上であることが好ましく、４０，０００以上５２，５００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が４０，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させ易い。バインダー樹脂の粘度平均分子量が５２，５００以下であると、感光層の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、電荷輸送層用塗布液又は単層型感光層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、電荷輸送層又は単層型感光層を形成し易くなる。
＜８．ベース樹脂＞
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、ベース樹脂を含有する。ベース樹脂は、感光体に適用できるベース樹脂である限り、特に制限されない。ベース樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、スチレン−アクリル酸系樹脂、アクリル酸系樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂又はポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂（より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等）又はウレタン−アクリル酸系樹脂（より具体的には、ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物等）が挙げられる。ベース樹脂は１種を単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、ベース樹脂を含有する。ベース樹脂は、感光体に適用できるベース樹脂である限り、特に制限されない。ベース樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、スチレン−アクリル酸系樹脂、アクリル酸系樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂又はポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂（より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等）又はウレタン−アクリル酸系樹脂（より具体的には、ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物等）が挙げられる。ベース樹脂は１種を単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
電荷発生層に含有されるベース樹脂は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂とは異なることが好ましい。電荷輸送層用塗布液の溶剤に電荷発生層を、溶解させないためである。ここで、積層型感光体の製造では、導電性基体上に電荷発生層を形成し、電荷発生層上に電荷輸送層を形成することが一般的である。電荷輸送層を形成する際に、電荷発生層上に、電荷輸送層用塗布液を塗布するからである。
＜９．添加剤＞
感光体の感光層（電荷発生層、電荷輸送層又は単層型感光層）は、必要に応じて、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤又は紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（例えば、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ｐ−クレゾール）、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物又は有機燐化合物が挙げられる。
感光体の感光層（電荷発生層、電荷輸送層又は単層型感光層）は、必要に応じて、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤又は紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（例えば、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ｐ−クレゾール）、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物又は有機燐化合物が挙げられる。
＜１０．中間層＞
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄又は銅）、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ又は酸化亜鉛）の粒子又は非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる限り、特に限定されない。中間層は、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤は、感光層の添加剤と同様である。
＜１１．感光体の製造方法＞
感光体が積層型感光体である場合、積層型感光体は、例えば、以下のように製造される。まず、電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、電荷発生層を形成する。続いて、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥することによって、電荷輸送層を形成する。これにより、積層型感光体が製造される。
感光体が積層型感光体である場合、積層型感光体は、例えば、以下のように製造される。まず、電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、電荷発生層を形成する。続いて、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥することによって、電荷輸送層を形成する。これにより、積層型感光体が製造される。
電荷発生剤及び必要に応じて添加される成分（例えば、ベース樹脂及び各種の添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより、電荷発生層用塗布液は調製される。電子アクセプター化合物及び必要に応じて添加される成分（例えば、バインダー樹脂、正孔輸送剤及び各種添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより、電荷輸送層用塗布液は調製される。
次に、感光体が単層型感光体である場合、単層型感光体は、例えば、以下のように製造される。単層型感光体は、単層型感光層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって製造される。単層型感光層用塗布液は、電子輸送剤及び必要に応じて添加される成分（例えば、電荷発生剤、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び各種添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより製造される。
電荷発生層用塗布液、電荷輸送層用塗布液又は単層型感光層用塗布液（以下、塗布液と記載することがある）に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤の例としては、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノール）、脂肪族炭化水素（例えば、ｎ−ヘキサン、オクタン又はシクロヘキサン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン又はキシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素又はクロロベンゼン）、エーテル類（例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はプロピレングリコールモノメチルエーテル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン）、エステル類（例えば、酢酸エチル又は酢酸メチル）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いられる。感光体の製造時の作業性を向上させるためには、溶剤として非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。
塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散機を用いることができる。
塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含有してもよい。
塗布液を塗布する方法としては、塗布液を導電性基体上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法又はバーコート法が挙げられる。
塗布液を乾燥する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る限り、特に限定されない。例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方を更に含んでもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。
以上、本実施形態に係る感光体について説明した。本実施形態の感光体によれば、感光体の電気特性を向上させることができる。
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
＜１．感光体の材料＞
積層型感光体の電荷発生層及び電荷輸送層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤及び電荷発生剤を準備した。単層型感光体の単層型感光層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤、電荷発生剤及び電子輸送剤を準備した。
積層型感光体の電荷発生層及び電荷輸送層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤及び電荷発生剤を準備した。単層型感光体の単層型感光層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤、電荷発生剤及び電子輸送剤を準備した。
＜１−１．電子輸送剤＞
電子輸送剤として、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）〜（１−４）及びナフタレンジカルボイミド誘導体（２−１）を準備した。これらのうち、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）〜（１−４）は、それぞれ以下の方法で製造した。
電子輸送剤として、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）〜（１−４）及びナフタレンジカルボイミド誘導体（２−１）を準備した。これらのうち、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）〜（１−４）は、それぞれ以下の方法で製造した。
＜１−１−１．化合物（１−１）の製造＞
反応（Ｒ−２）に従ってナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）を製造した。
反応（Ｒ−２）に従ってナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）を製造した。
反応（Ｒ−２）では、化合物（１Ａ）と化合物（１Ｂ）とを反応させて、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）を得た。詳しくは、容量２００ｍＬのフラスコに、化合物（１Ａ）０．３３ｇ（１．００ミリモル）と、化合物（１Ｂ）０．４２ｇ（１．００ミリモル）と、ヨウ化カリウム０．５ｇ（３．００ミリモル）と、ジメチルホルムアミド５０ｍＬとを投入した。フラスコ内容物を、８０℃で２４時間攪拌した後、室温まで冷却した。フラスコ内容物にイオン交換水を加え、有機層を抽出した。有機層を減圧留去し、残渣を得た。得られた残渣を、展開溶媒としてクロロホルムを用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。これにより、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）を得た。ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）の収量は、０．２６ｇであり、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）の収率は、６０モル％であった。
＜１−１−２．ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−２）〜（１−４）の製造＞
以下の点を変更した以外は、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）の製造と同様の方法で、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−２）〜（１−４）をそれぞれ製造した。なお、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−２）〜（１−４）の製造において使用される各原料は、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）の製造において対応する原料のモル数と同じモル数で添加した。
以下の点を変更した以外は、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）の製造と同様の方法で、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−２）〜（１−４）をそれぞれ製造した。なお、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−２）〜（１−４）の製造において使用される各原料は、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）の製造において対応する原料のモル数と同じモル数で添加した。
表１に、反応（Ｒ−２）における第一原料、第二原料及び生成物を示す。ここで、第一原料及び第二原料は、反応（Ｒ−２）における反応物（Ｒｅａｃｔａｎｔ）である。反応（Ｒ−２）で使用された化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）をそれぞれ表１に記載の第一原料及び第二原料に変更した。その結果、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−２）〜（１−４）が得られた。表１にナフタレンジカルボイミド誘導体（１）の収量及び収率を示す。
表１中、第一原料の化合物欄の２Ａ及び３Ａは、それぞれ化合物（２Ａ）及び化合物（３Ａ）を示す。第二原料の化合物欄の２Ｂは、化合物（２Ｂ）を示す。化合物（２Ａ）〜（３Ａ）及び化合物（２Ｂ）は、それぞれ、下記化合物（２Ａ）〜（３Ａ）及び下記化学式（２Ｂ）で表される。
次に、フーリエ変換赤外分光光度計（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社製「ＳＰＥＣＴＲＵＭ ＯＮＥ」）を用いて、製造したナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）〜（１−４）の赤外吸収スペクトルを測定した。ＫＢｒ（臭化カリウム）錠剤法により試料の調製を行った。測定した赤外吸収スペクトルから、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）〜（１−４）がそれぞれ得られたことを確認した。これらのうち、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）及び（１−３）を代表例として挙げる。
図３〜４に、それぞれナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）及び（１−３）の赤外吸収スペクトルを示す。図３〜４において、縦軸は透過率を示し、横軸は波数を示す。図３〜４の縦軸（透過率）の単位％は、任意単位である。以下に、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）及び（１−３）の吸収ピークの波数（νMAX）を示す。
ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）：ＩＲｃｍ-1：３０３４、１７０３、１６６４、１２４４．
ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−３）：ＩＲｃｍ-1：３０２５、１７０７、１６５９、１２４４．
ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）：ＩＲｃｍ-1：３０３４、１７０３、１６６４、１２４４．
ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−３）：ＩＲｃｍ-1：３０２５、１７０７、１６５９、１２４４．
＜１−１−３．化合物（Ｅ−１）の準備＞
電子輸送剤として、化学式（Ｅ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｅ−１）と記載することがある）を準備した。
電子輸送剤として、化学式（Ｅ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｅ−１）と記載することがある）を準備した。
＜１−２．正孔輸送剤＞
正孔輸送剤として、第二実施形態で説明した化合物（Ｈ−１）を準備した。
正孔輸送剤として、第二実施形態で説明した化合物（Ｈ−１）を準備した。
＜１−３．電荷発生剤＞
電荷発生剤として、化合物（Ｃ−１）〜（Ｃ−２）を準備した。化合物（Ｃ−１）は、第二実施形態で説明した化学式（Ｃ−１）で表される無金属フタロシアニン（Ｘ型無金属フタロシアニン）であった。また、化合物（Ｃ−１）の結晶構造はＸ型であった。
電荷発生剤として、化合物（Ｃ−１）〜（Ｃ−２）を準備した。化合物（Ｃ−１）は、第二実施形態で説明した化学式（Ｃ−１）で表される無金属フタロシアニン（Ｘ型無金属フタロシアニン）であった。また、化合物（Ｃ−１）の結晶構造はＸ型であった。
化合物（Ｃ−２）は、第二実施形態で説明した化学式（Ｃ−２）で表されるチタニルフタロシアニン（Ｙ型チタニルフタロシアニン）であった。また、化合物（Ｃ−２）の結晶構造はＹ型であった。
＜１−４．バインダー樹脂＞
バインダー樹脂として、第二実施形態で説明したＺ型ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）（帝人株式会社製「パンライト（登録商標）ＴＳ−２０５０」、粘度平均分子量５０，０００）を準備した。
バインダー樹脂として、第二実施形態で説明したＺ型ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）（帝人株式会社製「パンライト（登録商標）ＴＳ−２０５０」、粘度平均分子量５０，０００）を準備した。
＜２．単層型感光体の製造＞
感光層を形成するための材料を用いて、単層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）を製造した。
感光層を形成するための材料を用いて、単層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）を製造した。
＜２−１．単層型感光体（Ａ−１）の製造＞
容器内に、電荷発生剤としての化合物（Ｃ−１）５質量部、正孔輸送剤としての化合物（Ｈ−１）８０質量部、電子輸送剤としてのナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）４０質量部、バインダー樹脂としてのＺ型ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部及び溶剤としてのテトラヒドロフラン８００質量部を投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて５０時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、単層型感光層用塗布液を得た。単層型感光層用塗布液を、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した単層型感光層用塗布液を、１００℃で３０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層型感光層（膜厚３０μｍ）を形成した。その結果、単層型感光体（Ａ−１）が得られた。
容器内に、電荷発生剤としての化合物（Ｃ−１）５質量部、正孔輸送剤としての化合物（Ｈ−１）８０質量部、電子輸送剤としてのナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）４０質量部、バインダー樹脂としてのＺ型ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部及び溶剤としてのテトラヒドロフラン８００質量部を投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて５０時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、単層型感光層用塗布液を得た。単層型感光層用塗布液を、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した単層型感光層用塗布液を、１００℃で３０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層型感光層（膜厚３０μｍ）を形成した。その結果、単層型感光体（Ａ−１）が得られた。
＜２−２．単層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の製造＞
以下の点を変更した以外は、単層型感光体（Ａ−１）の製造と同様の方法で、単層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）を各々製造した。単層型感光体（Ａ−１）の製造に用いた電荷発生剤としての化合物（Ｃ−１）を、表１に示す種類の電荷発生剤に変更した。単層型感光体（Ａ−１）の製造に用いた電子輸送剤としてのナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）を、表１に示す種類の電子輸送剤に変更した。なお、表２に感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の構成を示す。表２中、ＣＧＭ、ＨＴＭ、及びＥＴＭは、各々、電荷発生剤、正孔輸送剤、及び電子輸送剤を示す。表２中、ＣＧＭ欄のｘ−Ｈ2Ｐｃ及びＹ−ＴｉＯＰｃは、各々Ｘ型無金属フタロシアニン及びＹ型チタニルフタロシアニンを示す。ＨＴＭ欄のＨ−１は化合物（Ｈ−１）を示す。ＥＴＭ欄の１−１〜１−５、２−１及びＥ−１は、各々、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）〜（１−４）、ナフタレンジカルボイミド誘導体（２−１）及び化合物（Ｅ−１）を示す。
以下の点を変更した以外は、単層型感光体（Ａ−１）の製造と同様の方法で、単層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）を各々製造した。単層型感光体（Ａ−１）の製造に用いた電荷発生剤としての化合物（Ｃ−１）を、表１に示す種類の電荷発生剤に変更した。単層型感光体（Ａ−１）の製造に用いた電子輸送剤としてのナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）を、表１に示す種類の電子輸送剤に変更した。なお、表２に感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の構成を示す。表２中、ＣＧＭ、ＨＴＭ、及びＥＴＭは、各々、電荷発生剤、正孔輸送剤、及び電子輸送剤を示す。表２中、ＣＧＭ欄のｘ−Ｈ2Ｐｃ及びＹ−ＴｉＯＰｃは、各々Ｘ型無金属フタロシアニン及びＹ型チタニルフタロシアニンを示す。ＨＴＭ欄のＨ−１は化合物（Ｈ−１）を示す。ＥＴＭ欄の１−１〜１−５、２−１及びＥ−１は、各々、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）〜（１−４）、ナフタレンジカルボイミド誘導体（２−１）及び化合物（Ｅ−１）を示す。
＜３．感光体の性能評価＞
＜３−１．単層型感光体の電気特性の評価＞
製造した単層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の各々に対して、電気特性を評価した。電気特性の評価は、温度２３℃及び湿度６０％ＲＨの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、単層型感光体の表面を正極性に帯電させた。帯電条件を、単層層型感光体の回転数３１ｒｐｍ及び単層型感光体への流れ込み電流＋８μＡに設定した。帯電直後の単層型感光体の表面電位を＋７００Ｖに設定した。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光エネルギー１．５μＪ／ｃｍ2）を取り出した。取り出された単色光を、単層型感光体の表面に照射した。照射が終了してから０．５秒経過した時の単層型感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位（ＶL、単位Ｖ）とした。測定された単層型感光体の感度電位（ＶL）を、表２に示す。なお、感度電位（ＶL）の絶対値が小さいほど、単層型感光体の電気特性が優れていることを示す。
＜３−１．単層型感光体の電気特性の評価＞
製造した単層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の各々に対して、電気特性を評価した。電気特性の評価は、温度２３℃及び湿度６０％ＲＨの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、単層型感光体の表面を正極性に帯電させた。帯電条件を、単層層型感光体の回転数３１ｒｐｍ及び単層型感光体への流れ込み電流＋８μＡに設定した。帯電直後の単層型感光体の表面電位を＋７００Ｖに設定した。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光エネルギー１．５μＪ／ｃｍ2）を取り出した。取り出された単色光を、単層型感光体の表面に照射した。照射が終了してから０．５秒経過した時の単層型感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位（ＶL、単位Ｖ）とした。測定された単層型感光体の感度電位（ＶL）を、表２に示す。なお、感度電位（ＶL）の絶対値が小さいほど、単層型感光体の電気特性が優れていることを示す。
＜３−２．感光体の結晶化抑制の評価＞
製造した単層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の表面を目視で観察した。
製造した単層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の表面を目視で観察した。
表１に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）では、感光層は電子輸送剤としてナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）〜（１−４）及びナフタレンジカルボイミド誘導体（２−１）の何れか１種を含有していた。これらナフタレンジカルボイミド誘導体（１−１）〜（１−４）及びナフタレンジカルボイミド誘導体（２−１）は、一般式（１）又は（２）で表されるナフタレンジカルボイミド誘導体であった。また、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）では、感度電位が＋９９Ｖ以上＋１１０Ｖ以下であった。
表１に示すように、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）では、感光層は、電子輸送剤として化合物（Ｅ−１）を含有していた。化合物（Ｅ−１）は、ナフタレンジカルボイミド誘導体（１）及び（２）の何れでもなかった。また、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）では、感度電位が＋１３０Ｖ以上＋１３５Ｖ以下であった。
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）は、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）に比べ、電気特性に優れることが明らかである。
以上から、一般式（１）又は（２）で表されるナフタレンジカルボイミド誘導体は、感光層に含有された場合に、感光体の電気特性を向上させることが示された。また、一般式（１）又は（２）で表されるナフタレンジカルボイミド誘導体を含有する感光層を備える感光体は、電気特性に優れることが示された。
また、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）では、感光体の表面に結晶化は観察されなかった。一方、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）では、感光体の表面に結晶化が若干観察された。以上から、一般式（１）で表されるナフタレンジカルボイミド誘導体は、感光層に含有された場合に、感光体表面での結晶化を抑制することも示された。また、一般式（１）で表されるナフタレンジカルボイミド誘導体を含有する感光層を備える感光体は、結晶化が抑制されることが示された。
本発明に係るナフタレンジカルボイミド誘導体は、感光体に利用することができる。本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することがきる。
１ 電子写真感光体
３ 感光層
３ａ 電荷発生層
３ｂ 電荷輸送層
３ｃ 単層型感光層
３ 感光層
３ａ 電荷発生層
３ｂ 電荷輸送層
３ｃ 単層型感光層
Claims (5)
- 下記一般式（１）又は（２）で表されるナフタレンジカルボイミド誘導体。
Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は、各々独立に、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、
ｍは、０以上４以下の整数を表し、ｍが２以上の整数を表す場合、複数のＲ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。 - 前記一般式（１）及び（２）中、
Ｒ1及びＲ3は、各々独立に、炭素原子数５以上１０以下のアルキル基、又はフェニル基を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、
Ｒ2は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、
ｍは０又は１を表す、請求項１に記載のナフタレンジカルボイミド誘導体。 - 前記一般式（１）及び（２）中、
Ｒ1及びＲ3は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す、請求項１に記載のナフタレンジカルボイミド誘導体。 - 感光層を備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、請求項１〜３の何れか一項に記載のナフタレンジカルボイミド誘導体を含有する、電子写真感光体。 - 前記感光層は、単層型感光層であり、
前記単層型感光層は、電荷発生剤を更に含有し、
前記電荷発生剤は、Ｘ型無金属フタロシアニン、又はＹ型チタニルフタロシアニンを含む、請求項４に記載の電子写真感光体。
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