JP6348041B6 - 新規な結晶性化合物を含む相変化インク - Google Patents
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Description
(1)相変化インク組成物は、アモルファス化合物と、結晶性化合物とを含む。
(2)アモルファス化合物は、アモルファスコア部分を含み、このアモルファスコア部分は、少なくとも1個の官能基を含み、少なくとも1個のアモルファス末端基に接続しており、アモルファス末端基は、アルキル基を含み、このアルキルは、約1〜約40個の炭素原子を含む直鎖、分枝鎖または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であり、アモルファス化合物の構造を示す図を以下に示す。
(ナフタレン−2,6−ジカルボン酸ジステアリル(化合物1、表2)の合成)
3ッ口100mL丸底フラスコにディーンスタークトラップ、凝縮器、熱電対、アルゴン注入口を取り付け、これにナフタレン−2,6−ジカルボン酸ジメチル(10グラム、40.94ミリモル、Sigma Aldrichから入手可能)、ステアリルアルコール(22.15グラム、81.89ミリモル、Spectrum Chemicalから入手可能)、Fascat 4100(0.03グラム、0.1wt%、Arkema Incから入手可能)およびキシレン(50ml、Sigma Aldrichから入手可能)を加えた。アルゴン下、この混合物を160℃までゆっくりと加熱し、この間に、試薬が溶融/溶解した。温度を180℃まで上げた。反応混合物を180℃で一晩(〜20時間)攪拌し、この間に、キシレンおよびメタノールの混合物を46mL集めた。約10分間減圧を適用し(1〜2mm−Hg)、この間に、キシレンおよびメタノールの混合物をさらに5mL集めた。この溶液をアルゴン下で約140℃まで冷却し、アルミニウム皿に取り出し、室温まで冷却し、オフホワイト色固体として生成物を与えた。この生成物を1Lエレンマイヤーフラスコに移し、イソプロピルアルコール約100mLを加え、約100℃まで加熱し、この間に生成物が溶解した。この溶液を室温まで冷却し、この間に生成物が結晶化して析出し、これを濾過し、減圧ポンプで一晩乾燥させ、25.33グラムの生成物をオフホワイト色固体として得た(収率86%)。この生成物は、1H NMRによって純粋であることが示され、痕跡量のモノエステルを含んでいた。この化合物の物理特性を上の表2に示す。図は、そのレオロジープロフィールを示す。
(ナフタレン−2,6−ジカルボン酸ジベヘニル(化合物2、表2)の合成)
化合物2を化合物1について概説したのと同じ手順を用いて合成したが、但し、ステアリルアルコールの代わりにベヘニルアルコールを用い、再結晶化させなかった。この化合物の物理特性を上の表1に示す。化合物3のレオロジープロフィールを図に示す。図に示されるように、化合物1および2は、両方とも、90℃より高い温度で非常に鋭敏に相変化し、100〜140℃の吐出範囲で粘度が低く(<10cP)、本発明の実施形態の堅牢性の高い相変化インクの適切な候補物質となる。
(ナフタレン−2,6−ジカルボン酸ジラウリル(化合物3、表2)の合成)
化合物3を化合物1について概説したのと同じ手順を用いて合成したが、但し、ステアリルアルコールの代わりにラウリルアルコールを用いた。本発明の実施形態の結晶性成分を製造するために用いられるすべての出発物質は、安価であり、安全である。実際に、脂肪族アルコールの一部は、医薬産業で使用される。結晶性材料は、単に副生成物としてメタノールを含む無溶媒縮合手順を用い、単純で、費用が安く、環境に優しい合成経路によって調製される。ナフタレンジカルボキシレート(NDC)の融点は高すぎるため、この合成にはナフタレン−2,6−ジカルボン酸ジメチルを使用する。本発明の実施形態の結晶性成分を製造するために用いられる脂肪族アルコールは、これらの成分を与える植物から誘導され、いくつかの実施形態では、生物によって再生可能な内容物が少なくとも65%より多い。
(インク組成物)
5種類のアモルファスバインダーを使用し、表3に示すように、本発明の実施形態のインクを製造した。
結晶化速度は、製造インクの非常に重要な特徴であり、印刷後にインクに触れることができるまでの速度を示し、印刷速度に影響を与える。結果として、結晶化速度が速いほど、印刷速度が速い。インク実施例3の結晶化速度を、米国特許出願第13/456,847号で上に記載されるように、時間分解光学顕微鏡(TROM)実験を用いて測定した。インク実施例3は、上の表3に示すように、非常に速い結晶化速度を有していた。
低圧に設定された加圧ロールを取り付けたKプルーファーグラビア印刷プレートを用い、インク1〜5をDCEGコーティング紙(120gsmストック)に印刷した。グラビアプレートの温度を142℃に設定したが、実際のプレート温度は約134℃であった。Kプルーファー装置(RK Print Coat Instrument Ltd.(Litlington、Royston、Heris、SG8 0OZ、U.K.)によって製造)は、インク配合物をスケールアップし、さらなる深さ方向のインクジェット印刷試験のために最適化する前に、小スケールで種々のインクをスクリーニングし、種々の基材への画質を評価するのに有用な印刷ツールである。
Claims (20)
- アモルファス成分と;
以下の構造
〔式中、Rは、飽和またはエチレン性不飽和の脂肪族基である〕
を有するジエステル化合物である結晶性成分と;
任意成分の着色剤とを含む、相変化インク。 - 前記Rは、炭素原子数が少なくとも6以上であって60を超えないアルキル基である、請求項1に記載の相変化インク。
- 前記結晶性成分は、生物由来材料の含有量が少なくとも60重量%である、請求項1に記載の相変化インク。
- 前記結晶性成分は、温度140℃での粘度が10cP未満である、請求項1に記載の相変化インク。
- 前記結晶性成分は、100〜140℃の吐出温度での粘度が1〜10cPである、請求項1に記載の相変化インク。
- 前記結晶性成分は、150℃未満の融点(Tmelt)を有する、請求項1に記載の相変化インク。
- 前記結晶性成分は、65℃を超える結晶化温度(Tcrys)を有する、請求項1に記載の相変化インク。
- 前記結晶性成分は、室温での粘度が106cPより大きい、請求項1に記載の相変化インク。
- 前記結晶性成分は、ナフタレンジカルボン酸ジアルキル化合物を含む、請求項1に記載の相変化インク。
- インクは、標準化されたTROM手順によって測定するとき、15秒未満の総結晶化時間で結晶化させることが可能である、請求項1に記載の相変化インク。
- 少なくとも50重量%の生物由来材料を含む、請求項1に記載の相変化インク。
- 前記アモルファス成分は、
およびこれらの混合物からなる群より選択される、請求項1に記載の相変化インク。 - 前記結晶性成分は、相変化インクの全重量に対して60重量%〜95重量%の量で存在する、請求項1に記載の相変化インク。
- 前記アモルファス成分は、相変化インクの全重量に対して5重量%〜40重量%の量で存在する、請求項1に記載の相変化インク。
- 結晶性とアモルファス性の比率が60:40〜95:5である、請求項1に記載の相変化インク。
- 前記任意成分の着色剤は、顔料、染料、及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項1に記載の相変化インク。
- 酸化防止剤、消泡剤、すべり剤およびレベリング剤、清澄剤、粘度調整剤、接着剤、可塑剤及びそれらの混合物からなる群より選択される添加剤を更に含む、請求項1に記載の相変化インク。
- アモルファス成分と;
以下の構造
〔式中、Rは、飽和またはエチレン性不飽和の脂肪族基である〕
を有するジエステル化合物である結晶性成分と;
任意成分の着色剤とを含む相変化インクであって、前記相変化インクは、100〜140℃の吐出温度範囲での粘度が1〜22cPである、請求項1に記載の相変化インク。 - 前記結晶性成分は、室温での粘度が106cPより大きい、請求項18に記載の相変化インク。
- 以下に示す式Iの酒石酸エステルまたは式IIのAbitol Eエステルを含むアモルファス成分
〔式中、R1およびR2は、それぞれ、同じであってもよく、または異なっていてもよく、R1およびR2は、それぞれ他と独立して、アルキル基であり、そのアルキルは、1〜40個の炭素原子を含む直鎖、分枝鎖または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であってもよく、R3は、置換および非置換のアルキレン基を含むアルキレン基である〕
と、以下に示す式IIIのアミド
〔式中、Rは、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、
およびこれらの組み合わせからなる群から選択される〕または以下の式IVで示される群から選択される芳香族ロジンエステル
と、以下の構造を有するジエステル化合物である結晶性成分
〔式中、Rは、飽和またはエチレン性不飽和の脂肪族基である〕と;
任意成分の着色剤とを含む、相変化インク。
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