JP6342752B2 - シリカ配合用変性溶液重合ジエン系ゴムの製造法およびそのゴム組成物 - Google Patents
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Description
一方、反発弾性等を改良するにはゴムの分子設計上、片末端をアルコキシシリル基のようなシリカと反応する官能基を導入する必要がある。これまでのところさらに他の片末端、つまり開始末端もシリカと反応しやすい構造にした両末端変性ジエン系ゴムは、シリカと結合し分子運動が抑えられ、低燃費性が向上すると考えられていた。しかし、実際のところ、両末端をアルコキシシリル基のようなシリカと反応性の高い官能基を導入すると、シリカと混練りするときに凝集したシリカを効率良く分散できないことも分かってきた。
そのため、アルコキシシリル基を含まない片末端の官能基は混練り時にはシリカとゴムとの相互作用が比較的低く、加硫反応時にシリカもしくは他分子と架橋がかかりやすい構造が優れていると考えられてきたが、品質の安定した工業生産性の良いシリカ配合用変性溶液重合ジエン系ゴムの製法にはまだ多くの課題が残ったままである。
しかしながら、近年ますます地球温暖化防止やエネルギー問題等から自動車の低燃費性改良の要求も強くなっている。シリカ配合タイヤはカーボンブラック配合タイヤに比較して低燃費性は改善されているものの、シリカ配合に好適なアルコキシシラン変性溶液重合ジエン系ゴムは保存時にムーニー粘度(MV)が変化する問題があり、またさらなる低燃費性の改善要求が強くなっている。
ii)重合終了後に式(1)で示されるスズ化合物を添加して、ジエン系ゴムの3分岐以上の成分が5〜30%になるように処理し、
iii)引続いて式(2)で示されるシラン化合物を添加して、ジエン系ゴムの2分岐の成分が30%以下になるように処理し、
iv)得られた重合体組成物をスチーム凝固、乾燥して、2分岐以上の成分がスチーム凝固前の状態に対して10〜50%増加し、かつ、スチーム凝固・乾燥後のムーニー粘度(a)が、更にその後の130℃のロールミルで20分間熱処理した場合のムーニー粘度(b)に対して10以下しか変動しない程度に熱安定化させてなる変性溶液重合ジエン系ゴムの製造方法。
前掲iii)工程後、iv)工程の前に式(4)の条件を満たす量の式(3)で示されるハロゲン化金属化合物を添加してから、iv)工程のスチーム凝固・乾燥を行う変性溶液重合ジエン系ゴムの製造方法。
共役ジエン化合物の使用量は、通常、全モノマー中に40〜100重量%、好ましくは50〜95重量%である。40重量%未満では、ヒステリシスロスが大きくなる。
芳香族ビニル化合物の使用量は、通常、全単量体中に60重量%以下、好ましくは50〜5重量%である。
例えば、四塩化スズ、エチル三塩化スズ、プロピル三塩化スズ、ブチル三塩化スズ、オクチル三塩化スズ、シクロヘキシル三塩化スズ、四臭化スズ、エチル三臭化スズ、プロピル三臭化スズ、ブチル三臭化スズ、オクチル三臭化スズ、シクロヘキシル三臭化スズ、四ヨウ化スズ、エチル三ヨウ化スズ、プロピル三ヨウ化スズ、ブチル三ヨウ化スズ、オクチル三ヨウ化スズ、シクロヘキシル三ヨウ化スズを挙げることができる。これらの中で、好ましいものは四塩化スズ、オクチル三塩化スズ、四臭化スズである。特に好ましいのは四塩化スズである。
例えばテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、テトラフェノキシシラン、テトラトルイロキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン、メチルトリフェノキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリプロポキシシラン、エチルトリブトキシシラン、エチルトリフェノキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジプロポキシシラン、ジメチルジブトキシシラン、ジメチルジフェノキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジエチルジプロポキシシラン、ジエチルジブトキシシラン、ジエチルジフェノキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリプロポキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルトリフェノキシシラン、ビニルトリ(2−メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリ(メチルエチルケトオキシム)シラン、メチルトリ(メチルエチルケトオキシム)シラン、メチルトリス(ジエチルケトオキシム)シラン、エチルトリ(メチルエチルケトオキシム)シラン、エチルトリス(ジメチルケトオキシム)シラン、アリルトリフェノキシシラン、オクテニルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリプロポキシシラン、フェニルトリブトキシシラン、フェニルトリフェノキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、ビニルトリ(メトキシプロポキシ)シラン、メチルトリス[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]シラン、メチルトリス[2−(ジエチルアミノ)エトキシ]シラン、メチルトリス[2−(ジブチルアミノ)エトキシ]シラン、エチルトリス[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]シラン、エチルトリス[2−(ジエチルアミノ)エトキシ]シラン、エチルトリス[2−(ジブチルアミノ)エトキシ]シラン、テトラキス[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]シラン、テトラキス[2−(ジエチルアミノ)エトキシ]シラン、テトラキス[2−(ジブチルアミノ)エトキシ]シランを挙げることができる。これらの中で、好ましいものはケトオキシムシラン類や加水分解が比較的容易なトリメトキシラン類、トリエトキシシラン類、トリプロポキシシラン類、もしくは変性溶液重合ジエン系ゴムの保存安定性が増加しながらシリカとの反応性を促進すると推定されるアミノエトキシシラン類である。
例えば、式(1)で示されるスズ化合物である四塩化スズ、エチル三塩化スズ、プロピル三塩化スズ、ブチル三塩化スズ、オクチル三塩化スズ、シクロヘキシル三塩化スズ、四臭化スズ、エチル三臭化スズ、プロピル三臭化スズ、ブチル三臭化スズ、オクチル三臭化スズ、シクロヘキシル三臭化スズ、四ヨウ化スズ、エチル三ヨウ化スズ、プロピル三ヨウ化スズ、ブチル三ヨウ化スズ、オクチル三ヨウ化スズ、シクロヘキシル三ヨウ化スズを挙げることができる。
またケイ素化合物として四塩化ケイ素、メチル三塩化ケイ素、エチル三塩化ケイ素、プロピル三塩化ケイ素、ブチル三塩化ケイ素、オクチル三塩化ケイ素、シクロヘキシル三塩化ケイ素、四臭化ケイ素、メチル三臭化ケイ素、エチル三臭化ケイ素、プロピル三臭化ケイ素、ブチル三臭化ケイ素、オクチル三臭化ケイ素、シクロヘキシル三臭化ケイ素、四ヨウ化ケイ素、エチル三ヨウ化ケイ素、プロピル三ヨウ化ケイ素、ブチル三ヨウ化ケイ素、オクチル三ヨウ化ケイ素、シクロヘキシル三ヨウ化ケイ素を挙げることができる。
これらの中で、好ましいものは四塩化ケイ素、メチル三塩化ケイ素、エチル三塩化ケイ素、四塩化スズ、オクチル三塩化スズである。特に好ましいのは四塩化ケイ素、メチル三塩化ケイ素である。
有機リチウム化合物の使用量はジエン系ゴム100g当たり通常、0.1〜10ミリモルの範囲が良い。0.1ミリモル未満では分子量が高くなりすぎ溶液粘度の上昇やMV粘度が高くなり、ゴムの生産工程やタイヤ製造等の工程で問題が生じる。また、10ミリモルを超えるとジエン系ゴムの分子量が低くなりすぎ、加硫物性が大きく低下する。
アミン化合物として、トリエチルアミン、ピリジン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、ジピペリジノエタン、N,N−ジエチルエタノールアミンのメチルエーテル、N,N−ジエチルエタノールアミンのエチルエーテル、N,N−ジエチルエタノールアミンのブチルエーテルなどの3級アミン化合物が使用される。
好ましい化合物としては、重合速度や変性効率を考慮するとテトラヒドロフラン(THF)、2,2−ジ(2−テトラヒドロフリル)プロパン(DTHFP)が挙げられる。
これらの化合物の添加量は、複数のN原子やO原子等含む場合有機リチウム化合物1モルに対して通常0.01〜10モル、好ましくは0.2〜5モルである。テトラヒドロフランのような分子内に一つのO原子をもつ化合物は溶剤に対して、0.05〜10%添加するのが好ましい。
具体的に四塩化スズの場合、活性ジエン系ゴムに対して0.0125〜0.075mol当量である。さらに好ましくは0.0125〜0.05mol当量である。
これらの分岐構造の割合はGPCで測定できる。
しかしながら、このジエン系ゴムに1分子のシラン化合物が結合した構造の変性溶液重合ジエン系ゴムは非常に不安定で保管時にムーニー粘度が上昇する問題が発生する。そのために、保管時には安定でゴム配合時にはシリカと反応する構造に変換するために、スチーム凝固後の2分岐以上の成分が10〜50%増加するように乾燥を行う。
2分岐構造A(本発明の構造):(Rubber)-Si-O-Si-(Rubber)
2分岐構造B(従来の構造):(Rubber)-Si-(Rubber)
これらの分岐構造の割合等は製造工程のGPCで求められる。
ハロゲン化金属化合物の添加量はL−(4−n)A≦(4−p)B≦2Lが好ましい。さらに好ましくはL−(4−n)A≦(4−p)B≦1.5Lである。
L−(4−n)A>(4−p)Bの場合、中和が不十分で変性溶液重合ジエン系ゴムのスチーム凝固時の作業性や、保存安定性が悪くなる。(4−p)B>2Lの場合、ゴムの酸性が強くなりすぎ保存安定性が悪くなり、金属腐食等の問題が発生する。
本発明で得られる変性溶液重合ジエン系ゴムのムーニー粘度(MVと略し、 測定条件を表記する場合はML1+4 /100℃とする。)は20〜150の範囲であることが好ましく、20未満では強力、耐摩耗性、反発弾性が悪化し、一方、150を超えると加工性等が低下する。
伸展油の流動点は、好ましくは−20〜50℃、より好ましくは−10〜30℃である。この範囲であれば、伸展しやすく、引張特性と低発熱性のバランスに優れたゴム組成物が得られる。伸展油の好適なアロマ炭素含有量(CA%、クルツ分析法)は、好ましくは20%以上、より好ましくは25%以上であり、また、伸展油の好適なパラフィン炭素含有量(CP%)は、好ましくは55%以下、より好ましくは45%である。CA%が小さすぎたり、CP%が大きすぎたりすると、引張特性が不十分となる。伸展油の中の多環芳香族系化合物の含有量は、好ましくは3%未満である。この含有量は、IP346法(英国のThe Institute Petroleumの検査方法)により測定される。
伸展油の含有量は、ゴム組成物100重量部に対して、好ましくは1〜50重量部、より好ましくは5〜30重量部である。伸展油の含有量がこの範囲にあると、シリカを配合したゴム組成物の粘度が適度となり、かつ引張特性および低発熱性のバランスに優れる。
シリカの一次粒子の粒径は、特に制限されないが、1〜200nmであり、より好ましくは3〜100nmで、特に好ましくは5〜60nmである。シリカの一次粒子の粒径がこの範囲であると、引張特性および低発熱性のバランスに優れる。なお、一次粒子の粒径は、電子顕微鏡や比表面積等で測定できる。
混練時のスコーチを避けられるので、シランカップリング剤は、一分子中に含有される硫黄が4個以下のものが好ましい。さらに好ましくは硫黄が2個以下のものが好ましい。これらのシランカップリング剤は、それぞれ単独で、あるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
シランカップリング剤の配合量は、シリカ100重量部に対して、好ましくは0.1〜30重量部、より好ましくは1〜20重量部、特に好ましくは2〜10重量部である。
カーボンブラックの比表面積は、特に制限はないが、窒素吸着比表面積(N2SA)で、好ましくは5〜200m2/g、より好ましくは50〜150m2/g、特に好ましくは80〜130m2/gである。窒素吸着比表面積がこの範囲であると、より引張特性に優れる。また、カーボンブラックのDBP吸着量も、特に制限はないが、好ましくは5〜300ml/100g、より好ましくは50〜200ml/100g、特に好ましくは80〜160ml/100gである。DBP吸着量がこの範囲であると、より引張特性に優れたゴム組成物が得られる。さらに、カーボンブラックとして、特開平5−230290号公報に開示されているセチルトリメチルアンモニウムブロマイドの吸着(CTAB)比表面積が110〜170m2/gであり、24,000psiの圧力で4回繰り返し圧縮を加えた後のDBP(24M4DBP)吸油量が110〜130ml/100gであるハイストラクチャーカーボンブラックを用いることにより、耐摩耗性を改善できる。
カーボンブラックの配合量は、ゴム成分100重量部に対して、1〜50重量部、好ましくは2〜30重量部、特に好ましくは3〜20重量部である。
加硫剤としては、代表的には硫黄を、また、その他に硫黄含有化合物、過酸化物などを挙げることができる。
第1表と第2表に示すカップリング効率(Cp)は次のように計算した。
「Sn化合物による4分岐構造(Cp1)」は四塩化スズを用いた場合、GPCチャートの未カップリングのジエン系ゴムの分子量のピーク面積と、ほぼ4倍の分子量のカップリングしたジエン系ゴムに対応するピーク面積の割合より求めた。この構造はスチーム凝固しても実質的にカップリング効率に変化はなかった。
「Si化合物による2分岐構造以上(Cp2)」のサンプルは十分に窒素置換した容器にシラン化合物変性直後の重合溶液を取出し、希釈後分析した。GPCチャートのカップリング前のほぼ2倍の分子量のピーク面積の全ピーク面積に対する割合から求めた。本発明の条件ではシラン化合物変性後のGPCチャートでは3分岐構造に対応するピーク面積は実質的に無視することができた。
「スチーム凝固後の2分岐構造以上(Cp3)」はシラン化合物で変性されたジエン系ゴムもスチーム凝固すると、3分岐構造以上の割合が増加し、スズ化合物でカップリングされたピークと重なった。そのため、カップリング前分子量の2倍以上のピーク面積の割合より求めた。
「スチーム凝固後の増加カップリング効率増加量(ΔCp=Cp3−Cp1−Cp2)」はスチーム凝固前と後のカップリング効率の差である。この値が大きいほど一般的に保存安定性が増加する。
5:クラムの大きさが揃い、撹拌を続けてもクラム同士が凝着しない。
(工業生産で大きな問題は発生しないと推定される。)
3:クラムの大きさは少し不揃いであり、撹拌を続けるとクラム同士の凝着量が増加する。(工業生産で問題が発生し、何らかの対策が必要と推定される。)
1:クラムは不揃いで、落下後すぐにクラム同士の凝着が始まる。
(工業生産で大きな問題が発生し、生産できないか、何らの大きな技術的対策が必須である。)
4、2:はそれぞれの中間である。
加硫剤を含まないゴム組成物の混練条件(A練り)は東洋精機製作所(株)製のラボプラストミルバンバリー形ミキサーを用い、充てん率が約65%(体積比)、ローター回転数が50rpm、混練り開始温度を90℃で実施した。
A練り後のゴム組成物に加硫剤を配合する混練条件(B練り)は(株)ダイハンDaihan Co., Ltd.製8インチロールを用いて、室温で加硫剤を配合した。
tan δ(60℃)が小さい程、低発熱性である。
第1表と第2表に示すムーニー粘度は次のように計算した。
「スチーム凝固・乾燥後のMV(a)」はスチーム凝固したクラムをロールの温度110℃で、30分間乾燥後、ムーニー粘度を測定した。
「130℃ロールミル後のMV(b)」は、このゴムを乾燥温度をさらに130℃に上げてロールミルで、20分間通した後で、ムーニー粘度を測定した。
「ΔMV」は上記で測定したMVの差、(b−a)で示されるMVの増加量であり、この値が小さいほど、保存安定性は良好である。
内容積が10Lのオートクレーブを乾燥窒素で十分に置換し、5500gのシクロヘキサン、を入れ、556mg(3.02mmol)の2,2−ジ(2−テトラヒドロフリル)プロパン(DTHFP),200g(1.92mol)のスチレン、760g(14.05mol)の1,3−ブタジエンをオートクレーブに入れた。オートクレーブ内の温度を25℃に調整後、別容器のシクロヘキサン中で10gのイソプレンと428mg(5.03mmol)のピペリジン、322mg(5.03mmol)のn−ブチルリチウムの反応物を全量オートクレーブに添加して重合を開始した。重合は断熱的に昇温し、最高温度が88℃に達した。この時点で、30gの1,3−ブタジエンを追加し、さらに5分間重合を行った。その後、52.4mg(0.201mmol)の四塩化スズを添加し、5分間反応した。ここで、オートクレーブから20mLの重合溶液を十分に窒素置換した容器に分析用として抜き出し、後ほど希釈してGPC分析を行い、残りはスチーム凝固した。引続いて1.29g(4.20mmol)のメチルトリス[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]シランをオートクレーブに加え、15分間反応した。GPC分析によると、活性ジエン系ゴムとシラン化合物のモル比は1.3であった。さらに213mg(1.26mmol)の四塩化ケイ素を添加して5分間反応した。最後に2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを重合溶液に加えた。3000gの重合溶液は直脱法で乾燥した。このゴムを(比較例1)とした。 残りの溶液はスチーム凝固法で脱溶し、110℃のロールで乾燥した。このゴムを(実施例1)とした。GPC分析、ジエン系ゴム中のスチレン含量、ビニル含量等の分析結果を第1表にまとめた。実施例1と比較例1の違いは乾燥方法であるが、比較例1の直脱乾燥方法では保存安定性に大きな差が出ており、工業生産には大きな課題である。
実施例1で、重合開始剤として用いたn−ブチルリチウムの半分の当量に相当する163mgの四塩化スズを添加した以外は実施例1と同様に変性溶液重合ジエン系ゴムを製造した。分析結果を第1表にまとめた。Sn化合物による4分岐構造が実施例1に比較して、およそ3倍に増加している。
実施例1で、予備重合に用いたイソプレンを無くした以外は実施例1と同様に変性溶液重合ジエン系ゴムを製造した。分析結果を第1表にまとめた。製造に関しては特に大きな差は見られない。
実施例1で、四塩化スズでカップリングすることを無くした以外は実施例1と同様に変性溶液重合ジエン系ゴムを製造した。分析結果を第1表にまとめた。スチーム凝固試験でクラム同士が凝着する現象がみられ、工業生産には大きな問題である。
実施例1で、予備重合に用いたイソプレンを無くし、さらに四塩化ケイ素の添加を無くした以外は実施例1と同様に変性溶液重合ジエン系ゴムを製造した。分析結果を第1表にまとめた。製造に関してはスチーム凝固試験がわずかに悪くなったが、これ以外は大きな差は見られない。
内容積が10Lのオートクレーブを乾燥窒素で十分に置換し、5500gのシクロヘキサンを入れ、154gのテトラヒドロフラン(THF),200g(1.92mol)のスチレン、760g(14.05mol)の1,3−ブタジエンをオートクレーブに入れた。オートクレーブ内の温度を25℃に調整後、428mg(5.03mmol)のピペリジン、322mg(5.03)mmol)のn−ブチルリチウムを順次オートクレーブに直接添加して重合を開始した。重合は断熱的に昇温し、最高温度が91℃に達した。この時点で、40gの1,3−ブタジエンを追加し、さらに5分間重合を行った。その後、52.4mg(0.201mmol)の四塩化スズを添加し、5分間反応した。ここで、オートクレーブから20mLの重合溶液を十分に窒素置換した容器に分析用として抜き出し、後ほど希釈してGPC分析を行い、残りはスチーム凝固した。引続いて0.861g(4.83mmol)のメチルトリエトキシシランをオートクレーブに加え、15分間反応した。GPC分析によると、活性ジエン系ゴムとシラン化合物のモル比は1.5であった。さらに213mg(1.26mmol)の四塩化ケイ素を添加して5分間反応した。最後に2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを重合溶液に加えた。この溶液はスチーム凝固法で脱溶し、110℃のロールで乾燥した。このゴムを(実施例4)とした。分析結果は第2表にまとめた。
実施例4で、スチレンの量を250gに増加し、最初の1,3−ブタジエンを710g減量し、ピペリジンを使用しなかった以外は実施例4と同様に変性溶液重合ジエン系ゴムを製造した。分析結果を第2表にまとめた。製造に関しては大きな差は見られない。
実施例4で、メチルトリエトキシシランの代わりに等モルの(N,N−ジメチル−3−アミノプロピル)トリエトキシシラン使用した以外は実施例4と同様に変性溶液重合ジエン系ゴムを製造した。分析結果を第2表にまとめた。製造に関しては大きな差は見られない。
実施例6で、シラン化合物添加後に四塩化ケイ素を使用しなかった以外は実施例6と同様に変性溶液重合ジエン系ゴムを製造した。分析結果を第2表にまとめた。スチーム凝固試験が少し悪くなったが、他の製造に関しては大きな差は見られない。
実施例6で、重合開始剤成分のピペリジンと重合後に四塩化スズ、シラン化合物添加後に四塩化ケイ素を使用しなかった以外は実施例6と同様に変性溶液重合ジエン系ゴムを製造した。分析結果を第2表にまとめた。スチーム凝固試験が悪くなり、保存安定性も大きく悪化した。
実施例1〜実施例7と比較例2〜比較例4で試作した変性溶液重合ジエン系ゴムを第3表の加硫物性配合処方に従って配合し、加硫物性を評価した。評価結果は第4表に示した。比較例1は保存安定性が非常に悪く、工業性の可能性が低いので物性評価を省略した。
第4表には配合MVと引張強さ、切断時延び、M300/M100のモジュラス比、アクロン耐摩耗性、動的粘弾性試験結果を示した。指数表示の物性値は比較例5を100として表し、いずれの項目も数値が大きいほど良好な物性を示す。
補強性の目安となるモジュラス比が大きい値、配合MVは低い値の方が良好である。比較例5は低い配合MVであるが、モジュラス比が小さく、シリカとの補強性が低いと考えられ、加硫物性は良くない。
引張強さはシリカとの補強性が高いほど、大きな値となり、アクロン耐摩耗性と相関関係が高い。
tan δ(0℃)は主にジエン系ゴムのスチレン含量とビニル構造に支配され、本発明で試作のジエン系ゴムはいずれも顕著な差は無かった。
tan δ(60℃)はシリカとの補強性やシリカの分散性に影響され、補強性が高く、分散性の良いほど、大きな数値を示す。
これらの物性評価結果等から、本発明の変性溶液重合ジエン系ゴムは生産性が良好で、保存安定性が高く、しかも加硫物性が良好である。
Claims (10)
- i)共役ジエン化合物と芳香族ビニル化合物を炭化水素中で、有機リチウム化合物の存在下で重合を開始し、
ii)重合終了後に式(1)で示されるスズ化合物を添加して、スズ化合物でカップリングされたジエン系ゴムの3分岐構造以上の成分がGPCチャートでの分子量分布のピーク面積基準で5〜30%になるように処理し、
iii)引続いて式(2)で示されるシラン化合物を添加して、シラン化合物でカップリングされたジエン系ゴムの2分岐構造以上の成分がGPCチャートでの分子量分布のピーク面積基準で30%以下になるように処理し、
iv)得られた重合体組成物をスチーム凝固、乾燥して、カップリングされたジエン系ゴムの2分岐構造以上の成分がスチーム凝固前の状態に対してGPCチャートでの分子量分布のピーク面積基準で10〜50%増加させる、変性溶液重合ジエン系ゴムの製造方法。
- スチーム凝固・乾燥後に、更にその後の130℃のロールミルで20分間熱処理した場合に、スチーム凝固・乾燥後のムーニー粘度(a)が、前記熱処理後のムーニー粘度(b)に対して10以下しか変動しない、請求項1に記載の変性溶液重合ジエン系ゴムの製造方法。
- 有機リチウム化合物と二級アミン化合物の共存下で重合を開始する請求項1または2に記載の変性溶液重合ジエン系ゴムの製造方法。
- 有機リチウム化合物でイソプレンを予備重合後、他の共役ジエン化合物と芳香族ビニル化合物を重合する請求項1または請求項2に記載の変性溶液重合ジエン系ゴムの製造方法。
- 有機リチウム化合物と二級アミン化合物、イソプレンの共存下で予備重合後、他の共役ジエン化合物と芳香族ビニル化合物を重合する請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の変性溶液重合ジエン系ゴムの製造方法。
- 前掲iv)工程のスチーム凝固・乾燥が、カップリングされたジエン系ゴムの2分岐構造以上の成分がスチーム凝固・乾燥前の状態に対してGPCチャートでの分子量分布のピーク面積基準で20〜40%増加するようになされた請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の変性溶液重合ジエン系ゴムの製造方法。
- 有機リチウム化合物で全モノマーの10重量%以下のイソプレンを予備重合後、他の共役ジエン化合物と芳香族ビニル化合物を重合する請求項4または5に記載の変性溶液重合ジエン系ゴムの製造方法。
- 前掲iii)工程後、iv)工程の前に式(4)の条件を満たす量の式(3)で示されるハロゲン化金属化合物を添加してから、iv)工程のスチーム凝固・乾燥を行う請求項1〜請求項7のいずれか一項に記載の変性溶液重合ジエン系ゴムの製造方法。
- 請求項1〜請求項8のいずれか一項に記載の製造方法で得られた変性溶液重合ジエン系ゴムを少なくとも20phr以上含む全ゴム成分100phrに対して、少なくともシリカ20〜150phrを含むゴム組成物。
- 請求項1〜請求項8のいずれか一項に記載の製造方法で得られた変性溶液重合ジエン系ゴムを少なくとも20phr以上含む全ゴム成分100phrに対して、少なくともシリカ20〜150phrとカーボンブラックを5〜30phrを含むゴム組成物。
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