JP6339277B2 - 安定な殺有害生物組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2011年11月1日に出願された米国仮特許出願第61/554,005
号に対する優先権を主張し、その開示はこれによって参照により全体が本明細書に組み込
まれる。
)または水性組成物、ならびにそれらを調製し、使用する方法が本明細書において提供さ
れる。そのような組成物は、良好な物理的および化学的安定性、ならびに、市販の製剤と
比較した場合に同等の、またはそれより高い、標的とする有害生物に対する生物学的有効
性を呈する。
要求ならびに活性成分の生理化学的特性、例えば、水または非水性溶媒における活性成分
の可溶性および活性成分の融点に基づいて設計される。
、今日使用の増加が目につく製剤分類の代表となっているが、液剤と比較して相対的な安
全性、包装および輸送時におけるコスト削減に関して顆粒状製品が示す利点、ならびに有
機溶媒の使用を省く環境的な利益がその理由である。WG製剤は、噴霧タンク中で、水性
担体と接触する際に容易に分散するように設計されており、乳剤製品と同等の性能を備え
る。GR製剤は、土壌または水域環境、例えば水田に直接加えることができる。WGおよ
びGR製品は、昆虫、雑草、真菌病原体および線虫の防除に使用できる。
があるが、これは、加工および保存中に通常受ける温度範囲にかけると、活性成分が液化
および/または結晶化する傾向のためである。さらに、これらの組成物は、噴霧施用の前
に噴霧タンクの水に加えた際に、水に容易に分散しなければならない。
不活性成分も含有してよい。これらの不活性成分には、例えば、粘土、デンプン、シリカ
、硫酸塩、塩素、リグノスルホン酸塩、炭水化物、アルキル化セルロース、キサンタンガ
ムおよびグアー種ガム、ならびに、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、
ポリエチレンオキシド、ポリビニルピロリドン、およびPergoPak(登録商標)M
(Albemarle Corporation、Baton Rouge、LA)のよ
うな尿素/ホルムアルデヒドポリマーなどの合成ポリマーが挙げられ得る。WG製品に含
有される活性成分は、除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、植物成長調節剤および毒性緩和剤を含
み得る。
し使用する方法が、本明細書に記載されている。そのような組成物は、良好な物理的およ
び化学的安定性を呈し、噴霧施用のために水に容易に分散して有害生物を防除し、標準的
な市販の製剤と比較した場合に、同等の、またはそれより高い生物学的有効性を呈する。
縮合反応により調製される、水不溶性の薄壁ポリ尿素シェル、および(b)低融点活性成
分を含むコアを含むマイクロカプセルであって、
(i)アミノ部分対イソシアネート部分の比が約1:1であり;
(ii)ポリ尿素シェルが、約10ナノメートル(nm)超かつ約60nm未満の厚さを
有し;
(iii)マイクロカプセルの平均径が、約1マイクロメートル(μm)から約25μm
であり;
(iv)コア対ポリ尿素シェルの重量比が約2から約165であり;
(v)マイクロカプセルは組成物全体に対して、約300g/kgから約900g/kg
の量で存在する;
2)組成物全体に対して、約5g/kgから約250g/kgの量で存在する固体水溶性
高分子安定化剤;ならびに
3)組成物全体に対して、約5g/kgから約300g/kgの量で存在する固体乳化ま
たは固体分散界面活性剤
を含む、低融点活性成分を含有する、安定な高ロードの固体殺有害生物組成物が本明細書
において提供される。
縮合反応により調製される、水不溶性の薄壁ポリ尿素シェル、および(b)低融点活性成
分を含むコアからなるマイクロカプセルであって、
(i)アミノ部分対イソシアネート部分の比が約1:1であり;
(ii)ポリ尿素シェルが、約20ナノメートル(nm)超かつ約75nm未満の厚さを
有し;
(iii)マイクロカプセルの平均径が約10マイクロメートル(μm)から約25μm
であり;
(iv)コア対ポリ尿素シェルの重量比が約2から約165であり;
(v)低融点活性成分が約200g/Lから約750g/Lの量で存在し;
(vi)コアが、コア全体の重量に対して5%以下の油溶媒を含むマイクロカプセル、な
らびに
2)組成物全体に対して、約5g/Lから約150g/Lの量で存在する固体乳化または
固体分散界面活性剤
を含む、低融点活性成分を含有する、安定な高ロードの水性除草剤濃縮物も本明細書にお
いて提供される。
ロカプセルの内部または外部に含有され得る1種または複数の追加の不活性製剤成分を含
むことができる。
生物を防除するために使用される場合、記載されている固体殺有害生物組成物は、場合に
より、組込み補助剤を含んで、生物学的有効性を改善することができる。
有害生物組成物または水性除草剤濃縮物を、水などの担体に加えること、および、噴霧施
用のための分散性殺有害生物または除草活性成分を含有する生じた水溶液を使用して、作
物または非作物環境における望ましくない植生、真菌病原体または昆虫を防除することを
含む方法も、本明細書において提供される。
細書において提供される。
、または、オストワルド熟成によって、より大きい粒子へと結晶化する性質のため困難な
ことがある。さらに、許容できる保存安定性プロファイルを有する製剤を調製することは
、きわめて難しいことがある。現在の農薬市場における製品には必要なことが多いように
、高濃度または高ロードの低融点活性成分を含有する製品を調製することが必要な場合、
この問題は特に困難である。さらに、これらの固体農薬組成物は、噴霧タンクに加えられ
る際に、水に容易に分散し、液体ベースの農薬製剤と比較した場合に、同等の、またはそ
れより高い生物学的有効性を備えなければならない。
顆粒および粉末などの安定な固体殺有害生物組成物は、一般的に、それらが生成および
保存される環境に対して物理的および化学的に安定であり、定められた期間内に使用され
た場合に、許容できる水準の生物学的有効性を実現する組成物と定義される。
分を含有し、この成分は、ポリマーが安定化し薄壁を有するポリ尿素マイクロカプセル内
に含有されている。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、加工および保存
中に、改善した化学的および物理的安定性を示し、噴霧施用の前に噴霧タンクの水に加え
た際に容易に分散し、標的とする有害生物を防除するために使用される場合に許容できる
水準の生物学的活性を得る。
の形態であってよく、低融点殺有害生物活性成分、水溶性高分子安定化剤、乳化または分
散界面活性剤、および場合により他の不活性製剤成分を含有し、薄壁を有するポリ尿素マ
イクロカプセルからなる。
製剤における、殺有害生物活性成分以外のあらゆる成分を指す。ある実施形態において、
不活性製剤成分は、それ自体の生物学的活性を、あったとしてもさほど呈さず、殺有害生
物組成物の有効性を改善する。ある実施形態において、不活性製剤成分は、標的とする有
害生物への活性成分の吸収を改善し、殺有害生物製品の保存可能期間を改善し、または、
活性成分を、噴霧施用後の日光による分解から保護する。
記載されている固体殺有害生物組成物の低融点殺有害生物活性成分は、除草剤、殺虫剤
、殺真菌剤および殺菌剤の1つまたは複数から選択できる。さらに、除草剤毒性緩和剤が
、活性成分として、記載されている組成物に含まれ得る。低融点活性成分は、溶融相にお
いて化学的に安定しているべきであり、本明細書に記載されている水性マイクロカプセル
化した化学物質に適しているべきである。いくつかの実施形態において、低融点殺有害生
物活性成分は、約100℃未満、約85℃未満、または約70℃未満の融点を有する。い
くつかの実施形態において、活性成分は周囲温度(すなわち、約20から約30℃)で固
体である。いくつかの実施形態において、低融点殺有害生物活性成分は、いくつかの実施
形態において、環境pH条件(pH約6.5から約7.5)で、100万部当たり約30
00部(ppm)未満、約1000ppm未満、または約100ppm未満の水可溶性を
有する。いくつかの実施形態において、低融点殺有害生物活性成分は、組成物全体に対し
て、キログラム当たり約250グラムの活性成分(gai/kg)から約850gai/
kg、約365gai/kgから約800gai/kg、または約500gai/kgか
ら約800gai/kgの量で存在する。
およびそれらの誘導体、例えば、エステルおよび塩から選択できるが、それらに限定され
ない。アクロニフェン、アラクロール、アメトリン、アニロホス、アトラトン、アジプロ
トリン、バーバン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベ
ンスリド、ベンゾイルプロップ、ビフェノックス、ブロモキシニル、ブトラリン、ブトロ
キシジム、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルプロファム、クロジナホップ、ク
ロホップ、クロマゾン、クレダジン、シクロキシジム、シハロホップ、デスメトリン、ジ
アレート、ジクロホップ、ジエタチル、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン
、ジニトロアミン、ジノセブ、ジチオピル、エタルフルラリン、エトフメセート、エトベ
ンザニド、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェンチアプロップ、フェン
トラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ−M、フルアゾレート、フルクロラリン、
フルフェナセット、フルミクロラック、フルオロクロリドン、フルオロジフェン、フルオ
ログリコフェン、フルロキシピル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、インダノファ
ン、イオキシニル、イソカルバミド、ラクトフェン、リニュロン、MCPA、MCPB、
メコプロップ、メコプロップ−P、メジノテルブ、メタミホップ、メタザクロール、メト
プロトリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、メトブロムロン、モナリド、モノリ
ニュロン、ナプロパミド、ニトロフェン、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペン
ジメタリン、ペンタノクロール、ペトキサミド、プロフルラリン、プロメトン、プロパク
ロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロファム、ピリブチカルブ、ピリデート、キ
ザロホップ、キザロホップ−P、セクブメトン、シメトリン、テプラロキシジム、テニル
クロール、チアゾピル、トリアレート、トリジファン、トリフルラリン。特に適切な除草
剤活性成分には、ベンフルラリン、ブロモキシニル、シハロホップ、シハロホップブチル
、クロジナホップ、ジクロホップ、ジチオピル、エタルフルラリン、フェノキサプロップ
、フェノキサプロップ−P、フルフェナセット、フルロキシピル、ハロキシホップ、ハロ
キシホップ−P、インダノファン、イオキシニル、MCPA、メコプロップ、メコプロッ
プ−P、メタミホップ、オキシフルオルフェン、ペンジメタリン、プロパニル、キザロホ
ップ、キザロホップ−P、テプラロキシジムおよびトリフルラリンが挙げられる。
およびそれらの誘導体、例えば、エステルおよび塩から選択できるが、それらに限定され
ない。アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルディカルブ
、アミノカルブ、アミトラズ、アムフール(amphur)、アザメチホス、アジンホスエチル
、アジンホスメチル、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビオレスメトリン、ブロモホス
、ブフェンカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、クロロジメホルム、クロ
ルフェナピル、クロルホキシム、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、シスメトリン
、クロエトカルブ、クマホス、クルホメート、シアノフェンホス、シフルトリン、β−シ
フルトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリ
ン、β−シペルメトリン、Θ−シペルメトリン、デルタメトリン、デメトン−S−メチル
スルホン、ジアリホス、ジメトエート、ジメチラン、ジノセブ、ジオキサベンゾホス、D
NOC、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エトフェンプロックス、
フェンクロルホス、フェンフルトリン、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロ
パトリン、フェンバレレート、フルエネチル、ホルモチオン、ホスメチラン、インドキサ
カルブ、イソプロカルブ、ヨードフェンホス、レプトホス、メカルホン、メタミドホス、
メチダチオン、メトミル、メトルカルブ、メキサカルベート、ニテンピラム、パラチオン
メチル、ペルメトリン、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ピリミカルブ、プロメカル
ブ、プロポクスル、プロトエート、ピリダフェンチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシ
フェン、キナルホ(quinalpho)、レスメトリン、スピロジクロフェン、スピロメシフェ
ン、スルフルラミド、テフルトリン、テメホス、テトラメトリン、チオファノックス、ト
ルフェンピラド、トランスフルトリン、トリアザメート、トリクロルホン、バミドチオン
、XMC、キシリルカルブおよびそれらの組み合わせ。特に適切な殺虫剤活性成分には、
アセフェート、アセタミプリド、ビフェントリン、クロルフェナピル、クロルピリホス、
クロルピリホスメチル、λ−シハロトリン、デルタメトリン、インドキサカルブ、メトミ
ル、ホスメット、スピロジクロフェンおよびトルフェンピラドが挙げられる。
分およびそれらの誘導体、例えば、エステルおよび塩から選択できるが、それらに限定さ
れない。ブロムコナゾール、ブピリメート、カルボキシン、シフルフェナミド、シプロジ
ニル、ジフェノコナゾール、エタコナゾール、フェノキサニル、フルシラゾール、ヒメキ
サゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イソプロチオラン、マン
ジプロパミド、メプロニル、メタラキシル、メトラフェノン、ミクロブタニル、オリサス
トロビン、ペンコナゾール、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロ
キナジド、ピラクロストロビン、ピリメタニル、シルチオファム、トルクロホスメチル、
トリルフルアニド、トリアジメホン、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、特に
適切な殺真菌剤活性成分には、フルシラゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロ
キナジド、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビンおよびトリフルミゾールが挙げ
られる。
下の活性成分およびそれらの誘導体、例えば、エステルおよび塩から選択できるが、それ
らに限定されない。クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジメピペレート、フェ
ンクロリム、フルラゾール、フリラゾール、メフェンピルジエチル、オキサベトリニルお
よびTI−35。特に適切な除草剤毒性緩和剤には、クロキントセットメキシル、シオメ
トリニル、フルラゾール、メフェンピルジエチルおよびTI−35が挙げられる。
トラピリン、オキソリン酸、8−ヒドロキシキノリンおよびそれらの誘導体が挙げられ得
るが、それらに限定されない。特に適切な殺菌剤活性成分はニトラピリンである。
記載されている固体殺有害生物組成物に使用するための固体水溶性高分子安定化剤は、
周囲温度の水中で膨張、分散、または溶解する、合成または部分合成ポリマーまたはオリ
ゴマーの1つまたは複数を含む。典型的な固体水溶性高分子安定化剤には、ポリビニルア
ルコール、ポリアクリレート、ポリエチレンオキシド、ポリビニルピロリドン、アルキル
化セルロースおよびコポリマー、それらの誘導体ならびに混合物が挙げられる。記載され
ている固体殺有害生物組成物に使用するための、特に適切な固体水溶性高分子安定化剤に
は、約87から約97%の加水分解の程度で変動し、ポリ酢酸ビニルの加水分解に由来す
るポリビニルアルコール、その例としてSelvol(登録商標)205(Sekisu
i Chemical Co.,Ltd.)、ポリビニルピロリドンおよびコポリマー、
それらの誘導体ならびに混合物が挙げられる。
ための分散剤として、および、マイクロカプセルを乾燥させて固体殺有害生物組成物を形
成する際には、マイクロカプセルに対する安定化剤としての役割の両方を果たすことがで
きる。そのような二通りの使用のために、固体高分子安定化剤は、本明細書に記載されて
いるマイクロカプセルおよび固体殺有害生物組成物の調製中に、1部を超えて異なる時期
で加えられ得る。記載されている組成物に使用するための固体水溶性高分子安定化剤は、
組成物全体に対して、いくつかの実施形態においてキログラム当たり約5グラム(g/k
g)から約250g/kg、約20g/kgから約150g/kg、または約50g/k
gから約250g/kgの量で存在し、占める。一実施形態において、固体水溶性高分子
安定化剤は、約20g/kgから約50g/kgの量で存在する。
記載されている固体殺有害生物組成物に使用するための、固体乳化または分散界面活性
剤には、アルキルポリグリコシド(APG)、ポリオール脂肪酸エステル、ポリエトキシ
ル化エステル、ポリエトキシル化アルコール、アミンエトキシレート、ソルビタン脂肪酸
エステル、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルスルホン酸塩、リグノスルホン酸塩、
脂肪酸のスクロースエステルおよびそれらの混合物の1つまたは複数が挙げられ得る。特
に適切な固体乳化または分散界面活性剤には、APG界面活性剤、例えばAgnique
(登録商標)PG9116(Cognis、Cincinnati、OH)、リグノスル
ホン酸塩、例えばBorresperse NA(Borregaard LignoT
ech、Bridgewater、NJ)またはPolyfon(登録商標)F(Mea
dWestvaco、Richmond、VA)、脂肪酸のスクロースエステル、例えば
スクロースのオレイン酸エステルまたはカプリル酸エステル、およびGeropon(登
録商標)SDS(Rhodia、Cranberry、NJ)で見出されるジオクチルス
ルホコハク酸ナトリウム(sodium dioctyl sulphossuccinate)が挙げられる。いくつか
の例では、固体乳化界面活性剤は、組込み補助剤としてさらなる役割を果たして、標的と
する有害生物への殺有害生物剤活性成分の吸収を改善することもできる。いくつかの実施
形態において、記載されている固体殺有害生物組成物に使用するための、固体乳化または
分散界面活性剤は、組成物全体に対して、約5g/kgから約300g/kg、5g/k
gから約250g/kg、5g/kgから約150g/kg、または5g/kgから約1
00g/kgを占める。いくつかの実施形態において、固体乳化または分散剤は、約20
0g/kgまたは250g/kgからの量で存在する。一実施形態において、固体乳化ま
たは分散剤は、約200g/kgまたは250g/kgからの量で存在し、低融点活性成
分は、フルロキシピルまたはその誘導体である。
の加水分解に由来するポリビニルアルコール、およびリグノスルホン酸塩は、併用される
場合、記載されている固体殺有害生物組成物の調製、保存および使用における、乳化、分
散およびマイクロカプセルの安定化に特に有用である。ある不活性製剤成分またはそれら
の組み合わせは、複数の機能的挙動を呈し、例えば、単一の組成物内において、乳化剤、
分散剤および/または安定化剤として作用し得ることは当業界でよく知られている。
マイクロカプセル化した低融点除草剤活性成分、および固体乳化または分散界面活性剤
を含む安定な高ロードの水性除草剤濃縮物も、本明細書に記載されている。そのような組
成物は、本明細書に記載されているように、溶融した除草活性成分をポリ尿素マイクロカ
プセル化して、最初のカプセル懸濁液を得て、次いで1種または複数の仕上げ成分、例え
ばレオロジー薬剤および殺生物剤を用いて処理することにより調製されるであろう。その
ような水性除草剤濃縮物は、市販の乳剤(EC)製剤と比較した場合に、改善した保存安
定性および許容できる除草有効性を示し、揮発性、可燃性および潜在的に毒性の有機溶媒
を大量に使用しなければならないという難点を伴わない低融点除草剤活性成分を含有する
。
いくつかの実施形態において、本明細書に記載されている水性除草剤濃縮物に使用され
る、低融点除草剤活性成分は、通常は室温で固体であり、約70℃未満の融点を有し、ベ
ンフルラリン、エタルフルラリン、ペンジメタリンおよび/またはトリフルラリンの少な
くとも1つから選択できる。いくつかの実施形態において、活性成分はベンフルラリンで
ある。
g/L)から約750g/Lの低融点除草剤活性成分を含む。いくつかの実施形態におい
て、水性除草剤濃縮物は、約300g/Lから約600g/Lの低融点除草剤活性成分を
含む。いくつかの実施形態において、水性除草剤濃縮物は、約400g/Lから約600
g/Lの低融点除草剤活性成分を含む。
本明細書に記載されている、水性除草剤濃縮物に使用するための固体乳化または分散界
面活性剤は、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、ポリエチレンオキシド、ポリビ
ニルピロリドンおよびコポリマー、それらの誘導体ならびに混合物の1つまたは複数を含
むことができる。記載されている除草剤濃縮物に使用するための模範的な固体乳化または
分散界面活性剤は、約87から約97%の加水分解の程度で変動するポリ酢酸ビニルの加
水分解に由来するポリビニルアルコール、その例としてSelvol(登録商標)205
(Sekisui Chemical Co.,Ltd.)、ポリビニルピロリドンおよ
びコポリマー、それらの誘導体ならびに混合物を含む。水性除草剤濃縮物に使用するため
の固体乳化または分散界面活性剤は、組成物全体に対して、約5g/kgから約250g
/kg、好ましくは約5g/kgから約150g/kgおよび最も好ましくは約5g/k
gから約100g/kgを占める。一実施形態において、固体乳化または分散界面活性剤
は、約5g/kgから約15g/kgの量で存在する。
A.組込み補助剤
補助剤は、農薬製剤製品の重要な不活性成分であり、活性成分の生物学的活性を高める
ことができるが、それ自体は有意に生物学的に活性ではない物質と定義される。補助剤は
、例えば、除草剤の標的とする雑草植物への送出および吸収を改善することにより、活性
成分の有効性を補い、改善した生物学的防除を引き起こす。
製品の性能を改善させることができる。一般的に使用される補助剤には、例えば、界面活
性剤、展着剤、石油および植物由来油、ならびに溶媒および湿潤剤が挙げられ得る。一般
的に使用される補助剤の例には、パラフィン油、園芸用噴霧油(例えば、サマーオイル)
、メチル化菜種油、メチル化大豆油、高精製植物油など、ポリオール脂肪酸エステル、ポ
リエトキシル化エステル、エトキシル化アルコール、アルキル多糖およびブレンド、アミ
ンエトキシレート、ソルビタン脂肪酸エステルエトキシレート、ポリエチレングリコール
エステル、有機シリコーン系界面活性剤、エチレン酢酸ビニルターポリマー、エトキシル
化アルキルアリールリン酸エステルなどが挙げられるが、それらに限定されない。これら
の、および他の補助剤は、「Compendium of Herbicide Adjuvants、第9版」、Bryan Youn
g編、Dept. of Plant、Soil and Agricultural Systems、Southern Illinois University
MC-4415、1205 Lincoln Drive、Carbondale、IL 62901に記載されており、http://www.h
erbicide-adjuvants.com/にてインターネットで閲覧可能である。
はなく、製品を製造する段階で粒剤または液剤などの特定の製剤に加えられる、1種また
は複数の補助剤を指す。組込み補助剤を使用すると、個々に測定し、施用しなければなら
ない成分の数が減って、最終利用者が農薬製品を使用することが簡単になる。しかし、活
性成分のロードの制限および生理化学的特性により、補助剤を組成物に加えることが難し
くなることがある。補助剤の中でも、とりわけ組込みアルキルポリグルコシドを用いた殺
有害生物製剤を調製する取り組みが、例えばWO2010/049070A2およびWO
2008/066611で最近開示されている。
有害生物組成物に加えることにより、雑草、昆虫、真菌病原体などの有害生物に対する生
物学的有効性を改善させることができる。固体組込み補助剤は、不活性成分として固体殺
有害生物組成物に加えられるが、低融点活性成分を含有するマイクロカプセルの外部に位
置する。記載されている組成物に使用するための適切な組込み補助剤は、周囲温度で固体
であり、1つまたは1つを超える非イオン性界面活性剤を含むことができる。使用できる
非イオン性界面活性剤には、ポリオール脂肪酸エステル、ポリエトキシル化エステル、ポ
リエトキシル化アルコール、アルキルポリグリコシド(APG類)などのアルキル多糖お
よびそれらのブレンド、アミンエトキシレート、ソルビタン脂肪酸エステルエトキシレー
トおよび脂肪酸のスクロースエステルが挙げられるが、それらに限定されない。特に適切
な固体組込み補助剤には、アルキルポリグリコシドなどのアルキル多糖およびそれらのブ
レンド、アミンエトキシレート、ソルビタン脂肪酸エステルエトキシレートおよび脂肪酸
のスクロースエステルが挙げられる。記載されている固体殺有害生物組成物に使用するた
めの固体組込み補助剤は、乳化または分散界面活性剤としての役割も果たすことができ、
組成物全体に対して、約10g/kgから約250g/kg、好ましくは約10g/kg
から約150g/kgおよび最も好ましくは約20g/kgから約150g/kgを占め
る。
ルロキシピルメプチル、および組込み補助剤としての役割も果たすことができるアルキル
ポリグリコシド類の固体乳化界面活性剤を含む。
本明細書に記載されている固体殺有害生物組成物および水性除草剤濃縮物は、場合によ
り、1種または複数の不活性成分、例えば、補助剤、消泡剤、抗微生物剤、相溶化剤、腐
食防止剤、分散剤、色素、乳化剤、中和剤および緩衝液、付臭剤、浸透助剤、加工添加剤
、有機または無機酸の無機塩、金属イオン封鎖剤、展着剤、安定化剤、固着剤、懸濁助剤
、湿潤剤などを含むことができるが、それらに限定されない。いくつかの実施形態におい
て、1種または複数の不活性成分は、組成物を安定化させる、またはさらに安定化させる
。いくつかの実施形態において、有機または無機酸の、1種または複数の無機塩が組成物
に存在する。いくつかの実施形態において、これらの塩は、水相における活性成分の可溶
性を低下させる。いくつかの実施形態において、酢酸ナトリウムは、水相における活性成
分の可溶性を低下させる。いくつかの実施形態において、酢酸ナトリウムは、水相におけ
るベンフルラリンの可溶性を低下させる。いくつかの実施形態において、固体組成物は、
硫酸アンモニウムを含む。
マイクロカプセル化した低融点殺有害生物および除草活性成分は、それぞれ記載されて
いる固体殺有害生物組成物および水性除草剤濃縮物に含有され、界面重縮合カプセル化技
術を用いることにより調製される。農薬活性成分の製剤において、そのようなカプセル化
技術を使用することは、当業者によく知られている。例えば、P. J. Mulqueen「Chemistr
y and Technology of Agrochemical Formulations」D. A. Knowles編(Kluwer Academic
Publishers、1998年)、132〜147頁、および、殺有害生物剤活性成分の製剤においてマイ
クロカプセル化を使用することについての検討に関する、そこで引用されている参考文献
を参照されたい。一般に、マイクロカプセルは、ジイソシアネートおよびポリイソシアネ
ートからなる群から選択される少なくとも1つの油溶性モノマーと、ジアミンおよびポリ
アミンからなる群から選択される少なくとも1つの水溶性モノマーとの界面重縮合反応に
より調製できる。典型的なマイクロカプセル製剤は、例えば、ポリイソシアネートとジア
ミンとの界面重縮合に由来し、ポリ尿素マイクロカプセル組成物を得る。
分は、最初に、溶融した活性成分からなり、場合により油溶媒を含有する有機相を乳化さ
せることにより調製でき、水相における油溶性モノマーは、適切な界面活性剤および水か
らなる。エマルションは、低圧または高圧均質化を使用して、水中において懸濁した油滴
の望ましい大きさが得られるまで、油−水混合物を均質化することにより形成できる。次
いで、水溶性モノマーが、混合物に加えられ、油滴の水−油界面において、油溶性モノマ
ーと反応して、油滴の一部または全体を包囲するカプセル壁を形成する。例えば、混合物
が均質化される時間の長さを慎重に調整することにより、および/または、ホモジナイザ
ーの速度または圧力を調整することにより、様々なカプセル径(光散乱粒子分析器により
体積中位径として測定される)および壁厚のマイクロカプセル化した油を生成できる。同
様に、モノマー、架橋剤、乳化剤、緩衝液などの量を調整して、当業者により容易に調製
できる様々なカプセル径および壁厚を有するマイクロカプセル化した製剤を作ることがで
きる。
アミノ部分(すなわち官能基)対イソシアネート部分の比、すなわち、アミノ部分対イソ
シアネート部分のモル比は、約1:1である。ある実施形態において、イソシアネートお
よびポリアミン部分は完全に反応する。いくつかの実施形態において、比は、約0.9:
1.0から約1.0:0.9である。いくつかの実施形態において、比は、約0.95:
1.0から約1.0:0.95である。いくつかの実施形態において、比は、約0.97
:1.0から約1.0:0.97である。いくつかの実施形態において、比は、約0.9
8:1.0から約1.0:0.98である。いくつかの実施形態において、比は、約0.
99:1.0から約1.0:0.99である。
約10μm、好ましくは約2μmから約5μmの範囲の平均直径(大きさ)を有するカプ
セルを含み、約10ナノメートル(nm)から約60nm、好ましくは約15nmから約
40nmの範囲の厚さのシェルを有する。
イクロカプセルのポリ尿素シェルの重量比は、約2から約165または約5から約60で
ある。ある実施形態において、重量比は、約5から約150、約5から約100、約10
から約80、約60から約100、約70から約90または約80である。ある実施形態
において、重量比は、約75から約85である。ある実施形態において、重量比は、約7
5から約85であり、低融点活性成分はベンフルラリンである。ある実施形態において、
重量比は約10から約20であり、低融点活性成分はフルロキシピルまたはその誘導体で
ある。
ルの平均径は、約1μmから約20μmである。本明細書に記載されている固体組成物の
いくつかの実施形態において、マイクロカプセルの平均径は、約1μmから約10μmで
ある。本明細書に記載されている固体組成物のいくつかの実施形態において、マイクロカ
プセルの平均径は、約1μmから約5μmである。本明細書に記載されている固体組成物
のいくつかの実施形態において、マイクロカプセルの平均径は、約1μmから約5μmで
あり、低融点活性成分は、フルロキシピルである。本明細書に記載されている固体組成物
のいくつかの実施形態において、マイクロカプセルの平均径は、約15μmから約20μ
mである。本明細書に記載されている固体組成物のいくつかの実施形態において、マイク
ロカプセルの平均径は、約15μmから約20μmであり、低融点活性成分はベンフルラ
リンである。
は、約20nmから約40nmの厚さを有する。本明細書に記載されている固体組成物の
いくつかの実施形態において、ポリ尿素シェルは、約10nmから約50nm、約15n
mから約40nm、約20nmから約30nm、または約30nmから約35nmの厚さ
を有する。いくつかの実施形態において、厚さは、約20nmから約30nmであり、低
融点活性成分は、ベンフルラリンである。いくつかの実施形態において、厚さは、約30
nmから約40nmであり、低融点活性成分はフルロキシピルメプチルである。
は、約20nmから約40nmの厚さを有する。本明細書に記載されている水性組成物の
いくつかの実施形態において、ポリ尿素シェルは、約15nmから約45nmの厚さを有
する。本明細書に記載されている水性組成物のいくつかの実施形態において、ポリ尿素シ
ェルは、約10nmから約50nm、約15nmから約40nm、約20nmから約30
nm、または約30nmから約35nmの厚さを有する。
ルの平均径は、約15μmから約20μmである。本明細書に記載されている水性組成物
のいくつかの実施形態において、マイクロカプセルの平均径は約17.5μmからである
。
ルは、約1μmから約25μmの範囲の大きさを有する。いくつかの実施形態において、
カプセルは、約15μmから約25μmの範囲の大きさを有することができる。いくつか
の実施形態において、カプセルは、約15μmから約20μmの範囲の大きさを有するこ
とができる。
nmの範囲のシェルの厚さを有する。いくつかの実施形態において、カプセルは、約20
nmから約50nmの範囲の厚さのシェルを有する。いくつかの実施形態において、カプ
セルは、約25nmから約45nmの範囲の厚さのシェルを有する。
を差し引いたすべての材料を含み、固体殺有害生物組成物および水性除草剤濃縮物の両方
が、溶融または固体殺有害生物または除草活性成分を含み、場合により、油溶媒、例えば
石油留分の1つまたは複数、例としてトルエン、キシレン、他のアルキル化ベンゼンなど
のベンゼンに由来する芳香族炭化水素、ならびにナフタレン誘導体;ヘキサン、オクタン
、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素;脂肪族またはイソパラフィン系からのミネラル
油、ならびに芳香族および脂肪族炭化水素の混合物;ハロゲン化芳香族または脂肪族炭化
水素;植物、種子または動物油、例えば大豆油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワ
リ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、亜麻仁油、パーム油、落花生油、ベニバナ
油、ゴマ油、キリ油など、および植物、種子または動物油に由来するC1〜C6モノエス
テル;短鎖および長鎖のジアルキルアミド、飽和および不飽和カルボン酸;芳香族カルボ
ン酸およびジカルボン酸のC1〜C12エステル、ならびに脂肪族および脂環式カルボン
酸のC1〜C12エステルに溶解される、またはこれらで希釈されるが、それらに限定さ
れない。いくつかの実施形態において、マイクロカプセルは、コアの重量に対して、5、
4、3、2または1wtパーセント以下を占める。一実施形態において、マイクロカプセ
ルは、1wtパーセント以下を占める。一実施形態において、マイクロカプセルは、3w
tパーセント以下を占める。
剤または他の成分に対する担体として使用できる。これらの殺有害生物剤または他の成分
は、コアの材料に溶解または分散でき、殺ダニ剤、除藻剤、摂食抑制物質、殺鳥剤、殺菌
剤、鳥忌避剤、不妊剤、殺真菌剤、除草剤毒性緩和剤、除草剤、昆虫誘引剤、殺虫剤、昆
虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、殺軟体動物剤、植物活性化剤、植物成長調節剤
、殺鼠剤、相乗添加剤、枯葉剤、乾枯剤、消毒剤、情報物質および殺ウイルス剤から選択
できる。
は、ジイソシアネートおよびポリイソシアネートからなる群を含む。特に適切な油溶性モ
ノマーは、ジイソシアネートおよびポリイソシアネート、例えばPAPI(登録商標)2
7(The Dow Chemical Company、Midland、MI)、イ
ソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートならびにそれらの混合物で
ある。
マーは、ジアミンおよびポリアミンからなる群を含むことができる。特に適切な水溶性モ
ノマーは、エチレンジアミン(EDA)である。
分を調製するために使用される界面活性剤は、固体乳化または分散界面活性剤の1つまた
は複数を含む。これらの界面活性剤は、構造に関してイオン性または非イオン性であって
よく、乳化剤、湿潤剤、分散剤として、または他の目的のために用いることができる。適
切な界面活性剤には、アルキルポリグルコシド、例えばAgnique(登録商標)PG
9116(Cognis、Cincinnati、OH)、リグノスルホン酸塩、例えば
Borresperse NA(Borregaard LignoTech、Brid
gewater、NJ)またはPolyfon(登録商標)F(MeadWestvac
o、Richmond、VA)、ポリビニルアルコール、例えばSelvol(登録商標
)205、脂肪酸のスクロースエステル、例えばスクロースのオレイン酸エステルまたは
カプリル酸エステル、ならびに、Geropon(登録商標)SDS(Rhodia、C
ranberry、NJ)で見出されるジオクチルスルホコハク酸ナトリウムが挙げられ
るが、それらに限定されない。
本明細書で使用されている「安定な組成物」という用語は、固体または液体組成物また
は濃縮物を含むことができ、定められた期間にわたって、生成される、運搬される、およ
び/または保存される環境に対して、物理的に、および/または化学的に安定な組成物を
指す。「安定な組成物」の態様は、約0℃から約50℃の範囲の温度での物理的安定性、
均質性、注入性、分散した粒子の目につく沈降、またはオストワルド熟成を呈さない液体
、ほとんど、またはまったく沈殿しない固体を形成し、または相分離を呈する組成物、噴
霧タンクの水に注がれる際に容易に分散し、例えば、標的とする有害生物に対して噴霧施
用により施用される場合、生物学的有効性を失わない組成物を含むが、それらに限定され
ない。いくつかの実施形態において、組成物は、結晶化を呈さず、および/または保存条
件下における粘度のごくわずかな変化しか呈さない、安定した均質の濃縮物を形成する。
はそれに等しい温度で、少なくとも1、2、4、6、8、10、12、14、16または
18週間にわたって安定である。いくつかの実施形態において、組成物は、低温で、いか
なる成分の分離または沈殿(または結晶化)も呈さない、または有意に呈さない。
℃から約40℃を24時間ごとに繰り返される凍結/融解(F/T)条件に少なくとも約
2週間にわたりかけた後、均質な濃縮物のままである。
生物組成物は、噴霧タンクの水に注いだ際に容易に分散し、例えば、標的とする有害生物
に対する噴霧施用により施用される際に生物学的有効性を失わないので、調製中にかけら
れる高温乾燥条件に対して良好な安定性を示す。
さらなる実施形態は、水分散性粉末または水分散性顆粒からなることができる、固体殺
有害生物組成物を調製する方法に関わる。水分散性顆粒製剤は、以下の加工法の1つまた
は複数を使用して生成できる:(1)パンまたはドラム造粒、(2)混合凝集、(3)押
出造粒、(4)流動床造粒または(5)噴霧乾燥造粒。活性成分および添加剤の物理化学
的特性は、使用プロセスを選択する場合、考慮することが重要である。G. A. Bell and D
. A. Knowles「Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations」、D. A. Kno
wles編、(Kluwer Academic Publishers、1998年)、41〜114頁は、農薬製剤に使用され
る顆粒の種類について記載し、これらの固形剤の生成に関する多くの参考文献を示してい
る。粉末製剤は、真空乾燥、ロータリーエバポレーター乾燥、噴霧乾燥、ドラム乾燥、ま
たは当業者によく知られている他の加工法によって生成できる。本明細書に記載されてい
るあらゆる加工法において、任意の不活性成分は、加工の前、最中、後で組成物に加えて
、加工を改善する、または、水分散性顆粒または水分散性粉末の最終的な品質もしくは安
定性を改善することができる。これらの任意の不活性成分は、流動性添加剤および固化防
止剤、例えば、親水性の沈殿シリカ、親水性のヒュームドシリカおよび粘土、消泡剤、湿
潤剤、結合剤、分散剤、固体賦形剤ならびに担体を含むことができるが、それらに限定さ
れない。
(1)高分子安定化剤を含む、すべての水溶性または水分散性不活性成分を、水中で混合
して、水相を形成し、次いで加熱するステップ;
(2)ポリイソシアネートモノマー、およびあらゆる油溶性または油分散性活性および不
活性成分を混合して、液体または溶融した油相を形成し、熱を加えて液相として維持する
ステップ;
(3)ステップ(2)で調製した加熱した油相を、ステップ(1)で調製した加熱した水
相に加え、高せん断均質化を施してエマルションを得るステップ;
(4)エチレンジアミンモノマーの水溶液を、ステップ(3)で調製したエマルションに
加えることにより、ポリ尿素カプセルのシェルを形成して、マイクロカプセル懸濁液を得
るステップ;および
(5)高分子安定化剤および任意のあらゆる不活性製剤成分の追加分を、ステップ(4)
で調製したマイクロカプセル懸濁液に加え、生じた混合物を乾燥させて、固体殺有害生物
組成物を、水分散性粉末または水分散性顆粒として得るステップを含む。水分散性粉末が
噴霧乾燥によって生成される場合、パンまたはドラム造粒、混合凝集、押出造粒または流
動床造粒を使用して、さらに水分散性顆粒へと加工できる。
も1つの追加の活性成分、例えば、除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤または除草剤毒性
緩和剤を含有し、そのような活性成分を、本明細書に記載されている例示的な調製方法の
ステップ5で調製される安定化させた水性マイクロカプセル懸濁液に加えることにより、
乾燥後に、水分散性粉末または水分散性顆粒の形態で、少なくとも2つの殺有害生物活性
成分を含有する固体殺有害生物組成物を得る。そのような組成物は、マイクロカプセルの
内部に含有される殺有害生物活性成分の少なくとも1つ、およびマイクロカプセルの外部
に含有される活性成分の少なくとも1つを有するであろう。水分散性粉末が噴霧乾燥によ
り生成される場合、パンまたはドラム造粒、混合凝集、押出造粒または流動床造粒を使用
して、水分散性顆粒へとさらに加工できる。
含有される殺有害生物活性成分は、フルロキシピルメプチルであり、マイクロカプセルの
外部に含有される殺有害生物活性成分は、フロラスラムである。
含有される殺有害生物活性成分は、フルロキシピルメプチルであり、マイクロカプセルの
外部に含有される殺有害生物活性成分は、ピロキシスラムである。
含有される殺有害生物活性成分は、フルロキシピルメプチルであり、マイクロカプセルの
外部に含有される殺有害生物活性成分は、式
の化合物、およびそのC1〜C6アルキルエステルまたは塩誘導体、例えばメチルエステ
ルである。
有される殺有害生物活性成分は、フルロキシピルメプチルであり、マイクロカプセルの外
部に含有される殺有害生物活性成分は、式
の化合物、またはC1〜C12アルキルもしくはC7〜C12アリールアルキルエステル
、または塩誘導体、例えばベンジルエステルである。
子安定化剤、および任意のあらゆる不活性製剤成分の追加分、または本明細書に記載され
ている調製方法のステップ5で調製した追加の活性成分を含有する水性マイクロカプセル
懸濁液を噴霧乾燥して、本明細書に記載されている水分散性粉末または水分散性顆粒を得
ることである。水分散性粉末が噴霧乾燥によって生成される場合、パンまたはドラム造粒
、混合凝集、押出造粒または流動床造粒を使用して、水分散性顆粒へとさらに加工できる
。
本明細書に記載されている固体殺有害生物組成物または液体除草剤濃縮物は、1種また
は複数の他の殺有害生物剤と併せて施用して、より幅広い種類の望ましくない有害生物を
防除できる。このような他の殺有害生物剤と併せて使用される場合、目下主張されている
固体殺有害生物組成物または液体除草剤濃縮物は、他の殺有害生物剤または殺有害生物剤
(複数)を用いて製剤でき、他の殺有害生物剤または殺有害生物剤(複数)とタンクミッ
クスされる、または、他の殺有害生物剤または殺有害生物剤(複数)と共に連続して施用
される。上記の組成物および使用に加えて、本明細書に記載されている組成物は、1種ま
たは複数の追加の相溶性成分と組み合わせて使用できる。他の追加の相溶性成分は、例え
ば、1種または複数の農薬活性成分、界面活性剤、色素、肥料、成長調節剤およびフェロ
モン、ならびに、機能的な実用性をもたらす他のあらゆる追加の成分、例えば安定化剤、
芳香剤、および分散剤を含むことができる。
ている組成物と共に利用することが望ましいのは、それらが本明細書に記載されている追
加の相溶性成分と組み合わせられる、または併せて使用される場合である。そのような表
面活性剤は、固体および液体組成物の両方、特に、施用前に担体で希釈されるように設計
されたものに有利に用いられる。表面活性剤は、性質に関して、アニオン性、カチオン性
または非イオン性であってよく、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または他の目的のため
に用いることができる。製剤の分野で慣例的に使用され、本製剤にも使用できる界面活性
剤は、とりわけ「McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual」、MC Publishing
Corp.、Ridgewood、New Jersey、1998年および「Encyclopedia of Surfactants」、Vol.
I〜III、Chemical publishing Co.、New York、1980〜81年に記載されている。典型的な
表面活性剤には、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの、アルキル硫酸塩の塩;
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩;ノニルフ
ェノール−C18エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレン酸化物添加製品
;トリデシルアルコール−C16エトキシレートなどのアルコール−アルキレン酸化物添
加製品;ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸;ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム
などのアルキルナフタレンスルホン酸塩;ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナト
リウムなどの、スルホコハク酸塩のジアルキルエステル;リグノスルホン酸ナトリウムな
どのリグノスルホン酸塩;オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル;塩化ラ
ウリルトリメチルアンモニウムなどの第四級アミン;ステアリン酸ポリエチレングリコー
ルなどの、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシドおよびプロピレ
ンオキシドのブロックコポリマー;モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩;植物また
は種子油、例えば大豆油、菜種/キャノーラ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油
、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、亜麻仁油、パーム油、落花生油、ベニバナ油、ゴマ
油、キリ油など;ならびに上記植物油のエステル、特にメチルエステルが挙げられる。
助剤として、液体担体として、または表面活性剤として互換的に使用できることが多い。
性成分を含有する他の固体組成物と組み合わせて、またはブレンドして、例えば、物理的
に均一な顆粒のブレンドまたは物理的に均一な粉末のブレンドを含有する組成物を形成す
ることができる。この固体組成物のブレンドは、作物および非作物環境において、より広
いスペクトルで望ましくない有害生物の防除に使用できる。
別の実施形態は、望ましくない植生、真菌病原体または昆虫を防除する方法に関わり、
記載されている固体殺有害生物組成物または液体除草組成物を、水などの担体に加えるこ
と、および噴霧施用用の分散性殺有害生物活性成分を含有する、生じた水溶液を使用して
、作物または非作物環境における望ましくない植生、真菌病原体または昆虫を防除するこ
とを含む。この態様において、固体殺有害生物組成物または液体除草組成物に由来する、
水性噴霧混合物の殺有害生物有効量は、例えば、土壌地域または標的とする植物茎葉に施
用されて、望ましくない植物有害生物を適切に防除する。
操作により、または突然変異および淘汰により、それらまたは他の除草剤に対する耐性ま
たは抵抗性がある多くの作物において、望ましくない植生を防除するために、さらに用い
ることができる。記載されている組成物は、さらに、グリフォセート、グルホシネート、
ジカンバ、イミダゾリノンまたは2,4−Dと併せて、グリフォセート耐性、グルホシネ
ート耐性、ジカンバ耐性、イミダゾリノン耐性または2,4−D耐性作物に使用できる。
一般的には、記載されている組成物は、処理される作物に対して選択的で、用いられる施
用量でこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補完する除草剤と組み合わせ
て使うことが好ましい。一般的には、記載されている組成物および他の相補的な除草剤を
、複合製剤として、またはタンクミックスとして同時に施用することが、さらに好ましい
。同様に、記載されている組成物は、アセト乳酸合成酵素阻害剤と併せて、アセト乳酸合
成酵素阻害剤耐性作物に使用できる。
記載されている固体殺有害生物組成物を調製する模範的な手順において、水相は、固体
水溶性ポリマーまたは界面活性剤を含むが、それらに限定されない水溶性成分、および場
合により他の水中の不活性成分を共に混合することにより調製された。油相は、油溶性界
面活性剤、油溶性ジイソシアネートまたはポリイソシアネートモノマーを含むが、それら
に限定されない油溶性成分、および油溶性活性成分と共に混合することにより調製され、
熱を加えて油相を液体状態で維持した。加熱した油相に、高せん断均質化を施し、エマル
ションの望ましい液滴径が得られるまで、加熱した水相に徐々に加えた。次いで、混合物
を水溶性ジアミンまたはポリアミンモノマーで処理して、マイクロカプセルを形成し、次
いで、高分子安定化剤の追加分を加え、生じた水性カプセル懸濁液を乾燥させて、水分散
性粉末または水分散性顆粒として、記載されている固体殺有害生物組成物を得た。記載さ
れている組成物の、マイクロカプセル化した低融点殺有害生物活性成分は、バッチプロセ
スまたは連続プロセスによって調製できる。
1)(a)エチレンジアミンとPAPI(登録商標)27ポリイソシアネートとの界面重
縮合反応により調製される、水不溶性の薄壁ポリ尿素シェル、および(b)フルロキシピ
ルメプチルを含むコアからなるマイクロカプセルであって、
(i)アミノ部分対イソシアネート部分の比が約1:1であり、
(ii)シェルが、約10ナノメートル(nm)超かつ約60nm未満の厚さを有し、
(iii)マイクロカプセルの平均径が約1マイクロメートル(μm)から約25μmで
あり、
(iv)コア対ポリ尿素シェルの重量比が約2から約165であるマイクロカプセル;
2)組成物全体に対して、約5g/kgから約250g/kgのポリビニルアルコールを
含む固体水溶性高分子安定化剤;
3)組成物全体に対して、約5g/kgから約300g/kgのアルキルポリグリコシド
を含む固体乳化または分散界面活性剤;
4)組成物全体に対して、約50g/kgから約150g/kgのPergopak M
を含む不活性製剤成分;ならびに
5)組成物全体に対して、約40g/kgから約80g/kgのリグノスルホン酸ナトリ
ウムを含む不活性製剤成分を含み、
マイクロカプセルが、組成物全体に対して、約300g/kgから約900g/kgの量
で存在し、
固体殺有害生物組成物が、水分散性粉末または水分散性顆粒である。
1)(a)エチレンジアミンとPAPI(登録商標)27ポリイソシアネートとの界面重
縮合反応により調製される、水不溶性の薄壁ポリ尿素シェル、および(b)フルロキシピ
ルメプチルを含むコアからなるマイクロカプセルであって
(i)アミノ部分対イソシアネート部分の比が約1:1であり、
(ii)シェルが、約10ナノメートル(nm)超かつ約60nm未満の厚さを有し、
(iii)マイクロカプセルの平均径が約1マイクロメートル(μm)から約25μmで
あり、
(iv)コアの重量比が約2から約165であるマイクロカプセル;
2)組成物全体に対して、約5g/kgから約250g/kgのポリビニルアルコールを
含む固体水溶性高分子安定化剤;
3)組成物全体に対して、約5g/kgから約300g/kgのリグノスルホン酸ナトリ
ウムを含む固体乳化または分散界面活性剤を含み、
マイクロカプセルが、組成物全体に対して、約300g/kgから約900g/kgの量
で存在し、
固体殺有害生物組成物が、水分散性粉末または水分散性顆粒である。
ルロキシピルメプチルを含む。
ンフルラリン、トリフルラリン、ペンジメタリンまたはエタルフルラリンを含む。
ハロホップ、クロジナホップ、ジチオピル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−
P、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、キザロホップまたはキザロホップ−P、およ
びそれらの誘導体または混合物を含む。
トラピリン、ミクロブタニル、クロルピリホス、クロルピリホスメチルまたはクロキント
セットメキシルを含む。
(a)水溶性ポリアミンモノマーはジアミンであり、油溶性ポリイソシアネートモノマー
はジイソシアネートであり;
(b)低融点活性成分は、フルロキシピルメプチル、ベンフルラリン、トリフルラリン、
エタルフルラリン、シハロホップ、クロジナホップ、ジチオピル、フェノキサプロップ、
フェノキサプロップ−P、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、キザロホップもしくは
キザロホップ−P、またはニトラピラン(nitrapyran)であり;
(c)ポリ尿素シェルは、約20nmから約40nmの厚さを有し;
(d)マイクロカプセルの平均径は、約1μmから約20μmであり;
(e)コア対ポリ尿素シェルの重量比は、約10から約85であり;
(f)固体水溶性高分子安定化剤は、ポリビニルアルコールまたはポリビニルピロリドン
であり;
(g)固体水溶性高分子安定化剤は、組成物全体に対して、約20g/kgから約50g
/kgの量で存在し;
(h)固体乳化または固体分散界面活性剤は、APG界面活性剤、リグノスルホン酸塩、
脂肪酸のスクロースエステルまたはスクロースのカプリル酸エステル、およびジオクチル
スルホコハク酸ナトリウム(sodium dioctyl sulphossuccinate)であり;
固体乳化または固体分散界面活性剤は、組成物全体に対して、約200g/kgから約2
50g/kgの量で存在する。
(a)水溶性ポリアミンモノマーはジアミンであり、油溶性ポリイソシアネートモノマー
はジイソシアネートであり;
(b)低融点活性成分は、ベンフルラリン、エタルフルラリン、トリフルラリン、フルロ
キシピルメプチルまたはニトラピリンであり;
(c)ポリ尿素シェルは約15nmから約45nmの厚さを有し;
(d)マイクロカプセルの平均径は、約15μmから約20μmであり;
(e)コア対ポリ尿素シェルの重量比は約50から約110であり;
(f)低融点活性成分は約400g/Lから約600g/Lの量で存在し;
(g)固体乳化または固体分散界面活性剤は、ポリビニルアルコールであり;
(h)固体乳化または固体分散界面活性剤は、組成物全体に対して、約5g/Lから約1
5g/Lの量で存在し;
コアが、コア全体の重量に対して3%以下の油溶媒を含む。
X.実施例
囲を限定することを意図していない。本明細書に記載されている組成物に関する他の変更
、使用または組み合わせは、当業者には、特許請求される主題の精神および範囲から逸脱
することなく明らかになるであろう。
高ロードなフルロキシピルメプチルを含有する安定な粉末の調製
粉末AおよびB:本明細書に記載されているマイクロカプセル化した水中油型エマルシ
ョンを噴霧乾燥することにより、高ロードの安定なフルロキシピルメプチル乾燥粉末製剤
を調製した。水中油型エマルションの油相を、ポリイソシアネート(PAPI(登録商標
)27;The Dow Chemical Company、Midland、MI)
3.440gを、70℃で溶融したテクニカルグレードのフルロキシピルメプチル(融点
約58℃)67.303gに溶解することにより調製した。水中油型エマルションの水相
を、20wt%のポリビニルアルコール(PVA;Selvol(登録商標)205;S
ekisui Specialty Chemicals America LLC、D
allas、TX)水溶液17.301g、および50wt%のアルキル化ポリグルコシ
ド(APG)溶液(Agnique(登録商標)PG9116;Cognis、Cinc
innati、OH)溶液3.042gを、70℃で脱イオン(DI)水60.846g
に溶解することにより調製した。油相を水相に徐々に加えつつ、Silverson高せ
ん断混合器を用いて、5〜10分にわたって約3000〜5000rpmで混合して、体
積平均直径(d(0.5))が約2.5ミクロン(μm)である懸濁した油滴を有する、
微細なエマルションを生成した。水性エマルションは、50.161wt%の水、2.2
78wt%のPVA、1.001wt%のAPG、44.300wt%のテクニカルグレ
ードのフルロキシピル、および2.262wt%のPAPI27を含有する。エマルショ
ンの望ましい液滴径を得た後で、30wt%のエチレンジアミン水溶液2.736gを、
約2〜3分にわたって70℃で混合物に滴加した。次いで、混合物を70℃で約1時間保
持し、Silversonを用いて混合して、約25ナノメートル(nm)のカプセル壁
厚を有するマイクロカプセルを形成した。PVAである20wt%の水性Selvol(
登録商標)205 39.744gをマイクロカプセル懸濁液にさらに加えることにより
、マイクロカプセル化した油滴をさらに安定化させた。50wt%のAPG(Agniq
ue(登録商標)PG9116)水溶液0.380g、PergoPak(登録商標)M
(Albemarle Corp.、Baton Rouge、LA)5.704g、P
olyfon(登録商標)F(MeadWestvaco、Richmond、VA)9
.612gおよびDI水233.607gをマイクロカプセル懸濁液に加えた。水中に2
2.5wt%の固体を含有し、70℃で維持した最終的な水性マイクロカプセル懸濁液を
、噴霧乾燥器(BUCHI290)で、300ml/時の供給量、および注入口/流出口
温度それぞれ約135℃/80℃で乾燥させた。乾燥させた粉末(粉末A)から、水に再
分散した際に、4.8μmの体積中位径(d(0.5))を有する粒子を得た。組込み補
助剤を含有する、粉末Aの組成物および同様に調製された試料(粉末B)を、表1に示す
。
ョンを噴霧乾燥することにより、高ロードの安定なフルロキシピルメプチル乾燥粉末製剤
を調製した。水中油型エマルションの油相をポリイソシアネート(PAPI(登録商標)
27;The Dow Chemical Company、Midland、MI)3
.452gを、70℃で溶融したテクニカルグレードのフロロキシピルメプチル(融点約
58℃)67.622gに溶解することにより調製した。水中油型エマルションの水相を
、殺生物剤として0.1wt%のProxel(登録商標)GXL、および35wt%の
リグノスルホン酸ナトリウム溶液(Borresperse Na、Borregaar
d LignoTech、Sarpsborg、Norway)69.667gを含有す
る20wt%のポリビニルアルコール(PVA;Selvol(登録商標)205;Se
kisui Specialty Chemicals America LLC、Da
llas、TX)水溶液18.5gにより70℃で溶解することで調製した。油相を、水
相に徐々に加えつつ、Silverson高せん断混合器を用いて、5〜10分にわたり
約5000rpmで混合して、体積中位径(d(0.5))が約2.5ミクロン(μm)
である懸濁した油滴を有する、微細なエマルションを生成した。水性エマルションは、3
7.727wt%の水、2.323wt%のPVA、15.310wt%のリグノスルホ
ン酸ナトリウム、0.012wt%のProxel GXL、42.460wt%のテク
ニカルグレードのフルロキシピル、および2.168wt%のPAPI 27を含有する
。エマルションの望ましい液滴径を得た後で、30wt%のエチレンジアミン水溶液2.
746gを、約30秒にわたり混合物に滴加しつつ、Silverson混合器を用いて
混合した。混合物を、次いで70℃で、バッチサイズに応じて約1から2.5時間にわた
って維持し、Silversonを用いて混合して、約25ナノメートル(nm)のカプ
セル壁厚を有するマイクロカプセルを形成した。DI水の237.994gを、マイクロ
カプセル懸濁液に加えて、水中に25wt%の固体を含有する、最終水性マイクロカプセ
ル懸濁液を生成した。70℃で維持したマイクロカプセル懸濁液を、300ml/時の供
給量、および注入口/流出口温度それぞれ約135℃/80℃で、噴霧乾燥器(BUCH
I290)で乾燥させた。乾燥させた粉末(粉末C)から、水に再分散した際に、約3〜
5μmの体積中位径(d(0.5))を有する粒子を得た。
したマイクロカプセル懸濁液に硫酸アンモニウムを加えることにより調製し、粉末D(表
2)が調製された。粉末Dから、水に再分散した際に、約3〜5μmの体積中位径(d(
0.5))を有する粒子を得た。
を加えるためにインライン静止混合器を使用することにより、表2に記載されている組成
物も、より大きい規模で調製した。粗砕、中間、微砕のローターとステーターの組み合わ
せを使用したホモジナイザー(IKA Magic)の先端速度は、約800g/分の液
体流量で21〜24メートル/秒であった。Niro Mobile Minor噴霧乾
燥器を用い、約40グラム/分の液体供給量および注入口/流出口温度それぞれ135℃
および75℃を使用して、より大きい規模で、噴霧乾燥を達成した。
ベンフルラリンを含有する高ロードの組成物の調製
A:ベンフルラリンを含有する高ロードの水性カプセル懸濁液の調製
連続プロセス:表3に記入されている成分および量を使用して、ベンフルラリンの水性
カプセル懸濁液を調製した。1.25wt%のポリビニルアルコール(Selvol20
5)および8wt%の酢酸ナトリウムで構成される水相を調製し、80℃で維持した。溶
融したテクニカルグレードのベンフルラリンを、ポリイソシアネート(PAPI27;D
ow Chemical)およびAromatic150NDの混合物とインラインで組
み合わせて、油相を得た。連続供給プロセスで、上記水相と共にローターステーターホモ
ジナイザー(10〜15メートル/秒の先端速度)へと加えられる油相を80℃で維持し
て、生じたエマルション中において、17ミクロンの大きさの望ましい油滴(d(0.5
))を得て、次いで、生じたエマルションを、ホモジナイザーから排出された水中の10
wt%のエチレンジアミンを用いてインラインで処理して、Malvern Maste
rsizer2000で測定して、35nmのポリ尿素カプセル壁を有する17.7ミク
ロンの大きさの(d(0.5))カプセルを形成した。混合物を撹拌して、室温に冷まし
、カプセル懸濁液Aを得た。カプセル懸濁液Aを周囲温度に冷ました後、レオロジーの変
更要因であるキサンタンガム(Kelzan S;水中で3wt%)およびスメクタイト
粘土(Veegum K;水中で5wt%)の水溶液を、1.6’’(インチ)の分散ブ
レードを有するIKA Eurostar Power Cont−Visc混合器を使
用して加えた。追加の水およびProxel GXLを最後に加えて、生じたカプセル懸
濁液中のベンフルラリンの最終濃度を480g/Lにした(試料27)。同様の手段で、
試料28も調製した。
カプセル懸濁液67、87および95を、記載されているように調製した。
化することにより、高ロードの安定なベンフルラリン液剤を調製した。ポリイソシアネー
ト(PAPI(登録商標)27;The Dow Chemical Company、
Midland、MI)1.5gを、溶融したテクニカルグレードのベンフルラリン(融
点約65℃)118.6gおよびAromatic150ND29.6gの混合物に70
℃で溶解することにより、水中油型エマルションの油相を調製した。酢酸ナトリウム(S
igma Aldrich)22gを、3wt%のポリビニルアルコール(PVA;Se
lvol(登録商標)205;Sekisui Specialty Chemical
s America LLC、Dallas、TX)水溶液150gに70℃で溶解する
ことにより、水中油型エマルションの水相を調製した。水相を、油相に徐々に加えつつ、
Silverson高せん断混合器を用いて、2〜3分にわたり約7500rpmで混合
して、体積平均直径(d(0.5))が約18ミクロン(μm)である懸濁した油滴を有
する、微細なエマルションを生成した。水性エマルションは、48.1wt%の水、1.
3wt%のPVA、6.5wt%の酢酸ナトリウム、33.14wt%のテクニカルグレ
ードのベンフルラリンおよび0.43wt%のPAPI27を含有する。エマルションの
望ましい液滴径を得た後で、エマルションを室温に冷まし、次いで、10wt%のエチレ
ンジアミン水溶液3.6gを、約1〜2分間にわたり混合物に滴加した。混合物を、次い
で室温(25℃)で約1時間維持し、IKA Eurostar Power Cont
−Visc混合器を使用して低せん断混合し、約35ナノメートル(nm)のカプセル壁
厚を有するマイクロカプセルを形成した。マイクロカプセル化した油滴を、5wt%の水
性Veegum K(登録商標)15gおよび3wt%の水性Kelzan S(登録商
標)3gを、マイクロカプセル懸濁液に追加で加えることにより、さらに安定化させて、
カプセル懸濁液87を得た。カプセル懸濁液87および同様に調製した試料(カプセル懸
濁液67)の組成を、表4に示す。
化することにより、高ロードの安定なベンフルラリン液剤を調製した。ポリイソシアネー
ト(PAPI(登録商標)27;The Dow Chemical Company、
Midland、MI)3.6gを、溶融したテクニカルグレードのベンフルラリン(融
点約65℃)118.0gおよびサリチル酸イソブチル34.0gの混合物に70℃で溶
解することにより、水中油型エマルションの油相を調製した。3wt%のポリビニルアル
コール(PVA;Selvol(登録商標)205;Sekisui Specialt
y Chemicals America LLC、Dallas、TX)水溶液150
gを70℃で調製することにより、水中油型エマルションの水相を調製した。水相を、油
相に徐々に加えつつ、Silverson高せん断混合器を用いて、2〜3分にわたり約
8500から9500rpmで混合して、体積平均直径(d(0.5))が約8ミクロン
(μm)である懸濁した油滴を有する、微細なエマルションを生成した。エマルションの
望ましい液滴径を得た後で、エマルションを室温に冷まし、次いで10wt%のエチレン
ジアミン水溶液7.6gを、混合物に、約1〜2分間にわたって滴加した。次に、30w
t%の塩化ナトリウム水溶液50gを、2〜3分間にわたって混合物に滴加した。混合物
を、次いで室温(25℃)で約1時間維持し、IKA Eurostar Power
Cont−Visc混合器を用いて低せん断混合して、約35ナノメートル(nm)のカ
プセル壁厚を有するマイクロカプセルを形成した。5wt%の水性Veegum K(登
録商標)15gおよび3wt%の水性Kelzan S(登録商標)3gをマイクロカプ
セル懸濁液に追加で加えることにより、マイクロカプセル化した油滴をさらに安定化させ
て、カプセル懸濁液95を得た。カプセル懸濁液95の組成を、表4に示し、試料67、
87および95に含有されるマイクロカプセルの寸法を表5に示す。
ベンフルラリンのカプセル懸濁液試料である67、87および95の保存安定性を、2
4時間ごとに約−10℃から約40℃の温度を繰り返す凍結/融解(F/T)条件にそれ
らを2週間かけることにより評価した。保存(2週間F/T)後、粒径分布を測定し、表
6に示されている初期値と比較することにより試料安定性を評価した。表7に示されてい
るように、ベンフルラリンのカプセル懸濁液試料27(連続プロセスにより調製される)
は、いくつかの異なる温度条件で保存され、良好な安定性を示した。表7Aは、No.2
00(75ミクロン)の湿式ふるいを通した後に収集された試料27および28から得ら
れる固体の重量%を示す。
以下の手順を使用して、表8に記入されている組成物を調製した。カプセル懸濁液A(
ベンフルラリンCS)の試料、続いて水、Celvol205、Borresperse
Na、および加工剤(適用可能な場合は、Pergopak MまたはMorwet
D−425)を150mlのガラスビーカーに加えた。1200rpmで回転する1’’
(インチ)分散ブレードを有するIKA Eurostar6000混合器を使用して、
約25wt%の固体を含有する各試料を調製した。噴霧乾燥する前に、各溶液を完全に混
合させた(5〜10分)。Buchi B−290噴霧乾燥器をセットして、閉鎖循環式
で動作させ、負圧を使用して窒素ガスを系から引き出す代わりに、正圧を使用して、空気
ではなく窒素ガスを系から押し出した。さらに、系が完全に使用可能となった時点で、窒
素ガスを、霧化ガスとして噴霧ノズルを通して系に誘導し、送風器の吸入口へとパイプで
送って、約3.8%の酸素総含有量を得た。蠕動ポンプを使用して、液体ベンフルラリン
CS試料を噴霧乾燥器へと送出した。噴霧乾燥器の吸入口/流出口温度は、試料1Aに関
しては100℃/40℃であり、試料1B〜1Eに関しては105〜110℃/46〜5
2℃であった。各試料を噴霧乾燥した後で、乾燥粉末を収集し、Malvern Mas
ter Sizer2000を使用して粒径を測定した。噴霧乾燥させた試料の粒径は、
各試料を調製するために使用されたベンフルラリンCS組成物の粒径と共に、以下の表9
で見ることができる。表9のデータは、噴霧乾燥させた各粉末により、水へ添加する際に
、出発カプセル懸濁液の粒子に類似した大きさの粒子が得られることを示す。
マイクロカプセルの壁厚は、当業者に知られている方法論を使用して測定できる。一実
施形態において、以下に記載されているようにシェル壁厚を測定する。目標の壁厚を達成
する必要があるカプセル壁の成分量の計算は、球体体積をその半径に関連付ける幾何式に
基づいた。コア−シェルの形態が想定される場合、コアは、壁を形成しない水不溶性成分
(除草剤および除草剤毒性緩和剤)、ならびに重合可能な材料で構成されるシェル壁(油
および水溶性モノマー)からなる。次いで、コアの体積(VC)およびシェルの体積(V
S)を加えたコアの体積対そのそれぞれの半径の比に関する方程式(1)が適用でき、式
中、rSはシェルを含むカプセルの半径であり、lsはシェルの厚さである。
シェルの体積について方程式(1)を解くと以下が得られる:
それぞれの体積(mS/dS=VSおよびmC/dC=VC、式中、下付き文字のsまた
はcは、それぞれシェルまたはコアを指す)に対する質量(mi)および密度(di)を
代入し、シェルの質量について解くと以下が得られる:
計算を簡単にし、カプセルのコアおよびシェル成分の重量をそれぞれ直接使用するために
、密度比ds/dcがほぼ1に等しくなる概算を求め、方程式(4)を得る。
mC=mO−mOSM、mS=mO+(fWSM/OSM))mOSM−mCおよびf
WSM/OSM=mWSM/mOSM(水溶性モノマー対油溶性モノマーの比)の代入を
行い、式中、mOは油成分(除草剤、除草剤毒性緩和剤および油溶性モノマー)の総質量
であり、mOSMは油溶性モノマーの質量であり、mWSMは水溶性モノマーの質量であ
り、mOSMについて解くと以下が得られる:
mOSMの測定のために、計算時の慣例として、mWSMの全量を使用した。
雑草を防除するための記載されている組成物の使用
雑草を防除するためのフルロキシピルメプチルを含有する噴霧乾燥粉末の使用
出芽後温室試験の方法:泥炭をベースとした鉢植え用の土壌であるMetro−mix
360(Sun Gro Horticulture Canada CM Ltd製造
)を、本試験の土壌媒体として使用した。Metro−mix360は、カナダ産ミズゴ
ケ、粗パーライト、樹皮の灰、出発肥料補充(石膏を含む)および徐放窒素、ならびにド
ロマイト質石灰石からなる生育培地である。種子各種を10cm四方の鉢にいくつか植え
付け、1日2回上から水を与えた。植物材料を、温室ゾーンE2において、18〜20℃
の一定の温度、相対湿度50〜60%で繁殖させた。毎秒平方メートル当たり平均照度5
00マイクロアインシュタイン(μE m−2s−1)の光合成有効放射(PAR)を有
する、1000ワットの金属ハロゲン化物の頭上照明を用いて自然光を補った。日照時間
を16時間とした。処理する前に植物材料に上から水を与え、処理後に地下灌漑を行った
。Allen Machine Worksで製造され、306棟のE1−483号室に
配置したトラック噴霧器を用いて処理を行った。噴霧器には8003E噴霧ノズルが用い
られ、噴霧圧は262kPa圧、速度は2.0mphであり、187L/Haを送出した
。ノズルの高さは、植物の草冠より46cm高かった。様々な雑草種の成長段階は葉2か
ら6枚の範囲であり、種ごとに以下に記入され、施用量は0、8.8、17.5、35、
70および140g ae/haであった。処理を3回繰り返した。処理後に植物を温室
に戻し、実験の継続期間を通じて地下から水を与えた。植物材料に、温室で容易に利用で
きるHoaglandの肥料溶液を用いて1週間に2回肥料を与えた。未処理の対照植物
と比較して、0から100%の尺度で、視覚的な損傷評価の百分率を作成した(0は損傷
なしに等しく、100は完全な植物枯死に等しい。
植え付け前混和温室試験の方法:
土壌処理:「Mooresville」という砂壌土を含有する4〜5インチの鉢を、
各処理に使用した。手持ち式噴霧器(ノズル:8003E)を使用して噴霧溶液を、1回
の処理当たり溶液300ミリリットル(mL)の噴霧量でセメント混合器中の土壌18キ
ログラムに施用した。
植え付け:処理した後で、土壌を16〜5インチの鉢に入れ、突き固めた。処理した土
壌の試料を、覆土として取り置きし、続いて植え付けた。処理の前に種子を数えた、また
は種子を小瓶へと掬い入れることにより測定した。種子を処理した土壌に植え付け、適切
な量の処理した覆土で覆った。18℃に維持した温室内に保持した鉢に、必要に応じて上
から水を与えて、許容できる水分量を維持し、施用後に、指示された間隔で評価した。未
処理の対照植物と比較して、0から100%の尺度で、視覚的な損傷評価の百分率を作成
した(0は損傷なしに等しく、100は完全な植物枯死に等しい)。
植物種:(一部は1つの鉢に一緒に植え付けた)
一般名 Bayer Code
アオゲイトウ/ペレニアルライグラス AMARE/LOLPE
メヒシバ DIGSA
スミレ/アカザ VIOAR/CHEAL
除草剤試験の結果:表13に示されている温室試験の結果に基づいて、17ミクロン/
35nm(カプセル径/壁厚)のカプセル(試料87)が、1440g ai/haの使
用量でベンフルラリンのEC(EF−1533)製剤とほぼ同等に機能したことを観察し
た。生物学的データ(表13)および物理的保存安定性データ(表6)の両方を比較する
と、試料87(35nmのカプセル壁厚;17.6ミクロンの平均カプセル径)は、試験
試料のうちより良好に機能する組成であり、生物学的にベンフルラリン(EF−1533
)のEC製剤に匹敵したことが分かる。
Claims (32)
- 1)(a)水溶性ポリアミンモノマーと油溶性ポリイソシアネートモノマーとの界面重縮合反応により調製される、水不溶性の薄壁ポリ尿素シェル、および(b)59.52重量%から79.29重量%の低融点活性成分を含むコアからなるマイクロカプセルであって、
(i)前記水溶性ポリアミンモノマーのアミノ部分対前記油溶性ポリイソシアネートのイソシアネート部分のモル比が1:1であり;
(ii)前記ポリ尿素シェルが、10nm超かつ60nm未満の厚さを有し;
(iii)前記マイクロカプセルの平均径が、1μmから25μmであり;
(iv)前記コア対ポリ尿素シェルの重量比が2から165であり;
(v)前記マイクロカプセルは、組成物全体に対して、300g/kgから900g/kgの量で存在する;
2)組成物全体に対して、5g/kgから250g/kgの量で存在する固体水溶性高分子安定化剤;ならびに
3)組成物全体に対して、5g/kgから300g/kgの量で存在する固体乳化または固体分散界面活性剤
を含む、安定な固体殺有害生物組成物。 - 水溶性ポリアミンモノマーがジアミンであり、油溶性ポリイソシアネートモノマーがジイソシアネートである、請求項1に記載の組成物。
- 低融点活性成分が、フルロキシピルメプチル、ベンフルラリン、トリフルラリン、エタルフルラリン、シハロホップ、シハロホップブチル、クロジナホップ、ジチオピル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、キザロホップもしくはキザロホップ−P、またはニトラピリンである、請求項1または2に記載の組成物。
- ポリ尿素シェルが、20nmから40nmの厚さを有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- マイクロカプセルの平均径が、1μmから20μmである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- コア対ポリ尿素シェルの重量比が10から85である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 固体水溶性高分子安定化剤が、ポリビニルアルコールまたはポリビニルピロリドンである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 固体水溶性高分子安定化剤が、組成物全体に対して、20g/kgから50g/kgの量で存在する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 固体乳化または固体分散界面活性剤が、APG界面活性剤、リグノスルホン酸塩、脂肪酸のスクロースエステルまたはスクロースのカプリル酸エステル、およびジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(sodium dioctyl sulphossuccinate)である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 固体乳化または固体分散界面活性剤が、組成物全体に対して、200g/kgから250g/kgの量で存在する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- (a)水溶性ポリアミンモノマーがジアミンであり、油溶性ポリイソシアネートモノマーがジイソシアネートであり;
(b)低融点活性成分が、フルロキシピルメプチル、ベンフルラリン、トリフルラリン、エタルフルラリン、シハロホップ、シハロホップブチル、クロジナホップ、ジチオピル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、キザロホップもしくはキザロホップ−P、またはニトラピリンであり;
(c)ポリ尿素シェルが、20nmから40nmの厚さを有し;
(d)マイクロカプセルの平均径が、1μmから20μmであり;
(e)コア対ポリ尿素シェルの重量比が10から85であり;
(f)固体水溶性高分子安定化剤が、ポリビニルアルコールまたはポリビニルピロリドンであり;
(g)固体水溶性高分子安定化剤が、組成物全体に対して、20g/kgから50g/kgの量で存在し;
(h)固体乳化または固体分散界面活性剤が、APG界面活性剤、リグノスルホン酸塩、脂肪酸のスクロースエステルまたはスクロースのカプリル酸エステル、およびジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(sodium dioctyl sulphossuccinate)であり;
(i)固体乳化または固体分散界面活性剤が、組成物全体に対して、200g/kgから250g/kgの量で存在する、
請求項1に記載の組成物。 - 1種または複数の追加の不活性成分をさらに含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 1種または複数の追加の活性成分をさらに含む、請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 1種または複数の追加の活性成分が、ピロキシスラム、フロラスラム、クロキントセットメキシル、式(I)の化合物またはそのC1〜C6アルキルエステルであり;
あるいは式(II)の化合物、またはそのC1〜C12アルキルもしくはC7〜C12アリールアルキルエステルである、
請求項13に記載の組成物。 - 前記低融点活性成分が、100℃未満の融点を有する、請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記低融点活性成分が、85℃未満の融点を有する、請求項1〜15のいずれか一項に記載の組成物。
- 1)(a)水溶性ポリアミンモノマーと油溶性ポリイソシアネートモノマーとの界面重縮合反応により調製される、水不溶性の薄壁ポリ尿素シェル、および(b)29.74重量%から41.58重量%の低融点活性成分を含むコアからなるマイクロカプセルであって、
(i)前記水溶性ポリアミンモノマーのアミノ部分対前記油溶性ポリイソシアネートのイソシアネート部分のモル比が1:1であり;
(ii)前記ポリ尿素シェルが、20nm超かつ75nm未満の厚さを有し;
(iii)前記マイクロカプセルの平均径が、10μmから25μmであり;
(iv)前記コア対ポリ尿素シェルの重量比が2から165であり;
(v)前記低融点活性成分が、200g/Lから750g/Lの量で存在し;
(vi)前記コアが、コア全体の重量に対して5%以下の油溶媒を含むマイクロカプセル;ならびに
2)組成物全体に対して、5g/Lから150g/Lの量で存在する固体乳化または固体分散界面活性剤
を含む安定な水性殺有害生物組成物。 - 水溶性ポリアミンモノマーがジアミンであり、油溶性ポリイソシアネートモノマーがジイソシアネートである、請求項17に記載の組成物。
- 低融点活性成分が、ベンフルラリン、エタルフルラリン、トリフルラリン、フルロキシピルメプチルまたはニトラピリンである、請求項17または18に記載の組成物。
- ポリ尿素シェルが、15nmから45nmの厚さを有する、請求項17〜19のいずれか一項に記載の組成物。
- マイクロカプセルの平均径が、15μmから20μmである、請求項17〜20のいずれか一項に記載の組成物。
- コア対ポリ尿素シェルの重量比が50から110である、請求項17〜21のいずれか一項に記載の組成物。
- 低融点活性成分が、400g/Lから600g/Lの量で存在する、請求項17〜22のいずれか一項に記載の組成物。
- 固体乳化または固体分散界面活性剤が、ポリビニルアルコールである、請求項17〜23のいずれか一項に記載の組成物。
- 固体乳化または固体分散界面活性剤が、組成物全体に対して、5g/Lから15g/Lの量で存在する、請求項17〜24のいずれか一項に記載の組成物。
- コアが、コア全体の重量に対して3%以下の油溶媒を含む、請求項17〜25のいずれか一項に記載の組成物。
- (a)水溶性ポリアミンモノマーがジアミンであり、油溶性ポリイソシアネートモノマーがジイソシアネートであり;
(b)低融点活性成分が、ベンフルラリン、エタルフルラリン、トリフルラリン、フルロキシピルメプチルまたはニトラピリンであり;
(c)ポリ尿素シェルが、15nmから45nmの厚さを有し;
(d)マイクロカプセルの平均径が、15μmから20μmであり;
(e)コア対ポリ尿素シェルの重量比が50から110であり;
(f)低融点活性成分が、400g/Lから600g/Lの量で存在し;
(g)固体乳化または固体分散界面活性剤が、ポリビニルアルコールであり;
(h)固体乳化または固体分散界面活性剤が、組成物全体に対して、5g/Lから15g/Lの量で存在し;
(i)コアが、コア全体の重量に対して3%以下の油溶媒を含む、
請求項17に記載の組成物。 - 1種または複数の追加の不活性成分をさらに含む、請求項17〜27のいずれか一項に記載の組成物。
- 1種または複数の追加の活性成分をさらに含む、請求項17〜28のいずれか一項に記載の組成物。
- 1種または複数の追加の活性成分が、ピロキシスラム、フロラスラム、クロキントセットメキシル、式(I)の化合物またはそのC1〜C6アルキルエステルであり;
あるいは式(II)の化合物、またはそのC1〜C12アルキルもしくはC7〜C12アリールアルキルエステルである、
請求項29に記載の組成物。 - 前記低融点活性成分が、100℃未満の融点を有する、請求項17〜30のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記低融点活性成分が、85℃未満の融点を有する、請求項17〜31のいずれか一項に記載の組成物。
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