JP6315625B2 - 界面活性剤の製造方法、界面活性剤ならびに水性塗料樹脂 - Google Patents
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Description
式(I)中、R1は、メチレン基を示し、R2及びR3は、それぞれ炭素数2〜4のアルキレノキシ(alkylenoxy)基を示し、且つR2及びR3の酸素原子と水素原子が結合して、Yは、
を示し、a及びbは、それぞれ1〜4の整数を示し、且つmとnの総和は、2〜100の整数である。
式(II)中、R4は、
を示し、ただし、C=OがR5と結合し、且つxは、0又は1を示し、且つR5は、炭素−炭素二重結合を有する基を示す。
式(III)中、R1は、メチレン基を示し、R2及びR3は、それぞれ炭素数2〜4のアルキレノキシ基を示し、且つR2及びR3の酸素原子は、それぞれ−CH2−又はR6と結合し、R4は、
を示し、ただし、C=OがR5と結合し、且つxは、0又は1を示し、R5は、炭素−炭素二重結合を有する基を示し、R6は、陰イオン基を示し、Yは、
を示し、a及びbは、それぞれ1〜4の整数を示し、且つmとnの総和は、2〜100の整数である。
式(I)中、R1は、メチレン基を示し、R2及びR3は、それぞれ炭素数2〜4のアルキレノキシ基を示し、且つR2及びR3の酸素原子と水素原子が結合して、Yは、
を示し、a及びbは、それぞれ1〜4の整数を示し、且つmとnの総和は、2〜100の整数である。
式(II)中、R4は、
を示し、ただし、C=OがR5と結合し、且つxは、0又は1を示し、且つR5は、炭素−炭素二重結合を有する基を示す。
式(IV)中、R1、R2、R3、R4、R5、Y、a、b、m及びnの定義は、上記の通りであり、ここでは説明しない。
式(V)中、R1、R2、R3、R4、R5、Y、a、b、m及びnの定義は、上記のとおりであり、ここでは説明しない。ただし、使用される異なる酸基化合物によって、R7は、異なる酸基を示してもよい。
式(III)中、R1、R2、R3、R4、R5、Y、a、b、m及びnは、上記の通りであり、ここでは説明しない。ただし、R6は、陰イオン基を示す。
〔調製例S−1〕
まず、100.0重量部のポリオキシエチレンポリアリールエーテル、6.5重量部のメタクリル酸グリシジルと3.0重量部の水酸化カリウムを反応フラスコに加えた。次に、70℃まで昇温させ、第1の反応を行った。6時間〜10時間後、調製例S−1の第1の中間生成物が得られた。続いて、5.5重量部のスルファミン酸(NH2SO3H)を第1の中間生成物に加え、80℃まで昇温させ、第2の反応を行った。6時間〜8時間後、第2の中間生成物が得られた。0.5重量部のアンモニア水(NH4OH)により第2の中間生成物を中和して、下の式(III−1)に示す調製例S−1の界面活性剤が得られた。
式(III−1)中、R1及びYの定義は、上記のとおりであり、ここに説明しない。aは、2を示し、bは、2を示し、且つmとnの総和が30であった。
まず、100.0重量部のポリオキシエチレンポリアリールエーテル、9.5重量部のメタクリル酸グリシジルと3.0重量部の水酸化カリウムを反応フラスコに加えた。次に、70℃まで昇温させ、第1の反応を行った。6時間〜10時間後、調製例S−2の第1の中間生成物が得られた。続いて、8.0重量部のスルファミン酸(NH2SO3H)を第1の中間生成物に加え、80℃まで昇温させ、第2の反応を行った。6時間〜8時間後、第2の中間生成物が得られた。0.5重量部のアンモニア水(NH4OH)により第2の中間生成物を中和して、下の式(III−2)に示す調製例S−2の界面活性剤が得られた。
式(III−2)中、R1及びYの定義は、上記の通りであり、ここでは説明しない。aは、2を示し、bは、2を示し、且つmとnの総和が20であった。
まず、100.0重量部のポリオキシエチレンポリアリールエーテル、12.0重量部のメタクリル酸グリシジルと3.5重量部の水酸化カリウムを反応フラスコに加えた。次に、70℃まで昇温させ、第1の反応を行った。6時間〜10時間後、調製例S−3の第1の中間生成物が得られた。続いて、9.5重量部のスルファミン酸(NH2SO3H)を第1の中間生成物に加え、80℃まで昇温させ、第2の反応を行った。6時間〜8時間後、第2の中間生成物が得られた。0.8重量部のアンモニア水(NH4OH)により第2の中間生成物を中和して、下の式(III−3)に示す調製例S−3の界面活性剤が得られた。
式(III−3)中、R1及びYの定義は、上記の通りであり、ここでは説明しない。aは、2を示し、bは、2を示し、且つmとnの総和が10であった。
まず、100.0重量部のポリオキシエチレンポリアリールエーテル、15.0重量部のメタクリル酸グリシジルと3.5重量部の水酸化カリウムを反応フラスコに加えた。次に、70℃まで昇温させ、第1の反応を行った。6時間〜10時間後、調製例S−4の第1の中間生成物が得られた。続いて、12.0重量部のスルファミン酸(NH2SO3H)を第1の中間生成物に加え、80℃まで昇温させ、第2の反応を行った。6時間〜8時間後、第2の中間生成物が得られた。1.0重量部のアンモニア水(NH4OH)により第2の中間生成物を中和して、下の式(III−4)に示す調製例S−4の界面活性剤が得られた。
式(III−4)中、R1及びYの定義は、上記の通りであり、ここでは説明しない。aは、2を示し、bは、2を示し、且つmとnの総和が5であった。
本発明の高分子フィルムは、モノマー化合物により乳化重合反応を行って形成される。なお、実施例1〜実施例8及び比較例1〜比較例4に使用されるモノマー化合物の各組成物の使用量及びその種類は表1に示し、ここでは説明しない。
153グラムの不飽和化合物(M−1)、2.5phmの上記の調製例S−1で得られた界面活性剤及び0.3phmの開始剤を153グラムの水に加え、均一に混合して、実施例1のモノマー化合物が得られた。ただし、不飽和化合物(M−1)は、アクリル酸n−ブチル、メタクリル酸メチル及びアクリル酸により共重合されてなり、且つアクリル酸n−ブチル、メタクリル酸メチル及びアクリル酸の比例が49:49:2であった。
実施例2〜実施例8と比較例1〜比較例4は、実施例1の高分子フィルムの製造方法と同じである調製方法を使用するが、モノマー化合物における不飽和化合物と界面活性剤の種類を変更する点が異なり、且つその組成及び評価結果は表1に示し、ここでは説明しない。なお、実施例5〜実施例8及び比較例1の不飽和化合物(M−2)は、アクリル酸n−ブチル、スチレン及びアクリル酸により共重合されてなり、且つアクリル酸n−ブチル、スチレン及びアクリル酸の比例が49:49:2であった。
1. 凝集率
上記実施例1〜実施例8及び比較例1〜比較例4のモノマー化合物に対してモノマー重合反応を行って、重合でエマルジョンを形成し、その重量(Wi)を測定した。次に、100メッシュの金属網で各実施例及び比較例で得られたエマルジョンをろ過し、水で金属網における残渣を洗浄した。
上記実施例1〜実施例8及び比較例1〜比較例4のモノマー化合物に対してモノマー重合反応を行って、重合でエマルジョンを形成した。次に、精確に3グラムのエマルジョンを量り、アルミカップ(サイズ:上直径が7.0センチメートルであり、下直径が4.5センチメートルであり、且つ高さが1.3センチメートルである)に加えた。
式(VII)中、Wtは、乾燥後のエマルジョンとアルミカップの総重量を示し、Wcは、アルミカップの自重を示し、且つWsは、乾燥前のエマルジョンの重量を示した。
上記固形分の計算数値と理論固形分の比率(%)は、各実施例と比較例の乳化重合反応の転化率であった。
上記各実施例及び比較例のモノマー化合物に対して乳化重合反応を行って、エマルジョンを形成した。
25℃で、粘度計(BROOKFIELD製)及びNo.31ローターにより上記各実施例及び比較例で得られたエマルジョンの粘度を測定した。
上記各実施例及び比較例で得られたエマルジョンをガラス板にコーティングし、膜形成工程を経て、厚さが10μmである高分子フィルムを形成した。
◎:高分子フィルムは透明であり、且つガラス板に密着された。
○:高分子フィルムは青色の透明フィルムであり、且つガラス板に密着された。
□:高分子フィルムは一部白化されたフィルムであるが、ガラス板に密着された。
△:高分子フィルムは一部白化されたフィルムであり、且つフィルムの周囲に剥げ落ちる状況があった。
×:高分子フィルムは完全に白化されたフィルムであり、又はガラス板から剥げ落ちた。
一方、比較例1に使用された界面活性剤(S−5、ポリオキシエチレンアリールエーテル硫酸塩)は、その構造の影響によって、得られたエマルジョンが大きい粘度を有し、更に、得られた樹脂塗膜の耐水性を低下させた。
110 混合物に対して第1の反応を行うことにより、第1の中間生成物を形成する工程
120 第1の中間生成物及び酸基化合物に対して第2の反応を行うことにより、第2の中間生成物を形成する工程
130 第2の中間生成物に対して中和反応を行う工程
140 界面活性剤が得られる
Claims (8)
- 下の式(I)に示すアリールエーテル化合物及び下の式(II)に示すグリシジルエーテル化合物を含むが、溶剤を含まない混合物に対して第1の反応を行うことにより、第1の中間生成物を形成する工程と、
(式(I)中、R1は、メチレン基を示し、R2及びR3は、それぞれ炭素数2〜4のアルキレノキシ基を示し、且つR2及びR3の酸素原子と水素原子が結合して、Yは、
を示し、a及びbは、それぞれ1〜4の整数を示し、且つmとnの総和は、2〜100の整数である)
(式(II)中、R4は、
を示し、ただし、C=OがR5と結合し、且つxは、0又は1を示し、且つR5は、炭素−炭素二重結合を有する基を示す)
前記第1の中間生成物及び酸基化合物に対して第2の反応を行うことにより、第2の中間生成物を形成する工程と、
前記第2の中間生成物に対して中和反応を行って、下の式(III)に示す構造を有する界面活性剤を得る工程と、
(式(III)中、R1は、メチレン基を示し、R2及びR3は、それぞれ炭素数2〜4のアルキレノキシ基を示し、且つR2及びR3の酸素原子は、それぞれ−CH2−又はR6と結合し、R4は、
を示し、ただし、C=OがR5と結合し、且つxは、0又は1を示し、且つR5は、炭素−炭素二重結合を有する基を示し、R6は、陰イオン基を示し、Yは、
を示し、a及びbは、それぞれ1〜4の整数を示し、且つmとnの総和は、2〜100の整数である)
を備える界面活性剤の製造方法。 - 前記混合物は、触媒を含む請求項1に記載の界面活性剤の製造方法。
- 前記酸基化合物は、スルホン酸化合物、硫酸化合物、リン酸化合物又はカルボン酸化合物を含む請求項1に記載の界面活性剤の製造方法。
- 前記中和反応の中和剤は、アルカリ金属化合物、アミン化合物、アルキルアミン化合物又はアルキル置換又は非置換のアルコールアミン化合物である請求項1に記載の界面活性剤の製造方法。
- 下の式(III)に示す構造を有することを特徴とする
を示し、ただし、C=OがR5と結合し、且つxは、0又は1を示し、且つR5は、炭素−炭素二重結合を有する基を示し、R6は、陰イオン基を示し、Yは、
を示し、a及びbは、それぞれ1〜4の整数を示し、且つmとnの総和は、2〜100の整数である)
界面活性剤。 - 前記陰イオン基は、−SO3M、−PO3M2、−PO3MH及び−COOMからなる群から選択され、且つMが水素原子、アルカリ金属原子、アンモニウム基、アルキルアンモニウム又はアルキル置換又は非置換のアンモニウムアルコール基を示す請求項5に記載の界面活性剤。
- 不飽和化合物と、
請求項5又は請求項6に記載の界面活性剤と、
を含む反応モノマー混合物を有する水性塗料樹脂。 - 前記不飽和化合物は、アクリル樹脂又はスチレンを含む請求項7に記載の水性塗料樹脂。
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