JP6306849B2 - ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE - Google Patents

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本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。   The present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device.

有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子と略記する場合がある。)は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機EL素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。   Organic electroluminescence devices using organic substances (hereinafter sometimes abbreviated as “organic EL devices”) are promising for use as solid light-emitting, inexpensive, large-area full-color display devices, and many developments have been made. ing. In general, an organic EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the light emitting layer. When an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Further, the electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.

従来の有機EL素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。最近の有機EL素子は徐々に改良されているものの、さらなる低駆動電圧化、高発光効率化が要求されている。   Conventional organic EL elements have a higher driving voltage and lower light emission luminance and light emission efficiency than inorganic light-emitting diodes. Although recent organic EL devices have been gradually improved, further lower drive voltage and higher light emission efficiency are required.

例えば、特許文献1や特許文献2には、ドーパント材料としてのジアリールアミノ基で置換されたベンゾフルオレン化合物、及びホスト材料としてのアントラセン誘導体を含有する発光層を備えた有機電界発光素子が記載されている。特許文献1によれば、このような有機電界発光素子によって、電流効率や素子寿命に関して十分な性能を得ようと試みている。また、特許文献2によれば、このような有機電界発光素子によって、従来の駆動電圧を維持しながら、高い色純度で青色発光させることを試みている。   For example, Patent Document 1 and Patent Document 2 describe an organic electroluminescent device including a light-emitting layer containing a benzofluorene compound substituted with a diarylamino group as a dopant material and an anthracene derivative as a host material. Yes. According to Patent Document 1, an attempt is made to obtain sufficient performance in terms of current efficiency and device life by using such an organic electroluminescent device. According to Patent Document 2, such an organic electroluminescence element attempts to emit blue light with high color purity while maintaining a conventional driving voltage.

特開2008−291006号公報JP 2008-291006 A 特開2011−225546号公報JP2011-225546A

しかしながら、有機EL素子を照明装置や表示装置等の電子機器に採用するためには、さらなる発光効率の向上、および駆動電圧の低下が求められる。   However, in order to employ the organic EL element in an electronic device such as a lighting device or a display device, further improvement in luminous efficiency and reduction in driving voltage are required.

本発明の目的は、低電圧で駆動し、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器を提供することにある。   An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence element and an electronic device that are driven at a low voltage and emit light with high efficiency.

本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、発光層において、特定のホスト材料と特定のドーパント材料とを組合せて含有させることにより、低電圧で駆動し、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を得られることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。   As a result of intensive studies to achieve the above object, the inventors have included a specific host material and a specific dopant material in combination in the light-emitting layer, thereby driving at a low voltage, It has been found that an organic electroluminescence device that emits light efficiently can be obtained. The present invention has been completed based on such findings.

本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも発光層を含む1層以上の有機層と、を有し、前記発光層が、下記一般式(1)で表される第1の化合物と、下記一般式(2)で表される第2の化合物と、を含むことを特徴とする。   An organic electroluminescence device according to one embodiment of the present invention includes a cathode, an anode, and one or more organic layers including at least a light-emitting layer disposed between the cathode and the anode, The light emitting layer includes a first compound represented by the following general formula (1) and a second compound represented by the following general formula (2).

(前記一般式(1)において、
101からR108までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、又は
−Si(R100で表されるシリル基であり、
100は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60の芳香族炭化水素基であり、
109およびR110は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基であり、
101〜R108の内、隣り合う基が互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
ただし、R101からR110までの少なくともいずれかが、置換もしくは無置換の環形成炭素数16〜30の縮合芳香族炭化水素基である。
109およびL110は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30の2価の複素環基である。)
(In the general formula (1),
R 101 to R 108 are each independently
Hydrogen atom,
Halogen atoms,
Hydroxyl group,
A cyano group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a silyl group represented by -Si (R 100 ) 3 ;
Each R 100 is independently
Hydrogen atom,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms,
R 109 and R 110 are each independently
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms,
Of R 101 to R 108 , adjacent groups may or may not form a ring by bonding to each other.
However, at least one of R 101 to R 110 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 16 to 30 ring carbon atoms.
L 109 and L 110 are each independently a single bond or a linking group,
A substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms. )

{[前記一般式(2)において、
Ar21およびAr22は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。ただし、Ar21とAr22とが互いに結合して、環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。
20〜L22は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
20〜L22における連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基である。
は、1〜4の整数であり、nが2以上の場合、複数のAr21、Ar22、L20〜L22は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Aは、下記一般式(2a)で表される。]
{[In the general formula (2),
Ar 21 and Ar 22 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. However, Ar 21 and Ar 22 may be bonded to each other to form a ring or not form a ring.
L 20 to L 22 are each independently a single bond or a linking group,
As the linking group in L 20 to L 22 ,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
A multiple linking group in which 2 to 4 groups selected from the aromatic hydrocarbon groups are bonded;
A multiple linking group in which 2 to 4 groups selected from the heterocyclic group are bonded, or a group in which 2 to 4 groups selected from the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group are bonded It is a multiple linking group.
n 2 is an integer of 1 to 4, and when n 2 is 2 or more, the plurality of Ar 21 , Ar 22 , and L 20 to L 22 may be the same as or different from each other.
A is represented by the following general formula (2a). ]

[前記一般式(2a)において、
231〜R238は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、又は
−Si(R241で表されるシリル基である。
また、R231とR232、R232とR233、R233とR234、R235とR236、R236とR237、並びにR237とR238のうち1組が下記一般式(2b)で表される構造と結合する炭素原子である。
239及びR240は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、又は
−Si(R242で表されるシリル基である。
241およびR242は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。]
[In the general formula (2a),
R 231 to R 238 are each independently
Hydrogen atom,
Halogen atoms,
Hydroxyl group,
A cyano group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms or a silyl group represented by -Si ( R241 ) 3 .
One set of R 231 and R 232 , R 232 and R 233 , R 233 and R 234 , R 235 and R 236 , R 236 and R 237 , and R 237 and R 238 is represented by the following general formula (2b). A carbon atom that binds to the structure represented.
R 239 and R 240 are each independently
Hydrogen atom,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms or a silyl group represented by -Si (R 242 ) 3 .
R 241 and R 242 are each independently
Hydrogen atom,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. ]

[前記一般式(2b)において、
*は、それぞれ前記一般式(2a)のR231とR232、R232とR233、R233とR234、R235とR236、R236とR237、並びにR237とR238のいずれか1組の炭素原子への結合位置を表す。
251〜R254は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR231〜R238と同義である。]
なお、前記一般式(2a)のR231〜R238および前記一般式(2b)のR251〜R254のうちn個は、前記一般式(2)のL20に結合する結合手である。}
[In the general formula (2b),
* Is any of R 231 and R 232 , R 232 and R 233 , R 233 and R 234 , R 235 and R 236 , R 236 and R 237 , and R 237 and R 238 in the general formula (2a), respectively. Represents the bond position to a set of carbon atoms.
R 251 to R 254 are independently the same as R 231 to R 238 in the general formula (2). ]
In addition, n 2 out of R 231 to R 238 in the general formula (2a) and R 251 to R 254 in the general formula (2b) are bonds that are bonded to L 20 in the general formula (2). . }

本発明の一態様に係る電子機器は、前記本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える。   An electronic device according to one embodiment of the present invention includes the organic electroluminescence element according to one embodiment of the present invention.

本発明によれば、低電圧で駆動し、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器を提供することができる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the organic electroluminescent element and electronic device which drive with a low voltage and light-emit with high efficiency can be provided.

本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。It is a figure which shows schematic structure of an example of the organic electroluminescent element which concerns on embodiment of this invention. 本発明の実施形態の変形例に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。It is a figure which shows schematic structure of an example of the organic electroluminescent element which concerns on the modification of embodiment of this invention.

[有機EL素子]
本実施形態における有機EL素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された有機層とを有する。有機層は、一層又は複数層で構成される。
また、本発明の有機EL素子において、有機層のうち少なくとも1層は、発光層である。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の公知の有機EL素子で採用される層を有していてもよい。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
[Organic EL device]
The organic EL device in the present embodiment includes a cathode, an anode, and an organic layer disposed between the cathode and the anode. The organic layer is composed of one layer or a plurality of layers.
In the organic EL device of the present invention, at least one of the organic layers is a light emitting layer. Therefore, the organic layer may be composed of, for example, a single light emitting layer, or a known hole injection layer, hole transport layer, electron injection layer, electron transport layer, hole barrier layer, electron barrier layer, or the like. It may have a layer employed in the organic EL element. The organic layer may contain an inorganic compound.

有機EL素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の(a)〜(e)などの構成を挙げることができる。
(a)陽極/発光層/陰極
(b)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/陰極
(c)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(d)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(e)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/障壁層/電子注入・輸送層/陰極
上記の中で(d)の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層については、いずれの層も電子輸送性を示すが、一般的に、障壁層は励起エネルギーの拡散を防ぐ役割を果たし、電子注入層は電子注入障壁を低減するという役割を果たす。
As typical element configurations of the organic EL element, for example, the following configurations (a) to (e) can be given.
(A) Anode / light emitting layer / cathode (b) Anode / hole injection / transport layer / light emitting layer / cathode (c) Anode / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode (d) Anode / hole injection / transport Layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode (e) anode / hole injection / transport layer / light emitting layer / barrier layer / electron injection / transport layer / cathode Among the above, the configuration of (d) is preferably used. However, of course, it is not limited to these.
The “light emitting layer” is an organic layer having a light emitting function, and includes a host material and a dopant material when a doping system is employed. At this time, the host material mainly has a function of encouraging recombination of electrons and holes and confining excitons in the light emitting layer, and the dopant material efficiently emits excitons obtained by recombination. It has a function. In the case of a phosphorescent element, the host material mainly has a function of confining excitons generated by the dopant in the light emitting layer.
The above “hole injection / transport layer” means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”, and “electron injection / transport layer” means “an electron injection layer and an electron transport layer”. "At least one of them". Here, when it has a positive hole injection layer and a positive hole transport layer, it is preferable that the positive hole injection layer is provided in the anode side. Moreover, when it has an electron injection layer and an electron carrying layer, it is preferable that the electron injection layer is provided in the cathode side.
As for the organic layer in the electron transport region existing between the light emitting layer and the cathode, all of the layers exhibit electron transport properties, but in general, the barrier layer serves to prevent the diffusion of excitation energy, and the electron injection layer. Serves to reduce the electron injection barrier.

上記発光層は、複数の発光層を積層した積層体とすることで、発光層界面に電子と正孔を蓄積させて、再結合領域を発光層界面に集中させて、量子効率を向上させることができる。
発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
The above light-emitting layer is a laminate in which a plurality of light-emitting layers are stacked, so that electrons and holes are accumulated at the light-emitting layer interface, and the recombination region is concentrated at the light-emitting layer interface to improve quantum efficiency. Can do.
The ease of injecting holes into the light emitting layer may be different from the ease of injecting electrons, and the hole transport ability and electron transport ability expressed by the mobility of holes and electrons in the light emitting layer may be different. May be different.

図1に、本発明の実施形態における有機EL素子の一例の概略構成を示す。
図1に示す有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機薄膜層10と、を有する。
そして、有機薄膜層10は、陽極3側から順に、正孔輸送層6、発光層5、および電子輸送層7が積層されて構成される。
In FIG. 1, schematic structure of an example of the organic EL element in embodiment of this invention is shown.
An organic EL element 1 shown in FIG. 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic thin film layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
The organic thin film layer 10 is configured by laminating a hole transport layer 6, a light emitting layer 5, and an electron transport layer 7 in order from the anode 3 side.

(発光層)
本実施形態の有機EL素子において、発光層には、下記一般式(1)で表される第一の化合物、および下記一般式(2)で表される第二の化合物が含有される。
(Light emitting layer)
In the organic EL device of the present embodiment, the light emitting layer contains a first compound represented by the following general formula (1) and a second compound represented by the following general formula (2).

・ホスト材料
本実施形態の有機EL素子では、下記一般式(1)で表される第一の化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
-Host material In the organic EL element of this embodiment, it is preferable to use the 1st compound represented by following General formula (1) as a host material.

(前記一般式(1)において、
101からR108までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、又は
−Si(R100で表されるシリル基であり、
100は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60の芳香族炭化水素基であり、
109およびR110は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基であり、
101〜R108の内、隣り合う基が互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
ただし、R101からR110までの少なくともいずれかが、置換もしくは無置換の環形成炭素数16〜30の縮合芳香族炭化水素基である。
109およびL110は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30の2価の複素環基である。)
(In the general formula (1),
R 101 to R 108 are each independently
Hydrogen atom,
Halogen atoms,
Hydroxyl group,
A cyano group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a silyl group represented by -Si (R 100 ) 3 ;
Each R 100 is independently
Hydrogen atom,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms,
R 109 and R 110 are each independently
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms,
Of R 101 to R 108 , adjacent groups may or may not form a ring by bonding to each other.
However, at least one of R 101 to R 110 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 16 to 30 ring carbon atoms.
L 109 and L 110 are each independently a single bond or a linking group,
A substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms. )

このうち、R109およびR110の少なくともいずれかが、置換もしくは無置換の環形成炭素数16〜30の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
ここで、環形成炭素数16〜30の縮合芳香族炭化水素基は、4環以上縮合した芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
Of these, at least one of R 109 and R 110 is preferably a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 16 to 30 ring carbon atoms.
Here, the condensed aromatic hydrocarbon group having 16 to 30 ring carbon atoms is more preferably an aromatic hydrocarbon group condensed with four or more rings.

また、R109およびR110の少なくともいずれかが、置換もしくは無置換のアントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、およびベンゾフルオランテニル基からなる群から選択されることが好ましい。 Further, at least one of R 109 and R 110 is a substituted or unsubstituted anthryl group, chrysenyl group, benzoanthryl group, benzophenanthryl group, triphenylenyl group, benzocrisenyl group, indenyl group, benzofluorenyl group, It is preferably selected from the group consisting of a dibenzofluorenyl group, a fluoranthenyl group, and a benzofluoranthenyl group.

前記一般式(1)は、下記一般式(11)で表されることが好ましい。   The general formula (1) is preferably represented by the following general formula (11).

(前記一般式(11)において、
101からR108まで、R109、L109、およびL110は、それぞれ前記一般式(1)におけるR101からR108まで、R109、L109、およびL110と同義である。
111およびR112は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
−Si(R113で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
110、R111およびR112は、ベンゾ[b]フェナントレン環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
113は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR100と同義である。
nは、0〜5の整数である。
pは、0〜6の整数である。
nおよびpの合計が2以上の整数の場合、複数のR111およびR112は、同一でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
(In the general formula (11),
From R 101 to R 108, R 109, L 109 , and L 110 from R 101 in the general formula (1) to R 108, the same meaning as R 109, L 109, and L 110.
R 111 and R 112 are each independently
Fluorine atom,
A cyano group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A silyl group represented by -Si (R 113 ) 3 ,
It is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
L 110 , R 111 and R 112 are each bonded to any carbon atom forming a benzo [b] phenanthrene ring.
R 113 is independently the same as R 100 in the general formula (1).
n is an integer of 0-5.
p is an integer of 0-6.
When the sum of n and p is an integer of 2 or more, the plurality of R 111 and R 112 may be the same or different, and adjacent substituents are bonded to form a saturated or unsaturated ring And may not form a ring. )

特に、前記一般式(11)は、下記一般式(111)または下記一般式(112)で表されることがより好ましい。   In particular, the general formula (11) is more preferably represented by the following general formula (111) or the following general formula (112).

(前記一般式(111)において、
101からR109まで、R111、R112、L109、およびL110、n、およびpは、それぞれ前記一般式(11)におけるR101からR109まで、R111、R112、L109、およびL110、n、およびpと同義である。)
(In the general formula (111),
R 101 to R 109 , R 111 , R 112 , L 109 , and L 110 , n, and p are respectively R 101 to R 109 in the general formula (11), R 111 , R 112 , L 109 , And L 110 , n, and p are synonymous. )

(前記一般式(112)において、
101からR109まで、R111、R112、L109、およびL110、n、およびpは、それぞれ前記一般式(11)におけるR101からR109まで、R111、R112、L109、およびL110、n、およびpと同義である。)
(In the general formula (112),
R 101 to R 109 , R 111 , R 112 , L 109 , and L 110 , n, and p are respectively R 101 to R 109 in the general formula (11), R 111 , R 112 , L 109 , And L 110 , n, and p are synonymous. )

前記一般式(1)は、下記一般式(12)で表されることが好ましい。   The general formula (1) is preferably represented by the following general formula (12).

(前記一般式(12)において、
101からR108まで、R109、およびL110は、それぞれ前記一般式(1)におけるR101からR108まで、R109、およびL110と同義である。
121、R122およびR123は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
−Si(R124で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
110 、R 122およびR123は、ベンゾ[c]フェナントレン環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
124は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR100と同義である。
qは、0〜4の整数である。qが2以上の整数の場合、複数のR121は、同一でも異なっていてもよい。
rは、0〜5の整数である。
sは、0〜6の整数である。
rおよびsの合計が2以上の整数の場合、複数のR122および 123 は、同一でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
(In the general formula (12),
From R 101 to R 108, R 109, and L 110 from R 101 to R 108 in the general formula (1) have the same meanings as R 109, and L 110.
R 121 , R 122 and R 123 are each independently
Fluorine atom,
A cyano group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A silyl group represented by -Si ( R124 ) 3 ,
It is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
L 110 , R 122 and R 123 are each bonded to any carbon atom forming a benzo [c] phenanthrene ring.
R 124 is independently the same as R 100 in the general formula (1).
q is an integer of 0-4. When q is an integer of 2 or more, the plurality of R 121 may be the same or different.
r is an integer of 0-5.
s is an integer of 0-6.
When the sum of r and s is an integer of 2 or more, the plurality of R 122 and R 123 may be the same or different, and adjacent substituents are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring And may not form a ring. )

また、前記一般式(12)は、下記一般式(121)または下記一般式(122)で表されることがより好ましい。   The general formula (12) is more preferably represented by the following general formula (121) or the following general formula (122).

(前記一般式(121)において、
101からR109まで、R121からR123まで、L110、r、およびsは、それぞれ前記一般式(12)におけるR101からR109まで、R121からR123まで、L110、r、およびsと同義である。)
(In the general formula (121),
R 101 to R 109 , R 121 to R 123 , L 110 , r, and s are R 101 to R 109 , R 121 to R 123 , L 110 , r, R in the general formula (12), respectively. And s. )

(前記一般式(122)において、
101からR109まで、R121からR123まで、L110、r、およびsは、それぞれ前記一般式(12)におけるR101からR109まで、R121からR123まで、L110、r、およびsと同義である。)
(In the general formula (122),
R 101 to R 109 , R 121 to R 123 , L 110 , r, and s are R 101 to R 109 , R 121 to R 123 , L 110 , r, R in the general formula (12), respectively. And s. )

前記一般式(1)は、下記一般式(14)で表されることが好ましい。   The general formula (1) is preferably represented by the following general formula (14).

(前記一般式(14)において、
101からR108まで、R109、L109、およびL110は、それぞれ前記一般式(1)におけるR101からR108まで、R109、L109、およびL110と同義である。
141およびR142は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
−Si(R143で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
141およびR142は、ベンゾ[a]トリフェニレン環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
143は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR100と同義である。
uは、0〜5の整数である。
vは、0〜8の整数である。
uおよびvの合計が2以上の整数の場合、複数のR141およびR142は、同一でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
(In the general formula (14),
From R 101 to R 108, R 109, L 109 , and L 110 from R 101 in the general formula (1) to R 108, the same meaning as R 109, L 109, and L 110.
R 141 and R 142 are each independently
Fluorine atom,
A cyano group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A silyl group represented by -Si (R 143 ) 3 ,
It is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
R 141 and R 142 are each bonded to any carbon atom forming the benzo [a] triphenylene ring.
R 143 is independently the same as R 100 in the general formula (1).
u is an integer of 0-5.
v is an integer of 0-8.
When the sum of u and v is an integer of 2 or more, a plurality of R 141 and R 142 may be the same or different, and adjacent substituents are bonded to form a saturated or unsaturated ring And may not form a ring. )

前記一般式(14)は、下記一般式(141)で表されることがより好ましい。   The general formula (14) is more preferably represented by the following general formula (141).

(前記一般式(141)において、
101からR109まで、R141、R142、L109、L110、u、およびvは、それぞれ前記一般式(14)におけるR101からR109まで、R141、R142、L109、L110、u、およびvと同義である。)
(In the general formula (141),
R 101 to R 109 , R 141 , R 142 , L 109 , L 110 , u, and v are R 101 to R 109 in the general formula (14), R 141 , R 142 , L 109 , L 110 , u, and v are synonymous. )

前記一般式(1)は、下記一般式(15)で表されることが好ましい。   The general formula (1) is preferably represented by the following general formula (15).

(前記一般式(15)において、
101からR108まで、R109、L109、およびL110は、それぞれ前記一般式(1)におけるR101からR108まで、R109、L109、およびL110と同義である。
151 は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
−Si(R153で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
151 は、トリフェニレン環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
153は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR100と同義である。
wは、0〜3の整数である。
yは、0〜8の整数である。
wおよびyの合計が2以上の整数の場合、複数の 151 は、同一でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ただし、L109およびL110が単結合であり、かつ、R101からR108までの少なくとも1つの置換基が水素原子ではない場合、R109はトリフェニレニル基ではない。
また、L109、L110およびR109の置換基、並びにR101からR108まで、およびR151は、アミノ基を含まない。)
(In the general formula (15),
From R 101 to R 108, R 109, L 109 , and L 110 from R 101 in the general formula (1) to R 108, the same meaning as R 109, L 109, and L 110.
Each R 151 is independently
Fluorine atom,
A cyano group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A silyl group represented by -Si (R 153 ) 3 ,
It is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
R 151 is bonded to any carbon atom that forms a triphenylene ring.
R 153 is independently the same as R 100 in the general formula (1).
w is an integer of 0-3.
y is an integer of 0-8.
When the sum of w and y is an integer of 2 or more, the plurality of R 151 may be the same or different, and when adjacent substituents are bonded to form a saturated or unsaturated ring, May not be formed.
However, when L 109 and L 110 are a single bond and at least one substituent from R 101 to R 108 is not a hydrogen atom, R 109 is not a triphenylenyl group.
Further, the substituents of L 109 , L 110 and R 109 , and R 101 to R 108 and R 151 do not contain an amino group. )

前記一般式(15)は、下記一般式(151)または下記一般式(152)で表されることが好ましい。   The general formula (15) is preferably represented by the following general formula (151) or the following general formula (152).

[前記一般式(151)において、R101からR108まで、R109、L109 およびR 151 は、それぞれ前記一般式(15)におけるR101からR108まで、R109、L109 およびR 151 と同義である。] [In the general formula (151), from the R 101 to R 108, R 109, L 109 and R 151 from R 101 in each of the general formulas (15) to R 108, and R 109, L 109 and R 151 It is synonymous. ]

[前記一般式(152)において、R101からR108まで、R109、L109 およびR 151 は、それぞれ前記一般式(15)におけるR101からR108まで、R109、L109 およびR 151 と同義である。] [In the general formula (152), from the R 101 to R 108, R 109, L 109 and R 151 from R 101 in each of the general formulas (15) to R 108, and R 109, L 109 and R 151 It is synonymous. ]

また、L110は、単結合であることがより好ましい。
また、L110が、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10の2価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10の2価の複素環基であることがより好ましい。
L 110 is more preferably a single bond.
Also, L 110 is
It is more preferably a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 6 to 10 ring carbon atoms.

また、R109が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。なかでも、R109が、置換もしくは無置換のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、またはフェナントリル基であることがより好ましい。 R 109 is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. Among these, R 109 is more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, or phenanthryl group.

本明細書において、環形成炭素数とは、原子または分子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。
環形成原子数とは、原子または分子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の未結合手を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
In this specification, the number of ring-forming carbon atoms refers to a compound having a structure in which atoms or molecules are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a spiro ring compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). This represents the number of carbon atoms among atoms constituting the ring itself. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons. The “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
The number of ring-forming atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms or molecules are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a spiro ring compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of atoms to be played. An atom that does not constitute a ring (for example, a hydrogen atom that terminates the dangling bond of an atom that constitutes a ring) or an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is included in the number of ring-forming atoms Absent. The “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
Next, each substituent described in the general formula will be described.

本実施形態における環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ[a]アントリル基、ベンゾ[c]フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ[k]フルオランテニル基、ベンゾ[g]クリセニル基、ベンゾ[b]トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態における芳香族炭化水素基としては、環形成炭素数が6〜20であることが好ましく、より好ましくは6〜12であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。
Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, Fluoranthenyl group, benzo [a] anthryl group, benzo [c] phenanthryl group, triphenylenyl group, benzo [k] fluoranthenyl group, benzo [g] chrycenyl group, benzo [b] triphenylenyl group, picenyl group, perylenyl group Etc.
As an aromatic hydrocarbon group in this embodiment, it is preferable that ring forming carbon number is 6-20, More preferably, it is still more preferable that it is 6-12. Among the aryl groups, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and a fluorenyl group are particularly preferable.

本実施形態における環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素基としては、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基のうち、環形成炭素数が6〜18の基を挙げることができる。すなわち、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ[a]アントリル基、ベンゾ[c]フェナントリル基、トリフェニレニル基が挙げられる。
なお、上記芳香族炭化水素基として、フルオレニル基が選択される場合、9位に2つのメチル基を置換基として有する9、9−ジメチルフルオレニル基又は9位に2つのフェニル基を置換基として有する9、9−ジフェニルフルオレニル基であることが好ましい。
本実施形態における環形成炭素数16〜30の縮合芳香族炭化水素基としては、例えば、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基を挙げることができる。
なお、上記縮合芳香族炭化水素基としては、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基であることがより好ましい。
Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 ring carbon atoms in the present embodiment include groups having 6 to 18 ring carbon atoms among the aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms. Can do. That is, for example, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, fluorenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, fluoranthenyl group, benzo [a] anthryl group, benzo [c] phenanthryl group And a triphenylenyl group.
When a fluorenyl group is selected as the aromatic hydrocarbon group, a 9,9-dimethylfluorenyl group having two methyl groups as substituents at the 9-position or two phenyl groups at the 9-position are substituents. It is preferably a 9,9-diphenylfluorenyl group possessed as
Examples of the condensed aromatic hydrocarbon group having 16 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment include an anthryl group, a chrysenyl group, a benzoanthryl group, a benzophenanthryl group, a triphenylenyl group, a benzochrysenyl group, an indenyl group, and a benzoic group. A fluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a fluoranthenyl group, and a benzofluoranthenyl group can be exemplified.
The condensed aromatic hydrocarbon group is more preferably a benzoanthryl group, a benzophenanthryl group, a triphenylenyl group, or a benzocrisenyl group.

本実施形態における環形成原子数5〜30の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、5〜20であることが好ましく、5〜14であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも1−ジベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基、1−ジベンゾチオフェニル基、2−ジベンゾチオフェニル基、3−ジベンゾチオフェニル基、4−ジベンゾチオフェニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基が特に好ましい。
Examples of the heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms in the present embodiment include a pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, Quinazolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, imidazolpyridinyl group, benz Triazolyl, carbazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, benzoxazolyl Group, benzothiazolyl group, benzisoxazolyl group, benzoisothiazolyl group, benzoxiadiazolyl group, benzothiadiazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, piperidinyl group, pyrrolidinyl group, piperazinyl group, morpholyl Group, phenazinyl group, phenothiazinyl group, phenoxazinyl group and the like.
The number of ring-forming atoms of the heterocyclic group in this embodiment is preferably 5-20, and more preferably 5-14. Among the above heterocyclic groups, 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 1-dibenzothiophenyl group, 2-dibenzothiophenyl group, 3- A dibenzothiophenyl group, 4-dibenzothiophenyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, and 9-carbazolyl group are particularly preferable.

本実施形態における炭素数1〜30のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、3−メチルペンチル基が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜6であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、3〜10であることが好ましく、5〜8であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基が1以上のハロゲン基で置換された基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
In the present embodiment, the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic. Examples of the linear or branched alkyl group include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, amyl group, isoamyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl group, 1-butylpentyl group, 1- A heptyloctyl group and 3-methylpentyl group are mentioned.
The linear or branched alkyl group in the present embodiment preferably has 1 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms. Among the linear or branched alkyl groups, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group , An amyl group, an isoamyl group, and a neopentyl group are particularly preferable.
Examples of the cycloalkyl group in this embodiment include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group. The ring-forming carbon number of the cycloalkyl group is preferably 3 to 10, and more preferably 5 to 8. Among the cycloalkyl groups, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are particularly preferable.
Examples of the halogenated alkyl group in which the alkyl group is substituted with a halogen atom include groups in which the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen groups. Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, a trifluoroethyl group, and a pentafluoroethyl group.

本実施形態における、シリル基は−Si(R100で表される。上記シリル基のR100は、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、又は環形成炭素数6〜60の芳香族炭化水素基である。−Si(R113のR113、−Si(R124のR124、−Si(R135のR135、−Si(R143のR143、および−Si(R153のR153についても上記R100と同様である。
炭素数1〜30のアルキル基を有するシリル基としては、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基が挙げられる。
モノアルキルシリル基は、例えば、水素原子を2つ有し、上記炭素数1〜30のアルキル基を1つ有するモノアルキルシリル基が挙げられる。モノアルキルシリル基の炭素数は、1〜30であることが好ましい。
ジアルキルシリル基は、例えば、水素原子を1つ有し、上記炭素数1〜30のアルキル基を2つ有するジアルキルシリル基が挙げられる。ジアルキルシリル基の炭素数は、2〜30であることが好ましい。
トリアルキルシリル基は、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−n−ブチルシリル基、トリ−n−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−n−プロピルシリル基、ジメチル−n−ブチルシリル基、ジメチル−t−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。
ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基における複数のアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
In the present embodiment, the silyl group is represented by —Si (R 100 ) 3 . R 100 of the silyl group is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms. -Si (R 113 ) 3 R 113 , -Si (R 124 ) 3 R 124 , -Si (R 135 ) 3 R 135 , -Si (R 143 ) 3 R 143 , and -Si (R 153) ) R 153 of 3 is the same as R 100 above.
Examples of the silyl group having an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms include a monoalkylsilyl group, a dialkylsilyl group, and a trialkylsilyl group.
Examples of the monoalkylsilyl group include a monoalkylsilyl group having two hydrogen atoms and one alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. The carbon number of the monoalkylsilyl group is preferably 1-30.
Examples of the dialkylsilyl group include a dialkylsilyl group having one hydrogen atom and two alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms. The dialkylsilyl group preferably has 2 to 30 carbon atoms.
Specific examples of the trialkylsilyl group include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tri-n-butylsilyl group, tri-n-octylsilyl group, triisobutylsilyl group, dimethylethylsilyl group, dimethylisopropylsilyl group, dimethyl-n. -Propylsilyl group, dimethyl-n-butylsilyl group, dimethyl-t-butylsilyl group, diethylisopropylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triisopropylsilyl group and the like.
The plurality of alkyl groups in the dialkylsilyl group and the trialkylsilyl group may be the same or different from each other.

本実施形態における環形成炭素数6〜60のアリール基を有するシリル基としては、モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
モノアリールシリル基は、例えば、水素原子を2つ有し、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を1つ有するモノアリールシリル基が挙げられる。モノアリールシリル基の炭素数は、6〜30であることが好ましい。
ジアリールシリル基は、例えば、水素原子を1つ有し、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を2つ有するジアリールシリル基が挙げられる。ジアリールシリル基の炭素数は、12〜30であることが好ましい。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を2つ有し、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を1つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、8〜30であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を1つ有し、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を2つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、13〜30であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を3つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、18〜30であることが好ましい。
ジアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基における複数のアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Examples of the silyl group having an aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms in the present embodiment include a monoarylsilyl group, a diarylsilyl group, a dialkylarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
The monoarylsilyl group includes, for example, a monoarylsilyl group having two hydrogen atoms and one aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. The carbon number of the monoarylsilyl group is preferably 6-30.
The diarylsilyl group includes, for example, a diarylsilyl group having one hydrogen atom and two aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms. The diarylsilyl group preferably has 12 to 30 carbon atoms.
The dialkylarylsilyl group has, for example, two alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and one dialkylarylsilyl group having one aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. Is mentioned. The carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
The alkyldiarylsilyl group has, for example, one alkyl group exemplified for the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and two alkyldiarylsilyl groups having the two aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms. Is mentioned. The alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having three aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms. The carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
The plurality of aryl groups in the diarylsilyl group, alkyldiarylsilyl group, and triarylsilyl group may be the same or different.

本実施形態における炭素数1〜30のアルコキシ基は、−OZと表される。このZの例として、上記炭素数1〜30のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルコキシ基が1以上のハロゲン基で置換された基が挙げられる。
Alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms in the present embodiment is represented as -OZ 1. Examples of Z 1, include alkyl groups of 1 to 30 carbon atoms. Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
As a halogenated alkoxy group by which the alkoxy group was substituted by the halogen atom, the group by which the said C1-C30 alkoxy group was substituted by the 1 or more halogen group is mentioned, for example.

本実施形態における環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基は、−OZと表される。このZの例として、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。 Aryloxy group ring forming C6-30 in this embodiment is expressed as -OZ 2. Examples of this Z 2 include the aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms. Examples of the aryloxy group include a phenoxy group.

本実施形態における炭素数2〜30のアルキルアミノ基は、−NHR、または−N(Rと表される。このRの例として、上記炭素数1〜30のアルキル基が挙げられる。 Alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms in the present embodiment is represented as -NHR V or -N (R V) 2,. Examples of R V, include alkyl groups of 1 to 30 carbon atoms.

本実施形態における環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基は、−NHR、または−N(Rと表される。このRの例として、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基が挙げられる。 The arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms in the present embodiment is represented by —NHR W or —N (R W ) 2 . Examples of R W, and an aromatic hydrocarbon group of the ring-forming C6-30.

本実施形態における炭素数1〜30のアルキルチオ基は、−SRと表される。このRの例として、上記炭素数1〜30のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数6〜30のアリールチオ基は、−SRと表される。このRの例として、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基が挙げられる。
Alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms in the present embodiment is expressed as -SR V. Examples of R V, include alkyl groups of 1 to 30 carbon atoms.
Ring formation arylthio group having 6 to 30 carbon atoms is expressed as -SR W. Examples of R W, and an aromatic hydrocarbon group of the ring-forming C6-30.

本実施形態におけるハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。   As a halogen atom in this embodiment, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, etc. are mentioned, Preferably it is a fluorine atom.

本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環(飽和環、不飽和環、および芳香環を含む)を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素(Protium)、重水素(Deuterium)、三重水素(Tritium)を包含する。
In the present invention, “ring-forming carbon” means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring. “Ring-forming atom” means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
In the present invention, the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).

また、本発明において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基(直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基)、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基がより好ましい。このうち、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が特に好ましい。さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数a〜bのXX基」という表現における「炭素数a〜b」は、XX基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、XX基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
In the present invention, the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” includes the aromatic hydrocarbon group, heterocyclic group, alkyl group (straight chain or branched chain alkyl group, cycloalkyl group) as described above. Haloalkyl group), alkoxy group, aryloxy group, aralkyl group, haloalkoxy group, alkylsilyl group, dialkylarylsilyl group, alkyldiarylsilyl group, triarylsilyl group, halogen atom, cyano group, hydroxyl group, nitro group, And a carboxy group. In addition, an alkenyl group and an alkynyl group are also included.
Among the substituents mentioned here, an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkyl group, a halogen atom, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, and a cyano group are more preferable. Among these, an alkyl group, a halogen atom, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, and a cyano group are particularly preferable. Furthermore, specific substituents that are preferable in the description of each substituent are preferable.
The term “unsubstituted” in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
In the present specification, “carbon number ab” in the expression “XX group having a substituted or unsubstituted carbon number ab” represents the number of carbon atoms when the XX group is unsubstituted. The number of carbon atoms of the substituent when the XX group is substituted is not included.
In the compound described below or a partial structure thereof, the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.

以下に一般式(1)で表される第一の化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。   Specific examples of the first compound represented by the general formula (1) are shown below, but the present invention is not limited to these exemplified compounds.

(発光層)
・ドーパント材料
本実施形態においては、下記一般式(2)で表される第二の化合物をドーパント材料として用いることが好ましい。
(Light emitting layer)
-Dopant material In this embodiment, it is preferable to use the 2nd compound represented by following General formula (2) as a dopant material.

{[前記一般式(2)において、
Ar21およびAr22は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。ただし、Ar21とAr22とが互いに結合して、環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。
20〜L22は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
20〜L22における連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基である。
は、1〜4の整数であり、nが2以上の場合、複数のAr21、Ar22、L20〜L22は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Aは、下記一般式(2a)で表される。]
{[In the general formula (2),
Ar 21 and Ar 22 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. However, Ar 21 and Ar 22 may be bonded to each other to form a ring or not form a ring.
L 20 to L 22 are each independently a single bond or a linking group,
As the linking group in L 20 to L 22 ,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
A multiple linking group in which 2 to 4 groups selected from the aromatic hydrocarbon groups are bonded;
A multiple linking group in which 2 to 4 groups selected from the heterocyclic group are bonded, or a group in which 2 to 4 groups selected from the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group are bonded It is a multiple linking group.
n 2 is an integer of 1 to 4, and when n 2 is 2 or more, the plurality of Ar 21 , Ar 22 , and L 20 to L 22 may be the same as or different from each other.
A is represented by the following general formula (2a). ]

[前記一般式(2a)において、
231〜R238は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、又は
−Si(R241で表されるシリル基である。
また、R231とR232、R232とR233、R233とR234、R235とR236、R236とR237、並びにR237とR238のうち1組が下記一般式(2b)で表される構造と結合する炭素原子である。
239及びR240は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、又は
−Si(R242で表されるシリル基である。
241およびR242は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。]
[In the general formula (2a),
R 231 to R 238 are each independently
Hydrogen atom,
Halogen atoms,
Hydroxyl group,
A cyano group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms or a silyl group represented by -Si ( R241 ) 3 .
One set of R 231 and R 232 , R 232 and R 233 , R 233 and R 234 , R 235 and R 236 , R 236 and R 237 , and R 237 and R 238 is represented by the following general formula (2b). A carbon atom that binds to the structure represented.
R 239 and R 240 are each independently
Hydrogen atom,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms or a silyl group represented by -Si (R 242 ) 3 .
R 241 and R 242 are each independently
Hydrogen atom,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. ]

[前記一般式(2b)において、
*は、それぞれ前記一般式(2a)のR231とR232、R232とR233、R233とR234、R235とR236、R236とR237、並びにR237とR238のいずれか1組の炭素原子への結合位置を表す。
251〜R254は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR231〜R238と同義である。]
なお、前記一般式(2a)のR231〜R238および前記一般式(2b)のR251〜R254のうちn個は、前記一般式(2)のL20に結合する結合手である。}
[In the general formula (2b),
* Is any of R 231 and R 232 , R 232 and R 233 , R 233 and R 234 , R 235 and R 236 , R 236 and R 237 , and R 237 and R 238 in the general formula (2a), respectively. Represents the bond position to a set of carbon atoms.
R 251 to R 254 are independently the same as R 231 to R 238 in the general formula (2). ]
In addition, n 2 out of R 231 to R 238 in the general formula (2a) and R 251 to R 254 in the general formula (2b) are bonds that are bonded to L 20 in the general formula (2). . }

前記一般式(2a)は、下記一般式(2a−1)〜(2a−3)のいずれかで表されることが好ましい。中でも、前記一般式(2a)は、下記一般式(2a−3)で表されることがより好ましい。   The general formula (2a) is preferably represented by any one of the following general formulas (2a-1) to (2a-3). Especially, it is more preferable that the general formula (2a) is represented by the following general formula (2a-3).

[前記一般式(2a−1)〜(2a−3)において、R231〜R238,R239,R240は、それぞれ前記一般式(2a)におけるR231〜R238,R239,R240と同義である。
251〜R254は、それぞれ独立に、前記一般式(2b)におけるR251〜R254と同義である。]
[In the general formula (2a-1) ~ (2a -3), R 231 ~R 238, R 239, R 240 is a R 231 ~R 238, R 239, R 240 at each general formula (2a) It is synonymous.
R 251 to R 254 are each independently the same meaning as R 251 to R 254 in the general formula (2b). ]

前記一般式(2a−3)において、R233およびR236が、前記一般式(2)のL20と結合する結合手であることが好ましい。 In the general formula (2a-3), R 233 and R 236 are preferably a bond that bonds to L 20 of the general formula (2).

前記一般式(2)は、下記一般式(21)で表されることが好ましい。   The general formula (2) is preferably represented by the following general formula (21).

[前記一般式(21)において、A,Ar22,L20〜L22,およびnは、それぞれ前記一般式(2)におけるA,Ar22,L20〜L22,およびnと同義である。
211〜R215は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
−Si(R216で表されるシリル基である。
216は、それぞれ独立に、前記一般式(2a)におけるR241およびR242と同義である。]
[In the general formula (21), A, Ar 22 , L 20 ~L 22, and n 2, A in each of the general formula (2), Ar 22, L 20 ~L 22, and n 2 and interchangeably is there.
R 211 to R 215 are each independently
Hydrogen atom,
A cyano group,
Halogen atoms,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a silyl group represented by —Si (R 216 ) 3 .
R 216 is independently the same as R 241 and R 242 in the general formula (2a). ]

前記一般式(2)は、下記一般式(22)で表されることがより好ましい。   The general formula (2) is more preferably represented by the following general formula (22).

[前記一般式(22)において、A,L20〜L22,およびnは、それぞれ前記一般式(2)におけるA,L20〜L22,およびnと同義である。
211〜R215およびR221〜R225は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
−Si(R216で表されるシリル基である。
216は、それぞれ独立に、前記一般式(2a)におけるR241およびR242と同義である。]
[In the general formula (22), A, L 20 ~L 22, and n 2 is an A in each of the general formula (2), L 20 ~L 22 , and the n 2 synonymous.
R 211 to R 215 and R 221 to R 225 are each independently
Hydrogen atom,
A cyano group,
Halogen atoms,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a silyl group represented by —Si (R 216 ) 3 .
R 216 is independently the same as R 241 and R 242 in the general formula (2a). ]

前記一般式(2)は、下記一般式(23)で表されても好ましい。   The general formula (2) may be represented by the following general formula (23).

[前記一般式(23)において、A,Ar22,L20〜L22,およびnは、それぞれ前記一般式(2)におけるA,Ar22,L20〜L22,およびnと同義である。
211〜R215およびR261〜R268は、それぞれ前記一般式(21)におけるR211〜R215と同義である。]
[In the general formula (23), A, Ar 22 , L 20 ~L 22, and n 2, A in each of the general formula (2), Ar 22, L 20 ~L 22, and n 2 and interchangeably is there.
R 211 to R 215 and R 261 to R 268 have the same meanings as R 211 to R 215 in the general formula (21), respectively. ]

前記一般式(21)〜(23)において、R211〜R215が、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、ターシャリーブチル基、フェニル基、またはトリメチルシリル基であることが好ましい。 In the general formulas (21) to (23), R 211 to R 215 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, a methyl group, a tertiary butyl group, a phenyl group, or a trimethylsilyl group. preferable.

前記一般式(2),(21)〜(23)において、L20〜L22は、いずれも単結合であることが好ましい。
前記一般式(2),(21)〜(23)において、nは、1又は2であることが好ましい。このうち、nは、2であることがより好ましい。
前記一般式(21)〜(23)において、Aは、前記一般式(2a−3)で表されることが好ましく、R233およびR236がL20に結合する結合手であることが好ましい。この場合、L20が単結合であることがより好ましい。
In the general formulas (2) and (21) to (23), it is preferable that all of L 20 to L 22 are single bonds.
In the general formulas (2) and (21) to (23), n 2 is preferably 1 or 2. Of these, n 2 is more preferably 2.
In the general formulas (21) to (23), A is preferably represented by the general formula (2a-3), and R 233 and R 236 are preferably bonds that bind to L 20 . In this case, L 20 is more preferably a single bond.

本実施形態において、前記一般式(2)で表される第二の化合物は、下記一般式(27)で表されることが好ましい。   In the present embodiment, the second compound represented by the general formula (2) is preferably represented by the following general formula (27).

前記一般式(27)においてAr21,Ar22,L20〜L22は、それぞれ、前記一般式(2)におけるAr21,Ar22,L20〜L22と同義であり、2つのAr21は、互いに同一でも異なっていてもよく、2つのAr22は、互いに同一でも異なっていてもよく、2つのL20,2つのL21,2つのL22は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(27)において、R231,R232,R234,R235,R237,R238は、それぞれ独立に、前記一般式(2a)におけるR231〜R238と同義である。
前記一般式(27)において、R239及びR240は、それぞれ独立に、前記一般式(2a)におけるR239及びR240と同義である。
前記一般式(27)において、L20は、いずれも単結合であることが好ましい。
前記一般式(27)において、L20,L21,L22は、いずれも単結合であることが好ましい。
Formula (27) Ar 21, Ar 22 , L 20 ~L 22 in, respectively, have the same meaning as Ar 21, Ar 22, L 20 ~L 22 in the general formula (2), the two Ar 21 is The two Ar 22 may be the same or different from each other, and two L 20 , two L 21 , and two L 22 may be the same or different from each other. .
In the general formula (27), R 231 , R 232 , R 234 , R 235 , R 237 , and R 238 are each independently synonymous with R 231 to R 238 in the general formula (2a).
In the general formula (27), R 239 and R 240 are each independently synonymous with R 239 and R 240 in the general formula (2a).
In the general formula (27), L 20 is preferably a single bond.
In the general formula (27), each of L 20 , L 21 and L 22 is preferably a single bond.

前記一般式(2)は、下記一般式(24)〜(26)のいずれかで表されることがより好ましい。   The general formula (2) is more preferably represented by any of the following general formulas (24) to (26).

[前記一般式(24)〜(26)において、Ar22は、前記一般式(2)におけるAr22と同義である。Ar22が複数個ある場合、互いに同一でも異なっていてもよい。
239,R240は、それぞれ前記一般式(2b)におけるR239,R240と同義である。
211〜R215,R221〜R225,およびR261〜R268は、それぞれ独立に、前記一般式(21)におけるR211〜R215と同義である。]
[In the general formula (24) ~ (26), Ar 22 has the same meaning as Ar 22 in the general formula (2). When there are a plurality of Ar 22 s , they may be the same or different.
R 239, R 240 are each the same meaning as R 239, R 240 in the formula (2b).
R 211 to R 215 , R 221 to R 225 , and R 261 to R 268 are each independently synonymous with R 211 to R 215 in the general formula (21). ]

前記一般式(21)〜(26)において、R211〜R225,およびR261〜R268は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。R211〜R225,およびR261〜R268は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、ターシャリーブチル基、フェニル基、またはトリメチルシリル基であることがより好ましい。
また、前記一般式(2a),(2a−1)〜(2a−9),(24)〜(26)において、R239およびR240は、メチル基またはフェニル基であることが好ましい。
さらに、前記一般式(21),(23),(24)、(26)において、Ar22は、置換もしくは無置換のフェニル基、または置換もしくは無置換のナフチレン基であることが好ましい。
前記一般式(26)において、R261〜R268は、すべて水素原子であるか、R263およびR266が、メチル基またはフェニル基であることが好ましい。
In the general formulas (21) to (26), R 211 to R 225 and R 261 to R 268 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted C 1-30. An alkyl group or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms is preferable. R 211 to R 225 and R 261 to R 268 are more preferably each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, a methyl group, a tertiary butyl group, a phenyl group, or a trimethylsilyl group.
In the general formulas (2a), (2a-1) to (2a-9) and (24) to (26), R 239 and R 240 are preferably a methyl group or a phenyl group.
Furthermore, in the general formulas (21), (23), (24), and (26), Ar 22 is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
In the general formula (26), R 261 to R 268 are preferably all hydrogen atoms, or R 263 and R 266 are preferably a methyl group or a phenyl group.

前記一般式(2),(2a),(2b),(2a−1)〜(2a−9),および(21)〜(26)に記載の各置換基は、前記一般式(1),(11)、(12)、(13)、(14)および(15)において説明したものと同様である。   The substituents described in the general formulas (2), (2a), (2b), (2a-1) to (2a-9), and (21) to (26) are represented by the general formula (1), This is the same as described in (11), (12), (13), (14) and (15).

本実施形態において、芳香族炭化水素基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基、複素環基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基、又は芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基の例としては、前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる2価の基が挙げられる。芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基としては、複素環基−芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基−複素環基、芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基、複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基、芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基、複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基等が挙げられる。好ましくは、前記芳香族炭化水素基と前記複素環基が1つずつ結合してなる2価の基、つまり複素環基−芳香族炭化水素基、及び芳香族炭化水素基−複素環基である。なお、これらの多重連結基における芳香族炭化水素基および複素環基の具体例としては、上記芳香族炭化水素基および上記複素環基で説明した基が挙げられる。   In the present embodiment, a multiple linking group formed by bonding 2 to 4 groups selected from aromatic hydrocarbon groups, and a multiple linking group formed by bonding 2 to 4 groups selected from heterocyclic groups. Or an example of a multiple linking group formed by bonding two to four groups selected from an aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group is selected from the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group; And divalent groups formed by bonding from 1 to 4 groups. Examples of the multiple linking group formed by bonding 2 to 4 groups selected from the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group include heterocyclic group-aromatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group-heterocyclic group , Aromatic hydrocarbon group-heterocyclic group-aromatic hydrocarbon group, heterocyclic group-aromatic hydrocarbon group-heterocyclic group, aromatic hydrocarbon group-heterocyclic group-aromatic hydrocarbon group-heterocyclic group , Heterocyclic group-aromatic hydrocarbon group-heterocyclic group-aromatic hydrocarbon group and the like. Preferably, a divalent group formed by bonding the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group one by one, that is, a heterocyclic group-aromatic hydrocarbon group, and an aromatic hydrocarbon group-heterocyclic group. . Specific examples of the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group in these multiple linking groups include the groups described for the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group.

以下に一般式(2)で表される第二の化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
なお、以下の例示化合物において、TMSは、トリメチルシリル基、t−Buは、ターシャリーブチル基、Meはメチル基を表す。
Specific examples of the second compound represented by the general formula (2) are shown below, but the present invention is not limited to these exemplified compounds.
In the following exemplary compounds, TMS represents a trimethylsilyl group, t-Bu represents a tertiary butyl group, and Me represents a methyl group.

(基板)
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(substrate)
The substrate is used as a support for the light emitting element. For example, glass, quartz, plastic, or the like can be used as the substrate. Further, a flexible substrate may be used. The flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, and polyvinyl chloride. . Moreover, an inorganic vapor deposition film can also be used.

(陽極)
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
(anode)
For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium oxide-tin oxide (ITO): indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide And graphene. In addition, gold (Au), platinum (Pt), nickel (Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe), cobalt (Co), copper (Cu), palladium ( Pd), titanium (Ti), or a metal material nitride (for example, titanium nitride).

これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。   These materials are usually formed by sputtering. For example, indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target in which 1% by mass to 10% by mass of zinc oxide is added to indium oxide. For example, indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass to 5% by mass of tungsten oxide and 0.1% by mass to 1% by mass of zinc oxide with respect to indium oxide. By using a target, it can be formed by a sputtering method. In addition, you may produce by the vacuum evaporation method, the apply | coating method, the inkjet method, a spin coat method, etc.

陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
Of the EL layers formed on the anode, the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode. Any material that can be used as an electrode material (for example, a metal, an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table) can be used.
An element belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, which is a material having a low work function, that is, an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), or strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used. Note that when an anode is formed using an alkali metal, an alkaline earth metal, and an alloy containing these, a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used. Furthermore, when using a silver paste etc., the apply | coating method, the inkjet method, etc. can be used.

(正孔注入層)
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
(Hole injection layer)
The hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property. Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
As a substance having a high hole injection property, 4,4 ′, 4 ″ -tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, which is a low molecular organic compound, is used. , 4 ″ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4′-bis [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenyl Amino] biphenyl (abbreviation: DPAB), 4,4′-bis (N- {4- [N ′-(3-methylphenyl) -N′-phenylamino] phenyl} -N-phenylamino) biphenyl (abbreviation: DNTPD), 1,3,5-tris [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzene (abbreviation: DPA3B), 3- [N- (9-phenylcarbazol-3-yl) -N -F Enylamino] -9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA1), 3,6-bis [N- (9-phenylcarbazol-3-yl) -N-phenylamino] -9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA2), 3- An aromatic amine compound such as [N- (1-naphthyl) -N- (9-phenylcarbazol-3-yl) amino] -9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCN1) can also be used.

また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。   As the substance having a high hole injecting property, a high molecular compound (an oligomer, a dendrimer, a polymer, or the like) can also be used. For example, poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA), poly [N- (4- {N ′-[4- (4-diphenylamino)] Phenyl] phenyl-N′-phenylamino} phenyl) methacrylamide] (abbreviation: PTPDMA), poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine] (abbreviation: Polymer compounds such as Poly-TPD). In addition, a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added is used. You can also.

(正孔輸送層)
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、CBP、CzPA、PCzPAのようなカルバゾール誘導体や、t−BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(Hole transport layer)
The hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property. An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer. Specifically, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) or N, N′-bis (3-methylphenyl) -N, N′— Diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation: BAFLP), 4 , 4′-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4 ′, 4 ″ -tris (N, N-diphenylamino) ) Triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4′-bis [N- (Spiro-9,9'-Biff Oren-2-yl) -N- phenylamino] biphenyl (abbreviation: BSPB) can be used aromatic amine compounds such as. The substances described here are mainly substances having a hole mobility of 10 −6 cm 2 / Vs or higher.
For the hole transport layer, a carbazole derivative such as CBP, CzPA, or PCzPA, or an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA, or DPAnth may be used. A high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
Note that other than these substances, any substance that has a property of transporting more holes than electrons may be used. Note that the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked.

(電子輸送層)
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(ptert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(Electron transport layer)
The electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property. For the electron transport layer, 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds Can be used. Specifically, as a low-molecular organic compound, Alq, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), A metal complex such as BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ, or the like can be used. In addition to metal complexes, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5- (Pert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4- Biphenylyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3- (4-tert-butylphenyl) -4- (4-ethylphenyl) -5- (4-biphenylyl) -1,2,4- Triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproin (abbreviation: BCP), 4,4′-bis (5-methylbenzoxazol-2-yl) stilbene (abbreviation: B) Heteroaromatic compounds such as zOs) can also be used. The substances mentioned here are mainly substances having an electron mobility of 10 −6 cm 2 / Vs or higher. Note that any substance other than the above substances may be used for the electron-transport layer as long as the substance has a higher electron-transport property than the hole-transport property. Further, the electron-transport layer is not limited to a single layer, and two or more layers including the above substances may be stacked.

また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)などを用いることができる。   Moreover, a high molecular compound can also be used for an electron carrying layer. For example, poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly [(9,9-dioctylfluorene-2) , 7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) and the like can be used.

(電子注入層)
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
(Electron injection layer)
The electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property. For the electron injection layer, lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc. An alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof can be used. In addition, a substance in which an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof is contained in a substance having an electron transporting property, specifically, a substance in which magnesium (Mg) is contained in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.

あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。   Alternatively, a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer. Such a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because electrons are generated in the organic compound by the electron donor. In this case, the organic compound is preferably a material excellent in transporting the generated electrons. Specifically, for example, a substance (metal complex, heteroaromatic compound, or the like) constituting the electron transport layer described above is used. be able to. The electron donor may be any substance that exhibits an electron donating property to the organic compound. Specifically, alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium, and the like can be given. Alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like can be given. A Lewis base such as magnesium oxide can also be used. Alternatively, an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.

なお、有機EL素子において、発光層以外の有機層には、上述の例示した化合物以外に、有機EL素子において使用される材料の中から任意の化合物を選択して用いることができる。   In the organic EL element, an organic compound other than the light emitting layer can be used by selecting any compound from the materials used in the organic EL element, in addition to the compounds exemplified above.

(陰極)
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
(cathode)
It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode. Specific examples of such cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (for example, rare earth metals such as MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.

なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
Note that in the case where the cathode is formed using an alkali metal, an alkaline earth metal, or an alloy containing these, a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used. Moreover, when using a silver paste etc., the apply | coating method, the inkjet method, etc. can be used.
By providing an electron injection layer, a cathode is formed using various conductive materials such as indium oxide-tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or silicon oxide regardless of the work function. can do. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.

(有機EL素子の各層の形成方法)
有機EL素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。有機EL素子に用いる有機層は、有機EL素子用材料を溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法、インクジェット法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
(Method for forming each layer of organic EL element)
The method for forming each layer of the organic EL element is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used. The organic layer used in the organic EL element is a known method by a coating method such as a dipping method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, an ink jet method, etc., in which the organic EL element material is dissolved in a solvent. Can be formed.

(有機EL素子の各層の膜厚)
発光層の膜厚は、好ましくは5nm以上50nm以下、より好ましくは7nm以上50nm以下、最も好ましくは10nm以上50nm以下である。発光層の膜厚を5nm以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を50nm以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
(Thickness of each layer of organic EL element)
The thickness of the light emitting layer is preferably 5 nm to 50 nm, more preferably 7 nm to 50 nm, and most preferably 10 nm to 50 nm. By setting the thickness of the light emitting layer to 5 nm or more, it becomes easy to form the light emitting layer and adjust the chromaticity. By setting the film thickness of the light emitting layer to 50 nm or less, an increase in driving voltage can be suppressed.
The film thickness of each of the other organic layers is not particularly limited, but is usually preferably in the range of several nm to 1 μm. By making such a film thickness range, defects such as pinholes caused by the film thickness being too thin are prevented, and an increase in driving voltage caused by the film thickness being too thick is suppressed, resulting in deterioration of efficiency. Can be prevented.

[電子機器]
本実施形態の有機EL素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。
[Electronics]
The organic EL element of the present embodiment can be suitably used as an electronic device such as a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, or a light emitting device for lighting or a vehicle lamp.

[実施形態の変形]
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
[Modification of Embodiment]
In addition, this invention is not limited to the above-mentioned embodiment, The change in the range which can achieve the objective of this invention, improvement, etc. are included in this invention.

発光層は、1層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも1つの発光層が、前記一般式(1)で表される芳香族アミン誘導体を含有していればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
発光層が複数層積層されている場合としては、例えば図2に示される有機EL素子1Aが挙げられる。有機EL素子1Aは、有機層10Aを有し、この有機層10Aは、正孔注入・輸送層7と電子注入・輸送層8との間に、第1発光層51及び第2発光層52を、陽極3側からこの順番で有する点で、図1に示された有機EL素子1と異なる。第1発光層51及び第2発光層52の少なくともいずれかが、前記一般式(1)で表される第一の化合物および前記一般式(2)で表される第二の化合物を含有している。その他の点においては、有機EL素子1Aは、有機EL素子1と同様に構成される。
The light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked. When the organic EL element has a plurality of light emitting layers, it is sufficient that at least one light emitting layer contains the aromatic amine derivative represented by the general formula (1), and the other light emitting layers are of a fluorescent light emitting type. It may be a light emitting layer or a phosphorescent light emitting layer.
In addition, when the organic EL element has a plurality of light emitting layers, these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem organic material in which a plurality of light emitting units are stacked via an intermediate layer. It may be an EL element.
As a case where a plurality of light emitting layers are laminated, for example, an organic EL element 1A shown in FIG. The organic EL element 1A includes an organic layer 10A, and the organic layer 10A includes a first light emitting layer 51 and a second light emitting layer 52 between the hole injection / transport layer 7 and the electron injection / transport layer 8. The organic EL element 1 shown in FIG. 1 is different from the organic EL element 1 shown in FIG. At least one of the first light emitting layer 51 and the second light emitting layer 52 contains the first compound represented by the general formula (1) and the second compound represented by the general formula (2). Yes. In other respects, the organic EL element 1 </ b> A is configured similarly to the organic EL element 1.

その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。   In addition, the specific structure and shape in the implementation of the present invention may be other structures as long as the object of the present invention can be achieved.

次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
有機EL素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
EXAMPLES Next, although an Example is given and this invention is demonstrated further in detail, this invention is not restrict | limited to the description content of these Examples at all.
The compound used for manufacture of an organic EL element is shown below.

<有機EL素子の作製、および評価>
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
<Production and Evaluation of Organic EL Element>
An organic EL element was produced and evaluated as follows.

(実施例1)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HIを蒸着し、膜厚10nmの化合物HI膜を形成し、正孔注入層を形成した。
このHI膜の成膜に続けて、化合物HT−1を蒸着し、HI膜上に膜厚75nmのHT−1膜を成膜し、第一正孔輸送層を形成した。
このHT−1膜の成膜に続けて、化合物HT−2を蒸着し、HT−1膜上に膜厚15nmのHT−2膜を成膜し、第二正孔輸送層を形成した。
さらにHT−2膜上に、ホスト材料として化合物BH−1、ドーパント材料として化合物BD−1を共蒸着した。これにより膜厚25nmの発光層を形成した。この発光層において、ホスト材料濃度は、96質量%とし、ドーパント材料濃度は、4質量%とした。
この発光層上に、化合物ET−1を蒸着し、膜厚25nmのET−1膜を成膜し、第一電子輸送層を形成した。
さらにET−1膜上に化合物ET−2を蒸着し、膜厚10nmのET−2膜を成膜し、第二電子輸送層を形成した。
このET−2膜上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。
このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属陰極を形成した。
実施例1の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(10) / HT-1(75) / HT-2(15) / BH-1 : BD-1(25, 4%) / ET-1(25) / ET-2(10) / LiF(1) / Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるドーパント材料等のように、添加される成分の割合(質量%)を示す。
Example 1
A 25 mm × 75 mm × 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm.
The glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and first, the compound HI is vapor deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed, and the film thickness is 10 nm. Compound HI film was formed, and a hole injection layer was formed.
Following the formation of this HI film, Compound HT-1 was vapor-deposited, and an HT-1 film having a thickness of 75 nm was formed on the HI film to form a first hole transport layer.
Subsequent to the formation of the HT-1 film, the compound HT-2 was vapor-deposited, and an HT-2 film having a thickness of 15 nm was formed on the HT-1 film to form a second hole transport layer.
Further, Compound BH-1 as a host material and Compound BD-1 as a dopant material were co-deposited on the HT-2 film. Thus, a light emitting layer having a thickness of 25 nm was formed. In this light emitting layer, the host material concentration was 96 mass%, and the dopant material concentration was 4 mass%.
On this light emitting layer, the compound ET-1 was vapor-deposited to form an ET-1 film having a thickness of 25 nm to form a first electron transport layer.
Furthermore, the compound ET-2 was vapor-deposited on the ET-1 film to form a 10 nm-thick ET-2 film, thereby forming a second electron transport layer.
LiF was vapor-deposited on this ET-2 film to form a 1-nm thick LiF film.
Metal Al was vapor-deposited on this LiF film to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
A device arrangement of the organic EL device of Example 1 is schematically shown as follows.
ITO (130) / HI (10) / HT-1 (75) / HT-2 (15) / BH-1: BD-1 (25, 4%) / ET-1 (25) / ET-2 (10 ) / LiF (1) / Al (80)
The numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Similarly, in the parentheses, the number displayed as a percentage indicates the ratio (mass%) of a component to be added, such as a dopant material in the light emitting layer.

(実施例2および比較例1,2)
実施例2および比較例1,2の有機EL素子は、以下の表1に示すように、発光層における材料を変更し、それ以外については実施例1と同様にして作製した。
(Example 2 and Comparative Examples 1 and 2)
The organic EL elements of Example 2 and Comparative Examples 1 and 2 were produced in the same manner as in Example 1 except that the materials in the light emitting layer were changed as shown in Table 1 below.

実施例1,2および比較例1,2で用いたホスト材料並びにドーパント材料の物性値を、表2に示す。   Table 2 shows physical property values of the host materials and dopant materials used in Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2.

<化合物の評価>
次に、本実施例で使用した化合物の物性を測定した。測定方法および算出方法を以下に示すとともに、測定結果および算出結果を表2に示す。
<Evaluation of compound>
Next, the physical properties of the compounds used in this example were measured. The measurement method and calculation method are shown below, and the measurement results and calculation results are shown in Table 2.

・イオン化ポテンシャル(Ip)
大気下で光電子分光装置(理研計器株式会社製:AC−3)を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。結果を表2に示す。
・ Ionization potential (Ip)
Measurement was performed using a photoelectron spectrometer (Riken Keiki Co., Ltd .: AC-3) under the atmosphere. Specifically, the measurement was performed by irradiating the material with light and measuring the amount of electrons generated by charge separation at that time. The results are shown in Table 2.

・一重項エネルギー
測定対象となる化合物のトルエン希薄溶液の吸収スペクトルの長波長側接線とベースライン(吸収ゼロ)との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式1に代入して一重項エネルギーを算出した。結果を表2に示す。
換算式1:EgS[eV]=1239.85/λedge
本実施例では、吸収スペクトルを日立製の分光蛍光光度計(装置名:F−4500)で測定した。
Singlet energy The wavelength value λedge [nm] at the intersection of the long-wavelength side tangent of the absorption spectrum of the dilute toluene solution of the compound to be measured and the base line (absorption zero) is substituted into the following conversion formula 1 to obtain a singlet The term energy was calculated. The results are shown in Table 2.
Conversion formula 1: EgS [eV] = 1239.85 / λedge
In this example, the absorption spectrum was measured with a Hitachi spectrofluorometer (device name: F-4500).

・アフィニティ(電子親和力)(Af)
上述の方法で測定した化合物のイオン化ポテンシャルIpおよび一重項エネルギーEgSの測定値を用い、次の計算式から算出した。結果を表2に示す。
Af=Ip−EgS
Affinity (electron affinity) (Af)
Using the measured values of the ionization potential Ip and singlet energy EgS of the compound measured by the method described above, the calculation was performed from the following formula. The results are shown in Table 2.
Af = Ip-EgS

〔有機EL素子の評価〕
実施例1,2および比較例1,2において作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表3に示す。
[Evaluation of organic EL elements]
The organic EL elements prepared in Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 were evaluated as follows. The evaluation results are shown in Table 3.

・駆動電圧
電流密度が10mA/cmとなるようにITOとAlとの間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
-Drive voltage The voltage (unit: V) when electricity was supplied between ITO and Al so that a current density might be 10 mA / cm < 2 > was measured.

・輝度およびCIE1931色度
電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の輝度(単位:cd/m)、およびCIE1931色度座標(x、y)を分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)で計測した。
Luminance and CIE1931 chromaticity current density upon application of a voltage to the device so that 10 mA / cm 2 intensity (unit: cd / m 2), and CIE1931 chromaticity coordinates (x, y) a spectroradiometer It measured with CS-1000 (made by Konica Minolta).

・電流効率L/Jおよび電力効率η
電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS−1000で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率L/J(単位:cd/A)、および電力効率η(単位:lm/W)を算出した。
・ Current efficiency L / J and power efficiency η
A spectral radiance spectrum when a voltage was applied to the device so that the current density was 10 mA / cm 2 was measured with a spectral radiance meter CS-1000, and current efficiency L / J ( Unit: cd / A) and power efficiency η (unit: lm / W) were calculated.

・主ピーク波長λ
得られた上記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λ(単位:nm)を求めた。
・ Main peak wavelength λ p
The main peak wavelength λ p (unit: nm) was determined from the obtained spectral radiance spectrum.

上記実施例1,2は、前記一般式(1)で表される第一の化合物をホスト材料として用い、前記一般式(2)で表される第二の化合物をドーパント材料として用いた有機EL素子であり、本願以外のホスト材料およびドーパント材料を用いた比較例2に対して、より低電圧であり、かつ、効率も飛躍的に向上している。
比較例1は、実施例1,2と同じドーパント材料を用いた有機EL素子である。比較例1の有機EL素子は、比較例2の有機EL素子に比べると、同程度の駆動電圧でありながら、発光効率が向上している。
一方で、実施例1,2の有機EL素子は、比較例1の有機EL素子と比べると、より低電圧であり、かつ、効率が大幅に向上していることがわかる。
本発明のドーパント(BD−1)は、比較例のドーパント(BD−2)に対してAfが大きく、本発明のホスト(BH−1、BH−2)とのAf差が、比較例のドーパント(BD−2)と比較して小さくなるため、ホストからドーパントへの電子注入が容易となり、再結合確率が増えるため高効率が得られると考えられる。また、本発明のホスト(BH−1、BH−2)は、比較例のホスト(BH−3)と比較して、共役系が大きい縮合アリールを有するため、キャリア輸送性が高い。よって、低電圧化するものと考えられる。
これらの結果から、ホスト材料とドーパント材料とを組み合わせるにあたって、より適切な組み合わせが存在することが確認された。
In Examples 1 and 2, an organic EL using the first compound represented by the general formula (1) as a host material and the second compound represented by the general formula (2) as a dopant material. Compared to Comparative Example 2 which is an element and uses a host material and a dopant material other than the present application, the voltage is lower and the efficiency is dramatically improved.
Comparative Example 1 is an organic EL element using the same dopant material as in Examples 1 and 2. Compared to the organic EL element of Comparative Example 2, the organic EL element of Comparative Example 1 has improved luminous efficiency while having the same driving voltage.
On the other hand, it can be seen that the organic EL elements of Examples 1 and 2 have a lower voltage and greatly improved efficiency as compared with the organic EL element of Comparative Example 1.
The dopant (BD-1) of the present invention has a large Af with respect to the dopant (BD-2) of the comparative example, and the difference in Af from the hosts (BH-1, BH-2) of the present invention is the dopant of the comparative example. Since it is smaller than (BD-2), electron injection from the host to the dopant is facilitated, and the recombination probability is increased, so that high efficiency can be obtained. Moreover, since the host (BH-1, BH-2) of this invention has condensed aryl with a large conjugated system compared with the host (BH-3) of a comparative example, its carrier transport property is high. Therefore, it is considered that the voltage is lowered.
From these results, it was confirmed that there is a more appropriate combination when combining the host material and the dopant material.

1…有機EL素子
2…基板
3…陽極
4…陰極
5…発光層
6…正孔輸送層
7…電子輸送層
10…有機層
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Organic EL element 2 ... Substrate 3 ... Anode 4 ... Cathode 5 ... Light emitting layer 6 ... Hole transport layer 7 ... Electron transport layer 10 ... Organic layer

Claims (25)

陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも発光層を含む1層以上の有機層と、
を有し、
前記発光層が、
下記一般式(1)で表される第一の化合物と、下記一般式(2)で表される第二の化合物と、を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(1)において、
101からR108までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、又は
−Si(R100で表されるシリル基であり、
100は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60の芳香族炭化水素基であり、
10 は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基であり、
101〜R108の内、隣り合う基が互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある
110 、置換もしくは無置換の環形成炭素数16〜30の縮合芳香族炭化水素基である。
10 は、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30の2価の複素環基である。
110 は、単結合である。
{[前記一般式(2)において、
Ar21およびAr22は、それぞれ独立に、無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。ただし、Ar21とAr22とが互いに結合して、環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。
20〜L22は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
20〜L22における連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基である。
は、1〜4の整数であり、nが2以上の場合、複数のAr21、Ar22、L20〜L22は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Aは、下記一般式(2a)で表される。]
[前記一般式(2a)において、
231〜R238は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、又は
−Si(R241で表されるシリル基である。
また、R231とR232、R232とR233、R233とR234、R235とR236、R236とR237、並びにR237とR238のうち1組が下記一般式(2b)で表される構造と結合する炭素原子である。
239及びR240は、それぞれ独立に、無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
241およびR242は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。]
[前記一般式(2b)において、
*は、それぞれ前記一般式(2a)のR231とR232、R232とR233、R233とR234、R235とR236、R236とR237、並びにR237とR238のいずれか1組の炭素原子への結合位置を表す。
251〜R254は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR231〜R238と同義である。]
なお、前記一般式(2a)のR231〜R238および前記一般式(2b)のR251〜R254のうちn個は、前記一般式(2)のL20に結合する結合手である。}
A cathode,
The anode,
One or more organic layers including at least a light-emitting layer, disposed between the cathode and the anode;
Have
The light emitting layer is
An organic electroluminescence device comprising: a first compound represented by the following general formula (1); and a second compound represented by the following general formula (2).
(In the general formula (1),
R 101 to R 108 are each independently
Hydrogen atom,
Halogen atoms,
Hydroxyl group,
A cyano group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a silyl group represented by -Si (R 100 ) 3 ;
Each R 100 is independently
Hydrogen atom,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms,
R 10 9 is
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms,
Of R 101 to R 108 , adjacent groups may or may not form a ring by bonding to each other .
R 110 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 16 to 30 ring carbon atoms.
L 10 9 is a single bond or a linking group,
A substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms.
L 110 is a single bond. )
{[In the general formula (2),
Ar 21 and Ar 22 are each independently an unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. However, Ar 21 and Ar 22 may be bonded to each other to form a ring or not form a ring.
L 20 to L 22 are each independently a single bond or a linking group,
As the linking group in L 20 to L 22 ,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
A multiple linking group in which 2 to 4 groups selected from the aromatic hydrocarbon groups are bonded;
A multiple linking group in which 2 to 4 groups selected from the heterocyclic group are bonded, or a group in which 2 to 4 groups selected from the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group are bonded It is a multiple linking group.
n 2 is an integer of 1 to 4, and when n 2 is 2 or more, the plurality of Ar 21 , Ar 22 , and L 20 to L 22 may be the same as or different from each other.
A is represented by the following general formula (2a). ]
[In the general formula (2a),
R 231 to R 238 are each independently
Hydrogen atom,
Halogen atoms,
Hydroxyl group,
A cyano group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms or a silyl group represented by -Si ( R241 ) 3 .
One set of R 231 and R 232 , R 232 and R 233 , R 233 and R 234 , R 235 and R 236 , R 236 and R 237 , and R 237 and R 238 is represented by the following general formula (2b). A carbon atom that binds to the structure represented.
R 239 and R 240 are each independently an unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
R 241 and R 242 are each independently
Hydrogen atom,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. ]
[In the general formula (2b),
* Is any of R 231 and R 232 , R 232 and R 233 , R 233 and R 234 , R 235 and R 236 , R 236 and R 237 , and R 237 and R 238 in the general formula (2a), respectively. Represents the bond position to a set of carbon atoms.
R 251 to R 254 are independently the same as R 231 to R 238 in the general formula (2). ]
In addition, n 2 out of R 231 to R 238 in the general formula (2a) and R 251 to R 254 in the general formula (2b) are bonds that are bonded to L 20 in the general formula (2). . }
請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
10 、置換もしくは無置換の環形成炭素数16〜30の縮合芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
The organic electroluminescent device according to claim 1,
R 10 9 An organic electroluminescent device which is a condensed aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted ring carbon 16 to 30.
請求項1または請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
109およびR110の少なくともいずれかが、置換もしくは無置換のクリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、およびベンゾフルオランテニル基からなる群から選択されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
In the organic electroluminescent element according to claim 1 or 2,
At least one of R 109 and R 110 is a substituted or unsubstituted click Riseniru group, benzo anthryl group, benzo phenanthryl group, triphenylenyl group, benzochrysenyl group, Baie Nzofuruoreniru group, dibenzo fluorenyl group, fluoranthenyl An organic electroluminescence device selected from the group consisting of a group and a benzofluoranthenyl group.
請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)は、下記一般式(11)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(11)において、
101からR108まで、R109、L109、およびL110は、それぞれ前記一般式(1)におけるR101からR108まで、R109、L109、およびL110と同義である。
111およびR112は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
−Si(R113で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
110、R111およびR112は、ベンゾ[b]フェナントレン環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
113は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR100と同義である。
nは、0〜5の整数である。
pは、0〜6の整数である。
nおよびpの合計が2以上の整数の場合、複数のR111およびR112は、同一でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 3,
Said general formula (1) is represented by the following general formula (11), The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.
(In the general formula (11),
From R 101 to R 108, R 109, L 109 , and L 110 from R 101 in the general formula (1) to R 108, the same meaning as R 109, L 109, and L 110.
R 111 and R 112 are each independently
Fluorine atom,
A cyano group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A silyl group represented by -Si (R 113 ) 3 ,
It is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
L 110 , R 111 and R 112 are each bonded to any carbon atom forming a benzo [b] phenanthrene ring.
R 113 is independently the same as R 100 in the general formula (1).
n is an integer of 0-5.
p is an integer of 0-6.
When the sum of n and p is an integer of 2 or more, the plurality of R 111 and R 112 may be the same or different, and adjacent substituents are bonded to form a saturated or unsaturated ring And may not form a ring. )
請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(11)は、下記一般式(111)または下記一般式(112)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(111)において、
101からR109まで、R111、R112、L109、およびL110、n、およびpは、それぞれ前記一般式(11)におけるR101からR109まで、R111、R112、L109、およびL110、n、およびpと同義である。)
(前記一般式(112)において、
101からR109まで、R111、R112、L109、およびL110、n、およびpは、それぞれ前記一般式(11)におけるR101からR109まで、R111、R112、L109、およびL110、n、およびpと同義である。)
In the organic electroluminescent element according to claim 4,
Said general formula (11) is represented by the following general formula (111) or the following general formula (112), The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.
(In the general formula (111),
R 101 to R 109 , R 111 , R 112 , L 109 , and L 110 , n, and p are respectively R 101 to R 109 in the general formula (11), R 111 , R 112 , L 109 , And L 110 , n, and p are synonymous. )
(In the general formula (112),
R 101 to R 109 , R 111 , R 112 , L 109 , and L 110 , n, and p are respectively R 101 to R 109 in the general formula (11), R 111 , R 112 , L 109 , And L 110 , n, and p are synonymous. )
請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)は、下記一般式(12)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(12)において、
101からR108まで、R109、およびL110は、それぞれ前記一般式(1)におけるR101からR108まで、R109、およびL110と同義である。
121、R122およびR123は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
−Si(R124で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
110、R122およびR123は、ベンゾ[c]フェナントレン環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
124は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR100と同義である。
qは、0〜4の整数である。qが2以上の整数の場合、複数のR121は、同一でも異なっていてもよい。
rは、0〜5の整数である。
sは、0〜6の整数である。
rおよびsの合計が2以上の整数の場合、複数のR122およびR123は、同一でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 3,
Said general formula (1) is represented by the following general formula (12), The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.
(In the general formula (12),
From R 101 to R 108, R 109, and L 110 from R 101 to R 108 in the general formula (1) have the same meanings as R 109, and L 110.
R 121 , R 122 and R 123 are each independently
Fluorine atom,
A cyano group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A silyl group represented by -Si ( R124 ) 3 ,
It is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
L 110 , R 122 and R 123 are each bonded to any carbon atom forming a benzo [c] phenanthrene ring.
R 124 is independently the same as R 100 in the general formula (1).
q is an integer of 0-4. When q is an integer of 2 or more, the plurality of R 121 may be the same or different.
r is an integer of 0-5.
s is an integer of 0-6.
When the sum of r and s is an integer of 2 or more, the plurality of R 122 and R 123 may be the same or different, and adjacent substituents are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring And may not form a ring. )
請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(12)は、下記一般式(121)または下記一般式(122)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(121)において、
101からR109まで、R121からR123まで、L110、r、およびsは、それぞれ前記一般式(12)におけるR101からR109まで、R121からR123まで、L110、r、およびsと同義である。)
(前記一般式(122)において、
101からR109まで、R121からR123まで、L110、r、およびsは、それぞれ前記一般式(12)におけるR101からR109まで、R121からR123まで、L110、r、およびsと同義である。)
The organic electroluminescence device according to claim 6,
Said general formula (12) is represented by the following general formula (121) or the following general formula (122), The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.
(In the general formula (121),
R 101 to R 109 , R 121 to R 123 , L 110 , r, and s are R 101 to R 109 , R 121 to R 123 , L 110 , r, R in the general formula (12), respectively. And s. )
(In the general formula (122),
R 101 to R 109 , R 121 to R 123 , L 110 , r, and s are R 101 to R 109 , R 121 to R 123 , L 110 , r, R in the general formula (12), respectively. And s. )
請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)は、下記一般式(14)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(14)において、
101からR108まで、R109、L109、およびL110は、それぞれ前記一般式(1)におけるR101からR108まで、R109、L109、およびL110と同義である。
141およびR142は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
−Si(R143で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
141およびR142は、ベンゾ[a]トリフェニレン環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
143は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR100と同義である。
uは、0〜5の整数である。
vは、0〜8の整数である。
uおよびvの合計が2以上の整数の場合、複数のR141およびR142は、同一でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 3,
Said general formula (1) is represented by the following general formula (14), The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.
(In the general formula (14),
From R 101 to R 108, R 109, L 109 , and L 110 from R 101 in the general formula (1) to R 108, the same meaning as R 109, L 109, and L 110.
R 141 and R 142 are each independently
Fluorine atom,
A cyano group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A silyl group represented by -Si (R 143 ) 3 ,
It is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
R 141 and R 142 are each bonded to any carbon atom forming the benzo [a] triphenylene ring.
R 143 is independently the same as R 100 in the general formula (1).
u is an integer of 0-5.
v is an integer of 0-8.
When the sum of u and v is an integer of 2 or more, a plurality of R 141 and R 142 may be the same or different, and adjacent substituents are bonded to form a saturated or unsaturated ring And may not form a ring. )
請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(14)は、下記一般式(141)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(141)において、
101からR109まで、R141、R142、L109、L110、u、およびvは、それぞれ前記一般式(14)におけるR101からR109まで、R141、R142、L109、L110、u、およびvと同義である。)
The organic electroluminescent device according to claim 8, wherein
Said general formula (14) is represented by the following general formula (141), The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.
(In the general formula (141),
R 101 to R 109 , R 141 , R 142 , L 109 , L 110 , u, and v are R 101 to R 109 in the general formula (14), R 141 , R 142 , L 109 , L 110 , u, and v are synonymous. )
請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)は、下記一般式(15)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(15)において、
101からR108まで、R109、L109、およびL110は、それぞれ前記一般式(1)におけるR101からR108まで、R109、L109、およびL110と同義である。
151は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
−Si(R153で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
151は、トリフェニレン環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
153は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR100と同義である。
wは、0〜3の整数である。
yは、0〜8の整数である。
wおよびyの合計が2以上の整数の場合、複数のR151は、同一でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ただし、L109およびL110が単結合であり、かつ、R101からR108までの少なくとも1つの置換基が水素原子ではない場合、R109はトリフェニレニル基ではない。
また、L10 よびR109の置換基、並びにR101からR108まで、およびR151は、アミノ基を含まない。)
In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 3,
Said general formula (1) is represented by the following general formula (15), The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.
(In the general formula (15),
From R 101 to R 108, R 109, L 109 , and L 110 from R 101 in the general formula (1) to R 108, the same meaning as R 109, L 109, and L 110.
Each R 151 is independently
Fluorine atom,
A cyano group,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A silyl group represented by -Si (R 153 ) 3 ,
It is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
R 151 is bonded to any carbon atom that forms a triphenylene ring.
R 153 is independently the same as R 100 in the general formula (1).
w is an integer of 0-3.
y is an integer of 0-8.
When the sum of w and y is an integer of 2 or more, the plurality of R 151 may be the same or different, and when adjacent substituents are bonded to form a saturated or unsaturated ring, May not be formed.
However, when L 109 and L 110 are a single bond and at least one substituent from R 101 to R 108 is not a hydrogen atom, R 109 is not a triphenylenyl group.
Further, L 10 9 Contact and substituents of R 109, as well as from R 101 to R 108, and R 151 do not contain amino groups. )
請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(15)は、下記一般式(151)または下記一般式(152)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
[前記一般式(151)において、R101からR108まで、R109、L109およびR151は、それぞれ前記一般式(15)におけるR101からR108まで、R109、L109およびR151と同義である。]
[前記一般式(152)において、R101からR108まで、R109、L109およびR151は、それぞれ前記一般式(15)におけるR101からR108まで、R109、L109およびR151と同義である。]
In the organic electroluminescent element according to claim 10,
Said general formula (15) is represented by the following general formula (151) or the following general formula (152), The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.
[In the general formula (151), from the R 101 to R 108, R 109, L 109 and R 151 from R 101 in each of the general formulas (15) to R 108, and R 109, L 109 and R 151 It is synonymous. ]
[In the general formula (152), from the R 101 to R 108, R 109, L 109 and R 151 from R 101 in each of the general formulas (15) to R 108, and R 109, L 109 and R 151 It is synonymous. ]
請求項3から請求項11までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
109が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
In the organic electroluminescent element according to any one of claims 3 to 11 ,
R 109 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and an organic electroluminescence device.
請求項3から請求項12までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
109が、置換もしくは無置換のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、またはフェナントリル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
In the organic electroluminescent element according to any one of claims 3 to 12 ,
R 109 is a substituted or unsubstituted phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, or phenanthryl group, and the organic electroluminescence device.
請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(2a)は、下記一般式(2a−1)〜(2a−3)のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
[前記一般式(2a−1)〜(2a−3)において、R231〜R238,R239,R240は、それぞれ前記一般式(2a)におけるR231〜R238,R239,R240と同義である。
251〜R254は、それぞれ独立に、前記一般式(2b)におけるR251〜R254と同義である。]
The organic electroluminescent device according to claim 1,
The said general formula (2a) is represented by either of the following general formula (2a-1)-(2a-3), The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.
[In the general formula (2a-1) ~ (2a -3), R 231 ~R 238, R 239, R 240 is a R 231 ~R 238, R 239, R 240 at each general formula (2a) It is synonymous.
R 251 to R 254 are each independently the same meaning as R 251 to R 254 in the general formula (2b). ]
請求項1から請求項14までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 14,
n 2 は、1又は2であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。Is 1 or 2, An organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.
請求項14または請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(2a)は、前記一般式(2a−3)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent element according to claim 14 or 15 , wherein the general formula (2a) is represented by the general formula (2a-3). 請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
が2であり、
233およびR236が、前記一般式(2)のL20と結合する結合手であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
The organic electroluminescence device according to claim 16 ,
n 2 is 2,
R 233 and R 236 are a bond that binds to L 20 of the general formula (2), and the organic electroluminescence element.
請求項1から請求項17までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(2)は、下記一般式(21)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
[前記一般式(21)において、A,Ar22,L20〜L22,およびnは、それぞれ前記一般式(2)におけるA,Ar22,L20〜L22,およびnと同義である。
211〜R215は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
−Si(R216で表されるシリル基である。
216は、それぞれ独立に、前記一般式(2a)におけるR241およびR242と同義である。]
In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 17 ,
Said general formula (2) is represented by the following general formula (21), The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.
[In the general formula (21), A, Ar 22 , L 20 ~L 22, and n 2, A in each of the general formula (2), Ar 22, L 20 ~L 22, and n 2 and interchangeably is there.
R 211 to R 215 are each independently
Hydrogen atom,
A cyano group,
Halogen atoms,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a silyl group represented by —Si (R 216 ) 3 .
R 216 is independently the same as R 241 and R 242 in the general formula (2a). ]
請求項1から請求項18までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(2)は、下記一般式(22)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
[前記一般式(22)において、A,L20〜L22,およびnは、それぞれ前記一般式(2)におけるA,L20〜L22,およびnと同義である。
211〜R215およびR221〜R225は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
−Si(R216で表されるシリル基である。
216は、それぞれ独立に、前記一般式(2a)におけるR241およびR242と同義である。]
In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 18 ,
Said general formula (2) is represented by the following general formula (22), The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.
[In the general formula (22), A, L 20 ~L 22, and n 2 is an A in each of the general formula (2), L 20 ~L 22 , and the n 2 synonymous.
R 211 to R 215 and R 221 to R 225 are each independently
Hydrogen atom,
A cyano group,
Halogen atoms,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a silyl group represented by —Si (R 216 ) 3 .
R 216 is independently the same as R 241 and R 242 in the general formula (2a). ]
請求項1から請求項18までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(2)は、下記一般式(23)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
[前記一般式(23)において、A,Ar22,L20〜L22,およびnは、それぞれ前記一般式(2)におけるA,Ar22,L20〜L22,およびnと同義である。
211〜R215およびR261〜R268は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
−Si(R216で表されるシリル基である。
216は、それぞれ独立に、前記一般式(2a)におけるR241およびR242と同義である。]
In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 18 ,
Said general formula (2) is represented by the following general formula (23), The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.
[In the general formula (23), A, Ar 22 , L 20 ~L 22, and n 2, A in each of the general formula (2), Ar 22, L 20 ~L 22, and n 2 and interchangeably is there.
R 211 to R 215 and R 261 to R 268 are each independently
Hydrogen atom,
A cyano group,
Halogen atoms,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a silyl group represented by —Si (R 216 ) 3 .
R 216 is independently the same as R 241 and R 242 in the general formula (2a). ]
請求項18から請求項20までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
211〜R215が、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、ターシャリーブチル基、フェニル基、またはトリメチルシリル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
In the organic electroluminescent element according to any one of claims 18 to 20 ,
R 211 to R 215 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, a methyl group, a tertiary butyl group, a phenyl group, or a trimethylsilyl group, and the organic electroluminescence device.
請求項1から請求項21までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
20〜L22は、いずれも単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 21 ,
Each of L 20 to L 22 is a single bond, and is an organic electroluminescence element.
請求項1から請求項22までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 22 ,
An organic electroluminescence device comprising an electron transport layer between the light emitting layer and the cathode.
請求項1から請求項23までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層と前記陽極との間に正孔輸送層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
In the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 23 ,
An organic electroluminescence device comprising a hole transport layer between the light emitting layer and the anode.
請求項1から請求項24までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする電子機器。 An electronic apparatus comprising the organic electroluminescence element according to any one of claims 1 to 24 .
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JP5443996B2 (en) * 2007-11-29 2014-03-19 出光興産株式会社 Benzophenanthrene derivative and organic electroluminescence device using the same
KR101358494B1 (en) * 2009-12-16 2014-02-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same
JP5834442B2 (en) * 2010-03-29 2015-12-24 Jnc株式会社 Benzofluorene compound, light emitting layer material and organic electroluminescent device using the compound
DE102010020044A1 (en) * 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
CN103328420B (en) * 2011-01-27 2017-08-11 捷恩智株式会社 Anthracene compound and use its organic electroluminescent element, luminescent layer material, display device and lighting device
JP5982966B2 (en) * 2011-08-17 2016-08-31 Jnc株式会社 Benzofluorene compound, light emitting layer material and organic electroluminescent device using the compound
KR20120135501A (en) * 2012-10-29 2012-12-14 에스에프씨 주식회사 A condensed-cyclic compound and an organic light emitting diode comprising the same

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