JP6303732B2 - 変性共役ジエン系重合体の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の変性共役ジエン系重合体の製造方法は、重合開始剤を用いて、後述する式(1)で表される化合物を重合して、活性末端を有する式(1)で表される化合物の重合体ブロックを得る第1工程と、前記重合体ブロックの活性末端から、少なくとも共役ジエン化合物を含んでなる単量体を重合して、活性末端を有する共役ジエン重合体鎖を形成させる第2工程と、前記重合体ブロックにおける芳香環のα位の水素原子に、有機アルカリ金属化合物を反応させて、前記水素原子を反応活性点に置換する第3工程と、前記反応活性点に変性剤を反応させる第4工程と、を備える。
まず、本発明の製造方法における、第1工程について説明する。本発明の製造方法における、第1工程は、重合開始剤を用いて、下記の式(1)で表される化合物を重合して、活性末端を有する式(1)で表される化合物の重合体ブロックを得る工程である。
次いで、本発明の製造方法における、第2工程について説明する。本発明の製造方法における、第2工程は、上述した第1工程で得られた活性末端を有する式(1)で表される化合物の重合体ブロックの活性末端から、少なくとも共役ジエン化合物を含んでなる単量体を重合して、活性末端を有する共役ジエン重合体鎖を形成させる工程である。
次いで、本発明の製造方法における、第3工程について説明する。本発明の製造方法における、第3工程は、上述した第2工程で得られる重合開始末端側に式(1)で表される化合物の重合体ブロックを有する共役ジエン重合体鎖の式(1)で表される化合物の重合体ブロック中に存在する芳香環のα位の水素原子に、有機アルカリ金属化合物を反応させて、その芳香環のα位の水素原子を反応活性点に置換する工程である。なお、式(1)で表される化合物の重合体ブロック中に存在する芳香環のα位の水素原子には、式(1)におけるR1が水素原子である場合のその水素原子も含まれうるが、この水素原子は反応活性点に置換されがたく、通常、この第3工程で反応活性点に置換される芳香環のα位の水素原子は、式(1)におけるR2〜R6のうちに少なくとも1つ存在する炭素数1〜20の、第3級炭化水素基以外の炭化水素基におけるものである。
次いで、本発明の製造方法における、第4工程について説明する。本発明の製造方法における、第4工程は、上述した第3工程で得られる重合開始末端側に式(1)で表される化合物に由来する重合体ブロックを有する共役ジエン重合体鎖の式(1)で表される化合物に由来する重合体ブロック中に存在する反応活性点に変性剤を反応させる工程である。この反応により、反応活性点に変性剤に由来する官能基が導入されて、変性共役ジエン系重合体を得ることができる。
本発明のゴム組成物は、上述した本発明の製造方法により得られる変性共役ジエン系重合体を含むゴム成分100重量部に対して、シリカ10〜200重量部を含有してなる組成物である。
本発明のゴム架橋物は、上述した本発明のゴム組成物を架橋してなるものである。本発明のゴム架橋物は、本発明のゴム組成物を用い、たとえば、所望の形状に対応した成形機、たとえば、押出機、射出成形機、圧縮機、ロールなどにより成形を行い、加熱することにより架橋反応を行い、架橋物として形状を固定化することにより製造することができる。この場合においては、予め成形した後に架橋しても、成形と同時に架橋を行ってもよい。成形温度は、通常、10〜200℃、好ましくは25〜120℃である。架橋温度は、通常、100〜200℃、好ましくは130〜190℃であり、架橋時間は、通常、1分〜24時間、好ましくは2分〜12時間、特に好ましくは3分〜6時間である。
重合体の分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィによりポリスチレン換算分子量として求めた。具体的な測定条件は、以下のとおりとした。
測定器:高速液体クロマトグラフ(東ソー社製、商品名「HLC−8320」)
カラム:東ソー社製、商品名「GMH−HR−H」を二本直列に連結した。
検出器:示差屈折計
溶離液:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
1H−NMRにより測定した。
測定器:Bruker社製、商品名「AV500 NMR」
測定溶媒:重クロロホルム
リチオ化率=(重合体ブロックの反応活性点数)/(重合体ブロックの分子量/重合体ブロックを構成する繰り返し単位の分子量)×100とした。なお、重合開始剤の分子量は次のようにして求めた。活性末端を有する重合体ブロックを分取し、メタノールを過剰量入れたガラス容器に2ml加え、30分間反応させたのち、水道水にて触媒残渣を抽出洗浄した後に溶媒を留去したもの試料として用いた。重合体の分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィによりポリスチレン換算分子量として求めた。具体的な測定条件は、以下のとおりとした。
測定器:高速液体クロマトグラフ(東ソー社製、商品名「HLC−8320」)
カラム:東ソー社製、商品名「GMH−HR−H」を二本直列に連結した。
検出器:示差屈折計
溶離液:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
また、重合体ブロックの反応活性点数の測定には、リチオ化反応後に得られた反応液を分取し、トリメチルシリルクロライドを過剰量加えたガラス容器に数滴加え、30分間反応させたのち、水道水にて触媒残渣を抽出洗浄した後に溶媒を留去したもの試料として用いた。下記の条件の1H−NMRより、トリメチルシリル基由来のピークを確認し、重合体1分子あたりのトリメチルシリル基の個数を「重合体ブロックの反応活性点数(個)」とした。ただし、リチオ化前に重合活性末端が残留している場合は重合活性末端分として1を差し引いた値を用いた。
測定器:Bruker社製、商品名「AV500 NMR」
測定溶媒:重クロロホルム
1H−NMRにより測定した。
測定器:Bruker社製、「AV500 NMR」
測定溶媒:重クロロホルム
#100メッシュカゴに重合体(重量:Wa[g])を1mm角程度に裁断して入れ、トルエン中に室温(25℃)で48時間保管し、引き上げた。次いで、#100メッシュカゴに残った重合体を真空乾燥して乾燥後の重量(重量:Wb[g])を秤量した。そして、これらの秤量値から、ゲル重量分率を、トルエン不溶分=(Wb−Wa)×100(%)により求めた。なお、ゲル化した重合体の割合が低いほど、加工性に優れるものと判断する事ができる。
容量250mlのブラベンダータイプミキサー中で、評価対象とする重合体96部を30秒素練りし、次いでシリカ(商品名「Zeosil1165MP」、ローディア社製)48部、プロセスオイル(商品名「アロマックス T−DAE」、新日本石油社製、)24部、およびシランカップリング剤:ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)テトラスルフィド(商品名「Si69」、デグッサ社製)5.8部を添加して、110℃を開始温度として1.5分間混練後、シリカ(商品名「Zeosil1165MP」、ローディア社製)24部、酸化亜鉛2.9部、ステアリン酸1.9部および老化防止剤N−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン(商品名「ノクラック6C」、大内新興社製)1.9部を添加し、更に2.5分間混練し、ミキサーから混練物を排出させた。混錬終了時の混練物の温度は150℃であった。混練物を、室温まで冷却した後、再度ブラベンダータイプミキサー中で、110℃を開始温度として2分間混練した後、ミキサーから混練物を排出させた。次いで、50℃のオープンロールで、得られた混練物と、硫黄1.5部および架橋促進剤(N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド(商品名「ノクセラーCZ−G」、大内新興化学工業社製)1.3部とジフェニルグアニジン(商品名「ノクセラーD」、(大内新興化学工業社製))1.3部の混合物)とを混練した後、シート状のゴム組成物を取り出した。このゴム組成物を、160℃で20分間プレス架橋して試験片を作製し、この試験片について、低燃費性およびウエットグリップ性の評価を行なった。
低燃費性については、長さ50mm、幅12.7mm、厚さ2mmの試験片を、レオメトリックス社製ARESを用い、動的歪み2.5%、10Hzの条件で60℃におけるtanδを測定した。この特性については、表1においては比較例1の測定値を、表2においては比較例2の測定値を、表3においては比較例3の測定値を、表4においては比較例4の測定値を100とする指数で示した。この指数が小さいものほど、ゴム架橋物の低発熱性に優れる。
ウエットグリップ性については、長さ50mm、幅12.7mm、厚さ2mmの試験片を、レオメトリックス社製ARESを用い、動的歪み2.5%、10Hzの条件で0℃におけるtanδを測定した。この特性については、表1においては比較例1の測定値を、表2においては比較例2の測定値を、表3においては比較例3の測定値を、表4においては比較例4の測定値を100とする指数で示した。この指数が大きいものほど、ゴム架橋物のウエットグリップ性に優れる。
窒素雰囲気下、ガラス反応容器に、シクロヘキサン10.9部、4−メチルスチレン2.4部、およびテトラメチルエチレンジアミン0.58部を加えた。次に攪拌しながら、n−ブチルリチウム0.32部(n−ブチルリチウム1モル当たりテトラメチルエチレンジアミン1.0モルでかつn−ブチルリチウム1モル当たり4−メチルスチレン4.0モル)を加え、反応温度50℃にて30分間反応させることにより、活性末端を有する重合体ブロック1を含有する溶液を得た。得られた活性末端を有する重合体ブロック1の4−メチルスチレン単位数を確認する目的で、反応液の一部を分取し、メタノールを添加して触媒残渣を抽出洗浄したのちに溶媒を留去した。GPC測定より、この活性末端を有する重合体ブロック1の4−メチルスチレン単位数(平均値)は5.7であった。
窒素雰囲気下、ガラス反応容器に、シクロヘキサン31.8部、4−メチルスチレン14.2部、およびテトラメチルエチレンジアミン1.74部を加えた。次に攪拌しながら、n−ブチルリチウム0.96部(n−ブチルリチウム1モル当たりテトラメチルエチレンジアミン1.0モルでかつn−ブチルリチウム1モル当たり4−メチルスチレン8.0モル)を加え、反応温度50℃にて30分間反応させることにより、活性末端を有する重合体ブロック2を含有する溶液を得た。反応により得られた活性末端を有する重合体ブロック2の4−メチルスチレン単位数を確認する目的で、反応液の一部を分取し、メタノールを添加して触媒残渣を抽出洗浄したのちに溶媒を留去した。GPC測定より、この活性末端を有する重合体ブロック2の4−メチルスチレン単位数(平均値)は9.0であった。
窒素雰囲気下、ガラス反応容器に、シクロヘキサン10.39部、4−メチルスチレン8.9部、およびテトラメチルエチレンジアミン0.58部を加えた。次に攪拌しながら、n−ブチルリチウム0.32部(n−ブチルリチウム1モル当たりテトラメチルエチレンジアミン1.0モルでかつn−ブチルリチウム1モル当たり4−メチルスチレン15.0モル)を加え、反応温度50℃にて30分間反応させることにより、活性末端を有する重合体ブロック3を含有する溶液を得た。得られた活性末端を有する重合体ブロック3の4−メチルスチレン単位数を確認する目的で、反応液の一部を分取し、メタノールを添加して触媒残渣を抽出洗浄したのちに溶媒を留去した。GPC測定より、この活性末端を有する重合体ブロック3の4−メチルスチレン単位数(平均値)は15.8であった。
窒素雰囲気下、オートクレーブに、シクロヘキサン800部、1,3−ブタジエン86.9部、スチレン23.1部、およびテトラメチルエチレンジアミン0.07部を仕込んだ後、製造例1で得られた重合体ブロック1を含有する溶液2.1部を添加し、50℃で重合を開始した。60分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、重合停止剤としてメタノール0.02部を添加し、30分間反応させた。次に、60℃に温度を上げて、リチオ化剤としてテトラメチルエチレンジアミン1.6部およびn−ブチルリチウム0.94部(活性末端1モル当たりテトラメチルエチレンジアミン1.0モルでかつ4−メチルスチレン1モル当たりn−ブチルリチウム5.0モル)を添加して60分間反応させた。この溶液のごく少量を分取して、リチオ化率を測定したところ、99%であった。さらに、変性剤としてジメチルジメトキシシラン2.6部を添加して120分間反応させた後、メタノール1.58部を添加し、30分間反応させて、変性共役ジエン系重合体1を含有する溶液を得た。
製造例1で得られた重合体ブロック1を含有する溶液2.1部に代えて、製造例2で得られた重合体ブロック2を含有する溶液2.1部を用いたこと、用いるリチオ化剤をテトラメチルエチレンジアミン3.3部およびn−ブチルリチウム1.88部(重合活性末端1モル当たりテトラメチルエチレンジアミン1.0モルでかつ4−メチルスチレン1モル当たりn−ブチルリチウム5.0モル)に変更したこと、および変性剤としてのジメチルジメトキシシランの使用量を5.3部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、変性共役ジエン系重合体2を含有する溶液および固形状の変性共役ジエン系重合体2を得た。反応過程におけるリチオ化率は、98%であった。得られた変性共役ジエン系重合体2は、重量平均分子量が227,000であった。また、この変性共役ジエン系重合体2のスチレン含有量は21.5%、ブタジエン単位中のビニル結合含有量は63.1%であった。さらに、この変性共役ジエン系重合体2について1H-NMRを測定したところ、ジメチルジメトキシシラン由来の置換基を有することが確認され、その数は、重合体1分子あたり4.3個であった。また、変性共役ジエン系重合体2のゲル化した重合体の割合は0%だった。さらに、変性共役ジエン系重合体2を用いて、試験片(ゴム架橋物)を作製し、その低発熱性およびウエットグリップ性を評価した。その結果は、変性共役ジエン系重合体1の製造条件の概要と導入された官能基の数とともに、表1にまとめて示した。
製造例1で得られた重合体ブロック1を含有する溶液2.1部に代えて、製造例3で得られた重合体ブロック3を含有する溶液2.8部を用いたこと、用いるリチオ化剤をテトラメチルエチレンジアミン6.3部およびn−ブチルリチウム3.5部(重合活性末端1モル当たりテトラメチルエチレンジアミン1.0モルでかつ4−メチルスチレン1モル当たりn−ブチルリチウム5.0モル)に変更したこと、および変性剤としてのジメチルジメトキシシランの使用量を9.9部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、変性共役ジエン系重合体3を含有する溶液および固形状の変性共役ジエン系重合体3を得た。反応過程におけるリチオ化率は、95%であった。得られた変性共役ジエン系重合体3は、重量平均分子量が243,000であった。また、この変性共役ジエン系重合体3のスチレン含有量は20.9%、ブタジエン単位中のビニル結合含有量は63.4%であった。さらに、この変性共役ジエン系重合体3について1H-NMRを測定したところ、ジメチルジメトキシシラン由来の置換基を有することが確認され、その数は、重合体1分子あたり7.2個であった。ゲル重量分率は3%だった。さらに、変性共役ジエン系重合体3を用いて、試験片(ゴム架橋物)を作製し、その低発熱性およびウエットグリップ性を評価した。その結果は、変性共役ジエン系重合体3の製造条件の概要と導入された官能基の数とともに、表1にまとめて示した。
窒素雰囲気下、オートクレーブに、シクロヘキサン800部、1,3−ブタジエン86.9部、スチレン23.1部、およびテトラメチルエチレンジアミン0.15部を仕込んだ後、重合開始剤としてn−ブチルリチウム0.05部を添加し、50℃で重合を開始した。60分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、終了末端変性剤としてジメチルジメトキシシラン0.10部を添加し、30分間反応させた。次に、重合停止剤としてメタノール1.58部を添加し、30分間反応させ終了末端変性スチレンブタジエンゴム1を含有する溶液を得た。以降の操作は、実施例1と同様にして、固形状の終了末端変性スチレンブタジエンゴム1を得た。得られた終了末端変性スチレンブタジエンゴム1は、重量平均分子量が211,000であった。また、この終了末端変性スチレンブタジエンゴム1のスチレン含有量は21.3%、ブタジエン単位中のビニル結合含有量は63.5%であった。さらに、この終了末端変性スチレンブタジエンゴム1について1H-NMRを測定したところ、ジメチルジメトキシシラン由来の置換基を有することが確認され、その数は、重合体1分子あたり1.0個であった。また、終了末端変性スチレンブタジエンゴム1のゲル化した重合体の割合は0%だった。さらに、終了末端変性スチレンブタジエンゴム1を用いて、試験片(ゴム架橋物)を作製し、その低発熱性およびウエットグリップ性を評価した。その結果は、終了末端変性スチレンブタジエンゴム1の製造条件の概要と導入された官能基の数とともに、表1にまとめて示した。
用いるリチオ化剤をテトラメチルエチレンジアミン0.58部およびn−ブチルリチウム1.17部(重合活性末端1モル当たりテトラメチルエチレンジアミン0.3モルでかつ4−メチルスチレン1モル当たりn−ブチルリチウム3.1モル)
に変更したこと、および変性剤としてジメチルジメトキシシランに代えて、N−フェニルピロリドン4.4部を用いたこと以外は、実施例2と同様にして、変性共役ジエン系重合体4を含有する溶液および固形状の変性共役ジエン系重合体4を得た。反応過程におけるリチオ化率は、75%であった。得られた変性共役ジエン系重合体4は、重量平均分子量が236,000であった。また、この変性共役ジエン系重合体4のスチレン含有量は21.6%、ブタジエン単位中のビニル結合含有量は64.1%であった。さらに、この変性共役ジエン系重合体4について1H-NMRを測定したところ、N−フェニルピロリドン由来の置換基を有することが確認され、その数は、重合体1分子あたり2.4個であった。また、変性共役ジエン系重合体4のゲル化した重合体の割合は0%だった。さらに、変性共役ジエン系重合体4を用いて、試験片(ゴム架橋物)を作製し、その低発熱性およびウエットグリップ性を評価した。その結果は、変性共役ジエン系重合体4の製造条件の概要と導入された官能基の数とともに、表2にまとめて示した。
変性剤としてジメチルジメトキシシランに代えて、N−フェニルピロリドン0.13部を用いたこと以外は、比較例1と同様にして、終了末端変性スチレンブタジエンゴム2を含有する溶液および固形状の終了末端変性スチレンブタジエンゴム2を得た。得られた終了末端変性スチレンブタジエンゴム2は、重量平均分子量が210,000であった。また、この終了末端変性スチレンブタジエンゴム2のスチレン含有量は21.5%、ブタジエン単位中のビニル結合含有量は64.0%であった。さらに、この終了末端変性スチレンブタジエンゴム2について1H-NMRを測定したところ、N−フェニルピロリドン由来の置換基を有することが確認され、その数は、重合体1分子あたり1.0個であった。また、終了末端変性スチレンブタジエンゴム2のゲル化した重合体の割合は0%だった。さらに、終了末端変性スチレンブタジエンゴム2を用いて、試験片(ゴム架橋物)を作製し、その低発熱性およびウエットグリップ性を評価した。その結果は、終了末端変性スチレンブタジエンゴム2の製造条件の概要と導入された官能基の数とともに、表2にまとめて示した。
変性剤としてN−フェニルピロリドンに代えて、3−(ベンジルメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン7.8部を用いたこと以外は、実施例4と同様にして、変性共役ジエン系重合体5を含有する溶液および固形状の変性共役ジエン系重合体5を得た。反応過程におけるリチオ化率は、73%であった。得られた変性共役ジエン系重合体5は、重量平均分子量が232,000であった。また、この変性共役ジエン系重合体5のスチレン含有量は21.6%、ブタジエン単位中のビニル結合含有量は64.1%であった。さらに、この変性共役ジエン系重合体5について1H-NMRを測定したところ、3−(ベンジルメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン由来の置換基を有することが確認され、その数は、重合体1分子あたり3.3個であった。また、変性共役ジエン系重合体5のゲル化した重合体の割合は0%だった。さらに、変性共役ジエン系重合体5を用いて、試験片(ゴム架橋物)を作製し、その低発熱性およびウエットグリップ性を評価した。その結果は、変性共役ジエン系重合体5の製造条件の概要と導入された官能基の数とともに、表3にまとめて示した。
変性剤としてジメチルジメトキシシランに代えて、3−(ベンジルメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン0.31部を用いたこと以外は、比較例1と同様にして、終了末端変性スチレンブタジエンゴム3を含有する溶液および固形状の終了末端変性スチレンブタジエンゴム3を得た。得られた終了末端変性スチレンブタジエンゴム3は、重量平均分子量が253,000であった。また、この終了末端変性スチレンブタジエンゴム3のスチレン含有量は21.3%、ブタジエン単位中のビニル結合含有量は63.9%であった。さらに、この終了末端変性スチレンブタジエンゴム3について1H-NMRを測定したところ、3−(ベンジルメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン由来の置換基を有することが確認され、その数は、重合体1分子あたり1.0個であった。また、終了末端変性スチレンブタジエンゴム3のゲル化した重合体の割合は0%だった。さらに、終了末端変性スチレンブタジエンゴム3を用いて、試験片(ゴム架橋物)を作製し、その低発熱性およびウエットグリップ性を評価した。その結果は、終了末端変性スチレンブタジエンゴム3の製造条件の概要と導入された官能基の数とともに、表3にまとめて示した。
窒素雰囲気下、オートクレーブに、シクロヘキサン800部、1,3−ブタジエン86.9部、スチレン23.1部、およびテトラメチルエチレンジアミン0.07部を仕込んだ後、製造例2で得られた重合体ブロック2を含有する溶液2.1部を添加し、50℃で重合を開始した。60分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認した。次に、60℃に温度を上げて、リチオ化剤としてテトラメチルエチレンジアミン3.3部およびn−ブチルリチウム1.88部(活性末端1モル当たりテトラメチルエチレンジアミン1.0モルでかつ4−メチルスチレン1モル当たりn−ブチルリチウム5.0モル)を添加して60分間反応させた。さらに、変性剤としてジメチルジメトキシシラン5.4部を添加して120分間反応させた後、メタノール1.58部を添加し、30分間反応させて、変性共役ジエン系重合体6を含有する溶液を得た。以降の操作は、実施例1と同様にして、固形状の変性共役ジエン系重合体6を得た。反応過程におけるリチオ化率は、100%であった。得られた変性共役ジエン系重合体6は、重量平均分子量が354,000であった。また、この変性共役ジエン系重合体6のスチレン含有量は22.5%、ブタジエン単位中のビニル結合含有量は65.8%であった。さらに、この変性共役ジエン系重合体6について1H-NMRを測定したところ、ジメチルジメトキシシラン由来の置換基を有することが確認され、その数は、重合体1分子あたり3.5個であった。また、変性共役ジエン系重合体6のゲル化した重合体の割合は5%であった。さらに、変性共役ジエン系重合体6を用いて、試験片(ゴム架橋物)を作製し、その低発熱性およびウエットグリップ性を評価した。その結果は、変性共役ジエン系重合体6の製造条件の概要と導入された官能基の数とともに、表4にまとめて示した。
窒素雰囲気下、オートクレーブに、シクロヘキサン800部、1,3−ブタジエン86.9部、スチレン23.1部、およびテトラメチルエチレンジアミン0.07部を仕込んだ後、製造例2で得られた重合体ブロック2を含有する溶液2.6部を添加し、50℃で重合を開始した。60分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認し、終了末端変性剤としてN−フェニルピロリドン0.12部を添加し、30分間反応させた。次に、60℃に温度を上げて、リチオ化剤としてテトラメチルエチレンジアミン3.3部およびn−ブチルリチウム1.88部(活性末端1モル当たりテトラメチルエチレンジアミン1.0モルでかつ4−メチルスチレン1モル当たりn−ブチルリチウム5.0モル)を添加して60分間反応させた。さらに、変性剤としてジメチルジメトキシシラン5.3部を添加して120分間反応させた後、メタノール1.58部を添加し、30分間反応させて、変性共役ジエン系重合体7を含有する溶液を得た。以降の操作は、実施例1と同様にして、固形状の変性共役ジエン系重合体7を得た。反応過程におけるリチオ化率は、79%であった。得られた変性共役ジエン系重合体7は、重量平均分子量が270,000であった。また、この変性共役ジエン系重合体7のスチレン含有量は22.6%、ブタジエン単位中のビニル結合含有量は65.9%であった。さらに、この変性共役ジエン系重合体7について1H-NMRを測定したところ、ジメチルジメトキシシラン由来の置換基およびN−フェニルピロリドン由来の置換基を有することが確認され、その数は、重合体1分子あたりジメチルジメトキシシラン由来の置換基が2.3個であり、N−フェニルピロリドン由来の置換基が0.8個であった。また、変性共役ジエン系重合体7のゲル化した重合体の割合は1%であった。さらに、変性共役ジエン系重合体7を用いて、試験片(ゴム架橋物)を作製し、その低発熱性およびウエットグリップ性を評価した。その結果は、変性共役ジエン系重合体7の製造条件の概要と導入された官能基の数とともに、表4にまとめて示した。
窒素雰囲気下、オートクレーブに、シクロヘキサン800部、1,3−ブタジエン86.9部、スチレン23.1部、テトラメチルエチレンジアミン0.15部および4−メチルスチレン0.69部を仕込んだ後、重合開始剤としてn−ブチルリチウム0.05部を添加し、50℃で重合を開始した。60分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、重合停止剤としてメタノール0.02部を添加し、30分間反応させた。次に、60℃に温度を上げて、リチオ化剤としてテトラメチルエチレンジアミン3.3部およびn−ブチルリチウム1.88部(重合活性末端1モル当たりテトラメチルエチレンジアミン1.0モルでかつ4−メチルスチレン1モル当たりn−ブチルリチウム5.0モル)を添加して60分反応させた。さらに、変性剤としてジメチルジメトキシシラン5.3部を添加して120分間反応させた後、反応停止剤としてメタノール1.58部を添加し、30分間反応させ主鎖変性スチレンブタジエンゴム4を含有する溶液を得た。得られた主鎖変性スチレンブタジエンゴム4のゲル化した重合体の割合は67%となり、ゲル分が多いため分子量測定と1H-NMRによる変性量の確認ができなかった。さらに、主鎖変性スチレンブタジエンゴム4を用いて、試験片(ゴム架橋物)を作製し、その低発熱性およびウエットグリップ性を評価した。その結果は、主鎖変性スチレンブタジエンゴム4の製造条件の概要と導入された官能基の数とともに、表4にまとめて示した。
ジメチルジメトキシシランに代えて、N,N‘,N’−トリス(トリメチルシリル)−3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン21.2部を用いたこと以外は、比較例4と同様にして、主鎖変性スチレンブタジエンゴム5の製造を行った。得られた主鎖変性スチレンブタジエンゴム5のゲル化した重合体の割合は80%となり、ゲル分が多いため分子量測定と1H-NMRによる変性量の確認ができなかった。さらに、主鎖変性スチレンブタジエンゴム5を用いて、試験片(ゴム架橋物)を作製し、その低発熱性およびウエットグリップ性を評価した。その結果は、主鎖変性スチレンブタジエンゴム5の製造条件の概要と導入された官能基の数とともに、表4にまとめて示した。
Claims (8)
- 重合開始剤を用いて、下記の式(1)で表される化合物を重合して、活性末端を有する式(1)で表される化合物の重合体ブロックを得る第1工程と、
前記重合体ブロックの活性末端から、少なくとも共役ジエン化合物を含んでなる単量体を重合して、活性末端を有する共役ジエン重合体鎖を形成させる第2工程と、
前記重合体ブロックにおける芳香環のα位の水素原子に、有機アルカリ金属化合物を反応させて、前記水素原子を反応活性点に置換する第3工程と、
前記反応活性点に変性剤を反応させる第4工程と、
を備え、
下記の式(1)で表される化合物の前記重合体ブロックの繰り返し単位数が、前記重合体ブロック1分子あたりの平均値として、2〜20個である変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記活性末端を有する共役ジエン重合体鎖の活性末端に変性剤を反応させる工程をさらに有する請求項1に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記第2工程で重合する前記単量体として、芳香族ビニル化合物を0〜50重量%含有するものを用いる請求項1または2に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記変性共役ジエン系重合体の共役ジエン単位部分におけるビニル結合含有量が、5〜75重量%である請求項1〜3のいずれかに記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法により変性共役ジエン系重合体を得て、該変性共役ジエン系重合体を含むゴム成分100重量部に対して、シリカ10〜200重量部を添加するゴム組成物の製造方法。
- 架橋剤をさらに添加する請求項5に記載のゴム組成物の製造方法。
- 請求項6に記載の製造方法によりゴム組成物を得て、該ゴム組成物を架橋するゴム架橋物の製造方法。
- 請求項6に記載の製造方法によりゴム組成物を得て、該ゴム組成物を架橋することにより、該ゴム組成物のゴム架橋物を含んでなるタイヤを製造するタイヤの製造方法。
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