JP6273076B2 - セルロースエーテルのエステルを調製するための効率的な方法 - Google Patents
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Description
−C(O)−CH2−CH2−COOHもしくは−C(O)−CH2−CH2−COO−Na+などの−C(O)−CH2−CH2−COOA、
−C(O)−CH=CH−COOHもしくは−C(O)−CH=CH−COO−Na+などの−C(O)−CH=CH−COOA、または
−C(O)−C6H4−COOHもしくは−C(O)−C6H4−COO−Na+などの−C(O)− C6H4−COOAである。式−C(O)−C6H4−COOAの基において、カルボニル基及びカルボキシル基は、好ましくは、オルト位置に配置される。
i)HPMCXY及びHPMCX(式中、HPMCはヒドロキシプロピルメチルセルロースであり、酢酸フタル酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMCAP)、酢酸マレイン酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMCAM)、酢酸コハク酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMCAS)、もしくは酢酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMCA)などの、XはA(酢酸塩)であるか、またはXはB(酪酸塩)であるか、またはXはPr(プロピオン酸塩)であり、YはS(コハク酸塩)であるか、またはYはP(フタル酸塩)であるか、またはYはM(マレイン酸塩)である)、あるいは
ii)フタル酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMCP)、酢酸コハク酸ヒドロキシプロピルセルロース(HPCAS)、プロピオン酸コハク酸ヒドロキシブチルメチルセルロース(HBMCPrS)、プロピオン酸コハク酸ヒドロキシエチルヒドロキシプロピルセルロース(HEHPCPrS)、及び酢酸コハク酸メチルセルロース(MCAS)である。
セルロースエーテルの粘度は、米国薬局方(USP 35,“Hypromellose”、423−424頁及び3467−3469頁)に記載されるように、20℃の2重量%水溶液として決定された。米国薬局方に記載されるように、600mPa・s未満の粘度はウベローデ粘度測定により決定され、600mPa・s以上の粘度はブルックフィールド粘度計を使用して決定された。2重量%HPMC溶液の調製ならびにウベローデ及びブルックフィールド両方の粘度測定条件に対する説明は、米国薬局方(本明細書において言及されるUSP 35,“Hypromellose”、423−424頁及び3467−3469頁、ならびにASTM D−445及びISO 3105)に開示されている。
0.43重量%水性NaOH中2.0重量%のHPMCAS溶液は、“Hypromellose Acetate Succinate,United States Pharmacopia and National Formulary,NF 29,pp.1548−1550”に記載されるように調製され、続いてDIN 51562−1:1999−01(January 1999)に従い、20℃でウベローデ粘度測定が行われた。
エステル化セルロースエーテル中のエーテル基の含量は、“Hypromellose”,United States Pharmacopeia and National Formulary,USP 35,pp3467−3469に記載されるのと同じ方法で決定された。
Mw及びMnは、別途記載のない限り、Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 56(2011)743に従い測定された。移動相は、40容量部のアセトニトリルと、50mMのNaH2PO4及び0.1MのNaNO3を含有する60容量部の水性緩衝液との混合物であった。移動相はpH8.0に調節された。セルロースエーテルエステルの溶液は、0.45μmの孔径のシリンジフィルタを通してHPLCバイアル内に濾過された。
HPMC E4Mは、下の表2に列挙されるメトキシル置換(DSM)及びヒドロキシプロポキシル置換(MSHP)、ならびに60rpmのRotor4番を使用して、上述のブルックフィールド方法に従い20℃の2%水溶液として測定されたとき、3729mPa・sの粘度を有した。HPMC E4Mの重量平均分子量は305330ダルトン(305kDa)であった。ダルトン。HPMC E4Mは、Methocel E4MセルロースエーテルとしてThe Dow Chemical Companyから市販されており、HPMC E4Mの総重量に基づいて、1.4重量パーセントの湿分含量を有する、高粘度HPMCである。
38.77%の絶対乾燥HPMC含率を有した湿潤HPMC(以後、「HPMC湿潤ケーキ1」と称する)を使用した。HPMC湿潤ケーキ中のHPMCは、下の表2に列挙されるメトキシル置換(DSM)及びヒドロキシプロポキシル置換(MSHP)、ならびに60rpmのRotor4番を使用して、上述のブルックフィールド方法に従い20℃の2%水溶液として測定されたとき、5026mPa・sの粘度を有した。
50.4%の絶対乾燥HPMC含率を有した湿潤HPMC(以後、「HPMC湿潤ケーキ2」と称する)を使用した。HPMC湿潤ケーキ中のHPMCは、下の表2に列挙されるメトキシル置換(DSM)及びヒドロキシプロポキシル置換(MSHP)、ならびに60rpmのRotor4番を使用して、上述のブルックフィールド方法に従い20℃の2%水溶液として測定されたとき、3729mPa・sの粘度を有した。
氷酢酸、HPMC E4M、無水酢酸、無水コハク酸、酢酸ナトリウム(水を含まない)、及び塩素酸カリウムは、下の表1に列挙される量で、3L容量の反応槽内に導入された。氷酢酸はHPMC粉末によって容易に吸収された。反応槽内の塊は、外観は固形であった。エステル化をもたらすために、反応槽内の塊を85℃で3.5時間加熱した。加熱期間の間、塊は撹拌できなかった。85℃で、この塊を撹拌することができたが、均質な混合物を得ることはできなかった。エステル化及び部分脱重合が進行する間に、反応混合物の撹拌能力は改善したが、均質な混合物は長期間の間、尚も得られなかった。3.5時間後の反応完了後にのみ、均質な反応溶液が形成された。次に、撹拌下で1.8Lの冷水を反応混合物に添加してHPMCASを沈殿させた。沈殿した生成物を反応器から除去し、5200rpmで動作するUltra−Turrax撹拌機S50−G45を使用して高剪断混合を適用することにより20Lの水で洗浄した。濾過により生成物を単離し、55℃で一晩乾燥させた。
512g(5.0モル)の無水酢酸を反応器に充填し、51℃に加熱した。撹拌下で128.97gのHPMC湿潤ケーキ1(絶対乾燥HPMC含率38.77%)を少しずつ反応器に充填した。128.97gのHPMC湿潤ケーキは、乾燥物に換算してHPCM50g、及び水78.97g(4.38モル)に相当した。
279g(11.53モル)の無水酢酸を反応器に充填し、51℃に加熱した。99.21gのHPMC湿潤ケーキ2(絶対乾燥HPMC含率50.4%)は乾燥物に換算してHPCM50g、及び水49.21g(2.74モル)に相当した。次に、温度を70℃に上げた。発熱反応が観察され、酢酸または無水酢酸は短時間の間冷却器で還流された。30分後に全てのHPMCが溶解した(100rpm)。次に、温度を85℃に上げ、氷酢酸中0.38gの硫酸溶液(20gの85%硫酸と80gの氷酢酸の混合物)を添加し、混合物を30分間反応させた。分解反応を停止させるために、0.06gのNaOHを反応器に添加した。次に、14gの無水コハク酸及び65gの無水酢酸を反応器に充填し(850rpm)、6分以内に50gの酢酸ナトリウムを添加した。温度を85℃に上げ(300rpm)、混合物を3.5時間反応させた。次に、水で沈殿させることにより粗HPMCASを回収し、生成物を水で洗浄し、数回濾過した。
高粘度HPMC E4Mの代わりに低粘度HPMC E3 LVが使用され、反応が塩素酸カリウムの不在下で行われたことを除き、比較実施例A〜Dの手順を繰り返した。下の表1に列挙される氷酢酸、HPMC E3 LV、無水酢酸、無水コハク酸、及び酢酸ナトリウム(水を含まない)からなる反応混合物は、最初から十分に撹拌可能であった。
**5.0モルの無水酢酸のうち、4.38モルが水と反応して8.76モルの酢酸(35.0mol/mol HPMC)をもたらし、HPMCと反応することができる0.62モルの無水酢酸(2.48mol/mol HPMC)を残す。
***3.34モルの無水酢酸のうち、2.74モルが水と反応して5.48モルの酢酸(21.9mol/mol HPMC)をもたらし、HPMCと反応することができる0.60モルの無水酢酸(2.40mol/mol HPMC)を残す。
(態様1)
エステル化セルロースエーテルを生成するための方法であって、
湿性セルロースエーテルの重量に基づいて、少なくとも10パーセントの含水量を有する前記湿性セルロースエーテルを、脂肪族モノカルボン酸無水物、ジカルボン酸無水物、またはこれらの組み合わせと反応させる、方法。
(態様2)
前記湿性セルロースエーテルが、前記脂肪族モノカルボン酸無水物及び/または前記ジカルボン酸無水物との反応と同時または順に脱重合剤と更に反応させられる、態様1に記載の方法。
(態様3)
エステル化セルロースエーテルを生成するための方法であって、
a)セルロースをアルカリ材料と反応させてアルカリセルロースを生成するステップと、
b)前記生成されたアルカリセルロースを1つ以上のエーテル化剤と反応させ、前記生成されたセルロースエーテルを洗浄して、少なくとも10重量パーセントの含水量を有する湿性セルロースエーテルを得るステップと、
c)前記湿性セルロースエーテルを脂肪族モノカルボン酸無水物及び/またはジカルボン酸無水物と、ならびに脱重合剤と反応させるステップと、を含む、方法。
(態様4)
前記脱重合剤が、酸素とは異なる酸化剤である、態様2または3に記載の方法。
(態様5)
前記脱重合剤が、アルカリ金属亜塩素酸塩、アルカリ金属塩素酸塩、アルカリ金属過塩素酸塩、アルカリ金属過ヨウ素酸塩、アルカリ金属次亜臭素酸塩、アルカリ金属次亜塩素酸塩、アルカリ金属次亜ヨウ素酸塩、過酸化アルカリ金属、及び過酸化水素からなる群から選択される、態様4に記載の方法。
(態様6)
前記脱重合剤が、塩素酸カリウムまたは塩素酸ナトリウムである、態様5に記載の方法。
(態様7)
前記セルロースエーテルが、20℃の2重量%水溶液として測定されたとき、少なくとも50mPa・sの粘度を有する、態様1〜6のいずれか一項に記載の方法。
(態様8)
前記セルロースエーテルが、20℃の2重量%水溶液として測定されたとき、少なくとも500mPa・sの粘度を有する、態様7に記載の方法。
(態様9)
最初に、前記湿性セルロースエーテル中の水を脂肪族モノカルボン酸無水物と反応させ、続いて、前記セルロースエーテルを、脂肪族モノカルボン酸無水物、ジカルボン酸無水物、またはこれらの組み合わせと反応させる、態様1〜8のいずれか一項に記載の方法。
(態様10)
前記湿性セルロースエーテルが、前記湿性セルロースエーテルの重量に基づいて、少なくとも20パーセントの含水量を有する、態様1〜9のいずれか一項に記載の方法。
(態様11)
前記セルロースエーテルが、アルキルセルロース、ヒドロキシアルキルセルロース、またはヒドロキシアルキルアルキルセルロースである、態様1〜10のいずれか一項に記載の方法。
(態様12)
前記脂肪族モノカルボン酸無水物が、無水酢酸、無水酪酸、及び無水プロピオン酸からなる群から選択され、前記ジカルボン酸無水物が、無水コハク酸、無水マレイン酸、及び無水フタル酸からなる群から選択される、態様1〜11のいずれか一項に記載の方法。
(態様13)
ヒドロキシプロピルメチルセルロースが、無水コハク酸及び無水酢酸でエステル化されて酢酸コハク酸ヒドロキシプロピルメチルセルロースを生成する、態様1〜12のいずれか一項に記載の方法。
(態様14)
前記湿性セルロースエーテルを脂肪族モノカルボン酸無水物と混合して、前記湿性セルロースエーテル中の水を前記脂肪族モノカルボン酸無水物と反応させ、続いて、ジカルボン酸無水物、エステル化触媒、脱重合剤、及び任意選択で追加量の脂肪族モノカルボン酸無水物を添加して、前記セルロースエーテルをエステル化し、部分的に脱重合する、態様1〜13のいずれか一項に記載の方法。
(態様15)
前記エステル化反応が、アルカリ金属カルボン酸塩の存在下で行われる、態様1〜14のいずれか一項に記載の方法。
Claims (7)
- 酢酸コハク酸ヒドロキシプロピルメチルセルロースを生成するための方法であって、
湿性ヒドロキシプロピルメチルセルロースの重量に基づいて、少なくとも10パーセントの含水量および20℃の2重量%水溶液として測定されたとき、少なくとも150mPa・sの粘度を有する前記湿性ヒドロキシプロピルメチルセルロースを、無水酢酸及び無水コハク酸と反応させて、最初に前記湿性ヒドロキシプロピルメチルセルロース中の水を無水酢酸と反応させ、続いて前記ヒドロキシプロピルメチルセルロースを無水酢酸及び無水コハク酸と反応させる、方法。 - 前記湿性ヒドロキシプロピルメチルセルロースが、前記無水酢酸及び無水コハク酸との反応と同時または順に脱重合剤と更に反応させられ、前記脱重合剤が、無機酸または酸素とは異なる酸化剤である、請求項1に記載の方法。
- 酢酸コハク酸ヒドロキシプロピルメチルセルロースを生成するための方法であって、
a)セルロースをアルカリ材料と反応させてアルカリセルロースを生成するステップと、
b)前記生成されたアルカリセルロースをメチル化剤及びヒドロキシプロピル化剤と反応させ、前記生成されたヒドロキシプロピルメチルセルロースを洗浄して、少なくとも10重量パーセントの含水量および20℃の2重量%水溶液として測定されたとき、少なくとも150mPa・sの粘度を有する湿性ヒドロキシプロピルメチルセルロースを得るステップと、
c)前記湿性ヒドロキシプロピルメチルセルロースを無水酢酸及び無水コハク酸と、ならびに無機酸及び酸素とは異なる酸化剤から選択される脱重合剤と反応させるステップであって、最初に前記湿性ヒドロキシプロピルメチルセルロース中の水を無水酢酸と反応させ続いて前記ヒドロキシプロピルメチルセルロースを無水酢酸及び無水コハク酸と、ならびに無機酸及び酸素とは異なる酸化剤から選択される脱重合剤と反応させるステップと、を含む、方法。 - 前記脱重合剤が、アルカリ金属亜塩素酸塩、アルカリ金属塩素酸塩、アルカリ金属過塩素酸塩、アルカリ金属過ヨウ素酸塩、アルカリ金属次亜臭素酸塩、アルカリ金属次亜塩素酸塩、アルカリ金属次亜ヨウ素酸塩、過酸化アルカリ金属、及び過酸化水素からなる群から選択される、請求項2または3に記載の方法。
- 前記ヒドロキシプロピルメチルセルロースが、20℃の2重量%水溶液として測定されたとき、少なくとも500mPa・sの粘度を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記湿性ヒドロキシプロピルメチルセルロースを無水酢酸と混合して、前記湿性ヒドロキシプロピルメチルセルロース中の水を前記無水酢酸と反応させ、続いて、無水コハク酸、エステル化触媒としてアルカリ金属カルボン酸塩、ならびに無機酸及び酸素とは異なる酸化剤から選択される脱重合剤を添加して、前記ヒドロキシプロピルメチルセルロースをエステル化し、部分的に脱重合する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記湿性ヒドロキシプロピルメチルセルロースを無水酢酸と混合して、前記湿性ヒドロキシプロピルメチルセルロース中の水を前記無水酢酸と反応させ、順に
−無水コハク酸、
−エステル化触媒としてのアルカリ金属カルボン酸塩、
−無機酸及び酸素とは異なる酸化剤から選択される脱重合剤、及び
−追加量の無水酢酸を添加して、前記ヒドロキシプロピルメチルセルロースをエステル化し、部分的に脱重合する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
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