JP6269986B2 - レジストパターンに塗布される塗布液及び反転パターンの形成方法 - Google Patents
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Description
<ポリマー>
本発明の塗布液に含まれるポリマーは、水溶性であること、及びゲル化していないことが必要である。
本発明の塗布液が前述の水溶性有機酸、すなわちマレイン酸、ギ酸、酢酸、無水マレイン酸、シュウ酸、クエン酸及びリン酸からなる群から選択される少なくとも1種を含む場合、その含有割合は、本発明の塗布液に対して、例えば0.1質量%乃至10質量%である。この水溶性有機酸は、pH調製剤と表現することもでき、本発明の塗布液の保存安定性を調整することができる。
[GPC条件]
GPC装置:HLC−8220GPC(東ソー(株)製)
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕KF803L,KF802,KF801(昭和電工(株)製)
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:1.0mL/分
標準試料:ポリスチレン(昭和電工(株)製)
テトラエトキシシラン10.4165g(50mol%)、メチルトリエトキシシラン8.915g(50mol%)、塩酸水溶液(0.01mol/L)1.801g及びイオン交換水173.9835gをフラスコに入れ、室温下で2時間撹拌した。その後オイルバスにて40℃で10時間反応させ、塗布液(ポリマー濃度10質量%)を得た。本合成例で得られたポリマーをプロピレングリコールモノエチルエーテル(以下、PGEEと略称する。)にて希釈しGPC測定を行い、そのときの重量平均分子量(Mw)は900であった。
テトラメトキシシラン2.5877g(50mol%)、メチルトリメトキシシラン2.3157g(50mol%)、塩酸水溶液(0.01mol/L)0.6123g及びイオン交換水44.1313gをフラスコに入れ、室温下で2時間撹拌した。その後オイルバスにて40℃で10時間反応させ、塗布液(ポリマー濃度10質量%)を得た。本合成例で得られたポリマーをPGEEにて希釈しGPC測定を行い、そのときの重量平均分子量(Mw)は950であった。
テトラエトキシシラン3.5416g(65mol%)、メチルトリエトキシシラン1.399g(30mol%)、フェニルトリメトキシシラン0.2593g(5mol%)、塩酸水溶液(0.01mol/L)0.4710g及びイオン交換水46.7989gをフラスコに入れ、室温下で2時間撹拌した。その後オイルバスにて40℃で10時間反応させ、塗布液(ポリマー濃度10質量%)を得た。本合成例で得られたポリマーをPGEEにて希釈しGPC測定を行い、そのときの重量平均分子量(Mw)は850であった。
テトラエトキシシラン3.5416g(65mol%)、メチルトリエトキシシラン1.399g(30mol%)、ビニルテトラエトキシシラン0.2489g(5mol%)、塩酸水溶液(0.01mol/L)0.4710g及びイオン交換水46.7050gをフラスコに入れ、室温下で2時間撹拌した。その後オイルバスにて40℃で10時間反応させ、塗布液(ポリマー濃度10質量%)を得た。本合成例で得られたポリマーをPGEEにて希釈しGPC測定を行い、そのときの重量平均分子量(Mw)は830であった。
テトラエトキシシラン3.5416g(65mol%)、メチルトリエトキシシラン1.399g(30mol%)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン0.3222g(5mol%)、塩酸水溶液(0.01mol/L)0.4710g及びイオン交換水47.3649gをフラスコに入れ、室温下で2時間撹拌した。その後オイルバスにて40℃で10時間反応させ、塗布液(ポリマー濃度10質量%)を得た。本合成例で得られたポリマーをPGEEにて希釈しGPC測定を行い、そのときの重量平均分子量(Mw)は880であった。
テトラエトキシシラン3.5416g(65mol%)、メチルトリエトキシシラン1.399g(30mol%)、3−(メタクリロイルオキシ)プロピルトリメトキシシラン0.3248g(5mol%)、塩酸水溶液(0.01mol/L)0.4710g及びイオン交換水47.3881gをフラスコに入れ、室温下で2時間撹拌した。その後オイルバスにて40℃で10時間反応させ、塗布液(ポリマー濃度10質量%)を得た。本合成例で得られたポリマーをPGEEにて希釈しGPC測定を行い、そのときの重量平均分子量(Mw)は920であった。
テトラエトキシシラン1.3451g(50mol%)、メチルトリエトキシシラン1.159g(50mol%)、塩酸水溶液(0.01mol/L)0.2341g及びイオン交換水47.7488gをフラスコに入れ、室温下で2時間撹拌した。その後オイルバスにて40℃で10時間反応させ、塗布液(ポリマー濃度5質量%)を得た。本合成例で得られたポリマーをPGEEにて希釈しGPC測定を行い、そのときの重量平均分子量(Mw)は850であった。
テトラエトキシシラン5.2083g(50mol%)、メチルトリエトキシシラン4.4575g(50mol%)、塩酸水溶液(0.01mol/L)0.4005g及びイオン交換水38.663gをフラスコに入れ、室温下で2時間撹拌した。その後オイルバスにて40℃で10時間反応させ、塗布液(ポリマー濃度20質量%)を得た。本合成例で得られたポリマーをPGEEにて希釈しGPC測定を行い、そのときの重量平均分子量(Mw)は910であった。
テトラエトキシシラン10.4165g(50mol%)、メチルトリエトキシシラン8.915g(50mol%)、塩酸水溶液(0.01mol/L)1.801g及びイオン交換水28.9973gをフラスコに入れ、室温下で2時間撹拌した。その後オイルバスにて40℃で10時間反応させ、塗布液(ポリマー濃度40質量%)を得た。本合成例で得られたポリマーをPGEEにて希釈しGPC測定を行い、そのときの重量平均分子量(Mw)は930であった。
テトラエトキシシラン3.7499g(50mol%)、メチルトリエトキシシラン1.3755g(50mol%)、塩酸水溶液(0.01mol/L)0.4631g及びイオン交換水46.1286gをフラスコに入れ、室温下で2時間撹拌した。その後オイルバスにて40℃で10時間反応させ、塗布液(ポリマー濃度10質量%)を得た。本合成例で得られたポリマーをPGEEにて希釈しGPC測定を行い、そのときの重量平均分子量(Mw)は930であった。
テトラエトキシシラン1.6666g(50mol%)、メチルトリエトキシシラン3.3283g(50mol%)、塩酸水溶液(0.01mol/L)0.4803g及びイオン交換水44.9542gをフラスコに入れ、室温下で2時間撹拌した。その後オイルバスにて40℃で10時間反応させ、塗布液(ポリマー濃度10質量%)を得た。本合成例で得られたポリマーをPGEEにて希釈しGPC測定を行い、そのときの重量平均分子量(Mw)は910であった。
テトラエトキシシラン17.7081g(70mol%)、メチルトリエトキシシラン6.4952g(30mol%)、塩酸水溶液(0.01mol/L)2.1869g、イオン交換水48.4065g及びアセトン48.4065gをフラスコに入れ、室温下で撹拌し、その後オイルバスにて40℃で24時間反応させた。その後、得られた反応液からエバポレーションによりアセトン及び塩酸を除去し、さらにイオン交換水を加え塗布液(ポリマー濃度4質量%)を得た。本合成例で得られたポリマーをPGEEにて希釈しGPC測定を行い、そのときの重量平均分子量(Mw)は900であった。
テトラエトキシシラン13.5415g(50mol%)、メチルトリエトキシシラン11.5895g(50mol%)、塩酸水溶液(0.01mol/L)2.3413g、イオン交換水50.2619g及びアセトン50.2619gをフラスコに入れ、室温下で撹拌し、その後オイルバスにて40℃で24時間反応させた。その後、得られた反応液からエバポレーションによりアセトン及び塩酸を除去し、さらにイオン交換水を加え塗布液(ポリマー濃度4質量%)を得た。本合成例で得られたポリマーをPGEEにて希釈しGPC測定を行い、そのときの重量平均分子量(Mw)は900であった。
テトラエトキシシラン13.5415g(30mol%)、メチルトリエトキシシラン27.0422g(70mol%)、塩酸水溶液(0.01mol/L)3.9022g、イオン交換水81.1672g及びアセトン81.1672gをフラスコに入れ、室温下で撹拌し、その後オイルバスにて40℃で24時間反応させた。その後、得られた反応液からエバポレーションによりアセトン及び塩酸を除去し、さらにイオン交換水を加え塗布液(ポリマー濃度4質量%)を得た。本合成例で得られたポリマーをPGEEにて希釈しGPC測定を行い、そのときの重量平均分子量(Mw)は900であった。
シリコン基板上に、下記式(5)で表される構造単位を有する共重合体及び有機溶剤を含む膜形成組成物を用いて有機反射防止膜を膜厚200nmで製膜し、その膜上にArF用レジスト溶液(製品名:PAR855、住友化学(株)製)を、スピナーを用いて塗布した。そのシリコン基板をホットプレート上で、110℃で60秒間加熱することにより、膜厚120nmのレジスト膜を形成した。ArFエキシマレーザー用露光装置((株)ニコン製、S307E)を用い、そのレジスト膜に対し所定の条件で露光した。目的の線幅を65nmラインアンドスペースとした上記露光後、105℃で60秒間加熱(PEB)を行い、クーリングプレート上で室温までシリコン基板を冷却した。2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)溶液にて30秒間現像し、上記有機反射防止膜上にレジストパターンが形成された。そのレジストパターンに、合成例1で得られた塗布液を、スピナーを用いて塗布し、塗膜を形成した。この塗膜の形成方法を詳述する。まず、シリコン基板のレジストパターン形成面全体に前記塗布液を盛り、5秒間静置後、1500rpmの条件で30秒間当該シリコン基板をスピンし、その後100℃で60秒間ベークすることによって、塗膜を形成した。断面SEMにて、レジストパターンのパターン間に塗膜が充填されているかを確認した。その結果を図1に示す。
合成例1で得られた塗布液を合成例2で得られた塗布液に変更した以外は、実施例1と同様の処理を行い、断面SEMにて確認した結果を図2に示す。
合成例1で得られた塗布液を合成例3で得られた塗布液に変更した以外は、実施例1と同様の処理を行い、断面SEMにて確認した結果を図3に示す。
合成例1で得られた塗布液を合成例4で得られた塗布液に変更した以外は、実施例1と同様の処理を行い、断面SEMにて確認した結果を図4に示す。
合成例1で得られた塗布液を合成例5で得られた塗布液に変更した以外は、実施例1と同様の処理を行い、断面SEMにて確認した結果を図5に示す。
合成例1で得られた塗布液を合成例6で得られた塗布液に変更した以外は、実施例1と同様の処理を行い、断面SEMにて確認した結果を図6に示す。
合成例1で得られた塗布液を合成例7で得られた塗布液に変更した以外は、実施例1と同様の処理を行い、断面SEMにて確認した結果を図7に示す。
合成例1で得られた塗布液を合成例8で得られた塗布液に変更した以外は、実施例1と同様の処理を行い、断面SEMにて確認した結果を図8に示す。
合成例1で得られた塗布液を合成例9で得られた塗布液に変更した以外は、実施例1と同様の処理を行い、断面SEMにて確認した結果を図9に示す。
合成例1で得られた塗布液を合成例10で得られた塗布液に変更した以外は、実施例1と同様の処理を行い、断面SEMにて確認した結果を図10に示す。
合成例1で得られた塗布液を合成例11で得られた塗布液に変更した以外は、実施例1と同様の処理を行い、断面SEMにて確認した結果を図11に示す。
合成例1で得られた塗布液を合成例12で得られた塗布液に変更した以外は、実施例1と同様の処理を行い、断面SEMにて確認した結果を図12に示す。
合成例1で得られた塗布液を合成例13で得られた塗布液に変更した以外は、実施例1と同様の処理を行い、断面SEMにて確認した結果を図13に示す。
合成例1で得られた塗布液を合成例14で得られた塗布液に変更した以外は、実施例1と同様の処理を行い、断面SEMにて確認した結果を図14に示す。
合成例1で得られた塗布液を純水に変更した以外は、実施例1と同様の処理を行い、断面SEMにて確認した結果を図15に示す。
実施例1で形成した塗膜を、CF4(流量50sccm)とAr(流量200sccm)の混合ガスを用いたドライエッチングによりエッチバックし、レジストパターンの上部を露出させた。エッチバック後の塗膜とレジストパターンを断面SEMにて確認した結果を図16(A)に示す。
Claims (10)
- 下記式(1)で表される構造単位及び下記式(2)で表される構造単位を有する重量平均分子量800乃至1000のポリマーと、水を主成分とする溶剤とを含む、レジストパターンに塗布される塗布液であって、
前記水を主成分とする溶剤中の水の濃度は90質量%乃至100質量%であり、当該溶剤が水以外の成分を含む場合、当該成分は水溶性の有機溶剤である塗布液。
- 前記ポリマーは、下記式(3)で表される化合物及び下記式(4)で表される化合物の共加水分解縮合物である請求項1に記載の塗布液。
- 前記炭素原子数1乃至8の有機基はメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、ビニル基、メタアクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、エポキシ基及びフェニル基からなる群から選択される、請求項1に記載の塗布液。
- マレイン酸、ギ酸、酢酸、無水マレイン酸、シュウ酸、クエン酸及びリン酸からなる群か
ら選択される少なくとも1種の水溶性有機酸をさらに含む請求項1に記載の塗布液。 - 前記ポリマーの濃度が1質量%乃至10質量%である請求項1に記載の塗布液。
- リンス液である請求項1に記載の塗布液。
- 下層膜が形成された基板上にポジ型のレジスト溶液を塗布し、プリベークしてレジスト膜を形成する工程、
前記レジスト膜を露光する工程、
前記露光後のレジスト膜をベークし、その後当該レジスト膜をアルカリ現像液で現像して前記下層膜が形成された基板上にレジストパターンを形成する工程、
少なくとも前記レジストパターンのパターン間を充填するように、下記式(1)で表される構造単位及び下記式(2)で表される構造単位を有する重量平均分子量500乃至3500のポリマーと、水を主成分とする溶剤とを含む、レジストパターンに塗布される塗布液であって、前記水を主成分とする溶剤中の水の濃度は90質量%乃至100質量%であり、当該溶剤が水以外の成分を含む場合、当該成分は水溶性の有機溶剤である塗布液を塗布し、当該塗布液に含まれる前記ポリマー以外の成分及び前記アルカリ現像液を除去し又は減少させて塗膜を形成する工程、
前記塗膜をエッチバックして前記レジストパターンの表面を露出させる工程、及び
前記レジストパターンを除去する工程、
を含む反転パターンの形成方法。
- 前記塗布液が塗布された前記下層膜が形成された基板をスピンドライ、又は当該スピンドライ後加熱することにより、当該塗布液に含まれる前記ポリマー以外の成分及び前記アルカリ現像液を除去し又は減少させる、請求項7に記載の反転パターンの形成方法。
- 前記レジストパターンを除去する工程はドライエッチング又はアッシングにより行われる請求項7に記載の反転パターンの形成方法。
- 請求項7に記載の方法で反転パターンを形成後、当該反転パターンをマスクとして前記下層膜が形成された基板をエッチングする工程を含む半導体装置の作製方法。
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