JP6267239B2 - 極めて低粘度の新規エステル化セルロースエーテル - Google Patents
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Description
カチオンは、好ましくは、NH4 +などのアンモニウムカチオン、またはナトリウムもしくはカリウムイオンなどのアルカリ金属イオン、より好ましくはナトリウムイオンである。最も好ましくは、Aは水素である。
−C(O)−CH2−CH2−COOHもしくは−C(O)−CH2−CH2−COO−Na+などの−C(O)−CH2−CH2−COOA、
−C(O)−CH=CH−COOHもしくは−C(O)−CH=CH−COO−Na+などの−C(O)−CH=CH−COOA、または
−C(O)−C6H4−COOHもしくは−C(O)−C6H4−COO−Na+などの−C(O)−C6H4−COOAである。
i)HPMCXYであって、HPMCはヒドロキシプロピルメチルセルロースであるか、XはA(アセテート)であるか、もしくはXはB(ブチラート)であるか、もしくはXはPr(プロピオネート)であり、YはS(サクシネート)であるか、もしくはYはP(フタレート)であるか、もしくはYはM(マレアート)であり、例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートフタレート(HPMCAP)、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートマレアート(HPMCAM)、もしくはヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート(HPMCAS)である、HPMCXY、または
ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート(HPMCP)、ヒドロキシプロピルセルロースアセテートサクシネート(HPCAS)、ヒドロキシブチルメチルセルロースプロピオネートサクシネート(HBMCPrS)、ヒドロキシエチルヒドロキシプロピルセルロースプロピオネートサクシネート(HEHPCPrS);及びメチルセルロースアセテートサクシネート(MCAS)である。
HPMC試料の粘度を、20℃±0.1℃の水中の2.0重量%溶液として測定した。水中の2.0重量%HPMC溶液を、米国薬局方(USP35、「ヒプロメロース」、3467〜3469ページ)に従って調製し、続いて、DIN 51562−1:1999−01(1999年1月)に従って、ウベローデ粘度測定を行った。
0.43重量%水性NaOH中のHPMCASの2.0重量%溶液を、「ヒプロメロースアセテートサクシネート、米国薬局方及び国民医薬品集、NF29、ページ1548〜1550ページ」に記載される通りに調製し、続いて、DIN51562−1:1999−01(1999年1月)に従って、20℃で、ウベローデ粘度測定を行った。
エステル化セルロースエーテル中のエーテル基の含有量を、米国薬局方及び国民医薬品集、USP35、3467〜3469ページ、「ヒプロメロース」に関して記載されるものと同じ方法で決定した。
Mw、Mn、及びMzを、別途記述されない限り、Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 56(2011)743に従って測定した。移動相は、40体積部のアセトニトリルと、50mMのNaH2PO4及び0.1MのNaNO3を含有する、60体積部の水性緩衝液との混合物であった。移動相を8.0のpHに調整した。セルロースエーテルエステルの溶液を細孔径0.45μmのシリンジフィルターを通して、HPLCバイアル中に濾過した。
ポリエチレンオキシド標準物質(PEOX 20 K及びPEOX 30 Kと省略される)を、Agilent Technologies,Inc.(Palo Alto,CA)、カタログ番号PL2083−1005及びPL2083−2005から購入した。
移動相を10MのNaOHで8.0に調整し、0.2mのナイロン膜フィルタを通して濾過した。流速は、インライン脱ガスを用いて0.5mL/分であった。注入体積は100μLであり、分析時間は35分であった。
以下の表1に列挙される量の氷酢酸、酢酸無水物、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)、コハク酸無水物、及びナトリウムアセテート(無水)を、徹底的な撹拌下で反応器に導入し、均一反応混合物を生成した。HPMCは、以下の表2に列挙されるように、メトキシル及びヒドロキシプロポキシル置換、ならびに20℃の水中の2%溶液として測定される、粘度を有した。
より高粘度のHPMCを使用したことを除いて、比較例A及びBに従ったHPMCASの生成を、以下の表2に列挙されるように実施例1〜6と同様に行った。HPMCは、Methocel E3 LVプレミアムセルロースエーテルとして、The Dow Chemical Companyから市販されている。
HPMCの種類、及び氷酢酸、酢酸無水物、HPMC、コハク酸無水物、及びナトリウムアセテート(無水)の重量比を、欧州特許出願EP第0219 426 A2号の実施例2に開示されるように使用したことを除いて、比較例Cに従ったHPMCASの生成を、実施例1〜6と同様に行った。使用された量は以下の表1に列挙される。
xLの水を、撹拌下で反応器に添加して、HPMCASを沈殿させた。沈殿生成物を、反応器から除去し、5200rpmで動作するUltra−Turrax撹拌器S50−G45を使用して、高せん断混合を適用することによって、yLの水で洗浄した。水、x及びyの数は、以下表1に列挙される。生成物を、濾過によって単離し、55℃で12時間乾燥させた。
氷酢酸、酢酸無水物、HPMC、コハク酸無水物、及びナトリウムアセテート(無水)の重量比を、開示された国際特許出願WO第2005/115330号、51及び52ページ、ポリマー1及び3のように使用したことを除いて、比較例D及びEに従ったHPMCASの生成を、実施例1〜6と同様に行った。生成物を、国際特許出願WO第2005/115330号に記載されるように、取得、分離、及び洗浄した。反応混合物を2.4Lの水でクエンチし、ポリマーを沈殿させた。実施例Dのみに対して、追加の1Lの水を使用して、沈殿を完了させた。ポリマーを、次に単離し、3×300mLの水で洗浄した。その後、ポリマーを、600mLのアセトン中で溶解し、再度2.4Lの水中で沈殿させた。沈殿を完了するために、さらに1Lの水を添加した。
国際特許出願WO第2011/159626号の1及び2ページに開示されるように、HPMCASは、商標「AQOAT」によって既知であり、Shin−Etsu Chemical Co.,Ltd(Tokyo,Japan)から市販されている。Shin−Etsuは、種々のpHレベルで腸溶性保護を提供するために置換基レベルの異なる組み合わせを有する3つのグレードのAQOATポリマー、典型的にはAS−LFまたはAS−LGのように、良好(fine)に対して「F」、または「G」の記号表示が続く、AS−L、AS−M、及びAS−Hを製造する。それらの販売仕様書は、以下に列挙される。
DSM=DS(メトキシル):メトキシル基による置換度
MSHP=MS(ヒドロキシプロポキシル):ヒドロキシプロポキシル基による分子置換
DOSAc:アセチル基の置換度
DOSs:サクシノイル基の置換度
実施例3及び比較例F〜Gのエステル化セルロースエーテルの、過飽和レベルの水溶液中で薬物濃度を維持する能力を、水溶性が乏しい薬物であるグリセオフルビン及びフェニトインを用いて試験した。グリセオフルビンは、8.54mg/lの水溶性、2.2のlogP、220℃のTm、85℃のTgを有し、結果的にTm/Tg=493°K/358°K=1.39を有する[Feng,Tao et.al.;J.Pharm.Sci.;Vol.97,No.8,2008,pg3207−3221 and W.Curatolo,Pharmaceutical Research,Vol.26,No.6,June 2009,pg1422]。グリセオフルビンは、図表、Tm/Tg比対logP(MOLECULAR PHARMACEUTICS VOL.5,NO.6内、1018ページの図14)上の群2に属する。
[1] エステル化セルロースエーテルであって、
(i)脂肪族一価アシル基、または(ii)式−C(O)−R−COOAの基であり、式中、Rが二価の脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基であり、Aが水素もしくはカチオンである、基、または(iii)脂肪族一価アシル基及び式−C(O)−R−COOAの基の組み合わせを含み、
前記エステル化セルロースエーテルが、a)20℃の0.43重量%水性NaOH中の前記エステル化セルロースエーテルの2.0重量%溶液として測定される、1.2〜1.8mPa・sの粘度、またはb)20℃のアセトン中の前記エステル化セルロースエーテルの10重量%溶液として測定される、最大5mPa・sの粘度、またはc)前記粘度a)及びb)の組み合わせを有する、前記エステル化セルロースエーテル。
[2] 20℃のアセトン中の前記エステル化セルロースエーテルの10重量%溶液として測定される、最大5mPa・sの粘度を有する、上記態様1に記載の前記エステル化セルロースエーテル。
[3] a)20℃の0.43重量%水性NaOH中の前記エステル化セルロースエーテルの2.0重量%溶液として測定される、1.2〜1.8mPa・sの粘度、及びb)20℃のアセトン中の前記エステル化セルロースエーテルの10重量%溶液として測定される、最大5mPa・sの粘度を有する、上記態様1に記載の前記エステル化セルロースエーテル。
[4] 20℃のアセトン中の前記エステル化セルロースエーテルの10重量%溶液として測定される、最大3mPa・sの粘度を有する、上記態様1〜3のいずれかに記載の前記エステル化セルロースエーテル。
[5] 前記脂肪族一価アシル基が、アセチル、プロピオニル、またはブチリル基であり、式−C(O)−R−COOAの前記基が、−C(O)−CH 2 −CH 2 −COOA、−C(O)−CH=CH−COOA、または−C(O)−C 6 H 4 −COOA基である、上記態様1〜4のいずれかに記載の前記エステル化セルロースエーテル。
[6] ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネートである、上記態様1〜5のいずれかに記載の前記エステル化セルロースエーテル。
[7] 液体希釈剤、及び上記態様1〜6のいずれかに記載の少なくとも1つのエステル化セルロースエーテルを含む、組成物。
[8] 少なくとも1つの活性成分、及び任意選択的に1つ以上のアジュバントをさらに含む、上記態様7に記載の前記組成物。
[9] 前記組成物の総重量に基づき、10〜25パーセントの少なくとも1つのエステル化セルロースエーテル、70〜89パーセントの液体希釈剤、及び1〜15パーセントの活性成分を含む、上記態様7または8に記載の前記組成物。
[10] 少なくとも1つの活性成分、及び上記態様1〜6のいずれかに記載の少なくとも1つのエステル化セルロースエーテルを含む、固体分散体。
[11] 前記固体分散体が、錠剤、丸剤、顆粒、ペレット、カプレット、微粒子、カプセル充填物、またはペースト、クリーム、混濁液、もしくはスラリーに製剤化されている、上記態様10に記載の前記固体分散体。
[12] 上記態様1〜6のいずれかに記載の少なくとも1つエステル化セルロースエーテルでコーティングされている、投薬形態。
[13] 上記態様1〜6のいずれかに記載の少なくとも1つのエステル化セルロースエーテルを含む、カプセル殻。
[14] 20℃の水中の2重量%溶液として測定される、1.2〜1.8mPa・sの粘度を有するセルロースエーテルが、(i)脂肪族モノカルボン酸無水物、もしくは(ii)ジカルボン酸無水物、または(iii)脂肪族モノカルボン酸無水物及びジカルボン酸無水物の組み合わせでエステル化される、エステル化セルロースエーテルを生成する方法。
[15] 上記態様1〜6のいずれかに記載の前記エステル化セルロースエーテルが、生成される、上記態様14に記載の前記方法。
Claims (7)
- ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネートであるエステル化セルロースエーテルであって、20℃のアセトン中のエステル化セルロースエーテルの10重量%溶液として測定される最大5mPa・sの粘度を有する、前記エステル化セルロースエーテル。
- a)20℃の0.43重量%水性NaOH中の前記エステル化セルロースエーテルの2.0重量%溶液として測定される、1.2〜1.8mPa・sの粘度、及びb)20℃のアセトン中の前記エステル化セルロースエーテルの10重量%溶液として測定される、最大5mPa・sの粘度を有する、請求項1に記載の前記エステル化セルロースエーテル。
- 液体希釈剤、及び請求項1または2に記載の少なくとも1つのエステル化セルロースエーテルを含む、組成物。
- 前記組成物の総重量に基づき、10〜25パーセントの少なくとも1つのエステル化セルロースエーテル、70〜89パーセントの液体希釈剤、及び1〜15パーセントの活性成分を含む、請求項3に記載の前記組成物。
- 少なくとも1つの活性成分、及び請求項1または2に記載の少なくとも1つのエステル化セルロースエーテルを含む、固体分散体。
- 請求項1または2に記載の少なくとも1つのエステル化セルロースエーテルでコーティングされている、錠剤、顆粒、ペレット、カプレット、トローチ剤、坐薬、ペッサリー、及び埋め込み型の剤形から選択される、剤形。
- 請求項1または2に記載の少なくとも1つのエステル化セルロースエーテルを含む、カプセル殻。
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