JP6265312B1

JP6265312B1 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

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Publication number: JP6265312B1
Application number: JP2017544365A
Authority: JP
Inventors: 須藤　豪; 豪須藤; 麻里奈後藤
Original assignee: DIC Corp
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2016-04-27
Filing date: 2017-04-13
Publication date: 2018-01-24
Anticipated expiration: 2037-04-13
Also published as: JPWO2017188005A1; KR20180134851A; CN108779395B; CN108779395A; WO2017188005A1

Abstract

［課題］本発明が解決しようとする課題は、Δεが負で絶対値が大きく、低い回転粘性（γ１）、大きい弾性定数（Ｋ３３）、低い固体相−ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）および高い電圧保持率（ＶＨＲ）が求められていた。また、これを用いた焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた高速応答のＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型等の液晶表示素子を提供することにある。［解決手段］第一成分として、式（Ｉ−１）［化１］で表される化合物を含有し、第二成分として、式（Ｉ−２）［化２］で表される化合物を含有し、誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子を提供する。

Description

本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、携帯電話、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＦＦＳ（フリンジフィールドスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。

これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は、Δεが負の値を示す液晶材料を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示方式は、高速で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等の用途に使用されている。ＦＦＳ型表示方式は、高透過率が得られることから、例えば、スマートフォン等のモバイル用途に使用されている。

ＶＡ型、ＦＦＳ型等の表示方式に用いられるネマチック液晶組成物（以下、液晶組成物という。）には、低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲および高信頼性が要求される。すなわち、Δεが負で絶対値が大きく、低い回転粘性（γ_１）、大きい弾性定数（Ｋ_３３）、低い固体相−ネマチック相転移温度（Ｔ_ｃｎ）、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）および高い電圧保持率（ＶＨＲ）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶材料のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。

こうした要求に対して、Δεが負でその絶対値の大きな化合物を種々検討することにより液晶組成物の特性が改良されてきた。例えば、Δεが負の液晶材料として、以下のような２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物（Ａ）及び（Ｂ）（特許文献１参照）を用いた液晶組成物が開示されている。

この液晶組成物は、Δεがほぼ０である化合物として液晶化合物（Ｃ）及び（Ｄ）を用いているが、この液晶組成物は、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性とは言えない。

一方、式（Ｅ）で表される化合物を用いた液晶組成物も既に開示されているが、上記の液晶化合物（Ｄ）を組み合わせたΔｎが小さい液晶組成物（特許文献２参照）や応答速度の改善のために液晶化合物（Ｆ）のようにアルケニル基を分子内に有する化合物（アルケニル化合物）を添加した液晶組成物（特許文献３参照）であり、高Δｎと高信頼性を両立させる課題があった。

また、式（Ｇ）で表される化合物を用いた液晶組成物は既に開示されている（特許文献４参照）が、この液晶組成物も上記の液晶化合物（Ｆ）のようにアルケニル化合物を含む化合物を含有した液晶組成物であるため、焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生し易い問題があった。

なお、アルケニル化合物を含む液晶組成物の表示不良への影響については既に開示されている（特許文献５参照）が、一般的にはアルケニル化合物の含有量が減少すると液晶組成物のηが上昇し、高速応答の達成が困難になるため、表示不良の抑制と高速応答を両立させる課題があった。

このようにΔεが負の値を示す化合物と液晶化合物（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｆ）を組み合わせるのみでは、高いΔnと低い回転粘性（γ_１）を両立させ、なおかつ、表示不良のない又は抑制されたΔεが負の液晶組成物の開発は困難であった。

ＶＡ型の表示モードのひとつであるＰＳＡ（ＰｏｌｙｍｅｒＳｕｓｔａｉｎｅｄＡｌｉｇｎｍｅｎｔ）型は、液晶分子のプレチルト角を制御するためにセル内にポリマー構造物を形成した構造で、高速応答性や高いコントラストとの特徴を有している。その製造は、重合性化合物及び液晶化合物からなる重合性化合物含有液晶組成物を基板間に注入し、電圧を印加し液晶分子を配向させた状態で重合性化合物を重合させて液晶分子の配向を固定することにより行われる。従って、ＰＳＡ型の特有の課題として、重合性化合物の反応物に起因する焼き付き等による表示不良の発生があった。この焼き付きの原因としては、ＰＳＡ素子の液晶組成物中での原因物質の存在が挙げられる。具体的には、ＰＳＡ素子の製造の際の重合性化合物の重合プロセスにおいて発生する重合反応物が焼き付きなどの悪影響を与える。また、重合性化合物が液晶組成物の成分と反応し、この反応物が焼き付きなどの悪影響を与える。

このように有用な表示性能（コントラスト、応答速度）を有するＰＳＡ型素子において発生が懸念される焼き付き等による表示不良の発生等の問題に対し、重合性化合物の最適化や液晶組成物の構成成分の最適化が課題となっていた。特に、低粘性化に有効なアルケニル基を有する液晶材料を含有する液晶組成物は応答速度の低減には有効であるが、ＰＳＡ型表示素子の作製プロセスである重合性化合物の重合後に表示不良等の問題が発生する場合があった。

以上のように、ＶＡ型またはＦＦＳ型等に用いられる液晶組成物、またＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型等の重合性化合物の反応物により配向制御を行なう素子を作製するために使用される液晶組成物において、Δεが負で絶対値が大きく、低い回転粘性（γ_１）、大きい弾性定数（Ｋ_３３）、低い固体相−ネマチック相転移温度（Ｔ_ｃｎ）、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）および高い電圧保持率（ＶＨＲ）が求められていた。また、素子の製造時及び使用時のＵＶ照射によって、劣化等が生じないまたは生じたとしても表示に影響を与えない、焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた高速応答の液晶表示素子が求められていた。

特開平８−１０４８６９号欧州特許出願公開第０４７４０６２号特開２００６−３７０５４号特開２００１−３５４９６７号特開２００８−１４４１３５号

本発明が解決しようとする課題は、Δεが負で絶対値が大きく、低い回転粘性（γ_１）、大きい弾性定数（Ｋ_３３）、低い固体相−ネマチック相転移温度（Ｔ_ｃｎ）、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、低温時の溶解安定性および高い電圧保持率（ＶＨＲ）を有し更にＵＶ照射後の液晶組成物の信頼性低下が少ない液晶組成物を提供し、これを用いた焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた高速応答のＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型等の液晶表示素子を提供することにある。

本発明者は、種々の化合物を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。

本発明の液晶組成物は、第一成分として、式（Ｉ−１）

（式中、Ｒ^１１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ^１２は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物を含有し、第二成分として、式（Ｉ−２）

（式中、Ｐは、重合性基を表し、Ｓは、単結合又はスペーサー基を表すが、Ｓが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は単結合を表すが、Ｘが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５は、それぞれ独立的に、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイル又はナフタレン−２，６−ジイルを表すが、これらの基中の水素原子は１つ以上のＬによって置換されていても良く、Ａ^５が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^１、Ｚ^２、及び、Ｚ^３は、それぞれ独立的に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、Ｒは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基又は、炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表すが、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−がそれぞれ独立的に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良く、ｌは、０から８の整数を表し、ｍ１、ｍ２及びｍ３は０又は１を表し、ｎは、０、１又は２を表し、Ｌは、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３は０又は１を表す。）で表される化合物を含有する、誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。

本発明の液晶組成物は、Δεが負で絶対値が大きく、低い回転粘性（γ_１）、大きい弾性定数（Ｋ_３３）、低い固体相−ネマチック相転移温度（Ｔ_ｃｎ）、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、低温時の溶解安定性および高い電圧保持率（ＶＨＲ）であり、これを用いて作製したＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型等液晶表示素子は、高いＶＨＲを有し、焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた高速応答のものである。

本発明の液晶組成物は、第一成分として、一般式（Ｉ−１）

で表される化合物を含有する。一般式（Ｉ−１）で表される化合物は、３から７０質量％含有するが、この下限値は５質量％が好ましく、１０質量％が好ましく、１５質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、この上限値は６５質量％が好ましく、６０質量％が好ましく、５５質量％が好ましく、５０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、３０質量％が好ましい。更に詳述すると、低い回転粘性（γ_１）を得るにはその含有量は３０から６５質量％が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は５から３０質量％が好ましい。

一般式（Ｉ−１）中、Ｒ^１１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、Ｒ^１１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、炭素原子数２から５のアルキル基又は炭素原子数２から３のアルケニル基を表すことが好ましい。
一般式（Ｉ−１）中、Ｒ^１２は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、Ｒ^１２は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、炭素原子数２から３のアルケニル基を表すことが特に好ましい。

第二成分として、一般式（Ｉ−２）

で表される化合物を含有する。一般式（Ｉ−２）で表される化合物は、芳香族性を有する環であるフェニル環あるいはナフタレン環を４つ以上有し、ひとつの重合性基を有することを特徴とする。一般式（Ｉ−２）で表される化合物は、０．０１から５質量％含有するが、この下限値は０．１質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、この上限値は４．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．５質量％が好ましい。更に詳述すると、高い電圧保持率（ＶＨＲ）を得るにはその含有量は０．３から３質量％が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は０．１から１質量％が好ましい。

一般式（Ｉ−２）中、Ｐは重合性基を表すが、具体的には、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表す。

Ｐは式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）又は式（Ｐ−３）であることが好ましく、式（Ｐ−１）又は式（Ｐ−２）であることが特に好ましい。
Ｓは、単結合又はスペーサー基を表すが、スペーサー基として、例えば、炭素原子数１から２０のアルキレン基を表すことができ、基中の１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−に置換されていても良く、Ｓが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。Ｓはスペーサー基であることがより好ましい。
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３及びＡ^４はそれぞれ独立的に、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイル又はナフタレン−２，６−ジイルを表すが、これらの基中の水素原子は１つ以上のＬによって置換されていても良く、Ａ^５が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、少なくとも１つは、１つ以上のＬによって置換されていることが好ましい。
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５は、具体的には、下記の式（Ａ−１）から式（Ａ−１０）

から選ばれる基を挙げることができる。
Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はメトキシ基を表すが、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基であることが好ましい。なお、メチル基又はメトキシ基の水素原子は任意にフッ素原子で置換されていても良い。
ｌは０、１又は２を表すが、１であることが好ましい。
ｎは０、１又は２を表すが、０が好ましい。
Ｚ^１、Ｚ^２、及び、Ｚ^３は、それぞれ独立的に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、それぞれ独立的に単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−であることが好ましく、Ｚ^１、Ｚ^２、及びＺ^３の少なくとも１個が単結合であることが好ましく、すべてが単結合であることが好ましい。
Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は単結合を表し、Ｘが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合であることが好ましい。
Ｒは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基又は１個の−ＣＨ_２−又は、炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表すが、隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−がそれぞれ独立的に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良いが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−がそれぞれ独立的に−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換されていても良い炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基であることが好ましく、水素原子、フッ素原子、炭素原子数１から１２の直鎖アルキル基、炭素原子数２から１２の分岐アルキル基、炭素原子数１から１２の直鎖アルコキシ基、炭素原子数２から１２の分岐アルコキシ基であることが更に好ましい。ｌは、０から８の整数を表し、ｍ１、ｍ２及びｍ３は０又は１を表し、ｎは、０、１又は２を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３は０又は１を表す。
一般式（Ｉ−２）で表される化合物は、一般式（Ｉ−３）で表される化合物であることが更に好ましい。

式中、Ｐ及びＲは一般式（Ｉ−２）と同じ意味を表し、Ｓ^１及びＳ^２はそれぞれ独立的に単結合又は炭素原子数１〜２０個のアルキレン基を表すが、１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良く、Ｘ^１及びＸ^２はそれぞれ独立的に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、Ｚ^４は単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ａ^６及びＡ^７はそれぞれ独立的に、１，４−フェニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、基中の水素原子はアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、ｎ１は３を表すが、３個存在するＡ^６及びＺ^４は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。

一般式（Ｉ−２）で表される化合物として具体的には、下記の式（Ｉ−２−１）から式（Ｉ−２−９５）で表される化合物が好ましい。

第二成分である一般式（Ｉ−２）として、一般式（ＩＩ−ｒｍ）

（式中、Ｐ^２１は一般式（Ｉ−２）の式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）又は式（Ｐ−３）と同じ意味を表し、Ｓ^２１は、単結合又はスペーサー基として炭素原子数１から１０のアルキレン基を表すが、基中の１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−に置換されていても良く、環Ａ^２１、環Ａ^２２、環Ａ^２３、環Ａ^２４はそれぞれ独立して１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基を表し、Ｒ^２１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中の１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良い。）で表される化合物がより好ましい。

一般式（ＩＩ−ｒｍ）中、環Ａ^２１、環Ａ^２２、環Ａ^２３、環Ａ^２４は、少なくとも１個は、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基を表すことが、低温時の溶解安定性の観点から好ましい。
一般式（ＩＩ−ｒｍ）中、Ｒ^２１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基が好ましい。
一般式（ＩＩ−ｒｍ）で表される化合物として、更に具体的には、式（Ｉ−２−１００）から式（Ｉ−２−１１９）で表される化合物が好ましい。

第三成分として、誘電率異方性（Δε）が負でその絶対値が３よりも大きな化合物を含有する。具体的には、一般式（ＩＩ−１）及び一般式（ＩＩ−２）で表される化合物が挙げられる。

式中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ^１及びＲ^２中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されていても良く、また、Ｒ^１及びＲ^２中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されていても良いが、Ｒ^１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数１から３のアルキル基又は炭素原子数２から３のアルケニル基が更に好ましく、Ｒ^２は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルコキシル基が更に好ましい。
式中、環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基が好ましい。
式中、Ｚ^１１及びＺ^２１は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表すが、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合が好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。

本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩ−１）及び一般式（ＩＩ−２）で表される化合物を１種又は２種以上含有するが、２種から１０種含有することが好ましい。その含有量は１０から９０質量％であることが好ましいが、その下限値は１５質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、５０質量％が好ましく、その上限値は８５質量％が好ましく、８０質量％が好ましく、７５質量％が好ましく、７０質量％が好ましく、６５質量％が好ましく、６０質量％が好ましく、５５質量％が好ましく、５０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、４０質量％が好ましい。
一般式（ＩＩ−１）で表される化合物は、具体的には、一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ４）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ１）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ３）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ４）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ１）で表される化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ４）で表される化合物であることが更に好ましい。

式中、Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立的にＲ^１及びＲ^２と同じ意味を表す。

一般式（ＩＩ−２）で表される化合物は、具体的には、一般式（ＩＩ−Ｂ１）から一般式（ＩＩ−Ｂ６）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ１）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ３）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ４）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ５）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ６）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ１）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ３）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ５）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ６）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ３）で表される化合物であることが特に好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ４）で表される化合物であることが特に好ましい。

更に詳述すると、第三成分は一般式（ＩＩ−Ａ１）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）の組み合わせであることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ１）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩ−Ａ３）の組み合わせであることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ１）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩ−Ａ４）の組み合わせであることが更に好ましい。
更に詳述すると、第三成分は一般式（ＩＩ−Ａ３）及び一般式（ＩＩ−Ｂ４）の組み合わせであることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ３）及び一般式（ＩＩ−Ｂ４）及び一般式（ＩＩ−Ｂ５）の組み合わせであることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ３）及び一般式（ＩＩ−Ｂ４）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）の組み合わせであることが更に好ましい。
更に詳述すると、第三成分は一般式（ＩＩ−Ａ４）及び一般式（ＩＩ−Ｂ４）の組み合わせであることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ４）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）の組み合わせであることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ４）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩ−Ｂ５）の組み合わせであることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ４）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩ−Ｂ３）の組み合わせであることが更に好ましい。

本発明の液晶組成物は、第四成分として、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。但し、一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物において、式（Ｉ−１）で表される化合物と同一の化合物は含まない。

式中、Ｒ^５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ^６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。
第四成分は、一般式（ＩＩＩ−Ａ）、一般式（ＩＩＩ−Ｄ）、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）、一般式（ＩＩＩ−Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ）、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）、一般式（ＩＩＩ−Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ）、一般式（ＩＩＩ−Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ）、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物であることも好ましい。
また、一般式（ＩＩＩ−Ｄ）、一般式（ＩＩＩ−Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）で表される化合物においては、Ｒ^５は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ^６は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基であることが好ましく、Ｒ^５は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数２又は３のアルケニル基であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）で表される化合物においては、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましい。
第四成分の含有量は、１質量％から５０質量％であることが好ましく、この下限値は３質量％が好ましく、３質量％が好ましく、５質量％が好ましく、１０質量％が好ましく、１５質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、この上限値は４５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、１５質量％が好ましい。

更なる成分として、一般式（Ｖ）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。

式中、Ｒ^２１及びＲ^２２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表すが、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。

一般式（Ｖ）の含有量は、０質量％から２０質量％が好ましい。

更なる成分として、一般式（ＶＩＩＩ−ａ）、一般式（ＶＩＩＩ−ｃ）又は一般式（ＶＩＩＩ−ｄ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することもでき、これらの含有量はそれぞれ独立して０質量％から１０質量％が好ましい。

（式中、Ｒ^５１およびＲ^５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す。）

（式中、Ｒ^５１およびＲ^５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｘ^５１およびＸ^５２はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Ｘ^５１およびＸ^５２の少なくとも一つはフッ素原子である。）

（式中、Ｒ^５１およびＲ^５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｘ^５１およびＸ^５２はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Ｘ^５１およびＸ^５２の少なくとも一つはフッ素原子である。）
更なる成分として、一般式（Ｖ−９．１）から一般式（Ｖ−９．３）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。

本発明の液晶組成物は、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ４）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ｂ４）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ｂ５）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましい。

本発明の液晶組成物は、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ３）、一般式（ＩＩ−Ｂ５）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ｂ４）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ｂ５）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましい。

本発明の液晶組成物は、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ４）、一般式（ＩＩ−Ｂ５）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）、一般式（ＩＩ−Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）の化合物を同時に含有することが更に好ましい。

本発明の液晶組成物は、第一成分、第二成分、第三成分及び第四成分の合計の含有量が、７０〜１００質量％であることが好ましく、８０〜１００質量％であることが更に好ましく、８５〜１００質量％であることが特に好ましい。

本発明の液晶組成物は、第一成分、第二成分、第三成分、第四成分及び一般式（Ｖ）で表される化合物の合計の含有量が、８８〜１００質量％であることが好ましく、９３〜１００質量％であることが更に好ましく、９７〜１００質量％であることが特に好ましい。

本発明の液晶組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０であるが、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−４．５が特に好ましい。

本発明の液晶組成物は、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。

本発明の液晶組成物は、２５℃における回転粘性（γ_１）が６０から２００ｍＰａ・ｓであるが、この上限値は１９０ｍＰａ・ｓ好ましく、１８０ｍＰａ・ｓ好ましく、１７０ｍＰａ・ｓ好ましく、１６０ｍＰａ・ｓ好ましく、１５０ｍＰａ・ｓ好ましく、１４０ｍＰａ・ｓ好ましく、１３０ｍＰａ・ｓ好ましく、１２５ｍＰａ・ｓ好ましい。

本発明の液晶組成物は、固体相−ネマチック相転移温度（Ｔ_ｃｎ）がー６０℃からー１５℃であるが、−６０℃から−２０℃がより好ましく、−６０℃から−２５℃が特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、２５℃における弾性定数（Ｋ_３３）が１０ｐＮから２０ｐＮであるが、１２ｐＮから１８ｐＮがより好ましく、１３ｐＮから１７ｐＮが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、電圧保持率（ＶＨＲ）が７０％から１００％であるが、７５％から１００％が好ましく、８０％から１００％が好ましく、８５％から１００％が好ましい。但し、測定条件は１Ｖ、３Ｈｚ、６０℃であって、高圧水銀ランプでＵＶを１２（Ｊ）照射後にＶＨＲ測定するものとする。

本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤（ＨＡＬＳ）、自発配向性化合物又は赤外線吸収剤等を含有しても良い。

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ−２）で表される重合性化合物を含有するが、それ以外の重合性化合物を含有することもできる。

具体的には、例えば、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体等の重合性化合物が挙げられ、その場合には０．０１から２質量％含有する。更に詳述すると、一般式（Ｍ）

で表される重合性化合物を一種又は二種以上含有することができる。

一般式（Ｍ）において、Ｘ^２０１及びＸ^２０２は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基又は−ＣＦ_３基を表す。Ｘ^２０１及びＸ^２０２は、いずれも水素原子であるジアクリレート誘導体、いずれもメチル基であるジメタクリレート誘導体が好ましく、一方が水素原子でありもう一方がメチル基である化合物も好ましい。用途により好ましい化合物を用いることができるが、ＰＳＡ表示素子においては、一般式（Ｍ）で表される重合性化合物はメタクリレート誘導体を少なくとも１個有することが好ましく、２個有することも好ましい。

一般式（Ｍ）において、Ｓｐ^２０１及びＳｐ^２０２は、それぞれ独立的に、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。Ｓｐ^２０１及びＳｐ^２０２は、ＰＳＡモードの液晶表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、いずれも単結合である化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｓ−であることが好ましく、この場合、炭素原子数１〜４のアルキレン基が好ましく、ｓは１〜４が好ましい。

一般式（Ｍ）において、環Ｍ^２０１、環Ｍ^２０２及び環Ｍ^２０３は、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、基中の水素原子は、それぞれ独立的に、フッ素原子、−ＣＦ_３基、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基又は式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。

一般式（Ｍ）において、Ｚ^２０１及びＺ^２０２は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＹ^１＝ＣＹ^２−（式中、Ｙ^１及びＹ^２は、それぞれ独立的に、フッ素原子又は水素原子を表す。）、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合が好ましく、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−又は単結合が更に好ましい。

一般式（Ｍ）において、ｎ^２０１は、０、１又は２を表すが、０又は１が好ましい。但し、環Ｍ^２０２及びＺ^２０２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。

一般式（Ｍ）で表される重合性化合物を少なくとも１種含有していても良く、１種〜５種含有することが好ましく、１種〜３種含有することが更に好ましい。
一般式（Ｍ）の含有量は０．０１〜２．００質量％であることが好ましく、０．０５〜１．００質量％であることが更に好ましく、０．１０〜０．５０質量％であることが特に好ましい。

更に具体的には、一般式（Ｍ）においてｎ^２０１が０の場合、Ｓｐ^２０１及びＳｐ^２０２の間の環構造は、式（ＸＸａ−１）から式（ＸＸａ−５）であることが好ましく、式（ＸＸａ−１）から式（ＸＸａ−３）であることが更に好ましく、式（ＸＸａ−１）又は式（ＸＸａ−２）であることが特に好ましい。但し、式の両端はＳｐ^２０１又はＳｐ^２０２に結合するものとする。

これらの骨格を含む一般式（Ｍ）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡモードの液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。

以上のことから、重合性化合物として、式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）で表される化合物が好ましく、式（ＸＸ−１）から式（ＸＸ−４）が更に好ましい。

式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）中、Ｓｐ^ｘｘは炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。

式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）中、１，４−フェニレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ_３、−ＣＨ_３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。

一般式（Ｍ）においてｎ^２０１が１の場合、例えば、式（Ｍ３１）から式（Ｍ４８）のような重合性化合物が好ましい。

式（Ｍ３１）から式（Ｍ４８）中の１，４−フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ_３、−ＣＨ_３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。

一般式（Ｍ）で表される重合性化合物として、例えば、式（Ｉａ−１）〜式（Ｉａ−３１）のような重合性化合物も好ましい。

更に詳述すると、重合性化合物として、例えば、式（Ｍ３０１）から式（Ｍ３１６）のような３官能の重合性化合物も好ましい。

式（Ｍ３０１）から式（Ｍ３１６）中の１，４−フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ_３、−ＣＨ_３によって置換されていても良い。
また、本発明の液晶組成物に添加させる酸化防止剤として、一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）で表されるヒンダードフェノールが好ましい。

一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、Ｒ^Ｈ１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。更に具体的には、炭素原子数２から７のアルキル基、炭素原子数２から７のアルコキシル基、炭素原子数２から７のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数３から７のアルキル基又は炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましい。
一般式（Ｈ−４）中、Ｍ^Ｈ４は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合、１，４−フェニレン基（１，４−フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていても良い。）又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数１から１４のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、回転粘性（γ_１）を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数２から１２が更に好ましく、炭素原子数３から１０が更に好ましく、炭素原子数４から１０が更に好ましく、炭素原子数５から１０が更に好ましく、炭素原子数６から１０が更に好ましい。
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−フェニレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。また、１，４−フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−シクロヘキシレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。また、１，４−シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
更に具体的には、例えば、式（Ｈ−１１）から式（Ｈ−１５）が挙げられる。

本発明の液晶組成物は、酸化防止剤を１質量ｐｐｍ以上含有しても良いが、１０質量ｐｐｍ以上が好ましく、２０質量ｐｐｍ以上が好ましく、５０質量ｐｐｍ以上が好ましい。酸化防止剤の含有量の上限は１００００質量ｐｐｍであるが、１０００質量ｐｐｍが好ましく、５００質量ｐｐｍが好ましく、１００質量ｐｐｍが好ましい。

本発明の液晶組成物は、液晶表示素子に有用であり、特にアクティブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子に用いることができる。

本発明の液晶組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、液晶組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。液晶表示素子として、ＡＭ−ＬＣＤ（アクティブマトリックス液晶表示素子）、ＴＮ（ネマチック液晶表示素子）、ＳＴＮ−ＬＣＤ（超ねじれネマチック液晶表示素子）、ＯＣＢ−ＬＣＤ及びＩＰＳ−ＬＣＤ（インプレーンスイッチング液晶表示素子）に有用であるが、ＡＭ−ＬＣＤに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。また、配向膜を有さない液晶表示素子に適用することもできる。

液晶表示素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。

カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。

前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１〜１００μｍとなるように調整するのが好ましい。１．５から１０μｍが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。

２枚の基板間に重合性化合物含有液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができる。

重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、重合性化合物含有液晶組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、本発明の液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数１０Ｈｚから１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚから１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御すること。ＭＶＡモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を約８０度から約８８度に制御することが必要であるが、本発明の液晶組成物を使用することにより、所望のプレチルト角に制御することができる。

照射時の温度は、本発明の液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には１５〜３５℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ^２〜１００Ｗ／ｃｍ^２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ^２〜５０Ｗ／ｃｍ^２がより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ^２から５００Ｊ／ｃｍ^２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ^２から２００Ｊ／ｃｍ^２がより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０秒から３６００秒が好ましく、１０秒から６００秒がより好ましい。

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
-n -C_nH_2n+1 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
n- C_nH_2n+1- 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
-On -OC_nH_2n+1 炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
nO- C_nH_2n+1O- 炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
-V -CH=CH₂
V- CH₂=CH-
-V1 -CH=CH-CH₃
1V- CH₃-CH=CH-
-2V -CH₂-CH₂-CH=CH₃
V2- CH₃=CH-CH₂-CH₂-
-2V1 -CH₂-CH₂-CH=CH-CH₃
1V2- CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-
（連結基）
-CF2O- -CF₂-O-
-OCF2- -O-CF₂-
-1O- -CH₂-O-
-O1- -O-CH₂-
-COO- -COO-
（環構造）

実施例中、測定した特性は以下の通りである。

Ｔ_ｎｉ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔ_ｃｎ：固体相−ネマチック相転移温度（℃）
Δｎ：２５℃における屈折率異方性
Δε ：２５℃における誘電率異方性
γ_１：２５℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Ｋ_３３：２５℃における弾性定数Ｋ_３３（ｐＮ）
ＶＨＲ：高圧水銀ランプでＵＶを１２（Ｊ）照射後の電圧保持率（％）
（比較例１〜５及び実施例１〜１３）
ＬＣ−Ａ（比較例１）、ＬＣ−Ｂ（比較例２）、ＬＣ−Ｃ（比較例３）、ＬＣ−Ｄ（比較例４）、ＬＣ−１（実施例１）、ＬＣ−２（実施例２）、ＬＣ−３（実施例３）及びＬＣ−４（実施例４）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表１のとおりであった。

本発明の液晶組成物ＬＣ−１は、Δεが負で絶対値が大きく、低いγ１、大きいＫ_３３、低いＴ_ｃｎ、高いＴ_ｎｉおよび高いＶＨＲであることを確認した。ＬＣ−１において、−２５℃で１００時間の低温保存試験を行なった結果、ネマチック相を維持していることを確認した。これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であった。また、焼き付きや表示ムラ等の表示不良がないことを確認した。なお、セル厚は３．３ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは６Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は３０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ７０３を用いた。
また、上記のＬＣ−１からＬＣ−４のそれぞれの液晶組成物９９．６５質量％に対して、重合性化合物として式（ＸＸ−２）の化合物を０．３５質量％添加した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡモードの液晶表示素子を作製し、いずれの素子においても表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。（実施例５〜８）
また、ＬＣ−１からＬＣ−４のそれぞれの液晶組成物９９．７質量％に対して、重合性化合物として式（ＸＸ−４）を０．３質量％添加した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡモードの液晶表示素子を作製し、いずれの素子においても表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。（実施例９〜１２）
液晶組成物ＬＣ−Ａを９９．６５質量％に対して、重合性化合物として式（ＸＸ−２）の化合物を０．３５質量％添加した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡモードの液晶表示素子を作製したところ、焼き付き現象が観察された。（比較例５）
また、実施例１の３−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｖの化合物をＶ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｖの化合物に置換した液晶組成物ＬＣ−５（実施例１３）を調製し、その物性値を測定したところ、実施例１よりも優れたγ_１が得られた。

以上のことから、本発明の液晶組成物は、Δεが負で絶対値が大きく、低い回転粘性（γ_１）、大きい弾性定数（Ｋ_３３）、低い固体相−ネマチック相転移温度（Ｔ_ｃｎ）、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、低温時の溶解安定性および高い電圧保持率（ＶＨＲ）であり、これを用いて作製したＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型等液晶表示素子は、高いＶＨＲを有し、焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた高速応答のものであることが認された。

Claims

第一成分として、一般式（Ｉ−１）

（式中、Ｒ^１１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ^１２は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物を含有し、第二成分として、一般式（Ｉ−２）

（式中、Ｐは、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−３）

のいずれかを表し、
Ｓは、単結合又はスペーサー基を表すが、Ｓが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は単結合を表すが、Ｘが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５は、それぞれ独立的に、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイル又はナフタレン−２，６−ジイルを表すが、これらの基中の水素原子は１つ以上のＬによって置換されていても良く、Ａ^５が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^１、Ｚ^２、及び、Ｚ^３は、それぞれ独立的に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、Ｒは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基又は１個の−ＣＨ_２−又は、炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表すが、隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−がそれぞれ独立的に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良く、ｌは、０から８の整数を表し、ｍ１、ｍ２及びｍ３は０又は１を表し、ｎは、０、１又は２を表し、Ｌは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はメトキシ基を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３は０又は１を表す。）で表される化合物を含有する誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物。
２０℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から２００ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１に記載の液晶組成物。
第三成分として、一般式（ＩＩ−１）及び一般式（ＩＩ−２）

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ^１及びＲ^２中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ^１及びＲ^２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。Ｚ^１１及びＺ^２１は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表す。）で表される化合物群が選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１又は２に記載の液晶組成物。
第四成分として、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）

（式中、Ｒ^５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ^６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。ただし、一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物において、一般式（Ｉ−１）で表される化合物と同一の化合物は含まない。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
一般式（ＩＩ−１）で表される化合物と一般式（ＩＩ−２）で表される化合物を同時に含有する請求項３又は４に記載の液晶組成物。
一般式（ＩＩ−１）が、一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ４）

であり、一般式（ＩＩ−２）が、一般式（ＩＩ−Ｂ１）から一般式（ＩＩ−Ｂ６）

である請求項３から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
一般式（ＩＩ−１）及び一般式（ＩＩ−２）中のＲ^１がプロペニル基である化合物の群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項３に記載の液晶組成物。
一般式（ＩＶ）

（式中、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立的に式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）

のいずれかを表し、Ｘ^１からＸ^８はそれぞれ独立的にトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。）である請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＶＡ型、ＦＦＳ型、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子。