JP6258770B2 - 電子基板およびカバーレイフィルム - Google Patents
電子基板およびカバーレイフィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JP6258770B2 JP6258770B2 JP2014090203A JP2014090203A JP6258770B2 JP 6258770 B2 JP6258770 B2 JP 6258770B2 JP 2014090203 A JP2014090203 A JP 2014090203A JP 2014090203 A JP2014090203 A JP 2014090203A JP 6258770 B2 JP6258770 B2 JP 6258770B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyimide
- aminophenoxy
- composition
- electronic substrate
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000012787 coverlay film Substances 0.000 title claims description 5
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 106
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 86
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 83
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims description 53
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 52
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 50
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 49
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 43
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- GQSMMSNWAYPBIR-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[6-(4-aminophenoxy)-1,3,3-trimethyl-2h-inden-1-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CC(C)(C=3C=CC(OC=4C=CC(N)=CC=4)=CC=3)C2=CC=1OC1=CC=C(N)C=C1 GQSMMSNWAYPBIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- -1 4-aminophenoxy Chemical group 0.000 claims description 22
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 16
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 8
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 5
- XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCN(CCCN)CC1 XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)sulfonyl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(S(=O)(=O)C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 230000008054 signal transmission Effects 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPCJOXGBLDJWRM-UHFFFAOYSA-N 1,2-diamino-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(N)CN OPCJOXGBLDJWRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVLHRYOHNHUVOA-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,1-diamine Chemical compound CC(C)(C)C(N)N YVLHRYOHNHUVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDXGMDGYOIWKIF-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCC(C)CN BDXGMDGYOIWKIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJLPSBMDOIVXSN-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C(C(O)=O)=CC=2)C(O)=O)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 KJLPSBMDOIVXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKDSFRWKHBYHHT-UHFFFAOYSA-N 4-bicyclo[2.2.1]heptanylmethanamine Chemical compound C1CC2CCC1(CN)C2 CKDSFRWKHBYHHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC2=CC=C(C=C2)C(C)(C=2C=CC(OC=3C=C4C(=O)OC(=O)C4=CC=3)=CC=2)C)=C1 MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKXGQHLQTYFBA-UHFFFAOYSA-N NC1(C2(CC3CC(CC1C3)C2)C23CC1CC(CC(C2)C1)C3)N Chemical group NC1(C2(CC3CC(CC1C3)C2)C23CC1CC(CC(C2)C1)C3)N MWKXGQHLQTYFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCC(CN)CC1 OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- FOLJMFFBEKONJP-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,3-diamine Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(N)CC2(N)C3 FOLJMFFBEKONJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYHRDRMRLNABFP-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,4-diamine Chemical compound C1C(C2)CC3C(N)C1CC2(N)C3 WYHRDRMRLNABFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diamine Chemical compound NC1CCCC(N)C1 GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- AHBUWFLIYRFKTR-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine;hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN.NCCCCCCCN AHBUWFLIYRFKTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- WTSXICLFTPPDTL-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3-diamine Chemical compound CCC(N)CCN WTSXICLFTPPDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
Description
(1) 5−(4−アミノフェノキシ)−3−[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,3−トリメチルインダンを含むジアミン成分と、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物を含む酸成分とを重合させることによって得られるポリアミド酸を含有する電子基板材料用ポリアミド酸組成物を硬化させて得られる電子基板材料用ポリイミド硬化組成物からなるフィルムを有する電子基板であって、
前記電子基板材料用ポリイミド硬化組成物の周波数1GHzにおける比誘電率が3.0以下である、および/または、前記電子基板材料用ポリイミド硬化組成物の周波数1GHzにおける誘電正接が0.005以下である、
電子基板。
(2) 前記ジアミン成分中の前記5−(4−アミノフェノキシ)−3−[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,3−トリメチルインダンの含有量が前記ジアミン成分の50モル%以上であり、前記酸成分中の前記ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物の含有量が前記酸成分の50モル%以上である、(1)に記載の電子基板。
(3) 5−(4−アミノフェノキシ)−3−[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,3−トリメチルインダンを含むジアミン成分と、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物を含む酸成分とを重合させることによって得られるポリイミドを含有する電子基板材料用ポリイミド組成物からなるフィルムを有する電子基板であって、
前記電子基板材料用ポリイミド硬化組成物の周波数1GHzにおける比誘電率が3.0以下である、および/または、前記電子基板材料用ポリイミド硬化組成物の周波数1GHzにおける誘電正接が0.005以下である、
電子基板。
(4) 前記ジアミン成分中の前記5−(4−アミノフェノキシ)−3−[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,3−トリメチルインダンの含有量が前記ジアミン成分の50モル%以上であり、前記酸成分中の前記ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物の含有量が前記酸成分の50モル%以上である、(3)に記載の電子基板。
(5) 前記電子基板材料用ポリイミド硬化組成物が高周波基板材料用である、(1)〜(4)のいずれか1項に記載の電子基板。
(6) 5−(4−アミノフェノキシ)−3−[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,3−トリメチルインダンを含むジアミン成分と、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物を含む酸成分とを重合させることによって得られるポリイミドを含有する電子基板材料用ポリイミド硬化組成物からなるポリイミドフィルム上に、5−(4−アミノフェノキシ)−3−[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,3−トリメチルインダンを含むジアミン成分と、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物を含む酸成分とを重合させることによって得られるポリアミド酸を含有する電子基板材料用ポリアミド酸組成物を含有する接着剤層を有するカバーレイフィルム。
本発明のポリアミド酸組成物は、5−(4−アミノフェノキシ)−3−[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,3−トリメチルインダンを含むジアミン成分と、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物を含む酸成分とを重合させることによって得られるポリアミド酸を含有する、電子基板材料用ポリアミド酸組成物である。
また、本発明のポリアミド酸組成物は、フレキシブルプリント回路基板(FPC基板)等に用いるカバーレイフィルムの接着剤層を構成する材料としても有用である。カバーレイフィルムの接着剤層を構成する方法としては、例えば、ポリアミド酸組成物をポリイミドフィルムの表面に付与し、溶媒を除去してフィルムを形成する方法が挙げられる。
本発明のポリイミド組成物は、5−(4−アミノフェノキシ)−3−[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,3−トリメチルインダンを含むジアミン成分と、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物を含む酸成分とを重合させることによって得られるポリイミドを含有する、電子基板材料用ポリイミド組成物である。
本発明のポリアミド酸組成物または本発明のポリイミド組成物を用いて、電子基板用、特に高周波基板用のポリイミドフィルム(本発明のポリイミドフィルム)を製造することができる。
INDAN: 5−(4−アミノフェノキシ)−3−[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,3−トリメチルインダン
PDA: p−フェニレンジアミン
BAPP: 2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン
sBPDA: 3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
BPADA: 2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物
ODPA:4,4’−オキシジフタル酸無水物
DMAc: N,N−ジメチルアセトアミド
DMAc 400gに、INDAN 59.2gと、ODPA 40.7gとを添加し、常温、大気圧中で3時間撹拌、反応させ、ポリアミド酸溶液を得た。得られたポリアミド酸溶液 15gを、バーコーターを用いてガラス板に塗布し、100℃で20分間、次いで200℃で20分間、さらに300℃で20分間加熱し、約50μm厚のポリイミドフィルムを作製した。
後述する評価方法に従って、作製したポリイミドフィルムの評価試験を行い、表1にその結果を示した。なお、各成分モル比は、全ジアミン成分中および全酸成分中のモル比とする。
表1に示すとおり、ジアミン成分として、INDANに代えてPDAを使用し、PDAとsBPDAとを、1.0:1.0のモル比で混合した点を除いて、実施例1と同様の手順で、ポリアミド酸溶液を調製し、ポリイミドフィルムを作製した。
後述する評価方法に従って、作製したポリイミドフィルムの評価試験を行い、表1にその結果を示した。
表1に示すとおり、ジアミン成分として、INDANに代えてBAPPを使用し、酸成分としてsBPDAに代えてBPADAを使用し、BAPPとBPADAとを1.0:1.0のモル比で混合した点を除いて、実施例1と同様の手順で、ポリアミド酸溶液を調製し、ポリイミドフィルムを作製した。
後述する評価方法に従って、作製したポリイミドフィルムの評価試験を行い、表1にその結果を示した。
作製したポリイミドフィルムについて、機械強度(引張弾性率、引張強度)、耐熱性(ガラス転移温度)および誘電特性(誘電率、誘電正接)を評価した。
JIS K 7127:1999(ISO 527−3:1995)に準拠して、以下の条件で引張弾性率および引張強度を測定した。
測定装置:島津製作所製AGS−J
引張速度:102mm/min
チャック間距離:30mm
JIS K 7244−1:1998(ISO 6721−1:1994)に準拠して、以下の条件でガラス転移温度を測定した。
機器:TAインストルメント製DMA Q800
昇温速度: 3℃/min
温度範囲: 50〜450℃
周波数: 1Hz
JIS C 2565:1992に準拠して、以下の条件で比誘電率および誘電正接を測定した。
測定装置: AET製誘電率測定装置
測定法: 空洞共振器法
測定周波数: 1GHz
これに対して、INDANを含まない一般的なPDA−sBPDA系ポリイミド(比較例1)は、機械強度および耐熱性が高く、優れるものの、誘電率および誘電正接が高く、誘電特性が十分ではない。また、INDANを含まないBAPP−BPADA系ポリイミド(比較例2)は、誘電率および誘電正接が比較的低く、誘電特性が良いものの、機械強度および耐熱性が低く、十分でない。
Claims (6)
- 5−(4−アミノフェノキシ)−3−[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,3−トリメチルインダンを含むジアミン成分と、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物を含む酸成分とを重合させることによって得られるポリアミド酸を含有する電子基板材料用ポリアミド酸組成物を硬化させて得られる電子基板材料用ポリイミド硬化組成物からなるフィルムを有する電子基板であって、
前記電子基板材料用ポリイミド硬化組成物の周波数1GHzにおける比誘電率が3.0以下である、および/または、前記電子基板材料用ポリイミド硬化組成物の周波数1GHzにおける誘電正接が0.005以下である、
電子基板。 - 前記ジアミン成分中の前記5−(4−アミノフェノキシ)−3−[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,3−トリメチルインダンの含有量が前記ジアミン成分の50モル%以上であり、前記酸成分中の前記ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物の含有量が前記酸成分の50モル%以上である、請求項1に記載の電子基板。
- 5−(4−アミノフェノキシ)−3−[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,3−トリメチルインダンを含むジアミン成分と、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物を含む酸成分とを重合させることによって得られるポリイミドを含有する電子基板材料用ポリイミド硬化組成物からなるフィルムを有する電子基板であって、
前記電子基板材料用ポリイミド硬化組成物の周波数1GHzにおける比誘電率が3.0以下である、および/または、前記電子基板材料用ポリイミド硬化組成物の周波数1GHzにおける誘電正接が0.005以下である、
電子基板。 - 前記ジアミン成分中の前記5−(4−アミノフェノキシ)−3−[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,3−トリメチルインダンの含有量が前記ジアミン成分の50モル%以上であり、前記酸成分中の前記ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物の含有量が前記酸成分の50モル%以上である、請求項3に記載の電子基板。
- 前記電子基板材料用ポリイミド硬化組成物が高周波基板材料用である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の電子基板。
- 5−(4−アミノフェノキシ)−3−[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,3−トリメチルインダンを含むジアミン成分と、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物を含む酸成分とを重合させることによって得られるポリイミドを含有する電子基板材料用ポリイミド硬化組成物からなるポリイミドフィルム上に、5−(4−アミノフェノキシ)−3−[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,3−トリメチルインダンを含むジアミン成分と、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物を含む酸成分とを重合させることによって得られるポリアミド酸を含有する電子基板材料用ポリアミド酸組成物を含有する接着剤層を有するカバーレイフィルム。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014090203A JP6258770B2 (ja) | 2014-04-24 | 2014-04-24 | 電子基板およびカバーレイフィルム |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014090203A JP6258770B2 (ja) | 2014-04-24 | 2014-04-24 | 電子基板およびカバーレイフィルム |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015209455A JP2015209455A (ja) | 2015-11-24 |
JP6258770B2 true JP6258770B2 (ja) | 2018-01-10 |
Family
ID=54611927
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014090203A Active JP6258770B2 (ja) | 2014-04-24 | 2014-04-24 | 電子基板およびカバーレイフィルム |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6258770B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6441732B2 (ja) * | 2014-04-24 | 2018-12-19 | Jfeケミカル株式会社 | ポリアミド酸組成物およびポリイミド組成物 |
JP7114214B2 (ja) * | 2016-05-24 | 2022-08-08 | 味の素株式会社 | 接着フィルム |
WO2022191017A1 (ja) * | 2021-03-08 | 2022-09-15 | Jfeケミカル株式会社 | ポリイミド樹脂およびその製造方法、ポリイミド樹脂溶液、コーティング材料ならびに成形材料 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61254543A (ja) * | 1985-05-02 | 1986-11-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 1−(4−(4−アミノフエノキシ)フエニル)−1,3,3−トリメチル−6−(4−アミノフエノキシ)インダンおよびその製造方法 |
JPS6250374A (ja) * | 1985-08-30 | 1987-03-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 耐熱性接着剤 |
JP3174387B2 (ja) * | 1992-05-06 | 2001-06-11 | 三井化学株式会社 | 芳香族ポリアミド樹脂およびその樹脂組成物 |
JPH08302572A (ja) * | 1995-04-12 | 1996-11-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高耐熱性樹脂強化用炭素繊維およびその樹脂組成物 |
JP2007224242A (ja) * | 2006-02-27 | 2007-09-06 | Tamura Kaken Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、bステージ化した樹脂フィルムおよび多層ビルドアップ基板 |
-
2014
- 2014-04-24 JP JP2014090203A patent/JP6258770B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015209455A (ja) | 2015-11-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6278817B2 (ja) | ポリアミド酸組成物およびポリイミド組成物 | |
TW201702312A (zh) | 聚醯亞胺樹脂及其製造方法與薄膜 | |
KR102055630B1 (ko) | 연성동박적층판 제조용 폴리이미드 필름 및 이를 포함하는 연성동박적층판 | |
JP7336031B2 (ja) | 低誘電ポリイミドフィルムおよびその製造方法 | |
JP6441732B2 (ja) | ポリアミド酸組成物およびポリイミド組成物 | |
TW202118817A (zh) | 高彈性及高耐熱之聚醯亞胺薄膜及其製造方法 | |
JP6258770B2 (ja) | 電子基板およびカバーレイフィルム | |
CN112823181A (zh) | 聚酰亚胺膜、其制备方法以及包括其的柔性覆金属箔层压板 | |
JP6858693B2 (ja) | 高周波基板材料用ポリアミド酸、高周波基板材料用ポリイミド、高周波基板材料用ポリイミドフィルム、高周波基板材料用ポリイミド成形体および高周波基板 | |
JP6789186B2 (ja) | ポリアミド酸、ポリイミド、電子基板、高周波基板およびカバーレイフィルム | |
JP6789185B2 (ja) | ポリアミド酸、ポリイミド、高周波基板およびカバーレイフィルム | |
KR102141891B1 (ko) | 연성동박적층판 제조용 폴리이미드 필름 및 이를 포함하는 연성동박적층판 | |
JP2007106891A (ja) | 新規なポリイミド樹脂 | |
KR101608922B1 (ko) | 접착력 및 내화학성이 우수한 폴리이미드 필름 | |
JP5547874B2 (ja) | ポリイミド樹脂 | |
TW202237705A (zh) | 聚醯亞胺、金屬包覆層疊板及電路基板 | |
KR20220060476A (ko) | 높은 치수 안정성을 가지는 폴리이미드 필름 및 그 제조방법 | |
JP2023547673A (ja) | 高い寸法安定性を有するポリイミドフィルム及びその製造方法 | |
JP5941429B2 (ja) | ポリアミド酸およびポリイミド | |
JP7319950B2 (ja) | ポリアミド酸、ポリイミド、ポリイミドフィルム、電子基板用材料および電子基板 | |
JP2024083716A (ja) | ポリアミド酸、ポリイミド、ポリイミドフィルム、電子基板用材料及び電子基板 | |
JP7133507B2 (ja) | ポリアミド酸およびポリイミド | |
TWI836691B (zh) | 聚醯亞胺膜、包括其的可撓性金屬箔層疊板及電子部件 | |
TW202315907A (zh) | 聚醯亞胺膜、其製造方法、包括其的多層膜及電子部件 | |
WO2022191017A1 (ja) | ポリイミド樹脂およびその製造方法、ポリイミド樹脂溶液、コーティング材料ならびに成形材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160713 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170317 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170328 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170525 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171010 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171121 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171207 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6258770 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |