JP6256948B2 - ノニオン系含フッ素界面活性剤及びその製造方法、並びにフッ素樹脂分散剤 - Google Patents
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Description
さらに、水中にフッ素樹脂微粒子を均一に分散させることが可能なフッ素樹脂分散剤を提供することを課題とする。
[1] 下記一般式(1)で示されるノニオン系含フッ素界面活性剤。
のペルフルオロアルキル基であって、直鎖状又は分枝状であってもよい。また、上記Rf
1及びRf2は、直接結合して環状を形成していても良いし、酸素原子または窒素原子を
介して結合し、複素環を形成していてもよい。さらに、Rf3は、炭素数1〜6のペルフ
ルオロアルキレン基であって、直鎖状又は分枝状であってもよい。
また、上記式(1)中、R1は、水素原子またはメチル基である。また、R2は、炭素
数1〜8の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基である。さらに、nは、3〜50の整数で
ある。
[2] 上記式(1)中、R1が水素原子であることを特徴とする前項[1]に記載のノ
ニオン系含フッ素界面活性剤。
[3] 上記式(1)中、R2がメチル基であることを特徴とする前項[1]又は[2]
に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤。
[4] 下記一般式(2)で示される窒素原子を含むペルフルオロ複素環を有することを
特徴とする前項[1]に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤。
数1〜6のペルフルオロアルキレン基であって、直鎖状又は分枝状であってもよい。Xは
、酸素原子、窒素原子又はCF2基である。
また、上記式(2)中、R3は、水素原子またはメチル基である。また、R4は、炭素
数1〜8の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基である。さらに、nは、3〜50の整数で
ある。
[5] 上記式(2)中、R3が水素原子であることを特徴とする前項[4]に記載のノ
ニオン系含フッ素界面活性剤。
[6] 上記式(2)中、R4がメチル基であることを特徴とする前項[4]又は[5]
に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤。
[7] 下記一般式(3)で示される直鎖状のペルフルオロアルキル基を有することを特
徴とする前項[1]に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤。
また、上記式(3)中、R5は、水素原子またはメチル基である。また、R6は、炭素
数1〜8の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基である。さらに、nは、3〜50の整数で
ある。
[8] 上記式(3)中、R5が水素原子であることを特徴とする前項[7]に記載のノ
ニオン系含フッ素界面活性剤。
[9] 上記式(3)中、R6がメチル基であることを特徴とする前項[7]又は[8]
に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤。
[10] 前項[1]に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤の製造方法であって、
下記一般式(4)で示される含窒素ペルフルオロアルキル基を有するカルボン酸ハロゲ
ン化物と、下記一般式(5)で示されるアルコールと、を原料として用いることを特徴と
するノニオン系含フッ素界面活性剤の製造方法。
のペルフルオロアルキル基であって、直鎖状又は分枝状であってもよい。また、上記Rf
1及びRf2は、直接結合して環状を形成していても良いし、酸素原子または窒素原子を
介して結合し、複素環を形成していてもよい。また、Rf3は、炭素数1〜6のペルフル
オロアルキレン基であって、直鎖状又は分枝状であってもよい。さらに、Yは、フッ素、
塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択されるいずれか1のハロゲン原子である。
8の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基である。さらに、nは、3〜50の整数である。
[11] 上記一般式(4)で示される含窒素ペルフルオロアルキル基を有するカルボン
酸ハロゲン化物と上記一般式(5)で示されるアルコールとを、非プロトン性溶媒中にお
いて、塩基存在下で反応させることを特徴とする前項[10]に記載のノニオン系含フッ
素界面活性剤の製造方法。
[12] 上記非プロトン性溶媒が、アセトニトリル、トルエン、ベンゼン、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン
、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びこれらの任意の混合物からなる群か
ら選択される溶媒であることを特徴とする前項[11]に記載のノニオン系含フッ素界面
活性剤の製造方法。
[13] 前記塩基が、MF、MOH、M2CO3、MHCO3、アミン、アンモニアか
らなる群から選ばれた化合物のいずれか一種、又はこれらの任意の混合物からなる群から
選択される塩基であることを特徴とする前項[11]又は[12]に記載のノニオン系含
フッ素界面活性剤の製造方法。ただし上記Mは、Na、K、Li、アンモニウムカチオン
のいずれか一種である。
[14] 上記式(5)中、R1が水素原子であることを特徴とする前項[10]乃至[
13]のいずれか一項に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤の製造方法。
[15] 上記式(5)中、R2がメチル基であることを特徴とする前項[10]乃至[
14]のいずれか一項に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤の製造方法。
[16] 前項[1]に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤を含むことを特徴とするフ
ッ素樹脂分散剤。
さらに、本発明のフッ素樹脂分散剤は、水中にフッ素樹脂微粒子を均一に分散させることができる。
先ず、本実施形態のノニオン系含フッ素界面活性剤の構成について説明する。
本実施形態のノニオン系含フッ素界面活性剤は、下記一般式(1)で表すことができる。
また、Rf3は、炭素数1〜6のペルフルオロアルキレン基であって、直鎖状又は分枝状であってもよい。
また、上記式(2)中、R3は、水素原子またはメチル基である。また、R4は、炭素数1〜8の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基である。さらに、nは、3〜50の整数である。
また、上記式(3)中、R5は、水素原子またはメチル基である。また、R6は、炭素数1〜8の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基である。さらに、nは、3〜50の整数である。
より具体的には、例えば、下記式(6)〜(13)で表される構造(但し、「−CO−」部分までを含む構造)が挙げられる。
次に、本実施形態のノニオン系含フッ素界面活性剤の製造方法について説明する。
本実施形態のノニオン系含フッ素界面活性剤の製造方法は、下記一般式(4)で示される含窒素ペルフルオロアルキル基を有するカルボン酸ハロゲン化物と下記一般式(5)で示されるアルコールとを、非プロトン性溶媒中において、塩基存在下で反応させることを特徴とする。
また、R2は、炭素数1〜8の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基である。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。
さらに、nは、3〜50の整数である。
次に、本実施形態のフッ素樹脂分散剤について説明する。
本実施形態のフッ素樹脂分散剤は、上述したノニオン系含フッ素界面活性剤を主たる成分として含むことを特徴とする。
次に、本実施形態のフッ素樹脂分散剤の使用方法、すなわち、フッ素樹脂の微粒子を分散媒に分散させる方法について、以下に説明する。
本実施形態のフッ素樹脂分散剤を用いた分散方法に用いることができるフッ素樹脂としては、特に限定されるものではない。具体的には、例えば、PTFE(ポリテトラフルオロエチレン)、PCTFE(ポリクロロトリフルオロエチレン)、PVDF(ポリフッ化ビニリデン)、PFA(四フッ化エチレン・ペルフルオロアルコキシエチレン共重合体)、FEP(四フッ化エチレン・六フッ化プロピレン共重合体)、ETFE(エチレン・四フッ化エチレン共重合体)、ECTFE(エチレン・クロロトリフルオロエチレン共重合体)等が挙げられる。
また、フッ素樹脂の粒径としては、特に限定されるものではないが、例えば、0.01〜1000μmの範囲であってもよく、0.1〜100μmの範囲であることが好ましい。
フッ素樹脂の微粒子を分散させる分散媒としては、特に限定されるものではないが、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレン等の有機溶媒、フッ素系不活性液体等が挙げられる。
フッ素樹脂の分散方法としては、特に限定されるものではなく、従来既知の方法を適用することができる。具体的には、通常、分散媒である水または有機溶剤にフッ素樹脂の微粒子が添加された混合液に、本実施形態のフッ素樹脂分散剤を所要量添加した後、所要時間攪拌することにより、フッ素樹脂微粒子の分散液を得ることができる。
滴下ロートを備えた三口フラスコに、アルコール(92.8g)(商品名:MPG−130−H2、分子量:428、日本乳化剤社製)とフッ化カリウム(13.9g)(和光純薬工業株式会社製)とアセトニトリル(220ml)を投入した。滴下ロートに、「CH2(CH2CH2)2NCH2CH(CH3)CO2CH3」の電解フッ素化により得られる、「CF2(CF2CF2)2NCF2CF(CF3)COF」(100.0g)を入れ、室温で徐々に滴下した。
滴下終了後、室温で1時間攪拌し、析出したKF・HFを濾過で除去した。得られた溶液をロータリーエバポレーターにより濃縮し、トルエン(150ml)に再溶解させ、析出した固体を濾過により除去した。さらに、得られた溶液を再濃縮し、アセトニトリル(150ml)に再溶解させた。
得られた溶液を濾過し、濃縮することによって、下記の一般式(74)に示されるノニオン系含フッ素界面活性剤169.9g(収率90%)を得た。
上記実施例1で用いたアルコール(商品名:MPG−130H2、平均分子量:428、日本乳化剤社製)の代わりにアルコール(商品名:MPG−081、平均分子量:692、日本乳化剤社製)を用いた以外は実施例1と同様にして、下記の一般式(75)に示されるノニオン系含フッ素界面活性剤(収率90%)を得た。
上記実施例1で用いた、「CF2(CF2CF2)2NCF2CF(CF3)COF」の代わりに、「O(CH2CH2)2NCH2CH(CH3)CO2CH3」の電解フッ素化により得られる「O(CF2CF2)2NCF2CF(CF3)COF」を用いた以外は実施例1と同様にして、下記の一般式(76)に示されるノニオン系含フッ素界面活性剤(収率86%)を得た。
上記実施例2で用いた、「CF2(CF2CF2)2NCF2CF(CF3)COF」の代わりに、「O(CH2CH2)2NCH2CH(CH3)CO2CH3」の電解フッ素化により得られる「O(CF2CF2)2NCF2CF(CF3)COF」を用いた以外は実施例2と同様にして、下記の一般式(77)に示されるノニオン系含フッ素界面活性剤(収率95%)を得た。
上記実施例1で用いた、「CF2(CF2CF2)2NCF2CF(CF3)COF」の代わりに、「(C4H9)2NCH2CH2CO2CH3」の電解フッ素化により得られる「(C4F9)2NCF2CF2COF」を用いた以外は実施例1と同様にして、下記の一般式(78)に示されるノニオン系含フッ素界面活性剤(収率89%)を得た。
上記実施例2で用いた、「CF2(CF2CF2)2NCF2CF(CF3)COF」の代わりに、「(C4H9)2NCH2CH2CO2CH3」の電解フッ素化により得られる「(C4F9)2NCF2CF2COF」を用いた以外は実施例2と同様にして、下記の一般式(79)に示されるノニオン系含フッ素界面活性剤(収率89%)を得た。
上記実施例1で用いた、「CF2(CF2CF2)2NCF2CF(CF3)COF」の代わりに、「(CH3)2NCH2CH(CH3)CO2CH3」の電解フッ素化により得られる「(CF3)2NCF2CF(CF3)COF」を用いた以外は実施例1と同様にして、下記の一般式(80)に示されるノニオン系含フッ素界面活性剤(収率90%)を得た。
滴下漏斗を備えた三つ口フラスコ(50ml)内に、下記式(81)で表される含フッ素エーテル化合物6.02g(12m mol)、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(平均分子量:400)4.00g(10m mol)及びテトラヒドロフラン10gを入れた。一方、テトラヒドロフラン10gにカリウムt−ブトキシド1.34g(12m mol)を溶解させた溶液を滴下漏斗内へ入れ、該溶液を上記のフラスコ内容物中へ約30分かけて攪拌下で徐々に滴下した。滴下終了後、室温(20〜25℃)下で、攪拌をさらに3時間続行した。
次に、反応混合物を100mlの丸底フラスコに移し、ロータリーエバポレーターを用いて溶剤を蒸発させた後、酢酸エチル30ml及び水30mlを用いる抽出処理に1回付した。次いで、有機層を飽和食塩水30mlで処理し、抽出物を、ロータリーエバポレーターを用いる溶剤蒸発処理に付すことによって粗精製物を得た。該粗精製物を、アルミナ50gを用いるカラムクロマトグラフィー精製処理に付すことによって、下記の一般式(82)で表される化合物を6.28g得た(収率:73%)。
滴下漏斗を備えた三つ口フラスコ(50ml)内に、上記式(81)で表される含フッ素エーテル化合物6.02g(12m mol)、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(平均分子量:1000)10.00g(10m mol)及びテトラヒドロフラン10gを入れた。一方、テトラヒドロフラン10gにカリウムt−ブトキシド1.34g(12mmol)を溶解させた溶液を滴下漏斗内へ入れ、該溶液を上記のフラスコ内容物中へ約30分かけて攪拌下で徐々に滴下した。滴下終了後、室温(20〜25℃)下で、攪拌をさらに3時間続行した。
次に、反応混合物を100mlの丸底フラスコ内へ移し、ロータリーエバポレーターを用いて溶剤を蒸発させた。アセトニトリル10gを添加して1日静置させた後、沈殿物を濾取して溶剤を蒸発させる処理を2回行うことによって粗精製物を得た。該粗精製物をイオン交換樹脂で処理することによって、下記の一般式(83)で表される化合物を2.76g得た(収率:37%)。
技術文献「油化学 1997、26巻、613−619ページ」に記載された、下記の一般式(84)で表される、炭素数が8のペルフルオロアルキル基を有するノニオン系含フッ素界面活性剤(PFOS誘導体)を準備した。
「ノニオン系含フッ素界面活性剤の界面活性能評価」
上記実施例1〜7及び比較例1〜3にて合成したノニオン系含フッ素界面活性剤の界面活性能評価を行うため、水溶液中での表面張力測定を行った。なお、表面張力測定は、協和界面科学社製自動表面張力計CBVP−Z型を用い、Wilhelmy法により測定を行った。評価結果を下記表1に示す。
「ノニオン系含フッ素界面活性剤の濡れ性評価」
ノニオン系含フッ素界面活性剤の濡れ性評価を行うため、上記界面活性剤を1000ppm濃度に溶解させた水溶液を用い、PETフィルムおよびPTFEシート上に対する濡れ性を比較した。評価結果を下記表2に示す。
なお、評価基準は、以下の通りである。
液滴量:50μl
○:液滴が濡れ広がり、液滴形状が維持されない
△:液滴が濡れ広がらず、液滴形状が残る
水50gにPTFE粉末(粒径:1μm)を2g、フッ素樹脂分散剤として実施例1で合成したノニオン型界面活性剤を0.05g入れた後、セラミックビーズを10g投入し、ペイントシェーカーで2時間分散させた。その分散させた液を粒度分布計(島津製作所製、レーザ回折式粒度分布測定装置、SALD−200V、以下同様)で測定したところ、平均粒径は2μmであった(下記の表3を参照)。
水50gにPTFE粉末(粒径:1μm)を2g、フッ素樹脂分散剤として実施例2で合成したノニオン型界面活性剤を0.05g入れた後、セラミックビーズを10g投入し、ペイントシェーカーで2時間分散させた。その分散させた液を粒度分布計で測定したところ、平均粒径は2μmであった(下記の表3を参照)。
水50gにPTFE粉末(粒径:1μm)を2g、フッ素樹脂分散剤として比較例1で合成した炭素数6以下の直鎖状ぺルフルオロアルキル基を有するノニオン型界面活性剤を0.05g入れた後、セラミックビーズを10g投入し、ペイントシェーカーで2時間分散させた。その分散させた液を粒度分布計で測定したところ、平均粒径は31μmであった(下記の表3を参照)。
水50gにPTFE粉末(粒径:1μm)を2g、フッ素樹脂分散剤として比較例2で合成した炭素数6以下の直鎖状ぺルフルオロアルキル基を有するノニオン型界面活性剤を0.05g入れた後、セラミックビーズを10g投入し、ペイントシェーカーで2時間分散させた。その分散させた液を粒度分布計で測定したところ、平均粒径は51μmであった(下記の表3を参照)。
水50gにPTFE粉末(粒径:1μm)を2g、フッ素樹脂分散剤として比較例3に示すノニオン型界面活性剤(PFOS誘導体)を0.05g入れた後、セラミックビーズを10g投入し、ペイントシェーカーで2時間分散させた。その分散させた液を粒度分布計で測定したところ、平均粒径は17μmであった(下記の表3を参照)。
表3に示すように、本発明のノニオン系含フッ素界面活性剤をフッ素樹脂分散剤として使用することにより、PTFE等のフッ素樹脂の微粒子を元の粒径(分散前の粒径)に近い状態で、水中に均一に分散させることができることを確認できた。
Claims (16)
- 下記一般式(1)で示されるノニオン系含フッ素界面活性剤。
また、上記式(1)中、R1は、水素原子またはメチル基である。また、R2は、炭素数1〜8の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基である。さらに、nは、3〜50の整数である。 - 上記式(1)中、R1が水素原子であることを特徴とする請求項1に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤。
- 上記式(1)中、R2がメチル基であることを特徴とする請求項1又は2に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤。
- 上記式(2)中、R3が水素原子であることを特徴とする請求項4に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤。
- 上記式(2)中、R4がメチル基であることを特徴とする請求項4又は5に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤。
- 上記式(3)中、R5が水素原子であることを特徴とする請求項7に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤。
- 上記式(3)中、R6がメチル基であることを特徴とする請求項7又は8に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤。
- 請求項1に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤の製造方法であって、
下記一般式(4)で示される含窒素ペルフルオロアルキル基を有するカルボン酸ハロゲン化物と、下記一般式(5)で示されるアルコールと、を原料として用いることを特徴とするノニオン系含フッ素界面活性剤の製造方法。
- 上記一般式(4)で示される含窒素ペルフルオロアルキル基を有するカルボン酸ハロゲン化物と上記一般式(5)で示されるアルコールとを、非プロトン性溶媒中において、塩基存在下で反応させることを特徴とする請求項10に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤の製造方法。
- 上記非プロトン性溶媒が、アセトニトリル、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びこれらの任意の混合物からなる群から選択される溶媒であることを特徴とする請求項11に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤の製造方法。
- 前記塩基が、MF、MOH、M2CO3、MHCO3、アミン、アンモニアからなる群から選ばれた化合物のいずれか一種、又はこれらの任意の混合物からなる群から選択される塩基であることを特徴とする請求項11又は12に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤の製造方法。ただし上記Mは、Na、K、Li、アンモニウムカチオンのいずれか一種である。
- 上記式(5)中、R1が水素原子であることを特徴とする請求項10乃至13のいずれか一項に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤の製造方法。
- 上記式(5)中、R2がメチル基であることを特徴とする請求項10乃至14のいずれか一項に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤の製造方法。
- 請求項1に記載のノニオン系含フッ素界面活性剤を含むことを特徴とするフッ素樹脂分散剤。
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