JP6254138B2 - 皮膚の炎症を処置するためのpufaの使用 - Google Patents
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Description
−Alk−は、−CH(OR2)−[トランス]CH=CH−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−C3H6−、−(CH2)3−CH(OR2)−[トランス]CH=CH−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−、−(CH2)3−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−[トランス]CH=CH−CH(OR2)−または−CH2−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−[トランス]CH=CH−CH(OR2)−であり;
R1は、水素原子であるか;あるいは
R1は、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C6〜C10アリール基、5員〜10員のヘテロアリール基、C3〜C7炭素環式基、または5員〜10員の複素環式基であるか;あるいは
R1は、式−CH2−CH(OR3)−CH2−(OR4)の基であって、ここでR3およびR4は、それぞれ独立して水素原子、または−(C=O)−R6であって、ここでR6は、3個〜29個の炭素原子を有する脂肪族基であるか;あるいは
R1は、式−(CH2OCH2)mOHの基であって、ここでmは、1〜200の整数であり;
R2は、水素原子であるか;あるいは
R2は、基−(C=O)−R5であって、ここでR5は、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C6〜C10アリール基、5員〜10員のヘテロアリール基、C3〜C7炭素環式基、または5員〜10員の複素環式基であるか、あるいはR5は、3個〜29個の炭素原子を有する脂肪族基であるか;あるいは
R2は、式−(CH2OCH2)nOHの基であって、ここでnは、1〜200の整数であり;
そして、ここで、
上記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、および脂肪族基は、同じかまたは異なっており、およびそれぞれ非置換か、または1個、2個もしくは3個の非置換の置換基で置換されており、この置換基は、同じかまたは異なっており、ならびにハロゲン原子、C1〜C4アルコキシ基、C2〜C4アルケニルオキシ基、C1〜C4ハロアルキル基、C2〜C4ハロアルケニル基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C2〜C4ハロアルケニルオキシ基、ヒドロキシル基、−SR’基、および−NR’R’’基から選択され、ここでR’およびR’’は、同じかまたは異なっており、および水素または非置換のC1〜C2アルキルを表し;
上記アリール基、ヘテロアリール基、炭素環式基、および複素環式基は、同じかまたは異なっており、およびそれぞれ非置換か、または1個、2個、3個もしくは4個の非置換の置換基で置換されており、この置換基は、同じかまたは異なっており、ならびにハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C2〜C4アルケニル基、C2〜C4アルケニルオキシ基、C1〜C4ハロアルキル基、C2〜C4ハロアルケニル基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C2〜C4ハロアルケニルオキシ基、ヒドロキシル基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、−SR’基、および−NR’R’’基から選択され、ここでR’およびR’’はそれぞれ、同じかまたは異なっており、および水素または非置換のC1〜C4アルキルを表し;
そして、ここで、上記PUFA誘導体は、ラセミ化合物、立体異性体、または立体異性体の混合物の形態であって、この化合物は、哺乳動物における皮膚の炎症を局所投与により処置することにおける使用のためのものである。
例えば、本発明は、以下の項目を提供する:
(項目1)
式(I)
−Alk−は、−CH(OR2)−[トランス]CH=CH−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−C3H6−、−(CH2)3−CH(OR2)−[トランス]CH=CH−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−、−(CH2)3−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−[トランス]CH=CH−CH(OR2)−、または−CH2−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−[トランス]CH=CH−CH(OR2)−であり;
R1は、水素原子であるか;あるいは
R1は、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C6〜C10アリール基、5員〜10員のヘテロアリール基、C3〜C7炭素環式基、または5員〜10員の複素環式基であるか;あるいは
R1は、式−CH2−CH(OR3)−CH2−(OR4)の基であって、ここでR3およびR4は、それぞれ独立して水素原子、または−(C=O)−R6であって、ここでR6は、3個〜29個の炭素原子を有する脂肪族基であるか;あるいは
R1は、式−(CH2OCH2)mOHの基であって、ここでmは、1〜200の整数であり;
R2は、水素原子であるか;あるいは
R2は、基−(C=O)−R5であって、ここでR5は、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C6〜C10アリール基、5員〜10員のヘテロアリール基、C3〜C7炭素環式基、または5員〜10員の複素環式基であるか、あるいはR5は、3個〜29個の炭素原子を有する脂肪族基であるか;あるいは
R2は、式−(CH2OCH2)nOHの基であって、ここでnは、1〜200の整数であり;
そして、ここで、
該アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、および脂肪族基は、同じかまたは異なっており、およびそれぞれ非置換か、または1個、2個もしくは3個の非置換の置換基で置換されており、この置換基は、同じかまたは異なっており、ならびにハロゲン原子、C1〜C4アルコキシ基、C2〜C4アルケニルオキシ基、C1〜C4ハロアルキル基、C2〜C4ハロアルケニル基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C2〜C4ハロアルケニルオキシ基、ヒドロキシル基、−SR’基、および−NR’R’’基から選択され、ここでR’およびR’’は、同じかまたは異なっており、および水素または非置換のC1〜C2アルキルを表し;
該アリール基、ヘテロアリール基、炭素環式基、および複素環式基は、同じかまたは異なっており、およびそれぞれ非置換か、または1個、2個、3個もしくは4個の非置換の置換基で置換されており、この置換基は、同じかまたは異なっており、ならびにハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C2〜C4アルケニル基、C2〜C4アルケニルオキシ基、C1〜C4ハロアルキル基、C2〜C4ハロアルケニル基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C2〜C4ハロアルケニルオキシ基、ヒドロキシル基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、−SR’基、および−NR’R’’基から選択され、ここでR’およびR’’はそれぞれ、同じかまたは異なっており、および水素または非置換のC1〜C4アルキルを表し;
そして、ここで、該PUFA誘導体は、ラセミ化合物、立体異性体、または立体異性体の混合物の形態であって、
該化合物は、哺乳動物における皮膚の炎症を局所投与により処置することにおける使用のためのものである、
化合物。
(項目2)
R1が水素原子である、項目1に記載の化合物。
(項目3)
−Alk−が、−CH(OR2)−[トランス]CH=CH−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−C3H6−、−(CH2)3−CH(OR2)−[トランス]CH=CH−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−、または−(CH2)3−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−[トランス]CH=CH−CH(OR2)−である、項目1または項目2に記載の化合物。
(項目4)
−Alk−が、−(CH2)3−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−[トランス]CH=CH−CH(OR2)−である、前述の項目のいずれか1項に記載の化合物。
(項目5)
R2が水素原子である、前述の項目のいずれか1項に記載の化合物。
(項目6)
上記PUFA誘導体がR鏡像異性体として存在する、前述の項目のいずれか1項に記載の化合物。
(項目7)
上記PUFA誘導体がS鏡像異性体として存在する、前述の項目のいずれか1項に記載の化合物。
(項目8)
上記哺乳動物がヒトである、前述の項目のいずれか1項に記載の化合物。
(項目9)
上記皮膚の炎症が、アトピー性湿疹、接触皮膚炎、乾癬または***性そう痒によって引き起こされる、前述の項目のいずれか1項に記載の化合物。
(項目10)
項目1、3、4、6、および7のいずれか1項に記載の化合物であって、ここで:(a)R1は、式−CH2−CH(OR3)−CH2−(OR4)の基であって、ここでR3およびR4はそれぞれ独立して、水素原子または−(C=O)−R6を表し、ここでR6は、3個〜29個の炭素原子を有する飽和脂肪族基であり、ここでR3またはR4のうちの少なくとも1つは、−(C=O)−R6である;あるいは
(b)R1は、式−(CH2OCH2)mOHの基であって、ここでmは、項目1に定義される通りである;そして/あるいは
(c)R2は、基−(C=O)−R5であって、ここでR5は、3個〜29個の炭素原子を有する飽和脂肪族基である;あるいは
(d)R2は、式−(CH2OCH2)nOHの基であって、ここでnは、項目1に定義される通りである、
化合物。
(項目11)
コルチコステロイドと同時投与される、前述の項目のいずれか1項に記載の化合物。
(項目12)
上記皮膚の炎症が、電磁放射線への皮膚の曝露により引き起こされる、項目1〜8、10および11のいずれか1項に記載の化合物。
(項目13)
局所投与に適した薬学的組成物であって、該薬学的組成物は、項目1または8に定義されるような哺乳動物において、項目1、9および12のいずれか1項に定義されるような皮膚の炎症を処置することにおける使用のためのものであり、項目1〜7および10のいずれか1項に定義されるようなPUFA誘導体、またはその薬学的に受容可能な塩、またはそれらの溶媒和物、および薬学的に受容可能な希釈剤またはキャリアを含む、薬学的組成物。
(項目14)
ゲル、軟膏、乳剤、またはローション剤の形態である、項目13に記載の薬学的組成物。
(項目15)
項目1または8に定義されるような哺乳動物において、項目1、9および12のいずれか1項に定義されるような皮膚の炎症を処置する方法であって、該方法は、項目1〜7および10のいずれか1項に定義されるような式(I)のPUFA誘導体、またはその薬学的に受容可能な塩、またはそれらの溶媒和物である化合物の治療上有効な量を該哺乳動物の皮膚に投与する工程を含む、方法。
(項目16)
式(II)
−Alk−は、−(CH2)3−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−であり;そして
R1は、項目1、2および10のいずれか1項に定義される通りであり;
該組成物は、哺乳動物における皮膚の炎症を局所投与により処置することにおける使用のためのものであり、リチウム塩およびグルココルチコイドを実質的に含まない、薬学的組成物。
(項目17)
単一の活性成分として、上記式(II)の多不飽和脂肪酸(PUFA)誘導体を含む、項目16に記載の薬学的組成物。
(b)R1は、式−(CH2OCH2)mOHの基であって、ここでmは、本明細書中で定義される通りである;そして/あるいは
(c)R2は、基−(C=O)−R5であって、ここでR5は、3個〜29個の炭素原子を有する飽和脂肪族基である;あるいは
(d)R2は、式−(CH2OCH2)nOHの基であって、ここでnは、本明細書中で定義される通りである。そのような化合物は、特に親油性であり、このことは、いくつかの例において、好都合である。
−Alk−は、−(CH2)3−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−であり;そして
R1は、本明細書中で定義される通りであり;
この組成物は、哺乳動物における皮膚の炎症を局所投与により処置することにおける使用のためのものであり、リチウム塩およびグルココルチコイドを実質的に含まない。
新鮮に切除されたブタの耳を、屠殺場から研究所まで移動するために冷やしたハンクスバッファーに浸した。到着すると、上記ブタの耳をまず流水で洗い、メスを用いて下にある軟骨から全層皮膚をブラントジセクション(blunt dissection)によって剥離し、毛を電気かみそりを用いて取り除いた。その皮膚を屠殺の2時間以内に使用した。全層皮膚を約2cm×2cmに切り出し、ハンクス平衡塩溶液中に置き、皮膚の生存力を維持した。
ドナー相が、魚油中の、COX−2インヒビターとして公知のケトプロフェンを含むことを除いて、実施例1において記載するように実験を実施した。
ドナー相が、本発明の代表化合物であるDGLAを含むことを除いて、実施例1において記載するように実験を実施した。
ドナー相が、本発明の代表化合物である15−HETrEを含むことを除いて、実施例1において記載するように実験を実施した。
ウエスタンブロット実験を実施し、局所的に適用される本発明の代表化合物であるDGLAおよび15−HETrEの、ブタの皮膚におけるCOX−2発現への影響を決定した。対照として水を使用した。
Claims (20)
- 哺乳動物における皮膚の炎症の処置において使用するための局所単独療法用組成物であって、該局所単独療法用組成物は、
式(I)
−Alk−は、−(CH2)3−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−であり;
R1は、水素原子であり;
ここで、該PUFA誘導体は、ラセミ化合物、立体異性体、または立体異性体の混合物の形態であり、
そして、該局所単独療法用組成物は、グルココルチコイドを実質的に含まない、局所単独療法用組成物。 - 前記局所組成物は、メチルパラベン、プロピルパラベン、ベンジルアルコール、パルミチン酸アスコルビル、アスコルビン酸、またはその任意の組み合わせをさらに含む、請求項1に記載の局所組成物。
- 前記局所組成物は、軟化剤、乳化剤、増粘剤、保存剤またはその任意の組み合わせをさらに含む、請求項1に記載の局所組成物。
- 前記局所組成物は、可溶化剤、湿潤剤、またはその任意の組み合わせをさらに含む、請求項1に記載の局所組成物。
- 前記局所組成物は、乳剤の形態である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の局所組成物。
- 前記局所組成物は、リチウム塩を実質的に含まない、請求項1〜5のいずれか一項に記載の局所組成物。
- 前記組成物は、約0.01重量%〜約50重量%のDGLAを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の局所組成物。
- 局所単独療法として哺乳動物における皮膚の炎症を処置するための医薬の調製における、式(I)
−Alk−は、−(CH2)3−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−CH2−[シス]CH=CH−であり;
R1は、水素原子であり;
ここで、該PUFA誘導体は、ラセミ化合物、立体異性体、または立体異性体の混合物の形態であり、
そして、該医薬は、グルココルチコイドを実質的に含まない、使用。 - 前記医薬は、乳剤の形態である、請求項8に記載の使用。
- 前記医薬は、リチウム塩を実質的に含まない、請求項8または9に記載の使用。
- 前記医薬は、約0.01重量%〜約50重量%のDGLAを含む、請求項8、9または10に記載の使用。
- 前記医薬は、メチルパラベン、プロピルパラベン、ベンジルアルコール、パルミチン酸アスコルビル、アスコルビン酸、またはその任意の組み合わせをさらに含む、請求項8〜11のいずれか一項に記載の使用。
- 前記医薬は、軟化剤、乳化剤、増粘剤、保存剤またはその任意の組み合わせをさらに含む、請求項8〜11のいずれか一項に記載の使用。
- 前記医薬は、可溶化剤、湿潤剤、またはその任意の組み合わせをさらに含む、請求項8〜11のいずれか一項に記載の使用。
- 前記哺乳動物はヒトである、請求項8〜14のいずれか一項に記載の使用。
- 前記皮膚の炎症は、アトピー性湿疹、接触皮膚炎、乾癬または***性そう痒によって引き起こされる、請求項8〜15のいずれか一項に記載の使用。
- 前記皮膚の炎症は、電磁放射線への皮膚の曝露により引き起こされる、請求項16に記載の使用。
- 前記哺乳動物はヒトである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の局所組成物。
- 前記皮膚の炎症は、アトピー性湿疹、接触皮膚炎、乾癬または***性そう痒によって引き起こされる、請求項1に記載の局所組成物。
- 前記皮膚の炎症は、電磁放射線への皮膚の曝露により引き起こされる、請求項19に記載の局所組成物。
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