JP6249323B1 - Synthetic fiber treatment agent, synthetic fiber, and synthetic fiber treatment method - Google Patents
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Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
【課題】紡糸時や加工時に毛羽や断糸を十分に抑制できる合成繊維用処理剤、かかる合成繊維用処理剤が付着した合成繊維及びかかる合成繊維用処理剤を用いた合成繊維の処理方法を提供する。【解決手段】非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及びポリエーテル変性シリコーンを含有する合成繊維用処理剤であって、特定の構造で特定の分子量のポリエーテル変性シリコーンを含有する合成繊維用処理剤を用いた。【選択図】なしKind Code: A1 A synthetic fiber treatment agent capable of sufficiently suppressing fuzz and yarn breakage during spinning and processing, a synthetic fiber to which such a synthetic fiber treatment agent is attached, and a synthetic fiber treatment method using such a synthetic fiber treatment agent. provide. A synthetic fiber treatment agent comprising a nonionic surfactant, an ionic surfactant and a polyether-modified silicone, wherein the synthetic fiber contains a polyether-modified silicone having a specific structure and a specific molecular weight. Treatment agent was used. [Selection figure] None
Description
本発明は合成繊維用処理剤、合成繊維及び合成繊維の処理方法に関し、更に詳しくは合成繊維の紡糸時や加工時に毛羽や断糸を抑制できる合成繊維用処理剤、かかる合成繊維用処理剤が付着した合成繊維及びかかる合成繊維用処理剤を用いた合成繊維の処理方法に関する。 The present invention relates to a synthetic fiber treatment agent, a synthetic fiber, and a synthetic fiber treatment method, and more specifically, a synthetic fiber treatment agent capable of suppressing fuzz and yarn breakage during spinning or processing of the synthetic fiber, and such a synthetic fiber treatment agent The present invention relates to an attached synthetic fiber and a synthetic fiber treatment method using such a synthetic fiber treating agent.
近年、合成繊維の紡糸工程や加工工程においては、高速化が進み、これに伴って毛羽や糸切れが起こりやすくなっている。そのため、これらを抑制する合成繊維用処理剤として、多価アルコールにポリオキシエチレン基を付加したポリエーテルと特異的なポリエーテルを用いたもの（例えば特許文献１及び２参照）や、特異的な構造を持つ有機亜鉛化合物と、ポリオキシアルキレン基を含有するヒドロキシ脂肪酸多価アルコールエステルやその誘導体を用いたもの（例えば特許文献３参照）等が提案されている。しかし、これら従来の合成繊維用処理剤には、繊維間への合成繊維用処理剤の浸透性が不足し、繊維同士の集束性が不十分であるためと推察されるが、紡糸時や加工時に毛羽や断糸を十分に抑制することができないという問題がある。 In recent years, in the spinning process and processing process of synthetic fibers, speeding-up has progressed, and along with this, fluff and thread breakage are likely to occur. Therefore, as a treating agent for synthetic fibers that suppresses these, those using a polyether obtained by adding a polyoxyethylene group to a polyhydric alcohol and a specific polyether (for example, see Patent Documents 1 and 2) or a specific one. An organic zinc compound having a structure, a hydroxy fatty acid polyhydric alcohol ester containing a polyoxyalkylene group or a derivative thereof (for example, see Patent Document 3) has been proposed. However, it is surmised that these conventional synthetic fiber treatment agents lack the permeability of the synthetic fiber treatment agent between the fibers and have insufficient fiber-to-fiber convergence properties. There is a problem that fluff and yarn breakage cannot be sufficiently suppressed.
本発明が解決しようとする課題は、紡糸時や加工時に毛羽や断糸を十分に抑制できる合成繊維用処理剤、かかる合成繊維用処理剤が付着した合成繊維及びかかる合成繊維用処理剤を用いた合成繊維の処理方法を提供することにある。 The problem to be solved by the present invention is to use a synthetic fiber treatment agent capable of sufficiently suppressing fuzz and yarn breakage during spinning and processing, a synthetic fiber to which such a synthetic fiber treatment agent is attached, and such a synthetic fiber treatment agent. Another object of the present invention is to provide a method for treating a synthetic fiber.
本発明者らは、前記の課題を解決するべく研究した結果、非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及びポリエーテル変性シリコーンを含有する合成繊維用処理剤であって、特定の構造で特定の分子量のポリエーテル変性シリコーンを用いた合成繊維用処理剤が正しく好適であることを見出した。 As a result of researches to solve the above-mentioned problems, the inventors of the present invention are processing agents for synthetic fibers containing a nonionic surfactant, an ionic surfactant and a polyether-modified silicone, and have a specific structure. It has been found that a treatment agent for synthetic fibers using a polyether-modified silicone having a specific molecular weight is correctly suitable.
すなわち本発明は、非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及びポリエーテル変性シリコーンを含有して成る合成繊維用処理剤であって、該ポリエーテル変性シリコーンが下記の化１で示される質量平均分子量４００００以上のものであることを特徴とする合成繊維用処理剤に係る。また本発明は、かかる合成繊維用処理剤が付着した合成繊維及びかかる合成繊維用処理剤を用いた合成繊維の処理方法に係る。
That is, the present invention is a treating agent for synthetic fibers comprising a nonionic surfactant, an ionic surfactant, and a polyether-modified silicone, wherein the polyether-modified silicone is represented by the following chemical formula 1: The present invention relates to a synthetic fiber treatment agent having an average molecular weight of 40,000 or more. The present invention also relates to a synthetic fiber having such a synthetic fiber treatment agent attached thereto and a synthetic fiber treatment method using the synthetic fiber treatment agent.
化１において、
Ｘ：下記の化２で示される有機基
Ｙ：下記の化３で示される有機基
Ｚ：下記の化４で示される有機基
Ｘ，Ｙ，Ｚ：これらの繰り返しはブロック又はランダムのいずれの方法で繰り返されていてもよい
ｐ，ｑ，ｒ：１以上の整数（但し、（ｑ／（ｑ＋ｒ））×１００が９９．５以下）
In chemical formula 1,
X: an organic group represented by the following chemical formula 2 Y: an organic group represented by the following chemical formula 3 Z: an organic group represented by the following chemical formula 4 X, Y, Z: These repeating methods are either block or random. P, q, r: an integer of 1 or more (however, (q / (q + r)) × 100 is 99.5 or less)
化２〜化４において、
Ｒ１：炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数２〜２０のアルケニル基
Ｒ２：炭素数３〜６のアルキレン基
Ｒ３：水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基又は炭素数２〜８のアシル基
Ａ：１〜２００個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基を有する（ポリ）アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基。
In Chemical Formulas 2 to 4,
R 1 : an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms R 2 : an alkylene group having 3 to 6 carbon atoms R 3 : a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and 2 to 2 carbon atoms 20 alkenyl groups or acyl groups having 2 to 8 carbon atoms A: all hydroxyl groups from (poly) alkylene glycols having (poly) oxyalkylene groups composed of 1 to 200 oxyalkylene units having 2 to 4 carbon atoms Residue without.
先ず、本発明に係る合成繊維用処理剤（以下、本発明の処理剤という）について説明する。本発明の処理剤は、前記したように非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及び特定のポリエーテル変性シリコーンを含有して成ることを特徴とするものである。 First, the processing agent for synthetic fibers according to the present invention (hereinafter referred to as the processing agent of the present invention) will be described. As described above, the treatment agent of the present invention comprises a nonionic surfactant, an ionic surfactant and a specific polyether-modified silicone.
本発明の処理剤に供する非イオン性界面活性剤としては、１）ポリオキシエチレンオレート、ポリオキシエチレンメチルエーテルラウレート、ポリオキシエチレンオクチルエーテルラウレート、ポリオキシエチレンジオレート、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシプロピレンラウリルエーテルメチルエーテル、ポリオキシブチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンオクチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリメチロールプロピルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンノニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンプロピレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンテトラデシルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル、ポリオキシエチレンラウロアミドエーテル等の、有機酸、有機アルコール、有機アミン及び／又は有機アミド分子に炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを付加した化合物、２）ポリオキシアルキレンソルビタントリオレート、ポリオキシアルキレンヒマシ油エーテル、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油エーテル、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油エーテルトリオレート等のポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エステル、３）ジエタノールアミンモノラウロアミド等のアルキルアミド、４）ポリオキシエチレンジエタノールアミンモノオレイルアミド等のポリオキシアルキレン脂肪酸アミド等が挙げられる。 Nonionic surfactants used in the treatment agent of the present invention include 1) polyoxyethylene oleate, polyoxyethylene methyl ether laurate, polyoxyethylene octyl ether laurate, polyoxyethylene diolate, polyoxyethylene lauryl ether , Polyoxypropylene lauryl ether methyl ether, polyoxybutylene oleyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene butyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene octyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene trimethylolpropyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene nonyl Ether, polyoxyethylene polyoxypropylene propylene glycol ether, polyoxyethylene polyoxypropylene C 2-4 alkylene oxide is added to organic acid, organic alcohol, organic amine and / or organic amide molecule, such as lauryl ether, polyoxyethylene tetradecyl ether, polyoxyethylene lauryl amino ether, polyoxyethylene lauroamide ether, etc. Compound added 2) Polyoxyalkylene polyalcohol fatty acid ester such as polyoxyalkylene sorbitan trioleate, polyoxyalkylene castor oil ether, polyoxyalkylene hydrogenated castor oil ether, polyoxyalkylene hydrogenated castor oil ether triolate, etc. 3) And alkyl amides such as diethanolamine monolauramide, and 4) polyoxyalkylene fatty acid amides such as polyoxyethylene diethanolamine monooleylamide.
本発明の処理剤に供するイオン性界面活性剤としては、繊維用処理剤として使用される公知のアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられる。アニオン性界面活性剤としては、１）オクチル酸カリウム、オレイン酸カリウム、オクタン酸カリウム、ドデセニルコハク酸ジカリウム等の有機脂肪酸塩、２）デカンスルホン酸カリウム、テトラデカンスルホン酸ナトリウム、ドデカンスルホン酸リチウム等の有機スルホン酸塩、３）ドデシル硫酸ナトリウム等の有機硫酸塩、４）ドデシルリン酸エステルナトリウム、オレイルリン酸エステルカリウム、ヘキサデシルリン酸エステルカリウム、オクタデシルリン酸エステルカリウム、オレイルリン酸エステルトリエタノールアミン等の有機リン酸エステル塩等が挙げられる。また本発明の処理剤に供するカチオン性界面活性剤としては、テトラブチルアンモニウム塩等の第４級アンモニウム塩等が挙げられ、両性界面活性剤としては、ジメチルステアリルアミンオキサイド等の有機アミンオキサイド、オクチルジメチルアンモニオアセタート等のベタイン型両性界面活性剤、Ｎ，Ｎ−ビス（２−カルボキシエチル）−オクチルアミンナトリウム等のアラニン型両性界面活性剤等が挙げられる。 Examples of the ionic surfactant used in the treatment agent of the present invention include known anionic surfactants, cationic surfactants, and amphoteric surfactants used as fiber treatment agents. Anionic surfactants include: 1) Organic fatty acid salts such as potassium octylate, potassium oleate, potassium octoate, dipotassium dodecenyl succinate, etc. 2) Organics such as potassium decanesulfonate, sodium tetradecanesulfonate, lithium dodecanesulfonate 3) Organic sulfate such as sodium dodecyl sulfate, 4) Sodium dodecyl phosphate, potassium oleyl phosphate, potassium hexadecyl phosphate, potassium octadecyl phosphate, potassium oleyl phosphate triethanolamine, etc. Examples include acid ester salts. Examples of the cationic surfactant used in the treatment agent of the present invention include quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium salt. Examples of the amphoteric surfactant include organic amine oxides such as dimethylstearylamine oxide, and octyl. Examples include betaine-type amphoteric surfactants such as dimethylammonioacetate, and alanine-type amphoteric surfactants such as sodium N, N-bis (2-carboxyethyl) -octylamine.
本発明の処理剤に供するポリエーテル変性シリコーンは、前記の化１で示される質量平均分子量４００００以上のものである。質量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（以下ＧＰＣという）によるポリスチレン換算値として、常法により求めることができる。 The polyether-modified silicone used in the treatment agent of the present invention has a mass average molecular weight of 40,000 or more shown in Chemical Formula 1 above. The mass average molecular weight can be determined by a conventional method as a polystyrene converted value by gel permeation chromatography (hereinafter referred to as GPC).
化１中のＸ、Ｙ、Ｚはそれぞれ前記の化２、化３、化４で示される有機基である。Ｘ、Ｙ、Ｚはブロック又はランダムのいずれの方法で繰り返されていてもよい。 X, Y, and Z in Chemical Formula 1 are organic groups represented by Chemical Formula 2, Chemical Formula 3, and Chemical Formula 4, respectively. X, Y, and Z may be repeated by any method of block or random.
化１中のｐ，ｑ，ｒは１以上の整数であり、（ｑ／（ｑ＋ｒ））×１００が９９．５以下となる整数であるが、好ましくはｐが６５以上の整数であり、より好ましくはｐが６５以上２００以下の整数である。 P, q, and r in Chemical Formula 1 are integers of 1 or more, and (q / (q + r)) × 100 is an integer of 99.5 or less. Preferably, p is an integer of 65 or more, and more Preferably, p is an integer of 65 to 200.
ｐ、ｑ、ｒは、該ポリエーテル変性シリコーンの１Ｈ−ＮＭＲにより得られるケミカルシフトと、ＧＰＣにより得られる質量平均分子量から求めることができる。 p, q, and r can be determined from the chemical shift obtained by 1 H-NMR of the polyether-modified silicone and the mass average molecular weight obtained by GPC.
化２中のＲ１は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数２〜２０のアルケニル基である。かかるアルキル基又はアルケニル基は直鎖若しくは分岐の何れでもよい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等のアルキル基、エテニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、イソペンテニル基、ヘキセニル基、へプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等のアルケニル基が挙げられるが、なかでもメチル基が好ましい。 R 1 in Chemical Formula 2 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms. Such an alkyl group or alkenyl group may be linear or branched. Specifically, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, isooctyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, Tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group, icosyl group and other alkyl groups, ethenyl group, propenyl group, isopropenyl group, butenyl group, isobutenyl group, pentenyl group, isopentenyl group, hexenyl group Alkenyl groups such as heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, heptadecenyl group, octadecenyl group, nonadecenyl group, icocenyl group That is, methyl group is preferred.
化３中のＲ２は炭素数３〜６のアルキレン基である。かかるアルキレン基は直鎖若しくは分岐の何れでもよい。具体的には、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、テトラメチレン基、２−メチルプロピレン基、ペンタメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、ヘキサメチレン基、２−メチルペンタメチレン基等が挙げられるが、なかでもプロピレン基、ブチレン基が好ましい。 R 2 in Chemical Formula 3 is an alkylene group having 3 to 6 carbon atoms. Such an alkylene group may be linear or branched. Specific examples include a propylene group, a methylethylene group, a butylene group, a tetramethylene group, a 2-methylpropylene group, a pentamethylene group, a 2-methyltetramethylene group, a hexamethylene group, and a 2-methylpentamethylene group. Of these, propylene and butylene are preferred.
化３中のＡは１〜２００個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基を有する（ポリ）アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である。炭素数２〜４のオキシアルキレン基としてはオキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基等が挙げられる。 A in Chemical Formula 3 is a residue obtained by removing all hydroxyl groups from a (poly) alkylene glycol having a (poly) oxyalkylene group composed of 1 to 200 oxyalkylene units having 2 to 4 carbon atoms. Examples of the oxyalkylene group having 2 to 4 carbon atoms include an oxyethylene group, an oxypropylene group, and an oxybutylene group.
化３中のＲ３は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基又は炭素数２〜８のアシル基である。炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基としては化２中のＲ１と同様のものが挙げられる。炭素数２〜８のアシル基は直鎖若しくは分岐の何れでもよい。具体的には、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基等が挙げられる。なかでもＲ３としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基や水素原子が好ましい。 R 3 in Chemical Formula 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, or an acyl group having 2 to 8 carbon atoms. Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms are the same as those for R 1 in Chemical Formula 2. The acyl group having 2 to 8 carbon atoms may be linear or branched. Specific examples include an acetyl group, a propanoyl group, a butanoyl group, a hexanoyl group, a heptanoyl group, and an octanoyl group. Among these, R 3 is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, or a hexyl group, or a hydrogen atom.
本発明の処理剤は、いずれも以上説明したような、非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及びポリエーテル変性シリコーンを含有して成る合成繊維用処理剤であるが、更に平滑剤を含有することもできる。平滑剤を含有する場合も含めて、本発明の処理剤としては、平滑剤、非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及びポリエーテル変性シリコーンの含有割合の合計が１００質量％となるよう、平滑剤を０〜７５質量％、非イオン性界面活性剤を２２〜９９質量％、イオン性界面活性剤を０．５〜１０質量％及びポリエーテル変性シリコーンを０．０５〜５質量％の割合で含有するものが好ましい。 The treatment agent of the present invention is a treatment agent for synthetic fibers comprising a nonionic surfactant, an ionic surfactant, and a polyether-modified silicone as described above. It can also be contained. Including the case of containing a smoothing agent, the treatment agent of the present invention is such that the total content of the smoothing agent, the nonionic surfactant, the ionic surfactant and the polyether-modified silicone is 100% by mass. 0 to 75% by weight of the smoothing agent, 22 to 99% by weight of the nonionic surfactant, 0.5 to 10% by weight of the ionic surfactant and 0.05 to 5% by weight of the polyether-modified silicone. What is contained in a proportion is preferable.
本発明の処理剤に供する平滑剤としては、１）ブチルステアレート、オクチルステアレート、オレイルラウレート、オレイルオレート、イソペンタコサニルイソステアレート、オクチルパルミテート、イソトリデシルステアレート、ラウリルオクテート等の、脂肪族モノアルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、２）１，６−ヘキサンジオールジデカネート、トリメチロールプロパンモノオレートモノラウレート、ソルビタントリオレート、ソルビタンモノオレート、ソルビタントリステアレート、ソルビタンジステアレート、ソルビタンモノステアレート、グリセリンモノラウレート等の、脂肪族多価アルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、３）ジラウリルアジペート、ジオレイルアゼレート、ジイソセチルチオジプロピオネート、ビスポリオキシエチレンラウリルアジペート等の、脂肪族モノアルコールと脂肪族多価カルボン酸とのエステル化合物、４）ベンジルオレート、ベンジルラウレート及びポリオキシプロピレンベンジルステアレート等の、芳香族モノアルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、５）ビスフェノールＡジラウレート、ポリオキシエチレンビスフェノールＡジラウレート等の、芳香族多価アルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、６）ビス２−エチルヘキシルフタレート、ジイソステアリルイソフタレート、トリオクチルトリメリテート等の、脂肪族モノアルコールと芳香族多価カルボン酸とのエステル化合物、７）ヤシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、大豆油、ヒマシ油、ゴマ油、魚油及び牛脂等の天然油脂、８）鉱物油等、合成繊維用処理剤に採用されている公知の平滑剤が挙げられる。 The smoothing agent used in the treatment agent of the present invention is 1) butyl stearate, octyl stearate, oleyl laurate, oleyl oleate, isopentacosanyl isostearate, octyl palmitate, isotridecyl stearate, lauryl octate 2) 1,6-hexanediol didecanate, trimethylolpropane monooleate monolaurate, sorbitan trioleate, sorbitan monooleate, sorbitan tristearate Esters of aliphatic polyhydric alcohols and aliphatic monocarboxylic acids, such as rate, sorbitan distearate, sorbitan monostearate, glycerin monolaurate, etc. 3) Dilauryl adipate, dioleyl azelate, diisocetyl Ester compounds of aliphatic monoalcohols and aliphatic polycarboxylic acids such as thiodipropionate and bispolyoxyethylene lauryl adipate, 4) Aromatics such as benzyl oleate, benzyl laurate and polyoxypropylene benzyl stearate Ester compound of monoalcohol and aliphatic monocarboxylic acid, 5) ester compound of aromatic polyhydric alcohol and aliphatic monocarboxylic acid, such as bisphenol A dilaurate, polyoxyethylene bisphenol A dilaurate, 6) bis-2-ethylhexyl Ester compounds of aliphatic monoalcohols and aromatic polycarboxylic acids such as phthalate, diisostearyl isophthalate, trioctyl trimellitate, etc. 7) Coconut oil, rapeseed oil, sunflower oil, soybean oil, castor oil, sesame oil , Fish oil and cattle Natural fat etc., 8) mineral oil or the like, a known leveling agent which is employed in the synthetic fiber-processing agents.
化３中のＡは、１〜２００個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基を有する（ポリ）アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基であるが、好ましくは１０〜１００個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である。 A in Chemical Formula 3 is a residue obtained by removing all hydroxyl groups from a (poly) alkylene glycol having a (poly) oxyalkylene group composed of 1 to 200 oxyalkylene units having 2 to 4 carbon atoms. Preferably, it is a residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of 10 to 100 oxyalkylene units having 2 to 4 carbon atoms.
化３中のＡにおいて、炭素数２〜４のオキシアルキレン単位は、好ましくはオキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位であり、より好ましくはオキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位がランダムに結合されたものである。 In A in Chemical formula 3, the oxyalkylene unit having 2 to 4 carbon atoms is preferably an oxyethylene unit and an oxypropylene unit, and more preferably an oxyethylene unit and an oxypropylene unit are randomly bonded.
本発明の処理剤には、合目的的に他の成分、例えば消泡剤、酸化防止剤、防腐剤、防錆剤等を併用することができるが、その併用量は本発明の効果を損なわない範囲内でできるだけ少量とすることが好ましい。 In the treatment agent of the present invention, other components such as an antifoaming agent, an antioxidant, a preservative, and a rust preventive agent can be used in an appropriate manner, but the combined amount impairs the effects of the present invention. It is preferable to make the amount as small as possible within the range.
本発明の処理剤には、合目的的に他の変性シリコーン、例えば化１に該当しないポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、カルボキシ変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、メルカプト変性シリコーン、アルキル変性シリコーン等や、シリコーンレジン等を併用することができるが、その併用量は本発明の効果を損なわない範囲内でできるだけ少量とすることが好ましい。 The treatment agent of the present invention suitably includes other modified silicones, such as polyether-modified silicones that do not fall under Chemical Formula 1, amino-modified silicones, carboxy-modified silicones, epoxy-modified silicones, mercapto-modified silicones, alkyl-modified silicones, etc. A silicone resin or the like can be used in combination, but the combined amount is preferably as small as possible within the range not impairing the effects of the present invention.
次に本発明に係る合成繊維について説明する。本発明に係る合成繊維は、以上説明した本発明の処理剤が合成繊維に付着して成るものである。 Next, the synthetic fiber according to the present invention will be described. The synthetic fiber according to the present invention is formed by adhering the treatment agent of the present invention described above to the synthetic fiber.
本発明の処理剤を付着させる合成繊維としては、１）ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリ乳酸エステル等のポリエステル系繊維、２）ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系繊維、３）ポリアクリル、モダアクリル等のポリアクリル系繊維、４）ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維、ポリウレタン系繊維等が挙げられるが、なかでもポリエステル系繊維、ポリアミド系繊維に付着させる場合に効果の発現が高い。 Synthetic fibers to which the treatment agent of the present invention is attached include 1) polyester fibers such as polyethylene terephthalate, polypropylene terephthalate, and polylactic acid ester 2) polyamide fibers such as nylon 6 and nylon 66, 3) polyacryl, modacrylic, etc. 4) Polyolefin fibers such as polyethylene and polypropylene, polyurethane fibers, etc., and the effect is particularly high when adhered to polyester fibers and polyamide fibers.
最後に、本発明に係る合成繊維の処理方法（以下、本発明の処理方法という）について説明する。本発明の処理方法は、以上説明したような本発明の処理剤を合成繊維に対し０．１〜３質量％となるよう付着させる方法である。本発明の処理剤を合成繊維に付着させる工程としては、紡糸工程、紡糸と延伸とを同時に行なう工程等が挙げられる。また本発明の処理剤を合成繊維に付着させる方法としては、ローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法、浸漬給油法、スプレー給油法等が挙げられる。更に本発明の処理剤を合成繊維に付着させる際の形態としては、ニート、有機溶剤溶液、水性液等が挙げられるが、水性液が好ましい。本発明の処理剤の水性液を付着させる場合も、合成繊維に対し本発明の処理剤として０．１〜３質量％、好ましくは０．３〜１．２質量％となるよう付着させる。 Finally, the synthetic fiber processing method according to the present invention (hereinafter referred to as the processing method of the present invention) will be described. The treatment method of the present invention is a method in which the treatment agent of the present invention as described above is attached to the synthetic fiber so as to be 0.1 to 3% by mass. Examples of the step of attaching the treatment agent of the present invention to the synthetic fiber include a spinning step, a step of simultaneously spinning and drawing, and the like. Examples of the method for attaching the treatment agent of the present invention to synthetic fibers include a roller oiling method, a guide oiling method using a metering pump, an immersion oiling method, and a spray oiling method. Further, examples of the form when the treatment agent of the present invention is attached to the synthetic fiber include neat, organic solvent solution, aqueous liquid, and the like, and aqueous liquid is preferable. Also when the aqueous liquid of the treatment agent of the present invention is adhered, it is adhered to the synthetic fiber so that the treatment agent of the present invention is 0.1 to 3 mass%, preferably 0.3 to 1.2 mass%.
本発明の処理剤の水性液に供する水としては、水道水、工業用水、イオン交換水、蒸留水等が挙げられるが、なかでもイオン交換水、蒸留水が好ましい。 Examples of the water used for the aqueous liquid of the treatment agent of the present invention include tap water, industrial water, ion exchange water, and distilled water. Among them, ion exchange water and distilled water are preferable.
以上説明した本発明によると、合成繊維の紡糸時や加工時に毛羽や断糸を十分に抑制できるという効果がある。 According to the present invention described above, there is an effect that fuzz and yarn breakage can be sufficiently suppressed during the spinning and processing of the synthetic fiber.
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、部は質量部を、また％は質量％を意味する。 Hereinafter, in order to make the configuration and effects of the present invention more specific, examples and the like will be described. However, the present invention is not limited to these examples. In the following Examples and Comparative Examples, “part” means “part by mass” and “%” means “% by mass”.
試験区分１（ポリエーテル変性シリコーンの合成）
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）の合成
ヘキサメチルジシロキサン１．４部、オクタメチルシクロテトラシロキサン７７．６部、テトラメチルシクロテトラシロキサン２１．０部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、反応系の温度を８０℃に保ち、２０時間反応を行った。反応中はジムロート冷却管にて還流を行った。反応終了後、炭酸水素ナトリウムを１．７部加え、１時間中和した後、水を５部加え、３０分撹拌した。反応容器内容物を分液漏斗に移し、一晩分離させた後に下層の水を捨てた。上層の液を２時間１２０℃にて脱水し、中間体としてメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン２０．０部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位９個とオキシプロピレン単位４５個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）８０．０部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、反応系の温度を１２０℃に保ち３時間付加反応を行なった。反応系からキシレンを減圧留去した後、触媒を濾別し、反応生成物を得た。得られた反応生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ（ＶＡＲＩＡＮ ３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）及びＧＰＣ（東ソー社製の商品名ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）にて分析した。１Ｈ−ＮＭＲにより得られたケミカルシフトを表１に示した。またＧＰＣにより得られた分子量が最大のピークを質量平均分子量として表１３に示した。
Test Category 1 (Synthesis of polyether-modified silicone)
Synthesis of polyether-modified silicone (P-1) 1.4 parts of hexamethyldisiloxane, 77.6 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 21.0 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out for 20 hours while maintaining the temperature of the reaction system at 80 ° C. During the reaction, reflux was performed using a Dimroth condenser. After completion of the reaction, 1.7 parts of sodium bicarbonate was added and neutralized for 1 hour, and then 5 parts of water was added and stirred for 30 minutes. The reaction vessel contents were transferred to a separatory funnel and allowed to separate overnight before discarding the lower layer water. The upper layer liquid was dehydrated at 120 ° C. for 2 hours to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane as an intermediate. 20.0 parts of methylhydrogenpolydimethylsiloxane thus obtained, polyalkylene glycol allyl ether (polyoxyalkylene in which polyalkylene glycol part is composed of 9 oxyethylene units and 45 oxypropylene units randomly bonded) 80.0 parts having a group) As a catalyst, 0.5 part of an isopropanol solution having a concentration of platinum chloride hexahydrate of 0.5% by mass and 150 parts of xylene were charged into a reaction vessel, and the temperature of the reaction system was 120. The addition reaction was carried out for 3 hours while maintaining the temperature. After xylene was distilled off from the reaction system under reduced pressure, the catalyst was filtered off to obtain a reaction product. The obtained reaction product was analyzed by 1 H-NMR (Varian 300 MHz, CDCl 3 ) and GPC (trade name HLC-8120GPC manufactured by Tosoh Corporation). The chemical shifts obtained by 1 H-NMR are shown in Table 1. Moreover, the peak with the maximum molecular weight obtained by GPC is shown in Table 13 as the mass average molecular weight.
１Ｈ−ＮＭＲとＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが１２０、ｑが１５、ｒが２５、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位９個及びオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）であった。このポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）の質量平均分子量は５７０００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product showed that p in chemical formula 1 was 120, q was 15, r was 25, R 1 in chemical formula 2 was a methyl group, and R 2 in chemical formula 3 was n- A residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of a propylene group, R 3 is a hydrogen atom, A is a bond of 9 oxyethylene units and 45 oxypropylene units randomly. In some cases, it was a polyether-modified silicone (P-1) represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone (P-1) had a mass average molecular weight of 57,000.
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−２）の合成
ヘキサメチルジシロキサン１．４部、オクタメチルシクロテトラシロキサン７０．２部、テトラメチルシクロテトラシロキサン２８．４部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン１６．８部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位５個とオキシプロピレン単位４５個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）８３．２部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表２に示した。
Synthesis of polyether-modified silicone (P-2) 1.4 parts of hexamethyldisiloxane, 70.2 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 28.4 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. 16.8 parts of methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained, polyalkylene glycol allyl ether (polyoxyalkylene in which polyalkylene glycol part is composed of 5 oxyethylene units and 45 oxypropylene units bonded at random) 83.2 parts having a group), 0.5 parts by weight of an isopropanol solution containing 0.5% by mass of platinum chloride hexahydrate as a catalyst and 150 parts of xylene were charged into a reaction vessel, and further polyether-modified silicone ( Reaction was carried out in the same manner as in P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The resulting chemical shifts are shown in Table 2.
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが１１０、ｑが２０、ｒが３５、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位５個及びオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−２）であった。このポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−２）の質量平均分子量は７００００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product showed that p in chemical formula 1 was 110, q was 20, r was 35, R 1 in chemical formula 2 was a methyl group, and R 2 in chemical formula 3 was n- A residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of a propylene group, R 3 is a hydrogen atom, A is a bond of 5 oxyethylene units and 45 oxypropylene units randomly. In some cases, it was a polyether-modified silicone (P-2) represented by Chemical Formula 1. This polyether-modified silicone (P-2) had a mass average molecular weight of 70000.
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−３）の合成
ヘキサメチルジシロキサン２．０部、オクタメチルシクロテトラシロキサン７９．１部、テトラメチルシクロテトラシロキサン１８．９部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン１１．５部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位９個とオキシプロピレン単位４５個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）８８．５部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表３に示した。
Synthesis of polyether-modified silicone (P-3) 2.0 parts of hexamethyldisiloxane, 79.1 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 18.9 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. 11.5 parts of methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained, polyalkylene glycol allyl ether (polyoxyalkylene in which polyalkylene glycol part is composed of 9 oxyethylene units and 45 oxypropylene units randomly bonded) 88.5 parts having a group), and 0.5 parts by weight of an isopropanol solution containing 0.5% by mass of platinum chloride hexahydrate as a catalyst and 150 parts of xylene were charged into a reaction vessel, and further polyether-modified silicone ( Reaction was carried out in the same manner as in P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The obtained chemical shifts are shown in Table 3.
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが８５、ｑが２０、ｒが５、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位９個及びオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−３）であった。このポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−３）の質量平均分子量は７００００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product showed that p in chemical formula 1 was 85, q was 20, r was 5, R 1 in chemical formula 2 was a methyl group, and R 2 in chemical formula 3 was n- A residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of a propylene group, R 3 is a hydrogen atom, A is a bond of 9 oxyethylene units and 45 oxypropylene units randomly. In some cases, it was a polyether-modified silicone (P-3) represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone (P-3) had a mass average molecular weight of 70000.
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−４）の合成
ヘキサメチルジシロキサン１．５部、オクタメチルシクロテトラシロキサン８６．７部、テトラメチルシクロテトラシロキサン１１．９部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン２６．１部、ポリアルキレングリコールメチルアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位３０個とオキシプロピレン単位５個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）７３．９部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表４に示した。
Synthesis of polyether-modified silicone (P-4) 1.5 parts of hexamethyldisiloxane, 86.7 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 11.9 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. Methyl hydrogen polydimethylsiloxane 26.1 parts thus obtained, polyalkylene glycol methyl allyl ether (polyoxyalkylene glycol part comprising 30 oxyethylene units and 5 oxypropylene units randomly combined) 73.9 parts having an alkylene group) 0.5 parts by weight of an isopropanol solution having a platinum chloride hexahydrate concentration of 0.5 mass% as a catalyst and 150 parts of xylene are charged in a reaction vessel, and further polyether-modified silicone Reaction was performed in the same manner as (P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The obtained chemical shifts are shown in Table 4.
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが１３０、ｑが１９、ｒが３、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３がメチル基、Ａがオキシエチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−４）であった。このポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−４）の質量平均分子量は４３０００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product was found that p in chemical formula 1 was 130, q was 19, r was 3, R 1 in chemical formula 2 was a methyl group, and R 2 in chemical formula 3 was n- A residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of a propylene group, R 3 is a methyl group, A is a group of 30 oxyethylene units and 5 oxypropylene units bonded at random. In some cases, it was a polyether-modified silicone (P-4) represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone (P-4) had a mass average molecular weight of 43,000.
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−５）の合成
ヘキサメチルジシロキサン０．９部、オクタメチルシクロテトラシロキサン９５．２部、テトラメチルシクロテトラシロキサン３．９部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン３９．４部、ポリアルキレングリコールブチルモノブテニルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位３０個とオキシプロピレン単位４０個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）６０．６部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表５に示した。
-Synthesis of polyether-modified silicone (P-5) 0.9 parts of hexamethyldisiloxane, 95.2 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 3.9 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. Methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained 39.4 parts, polyalkylene glycol butyl monobutenyl ether (polyalkylene glycol part was composed of 30 oxyethylene units and 40 oxypropylene units randomly bonded) Polyoxyalkylene group) 60.6 parts, 0.5 parts by weight of an isopropanol solution containing 0.5% by mass of platinum chloride hexahydrate as a catalyst and 150 parts of xylene were charged into a reaction vessel, and modified with polyether. Reaction was performed in the same manner as silicone (P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The obtained chemical shifts are shown in Table 5.
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが２２０、ｑが７、ｒが４、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−ブチレン基、Ｒ３がブチル基、Ａがオキシエチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位４０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−５）であった。このポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−５）の質量平均分子量は４３０００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product showed that p in chemical formula 1 was 220, q was 7, r was 4, R 1 in chemical formula 2 was a methyl group, and R 2 in chemical formula 3 was n- It is a residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of a butylene group, R 3 is a butyl group, A is a random combination of 30 oxyethylene units and 40 oxypropylene units. In some cases, it was a polyether-modified silicone (P-5) represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone (P-5) had a mass average molecular weight of 43,000.
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−６）の合成
ヘキサメチルジシロキサン０．７部、オクタメチルシクロテトラシロキサ９６．４部、テトラメチルシクロテトラシロキサン２．９部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン５３．１部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシブチレン単位３０個とオキシプロピレン単位１０個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）４６．９部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表６に示した。
Synthesis of polyether-modified silicone (P-6) 0.7 parts of hexamethyldisiloxane, 96.4 parts of octamethylcyclotetrasiloxa, 2.9 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane, and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel Was reacted in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methylhydrogen polydimethylsiloxane. Methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained 53.1 parts, polyalkylene glycol allyl ether (polyoxyalkylene in which polyalkylene glycol part is composed of 30 oxybutylene units and 10 oxypropylene units randomly bonded) 46.9 parts), 0.5 parts by weight of an isopropanol solution containing 0.5% by mass of platinum chloride hexahydrate as a catalyst and 150 parts of xylene were charged into a reaction vessel, and polyether-modified silicone ( Reaction was carried out in the same manner as in P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The obtained chemical shifts are shown in Table 6.
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが３２０、ｑが１０、ｒが２、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシブチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位１０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−６）であった。このポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−６）の質量平均分子量は５２０００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product was found that p in chemical formula 1 was 320, q was 10, r was 2, R 1 in chemical formula 2 was a methyl group, and R 2 in chemical formula 3 was n- A residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of a propylene group, R 3 is a hydrogen atom, A is a group of 30 oxybutylene units and 10 oxypropylene units randomly bonded. In some cases, it was a polyether-modified silicone (P-6) represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone (P-6) had a mass average molecular weight of 52,000.
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−７）の合成
ヘキサメチルジシロキサン３．０部、オクタメチルシクロテトラシロキサン６９．０部、テトラメチルシクロテトラシロキサン２８．０部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン８．６部、ポリアルキレングリコールメチルアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位５０個とオキシプロピレン単位１０個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）９１．４部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表７に示した。
Synthesis of polyether-modified silicone (P-7) 3.0 parts of hexamethyldisiloxane, 69.0 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 28.0 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. 8.6 parts of methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained, polyalkylene glycol methylallyl ether (polyoxyalkylene glycol part composed of 50 oxyethylene units and 10 oxypropylene units randomly combined) 91.4 parts having an alkylene group), 0.5 parts by weight of an isopropanol solution having a platinum chloride hexahydrate concentration of 0.5 mass% as a catalyst and 150 parts of xylene were charged into a reaction vessel, and further polyether-modified silicone Reaction was performed in the same manner as (P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The resulting chemical shifts are shown in Table 7.
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが５０、ｑが２０、ｒが５、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３がメチル基、Ａがオキシエチレン単位５０個及びオキシプロピレン単位１０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−７）であった。このポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−７）の質量平均分子量は６２０００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product was found that p in chemical formula 1 was 50, q was 20, r was 5, R 1 in chemical formula 2 was a methyl group, and R 2 in chemical formula 3 was n- A residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of a propylene group, R 3 is a methyl group, A is a structure in which 50 oxyethylene units and 10 oxypropylene units are randomly bonded. In some cases, it was a polyether-modified silicone (P-7) represented by Chemical Formula 1. This polyether-modified silicone (P-7) had a mass average molecular weight of 62,000.
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−８）の合成
ヘキサメチルジシロキサン３．２部、オクタメチルシクロテトラシロキサン６９．７部、テトラメチルシクロテトラシロキサン２７．１部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン１１．６部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位３０個とオキシプロピレン単位１０個とがブロックに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有し、アリルアルコールにポリオキシプロピレン基が結合したもの）８８．４部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表８に示した。
Synthesis of polyether-modified silicone (P-8) 3.2 parts of hexamethyldisiloxane, 69.7 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 27.1 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. Methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained 11.6 parts, polyalkylene glycol allyl ether (polyoxyalkylene in which polyalkylene glycol part is composed of 30 oxyethylene units and 10 oxypropylene units bonded to a block) 88.4 parts, 0.5 parts by weight of an isopropanol solution containing 0.5% by mass of platinum chloride hexahydrate as a catalyst, and 150 parts of xylene. Was reacted in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The obtained chemical shifts are shown in Table 8.
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが４８、ｑが２０、ｒが３、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位１０個がブロックに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−８）であった。このポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−８）の質量平均分子量は４４０００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product was found that p in chemical formula 1 was 48, q was 20, r was 3, R 1 in chemical formula 2 was a methyl group, and R 2 in chemical formula 3 was n- A residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group in which a propylene group, R 3 is a hydrogen atom, A is a polyoxyalkylene group composed of 30 oxyethylene units and 10 oxypropylene units bonded to a block In some cases, it was a polyether-modified silicone (P-8) represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone (P-8) had a mass average molecular weight of 44,000.
・ポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−１）の合成
ヘキサメチルジシロキサン８．６部、オクタメチルシクロテトラシロキサン７８．６部、テトラメチルシクロテトラシロキサン１２．８部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン２９．４部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位５個とオキシプロピレン単位１５個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）７０．６部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表９に示した。
Synthesis of polyether-modified silicone (PR-1) 8.6 parts of hexamethyldisiloxane, 78.6 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 12.8 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. 29.4 parts of the methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained, polyalkylene glycol allyl ether (polyoxyalkylene in which the polyalkylene glycol part is formed by randomly bonding 5 oxyethylene units and 15 oxypropylene units) 70.6 parts having a group), 0.5 parts of an isopropanol solution having a platinum chloride hexahydrate concentration of 0.5 mass% as a catalyst and 150 parts of xylene were charged into a reaction vessel, and polyether-modified silicone (P The reaction was carried out in the same manner as in -1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The resulting chemical shifts are shown in Table 9.
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが２０、ｑが４、ｒが０、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位５個及びオキシプロピレン単位１５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−１）であった。このポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−１）の質量平均分子量は６５００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product showed that p in Chemical Formula 1 was 20, q was 4, r was 0, R 1 in Chemical Formula 2 was a methyl group, and R 2 in Chemical Formula 3 was n- A residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of a propylene group, R 3 is a hydrogen atom, A is a bond of 5 oxyethylene units and 15 oxypropylene units randomly. In some cases, it was a polyether-modified silicone (PR-1) represented by Chemical Formula 1. This polyether-modified silicone (PR-1) had a mass average molecular weight of 6,500.
・ポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−２）の合成
ヘキサメチルジシロキサン２．１部、オクタメチルシクロテトラシロキサン９０．０部、テトラメチルシクロテトラシロキサン７．８部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン３８．５部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位９個とオキシプロピレン単位４５個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）６１．５部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析し、得られたケミカルシフトを表１０に示した。
Synthesis of polyether-modified silicone (PR-2) 2.1 parts of hexamethyldisiloxane, 90.0 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 7.8 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. 38.5 parts of the methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained, polyalkylene glycol allyl ether (polyoxyalkylene in which the polyalkylene glycol part is composed of 9 oxyethylene units and 45 oxypropylene units randomly bonded) 61.5 parts having a group), 0.5 parts by weight of an isopropanol solution containing 0.5% by mass of platinum chloride hexahydrate as a catalyst and 150 parts of xylene were charged into a reaction vessel, and further polyether-modified silicone ( Reaction was carried out in the same manner as in P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1), and the chemical shifts obtained are shown in Table 10.
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが９３、ｑが４、ｒが６、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位９個及びオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−２）であった。このポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−２）の質量平均分子量は２００００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product showed that p in chemical formula 1 was 93, q was 4, r was 6, R 1 in chemical formula 2 was a methyl group, and R 2 in chemical formula 3 was n- A residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of a propylene group, R 3 is a hydrogen atom, A is a bond of 9 oxyethylene units and 45 oxypropylene units randomly. In some cases, it was a polyether-modified silicone (PR-2) represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone (PR-2) had a mass average molecular weight of 20000.
・ポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−３）の合成
ヘキサメチルジシロキサン６．３部、オクタメチルシクロテトラシロキサン８６．６部、テトラメチルシクロテトラシロキサン７．０部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン３１．３部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位５個とオキシプロピレン単位４４個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）６８．７部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表１１に示した。
Synthesis of polyether-modified silicone (PR-3) 6.3 parts of hexamethyldisiloxane, 86.6 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 7.0 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. 31.3 parts of methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained, polyalkylene glycol allyl ether (polyoxyalkylene in which polyalkylene glycol part is composed of 5 oxyethylene units and 44 oxypropylene units randomly bonded) 68.7 parts having a group), 0.5 parts by weight of an isopropanol solution containing 0.5% by mass of platinum chloride hexahydrate as a catalyst and 150 parts of xylene were charged into a reaction vessel, and further polyether-modified silicone ( Reaction was carried out in the same manner as in P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The obtained chemical shifts are shown in Table 11.
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが３０、ｑが２、ｒが１、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位５個及びオキシプロピレン単位４４個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−３）であった。このポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−３）の質量平均分子量は８５００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product was found that p in Chemical Formula 1 was 30, q was 2, r was 1, R 1 in Chemical Formula 2 was a methyl group, and R 2 in Chemical Formula 3 was n- A residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of a propylene group, R 3 is a hydrogen atom, A is a bond of 5 oxyethylene units and 44 oxypropylene units randomly. In some cases, it was a polyether-modified silicone (PR-3) represented by Chemical Formula 1. This polyether-modified silicone (PR-3) had a weight average molecular weight of 8,500.
・ポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−４）
ヘキサメチルジシロキサン１．９部、オクタメチルシクロテトラシロキサン９６．０部、テトラメチルシクロテトラシロキサン２．１部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン６８．６部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部がオキシエチレン単位３０個とオキシプロピレン単位１０個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）３１．４部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表１２に示した。
・ Polyether-modified silicone (PR-4)
1.9 parts of hexamethyldisiloxane, 96.0 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 2.1 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst were charged into a reaction vessel, and polyether-modified silicone (P-1) and The reaction was carried out in the same manner to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. 68.6 parts of the methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained, polyalkylene glycol allyl ether (polyoxyalkylene in which the polyalkylene glycol part is composed of 30 oxyethylene units and 10 oxypropylene units bonded at random) 31.4 parts having a group), 0.5 parts of an isopropanol solution having a platinum chloride hexahydrate concentration of 0.5 mass% as a catalyst and 150 parts of xylene were charged into a reaction vessel, and polyether-modified silicone ( Reaction was carried out in the same manner as in P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The obtained chemical shifts are shown in Table 12.
１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの結果より、反応生成物は、化１中のｐが１１０、ｑが２、ｒが１、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位１０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−４）であった。このポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−４）の質量平均分子量は１２５００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product showed that p in chemical formula 1 was 110, q was 2, r was 1, R 1 in chemical formula 2 was a methyl group, and R 2 in chemical formula 3 was n- A residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of a propylene group, R 3 is a hydrogen atom, A is a bond of 30 oxyethylene units and 10 oxypropylene units randomly. In some cases, it was a polyether-modified silicone (PR-4) represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone (PR-4) had a mass average molecular weight of 12500.
以上で合成した各ポリエーテル変性シリコーンの内容を、表１３にまとめて示した。
The contents of each polyether-modified silicone synthesized above are summarized in Table 13.
表１３において、
＊１：（ｑ／（ｑ＋ｒ））×１００の値
Ａ−１：オキシエチレン単位９個及びオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−２：オキシエチレン単位５個及びオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−３：オキシエチレン単位９個及びオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−４：オキシエチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−５：オキシエチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位４０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−６：オキシブチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位１０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−７：オキシエチレン単位５０個及びオキシプロピレン単位１０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−８：オキシエチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位１０個がブロックに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−９：オキシエチレン単位５個及びオキシプロピレン単位１５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−１０：オキシエチレン単位９個及びオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−１１：オキシエチレン単位５個及びオキシプロピレン単位４４個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−１２：オキシエチレン単位３０個及びオキシプロピレン単位１０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
In Table 13,
* 1: Value of (q / (q + r)) × 100 A-1: All of polyalkylene glycols having a polyoxyalkylene group composed of 9 oxyethylene units and 45 oxypropylene units bonded at random Residues excluding hydroxyl groups A-2: Residues excluding all hydroxyl groups from polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of 5 oxyethylene units and 45 oxypropylene units bonded at random A- 3: A residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of 9 oxyethylene units and 45 oxypropylene units bonded at random A-4: 30 oxyethylene units and Polyoxyalkylene group composed of 5 oxypropylene units bonded at random Residues obtained by removing all hydroxyl groups from polyalkylene glycol having A-5: All hydroxyl groups from polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group formed by randomly bonding 30 oxyethylene units and 40 oxypropylene units A-6: Residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of 30 oxybutylene units and 10 oxypropylene units bonded at random A-7 : Residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group formed by randomly bonding 50 oxyethylene units and 10 oxypropylene units A-8: 30 oxyethylene units and oxy 10 propylene units bonded to the block Residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group formed A-9: a polyoxyalkylene group formed by randomly bonding 5 oxyethylene units and 15 oxypropylene units Residues obtained by removing all hydroxyl groups from polyalkylene glycol having A-10: All hydroxyl groups from polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of 9 oxyethylene units and 45 oxypropylene units bonded at random Residues A-11: Residues obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group formed by randomly bonding 5 oxyethylene units and 44 oxypropylene units A-12 : 30 oxyethylene units and oxypropylene Residues 10 units obtained by removing all hydroxyl groups from polyalkyleneglycol having polyoxyalkylene group composed by combining at random
試験区分２（合成繊維用処理剤の調製）
・実施例１
非イオン性界面活性剤としてポリオキシエチレン（１０モル）ラウリルエーテル（Ｎ−１）を１２部、イソプロピルアルコールにポリオキシプロピレン／ポリオキシエチレン（質量比：５０／５０）がランダムに付加した化合物（質量平均分子量４５００）（Ｎ−３）を８６部、イオン性界面活性剤としてオクタン酸カリウム塩（Ｅ−１）を０．５部、ポリオキシエチレン（４モル）オレイルリン酸エステルとオクチルアミンとの塩（Ｅ−３）を０．５部、ポリエーテル変性シリコーンとして表１３記載のＰ−２を１部の割合で均一混合して、実施例１の合成繊維用処理剤を調製した。
Test category 2 (Preparation of synthetic fiber treatment agent)
Example 1
A compound in which 12 parts of polyoxyethylene (10 mol) lauryl ether (N-1) is added as a nonionic surfactant and polyoxypropylene / polyoxyethylene (mass ratio: 50/50) is randomly added to isopropyl alcohol ( 86 parts by mass average molecular weight 4500) (N-3), 0.5 part by weight of potassium octoate (E-1) as an ionic surfactant, polyoxyethylene (4 mol) oleyl phosphate and octylamine A synthetic fiber treating agent of Example 1 was prepared by uniformly mixing 0.5 parts of the salt (E-3) and 1 part of P-2 described in Table 13 as a polyether-modified silicone.
・実施例２〜８及び比較例１〜４
実施例１の合成繊維処理剤と同様にして、実施例２〜８及び比較例１〜４の合成繊維処理剤を調製した。以上で調製した各例の合成繊維処理剤の内容を、実施例１も含めて、表１４にまとめて示した。
-Examples 2-8 and Comparative Examples 1-4
In the same manner as the synthetic fiber treating agent of Example 1, the synthetic fiber treating agents of Examples 2 to 8 and Comparative Examples 1 to 4 were prepared. The contents of the synthetic fiber treating agent of each example prepared above are summarized in Table 14 including Example 1.
試験区分３（合成繊維への合成繊維用処理剤の付着）
試験区分２で調製した合成繊維用処理剤１０部とイオン交換水９０部を均一混合して、濃度１０％の合成繊維用処理剤水性液を調製した。固有粘度０．６４、酸化チタン含有量０．２％のポリエチレンテレフタレートのチップを常法により乾燥した後、エクストルーダーを用いて２９５℃で紡糸し、口金から吐出して冷却固化した後、走行糸条に合成繊維用処理剤水性液を計量ポンプを用いたガイド給油法にて、走行糸条に対し合成繊維用処理剤として１．０％となるよう付着させた後、ガイドで集束させて、機械的な延伸を伴うことなく、３３００ｍ／分の速度で捲き取り、１２８デシテックス３６フィラメントの部分延伸糸を得た。
Test Category 3 (Adhesion of synthetic fiber treatment agent to synthetic fibers)
A synthetic fiber treating agent aqueous solution having a concentration of 10% was prepared by uniformly mixing 10 parts of the synthetic fiber treating agent prepared in Test Category 2 and 90 parts of ion-exchanged water. A polyethylene terephthalate chip having an intrinsic viscosity of 0.64 and a titanium oxide content of 0.2% is dried by a conventional method, then spun at 295 ° C. using an extruder, discharged from a die, cooled and solidified, and then a running yarn After the synthetic fiber treating agent aqueous liquid is attached to the running thread by 1.0 g as a synthetic fiber treating agent with a guide oiling method using a metering pump, it is focused with a guide, Without mechanical drawing, it was wound at a speed of 3300 m / min to obtain a partially drawn yarn of 128 dtex 36 filaments.
試験区分４（毛羽の評価）
・毛羽の評価
試験区分３で部分延伸糸を連続して１０日間作製し、仮撚加工糸を巻き取る前に、毛羽計数装置（東レエンジニアリング社製の商品名ＤＴ−１０５）にて毛羽数を測定し、１時間当たりの平均毛羽数を計算して、次の基準で評価した。結果を表１４にまとめて示した。
◎：測定された毛羽数が３個未満
○：測定された毛羽数が３個以上、１０個未満
×：測定された毛羽数が１０個以上
Test category 4 (fuzz evaluation)
・ Evaluation of fluff Before partially winding a partially drawn yarn in Test Category 3 for 10 days and winding the false twisted yarn, the number of fluff was measured with a fluff counting device (trade name DT-105 manufactured by Toray Engineering Co., Ltd.). The average number of fluffs per hour was calculated and evaluated according to the following criteria. The results are summarized in Table 14.
◎: The number of fluffs measured is less than 3 ○: The number of fluffs measured is 3 or more and less than 10 ×: The number of fluffs measured is 10 or more
試験区分５（断糸の評価）
・断糸の評価
毛羽の評価と同様に、試験区分３で部分延伸糸を１０日間作製し、その間の断糸回数を測定した。１日当たりの断糸回数に換算して、次の基準で評価した。結果を表１４に示した。
◎：発生した断糸回数が０．５回未満
○：発生した断糸回数が０．５回以上、１回未満
×：発生した断糸回数が１回以上、５回未満
××：発生した断糸回数が５回以上
Test category 5 (Evaluation of thread breakage)
-Evaluation of yarn breakage Similar to the evaluation of fluff, a partially drawn yarn was prepared for 10 days in Test Category 3, and the number of yarn breaks during that period was measured. In terms of the number of yarn breaks per day, the following criteria were used for evaluation. The results are shown in Table 14.
◎: The number of breaks that occurred was less than 0.5 ○: The number of breaks that occurred was 0.5 or more and less than 1 x: The number of breaks that occurred was 1 or more and less than 5 xx: Occurred Number of yarn breaks is 5 or more
表１４において、
Ｌ−１：鉱物油（３０℃の動粘度が４７ｍｍ２／ｓ）
Ｌ−２：ラウリルオクテート
Ｌ−３：ソルビタントリオレート
Ｎ−１：ポリオキシエチレン（１０モル）ラウリルエーテル
Ｎ−２：ポリオキシエチレン（１５モル）硬化ヒマシ油エーテル
Ｎ−３：イソプロピルアルコールにポリオキシプロピレン／ポリオキシエチレン（質量比：５０／５０）がランダムに付加した化合物（質量平均分子量：４５００）
Ｎ−４：ポリオキシエチレン（５モル）ブチルエーテルラウレート
Ｅ−１：オクタン酸カリウム塩
Ｅ−２：ペンタデカンスルホン酸ナトリウム塩
Ｅ−３：ポリオキシエチレン（４モル）オレイルリン酸エステルとオクチルアミンとの塩
In Table 14,
L-1: mineral oil (kinematic viscosity at 30 ° C. is 47 mm 2 / s)
L-2: lauryl octate L-3: sorbitan trioleate N-1: polyoxyethylene (10 mol) lauryl ether N-2: polyoxyethylene (15 mol) hardened castor oil ether N-3: poly to isopropyl alcohol A compound in which oxypropylene / polyoxyethylene (mass ratio: 50/50) is randomly added (mass average molecular weight: 4500)
N-4: Polyoxyethylene (5 mol) butyl ether laurate E-1: Potassium octanoate E-2: Sodium pentadecane sulfonate E-3: Polyoxyethylene (4 mol) oleyl phosphate and octylamine salt
表１４の結果からも明らかなように、本発明によれば、合成繊維の紡糸や加工において毛羽と断糸を十分に抑制することができる。 As is clear from the results in Table 14, according to the present invention, fuzz and yarn breakage can be sufficiently suppressed in spinning and processing of synthetic fibers.
Claims (8)
Ｘ：下記の化２で示される有機基
Ｙ：下記の化３で示される有機基
Ｚ：下記の化４で示される有機基
Ｘ，Ｙ，Ｚ：これらの繰り返しはブロック又はランダムのいずれの方法で繰り返されていてもよい
ｐ，ｑ，ｒ：１以上の整数（但し、（ｑ／（ｑ＋ｒ））×１００が９９．５以下となる整数）
Ｒ１：炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数２〜２０のアルケニル基
Ｒ２：炭素数３〜６のアルキレン基
Ｒ３：水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基又は炭素数２〜８のアシル基
Ａ：１〜２００個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基を有する（ポリ）アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基 A synthetic fiber treatment agent comprising a nonionic surfactant, an ionic surfactant and a polyether-modified silicone, wherein the polyether-modified silicone has a mass average molecular weight of 40,000 or more represented by the following chemical formula 1 A synthetic fiber treating agent characterized by being a thing.
X: an organic group represented by the following chemical formula 2 Y: an organic group represented by the following chemical formula 3 Z: an organic group represented by the following chemical formula 4 X, Y, Z: These repeating methods are either block or random. P, q, r: an integer greater than or equal to 1 (however, (q / (q + r)) × 100 is an integer where 9 is equal to or less than 99.5)
R 1 : an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms R 2 : an alkylene group having 3 to 6 carbon atoms R 3 : a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and 2 to 2 carbon atoms 20 alkenyl groups or acyl groups having 2 to 8 carbon atoms A: all hydroxyl groups from (poly) alkylene glycols having (poly) oxyalkylene groups composed of 1 to 200 oxyalkylene units having 2 to 4 carbon atoms Residue without
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