JP6230300B2 - 光硬化性組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Description
(式中、RおよびR´はそれぞれ独立して下記式(II)および(III)の何れかで示される構造を表し、l1は2〜4の整数、m1は1以上の整数を表す。)
本発明の光硬化性組成物は、感光性(メタ)アクリレート化合物を含有する。感光性(メタ)アクリレート化合物は、活性エネルギー線照射により、光硬化して、上記カルボキシル基含有樹脂を、アルカリ水溶液に不溶化、または不溶化を助けるものである。感光性(メタ)アクリレート化合物は、光硬化性組成物の希釈剤としても用いられる。
本発明の光硬化性組成物は、オキシムエステル系光重合開始剤、アルキルフェノン系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、および、チタノセン系光重合開始剤、よりなる群から選ばれる少なくとも1種の光重合開始剤を含有する。
(式中、Xは、水素原子、炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、フェニル基、フェニル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基により置換されている)、ナフチル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基により置換されている)を表し、Y、Zはそれぞれ、水素原子、炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン基、フェニル基、フェニル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基により置換されている)、ナフチル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基により置換されている)、アンスリル基、ピリジル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基を表し、Arは、炭素数1〜10のアルキレン、ビニレン、フェニレン、ビフェニレン、ピリジレン、ナフチレン、チオフェン、アントリレン、チエニレン、フリレン、2,5−ピロール−ジイル、4,4’−スチルベン−ジイル、4,2’−スチレン−ジイルを表し、nは0または1の整数である)
(式中、RおよびR´はそれぞれ独立して下記式(II)および(III)の何れかで示される構造を表し、l1は2〜4の整数、m1は1以上の整数を表す。)
本発明の光硬化性組成物は、さらに、有機バインダー樹脂を含有することが好ましい。有機バインダー樹脂としては、カルボキシル基含有樹脂を用いることが好ましく、光硬化性組成物をアルカリ現像可能な光硬化性組成物とすることができる。その場合、解像性に優れた光硬化性組成物を得ることができる。カルボキシル基含有樹脂としては特に限定されず、ソルダーレジスト用や、層間絶縁層用の光硬化性組成物において使用されている公知のカルボキシル基含有樹脂を採用することができる。
また、光硬化性や耐現像性の観点から、カルボキシル基の他に、分子内にエチレン性不飽和結合を有することが好ましいが、エチレン性不飽和二重結合を有さないカルボキシル基含有樹脂であってもよい。カルボキシル基含有樹脂がエチレン性不飽和結合を有さない場合に、組成物を光硬化性とするためには、分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物(光反応性モノマー)を併用することが好ましい。エチレン性不飽和二重結合としては、アクリル酸もしくはメタアクリル酸またはそれらの誘導体由来のものが好ましい。
(1)アクリル酸、メタアクリル酸等の不飽和カルボン酸と、スチレン、α−メチルスチレン、低級アルキル(メタ)アクリレート、イソブチレン等の不飽和二重結合を有する化合物を共重合させることによって得られるカルボキシル基含有樹脂、
(2)不飽和二重結合を有する化合物と、グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体のエポキシ基に、1分子中に1つのカルボキシル基を有し、エチレン性不飽和結合を持たない有機酸、例えば炭素数2〜17のアルキルカルボン酸、芳香族基含有アルキルカルボン酸等を反応させ、生成した二級の水酸基に飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂、
(3)水酸基含有ポリマー、例えばオレフィン系水酸基含有ポリマー、アクリル系ポリオール、ゴム系ポリオール、ポリビニルアセタール、スチレンアリルアルコール系樹脂、セルロース類等に、飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂、
(4)ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、ビキシレノール型エポキシ樹脂等のビスエポキシ化合物と、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フタル酸、イソフタル酸等のジカルボン酸との反応生成物に、飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂、および、
(5)二官能エポキシ化合物と、ビスフェノールA、ビスフェノールF等のビスフェノール類との反応生成物に、飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂などが挙げられる。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートは、アクリレートおよびメタクリレートを総称する用語であり、他の類似の表現についても同様である。
(1)ノボラック型エポキシ樹脂などの1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物に、(メタ)アクリル酸などの不飽和モノカルボン酸を反応させ、生成した水酸基にさらに、ヘキサヒドロフタル酸無水物やテトラヒドロフタル酸無水物などの飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られたカルボキシル基含有感光性プレポリマー、
(2)ノボラック型エポキシ樹脂などの1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有する多官能のエポキシ化合物に、(メタ)アクリル酸などの不飽和モノカルボン酸と、ノニルフェノールなどの1分子中にエポキシ基と反応するアルコール性水酸基以外の1個の反応性基を有する化合物、より好ましくは、p−ヒドロキシフェネチルアルコールなどの1分子中に少なくとも1個のアルコール性水酸基と、エポキシ基と反応するアルコール性水酸基以外の1個の反応性基を有する化合物を反応させた後、ヘキサヒドロフタル酸無水物やテトラヒドロフタル酸無水物などの飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られたカルボキシル基含有感光性プレポリマー、
(3)(メタ)アクリル酸やマレイン酸などの不飽和カルボン酸とメチル(メタ)アクリレートなどのエチレン性不飽和二重結合を有する化合物との共重合体のカルボキシル基の一部に、グリシジル(メタ)アクリレートなどの1分子中に1個のエポキシ基とエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られたカルボキシル基含有感光性プレポリマー、
(4)(メタ)アクリル酸やマレイン酸などの不飽和カルボン酸とメチル(メタ)アクリレートなどのエチレン性不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、グリシジル(メタ)アクリレートなどの1分子中に1個のエポキシ基とエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を反応させ、生成した水酸基にヘキサヒドロフタル酸無水物やテトラヒドロフタル酸無水物などの飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られたカルボキシル基含有感光性プレポリマー、および、
(5)無水マレイン酸等の不飽和二塩基酸無水物とメチル(メタ)アクリレートなどのエチレン性不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを反応させて得られたカルボキシル基含有感光性プレポリマーなどを挙げることができる。
本発明の光硬化性組成物は、分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物(光反応性モノマー)を含有することが好ましい。分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物は、活性エネルギー線照射により、光硬化して、上記カルボキシル基含有樹脂を、アルカリ水溶液に不溶化、または不溶化を助けるものである。光反応性モノマーは、光硬化性組成物の希釈剤としても用いられる。
本発明の光硬化性組成物には、本発明の効果を損なわない限り、上記成分以外の公知の添加剤を配合してもよい。添加剤としては熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、シランカップリング剤、可塑剤、難燃剤、帯電防止剤、老化防止剤、抗菌・防黴剤、消泡剤、レベリング剤、フィラー、増粘剤、密着性付与剤、チキソ性付与剤、着色剤、上記以外の光重合開始剤、光開始助剤、増感剤等が挙げられる。ソルダーレジストのように、基材表面に塗布、乾燥後、光硬化する場合は、溶剤を用いてもよい。また、ソルダーレジストとして用いる場合は、エポキシ化合物等の熱硬化性樹脂等の熱硬化性成分を配合することが好ましい。
本発明の光硬化性組成物は、フィラー(無機充填剤)を含有していてもよい。フィラーは、光硬化性組成物の硬化物の硬化収縮を抑制し、密着性、硬度等の特性を向上させるために使用される。フィラーとしては、例えば、硫酸バリウム、無定形シリカ、溶融シリカ、球状シリカ、タルク、クレー、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、ノイブルグシリシャスアース等が挙げられる。
本発明の光硬化性組成物には、耐熱性を付与するために、熱硬化性成分を加えることができる。本発明に用いられる熱硬化性成分としては、ブロックイソシアネート化合物、アミノ樹脂、マレイミド化合物、ベンゾオキサジン樹脂、カルボジイミド樹脂、シクロカーボネート化合物、多官能エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物、エピスルフィド樹脂等の公知慣用の熱硬化性樹脂等が挙げられる。これらの中でも好ましい熱硬化性成分は、1分子中に複数の環状エーテル基および環状チオエーテル基(以下、環状(チオ)エーテル基と略称する)の少なくとも何れか1種を有する熱硬化性成分である。これら環状(チオ)エーテル基を有する熱硬化性成分は、市販されている種類が多く、その構造によって多様な特性を付与することができる。
本発明の光硬化性組成物は、組成物の粘度を調整するために有機溶剤を含んでいてもよい。有機溶剤としては、本発明にかかる光重合開始剤を溶解できるものであれば公知慣用のものが使用可能である。例えば、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコール、1−ブタノール、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、テルピネオール、メチルエチルケトン、カルビトール、カルビトールアセテート、ブチルカルビトール、ブチルカルビトールアセテート等が挙げられる。溶剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ソルダーレジスト用の光硬化性組成物の塗布、硬化の方法についても公知の方法をいずれも採用することができる。例えば、下記のような方法によることができる。
必要に応じて溶剤により希釈して塗布方法に適した粘度に調整し、これを例えば、回路形成されたプリント配線板にスクリーン印刷法、カーテンコート法、スプレーコート法、ロールコート法等の方法により塗布し、例えば約60〜100℃の温度で組成物中に含まれる有機溶剤を揮発乾燥させることにより、タックフリーの塗膜を形成できる。その後、レーザー光等の活性エネルギー線をパターン通りに直接照射するか、またはパターンを形成したフォトマスクを通して選択的に紫外線により露光して硬化する。光硬化性組成物がアルカリ現像型である場合は、未露光部を希アルカリ水溶液により現像してレジストパターンを形成できる。さらに、所望により、紫外線の照射後加熱硬化もしくは最終硬化(本硬化)させることにより、硬化膜(硬化物)が形成される。
(光重合開始剤の5%減量温度の測定)
IHT社製のOmnipol SZの5%減量温度を、示差熱−熱重量同時測定装置(TG/DTA)を用い、下記条件で、一定速度で昇温時の重量減少を測定し、熱重量が5%減少した時の温度を求めた。得られた加熱減量曲線を図1に示す。5%減量温度は318℃であった。
測定サンプル:光重合開始剤(サンプルパンに該サンプルを10mg計量)。
測定機器:日立ハイテクサイエンス社製TG/DTA6200。
測定範囲:30℃〜600℃。
昇温速度:10℃/分。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート600gに、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC社製、EPICLON N−695、軟化点95℃、エポキシ当量214、平均官能基数7.6)1070g(グリシジル基数(芳香環総数):5.0モル)、アクリル酸360g(5.0モル)、およびハイドロキノン1.5gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一となるまで溶解した。次いで、上記溶液にトリフェニルホスフィン4.3gを仕込み、110℃加熱して2時間反応させた。その後、120℃に昇温してさらに12時間反応を行った。得られた反応液に芳香族系炭化水素(ソルベッソ150)415g、テトラヒドロ無水フタル酸456.0g(3.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行い、冷却後、固形分酸価89mgKOH/g、固形分65%のカルボキシル基含有樹脂溶液を得た。
(光硬化性組成物の調製)
下記表1記載の各成分を三本ロールミルにより混錬し、光硬化性組成物を調製した。表中の配合量の単位は質量部である。なお、上記一般式(I)で表される光重合開始剤として、上記化学式No.1、No.2の光重合開始剤を用いた。
得られた光硬化性組成物について、下記の評価を行った。評価結果を下記表2に示す。
実施例、参考例および比較例の光硬化性組成物を、銅べた基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で20分間乾燥した。次いで、この基板にステップタブレット(コダックNo.2)を介し、メタルハライドランプで400mJ/cm2で露光後、スプレー圧0.2MPaの1wt%Na2CO3水溶液で現像し、光沢の残る最大段数を感度とした。
実施例、参考例および比較例の光硬化性組成物を、ライン/スペースが300/300μm、銅厚35μmの回路パターン基板をバフロール研磨後、水洗し、乾燥してからスクリーン印刷法により塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥させた。乾燥後、フォトマスク(ライン20μm〜100μmのもの)を介して、メタルハライドランプ搭載の露光装置を用いてレジストパターンを露光し、30℃のスプレー圧0.2MPaの1質量%Na2CO3水溶液によって現像を行ってパターンを描き、150℃×60分の熱硬化をすることにより硬化塗膜を得た。得られた光硬化性組成物の硬化塗膜の最小残存ラインを200倍に調整した光学顕微鏡を用いてカウントした。
※2:イルガキュアOXE01(BASFジャパン社製);1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]
※3:イルガキュア907(BASFジャパン社製);2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン
※4:ルシリンTPO(BASFジャパン社製);エチル−2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィネート
※5:イルガキュア784(BASFジャパン社製);ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム
※6:イルガキュア127(BASFジャパン社製;2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン
※7:OMNIPOL SZ(IHT社製);ポリエチレングリコール(200)ジ(β−(4−(アセチルフェニル)ピペラジン))プロピオネート
※8:OMNIPOL ASA(IHT社製);ポリ(エチレングリコール)ビスジメチルアミノベンゾエート
※9:DPHA(日本化薬社製);ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
※10:B−30(堺化学工業社製);硫酸バリウム
※11:KS−66(信越シリコーン社製);ポリジメチルシロキサン
※12:jER828(三菱化学社製);ビスフェノールA型エポキシ樹脂
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