JP6206988B2 - フッ素化ベタインを製造する方法 - Google Patents
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Description
R1は、C1〜C10アルキレンまたは化学結合であり;
R2は、C1〜C6アルキレンであり;
R3は、HまたはCH3であり;
R4は、少なくとも1個のヒドロキシル基を含むC1〜C6アルキレンであり;
R5は、HまたはCH3であり;
R6は、HまたはCH3である)
のフッ素化スルホベタイン化合物を調製する方法であって、
水および少なくとも1種のアルキレングリコールおよび任意選択的に少なくとも1種のアルキルカーボネートの存在下で、
式(II)
のフッ素化スルホンアミドアミンを、式(III)
の脂肪族クロロスルホン酸またはその塩と接触させる工程を含み;水と、アルキレングリコールおよび任意選択のアルキルカーボネートの合計量との比は、約1:19〜約1:3である方法。
Rfは、O、CH2、CHF、またはそれらの組み合わせの1つまたは複数で任意選択的に中断されたC2〜C10フルオロアルキルであり;
R1は、C1〜C10アルキレンまたは化学結合であり;
R2は、C1〜C6アルキレンであり;
R3は、HまたはCH3であり;
R4は、少なくとも1個のヒドロキシル基を含むC1〜C6アルキレンであり;
R5は、HまたはCH3であり;
R6は、HまたはCH3である)
のフッ素化スルホベタイン化合物を調製する方法であって、
水および少なくとも1種のアルキレングリコールおよび任意選択的に少なくとも1種のアルキルカーボネートの存在下で、
式(II)
のフッ素化スルホンアミドアミンを式(III)
の脂肪族クロロスルホン酸またはその塩と接触させる工程を含み;水と、アルキレングリコールおよび任意選択のアルキルカーボネートの合計量との比は、約1:19〜約1:3である方法に関する。
のフッ素化スルホンアミドアミンは、市販されているか、または合成により製造することができる。例えば、式(II)のフッ素化スルホンアミドアミンを製造するために、フッ素化アルキルスルホニルクロリド、RfR1SO2Cl(ここで、RfおよびR1は、それぞれ式(II)に上記のとおり定義される)は、少なくとも1種の第2級アミン、例えば、2−(ジメチルアミノ)エチル(メチル)アミンを有するアルキルジアミンと反応させて、式(II)のフッ素化スルホンアミドアミンを製造する。フッ素化アルキルスルホニルクロリドは、フッ素化アルキルチオシアネートを塩素と反応させることによって調製される。フッ素化チオシアネートは、J.Fluorine Chemistry,42(1),59−68,(1989)に記載された手順に従ってフッ素化ヨウ化物から調製することができる。一例は、フルオロアルキルエチレンヨウ化物とチオ酢酸ナトリウムとを反応させ、続いて、加水分解することである。
の脂肪族クロロスルホン酸またはその塩は、市販されている。例えば、R4は、二価ラジカル基またはヒドロキシアルキレン二価基であり得る。それぞれの例は、限定されないが、2−ヒドロキシプロピレン、1−ヒドロキシプロピレン、および1−ヒドロキシブチレンである。式(III)の化合物としては、限定されないが、3−クロロ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウム塩、3−クロロ−1−ヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウム塩、4−クロロ−1−ヒドロキシブタンスルホン酸ナトリウム塩、4−クロロ−3−ヒドロキシブタンスルホン酸ナトリウム塩、および4−クロロ−2−ヒドロキシブタンスルホン酸ナトリウム塩が挙げられる。
以下の材料および試験方法を、本明細書で実施例に用いた。
N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3−トリデカフルオロオクタンスルホンアミドは、E.I.du Pont de Nemours and Company,Wilmington,DEから入手した。
表面張力は、装置と一緒の使用説明書に従ってKruss Tensiometer,K11 MK2 Version2.903を用いて測定した。ウィルヘルミープレート(Wilhelmy Plate)法を用いた。既知の外周の垂直プレートを天秤に取り付けて、濡れによる力を測定した。
消火時間は、以下の手順に従って測定した。150mLのアセトンを内径115mmの円形金属容器に注いだ。さらに、水道水で6重量パーセントに希釈した消火泡濃縮物からなる水溶液を調製した。この溶液は起泡溶液であった。端部にパドルが取り付けられている、モータと金属ロッドからなる回転式攪拌機は、ロッドが回転しているとき、機械的効果をもたらし;回転速度は、1〜2,800rpmまで調整可能である。ロッドを底部に導入し、出口オリフィスは上部に位置した。計量ポンプにより、入口オリフィスを介して、水溶液は円筒容器の底部に移送され;回転パドルと接触すると泡が生じ、この泡は、形成されるにつれて、出口オリフィスを介して排出された。ポンプの処理量およびロッドの回転速度は、泡が1分当たり約40gに等しい定常泡処理量で連続的に生じるように調整した。泡処理量が安定化したとき、アセトンに点火した。アセトンが90秒間燃焼した後、円周上に位置した単一点を介して泡を金属容器に注ぎ入れた。アセトンが完全に消火したとき、消火時間を記録した。極性溶媒上で最良の性能を有する泡濃縮物は、消火時間が可能な限り短いものであった。
再着火時間は、以下の手順に従って測定した。このパラメータは、消火時間が120秒未満である場合に、評価することができる。この場合、泡は、炎シートが消火した後でもアセトンの上に注いだ。ここで説明する事例のすべてにおいて、泡は、120秒間注いだ。泡を注ぐことを止めて60秒後、再着火容器(高さ22mmまでアセトンを充填した、直径55mmおよび高さ40mmの金属容器)の内容物に点火した。再着火容器を上に記載した金属容器の中央部に置き、前記容器内に存在する燃料の表面を泡で覆って保った。火炎が、初期に泡で覆われた表面の25%を破壊し、金属容器の表面上に持続的に広がった終わりの時間を記録した。この時間が長ければ長いほど、泡が炎の復活を防止する能力が良好であることを示した。
試験方法2および試験方法3について、以下の処方を用いた。
攪拌棒、熱電対、加熱マントル、窒素ブランケット、およびコンデンサを備えた三つ口丸底フラスコに、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3−トリデカフルオロオクタンスルホンアミド(35.1g、0.068mol)、3−クロロ−2−ヒドロキシ−1−プロパンスルホン酸ナトリウム塩水和物(14.4g)、ヘキシレングリコール(27.75g)、エチレングリコール(12.28g)、および脱イオン水(4.08g)を添加し、この混合物を103℃で24時間加熱した。この反応混合物を白色固体(塩化ナトリウム)からろ過し、追加の水56.4gで希釈して、式(I)のフッ素化スルホベタインを溶解させた。固体パーセントは、28.71%固体と測定された。塩化物含量は、pH=8.29において0.64%(フッ素化スルホベタインの重量当たり2.2%)であると測定された。引火点を測定し、93℃を超えていた。この生成物を溶液中界面活性剤の固形分に基づく重量で脱イオン水に添加し、試験方法1に従って表面張力を試験した。標準偏差を測定し、1mN/m未満であり、温度は約23℃であった。脱イオン水の標準表面張力は、72mN/mである。結果は、表1にある。
攪拌棒、熱電対、加熱マントル、窒素ブランケット、およびコンデンサを備えた、250mLの三つ口丸底フラスコ中ヘキシレングリコール(23.56g)、プロピレングリコール(18.14g)、及び水(3.68g)に、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3−トリデカフルオロオクタンスルホンアミド(29.00g、0.057mol)を100℃で溶解させた。このフラスコに、3−クロロ−2−ヒドロキシ−1−プロパンスルホン酸ナトリウム塩水和物(11.55g)を添加し、この混合物を100℃で21時間加熱した。この反応混合物を真空下に100℃でろ過し、少量の白色固体(塩化ナトリウム)を除去し、追加の水(50.65g)で希釈した。式(I)のフッ素化スルホベタインである最終組成物を攪拌して、均一溶液を得た。固体パーセントは、27.51%と測定された。塩化物含量は、0.51%(フルオロ界面活性剤の重量当たり1.85%)であると測定された。消火泡は、前に記載した処方を用いて調製し、消火時間および再着火時間は、試験方法2および試験方法3を用いて測定した。得られたデータは、表3にある。
攪拌棒、熱電対、加熱マントル、窒素ブランケット、およびコンデンサを備えた三つ口丸底フラスコに、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3−トリデカフルオロオクタンスルホンアミド(30g、0.059mol)、3−クロロ−2−ヒドロキシ−1−プロパンスルホン酸ナトリウム塩水和物(11.75g)、ヘキシレングリコール(19.8g)、1,2−ブタンジオール(15.0g)、および脱イオン水(3.74g)を添加し、この混合物を103℃で21時間加熱した。この高温反応混合物を、存在する白色固体(塩化ナトリウム)からデカントして、水で希釈した。式(I)のフッ素化スルホベタインである最終組成物を攪拌して、均一溶液を得た。固体パーセントは、22.6%と測定された。塩化物含量は、0.48%(フッ素化スルホベタインの重量当たり2.1%)であると測定された。
攪拌棒、熱電対、加熱マントル、窒素ブランケット、およびコンデンサを備えた三つ口丸底フラスコに、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3−トリデカフルオロオクタンスルホンアミド(35g、0.068mol)、3−クロロ−2−ヒドロキシ−1−プロパンスルホン酸ナトリウム塩水和物(14.11g)、ヘキシレングリコール(14.35g)、1,2−プロピレングリコール(10.33g)、および脱イオン水(3.57g)を添加し、この混合物を103℃で21時間加熱した。追加のヘキシレングリコール(1.75g)、およびプロピレンカーボネート(14.0g)を添加し、この反応混合物を白色固体(塩化ナトリウム)からろ過し、追加の水46gで希釈した。式(I)のフッ素化スルホベタインである最終組成物を攪拌して、均一溶液を得た。固体パーセントは、33.23%と測定された。塩化物含量は、0.426%(フッ素化スルホベタインの重量当たり1.3%)であると測定された。得られたフッ素化ベタイン溶液の引火点は、99℃を超えていた。
攪拌棒、熱電対、加熱マントル、窒素ブランケット、およびコンデンサを備えた三つ口丸底フラスコに、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3−トリデカフルオロオクタンスルホンアミド(45g、0.088mol)、3−クロロ−2−ヒドロキシ−1−プロパンスルホン酸ナトリウム塩水和物(18.15g)、ヘキシレングリコール(22.5g)、1,2−プロピレングリコール(14.85g)、および脱イオン水(10.28g)を添加し、この混合物を103℃で21時間加熱した。この反応混合物を、窒素流とともに115〜130℃に加熱して、水8.0gを除去した。この高温反応混合物を白色固体(塩化ナトリウム)から80〜90℃でろ過し、水で希釈した。式(I)のフッ素化スルホベタインである最終組成物を攪拌して、溶解させた。固体パーセントは、43.44%と測定された。塩化物含量は、0.45%(フッ素化スルホベタインの重量当たり1.0%)であると測定された。この混合物を、エチレンカーボネートおよび水(比1:1.3)でさらに希釈して、29.4%固体を含有する均一溶液を得た。
攪拌棒、熱電対、加熱マントル、窒素ブランケット、およびコンデンサを備えた三つ口丸底フラスコに、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3−トリデカフルオロオクタンスルホンアミド(45.0g、0.088mol)、3−クロロ−2−ヒドロキシ−1−プロパンスルホン酸ナトリウム塩水和物(18.15g)、ヘキシレングリコール(14.86g)、1,2−プロピレングリコール(14.86g)、および脱イオン水(4.44g)を添加し、この混合物を103℃で24時間加熱した。この反応混合物を、ヘキシレングリコール(13.5g)、4−メチル−2−ペンタノール(5.86g)でさらに希釈し、白色固体(塩化ナトリウム)から90℃でろ過し、水42gで希釈して、式(I)のフッ素化スルホベタインを含有する均一溶液を得た。固体パーセントは、36.5%と測定された。塩化物含量は、0.53%(フッ素化スルホベタインの重量当たり1.5%)であると測定された。この混合物を、水、4−メチル−2−ペンタノール、ヘキシレングリコール、および1,2−プロピレングリコール(比21:6:3:4)で30%固体にさらに希釈した。得られたフッ素化ベタイン溶液の引火点は、72℃であった。
機械式攪拌機、熱電対、加熱マントル、窒素ブランケット、およびコンデンサを備えた三つ口丸底フラスコに、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3−トリデカフルオロオクタンスルホンアミド(378g、0.738mol)、3−クロロ−2−ヒドロキシ−1−プロパンスルホン酸ナトリウム塩水和物(153g)、エタノール(347g)、および脱イオン水(201g)を添加し、この混合物を82℃で24時間加熱した。この反応混合物を、白色固体(塩化ナトリウム)からろ過し、追加の水860gで希釈して、公称27.1%固体を含有する、式(I)のスルホベタインの溶液を得た。この溶液の塩化物含量は、1.33%(フッ素化スルホベタインの重量当たり4.9%)であると測定された。この溶液の引火点は、35℃であると決定された。この生成物を、溶液中界面活性剤の固形分に基づく重量により脱イオン水に添加し、試験方法1に従って表面張力を試験した。標準偏差は、1mN/m未満であり、温度は約23℃であった。脱イオン水の標準表面張力は、72mN/mであった。結果は表2にある。消火泡は、試験方法とともに前に記載したとおりの処方を用いて調製した。消火時間および再着火時間は、試験方法2および試験方法3に従って測定した。結果は、表3にある。
Claims (10)
- 式(I)
Rfは、O、CH2、CHF、またはそれらの組み合わせの1つまたは複数で任意選択的に中断されたC2〜C10フルオロアルキルであり;
R1は、C1〜C10アルキレンまたは化学結合であり;
R2は、C1〜C6アルキレンであり;
R3は、HまたはCH3であり;
R4は、少なくとも1個のヒドロキシル基を含むC1〜C6アルキレンであり;
R5は、HまたはCH3であり;
R6は、HまたはCH3である)
のフッ素化スルホベタイン化合物を調製する方法であって、
水および少なくとも1種のアルキレングリコール、および任意選択的に少なくとも1種のアルキルカーボネートの存在下で、
式(II)
のフッ素化スルホンアミドアミンを、式(III)
の脂肪族クロロスルホン酸またはその塩と接触させる工程を含み;水と、アルキレングリコールおよび任意選択のアルキルカーボネートの合計量との比は、1:19〜1:3である方法。 - 前記接触させる工程が、水、アルキレングリコール、アルキルカーボネート、および任意選択的に、38℃を超える引火点を有するアルコールの存在下で行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記接触させる工程が、80℃〜120℃の温度で行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記接触させる工程が、水、ならびにヘキシレングリコールおよび1,2−プロピレングリコールである少なくとも2種のアルキレングリコールの存在下で行われる、請求項1に記載の方法。
- Rfが、C4〜C6フルオロアルキルであり、R1がC2アルキレンである、請求項1に記載の方法。
- 水と、アルキレングリコールおよび任意選択のアルキルカーボネートの合計量との比が、1:10〜1:4である、請求項1に記載の方法。
- 式(I)の化合物の溶液は、ろ過されて、金属塩化物が除去され、このようなろ過後に式(I)の化合物の3重量%未満の遊離塩化物含量を有する、請求項1に記載の方法。
- グリコール、アルキルカーボネートまたはアルコールから選択された1種または複数の追加の有機溶媒が、ろ過前に式(I)の化合物の溶液に添加される、請求項7に記載の方法。
- 前記式(I)の化合物の溶液が、加熱されて、ろ過前に水を部分的に蒸留除去する、請求項7に記載の方法。
- 式(I)の化合物の溶液が、ろ過後、水および任意選択的に他の有機共溶媒で希釈されて、安定溶液をもたらす、請求項7〜9のいずれか一項に記載の方法。
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