JP6204488B2 - 部分フッ素化ポリマー - Google Patents
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Description
X2C=CX(CF2)m(CH2)n[O−(CX2)p]q−[O−(CX2)r]s−[O−(CX2−CX2)]t−[(O)w−(CX2)u]v−[CH2]z−Y
(式中、Xは独立してH、F、又はCF3から選択され;YはCOOM又はSO3Mであり;mは0〜5であり、nは0〜5であり、pは少なくとも1であり、qは0〜5であり、rは0〜5であり、sは0〜5であり、tは0〜5であり、uは0〜5であり、vは0〜5であり、wは0又は1であり、zは0〜5であり;m、n、q、s、t、u、v、及びzのうちの少なくとも1つは少なくとも1であり;MはH、アルカリ金属、又はNH4である)から選択され、重合性フッ素化乳化剤が(a)少なくとも1つのフッ素原子を含み、且つ(b)用いられるモノマーの総重量に基づいて1重量%未満であり、部分フッ素化ポリマーが、50モル%未満のフッ化ビニリデンを含む方法について記載する。
CX2=CX−(CF2)m−O−(CF2)p−[O−(CF2)r]s−Y (II)、
CX2=CX−(CF2)m−O−(CF2)p−[O−(CF(CF3)−CF2)]t−[O−CF(CF3)]v−Y (III)、及び
CX2=CX−(CF2)a−Y (IV)
(式中、Xは独立してH、F、又はCF3から選択され;YはCOOM又はSO3Mであり、mは0〜5から選択される整数であり、pは少なくとも1であり、rは0〜5から選択される整数であり、sは1〜5から選択される整数であり、tは1〜5から選択される整数であり、vは1〜5から選択される整数であり、MはH、アルカリ金属、又はNH4である)。
「a」、「an」、及び「the」は互換可能に使用され、1又はそれよりも多くを意味する。
「及び/又は」は、記載される事例の一方又は両方が起こり得ることを示すために使用され、例えば、A及び/又はBは、(A及びB)と(A又はB)とを含む。
X2C=CX(CF2)m(CH2)n[O−(CX2)p]q−[O−(CX2)r]s−[O−(CX2−CX2)]t−[(O)w−(CX2)u]v−[CH2]z−Y
(式中、Xは独立してH、F、又はCF3から選択され;YはCOOM又はSO3Mである)に対応するものであり、重合性フッ素化乳化剤は少なくとも1つのフッ素原子を含む。MはH、アルカリ金属(例えば、Na、Ca等)、又はNH4である。添字mは0〜6、0〜5、0〜4、0〜3、又は更には0〜2である。添字nは0〜6、0〜5、0〜4、0〜3、又は更には0〜2である。添字pは少なくとも1、2、3、4、又は更には5であり、且つ20、10、8、又は更には6以下である。添字qは0〜6、0〜5、0〜4、0〜3、又は更には0〜2である。添字rは0〜6、0〜5、0〜4、0〜3、又は更には0〜2である。添字sは0〜6、0〜5、0〜4、0〜3、又は更には0〜2である。添字tは0〜6、0〜5、0〜4、0〜3、又は更には0〜2である。添字uは0〜6、0〜5、0〜4、0〜3、又は更には0〜2である。添字vは0〜6、0〜5、0〜4、0〜3、又は更には0〜2である。添字wは0又は1である。添字zは0〜6、0〜5、0〜4、0〜3、又は更には0〜2である。m、n、q、s、t、u、v、及びzのうちの少なくとも1つは、少なくとも1である。
CX2=CX−O−(CF2)p−O−(CF2)r−Y
CX2=CX−O−(CF2)p−[O−CF[CF3]−CF2]t−O−CF(CF3)−Y
CX2=CX−O−(CF2)p−O−CHF−CF2−Y
CX2=CX−O−(CF2)p−O−CHF−Y
CX2=CX−O−(CF2)p−CH2−Y 及び
CX2=CX−O−(CH2)p−(CF2)r−CH2−Y
(式中、Xは独立してH、F、又はCF3から選択され;YはCOOM又はSO3Mである)。MはH、アルカリ金属、又はNH4である。添字rは少なくとも0又は1且つ最大で6、5、4、3、又は更には2から選択される整数である。添字tは少なくとも0又は1且つ最大で6、5、4、3、又は更には2から選択される整数である。添字pは少なくとも1且つ最大で6、5、4、3、又は2から選択される整数である。1つの実施形態では、フッ素化ビニルエーテル中のXの少なくとも1つは、H原子を含む。1つの実施形態では、フッ素化ビニルエーテル中のXの少なくとも1つはF原子を含む。
CX2=CX−(CF2)m−O−(CF2)p−O−(CF2)r−Y
CX2=CX−(CF2)m−O−(CF2)p−[O−CF[CF3]−CF2]t−O−CF(CF3)−Y
CX2=CX−(CF2)m−O−(CF2)p−O−CHF−CF2−Y
CX2=CX−(CF2)m−O−(CF2)p−O−CHF−Y
CX2=CX−(CF2)m−O−(CF2)p−CH2−Y
(式中、Xは独立してH、F、又はCF3から選択され、且つ少なくとも1つのF原子を含み;Yは、COOM又はSO3Mである)。MはH、アルカリ金属、又はNH4である。添字mは少なくとも1且つ最大で6、5、4、3、又は2から選択される整数である。添字rは少なくとも0又は1且つ最大で6、5、4、3、又は更には2から選択される整数である。添字tは少なくとも0又は1且つ最大で6、5、4、3、又は更には2から選択される整数である。添字pは少なくとも1且つ最大で6、5、4、3、又は2から選択される整数である。1つの実施形態では、フッ素化アリルエーテル中のXの少なくとも1つは、H原子を含む。1つの実施形態では、フッ素化アリルエーテル中のXの少なくとも1つは、F原子を含む。
CX2=CX−(CF2)m−Y及び
CF2=CF−(CF2)m−Y
(式中、Xは、独立して、H、F、又はCF3から選択され;Yは、COOM又はSO3Mである)。Mは、H、アルカリ金属、又はNH4である。添字mは、少なくとも1且つ最大で6、5、4、3、又は2から選択される整数である。1つの実施形態では、フッ素化オレフィン中のXの少なくとも1つは、H原子を含む。1つの実施形態では、フッ素化オレフィン中のXの少なくとも1つは、F原子を含む。
CF2=CF−(CF2)m−O−(CF2)p−[O−(CF2)r]s−Y (II)
CF2=CF−(CF2)m−O−(CF2)p−[O−(CF(CF3)−CF2)]t−[O−CF(CF3)]v−Y (III);及び
CX2=CX−(CF2)m−Y (IV)
(式中、Xは、独立して、H、F、又はCF3から選択され;Yは、COOM又はSO3Mであり、mは、0〜5から選択される整数であり、pは、少なくとも1であり、rは、0〜5から選択される整数であり、sは、1〜5から選択される整数であり、tは、1〜5から選択される整数であり、vは、1〜5から選択される整数であり、Mは、H、アルカリ金属、又はNH4である)。
メルトフローインデックス
フルオロポリマーのメルトフローインデックス(MFI)(g/10分で報告する)を、5.0kgの支持重量でDIN EN ISO 1133に記載の方法と同様の方法に従って265℃の温度で測定した。MFIは、直径2.095mm及び長さ8.0mmの標準化押出ダイを用いて得た。
フルオロポリマーの融解ピークは、窒素流下で、10℃/分の加熱速度で、Perkin−Elmer DSC 7.0(Perkin−Elmer,Waltham,MA)を用いて、ASTM 4591に記載の方法と同様の方法に従って決定した。示された融点は、最大融解ピークに合致している。
ラテックスの粒径は、ISO/DIS 13321に記載の方法と同様の方法に従って、動的光散乱法(Malvern Zetazizer 1000 HAS,Malvern,UK)を用いて決定した。報告される平均粒度は、z−平均である。測定前に、重合から得られたポリマーラテックスを0.001mol/L KCl溶液で希釈し、測定温度は全ての場合において20℃であった。
BF3メタノール複合体を用いて、ポリマー中のCF2=CF−O−(CF2)3−O−CF2−COO−分子をそのメチルエステル形態に誘導体化した。ポリマーサンプル中の重合性フッ素化乳化剤の含量は、質量分析計を備えるヘッドスペースガスクロマトグラフィーによる検出によって決定した。1%ビニル/5%フェニル/94%ジメチルポリシロキサンでコーティングされた内径0.32mmの石英ガラスキャピラリーカラム(フィルム厚1.8μm)を用いた。結果は、メチルエステル形態として報告する。
重合実験は、インペラ撹拌器及びバッフルを備えた50Lのケトル内で行った。12gのシュウ酸アンモニウム及び2gのシュウ酸を含有する30Lの脱イオン水をケトルに供給した。交互排気によってケトルから空気を除去し、4バール(0.4MPa)以下の窒素により加圧した。空気を排気した後、8.3バール(0.83MPa)のHFP、2.3バール(0.23MPa)のVDF、1.1バール(0.11MPa)のTFE、及び0.4バール(0.04MPa)のエタン(連鎖移動剤)によってケトルを加圧し、全圧を15.5バール(1.55MPa)absにした。ケトル内の温度を60℃に調整した。30mLの脱イオン水に溶解している0.15gの過マンガン酸カリウムを含有する水溶液をケトル内に注入することによって重合を開始させた。攪拌速度は、240rpmであった。重合温度及び圧力は、1:0.335:0.379の一定比でTFE、HFP、及びVDFを供給し、0.15kg/時間の速度で1Lの脱イオン水中5gの過マンガン酸カリウムの溶液を供給することによって一定に保った。
以下を除いて比較例Aと同じ設定及び類似条件を用いた:30Lの脱イオン水は、12gのシュウ酸アンモニウム及び2gのシュウ酸と共に、米国特許第7,671,112号(Hintzerら)に記載の通り調製した23gの非重合性フッ素化乳化剤([CF3−O−(CF2)3−O−CHF−CF2−C(O)O−NH4+を含有していた。
以下を除いて比較例Aと同じ設定及び類似条件を用いた:30Lの脱イオン水は、12gのシュウ酸アンモニウム及び2gのシュウ酸と共に、7.3gの重合性フッ素化乳化剤CF2=CF−O−(CF2)3−O−CF2−COO−Na+(これは、Anles/St.Petersburg,Russiaからメチルエステル形態で購入し、自社でナトリウム塩形態に変換したものである)を含有していた。
以下を除いて比較例Aと同じ設定及び類似条件を用いた:30Lの脱イオン水は、12gのシュウ酸アンモニウム及び2gのシュウ酸と共に、6.9gの重合性フッ素化乳化剤CF2=CF−O−(CF2)4−SO2O−NH4 +(米国特許第6,624,328号(Guerra)に開示されている通り、CF2=CF−O−(CF2)4SO2Fから調製し、アンモニウム塩形態に変換した)を含有していた。
以下に、本願発明に関連する発明の実施形態について列挙する。
[実施形態1]
部分フッ素化ポリマー分散体を製造する方法であって、
重合性フッ素化乳化剤の存在下にて水性乳化重合で1種又は2種以上のフッ素化モノマーを重合させて部分フッ素化ポリマーを形成することを含み、前記重合性フッ素化乳化剤が、式:
X 2 C=CX(CF 2 ) m (CH 2 ) n [O−(CX 2 ) p ] q −[O−(CX 2 ) r ] s −[O−(CX 2 −CX 2 )] t −[(O) w −(CX 2 ) u ] v −[CH 2 ] z −Y
(式中、Xは、独立して、H、F、又はCF 3 から選択され;Yは、COOM又はSO 3 Mであり、Mは、H、アルカリ金属、又はNH 4 であり、mは、0〜5であり、nは、0〜5であり、pは、少なくとも1であり、qは、0〜5であり、rは、0〜5であり、sは、0〜5であり、tは、0〜5であり、uは、0〜5であり、vは、0〜5であり、wは、0又は1であり、zは、0〜5であり;m、n、q、s、t、u、v、及びzのうちの少なくとも1つは、少なくとも1である)を有し、前記重合性フッ素化乳化剤が、(a)少なくとも1つのフッ素原子を含み且つ(b)用いられるモノマーの総重量に基づいて1重量%未満であり、前記部分フッ素化ポリマーが、50モル%未満のフッ化ビニリデンを含む、方法。
[実施形態2]
前記重合性フッ素化乳化剤が、過フッ素化されている、実施形態1に記載の方法。
[実施形態3]
前記重合性フッ素化乳化剤が、テロゲン活性を実質的に有しない、実施形態1に記載の方法。
[実施形態4]
前記重合性フッ素化乳化剤が、
CF 2 =CF−(CF 2 ) m −O−(CF 2 ) p −[O−(CF 2 ) r ] s −Y (II)
CF 2 =CF−(CF 2 ) m −O−(CF 2 ) p −[O−(CF(CF 3 )−CF 2 )] t −[O−CF(CF 3 )] v −Y (III);及び
CX 2 =CX−(CF 2 ) m −Y (IV)からなる群から選択され、
式中、Xは、独立して、H、F、又はCF 3 から選択され;Yは、COOM又はSO 3 Mであり、mは、0〜5から選択される整数であり、pは、少なくとも1であり、rは、0〜5から選択される整数であり、sは、1〜5から選択される整数であり、tは、1〜5から選択される整数であり、vは、1〜5から選択される整数であり、Mは、H、アルカリ金属、又はNH 4 である、実施形態1に記載の方法。
[実施形態5]
前記重合が、非テロゲン乳化剤を実質的に含まない、実施形態1〜4のいずれか一項に記載の方法。
[実施形態6]
前記重合が、非テロゲンフッ素化乳化剤を実質的に含まない、実施形態1〜5のいずれか一項に記載の方法。
[実施形態7]
前記重合性フッ素化乳化剤が、重合全体を通して添加される、実施形態1〜6のいずれか一項に記載の方法。
[実施形態8]
前記重合性フッ素化乳化剤の量が、用いられる過フッ素化モノマーの量に基づいて、少なくとも50ppm且つ5000ppm以下である、実施形態1〜7のいずれか一項に記載の方法。
[実施形態9]
前記重合性フッ素化乳化剤が、水性マイクロエマルションの形態で提供される、実施形態1〜8のいずれか一項に記載の方法。
[実施形態10]
前記部分フッ素化ポリマーが、(i)テトラフルオロエチレンとヘキサフルオロプロピレンとフッ化ビニリデンの重合モノマー;(ii)テトラフルオロエチレンとヘキサフルオロプロピレンとフッ化ビニリデンの重合モノマー、並びに、ペルフルオロアルコキシアルケン、ペルフルオロアルキルビニルエーテル、ペルフルオロアルコキシビニルエーテル、エチレン、プロピレン、及びこれらの組み合わせから選択されるモノマー;を含む、実施形態1〜9のいずれか一項に記載の方法。
[実施形態11]
前記部分フッ素化ポリマー分散体が、30%未満のポリマー固形分を含む、実施形態1〜10のいずれか一項に記載の方法。
[実施形態12]
水性混合物であって、
フッ素化モノマーと、
X 2 C=CX(CF 2 ) m (CH 2 ) n [O−(CX 2 ) p ] q −[O−(CX 2 ) r ] s −[O−(CX 2 −CX 2 )] t −[(O) w −(CX 2 ) u ] v −[CH 2 ] z −Y
(式中、Xは、独立して、H、F、又はCF 3 から選択され;Yは、COOM又はSO 3 Mであり;mは、0〜5であり、nは、0〜5であり、pは、少なくとも1であり、qは、0〜5であり、rは、0〜5であり、sは、0〜5であり、tは、0〜5であり、uは、0〜5であり、vは、0〜5であり、wは、0又は1であり、zは、0〜5であり;m、n、q、s、t、u、v、及びzのうちの少なくとも1つは、少なくとも1であり;Mは、H、アルカリ金属、又はNH 4 である)から選択される重合性フッ素化乳化剤との重合生成物を含み、得られるポリマーが、50モル%未満のフッ化ビニリデンを含み、前記水性混合物が、非テロゲンフッ素化乳化剤を実質的に含まない水性混合物。
[実施形態13]
30%未満のポリマー固形分を含む、実施形態12に記載の水性混合物。
[実施形態14]
部分フッ素化ポリマーを含むポリマーであって、前記部分フッ素化ポリマーが、非重合性フッ素化乳化剤を実質的に含まない、ポリマー。
Claims (4)
- 部分フッ素化ポリマー分散体を製造する方法であって、
重合性フッ素化乳化剤の存在下にて水性乳化重合で、フッ化ビニリデンと1種又は2種以上のフッ素化モノマーとを重合させて部分フッ素化ポリマーを形成することを含み、前記重合性フッ素化乳化剤が、式:
X2C=CX(CF2)m(CH2)n[O−(CX2)p]q−[O−(CX2)r]s−[O−(CX2−CX2)]t−[(O)w−(CX2)u]v−[CH2]z−Y
(式中、Xは、独立して、H、F、又はCF3から選択され;Yは、COOM又はSO3Mであり、Mは、H、アルカリ金属、又はNH4であり、mは、0〜5であり、nは、0〜5であり、pは、少なくとも1であり、qは、0〜5であり、rは、0〜5であり、sは、0〜5であり、tは、0〜5であり、uは、0〜5であり、vは、0〜5であり、wは、0又は1であり、zは、0〜5であり;m、n、q、s、t、u、v、及びzのうちの少なくとも1つは、少なくとも1である)を有し、前記重合性フッ素化乳化剤が、(a)少なくとも1つのフッ素原子を含み且つ(b)用いられるモノマーの総重量に基づいて1重量%未満であり、前記部分フッ素化ポリマーが、前記部分フッ素化ポリマーのモノマー単位に基づいて45モル%未満のモノマーフッ化ビニリデン単位を含む、方法。 - 水性混合物であって、
フッ化ビニリデンと、
フッ素化モノマーと、
X2C=CX(CF2)m(CH2)n[O−(CX2)p]q−[O−(CX2)r]s−[O−(CX2−CX2)]t−[(O)w−(CX2)u]v−[CH2]z−Y
(式中、Xは、独立して、H、F、又はCF3から選択され;Yは、COOM又はSO3Mであり;mは、0〜5であり、nは、0〜5であり、pは、少なくとも1であり、qは、0〜5であり、rは、0〜5であり、sは、0〜5であり、tは、0〜5であり、uは、0〜5であり、vは、0〜5であり、wは、0又は1であり、zは、0〜5であり;m、n、q、s、t、u、v、及びzのうちの少なくとも1つは、少なくとも1であり;Mは、H、アルカリ金属、又はNH4である)から選択される重合性フッ素化乳化剤と、
の部分フッ素化重合生成物を含み、得られるポリマーが、前記部分フッ素化ポリマーのモノマー単位に基づいて45モル%未満のフッ化ビニリデン単位を含み、前記水性混合物が、100ppm未満の前記重合性フッ素化乳化剤を含む、水性混合物。 - 前記重合性フッ素化乳化剤が、式:
X 2 C=CX(CF 2 ) m (CH 2 ) n [O−(CX 2 ) p ] q −[O−(CX 2 ) r ] s −[O−(CX 2 −CX 2 )] t −[(O) w −(CX 2 ) u ] v −[CH 2 ] z −Y
(式中、Xは、独立して、H又はFから選択され;Yは、COOM又はSO 3 Mであり、Mは、H、アルカリ金属、又はNH 4 であり、mは、0〜5であり、nは、0〜5であり、pは、少なくとも1であり、qは、0〜5であり、rは、0〜5であり、sは、0〜5であり、tは、0〜5であり、uは、0〜5であり、vは、0〜5であり、wは、0又は1であり、zは、0〜5であり;m、n、q、s、t、u、v、及びzのうちの少なくとも1つは、少なくとも1である)を有する、請求項1に記載の方法。 - 前記重合性フッ素化乳化剤が、
X 2 C=CX(CF 2 ) m (CH 2 ) n [O−(CX 2 ) p ] q −[O−(CX 2 ) r ] s −[O−(CX 2 −CX 2 )] t −[(O) w −(CX 2 ) u ] v −[CH 2 ] z −Y
(式中、Xは、独立して、H又はFから選択され;Yは、COOM又はSO 3 Mであり;mは、0〜5であり、nは、0〜5であり、pは、少なくとも1であり、qは、0〜5であり、rは、0〜5であり、sは、0〜5であり、tは、0〜5であり、uは、0〜5であり、vは、0〜5であり、wは、0又は1であり、zは、0〜5であり;m、n、q、s、t、u、v、及びzのうちの少なくとも1つは、少なくとも1であり;Mは、H、アルカリ金属、又はNH 4 である)から選択される、請求項2に記載の水性混合物。
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JP2015131894A (ja) * | 2014-01-10 | 2015-07-23 | ユニマテック株式会社 | 含フッ素エラストマーおよびその製造方法 |
KR102279977B1 (ko) | 2014-03-06 | 2021-07-22 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 고도 플루오르화 엘라스토머 |
EP3183299B1 (en) | 2014-08-22 | 2020-11-25 | 3M Innovative Properties Company | Fluorothermoplastic polymer compositions |
EP3183279B1 (en) | 2014-08-22 | 2018-08-01 | 3M Innovative Properties Company | Fluorothermoplastic polymer |
WO2017070172A1 (en) | 2015-10-23 | 2017-04-27 | 3M Innovative Properties Company | Composition including amorphous fluoropolymer and fluoroplastic particles and methods of making the same |
CN117460752A (zh) * | 2021-06-11 | 2024-01-26 | 大金工业株式会社 | 含氟弹性体水性分散液的制造方法 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5453477A (en) | 1992-05-01 | 1995-09-26 | Alliedsignal Inc. | Process of polymerizing chloroetrifluoroethylene with alkyl hydroperoxide and metal metabisulfite |
US5285002A (en) | 1993-03-23 | 1994-02-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine-containing polymers and preparation and use thereof |
JP3298321B2 (ja) | 1994-08-31 | 2002-07-02 | ダイキン工業株式会社 | ビニリデンフルオライド系共重合体水性分散液、ビニリデンフルオライド系シード重合体水性分散液およびそれらの製法 |
WO1996024622A1 (en) | 1995-02-10 | 1996-08-15 | Alliedsignal Inc. | Production of fluoropolymers, fluoropolymer suspension and polymer formed therefrom |
US5955556A (en) | 1995-11-06 | 1999-09-21 | Alliedsignal Inc. | Method of manufacturing fluoropolymers |
DE19857111A1 (de) | 1998-12-11 | 2000-06-15 | Dyneon Gmbh | Wäßrige Dispersionen von Fluorpolymeren |
RU2158274C1 (ru) | 1999-08-24 | 2000-10-27 | ОАО "Кирово-Чепецкий химический комбинат имени Б.П.Константинова" | Способ получения эластичного сополимера винилиденфторида с 25-30 мол.% гексафторпропилена |
CN1290880C (zh) | 2001-05-02 | 2006-12-20 | 3M创新有限公司 | 制备氟聚合物的无乳化剂水乳液聚合方法 |
JP4624646B2 (ja) | 2001-05-02 | 2011-02-02 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロポリマーを製造するための連鎖移動剤としてのエーテルの存在下での水性乳化重合 |
US6624328B1 (en) | 2002-12-17 | 2003-09-23 | 3M Innovative Properties Company | Preparation of perfluorinated vinyl ethers having a sulfonyl fluoride end-group |
US20070060699A1 (en) * | 2003-10-22 | 2007-03-15 | Daikin Industries,Ltd. | Aqueous tetrafluoroethylene polymer dispersion,process for producing the same, tetrafluoroethylene polymer powder,and molded tetrafluoroethylene polymer |
JP4834971B2 (ja) | 2004-04-07 | 2011-12-14 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素エラストマー重合体の製造方法 |
JP4599958B2 (ja) | 2004-04-07 | 2010-12-15 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素エラストマー重合体及びその製造方法 |
JP2005320501A (ja) | 2004-04-07 | 2005-11-17 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素エラストマー重合体の製造方法 |
GB0514387D0 (en) | 2005-07-15 | 2005-08-17 | 3M Innovative Properties Co | Aqueous emulsion polymerization of fluorinated monomers using a perfluoropolyether surfactant |
GB0525978D0 (en) | 2005-12-21 | 2006-02-01 | 3M Innovative Properties Co | Fluorinated Surfactants For Making Fluoropolymers |
US7795332B2 (en) | 2005-07-15 | 2010-09-14 | 3M Innovative Properties Company | Method of removing fluorinated carboxylic acid from aqueous liquid |
US8598290B2 (en) | 2006-06-30 | 2013-12-03 | Daikin Industries, Ltd. | Method for producing fluorine-containing elastomer |
US8119750B2 (en) | 2006-07-13 | 2012-02-21 | 3M Innovative Properties Company | Explosion taming surfactants for the production of perfluoropolymers |
JP4597156B2 (ja) | 2007-03-19 | 2010-12-15 | トヨタ自動車株式会社 | トルクディマンド型の内燃機関の制御装置 |
GB0716421D0 (en) | 2007-08-23 | 2007-10-03 | 3M Innovative Properties Co | Method of preparing fluoropolymers by aqueous emulsion polymerization |
CN101821301B (zh) | 2007-10-12 | 2012-06-27 | 3M创新有限公司 | 制备纯净含氟聚合物的方法 |
KR20110008040A (ko) | 2008-04-28 | 2011-01-25 | 아사히 가라스 가부시키가이샤 | 함불소 중합체의 제조 방법 및 함불소 이온 교환막 |
WO2012030784A1 (en) | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Arkema Inc. | Method of producing fluoropolymers using acid-functionalized monomers |
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GB201021790D0 (en) | 2010-12-23 | 2011-02-02 | 3M Innovative Properties Co | Fluoropolymer compostions and purification methods thereof |
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