JP6204371B2 - 有機電子装置 - Google Patents
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Description
化学式(I)に示された化合物は、好ましくは、輸送層及び/または注入層、より好ましくは電子輸送層及び/または電子注入層に使用される。
−米国特許出願公開第2007/0138950号からの化合物、優先的に、22頁の化合物(1)及び(2)、23頁の化合物(3)、(4)、(5)、(6)、及び(7)、25頁の化合物(8)、(9)、及び(10)、並びに26頁の化合物(11)、(12)、(13)、及び(14)。これら化合物は、参照により本願明細書に援用される;
−米国特許出願公開第2009/0278115号からの化合物、優先的に、18頁の化合物(1)及び(2)。これら化合物は、参照により本願明細書に援用される;
−米国特許出願公開第2007/0018154号からの化合物、優先的に、請求項10、19頁の化学式1−1、1−2、1−3、1−4、1−5、1−6、20〜26頁の化学式1−7〜1−146の化合物。米国特許出願公開第2008/0284325号からの化合物、優先的に、4頁の化合物:2−(4−(9,10−ジフェニルアントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、2−(4−(9,10−ジ([1,1'−ビフェニル]−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−1−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、2−(4−(9,10−ジ([1,1':3',1''−テルフェニル]−5'−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、及び5頁の化合物。これら化合物は、参照により本願明細書に援用される;
−米国特許出願公開第2007/0222373号からのナフタセン誘導体、優先的に、17頁から化合物(A−1)及び(A−2)、18頁から化合物(A−3)、並びに19頁から化合物(A−4)。これら化合物は、参照により本願明細書に援用される;
−米国特許出願公開第2008/0111473号からの化合物、優先的に、61頁の化合物1、62頁の化合物2、63頁の化合物3及び4、64頁の化合物5、並びに65頁の化合物6。これら化合物は、参照により本願明細書に援用される;
−米国特許出願公開第2010/0157131号の20頁の化合物H−4、並びに12頁の化合物(1)及び(2)。これら化合物は、参照により本願明細書に援用される;
−一般式(1)で示された、米国特許出願公開第2010/0123390号からの化合物、優先的に、21頁の化合物H4、H5、22頁の化合物H7、23頁の化合物H11、H12、H13、24頁の化合物H16、及びH18。これら化合物は、参照により本願明細書に援用される;
−米国特許出願公開第2007/0267970号からの化合物、優先的に、2−([1,1'−ビフェニル]−4−イル)−1−(4−(10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2,7a−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(化合物1)、2−([1,1'−ビフェニル]−2−イル)−1−(4−(10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2,7a−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(化合物2)。米国特許出願公開第2007/0196688号,18頁からの化合物(C−1)。これら化合物は、参照により本願明細書に援用される;
他の適した化合物は、7−(4'−(1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−[1,1'−ビフェニル]−4−イル)ジベンゾ[c,h]アクリジン(ETM1)、(4−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド(ETM2)、7−(4−(1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)フェニル)ジベンゾ[c,h]アクリジン(ETM5)である。
好ましい実施形態において、上記実質的な有機層は、化学式(I)に示された化合物を主成分として含み、陰極に隣接し、好ましくは、陰極とETL(電子輸送層)またはHBL(正孔ブロック層)のうちの1つとの間にある。本発明は、特に非反転構造について、注入層を用いない構造と比較して性能が顕著に改善される最も簡単な形態であるという利点がある。化学式(I)に示された化合物は、純粋な層として使用され得、好ましくは、電子輸送層(ETLまたはHBL)と陰極との間の単一層である。OLEDに関連して、放射領域が陰極から離れている場合、EML(発光層)及びETLマトリクスは、同一であり得る。他の実施形態において、ETL及びEMLは、異なる構成要素、好ましくは異なるマトリクスからなる層である。
上記有機層は、陰極に隣接する電子輸送層であり、化学式(I)に示された化合物を含むことが好ましい。ETLが陰極に直接隣接している場合、この簡略化は、付加的な注入層が必要ないという利点がある。代替的に、付加的な注入層は、ETLと陰極との間に設けられ得る。この付加的な層は、すでに上述したように、化学式(I)に示された化合物を主成分として含む層であり得る。好ましい一実施形態において、ETLは、陰極の真下にあり(ETLと陰極との間に他の層がない)、陰極は、ETLの形成後に形成される、上部電極である(非反転構造)。
驚くべきことに、OLEDの寿命の改善、及び動作電圧の低減が認められた。
さらに好ましい実施形態において、化学式(I)に示される化合物を含む上記実質的な有機層は、ポリマー半導体と組み合わせて使用され、好ましくは陰極とポリマー層との間にある。上記ポリマー層は、好ましくは、装置の光電子活性領域(OLEDの放射領域、または太陽電池素子の吸収領域)を備えている。化学式(I)に示される化合物を含むか、あるいは化学式(I)に示される化合物からなる、全ての代替的な層は、このポリマー層と組み合わせて用いられ得る。例示的な代替的な層は、化学式(I)に示される化学的化合物から構成される注入層、上記化学的化合物及び金属を含む注入層、金属とともに、あるいは金属なしに、上記化学的化合物を有する電子輸送層であり得る。上記陰極との電気的界面は、上記化学的化合物(I)の高い注入能が付与されると、強く改善される。
本発明は、有機半導体層の従来のドーピングの代替として使用され得る。ドーピングという用語を用いることに関し、それは、上述した電気的ドーピングを意味する。このドーピングは、酸化還元ドーピングまたは電荷転移ドーピングとも呼ばれている。上記ドーピングによって、半導体マトリクスの電荷キャリア密度が、ドープされていないマトリクスの電荷キャリア密度へ向かって増大することが知られている。電気的ドープされた半導体層は、ドープされていない半導体マトリクスと比較して、有効移動度(effective mobility)が増加する。
図1は、本発明の有機電子装置の第1実施形態を示す。
図1は、OLEDまたは太陽電池素子を形成する積層の形態となっている、本発明の有機電子装置の第1実施形態を示す。図1において、10は基板であり、11は陽極であり、12はEMLまたは吸収層であり、13はEIL(電子注入層)であり、14は陰極である。
本発明の化合物の効果を試験するための、電子輸送マトリクスとして使用される化合物
全ての反応は、不活性雰囲気下で行われた。市販の反応剤及び試薬は、さらなる精製をすることなく使用された。反応溶媒である、テトラヒドロフラン(THF)、アセトニトリル(AcN)、及びジクロロメタン(DCM)は、溶媒精製システム(SPS)によって乾燥された。
5.2gのフェニルホウ酸(42.6mmol,1eq.)を30mLの乾燥ジエチルエーテルで溶解した溶液を−5℃まで冷却した。この第1の溶液の一部に、リチウムアルミニウムヒドリド(LAH,2.75g,72.4mmol,1.7eq.)を40mLの乾燥ジエチルエーテルで懸濁した懸濁液を、40分間以上かけて加える。混合液を室温に戻し、さらに1時間撹拌した。セライト(セライトパッドは、20mLの乾燥ジエチルエーテルにより2回洗浄された)を介した未反応のLAH残渣の不活性濾過を行った。集めた濾過物から溶媒を蒸発させた後、高真空下で乾燥し、4.66gの粗製固体材料(灰色粉末)に対しDMSO−d6での1H−NMRにて構造を確認した。この粗製生成物は、次のステップに使用された。
アルゴン下、密封オートクレーブ内で、100mLの乾燥トルエンに、2.4g(24.5mmol,理論的に1eq.)の1.1)、及び6.66g(98mmol,4eq.)のピラゾールを混合した。密封容器内で、上記の反応混合物を、250℃に達するまで加熱した。そして、一晩この温度を維持した。室温に戻した後、反応混合物を濾過し、得られた固体を、トルエンで洗浄し、ピラゾール残渣を除去した。5.0gの灰色粉末を得た(収量69%)。勾配昇華によりさらなる精製を行った。
上記で引用した合成手順をこの材料の合成に適用した。
上記で引用した合成手順をこの材料の合成に適用した。
上記で引用した合成手順をこの材料の合成に適用した。
42.0g(617mmol)の1H−ピラゾール、及び3.23g(147mmol)のリチウムホウ化水素をオートクレーブ反応器内で混合し、250℃で16時間加熱した。室温に冷却した後、白色の固体を120mLのトルエンに懸濁し、1時間撹拌した。濾過後、トルエンで洗浄して減圧乾燥し、28.93g(69%)の材料を得た。この材料を勾配昇華により精製した。微量分析により算出されたC含量、H含量、N含量(50.22%、4.3%、39.17%)は、理論値(50.40%、4.2%、39.20%)とよく一致していた。
表1から、化学式(I)の例示的な化合物は、真空熱蒸着(VTE)及び適当な固体基板上の層堆積、または、マトリクスと化学式(I)の化合物との両方を含む半導体材料を形成するための、最適なマトリクス化合物との共堆積(co-deposition) による電子装置プロセスに適用するのに十分安定であることが示される。
比較例1
まず、青色発光装置は、ガラス基板上に、厚さ100nmのAgからなる陽極を堆積することにより製造される。次いで、40nmのドープされた、HTM2(ドーパントに対するマトリクスの質量比97:3)の層が、正孔注入層として堆積され、次いで輸送層として、92nmのドープされていない、HTM2の層が堆積される。次いで、ABH113(Sun Fine Chemicals)にNUBD370(Sun Fine Chemicals)がドープされた(97:3重量%)青色蛍光発光層が20nmの厚さで堆積される。36nmの、化合物ETM1の層が、ETLとして、上記発光層上に堆積される。ETM1の層に続いて、1nmの、リチウムキノレート(LiQ)の層が堆積される。続いて、厚さ12nmの、Mg:Ag(90:10重量%)の層が、透明な陰極として堆積され、次いで、キャップ層として、60nmの、HTM2が堆積される。
比較例1と同様に類似した装置を製造した。ただし、厚さ36nmの、ETM1とLiQとの混合物(質量比1:1)の層をETLとして堆積した点が異なる。
比較例1と同様に類似した装置を製造した。ただし、厚さ36nmの、上記化合物(7)とETM1との混合物(質量比1:1)の層をETLとして堆積した点が異なる。
比較例1と同様に類似した装置を製造した。ただし、厚さ36nmの、ETM2とLiQとの混合物(質量比1:1)の層をETLとして堆積した点が異なる。
比較例3と同様に類似した装置を製造した。ただし、厚さ36nmの、ETM2と上記化合物(7)との混合物(質量比1:1)の層をETLとして堆積した点が異なる。
Claims (12)
- nは1または2である、請求項1に記載の有機電子装置。
- 窒素含有ヘテロアリールは、B−N結合を介して中心のホウ素原子に結合している、請求項1または2に記載の有機電子装置。
- 上記ヘテロアリールは、ピラゾリルである、請求項3に記載の有機電子装置。
- 上記実質的な有機層は、電子輸送材料を含む、請求項1〜4の何れか1項に記載の有機電子装置。
- 上記電子輸送マトリクスは、イミダゾール官能基またはP=O官能基を含む、請求項5に記載の有機電子装置。
- 化学式(I)に示される化合物及び上記電子輸送マトリクスは、均一な混合物の形態で、上記実質的な有機層に存在する、請求項5または6に記載の有機電子装置。
- 有機発光ダイオード、有機太陽電池素子、及び有機電界効果トランジスタから選択される、請求項1〜7の何れか1項に記載の有機電子装置。
- 陽極である上記第1電極、陰極である上記第2電極を有し、さらに、上記陽極と上記陰極との間に発光層を備えた有機発光ダイオードであり、かつ、上記実質的な有機層は、上記陰極と上記発光層との間に備えられている、請求項8に記載の有機電子装置。
- 上記発光層は、発光ポリマーを含む、請求項9に記載の有機電子装置。
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