JP6174057B2 - ピリピロペン殺虫剤の水性懸濁濃厚製剤の調製方法 - Google Patents
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Description
で表される化合物の水性懸濁濃厚製剤および新規な懸濁濃厚製剤の調製方法に関する。
- 製剤の総重量に対して6〜20重量%の、複数のSO3-基を有するアニオン性ポリマー界面活性剤、および
- 製剤の総重量に対して0.1〜10重量%の非イオン性界面活性剤、特に少なくとも12のHLBを有するポリ(エチレンオキシド-コ-プロピレンオキシド)ポリマー
を含有するピリピロペン誘導体Iの懸濁濃厚製剤を提供することによって克服することができることを教示している。
a) 式Iの化合物が少なくとも部分的に、X線粉末回折により25℃およびCu-Kα線で、以下の2θ値: 8.0±0.2°、9.5±0.2°、10.7±0.2°、11.0±0.2°、11.2±0.2°、11.7±0.2°、14.2±0.2°、15.6±0.2°、16.5±0.2°、17.7±0.2°、21.5±0.2°として与えられる反射の少なくとも3つ、好ましくは少なくとも4つ、特に少なくとも5つ、または少なくとも7つ、または少なくとも9つ、または全てを示す結晶形態Bとして存在する、式Iの化合物の粗粒子の水性スラリーを提供するステップ;
b) 少なくとも部分的に形態Bとして存在する式Iの化合物のスラリー中の粗粒子を、少なくとも1つの界面活性剤の存在下で粉末化するステップ
を含む、前記方法に関する。
a1) 形態Bとは異なり且つ好ましくは形態Yとも異なる固体形態の式Iの化合物を水に懸濁して、式Iの化合物の粗粒子の水性スラリーを得るステップ;
a2) 式Iの化合物の粗粒子の水性スラリーを、式Iの化合物の形態Bへの少なくとも部分的な変換を達成するのに十分な時間保持するステップ;
a3) 少なくとも1つの界面活性剤を、ステップa1)もしくはa2)の間またはステップa2)の後に添加するステップ、
b) 少なくとも部分的に形態Bとして存在する式Iの化合物のスラリー中の粗粒子を、少なくとも1つの界面活性剤の添加後に粉末化するステップ
を含む。
i. アリールスルホン酸、例えばベンゼンスルホン酸、フェノールスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸(例えば、トルエンスルホン酸)、ナフタレンまたはC1〜C10-アルキルナフタレンスルホン酸などのアルキルナフタレンスルホン酸と、ホルムアルデヒド、および任意選択により尿素およびその塩、例えば土類アルカリ塩、アルカリ塩またはアンモニウム塩、とりわけナトリウム塩、カルシウム塩またはアンモニウム塩との縮合物、
ii. リグノスルホネートおよびその塩、例えば土類アルカリ塩、アルカリ塩またはアンモニウム塩、とりわけナトリウム塩、カルシウム塩またはアンモニウム塩、ならびに
iii. 例えば、アクリル酸またはメタクリル酸などのC3〜C5モノエチレン性不飽和カルボン酸モノマー、C1〜C6アルキルアクリレートおよびメタクリレートなどのC3〜C5モノエチレン性不飽和カルボン酸モノマーのC1〜C6-アルキルエステル、C2〜C6ヒドロキシアルキルアクリレートおよびメタクリレートなどのC3〜C5モノエチレン性不飽和カルボン酸モノマーのC2〜C6-ヒドロキシアルキルエステル、スチレンなどのビニル芳香族モノマー、ならびにエテン、プロペン、1-ブテン、イソブテン、ヘキセン、2-エチルヘキセン、ジイソブテン(イソブテン二量体の混合物)、トリプロペン、テトラプロペン、トリイソブテンなどのC2〜C12-モノオレフィン(monolefine)から選択される、任意選択によりモノエチレン性不飽和モノマーとのコポリマーの形態の、エチレン性不飽和スルホン酸、例えば2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、2-アクリルオキシエタンスルホン酸、2-アクリルオキシ-2-メチルプロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸またはビニルスルホン酸のホモポリマーおよびコポリマー、ならびにこれらのホモポリマーおよびコポリマーの塩、例えば土類アルカリ塩、アルカリ塩またはアンモニウム塩、とりわけナトリウム塩、カルシウム塩またはアンモニウム塩。
a) 製剤の総重量に対して1〜30重量%、特に2〜25重量%、とりわけ3〜15重量%の、少なくとも部分的にもしくは好ましくは少なくとも90%程度、または完全に形態Yとして存在する式Iの殺有害生物化合物;
b) 製剤の総重量に対して0.1〜20重量%、特に1〜15重量%、とりわけ1.5〜12重量%の、少なくとも1つの上記に定義されるアニオン性界面活性剤(ここでアニオン性界面活性剤は、好ましくは複数のSO3-基を有する少なくとも1つのアニオン性ポリマー界面活性剤を含み、または好ましくはアニオン性界面活性剤は、複数のSO3-基を有するアニオン性ポリマー界面活性剤から選択される);
c) 製剤の総重量に対して0.1〜20重量%、特に1〜15重量%、とりわけ1.5〜10重量%の少なくとも1つの非イオン性界面活性剤(この非イオン性界面活性剤は、好ましくは少なくとも1つのポリ(C2〜C4-アルキレンオキシド)ポリマーを含み、または特にポリ(C2〜C4-アルキレンオキシド)ポリマーから選択される);
d) 重量で、製剤の総重量に対して40〜98.8重量%、特に50〜98重量%、とりわけ60〜97重量%の水
を含有する。
甲虫(甲虫目(Coleoptera))、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンヒマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アフトナ・エウフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラエ(Byctiscus betulae)、カシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラータ(Cetonia aurata)、ソートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ソートリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera spp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロティカ・スペキオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、エウチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クァドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビキナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラックス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルパス(Culex nigripalpus)、クレックス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルキリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルキリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソキアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルンビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルキトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)およびタバナス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
アザミウマ(総翅目(Thysanoptera))、例えば、ジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips spp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチキ(Frankliniella tritici)、シルトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)およびトリプス・タバキ(Thrips tabaci)、
シロアリ(等翅目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルキフグス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)およびコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria-Blattodea))、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、およびブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、
昆虫類、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ(半翅目(Hemiptera))、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリサス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ディスデルクス・キングラツス(Dysdercus cingulatus)、ディスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、エウリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、エウシスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アクリトシフォン・オノブリキス(Acrythosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブキ(Aphis sambuci)、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラチカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラチカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラチカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラチカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビキアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジローズム(Metopolophium dirhodum)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、パーキンシエラ・サッカリキダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フミリ(Phorodon humili)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii)、キメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、キメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アリ、ミツバチ、狩蜂、ハバチ(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、クレマトガステル属の種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメックス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルレックス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フェイドレ・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)およびリネピテマ・フミレ(Linepithema humile)、
コオロギ、バッタ、イナゴ(直翅目(Orthoptera))、例えば、アケタ・ドメスティカ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプラス・ビビタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプラス・フムルールブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプラス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、シストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドキオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキキネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、およびロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、
クモ形類動物などのクモ類(コナダニ)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラツス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアローマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リキヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パキフィクス(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニトニスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニススス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ属の種(Eriophyidae)、例えば、アクルス・シレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);タルソネミダエ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus);ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・フォエニキス(Brevipalpus phoenicis);ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・キンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)およびテトラニクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・キトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis);真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、ロクソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa)、
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、およびノソプシルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus)、
セイヨウシミ、マダラシミ(シミ目(Thysanura))、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)およびテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
ムカデ(ムカデ綱(Chilopoda))、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ(ヤスデ網(Diplopoda))、例えば、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(革翅目(Dermaptera))、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(forficula auricularia)、
シラミ(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)およびソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)、
トビムシ(springtails)、例えば、シロトビムシ属の種(Onychiurus ssp.)。
殺虫剤A:>97.5%の純度を有する式Iの化合物、非晶質
殺虫剤B:93〜94%の純度を有する式Iの化合物
界面活性剤1:
ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩-Morwet(登録商標)D425(Akzo Nobel))
界面活性剤2:
ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩-Wettol D1 (BASF SE)
界面活性剤3:
ポリ-C2-C3-アルキレングリコールのC1-C9-アルキルエーテル(MN2900)-Atlox(登録商標)G5000(Croda)、HLB 17
界面活性剤4:
分子量6500および50重量%のプロピレンオキシドのパーセンテージを有するEO/POトリブロックコポリマー
消泡剤:ケイ素系脱泡剤-Silicon SRE-PFL (Wacker)
保存剤:イソチアゾリノン-Acticide MBS (Thor)
増粘剤:キサンタンガム。
本明細書に報告し、図1および2に示したX線粉末回折(XRPD)を、Panalytical X'Pert Pro回折計(製造者:Panalytical)を反射配置で使用して、2θ=3°〜35°の範囲において0.0167°の増分で、Cu-Kα線(25℃において)を使用して記録した。記録した2θ値を使用して、提示の面間隔dを算出した。ピーク強度(y軸:線形強度計数)を、2θ角(x軸、2θ度による)に対してプロットする;
粒径分布を、Malvern Mastersizer 2000を使用して、各試料の水中0.1〜1%希釈物を用いて決定した;
製剤の粘度は、20℃にて、TA instruments製のAR 2000ex Rheometerを使用して決定した;
希釈安定性は、1mlの上記の製剤を200mlの脱イオン水で希釈し、混合物を目盛り付きの円錐形のビーカーに注ぎ入れて沈降物の量を測定することによって決定した。
以下の組成:100g/lの殺虫剤A、106g/lの界面活性剤1、31.8g/lの界面活性剤3、10重量%、2.1g/lのキサンタンガム、4.2g/lの消泡剤、0.16重量%の保存剤および1Lまでの水を有する水性懸濁濃縮物(SC A)を、本発明の方法により調製した。
(a) 30重量部の粉末形態の殺虫剤Aと70重量部の水を容器中で混合して水性スラリーを得た。上記の粒子の粒径は30〜800μmであった。このスラリーを所望の温度まで温め、スラリーから採取したサンプルのXRPDが形態Bへの少なくとも90%の変換を示すまで撹拌を続けた。変換に要した時間を表1にまとめる。
以下の組成:100g/lの殺虫剤B、106g/lの界面活性剤1、31.8g/lの界面活性剤3、10重量%、2.1g/lのキサンタンガム、4.2g/lの消泡剤、0.16重量%の保存剤および1Lまでの水を有する水性懸濁濃縮物(SC A)を、実施例1の方法で調製した。
以下の組成:100g/lの殺虫剤A、30g/lの界面活性剤2、30g/lの界面活性剤4、2.1g/lのキサンタンガム、4.2g/lの消泡剤、0.16重量%の保存剤および1Lまでの水を有する水性懸濁濃縮物(SC A)を、実施例1の方法で調製した。
以下の組成:100g/lの殺虫剤A、106g/lの界面活性剤1、31.8g/lの界面活性剤3、10重量%、2.1g/lのキサンタンガム、4.2g/lの消泡剤、0.16重量%の保存剤および1Lまでの水を有する水性懸濁濃縮物(SC A)を、本明細書中以下に記載される方法で調製した。
比較例1の方法を繰り返したが、殺虫剤Aの代わりに殺虫剤Bを使用した。
以下は、本発明の実施形態の一つである。
(1)式I:
a) 式Iの化合物が、少なくとも部分的に、X線粉末回折により25℃およびCu-Kα線で、以下の2θ値:8.0±0.2°、9.5±0.2°、10.7±0.2°、11.0±0.2°、11.2±0.2°、11.7±0.2°、14.2±0.2°、15.6±0.2°、16.5±0.2°、17.7±0.2°、21.5±0.2°として与えられる反射の少なくとも3つを示す結晶形態Bとして存在する、式Iの化合物の粗粒子の水性スラリーを提供するステップ;
b) 少なくとも部分的に形態Bとして存在する式Iの化合物のスラリー中の粗粒子を、少なくとも1つの界面活性剤の存在下で粉末化するステップ
を含む、前記方法。
(2)(1)に記載の方法であって:
a1) 前記形態Bとは異なる固体形態の式Iの化合物を水に懸濁して、式Iの化合物の粗粒子の水性スラリーを得るステップ;
a2) 式Iの化合物の粗粒子の水性スラリーを、式Iの化合物の形態Bへの少なくとも部分的な変換を達成するのに十分な時間保持するステップ;
a3) 少なくとも1つの界面活性剤を、ステップa1)もしくはa2)の間またはステップa2)の後に添加するステップ、および
b) 少なくとも部分的に形態Bとして存在する式Iの化合物のスラリー中の粗粒子を、少なくとも1つの界面活性剤の添加後に粉末化するステップ
を含む、前記方法。
(3)ステップa2の完了後に主要量の界面活性剤が添加される、(2)に記載の方法。
(4)式Iの化合物の粗粒子の水性スラリーが、懸濁液中の式Iの化合物の総量に対して少なくとも70重量%の式Iの化合物が形態Bとして存在するまで保持される、(2)または(3)に記載の方法。
(5)式Iの化合物の形態Bへの少なくとも部分的な変換が、式Iの化合物の粗粒子の水性スラリーを、少なくとも0.5時間、25〜95℃の範囲の温度で保持することによって達成される、(2)〜(4)のいずれかに記載の方法。
(6)ステップb)が、8μm以下、特に0.5〜5μmの範囲の粒子の体積平均直径を達成するために実施される、(1)〜(5)のいずれかに記載の方法。
(7)前記スラリー中で、粗粒子の体積平均直径が10μm超、例えば>10μm〜1000μmである、(1)〜(6)のいずれかに記載の方法。
(8)粉末化の前に、前記スラリー中で、式Iの化合物の総量に対して少なくとも70重量%の式Iの化合物が形態Bとして存在する、(1)〜(7)のいずれかに記載の方法。
(9)ステップb)において、粗粒子の粉末化が、50℃以下、特に10〜40℃の温度で実施される、(1)〜(8)のいずれかに記載の方法。
(10)ステップb)の間の水性懸濁液中の式Iの化合物の濃度が、懸濁液の総重量に対して5〜50重量%、特に10〜40重量%である、(1)〜(9)のいずれかに記載の方法。
(11)ステップb)の間の水性懸濁液中の少なくとも1つの界面活性剤の濃度が、水性懸濁液の総重量に対して1〜30重量%、特に2〜20重量%である、(1)〜(10)のいずれかに記載の方法。
(12)式Iの化合物が、少なくとも97%の純度を有する、(1)〜(11)のいずれかに記載の方法。
(13)界面活性剤が、少なくとも1つのアニオン性界面活性剤を含む、(1)〜(12)のいずれかに記載の方法。
(14)アニオン性界面活性剤が、複数のSO 3 - 基を有する少なくとも1つのアニオン性ポリマー界面活性剤を含む、(13)に記載の方法。
(15)複数のSO 3 - 基を有するアニオン性ポリマー界面活性剤が、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物の塩、およびナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド尿素共縮合物の塩から選択される、(13)または(14)に記載の方法。
(16)界面活性剤が、少なくとも1つの非イオン性界面活性剤をさらに含む、(13)〜(15)のいずれかに記載の方法。
(17)非イオン性界面活性剤が、ポリ(C 2 〜C 4 )アルキレンオキシドポリマーから選択される、(16)に記載の方法。
(18)式Iの化合物が、少なくとも部分的に、X線粉末回折により25℃およびCu-K α 線で、以下の2θ値:9.7±0.2°、10.3±0.2°、11.3±0.2°、14.0±0.2°、15.5±0.2°、16.4±0.2°、17.6±0.2°として与えられる反射の少なくとも3つを示す形態Yとして存在する、(1)に定義される式Iの化合物の水性懸濁濃厚製剤。
(19)以下:
a) 少なくとも部分的に形態Yとして存在する、製剤の総重量に対して1〜30重量%の式Iの殺有害生物化合物;
b) 製剤の総重量に対して0.1〜20重量%の少なくとも1つのアニオン性界面活性剤、
c) 製剤の総重量に対して0.1〜20重量%の少なくとも1つの非イオン性界面活性剤、
d) 重量で、製剤の総重量に対して40〜98.8重量%の水
を含有する、(19)に記載の製剤。
(20)殺有害生物剤粒子の体積平均直径が0.5〜5μmである、(18)または(19)に記載の製剤。
(21)アニオン性界面活性剤が、複数のSO 3 - 基を有する少なくとも1つのアニオン性ポリマー界面活性剤を含む、(18)〜(20)のいずれかに記載の製剤。
(22)複数のSO 3 - 基を有するアニオン性ポリマー界面活性剤が、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物の塩、およびナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド尿素共縮合物の塩から選択される、(21)に記載の製剤。
(23)非イオン性界面活性剤が、ポリ(C 2 〜C 4 )アルキレンオキシドポリマーから選択される、(18)〜(22)のいずれかに記載の製剤。
(24)非イオン性界面活性剤が、少なくとも12のHLBを有するポリ(エチレンオキシド-コ-プロピレンオキシド)ポリマーから選択される、(18)〜(23)のいずれかに記載の製剤。
(25)植物、または該植物が生育している土壌もしくは水を、殺有害生物有効量の(18)〜(24)のいずれかに記載の水性殺有害生物製剤と接触させるステップを含む、植物を、昆虫、クモ形類または線虫による攻撃または侵入から保護する方法。
(26)昆虫、ダニもしくは線虫またはそれらの餌供給源、生息地、繁殖地もしくはそれらの居場所を、殺有害生物有効量の(18)〜(24)のいずれかに記載の水性殺有害生物製剤と接触させるステップを含む、該昆虫、クモ形類または線虫を防除する方法。
(27)植物繁殖材料を、殺有害生物有効量の(18)〜(24)のいずれかに記載の水性殺有害生物製剤と接触させるステップを含む、植物繁殖材料を保護する方法。
(28)(18)〜(24)のいずれかに記載の組成物を含む種子。
Claims (29)
- 式I:
a) 式Iの化合物が、少なくとも部分的に、X線粉末回折により25℃およびCu-Kα線で、以下の2θ値:8.0±0.2°、9.5±0.2°、10.7±0.2°、11.0±0.2°、11.2±0.2°、11.7±0.2°、14.2±0.2°、15.6±0.2°、16.5±0.2°、17.7±0.2°、21.5±0.2°として与えられる反射を示す結晶形態Bとして存在する、式Iの化合物の粗粒子の水性スラリーを提供するステップ;
b) 少なくとも部分的に形態Bとして存在する式Iの化合物のスラリー中の粗粒子を、界面活性剤混合物の存在下で粉末化するステップ
を含み、
該界面活性剤混合物が、少なくとも1つのアニオン性界面活性剤および少なくとも1つの非イオン性界面活性剤を含み、アニオン性界面活性剤が、複数のSO 3 - 基を有する少なくとも1つのアニオン性ポリマー界面活性剤を含む、
前記方法。 - 請求項1に記載の方法であって:
a1) 前記形態Bとは異なる固体形態の式Iの化合物を水に懸濁して、式Iの化合物の粗粒子の水性スラリーを得るステップ;
a2) 式Iの化合物の粗粒子の水性スラリーを、式Iの化合物の形態Bへの少なくとも部分的な変換を達成するのに十分な時間保持するステップ;
a3) 界面活性剤混合物を、ステップa1)もしくはa2)の間またはステップa2)の後に添加するステップ、および
b) 少なくとも部分的に形態Bとして存在する式Iの化合物のスラリー中の粗粒子を、界面活性剤混合物の添加後に粉末化するステップ
を含む、前記方法。 - ステップa2の完了後に主要量の界面活性剤混合物が添加される、請求項2に記載の方法。
- 式Iの化合物の粗粒子の水性スラリーが、懸濁液中の式Iの化合物の総量に対して少なくとも70重量%の式Iの化合物が形態Bとして存在するまで保持される、請求項2または3に記載の方法。
- 式Iの化合物の形態Bへの少なくとも部分的な変換が、式Iの化合物の粗粒子の水性スラリーを、少なくとも0.5時間、25〜95℃の範囲の温度で保持することによって達成される、請求項2〜4のいずれか1項に記載の方法。
- ステップb)が、8μm以下の粒子の体積平均直径を達成するために実施される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- ステップb)が、0.5〜5μmの範囲の粒子の体積平均直径を達成するために実施される、請求項6に記載の方法。
- 前記スラリー中で、粗粒子の体積平均直径が10μm超である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記スラリー中で、粗粒子の体積平均直径が>10μm〜1000μmである、請求項8に記載の方法。
- 粉末化の前に、前記スラリー中で、式Iの化合物の総量に対して少なくとも70重量%の式Iの化合物が形態Bとして存在する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- ステップb)において、粗粒子の粉末化が、50℃以下の温度で実施される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- ステップb)において、粗粒子の粉末化が、10〜40℃の温度で実施される、請求項11に記載の方法。
- ステップb)の間の水性懸濁液中の式Iの化合物の濃度が、懸濁液の総重量に対して5〜50重量%である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- ステップb)の間の水性懸濁液中の式Iの化合物の濃度が、懸濁液の総重量に対して10〜40重量%である、請求項13に記載の方法。
- ステップb)の間の水性懸濁液中の界面活性剤混合物の濃度が、水性懸濁液の総重量に対して1〜30重量%である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- ステップb)の間の水性懸濁液中の界面活性剤混合物の濃度が、水性懸濁液の総重量に対して2〜20重量%である、請求項15に記載の方法。
- 前記スラリー中で、式Iの化合物が、少なくとも97%の純度を有する、請求項1〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 複数のSO3 -基を有するアニオン性ポリマー界面活性剤が、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物の塩、およびナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド尿素共縮合物の塩から選択される、請求項1に記載の方法。
- 非イオン性界面活性剤が、ポリ(C2〜C4)アルキレンオキシドポリマーから選択される、請求項1に記載の方法。
- 式Iの化合物が、少なくとも部分的に、X線粉末回折により25℃およびCu-Kα線で、以下の2θ値:9.7±0.2°、10.3±0.2°、11.3±0.2°、14.0±0.2°、15.5±0.2°、16.4±0.2°、17.6±0.2°として与えられる反射を示す形態Yとして存在する、請求項1に定義される式Iの化合物の水性懸濁濃厚製剤。
- 以下:
a) 少なくとも部分的に形態Yとして存在する、製剤の総重量に対して1〜30重量%の式Iの殺有害生物化合物;
b) 製剤の総重量に対して0.1〜20重量%の少なくとも1つのアニオン性界面活性剤、
c) 製剤の総重量に対して0.1〜20重量%の少なくとも1つの非イオン性界面活性剤、
d) 重量で、製剤の総重量に対して40〜98.8重量%の水
を含有する、請求項20に記載の製剤。 - 製剤中の式Iの化合物の粒子の体積平均直径が0.5〜5μmである、請求項20または21に記載の製剤。
- 請求項1に定義される複数のSO3 -基を有するアニオン性ポリマー界面活性剤が、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物の塩、およびナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド尿素共縮合物の塩から選択される、請求項20〜22のいずれか1項に記載の製剤。
- 請求項1に定義される非イオン性界面活性剤が、ポリ(C2〜C4)アルキレンオキシドポリマーから選択される、請求項20〜23のいずれか1項に記載の製剤。
- 請求項1に定義される非イオン性界面活性剤が、少なくとも12のHLBを有するポリ(エチレンオキシド-コ-プロピレンオキシド)ポリマーから選択される、請求項20〜24のいずれか1項に記載の製剤。
- 植物、または該植物が生育している土壌もしくは水を、殺有害生物有効量の請求項20〜25のいずれか1項に記載の製剤と接触させるステップを含む、植物を、昆虫、ダニまたは線虫による攻撃または侵入から保護する方法。
- 昆虫、ダニもしくは線虫またはそれらの餌供給源、生息地、繁殖地もしくはそれらの居場所を、殺有害生物有効量の請求項20〜25のいずれか1項に記載の製剤と接触させるステップを含む、該昆虫、ダニまたは線虫を防除する方法。
- 種子を、殺有害生物有効量の請求項20〜25のいずれか1項に記載の製剤と接触させるステップを含む、種子を保護する方法。
- 請求項20〜25のいずれか1項に記載の製剤を含む種子。
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