JP6169466B2 - 表面修飾粒子 - Google Patents
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Description
本発明は、高熱伝導率の樹脂組成物を与えるフィラーとしての表面修飾粒子に関する。
近年、半導体デバイスのパワー密度上昇に伴い、放熱材料にはより高度な放熱特性が求められている。デバイスの放熱を実現する材料としては、サーマルインターフェースマテリアルと呼ばれる一連の材料があり、その使用量は急速に拡大中である。サーマルインターフェースマテリアルとは、半導体素子の発生する熱をヒートシンクまたは筐体等に逃がす経路の熱抵抗を緩和するための材料であり、シート、ゲル、グリースなど多様な形態が用いられている。一般に、このサーマルインターフェースマテリアルは熱伝導性のフィラーを、エポキシ、シリコーンの様な樹脂に分散した複合材料で、フィラーとしてはシリカやアルミナが多く用いられている。しかし、シリカ、アルミナの熱伝導率は各々１Ｗ／ｍＫ、３０Ｗ／ｍＫ程度であり、アルミナを用いた複合材料でも、その熱伝導率も１〜３Ｗ／ｍＫ程度に留まっている。
しかし、上述のように近年の半導体デバイスのパワー密度上昇により、サーマルインターフェースマテリアルには、より高い熱伝導率が求められるようになって来た。
このため近年では、窒化ホウ素や酸化マグネシウム等の高熱伝導化合物をフィラーとするサーマルインターフェースマテリアルが市場シェアを拡大しつつある。ただし、これらの化合物は樹脂との親和性が低いため、樹脂への高充填が不可能であり、更に親和性の低さに起因してフィラー−樹脂界面での熱抵抗が高いため、未だ満足な熱伝導率を示す樹脂組成物を得ることが出来ていなかった。
一般に無機粉末を充填した樹脂の熱伝導率は、無機粉末の充填量と伴に上昇し、そのカーブは充填量が高いほど傾きが大きくなる事は周知の事実である。従って高熱伝導性の樹脂組成物を得るためには、高熱伝導の無機粉末を樹脂中に大量に分散せしめる必要があり、このためには無機粉末を充填しても樹脂組成物の流動性をなるべく低く抑える事が必須となる。従来この目的のために様々な工夫がなされて来た。粒子径の異なる球状粒子の組み合わせ（例えば特許文献１）、高沸点溶媒の添加（例えば特許文献２）、ポリアリーレンサルファイド樹脂への特定のリン酸エステル添加（例えば特許文献３）などである。しかし前二者をシリコーンなどの樹脂に適用した場合、樹脂−フィラー界面での熱抵抗の問題を解決できず、熱伝導率向上に不十分な効果しか得られなかった。また、上記特定のリン酸エステルとして例示されている物質はいずれもトリエステルであり、本発明者の検討によればこのような例示化合物は窒化ホウ素及び／または酸化マグネシウムとの親和性は必ずしも良好ではなかった。
また窒化アルミニウム、窒化ホウ素及び酸化マグネシウムには、その表面が水と反応して加水分解するという問題がある。この問題を解決するために、例えば有機珪素系、有機燐酸系、有機チタン系窒化アルミニウムによる窒化アルミニウムの処理（特許文献４）、
特定の酸性リン酸エステルによる酸化マグネシウムの処理（特許文献５）等があるが、これらの処理方法では耐水性に若干の改善は見られるものの、樹脂との親和性及び樹脂組成物の熱伝導率は不十分であった。本発明者の検討によれば、これらふたつの文献に記載されている表面処理剤は、水と反応して加水分解するという問題を解決するために用いられており、いずれも被覆量が多すぎるため、表面処理フィラーを樹脂と混合して複合材料とした場合、界面に多量に存在する表面処理剤が熱伝導を阻害して、フィラー本来の熱伝導率を発揮する事が出来ないことがわかった。
特定の酸性リン酸エステルによる酸化マグネシウムの処理（特許文献５）等があるが、これらの処理方法では耐水性に若干の改善は見られるものの、樹脂との親和性及び樹脂組成物の熱伝導率は不十分であった。本発明者の検討によれば、これらふたつの文献に記載されている表面処理剤は、水と反応して加水分解するという問題を解決するために用いられており、いずれも被覆量が多すぎるため、表面処理フィラーを樹脂と混合して複合材料とした場合、界面に多量に存在する表面処理剤が熱伝導を阻害して、フィラー本来の熱伝導率を発揮する事が出来ないことがわかった。
以上の様に、放熱用樹脂組成物のフィラーとして用いる窒化アルミニウム粒子、窒化ホウ素粒子または酸化マグネシウム粒子について、樹脂との親和性が高くフィラー−樹脂界面での熱抵抗を低減し、高い熱伝導性を実現するための表面処理方法が求められている。
本発明者は、高い熱伝導率を有する放熱用樹脂組成物を実現するため、窒化アルミニウム粒子、窒化ホウ素粒子または酸化マグネシウム粒子と樹脂との親和性を改善する手段について検討した。その結果、硬化性樹脂および熱可塑性樹脂に於いて、窒化アルミニウム粒子、窒化ホウ素粒子または酸化マグネシウム粒子を特定の酸性リン酸エステルにより表面修飾する事で、これら粒子と樹脂との親和性が改善され、樹脂組成物の熱伝導率が向上する事を見出し本発明に至った。
即ち本発明は、窒化アルミニウム粒子、窒化ホウ素粒子、酸化マグネシウム粒子から選択される粒子の表面が、粒子に対して０．５〜５ｍｇ／ｍ２の下記一般式（１）で表される酸性リン酸エステルによって被覆されている表面修飾粒子である。
（式（１）中、
Ｒ１：炭素数８〜２０の飽和または不飽和ヒドロカルビル基
Ｒ２：炭素数２または３の飽和ヒドロカルビレン基
ｍ：０〜６の整数
ｎ：１または２
であって、
Ｒ１が複数存在する場合には、複数のＲ１は同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２が複数存在する場合には、複数のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｎ＝２の場合、２個のＲ１Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｍ基は同一でも異なっていてもよい。）
Ｒ１：炭素数８〜２０の飽和または不飽和ヒドロカルビル基
Ｒ２：炭素数２または３の飽和ヒドロカルビレン基
ｍ：０〜６の整数
ｎ：１または２
であって、
Ｒ１が複数存在する場合には、複数のＲ１は同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２が複数存在する場合には、複数のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｎ＝２の場合、２個のＲ１Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｍ基は同一でも異なっていてもよい。）
本発明の表面修飾粒子を樹脂と混合して樹脂組成物とすることで、良好な成型性と高い熱伝導率が達成される。この樹脂組成物は、ＭＥＤ、ＣＰＵ、パワー半導体などの放熱材料として広範な用途を有する。
本発明に使用される窒化アルミニウム粒子、窒化ホウ素粒子、酸化マグネシウム粒子としては、特に限定されず公知の窒化アルミニウム粒子、窒化ホウ素粒子、酸化マグネシウム粒子が用いられる。これら粒子の平均粒子径は制限されることはなく、１０ｎｍ〜１００μｍのものを使用することが出来る。但し樹脂組成物として高い耐水性が要求される場合にはサブミクロン領域以上、即ち平均粒子径が１００ｎｍ〜１００μｍであることが好ましい。更に、平均粒子径の異なるこれらの粒子を混合して用いる事も好ましい態様である。例えば平均粒子径１０〜１００μｍの粒子を粉末全体の３０〜８０重量%とし、１〜１０μｍの粒子を１０〜６０重量％、１００ｎｍ〜１μｍの粒子を３〜３０重量％程度で混合すると樹脂組成物の粘度を低く抑える事が出来、粒子の樹脂組成物への充填量を高くすることが可能となる。なお、「平均粒子径」とは、レーザー回折法によって測定される体積分布の中間値を与える球相当径（体積平均値Ｄ５０）を意味するものである。レーザー回折法による粒子の体積分布の測定は、日機装株式会社製マイクロトラックを用いて好ましく行うことができる。
本発明の樹脂組成物に使用される酸性リン酸エステルは下記構造（１）で表される構造を有する。
（式（１）中、
Ｒ１：炭素数８〜２０の飽和または不飽和ヒドロカルビル基
Ｒ２：炭素数２または３の飽和ヒドロカルビレン基
ｍ：０〜６の整数
ｎ：１または２
であって、
Ｒ１が複数存在する場合には、複数のＲ１は同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２が複数存在する場合には、複数のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｎ＝２の場合、２個のＲ１Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｍ基は同一でも異なっていてもよい。）
式中Ｒ１は、炭素数８〜２０、好ましくは８〜１８の飽和または不飽和ヒドロカルビル基であれば良く特に限定される事はない。Ｒ１の具体例としては、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。
Ｒ１：炭素数８〜２０の飽和または不飽和ヒドロカルビル基
Ｒ２：炭素数２または３の飽和ヒドロカルビレン基
ｍ：０〜６の整数
ｎ：１または２
であって、
Ｒ１が複数存在する場合には、複数のＲ１は同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２が複数存在する場合には、複数のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｎ＝２の場合、２個のＲ１Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｍ基は同一でも異なっていてもよい。）
式中Ｒ１は、炭素数８〜２０、好ましくは８〜１８の飽和または不飽和ヒドロカルビル基であれば良く特に限定される事はない。Ｒ１の具体例としては、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。
式中Ｒ２は炭素数２または３の飽和ヒドロカルビレン基であるが、炭素数は２であることが好ましく、エチレン基であることがより好ましい。
式中ｍは０〜６の整数であるが、０〜４の整数である事が好ましい。
式中ｎは、１または２であり、本発明の樹脂組成物に使用する一般式（１）で表される酸性リン酸エステルは、最低１個の酸性水酸基を必要とする。この理由は定かではないが、フィラーとなる窒化アルミニウムが固体塩基であり、その表面への吸着に酸性基が必要なためと推察している。
一般式（１）で表される酸性リン酸エステルはｎが１のものとｎが２のものとの混合物であっても構わない。また、一般式（１）で表される酸性リン酸エステルがｎ＝２の場合、同一分子内に異なる側鎖を有するものであっても構わない。更に上記一般式（１）で表される酸性リン酸エステルは、構造の異なる分子の混合物を用いても構わない。なお、一般式（１）で表される酸性リン酸エステルは、通常、ｎが１のものと２のものとの混合物で得られる。
酸性リン酸エステルであっても、一般式（１）で表される酸性リン酸エステルではないものは、窒化アルミニウムと熱硬化性樹脂または熱可塑性樹脂との親和性が十分でなく、粘度が上昇する、熱伝導率が低下する等の不利益を招く恐れがある。
この様な酸性リン酸エステルの具体例を挙げれば、
Ｒ１がオクチル基、ｍが０、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がオクチル基、ｍが１、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がオクチル基、ｍが２、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がデシル基、ｍが０、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がデシル基、ｍが１、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がデシル基、ｍが２、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がデシル基、ｍが３、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がオクチル基、ｍが０、ｎが１のもの、Ｒ１がオクチル基、ｍが０、ｎが２のもの、Ｒ１がデシル基、ｍが０、ｎが１のもの、Ｒ１がデシル基、ｍが０、ｎが２のもの、ｍが０、ｎが２、Ｒ１がオクチル基とデシル基のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが０、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが１、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが２、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが３、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが４、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが０、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが１、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが２、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが３、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが４、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がオクチルデシル基、ｍが０、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がオクチルデシル基、ｍが１、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がオクチルデシル基、ｍが２、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がオクチルデシル基、ｍが３、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がオクチルデシル基、ｍが４、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
などがある。
Ｒ１がオクチル基、ｍが０、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がオクチル基、ｍが１、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がオクチル基、ｍが２、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がデシル基、ｍが０、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がデシル基、ｍが１、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がデシル基、ｍが２、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がデシル基、ｍが３、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がオクチル基、ｍが０、ｎが１のもの、Ｒ１がオクチル基、ｍが０、ｎが２のもの、Ｒ１がデシル基、ｍが０、ｎが１のもの、Ｒ１がデシル基、ｍが０、ｎが２のもの、ｍが０、ｎが２、Ｒ１がオクチル基とデシル基のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが０、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが１、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが２、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが３、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが４、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが０、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが１、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが２、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが３、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが４、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がオクチルデシル基、ｍが０、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がオクチルデシル基、ｍが１、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がオクチルデシル基、ｍが２、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がオクチルデシル基、ｍが３、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がオクチルデシル基、ｍが４、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
などがある。
以上の化合物群の中でも好ましいものを例示すれば、
Ｒ１がデシル基、ｍが１、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がデシル基、ｍが２、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がデシル基、ｍが３、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが０、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが１、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが２、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが３、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが４、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが５、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが６、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが７、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが８、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが９、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが１０、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが０、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが１、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが２、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが３、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが４、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが５、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが６、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが７、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが８、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが９、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが１０、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
などを挙げることができる。
Ｒ１がデシル基、ｍが１、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がデシル基、ｍが２、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がデシル基、ｍが３、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが０、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが１、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが２、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが３、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが４、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが５、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが６、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが７、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが８、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが９、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がウンデシル基、ｍが１０、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが０、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが１、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが２、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが３、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが４、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが５、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが６、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが７、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが８、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが９、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
Ｒ１がドデシル基、ｍが１０、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物、
などを挙げることができる。
上記酸性リン酸エステルの中で、一般的に入手可能なものの例を挙げれば、
Ｒ１がトリデシル基、ｍが３、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）、
Ｒ１がトリデシル基、ｍが６、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物（フォスファノールＲＳ−６１０：東邦化学社製）、
Ｒ１がトリデシル基、ｍが０、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物（フォスファノールＧＦ−１８５：東邦化学社製）、
Ｒ１がオクチルデシル基、ｍが２、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物（フォスファノールＲＬ−２１０：東邦化学社製）、
Ｒ１がオクチルデシル基、ｍが３、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物（フォスファノールＲＬ−３１０：東邦化学社製）、
Ｒ１がオクチルデシル基、ｍが４、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物（フォスファノールＲＢ−４１０：東邦化学社製）、
Ｒ１がドデシル基、ｍが０、ｎが１のものと２のものとの混合物で１の含有量が２より大きいもの（フォスファノールＭＬ−２００：東邦化学社製）、
Ｒ１がドデシル基、ｍが０、ｎが１のものと２のものとの混合物で１と２の含有量がほぼ等しいもの（フォスファノールＧＦ−１９９：東邦化学社製）
などがある。
Ｒ１がトリデシル基、ｍが３、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）、
Ｒ１がトリデシル基、ｍが６、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物（フォスファノールＲＳ−６１０：東邦化学社製）、
Ｒ１がトリデシル基、ｍが０、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物（フォスファノールＧＦ−１８５：東邦化学社製）、
Ｒ１がオクチルデシル基、ｍが２、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物（フォスファノールＲＬ−２１０：東邦化学社製）、
Ｒ１がオクチルデシル基、ｍが３、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物（フォスファノールＲＬ−３１０：東邦化学社製）、
Ｒ１がオクチルデシル基、ｍが４、Ｒ３がエチレン基、ｎが１のものと２のものとの混合物（フォスファノールＲＢ−４１０：東邦化学社製）、
Ｒ１がドデシル基、ｍが０、ｎが１のものと２のものとの混合物で１の含有量が２より大きいもの（フォスファノールＭＬ−２００：東邦化学社製）、
Ｒ１がドデシル基、ｍが０、ｎが１のものと２のものとの混合物で１と２の含有量がほぼ等しいもの（フォスファノールＧＦ−１９９：東邦化学社製）
などがある。
本発明の酸性リン酸エステルのＨＬＢは５〜１０.５の範囲である事が好ましい。ＨＬＢがこの範囲を外れると樹脂との親和性が低下し、熱伝導率も低下する傾向にある。また、ＨＬＢが上記範囲より大きいと成型性が不良となる可能性がある一方、小さいものは工業的に入手が困難である。ここで言うＨＬＢとはＧｒｉｆｆｉｎにより提唱された界面活性剤の親水親油バランスのことであり（Griffin, W. C. Classification of Surface Active Agents by HLB. J. Soc. Cosmet. Chem. 1949, 1, 311-326.）、下記式で定義される。
ＨＬＢ ＝ ２０ × Ｍｗ／Ｍ
ＨＬＢ：酸性リン酸エステルの親水新油バランス
Ｍｗ：酸性リン酸エステル中の親水部分の分子量
Ｍ： 酸性リン酸エステルの分子量
この数値は本来ノニオン界面活性剤に用いられるものであるが、本発明ではこの計算式を用いることで酸性リン酸エステルの有用性の尺度とすることが出来たため、この指標を採用することとした。本発明におけるＭｗはＭからＲ１の分子量を減じたものである。
ＨＬＢ：酸性リン酸エステルの親水新油バランス
Ｍｗ：酸性リン酸エステル中の親水部分の分子量
Ｍ： 酸性リン酸エステルの分子量
この数値は本来ノニオン界面活性剤に用いられるものであるが、本発明ではこの計算式を用いることで酸性リン酸エステルの有用性の尺度とすることが出来たため、この指標を採用することとした。本発明におけるＭｗはＭからＲ１の分子量を減じたものである。
一般式（１）の酸性リン酸エステルは通常ｎ＝１とｎ＝２のエステルがほぼ等モルの混合物であるため、上記Ｍとしてはｎ＝１とｎ＝２の分子量の平均値を用いた。このＭは、２００〜９００の範囲である事が好ましい。分子量が上記範囲より小さいと複合材料の成型性が不良となる可能性がある一方、上記範囲より大きいと複合材料の熱伝導率が不良となる可能性がある。
窒化アルミニウム粒子、窒化ホウ素粒子、酸化マグネシウム粒子に対する上記酸性リン酸エステルの被覆量は粒子に対して０．５〜５ｍｇ／ｍ２であり、好ましくは０．８〜４ｍｇ／ｍ２である。被覆量が上記範囲より小さいと樹脂との親和性が不十分となり複合材料の成型性および熱伝導率が低下する可能性がある。また上記範囲より大きい場合には、酸性リン酸エステルの被膜が厚く界面での熱抵抗が大きくなり過ぎる事で、複合材料の熱伝導率が低下する可能性がある。
本発明の表面修飾粒子の製造方法は特に限定されず、公知の方法が採用され得る。例えば乾式法では無溶媒下での粒子と酸性リン酸エステルの分散・混合工程であり、湿式法では溶媒中での粒子と酸性リン酸エステルの分散・混合工程及びその後の脱溶媒乾燥工程である。但し、湿式法は乾式法に比べてより均一な被膜を形成することが可能で、より少ない量で酸性リン酸エステルの効果を発揮せしめる事が出来るため好適に採用される。湿式法に用いる装置の例としては、ディスパーザー、ホモジナイザー、超音波分散機、湿式ボールミル、湿式振動ボールミル、湿式ビーズミル、ナノマイザーまたは高圧分散機などの衝突分散機などを挙げることが出来る。また、この様な分散・混合工程では、窒化アルミニウム粉末をメジアン径／一次粒子径の比が５．０以下となるように分散することが好ましい。上記メジアン径／一次粒子径の比は好ましくは４．０であり、より好ましくは３．０である。この比が上記範囲より大きいと樹脂との親和性が低下し、複合材料の熱伝導率が低下する恐れがある。この理由は必ずしも明らかでないが、もし溶媒中に窒化アルミニウムが十分に分散しないと、乾燥工程にて凝集体の間にリン酸、金属リン酸塩または炭素数１２以下の有機リン酸が吸取られる事で、均一な被膜が形成されないためと考えられる。
湿式による分散・混合工程後の乾燥工程は、混合スラリーを８０℃〜３００℃の温度範囲に加熱する工程であれば特に限定されず、公知の方法を採用することが出来る。この様な乾燥に用いる装置の例を挙げれば、常圧オーブン、減圧オーブン、スプレードライヤー、媒体流動乾燥機、更には乾燥機構を備えた揺動ミキサー、プロシェアミキサーなどがある。
本発明の表面修飾粒子を樹脂と混合して熱伝導性樹脂組成物とすることが出来る。その様な目的に用いられる樹脂を例示すると、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合体、ポリメチルペンテン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ酢酸ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコール、ポリアセタール、フッ素樹脂（ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン等）、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレン２，６ナフタレート、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、スチレン−アクリロニトリル共重合体、ＡＢＳ樹脂、ポリフェニレンエーテル（ＰＰＥ）樹脂、変性ＰＰＥ樹脂、脂肪族ポリアミド類、芳香族ポリアミド類、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリメタクリル酸類（ポリメタクリル酸メチル等のポリメタクリル酸エステル）、ポリアクリル酸類、ポリカーボネート、ポリフェニレンスルフィド、ポリサルホン、ポリエーテルサルホン、ポリエーテルニトリル、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリケトン、液晶ポリマー、アイオノマーなどの熱可塑性樹脂、更にエポキシ類、アクリル類、ウレタン類、シリコーン類、フェノール類、イミド類、熱硬化型変性ＰＰＥ類、および熱硬化型ＰＰＥ類などの熱硬化性樹脂を挙げることが出来る。
一般式（１）で表される酸性リン酸エステルを混合したこれらの樹脂と本発明の表面修飾粒子とを混合することもでき、この様な態様とすることで複合材料の成型性および熱伝導率をより一層向上するので好ましい。この場合、酸性リン酸エステルの樹脂に対する添加量は樹脂１００重量部に対して０．４〜５重量部であることが好ましく、０．６〜４重量部であることがより好ましい。
本発明の表面修飾粒子を用いた樹脂組成物の用途としては、家電製品、自動車、ノート型パーソナルコンピュータなどに搭載される半導体部品からの発熱を効率よく放熱するための放熱部材の材料があり、それらの例として、放熱グリース、放熱ゲル、放熱シート、フェイズチェンジシート、接着剤などがあり、またメタルベース基板、プリント基板、フレキシブル基板などに用いられる絶縁層など、更には半導体封止剤、アンダーフィル、筐体、放熱フィンなども挙げることが出来る。
本発明の表面修飾粒子を用いた樹脂組成物の硬化体の熱伝導率は特に限定されないが、半導体部品等からの発熱を効率よく放熱するためにはなるべく高い方が望ましく、１．０Ｗ／ｍＫ以上であることが好ましい。
以下、実施例および用途例によって本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
本発明にて用いた試験方法を以下に示す。
（１）樹脂組成物の粘度：
得られた樹脂組成物について、動的粘弾性測定装置（ＳＴＲＥＳＳ ＴＥＣＨ：セイコー電子工業社製）を用い、直径２０ｍｍのパラレルプレート、ギャップ幅１．００ｍｍ、測定温度２５℃、周波数０．１Ｈｚ、定常応力１０００Ｐａにて、測定開始から１２０秒後の粘度を求めた。
得られた樹脂組成物について、動的粘弾性測定装置（ＳＴＲＥＳＳ ＴＥＣＨ：セイコー電子工業社製）を用い、直径２０ｍｍのパラレルプレート、ギャップ幅１．００ｍｍ、測定温度２５℃、周波数０．１Ｈｚ、定常応力１０００Ｐａにて、測定開始から１２０秒後の粘度を求めた。
（２）樹脂組成物硬化体の熱伝導率：
得られた樹脂組成物をトルエンまたは２−メトキシエタノールにて適度な粘度に希釈後、バーコーター（ＰＩ−１２１０：テスター産業社製）を用いて離型ＰＥＴフィルム上に製膜し、１５０℃にて４時間保持後ＰＥＴフィルムを剥がした。熱硬化性イミド樹脂組成物では、その後試験片をテフロン（登録商標）板で挟み２５０℃にて２時間最終硬化を行った。樹脂組成物の樹脂がミラブル型シリコーンおよび熱可塑性樹脂であるポリフェニレンサルファイドの場合には、テフロン（登録商標）板に樹脂組成物を挟み樹脂製造者推奨の成型温度にて加圧成型した。尚、各々の樹脂について得られる硬化体の膜厚が約２００−３００μｍになる様、加圧条件を調節した。これら試料の熱伝導率を迅速熱伝導率計（ＱＴＭ−５００：京都電子工業社製）にて測定した。レファレンスには、厚さ２ｃｍ、長さ１５ｃｍ、幅６ｃｍの、石英ガラス、シリコーンゴムおよびジルコニアを用いた。
得られた樹脂組成物をトルエンまたは２−メトキシエタノールにて適度な粘度に希釈後、バーコーター（ＰＩ−１２１０：テスター産業社製）を用いて離型ＰＥＴフィルム上に製膜し、１５０℃にて４時間保持後ＰＥＴフィルムを剥がした。熱硬化性イミド樹脂組成物では、その後試験片をテフロン（登録商標）板で挟み２５０℃にて２時間最終硬化を行った。樹脂組成物の樹脂がミラブル型シリコーンおよび熱可塑性樹脂であるポリフェニレンサルファイドの場合には、テフロン（登録商標）板に樹脂組成物を挟み樹脂製造者推奨の成型温度にて加圧成型した。尚、各々の樹脂について得られる硬化体の膜厚が約２００−３００μｍになる様、加圧条件を調節した。これら試料の熱伝導率を迅速熱伝導率計（ＱＴＭ−５００：京都電子工業社製）にて測定した。レファレンスには、厚さ２ｃｍ、長さ１５ｃｍ、幅６ｃｍの、石英ガラス、シリコーンゴムおよびジルコニアを用いた。
（実施例１）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子４５ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表４に示した。
（実施例２）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１９９：東邦化学社製）１．０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１９９：東邦化学社製）１．０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子４５ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表４に示した。
（実施例３）
窒化アルミニウム粒子（グレードＵＭ、ＢＥＴ比表面積１．１ｍ２／ｇ：東洋アルミニウム社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＵＭ、ＢＥＴ比表面積１．１ｍ２／ｇ：東洋アルミニウム社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子４５ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表４に示した。
（実施例４）
窒化アルミニウム粒子（グレードＪＤ、ＢＥＴ比表面積１．７ｍ２／ｇ：東洋アルミニウム社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１８５：東邦化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＪＤ、ＢＥＴ比表面積１．７ｍ２／ｇ：東洋アルミニウム社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１８５：東邦化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）５ｇ、酸無水物（Ｂ−５７０：ＤＩＣ社製）５ｇ、促進剤としてＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン（和光純薬社製）０．８ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子４０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表４に示した。
（実施例５）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、窒化アルミニウム粒子（グレードＵＭ、ＢＥＴ比表面積１．１ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１８５：東邦化学社製）０．２５ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、窒化アルミニウム粒子（グレードＵＭ、ＢＥＴ比表面積１．１ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１８５：東邦化学社製）０．２５ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
付加反応により硬化する付加型シリコーン（ＴＳＥ３２５、ビニル基を含むシリコーン樹脂、ヒドロシラン化合物および白金触媒を含有：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１０ｇに上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子４０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表４に示した。
（実施例６）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、窒化アルミニウム粒子（グレードＵＭ、ＢＥＴ比表面積１．１ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１９９：東邦化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、窒化アルミニウム粒子（グレードＵＭ、ＢＥＴ比表面積１．１ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１９９：東邦化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
付加反応により硬化する付加型シリコーン（ＴＳＥ３２５、ビニル基を含むシリコーン樹脂、ヒドロシラン化合物および白金触媒を含有：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１０ｇに上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子４０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表４に示した。
（実施例７）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）４０ｇ、窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１４０、ＢＥＴ比表面積４．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）２０ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＢ−４１０：東邦化学社製）０．４５ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）４０ｇ、窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１４０、ＢＥＴ比表面積４．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）２０ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＢ−４１０：東邦化学社製）０．４５ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物のジメタクリレート（ＢＰＥ−１００、平均分子量４７８：新中村化学社製）５ｇ、トリエチレングリコールジメタクリレート（３Ｇ：新中村化学社製）５ｇ、およびベンゾイルパーオキサイド（日本油脂社製）０．１ｇを混合し均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子と窒化ホウ素粒子の混合物３０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表４に示した。
（実施例８）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）４０ｇ、窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１４０、ＢＥＴ比表面積４．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）２０ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１８５：東邦化学社製）０．６０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）４０ｇ、窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１４０、ＢＥＴ比表面積４．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）２０ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１８５：東邦化学社製）０．６０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物のジメタクリレート（ＢＰＥ−１００、平均分子量４７８：新中村化学社製）５ｇ、トリエチレングリコールジメタクリレート（３Ｇ：新中村化学社製）５ｇ、およびベンゾイルパーオキサイド（日本油脂社製）０．１ｇを混合し均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子と窒化ホウ素粒子の混合物３０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表４に示した。
（実施例９）
窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１４０、ＢＥＴ比表面積４．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＬ−３１０：東邦化学社製）１．００ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１４０、ＢＥＴ比表面積４．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＬ−３１０：東邦化学社製）１．００ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化ホウ素粒子３０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表４に示した。
（実施例１０）
窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１４０、ＢＥＴ比表面積４．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＬ−２１０：東邦化学社製）２．００ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１４０、ＢＥＴ比表面積４．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＬ−２１０：東邦化学社製）２．００ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化ホウ素粒子３５ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表４に示した。
（実施例１１）
窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１６０、ＢＥＴ比表面積８．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１８５：東邦化学社製）２．００ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１６０、ＢＥＴ比表面積８．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１８５：東邦化学社製）２．００ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
付加反応により硬化する付加型シリコーン（ＴＳＥ３２５、ビニル基を含むシリコーン樹脂、ヒドロシラン化合物および白金触媒を含有：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１０ｇに上記表面処理を施した窒化ホウ素粒子３０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表４に示した。
（実施例１２）
酸化マグネシウム粒子（ＲＦ−１０Ｃ、ＢＥＴ比表面積１．７ｍ２／ｇ：宇部マテリアルズ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＢ−４１０：東邦化学社製）０．２５ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
酸化マグネシウム粒子（ＲＦ−１０Ｃ、ＢＥＴ比表面積１．７ｍ２／ｇ：宇部マテリアルズ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＢ−４１０：東邦化学社製）０．２５ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した酸化マグネシウム粒子４５ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表４に示した。
（実施例１３）
酸化マグネシウム粒子（ＲＦ−１０Ｃ、ＢＥＴ比表面積１．７ｍ２／ｇ：宇部マテリアルズ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
酸化マグネシウム粒子（ＲＦ−１０Ｃ、ＢＥＴ比表面積１．７ｍ２／ｇ：宇部マテリアルズ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表１に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した酸化マグネシウム粒子４０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表４に示した。
（実施例１４）
窒化マグネシウム粒子（スターマグＰ、ＢＥＴ比表面積１０ｍ２／ｇ：神島化学工業社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１８５：東邦化学社製）２．００ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
窒化マグネシウム粒子（スターマグＰ、ＢＥＴ比表面積１０ｍ２／ｇ：神島化学工業社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１８５：東邦化学社製）２．００ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した酸化マグネシウム粒子４０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表５に示した。
（実施例１５）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１６０、ＢＥＴ比表面積８．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）５０ｇおよび酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１９９：東邦化学社製）０．７５ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１６０、ＢＥＴ比表面積８．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）５０ｇおよび酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１９９：東邦化学社製）０．７５ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。
付加反応により硬化する付加型シリコーン（ＴＳＥ３２５、ビニル基を含むシリコーン樹脂、ヒドロシラン化合物および白金触媒を含有：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１０ｇに上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子と窒化ホウ素粒子の混合物４０ｇを加えて混練した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表５に示した。
（実施例１６）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１６０、ＢＥＴ比表面積８．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）５０ｇおよび酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＬ−２１０：東邦化学社製）２．７０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１６０、ＢＥＴ比表面積８．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）５０ｇおよび酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＬ−２１０：東邦化学社製）２．７０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
付加反応により硬化する付加型シリコーン（ＴＳＥ３２５、ビニル基を含むシリコーン樹脂、ヒドロシラン化合物および白金触媒を含有：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１０ｇに上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子と窒化ホウ素粒子の混合物４０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表５に示した。
（実施例１７）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、酸化マグネシウム粒子（ＲＦ−１０Ｃ、ＢＥＴ比表面積１．７ｍ２／ｇ：宇部マテリアルズ社製）５０ｇ、および酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）０．４０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、酸化マグネシウム粒子（ＲＦ−１０Ｃ、ＢＥＴ比表面積１．７ｍ２／ｇ：宇部マテリアルズ社製）５０ｇ、および酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）０．４０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物のジメタクリレート（ＢＰＥ−１００、平均分子量４７８：新中村化学社製）５ｇ、トリエチレングリコールジメタクリレート（３Ｇ：新中村化学社製）５ｇ、およびベンゾイルパーオキサイド（日本油脂社製）０．１ｇを混合し均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子と窒化ホウ素粒子の混合物３６ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表５に示した。
（実施例１８）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、酸化マグネシウム粒子（ＲＦ−１０Ｃ、ＢＥＴ比表面積１．７ｍ２／ｇ：宇部マテリアルズ社製）５０ｇ、および酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１８５：東邦化学社製）０．６０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、酸化マグネシウム粒子（ＲＦ−１０Ｃ、ＢＥＴ比表面積１．７ｍ２／ｇ：宇部マテリアルズ社製）５０ｇ、および酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１８５：東邦化学社製）０．６０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物のジメタクリレート（ＢＰＥ−１００、平均分子量４７８：新中村化学社製）５ｇ、トリエチレングリコールジメタクリレート（３Ｇ：新中村化学社製）５ｇ、およびベンゾイルパーオキサイド（日本油脂社製）０．１ｇを混合し均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子と窒化ホウ素粒子の混合物３６ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表５に示した。
（実施例１９）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇ、２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇ、および酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）０．２ｇ、を混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子５０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表５に示した。
（実施例２０）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１９９：東邦化学社製）１．００ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１９９：東邦化学社製）１．００ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇ、２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇ、および酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１９９：東邦化学社製）０．１ｇ、を混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子５０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表５に示した。
（比較例１）
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）４５ｇを加えて混練した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）４５ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表５に示した。
（比較例２）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）０．１０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）０．１０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子４５ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表５に示した。
（比較例３）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０、東邦化学社製）１．６０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０、東邦化学社製）１．６０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子４５ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表５に示した。
（比較例４）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）３．００ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）３．００ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子４５ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表５に示した。
（比較例５）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−７１０：一般式（１）においてＲ１がトリデシル基、Ｒ２がエチレン基、ｍが１０、ｎが１のものと２のものとの混合物、東邦化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−７１０：一般式（１）においてＲ１がトリデシル基、Ｒ２がエチレン基、ｍが１０、ｎが１のものと２のものとの混合物、東邦化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子４５ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表５に示した。
（比較例６）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、ノニオン界面活性剤（ペグノールＬ−４：東邦化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、ノニオン界面活性剤（ペグノールＬ−４：東邦化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表２に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子４５ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表５に示した。
（比較例７）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（Ｐｈｏｓｌｅｘ Ａ−４：ブチルリン酸、ＳＣ有機化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（Ｐｈｏｓｌｅｘ Ａ−４：ブチルリン酸、ＳＣ有機化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子４５ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表６に示した。
（比較例８）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（Ｗ−９０１０：酸性基を有するコポリマー、分子量１５００以上、ビックケミージャパン社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（Ｗ−９０１０：酸性基を有するコポリマー、分子量１５００以上、ビックケミージャパン社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子４５ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表６に示した。
（比較例９）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、窒化アルミニウム粒子（グレードＵＭ、ＢＥＴ比表面積１．１ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）０．０７ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、窒化アルミニウム粒子（グレードＵＭ、ＢＥＴ比表面積１．１ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）０．０７ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
付加反応により硬化する付加型シリコーン（ＴＳＥ３２５、ビニル基を含むシリコーン樹脂、ヒドロシラン化合物および白金触媒を含有：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１０ｇに上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子４０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表６に示した。
（比較例１０）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、窒化アルミニウム粒子（グレードＵＭ、ＢＥＴ比表面積１．１ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）１．２０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、窒化アルミニウム粒子（グレードＵＭ、ＢＥＴ比表面積１．１ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）１．２０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
付加反応により硬化する付加型シリコーン（ＴＳＥ３２５、ビニル基を含むシリコーン樹脂、ヒドロシラン化合物および白金触媒を含有：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１０ｇに上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子４０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表６に示した。
（比較例１１）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、窒化アルミニウム粒子（グレードＵＭ、ＢＥＴ比表面積１．１ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、酸性リン酸エステル（Ｐｈｏｓｌｅｘ Ａ−４：ブチルリン酸、ＳＣ有機化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、窒化アルミニウム粒子（グレードＵＭ、ＢＥＴ比表面積１．１ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、酸性リン酸エステル（Ｐｈｏｓｌｅｘ Ａ−４：ブチルリン酸、ＳＣ有機化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
付加反応により硬化する付加型シリコーン（ＴＳＥ３２５、ビニル基を含むシリコーン樹脂、ヒドロシラン化合物および白金触媒を含有：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１０ｇに上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子４０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表６に示した。
（比較例１２）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、窒化アルミニウム粒子（グレードＵＭ、ＢＥＴ比表面積１．１ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、酸性リン酸エステル（Ｗ−９０１０：分子量１５００以上、ビックケミージャパン社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、窒化アルミニウム粒子（グレードＵＭ、ＢＥＴ比表面積１．１ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、酸性リン酸エステル（Ｗ−９０１０：分子量１５００以上、ビックケミージャパン社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
付加反応により硬化する付加型シリコーン（ＴＳＥ３２５、ビニル基を含むシリコーン樹脂、ヒドロシラン化合物および白金触媒を含有：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１０ｇに上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子４０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表６に示した。
（比較例１３）
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１４０、ＢＥＴ比表面積４．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）３０ｇを加えて混練した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１４０、ＢＥＴ比表面積４．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）３０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表６に示した。
（比較例１４）
窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１４０、ＢＥＴ比表面積４．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１９９：東邦化学社製）０．２０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１４０、ＢＥＴ比表面積４．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１９９：東邦化学社製）０．２０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化ホウ素粒子３０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表６に示した。
（比較例１５）
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に酸化マグネシウム粒子（ＲＦ−１０Ｃ、ＢＥＴ比表面積１．７ｍ２／ｇ：宇部マテリアルズ社製）４５ｇを加えて混練した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に酸化マグネシウム粒子（ＲＦ−１０Ｃ、ＢＥＴ比表面積１．７ｍ２／ｇ：宇部マテリアルズ社製）４５ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表６に示した。
（比較例１６）
酸化マグネシウム粒子（ＲＦ−１０Ｃ、ＢＥＴ比表面積１．７ｍ２／ｇ：宇部マテリアルズ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）１．００ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
酸化マグネシウム粒子（ＲＦ−１０Ｃ、ＢＥＴ比表面積１．７ｍ２／ｇ：宇部マテリアルズ社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＳ−４１０：東邦化学社製）１．００ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した酸化マグネシウム粒子４０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表６に示した。
（比較例１７）
アルミナ粒子（ＡＫＰ−２０、ＢＥＴ比表面積５．１ｍ２／ｇ：住友化学社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１９９：東邦化学社製）０．７５ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
アルミナ粒子（ＡＫＰ−２０、ＢＥＴ比表面積５．１ｍ２／ｇ：住友化学社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＧＦ−１９９：東邦化学社製）０．７５ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ：ＤＩＣ社製）１０ｇと２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ：四国化成社製）０．２ｇを混合して均一溶液とした。この溶液に上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子４０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表６に示した。
（比較例１８）
アルミナ粒子（ＡＫＰ−２０、ＢＥＴ比表面積５．１ｍ２／ｇ：住友化学社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＬ−２１０：東邦化学社製）０．７５ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
アルミナ粒子（ＡＫＰ−２０、ＢＥＴ比表面積５．１ｍ２／ｇ：住友化学社製）１００ｇ、酸性リン酸エステル（フォスファノールＲＬ−２１０：東邦化学社製）０．７５ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
付加反応により硬化する付加型シリコーン（ＴＳＥ３２５、ビニル基を含むシリコーン樹脂、ヒドロシラン化合物および白金触媒を含有：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１０ｇに上記表面処理を施したアルミナ粒子４０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表６に示した。
（比較例１９）
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１６０、ＢＥＴ比表面積８．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）５０ｇ、酸性リン酸エステル（Ｐｈｏｓｌｅｘ Ａ−４：ブチルリン酸、ＳＣ有機化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
窒化アルミニウム粒子（グレードＨ、ＢＥＴ比表面積２．６ｍ２／ｇ：トクヤマ社製）５０ｇ、窒化ホウ素粒子（ＰＴ−１６０、ＢＥＴ比表面積８．９ｍ２／ｇ：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）５０ｇ、酸性リン酸エステル（Ｐｈｏｓｌｅｘ Ａ−４：ブチルリン酸、ＳＣ有機化学社製）０．５０ｇ、およびエタノール（特級：和光純薬社製）１５０ｇを密栓付きガラス瓶に入れ振盪後、超音波ホモジナイザー（ＳＯＮＩＦＩＥＲ２５０：ＢＲＡＮＳＯＮ社製）にて１０分間超音波による分散・混合を行った。得られたスラリーを琺瑯パッドに移し、送風乾燥器中１２０℃にて１５時間乾燥した。得られた表面修飾粒子の被覆量を表３に示した。
付加反応により硬化する付加型シリコーン（ＴＳＥ３２５、ビニル基を含むシリコーン樹脂、ヒドロシラン化合物および白金触媒を含有：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製）１０ｇに上記表面処理を施した窒化アルミニウム粒子と窒化ホウ素粒子の混合物４０ｇを加えて混練した。
得られた樹脂組成物の粘度と該樹脂組成物から得られた硬化体の熱伝導率を測定した結果を表６に示した。
Claims (1)
- 窒化アルミニウム粒子、窒化ホウ素粒子、酸化マグネシウム粒子から選択される粒子の表面が、粒子に対して０．５〜５ｍｇ／ｍ２の下記一般式（１）で表され、ＨＬＢが５〜１０.５である酸性リン酸エステルによって被覆されている表面修飾粒子。
Ｒ１：炭素数８〜２０の飽和または不飽和ヒドロカルビル基
Ｒ２：炭素数２または３の飽和ヒドロカルビレン基
ｍ：０〜６の整数
ｎ：１または２
であって、
Ｒ１が複数存在する場合には、複数のＲ１は同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２が複数存在する場合には、複数のＲ２は同一でも異なっていてもよく、
ｎ＝２の場合、２個のＲ１Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｍ基は同一でも異なっていてもよい。）
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