JP6164929B2 - カーボネート骨格含有ビニルエーテル系樹脂化合物 - Google Patents
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Description
さらに、この組成物の硬化物は、強度を得るために高分子化すると、柔軟性(可とう性)や伸び特性が不十分になるという問題がある。
また、特許文献2に記載のエステル骨格を有する組成物は、エーテル骨格を有する組成物よりも高い強度を示すものの、ビニルエーテル部位が柔軟性を有するために、コーティング膜の強度が十分ではないという問題があった。
さらに、この組成物の硬化物は、強度を得るために高分子化すると、柔軟性(可とう性)や伸び特性が不十分になるという問題がある。
なお、優れた硬化性を示し、かつ得られるコーティング膜の臭気を抑えることができるため、本発明に特に好適に用いることができる光重合開始剤は、サンアプロ社製のCPI−100P、CPI−110P(ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート)、CPI−210S(リン系アニオン含有トリアリールスルホニウム塩)、三和ケミカル社製のTS−91(トリス(4−メチルフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスファート)、BASF社製のイルガキュア PAG290、ローディア社製のPHOTOINITIATOR 2074が挙げられる。
〔カーボネート骨格含有ビニルエーテル系樹脂化合物の合成〕
温度計、攪拌機および還流冷却管を備えた反応容器内に、プラクセルCD205PL(株式会社ダイセル製:ポリカーボネートジオール)100質量部、イソホロンジイソシアネート92質量部、ジブチルスズジラウレート0.03質量部を入れ、攪拌下で、前記反応容器の内容物温度を60℃に昇温させ2時間反応させた。その後、ジブチルスズジラウレート0.21質量部、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル(HBVE) 46質量部を投入し、さらに2時間反応させた。反応終了は、反応液の一部を取り出し、赤外線吸収スペクトル(IR)でイソシアネート由来の2250cm−1のピークが消失したことにより確認した。このようにして透明液体である樹脂化合物を得た。樹脂化合物のMwは2,100であった。
〔カーボネート骨格含有ビニルエーテル系樹脂化合物の合成〕
温度計、攪拌機および還流冷却管を備えた反応容器内に、クラレポリオールC−590(株式会社クラレ製:ポリカーボネートジオール)100質量部、イソホロンジイソシアネート90質量部、ジブチルスズジラウレート0.03質量部を入れ、攪拌下で、前記反応容器の内容物温度を60℃に昇温させ2時間反応させた。その後、ジブチルスズジラウレート0.17質量部、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル(HBVE)44質量部を投入し、さらに2時間反応させた。反応終了は、反応液の一部を取り出し、赤外線吸収スペクトル(IR)でイソシアネート由来の2250cm−1のピークが消失したことにより確認した。このようにして、透明液体である樹脂化合物を得た。樹脂化合物のMwは2,000であった。
〔末端にビニルエーテル基を有するカプロラクトンジオール化合物の合成〕
温度計、攪拌機および還流冷却管を備えた反応容器内に、ポリカプロラクトンジオール(株式会社ダイセル製 商品名 プラクセル210CP)100質量部、イソホロンジイソシアネート44.7質量部、及びジブチルスズジラウレート0.01質量部を入れ、攪拌下で、前記反応容器の内容物温度を60℃に昇温させ2時間反応させた。その後、ジブチルスズジラウレート0.09質量部および4−ヒドロキシブチルビニルエーテル22.2質量部を投入し、さらに2時間反応させた。冷却後、透明液体であるカプロラクトンジオール化合物を得た。
なお、反応終了は、反応液の一部を取り出し、赤外線吸収スペクトル(IR)でイソシアネート由来の2250cm−1のピークが消失したことにより確認した。カプロラクトンジオール化合物のMwは3,200であった。
〔末端にビニルエーテル基を有するポリテトラメチレングリコール化合物の合成〕
温度計、攪拌機および還流冷却管を備えた反応容器内に、ポリテトラメチレングリコール(三菱化学株式会社製 商品名 PTMG1000)100質量部、イソホロンジイソシアネート44.4質量部、及びジブチルスズジラウレート0.01質量部を入れ、攪拌下で、前記反応容器の内容物温度を60℃に昇温させ2時間反応させた。その後、ジブチルスズジラウレート0.09質量部および4−ヒドロキシブチルビニルエーテル22.1質量部を投入し、さらに2時間反応させた。冷却後、透明液体であるポリテトラメチレングリコール化合物を得た。
なお、反応終了は、反応液の一部を取り出し、赤外線吸収スペクトル(IR)でイソシアネート由来の2250cm−1のピークが消失したことにより確認した。ポリテトラメチレングリコール化合物のMwは4,040であった。
〔末端にビニルエーテル基を有するポリプロピレングリコール化合物の合成〕
温度計、攪拌機および還流冷却管を備えた反応容器内に、ポリプロピレングリコール(三洋化成株式会社製 商品名 サンニックスPP−400)100質量部、イソホロンジイソシアネート110質量部、及びジブチルスズジラウレート0.04質量部を入れ、攪拌下で、前記反応容器の内容物温度を60℃に昇温させ2時間反応させた。その後、ジブチルスズジラウレート0.21質量部および4−ヒドロキシブチルビニルエーテル54質量部を投入し、さらに2時間反応させた。冷却後、透明液体としてポリプロピレングリコール化合物264質量部を得た。
なお、反応終了は、反応液の一部を取り出し、赤外線吸収スペクトル(IR)でイソシアネート由来の2250cm−1のピークが消失したことにより確認した。ポリプロピレングリコール化合物のMwは1,700であった。
コーティング膜は、表1に示す配合にて各実施例のカーボネート骨格含有ビニルエーテル系樹脂化合物および各比較例の化合物に光重合開始剤(サンアプロ株式会社製 商品名 CPI−210S)を配合して組成物を調製した。次いでこの組成物を、塗布膜厚90μmアプリケーターを用いてポリプロピレンフィルム上にコーティングし、照射強度160Wの高圧水銀ランプを用いて、照射量1000mJ/cm2の条件で硬化させた後、ポリプロピレンフィルムから剥離することでコーティング膜を調製した。得られたコーティング膜は、膜厚70〜80μmであった。
JIS K7127に準じ、引張速度10mm/minの条件にて伸度(%)と強度(MPa)とを測定した。前記コーティング膜を、幅15mmの短冊型に切断し、試験片を作製した。試験片の伸度および強度の測定は、チャック間の距離を25mmの条件でおこなった。
コーティング膜の伸度が90%以上かつ強度が10MPa以上のものを○、伸度が90%未満または強度が10MPa未満のいずれかであれば×とそれぞれ判定した。
表1に示した各実施例の評価結果によれば、本発明の樹脂化合物を含む樹コーティング膜は、優れた伸び特性と強度とを共に有していることが確認された。
一方、比較例に示したとおり、カプロラクトンジオール化合物を含むコーティング膜は、伸び特性を有するものの強度が弱く、また、ポリテトラメチレンジイソシアネート化合物またはポリプロピレングリコール化合物を含むコーティング膜は、それぞれ伸び特性と強度とが共に小さく、したがってそれぞれコーティング膜としての有用性が劣る。
Claims (2)
- 式(1)で示されるカーボネート骨格含有ビニルエーテル系樹脂化合物と、光開始剤と、を含む樹脂組成物。
- 分子式(a)で示されるカーボネートジオールと、分子式(b)で示されるジイソシアネートと、分子式(c)で示される水酸基含有ビニルエーテルモノマーとの反応により得られる式(1)に記載のカーボネート骨格含有ビニルエーテル系樹脂化合物と、光開始剤と、を含む樹脂組成物。
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