JP6159054B2 - 重合体、複合体および重合体の製造方法 - Google Patents
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
(式(2)中、Mは周期律表第6族の遷移金属原子から選択される金属原子であり、R1は3,4,5位の少なくとも1つの位置に置換基を有していてもよいフェニル基、または−CH2R3で表される基であり、R2は置換基を有していてもよいアルキル基および置換基を有していてもよいアリール基から選択される基であり、Xはハロゲン原子、アルキル基、アリール基およびアルキルシリル基から選択される基であり、Lは電子供与性の中性配位子であり、aは0または1であり、bは0〜2の整数である。R3は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基および置換基を有していてもよいアリール基から選択される基である。)
(式(4)中、hpDCPDは式(1)で表される繰り返し単位を主たる構成単位として含んでなる重合体鎖を表し、Aは炭素数1〜20の(m+1)価の炭化水素基を表す。Rは炭素数1〜20の炭化水素基を表し、Rで表される基が複数個存在する場合は、それらは互いに同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。Xは水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基およびハロゲン原子から選択される基を表し、Xで表される基が複数個存在する場合は、それらは互いに同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。nは1〜3の整数であり、mは1〜3の整数である。)
(式(2)中、Mは周期律表第6族の遷移金属原子から選択される金属原子であり、R1は3,4,5位の少なくとも1つの位置に置換基を有していてもよいフェニル基、または−CH2R3で表される基であり、R2は置換基を有していてもよいアルキル基および置換基を有していてもよいアリール基から選択される基であり、Xはハロゲン原子、アルキル基、アリール基およびアルキルシリル基から選択される基であり、Lは電子供与性の中性配位子であり、aは0または1であり、bは0〜2の整数である。R3は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基および置換基を有していてもよいアリール基から選択される基である。)
(1)開環重合体の分子量(重量平均分子量および数平均分子量)
ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)システム HLC−8220(東ソー社製)で、Hタイプカラム(東ソー社製)を用い、テトラヒドロフランを溶媒として40℃で測定し、ポリスチレン換算値として求めた。
(2)結晶性重合体(開環重合体水素化物)の分子量(重量平均分子量および数平均分子量)
ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)システム SSC−7100(センシュー科学社製)で、GPC3506カラム(センシュー科学社製)を用い、1−クロロナフタレンを溶媒として210℃で測定し、ポリスチレン換算値として求めた。
(3)重合体鎖1本当たりのオキシシリル基の個数
水素化前の開環重合体について1H−NMRを測定することにより得られる、オキシシリル基に由来するピーク面積およびジシクロペンタジエンを開環重合してなる繰り返し単位に由来するピーク面積に基づき、全繰り返し単位に対するオキシシリル基含有量を求めた後、数平均分子量から計算した。
(4)開環重合体の水素化率
1H−NMR測定に基づいて求めた。
(5)重合体の融点(またはガラス転移温度)および融解熱
示差走査熱量計を用いて、10℃/分で昇温して測定した。
(6)重合体のメソ/ラセモ・ダイアッド比
オルトジクロロベンゼン−d4を溶媒として、150℃でinverse−gated decoupling法を適用して13C−NMR測定を行い、オルトジクロロベンゼン−d4の127.5ppmのピークを基準シフトとして、メソ・ダイアッド由来の43.35ppmのシグナルと、ラセモ・ダイアッド由来の43.43ppmのシグナルの強度比に基づいて、メソ/ラセモ・ダイアッド比を求めた。
(7)熱硬化性シリコーン樹脂との密着性試験
各例で得られた重合体の粉末を真空熱プレスして、30mm×30mm×1mmの試験板を作製した。次いで、熱硬化性シリコーン樹脂(東レ・ダウコーニング社製の「OE−6636A」と「OE−6636B」とを重量比1:2で混合したもの)を試験板に厚さ0.05mmで塗布し、これをオーブンに入れて100℃で1時間加熱し、続いて150℃で1時間加熱することにより、熱硬化性シリコーン樹脂を硬化させた。そして、試験板上の硬化したシリコーン樹脂の膜に、カッターナイフで5mm角方眼状に3個×3個の格子状の切れ目を入れて、当該部に接着テープ(ニチバン社製、「NICHIBAN セロテープ(登録商標) No.405」)を貼り付け、90°剥離試験を行い、剥がれた格子の数を数えた。剥がれた格子の数が少ないものほど、密着性に優れる。
充分に乾燥した後、窒素置換したガラス製耐圧反応容器に、ジシクロペンタジエン(エンド体含有率99%以上)の75%シクロヘキサン溶液40部(ジシクロペンタジエンの量として30部)とアリルトリメトキシシラン3.66部とを仕込み、さらに、シクロヘキサン76部を加え、続いて、ジエチルアルミニウムエトキシドの19%n−ヘキサン溶液0.46部を加えて攪拌した。次いで、テトラクロロタングステンフェニルイミド(テトラヒドロフラン)錯体0.11部を2部のトルエンに溶解した溶液を加えて、50℃に加温して開環重合反応を開始した。3時間後、少量のイソプロパノールを加えて、重合反応を停止した後、重合反応溶液を多量のイソプロパノール中に注ぎ込み、開環重合体を凝固させた。凝固した開環重合体はろ過により溶液より分離して回収した後、真空下40℃で20時間乾燥した。得られた開環重合体の収量は29部(収率97%)であった。また、得られた開環重合体については、分子量と1H−NMRの測定を行った。次いで、得られた開環重合体10部とシクロヘキサン44部とを耐圧反応容器に加えて攪拌し、開環重合体をシクロヘキサンに溶解させた後、クロロヒドリドカルボニルトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム0.0065部をトルエン6部に溶解させてなる水素化触媒液を添加し、水素圧4MPa、160℃で5時間水素化反応を行った。得られた水素化反応液を多量のイソプロピルアルコールに注いで重合体を完全に析出させ、濾別洗浄後、60℃で24時間減圧乾燥して、結晶性重合体を得た。得られた重合体については、分子量、13C−NMRおよび示差走査熱量の測定と熱硬化性シリコーン樹脂との密着性試験を行った。それぞれの測定の結果から求められた、開環重合体の水素化率は実質的に100%(水素化されていない炭素−炭素二重結合が検出限界以下の含有率)であり、また、開環重合体の分子量、結晶性重合体の分子量、重合体鎖1本当たりのオキシシリル基の個数、重合体のメソ/ラセモ・ダイアッド比、融点、および融解熱、ならびに密着性試験の結果は表1にまとめて示した。
開環重合反応において、アリルトリメトキシシラン3.66部に代えて、アリルトリエトキシシラン4.62部を用いたこと以外は、実施例1と同様に開環重合反応および水素化反応を行って、結晶性重合体を得た。開環重合体の収量は、29部(収率97%)であった。得られた開環重合体および結晶性重合体については、実施例1と同様の測定および試験を行った。それぞれの測定の結果から求められた、開環重合体の水素化率は実質的に100%であり、また、開環重合体の分子量、結晶性重合体の分子量、重合鎖1本当たりのオキシシリル基の個数、重合体のメソ/ラセモ・ダイアッド比、融点、および融解熱、ならびに密着性試験の結果は表1にまとめて示した。
開環重合反応において、アリルトリメトキシシラン3.66部に代えて、ビニルトリメトキシシラン0.50部を用いたこと以外は、実施例1と同様に開環重合反応および水素化反応を行って、結晶性重合体を得た。開環重合体の収量は、29部(収率97%)であった。得られた開環重合体および結晶性重合体については、実施例1と同様の測定および試験を行った。それぞれの測定の結果から求められた、開環重合体の水素化率は実質的に100%であり、また、開環重合体の分子量、結晶性重合体の分子量、重合鎖1本当たりのオキシシリル基の個数、重合体のメソ/ラセモ・ダイアッド比、融点、および融解熱、ならびに密着性試験の結果は表1にまとめて示した。
開環重合反応において、アリルトリメトキシシラン3.66部に代えて、ビニルトリエトキシシラン0.86部を用いたこと以外は、実施例1と同様に開環重合反応および水素化反応を行って、結晶性重合体を得た。開環重合体の収量は、29部(収率97%)であった。得られた開環重合体および結晶性重合体については、実施例1と同様の測定および試験を行った。それぞれの測定の結果から求められた、開環重合体の水素化率は実質的に100%であり、また、開環重合体の分子量、結晶性重合体の分子量、重合鎖1本当たりのオキシシリル基の個数、重合体のメソ/ラセモ・ダイアッド比、融点、および融解熱、ならびに密着性試験の結果は表1にまとめて示した。
開環重合反応において、アリルトリメトキシシラン3.66部に代えて、ビニルトリメトキシシラン0.33部と1−ヘキセン0.95部との混合物を用いたこと以外は、実施例1と同様に開環重合反応および水素化反応を行って、結晶性重合体を得た。開環重合体の収量は、30部(収率100%)であった。得られた開環重合体および結晶性重合体については、実施例1と同様の測定および試験を行った。それぞれの測定の結果から求められた、開環重合体の水素化率は実質的に100%であり、また、開環重合体の分子量、結晶性重合体の分子量、重合鎖1本当たりのオキシシリル基の個数、重合体のメソ/ラセモ・ダイアッド比、融点、および融解熱、ならびに密着性試験の結果は表1にまとめて示した。
開環重合反応において、アリルトリメトキシシラン3.66部に代えて、スチリルエチルトリメトキシシラン5.69部を用いたこと以外は、実施例1と同様に開環重合反応および水素化反応を行って、結晶性重合体を得た。開環重合体の収量は、30部(収率100%)であった。得られた開環重合体および結晶性重合体については、実施例1と同様の測定および試験を行った。それぞれの測定の結果から求められた、開環重合体の水素化率は実質的に100%であり、また、開環重合体の分子量、結晶性重合体の分子量、重合鎖1本当たりのオキシシリル基の個数、重合体のメソ/ラセモ・ダイアッド比、融点、および融解熱、ならびに密着性試験の結果は表1にまとめて示した。
開環重合反応において、アリルトリメトキシシラン3.66部に代えて、1,4−ビス(トリメトキシシリル)−2−ブテン6.73部を用いたこと以外は、実施例1と同様に開環重合反応および水素化反応を行って、結晶性重合体を得た。開環重合体の収量は、28部(収率95%)であった。得られた開環重合体および結晶性重合体については、実施例1と同様の測定および試験を行った。それぞれの測定の結果から求められた、開環重合体の水素化率は実質的に100%であり、また、開環重合体の分子量、結晶性重合体の分子量、重合鎖1本当たりのオキシシリル基の個数、重合体のメソ/ラセモ・ダイアッド比、融点、および融解熱、ならびに密着性試験の結果は表1にまとめて示した。
充分に乾燥した後、窒素置換したガラス製耐圧反応容器に、ジシクロペンタジエン(エンド体含有率99%以上)の75%シクロヘキサン溶液40部(ジシクロペンタジエンの量として30部)とビニルトリメトキシシラン0.55部とを仕込み、さらに、シクロヘキサン76部を加えて攪拌した。上記の式(5)で表されるモリブデン錯体0.034部を2部のトルエンに溶解した溶液を加えて、50℃に加温して開環重合反応を開始した。3時間後、少量のイソプロパノールを加えて、重合反応を停止した後、重合反応溶液を多量のイソプロパノール中に注ぎ込み、開環重合体を凝固させた。凝固した開環重合体はろ過により溶液より分離して回収した後、真空下40℃で20時間乾燥した。得られた開環重合体の収量は29部(収率97%)であった。また、得られた開環重合体については、分子量と1H−NMRの測定を行った。次いで、得られた開環重合体10部とシクロヘキサン44部とを耐圧反応容器に加えて攪拌し、開環重合体をシクロヘキサンに溶解させた後、クロロヒドリドカルボニルトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム0.0065部をトルエン6部に溶解させてなる水素化触媒液を添加し、水素圧4MPa、160℃で5時間水素化反応を行った。得られた水素化反応液を多量のイソプロピルアルコールに注いで重合体を完全に析出させ、濾別洗浄後、60℃で24時間減圧乾燥して、結晶性重合体を得た。得られた重合体については、分子量、13C−NMRおよび示差走査熱量の測定と熱硬化性シリコーン樹脂との密着性試験を行った。それぞれの測定の結果から求められた、開環重合体の水素化率は実質的に100%(水素化されていない炭素−炭素二重結合が検出限界以下の含有率)であり、また、開環重合体の分子量、結晶性重合体の分子量、重合鎖1本当たりのオキシシリル基の個数、重合体のメソ/ラセモ・ダイアッド比、融点、および融解熱、ならびに密着性試験の結果は表1にまとめて示した。
開環重合反応において、アリルトリメトキシシラン3.66部に代えて、1−ヘキセン1.90部を用いたこと以外は、実施例1と同様に開環重合反応および水素化反応を行って、結晶性重合体を得た。開環重合体の収量は、28部(収率95%)であった。得られた開環重合体および結晶性重合体については、実施例1と同様の測定および試験を行った。それぞれの測定の結果から求められた、開環重合体の水素化率は実質的に100%であり、また、開環重合体の分子量、重合体1本当たりのオキシシリル基の個数、重合体のメソ/ラセモ・ダイアッド比、融点、および融解熱、ならびに密着性試験の結果は表1にまとめて示した。
充分に乾燥した後、窒素置換したガラス製耐圧反応容器に、ジシクロペンタジエン(エンド体含有率99%以上)の75%シクロヘキサン溶液40部(ジシクロペンタジエンの量として30部)とアリルトリメトキシシラン0.55部とを仕込み、さらに、シクロヘキサン76部を加えて攪拌した。次いで、下記の式(7)で表されるルテニウム錯体0.019部を2部のトルエンに溶解した溶液を加えて、50℃に加温して開環重合反応を開始した。3時間後、少量のイソプロパノールを加えて、重合反応を停止した後、重合反応溶液を多量のイソプロパノール中に注ぎ込み、開環重合体を凝固させた。凝固した開環重合体はろ過により溶液より分離して回収した後、真空下40℃で20時間乾燥した。得られた開環重合体の収量は29部(収率97%)であった。また、得られた開環重合体については、分子量と1H−NMRの測定を行った。次いで、得られた開環重合体10部とシクロヘキサン44部とを耐圧反応容器に加えて攪拌し、開環重合体をシクロヘキサンに溶解させた後、クロロヒドリドカルボニルトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム0.0065部をトルエン6部に溶解させてなる水素化触媒液を添加し、水素圧4MPa、160℃で5時間水素化反応を行った。得られた水素化反応液を多量のイソプロピルアルコールに注いで重合体を完全に析出させ、濾別洗浄後、60℃で24時間減圧乾燥して、重合体を得た。得られた重合体については、13C−NMRおよび示差走査熱量の測定と熱硬化性シリコーン樹脂との密着性試験を行った。それぞれの測定の結果から求められた、開環重合体の水素化率は実質的に100%(水素化されていない炭素−炭素二重結合が検出限界以下の含有率)であり、また、開環重合体の分子量、重合体のメソ/ラセモ・ダイアッド比、ならびに密着性試験の結果は表1にまとめて示した。なお、得られた重合体(開環重合体水素化物)は、結晶性を有さないものであったので、示差走査熱量の測定においてガラス転移温度を求めたところ、そのガラス転移温度は98℃であった。
Claims (4)
- 請求項1に記載の重合体を成形してなる成形体に、硬化性樹脂を塗布して硬化させて得られる複合体。
- 請求項1に記載の重合体の製造方法であって、下記の式(2)で表される金属化合物または下記の式(3)で表される金属化合物を重合触媒として用い、エチレン性不飽和基を有するオキシシラン化合物の存在下で、ジシクロペンタジエンを開環メタセシス重合した後、得られる開環重合体の炭素−炭素二重結合を水素化させる、重合体の製造方法。
- 前記エチレン性不飽和基を有するオキシシラン化合物が、オキシシリル基のケイ素原子に直接結合したビニル基を有するものである請求項3に記載の重合体の製造方法。
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