JP6158315B2

JP6158315B2 - Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−またはｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類を含む除草剤組成物

Info

Publication number: JP6158315B2
Application number: JP2015513149A
Authority: JP
Inventors: フアン・アルムシツク，アンドレアス; ガツツヴアイラー，エルマー; ハツカー，エルヴイン; ブラウン，ラルフ; メンネ，フベルト; トラボルト，クラウス; バルトラフ，クリステイアン
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2012-05-24
Filing date: 2013-05-22
Publication date: 2017-07-05
Anticipated expiration: 2033-05-22
Also published as: MX2014014044A; CA2874425A1; MX362825B; AR091146A1; JP2015517550A; EP2921052A1; CO7210294A2; EP2854538A1; EA026755B1; US9867376B2; ES2625805T3; KR102076723B1; WO2013174845A1; EA201401303A1; BR112014028882B1; AU2013265348B2; US20150264933A1; CN104334024A; CN104334024B; HUE032666T2

Description

本発明は、農薬活性な除草剤組成物、それの製造方法、ならびに有害植物防除におけるそれらの使用に関するものである。

ＷＯ２０１２／０２８５７９Ａ１およびそれより優先日が早い未公開のＥＰ１１１７６３７８には、除草特性を有するある種のＮ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類が開示されている。しかしながら、これらの活性化合物は、有害植物に対して常に十分な活性を示すとは限らず、および／またはそれらの一部は、穀物種、トウモロコシまたはイネなどのいくつかの重要な作物植物と完全に適合するとは限らない。

ＷＯ２０１２／０２８５７９Ａ１ＥＰ１１１７６３７８

従って、本発明の一つの目的は、有害植物に対する活性が高く、および／または重要な作物植物に関しての除草剤の選択性が高くなっている除草剤組成物を提供することにある。この目的は、下記に記載されている、ある種のＮ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類、別の除草剤そして存在しても良い薬害軽減剤を含む本発明による除草剤組成物によって達成される。

本発明は、
（Ａ）１以上の下記式（Ｉ）（成分Ａ）の化合物またはそれの塩：

［式中、
記号および指数はそれぞれ下記のように定義され；
ＡはＮまたはＣＹを表し、
ＢはＮまたはＣＨを表し、
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＣＯＯＲ^１、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^１、ＯＲ^１、ＯＣＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ_１Ｒ_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ＣＨ_２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環を表し、最後に言及した２個の基はそれぞれハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＣＯＯＲ^１、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＣＯ（ＮＯＲ^１）Ｒ^１、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、ＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ＣＨ_２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、最後に言及した６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚは、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＣＯＯＲ^１、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ヘテロアリール、複素環またはフェニルを表し、最後に言及した３個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシまたはハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
ＹがＳ（Ｏ）_ｎＲ^２基を表す場合は、Ｚは水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシを表すこともでき、
Ｗは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＮＲ^３ＣＯＲ^３またはシアノを表し、
Ｒは、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルを表し、最後に言及した６個の基はそれぞれ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ^５ _３、ＰＯ（ＯＲ^５）_２、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＣＯＲ^３、ＣＯＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキル−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｑ−ヘテロアリール、Ｑ−複素環、Ｑ−フェニルおよびＱ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の７個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｒは、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルを表し、それぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｑは、Ｏ、ＳまたはＮＲ^３を表し、
Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリールまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−複素環を表し、最後に言及した２１個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＳＣＯＲ^４、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＳＲ^４、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリールまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−複素環を表し、最後に言及した２１個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＳＣＯＲ^４、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＳＲ^４、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ^４は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ^５は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し、
ｎは０、１または２を表し、
ｓは０、１、２または３を表す。］
および
（Ｂ）下記の群Ｂ１からＢ１１：
Ｂ１プロヘキサジオン−カルシウム、トリネキサパック−エチル、
アロキシジム、クレトジム、シクロキシジムシ、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、
メソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、ビシクロピロン、
ピノキサデンを含む１，３−ジケト化合物、
Ｂ２ベフルブタミド、ブロモブチド、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジフェナミド、ナプロパミド、ペトキサミド、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル］−２−メチルペンタンアミド、
ナプタラム、プロピザミド、
ジフルフェニカン、エトベンザニド、フルフェナセット、メフェナセット、メフルイジド、ペンタノクロル、ピコリナフェン、プロパニル、Ｎ−フェニルフタルアミド酸、
アセトクロル、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロル、プロピソクロール、（２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−イソプロポキシメチルアセト−ｏ−トルイジド）、テニルクロール、
アスラム、カルバリル、カルベタミド、クロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム、プロファム、
ブチレート、シクロエート、ジメピペレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、メタスルホカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアラート、ベルノレート、
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメツルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン−メチル、メトスルフロン−メチル、モノスルフロン、ニコスルフロン、オルソスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン（ナトリウム）、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、（安息香酸、２−［［［［［４−メトキシ−６−（メチルチオ）−２−ピリミジニル］アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］メチルエステル）、
フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン−メチル、
クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）を含む（スルホン）アミド類、
Ｂ３ブロモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル、ピラクロニルを含むアリールニトリル類、
Ｂ４ベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、トプラメゾン、ピラスルホトール、３−（３−クロロ−５−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、３−（３−ヨード−５−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、１−エチル−３−（３−フルオロ−５−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、
ピラフルフェン−エチル、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、
イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、
イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、
メタゾール、オキサジアルギル、オキサジアゾン、
アミカルバゾン、カルフェントラゾン−エチル、スルフェントラゾン、ベンカルバゾン、
アミトロール、パクロブトラゾール、ユニコナゾール、カフェンストロール、
フェントラザミドを含むアゾール類、
Ｂ５アミノシクロピラクロール、Ｎ−アセチルチアゾリジン−４−カルボン酸、アクロレイン、アミノピラリド、ペラルゴン酸アンモニウム、スルファミン酸アンモニウム、アビグリシン、ベナゾリン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、６−ベンジルアミノプリン、ホウ砂、ブトラリン、カルボン、カテキン、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロルメコートクロリド、クロロ酢酸、クロルフタリム、クロルタール−ジメチル、シニドン−エチル、シンメチリン、クロフェンセット、クロマゾン、クロキシホナック、シアナミド、シクラニリド、６−イソペンチルアミノプリン、カイネチン、ゼアチン、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、ジフェンゾコートメチル（ｍｅｔｉｌ）硫酸塩、２，６−ジイソプロピルナフタレン、ジケグラック、ジメチピン、ジメチル砒酸、ジニトラミン、ジノテルブ、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ＤＮＯＣ、エンドタール、エタルフルラリン、エトフメセート、エチルクロゼート（ｅｔｈｙｌｃｈｌｏｚａｔｅ）、硫酸第一鉄、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルプロパネート、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジベレリン酸、インダノファン、イソプロパリン、イソプロチオラン、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、メタム、メチルアルソン酸、１−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアネート、ニトロフェノラート混合物、ノナン酸、ノルフルラゾン、オレイン酸、オリザリン、オキサジクロメフォン、パラコートジクロリド、ペンジメタリン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、石油、プロジアミン、ジヒドロジャスモン酸ｎ−プロピル、ピリデート、キノクラミン、シントフェン、塩素酸ナトリウム、硫酸、タール油、ＴＣＡナトリウム、テクナゼン、チアゾピル、トリアコンタノール、トリフルラリンおよび尿素硫酸塩を含む他の除草剤、
Ｂ６ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡ、
クロピラリド、フルロキシピル、イナベンフィド、ピクロラム、トリクロピル、
キンクロラック、キンメラック、
インドール−３−イル酢酸、４−インドール−３−イル酪酸、
２−（１−ナフチル）アセトアミド、１−ナフチル酢酸、２−ナフチルオキシ酢酸を含む（ヘト）アリールカルボン酸類、
Ｂ７アニロホス、ベンスリド、ビラナホス、ブチマフォス（ｂｕｔｉｍａｆｏｓ）、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート塩、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−ナトリウム、Ｌ−グルホシネート−アンモニウム、Ｌ−グルホシネート−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピル−アンモニウム、グリホセート−アンモニウム、グリホセート−トリメシウム（＝スルホサート）、グリホセート−ジアンモニウム、グリホセート−カリウム、ピペロホス、エテホンおよびトリブホスを含む有機リン化合物、
Ｂ８アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、フルオログリコフェン−エチル、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、
ビフェノックス、エトキシフェン−エチル，
クロメプロップ、
クロプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、
４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、
２，４−ＤＢ、ＭＣＰＢ、
クロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、プロパキザホップ、キザラホップ（ｑｕｉｚａｌａｆｏｐ）、キザラホップ−Ｐを含むフェニルエーテル、
Ｂ９アンシミドール、フルルプリミドール、ピリミスルファン、
ビスピリバック−ナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）−メチル、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、
ピリフタリド、ピリチオバック−ナトリウム、
ベンズフェンジゾン、ブロマシル、ブタフェナシル、レナシル、テルバシル、
２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−３，６−ジヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ−［メチル（１−メチルエチル）−スルファモイル］ベンズアミドを含むピリミジン類、
Ｂ１０クミルロン、
クロルブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、ホルクロルフェニュロン、イソプロツロン、カルブチレート、リニュロン、メチルダイムロン、メトブロムロン、メトクスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、
メチウロン、
テブチウロン、
メタベンズチアズロンを含む（チオ）尿素類、
Ｂ１１トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム、
アトラジン、シアナジン、プロパジン、シマジン、テルブチラジン、トリエタジン、
プロメトン、
アメトリン、ジメタメトリン、プロメトリン、シメトリン、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、
ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジンを含むトリアジン類
から選択される１以上の除草剤（成分Ｂ）
を含む除草剤組成物を提供する。

別の実施形態において、これらの除草剤組成物は、Ｃ）ベノキサコール（Ｃ１）、クロキントセット−メキシル（Ｃ２）、シプロスルファミド（Ｃ３）、ジクロルミド（Ｃ４）、フェンクロリム（Ｃ５）、フェンクロラゾール（Ｃ６）、フリラゾール（Ｃ７）、イソキサジフェン−エチル（Ｃ８）、
メフェンピル−ジエチル（Ｃ９）、
ＣＡＳ７１５２６−０７−３の４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（Ｃ１０）、
ＣＡＳ５２８３６−３１−４の２，２，５−トリメチル−３−（デクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｃ１１）からなる群からの１以上の薬害軽減剤（成分Ｃ）を含む。

成分Ｂ）およびＣ）は、例えば″ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ″，１５ｔｈｅｄｉｔｉｏｎ，ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌａｎｄｔｈｅＲｏｙａｌＳｏｃ．ｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙから、そしてウェブサイトｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／から公知である。

本発明の除草剤組成物は、追加のさらなる成分、例えば他の種類の作物保護有効成分および／または添加剤および／または作物保護に一般的な製剤補助剤を含むことができるか、またはそれらと併用することができる。

除草剤（Ａ）、（Ｂ）および適宜に薬害軽減剤（Ｃ）は公知の方法によって、例えば、一緒に（例えば、共製剤として、もしくはタンクミックスとして）、または短時間に続けて別々に（分割して）、例えば、植物、植物部分、植物種子もしくは植物が生育する区域に施用することができる。例えば個々の活性化合物または除草剤−薬害軽減剤の組み合わせを、いくつかに分けて（順次施用）、例えば発芽前施用とそれに続く発芽後施用、または早期発芽後施用とそれに続く中期もしくは後期での発芽後施用により施用することが可能である。好ましくは、個々の組み合わせ中の活性化合物を一緒に施用するか、短時間で順次施用する。種子処理のために、個々の活性化合物または除草剤−薬害軽減剤組み合わせを使用することも可能である。

好ましいものは、除草剤（Ａ）として、
ＡがＮまたはＣＹを表し、
ＢがＮまたはＣＨを表し、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＯＲ^１、ＯＣＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１または（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環を表し、最後に言及した２個の基はそれぞれハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、最後に言及した６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚが、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、１，２，４−トリアゾール−１−イルを表し、または
ＹがＳ（Ｏ）_ｎＲ^２基を表す場合、Ｚが水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシを表しても良く、
Ｗが、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノを表し、
Ｒが、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルを表し、これら６個の前記基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ^５ _３、Ｐ（ＯＲ^５）_３、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＣＯＲ^３、ＣＯＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｑ−ヘテロアリール、Ｑ−複素環、Ｑ−フェニルおよびＱ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、最後に言及した７個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｒが（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルを表し、それぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
ＱがＯ、ＳまたはＮＲ^３を表し、
Ｒ^１が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリールまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−複素環を表し、最後に言及した１６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ^２が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリールまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−複素環であり、これら最後に言及した１６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ^３が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルまたは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し、
Ｒ^４が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルまたは（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルを表し、
Ｒ^５がメチルまたはエチルを表し、
ｎが０、１または２を表し、
ｓが０、１、２または３を表す一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩を含む本発明による組成物である。

やはり好ましいものは、除草剤（Ａ）として、
ＡがＮまたはＣＹを表し、
ＢがＮまたはＣＨを表し、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環を表し、最後に言及した２個の基はそれぞれ、ｓ個のハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、最後に言及した６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚが、ハロゲン、シアノ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、１，２，４−トリアゾール−１−イルを表し、または
ＹがＳ（Ｏ）_ｎＲ^２基を表す場合、Ｚが水素、メチル、メトキシまたはエトキシを表しても良く、
Ｗが水素、メチル、エチル、メトキシメチル、メトキシ、フッ素、塩素またはＳ（Ｏ）_ｎＣＨ_３を表し、
Ｒが、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルを表し、これら６個の前記基はそれぞれ、シアノ、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ＣＯＲ^３、ＣＯＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、最後に言及した３個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環は０から２個のオキソ基を有しており、または
Ｒが、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されているフェニルを表し、
Ｒ^１が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリールまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−複素環を表し、最後に言及した１６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ^２が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルまたは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し、それぞれハロゲンおよびＯＲ^３からなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ^３が、水素または（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し、
Ｒ^４が（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し、
Ｒ^５がメチルまたはエチルを表し、
ｎが０、１または２を表し、
ｓが０、１、２または３を表す一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩を含む本発明による組成物である。

特に好ましいものは、除草剤（Ａ）として、
ＡがＣＹを表し、
ＢがＮを表し、
Ｘが、塩素、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、メトキシまたはＳＯ_２ＣＨ_３を表し、
Ｙが、水素、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３、４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、５−メトキシメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、ピラゾール−１−イル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ、ＯｉＢｕ、ＯＣＨ_２ｃＰｒ、ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＨ_３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ_３またはＳＣＨ_３、ＳＯ_２Ｅｔ、Ｓ（Ｏ）ＥｔまたはＳＥｔを表し、
Ｚがトリフルオロメチル、ＳＯ_２ＣＨ_３、ＳＯ_２Ｅｔ、塩素または臭素を表し、
Ｗが水素を表し、
Ｒがメチル、エチル、プロピルまたはメトキシエチルを表す一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩を含む本発明による組成物である。

非常に特に好ましいものは、除草剤（Ａ）として、
ＡがＣＹを表し、
ＢがＮを表し、
Ｘが塩素を表し、
ＹがＳＯ_２ＣＨ_３、ＳＯＣＨ_３またはＳＯ_２Ｅｔを表し、
Ｚが水素またはメチルを表し、
Ｗが水素を表し、
Ｒがメチルを表す一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩を含む本発明による組成物である。

非常に特に好ましいものには、除草剤（Ａ）として、
ＡがＣＹを表し、
ＢがＮを表し、
Ｘが塩素または臭素を表し、
Ｙが水素、メチル、ＳＯ_２ＣＨ_３またはＳＣＨ_３を表し、
Ｚが水素、ＳＯ_２ＣＨ_３またはＳＣＨ_３を表し、
Ｗがメチルを表し、
Ｒがメチルまたはエチルを表す一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩を含む本発明による組成物もある。

非常に特に好ましいものには、除草剤（Ａ）として、
ＡがＣＹを表し、
ＢがＣＨを表し、
Ｘが塩素またはメチルを表し、
Ｙが４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、ピラゾール−１−イル、ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３またはＳＯ_２ＣＨ_３を表し、
Ｚがトリフルオロメチル、ＳＯ_２ＣＨ_３、ＳＯ_２Ｅｔまたは塩素を表し、
Ｗが水素を表し、
Ｒがメチルを表す一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩を含む本発明による組成物もある。

非常に特に好ましいものには、除草剤（Ａ）として、
ＡがＮを表し、
ＢがＮを表し、
Ｘが塩素、臭素、ＳＯ_２ＣＨ_３、メトキシメチル、ＯＣＨ_２ｃＰｒ、ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３またはメチルを表し、
Ｚがトリフルオロメチルを表し、
Ｗが水素を表し、
Ｒがメチルまたはエチルを表す一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩を含む本発明による組成物もある。

式（Ｉ）およびそれに続く全ての式において、２個より多く炭素原子を有するアルキル基は、直鎖もしくは分岐であることができる。アルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｔｅｒｔ−もしくは２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよび１，３−ジメチルブチルを表す。同様に、アルケニルは、例えば、アリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルおよび１−メチルブト−２−エン−１−イルである。アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イル、１−メチルブト−３−イン−１−イルを表す。多重結合は、各場合で不飽和基のいずれの位置にあっても良い。シクロアルキルは、３から６個の炭素原子を有する炭素環飽和環系を表し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは、３から６個の炭素環員を有する単環式アルケニル基、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルを表し、二重結合はいずれの位置であっても良い。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。

複素環は、３から６個の環原子を含む飽和、半飽和または完全不飽和環基であって、１から４個の環原子が酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにはベンゾ環によって縮合していても良いものを表す。例えば、複素環はピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルを表す。

ヘテロアリールは、３から６個の環原子を含む芳香族環状基であって、１から４個の環原子が酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにはベンゾ環によって縮合していても良いものを表す。例えば、ヘテロアリールは、ベンズイミダゾール−２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリルおよび１，２，３，５−チアトリアゾリルを表す。

ある基が遊離基によって多置換されている場合、それは、この基が言及されているものと同一もしくは異なる１以上の基によって置換されていることを意味する。これは、各種原子および要素による環系の形成にも同様に当てはまる。同時に、特許請求の範囲は、標準的な条件下で化学的に不安定であることが当業者に公知である化合物は除外するものである。

本発明は、式（Ｉ）または成分Ｂの式によって包含される立体異性体およびそれの混合物を含む除草剤組成物も提供する。そのような式（Ｉ）の化合物または成分Ｂの式の化合物は、例えば、１以上の不斉置換された炭素原子もしくはスルホキシドを含む。エナンチオマーおよびジアステレオマーなどの特定の三次元形状によって定義される可能な立体異性体は全て、式（Ｉ）または成分Ｂおよび（Ｃ）によって包含される。特別には、ラセミ混合物ならびにエナンチオマーが可能な場合には両方のエナンチオマー、そして特別には個々の生理活性エナンチオマーも包含される。個々の立体異性体は、立体異性体の混合物から一般的な方法によって、または立体化学的に純粋な原料もしくは補助剤の使用と組み合わせた立体選択的反応によって得ることができる。

除草剤（Ａ）として使用される化合物の例を下記の表に挙げてある。

これらの表において、使用される略称は下記の意味を有する。

Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチル、ｎ−Ｐｒ＝ｎ−プロピル、ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル、ｃ−Ｐｒ＝シクロプルピル、Ｐｈ＝フェニル、Ａｃ＝アセチル、ｉ−Ｂｕ−イソブチル。

表１：ＡがＣＹを表し、ＢがＮを表し、Ｗが水素を表す一般式（Ｉ）の化合物

表２：ＡがＣＹを表し、ＢがＣＨを表し、Ｗが水素を表す一般式（Ｉ）の化合物

表３：ＡがＣＹを表し、ＢがＮを表す一般式（Ｉ）の化合物

表４：ＡがＮを表し、ＢがＮを表し、Ｗが水素を表す一般式（Ｉ）の化合物

群Ｂ１の好ましい除草剤は、クレトジム、セトキシジム、テプラロキシジム、メソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、ビシクロピロン、ピノキサデン、トラルコキシジムである。

群Ｂ１の特に好ましい除草剤は、クレトジム、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、ビシクロピロン、ピノキサデンである。

群Ｂ２の好ましい除草剤は、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ナプロパミド、ペトキサミド、プロピザミド、ジフルフェニカン、フルフェナセット、メフェナセット、ピコリナフェン、プロパニル、アセトクロル、アラクロール、ブタクロール、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、プレチラクロール、テニルクロール、アスラム、カルベタミド、デスメジファム、フェンメジファム、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、アミドスルフロン、クロリムロン−エチル、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オルソスルファムロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、トリフロキシスルフロン（ナトリウム）、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン−メチル、フロラスラム、メトスラム、ペノキススラム、メトスルフロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリベヌロン−メチル、トリトスルフロン、ピロキシスラムである。

群Ｂ２の特に好ましい除草剤は、ジメテナミド−Ｐ、ナプロパミド、ジフルフェニカン、フルフェナセット、メフェナセット、アセトクロル、メタザクロール、Ｓ−メトラクロール、アスラム、デスメジファム、フェンメジファム、モリネート、プロスルホカルブ、アミドスルフロン、エトキシスルフロン、ホラムスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン−メチル、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン−メチル、フロラスラム、メトスラム、メトスルフロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリベヌロン−メチル、トリトスルフロン、ピロキシスラムである。

群Ｂ３の好ましい除草剤は、ブロモキシニルおよびイオキシニルである。

群Ｂ４の好ましい除草剤は、ベンゾフェナップ、トプラメゾン、ピラスルホトール、イソキサフルトール、イマザモックス、イマゼタピル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、アミカルバゾン、カルフェントラゾン−エチル、スルフェントラゾン、ユニコナゾール、カフェンストロール、フェントラザミド、３−（３−クロロ−５−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、３−（３−ヨード−５−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、１−エチル−３−（３−フルオロ−５−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、ピラフルフェン−エチルである。

群Ｂ４の特に好ましい除草剤は、ピラスルホトール、イソキサフルトール、オキサジアルギル、オキサジアゾン、アミカルバゾン、フェントラザミド、３−（３−クロロ−５−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、３−（３−ヨード−５−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、１−エチル−３−（３−フルオロ−５−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、ピラフルフェン−エチル、イマザモックスである。

群Ｂ５の好ましい除草剤は、アミノピラリド、ベナゾリン、ベンフレセート、ベンタゾン、シニドン−エチル、クロマゾン、ジクワットジブロミド、エトフメセート、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルルタモン、オキサジクロメフォン、ペンジメタリン、ピリデートおよびトリフルラリンである。

群Ｂ５の特に好ましい除草剤は、アミノピラリド、ベンフレセート、エトフメセート、フルルタモンおよびオキサジクロメフォンである。

群Ｂ６の好ましい除草剤は、ジカンバ、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピル、キンクロラックである。

群Ｂ７の好ましい除草剤は、アニロホス、グルホシネート−アンモニウムおよびＬ−グルホシネート−アンモニウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピル−アンモニウム、グリホセート−アンモニウム、グリホセート−トリメシウム（＝スルホサート）、グリホセート−ジアンモニウム、グリホセート−カリウムである。

群Ｂ８の好ましい除草剤は、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、フルオログリコフェン−エチル、オキシフルオルフェン、ビフェノックス、ジクロルプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、クロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、キザロホップ−Ｐである。

群Ｂ８の特に好ましい除草剤は、アクロニフェン、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ＭＣＰＡ、２，４−Ｄ、クロジナホップ−エチルである。

群Ｂ９の特に好ましい除草剤は、ビスピリバック（ナトリウム）、ピリフタリド、ブロマシル、レナシル、２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−３，６−ジヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−イル］−Ｎ−［メチル（１−メチルエチル）−スルファモイル］ベンズアミドである。

群Ｂ９の好ましい除草剤は、ビスピリバック（ナトリウム）、ブロマシルである。

群Ｂ１０の好ましい除草剤は、クミルロン、ダイムロン、ジウロン、イソプロツロン、ジフルフェンゾピルである。

群Ｂ１１の好ましい除草剤は、アトラジン、シマジン、テルブチラジン、アメトリン、テルブトリン、メタミトロン、メトリブジンである。

群Ｂ１１の特に好ましい除草剤は、メタミトロン、メトリブジン、テルブチラジンである。

本発明による除草剤組成物において、一般式（Ｉ）の除草剤（成分Ａ）の施用量は、通常は１から５００ｇの有効成分（ａ．ｉ．）／ヘクタール、好ましくは２から３００ｇのａ．ｉ．／ｈａ、特に好ましくは３から２００ｇのａ．ｉ．／ｈａである。成分Ｂの除草剤の施用量は、通常は１から５０００ｇの有効成分／ヘクタール、好ましくは２から３０００ｇのａ．ｉ．／ｈａ、特に好ましくは３から２０００ｇのａ．ｉ．／ｈａである。成分Ｃの薬害軽減剤の施用量は、通常は１から５００ｇの有効成分／ヘクタール、好ましくは２から４００ｇのａ．ｉ．／ｈａ、特に好ましくは３から３００ｇのａ．ｉ．／ｈａである。

本発明による除草剤組成物を施用することで、非常に広いスペクトルの有害植物、例えば一年生および多年生の単子葉または双子葉雑草および望ましくない作物が、発芽前法および発芽後法で防除される。本発明による除草剤組成物は、穀類、トウモロコシ、イネ、ダイズ、アブラナ、サトウダイコン、ワタ、サトウキビなどの作物での使用に特に好適であり、多年生作物、プランテーションおよび非作物地での使用にも特に好適である。それらは同様に、トウモロコシ、穀類、サトウダイコン、イネ、ワタおよびＧｌｙｃｉｎｅｍａｘ．（例えばＲＲダイズまたはＬＬダイズ）およびこれらの交雑種）、インゲンマメ属、エンドウマメ属、ソラマメ属およびラッカセイ属のトランスジェニック作物、またはジャガイモ、ニラネギ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギなどの各種植物群からの野菜作物、ならびにナシ状果および核果、ソフトフルーツ、ワイン、パラゴムノキ属、バナナ類、サトウキビ、コーヒー、チャ、柑橘類、ナッツ樹木、芝生、ヤシ作物および森林作物などの多年生作物およびプランテーション作物での使用にも非常に好適である。本発明による除草剤−薬害軽減剤の組み合わせ（Ａ）＋（Ｂ）の使用では、これらの作物も同様に好ましく、特に好ましいのは、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ）、イネ、トウモロコシ、キビ／モロコシ、サトウダイコン、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナおよびワタでの使用である。除草剤−薬害軽減剤の組み合わせ（Ａ）＋（Ｂ）は、耐性および非耐性の突然変異作物ならびに耐性および非耐性のトランスジェニック作物、好ましくはトウモロコシ、イネ、穀類、ワタ、サトウダイコンおよびダイズのもの、例えばイミダゾリノン系除草剤、アトラジン、グルホシネート、グリホセート、２，４Ｄ、ジカンバならびにスルコトリオン、メソトリオン、テンボトリオン、テフリルトリオン、ベンゾビシクロン、ビシクロピロンおよびケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）などのヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼの阻害薬の群からの除草剤に対して抵抗性であるものにおいても用いることができる。

本発明の意味において除草有効量とは、植物の成長に有害な影響を有する上で好適な１以上の除草剤の量である。本発明の文脈において「解毒活性量」とは、作物植物に対する作物保護組成物（例えば除草剤）の活性化合物の植物毒性効果を低減する上で好適な１以上の薬害軽減剤の量を意味する。

本発明による除草剤組成物に存在する薬害軽減剤（Ｃ）はそれぞれ、それらの特性に従って、作物植物の種子を前処理するために（例えば種子粉衣に）使用したり、または播種前に種子畝間に施用したり、または植物の発芽前もしくは発芽後に除草剤と一緒に使用することができる。発芽前処理には、播種前の栽培区域（例えばイネへの施用の場合のように、栽培区域に存在する水を含む）の処理だけでなく、成長する植物によってまだ覆われていない播種が行われた栽培区域の処理も含まれる。除草剤と一緒に施用することが好ましい。それに関しては、タンクミックスまたは既製製剤を使用することが可能である。

好ましい実施形態において、種子（例えば、穀粒、種子または栄養繁殖器官、例えば塊茎または芽を有する苗条部）または苗は、適宜に他の農薬活性化合物と組み合わせて、薬害軽減剤（Ｃ）によって前処理される。種子の前処理において、活性化合物を、例えば粉衣によって種子に施用することができ、または活性化合物および種子を水その他の溶媒に加えることができ、活性化合物は、例えば浸漬プロセスで吸着または拡散によって、または膨張もしくは早期発芽（ｐｒｅ−ｇｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ）することによって取り込まれ得る。苗の前処理において、若い植物を、例えば散布、浸漬または灌水によって、適宜に他の農薬活性化合物と組み合わせて薬害軽減剤に接触させ、その後移植し、適宜に除草剤（Ａ）および（Ｂ）によって後処理することができる。

種子または苗の処理は、薬害軽減剤（Ｃ）単独で、または他の農薬活性化合物（例えば殺菌剤、殺虫剤または植物強化剤）、肥料、または膨張および発芽促進剤と一緒に用いて行うことができる。なお、前処理施用の後、薬害軽減剤を、可能であれば他の公知の除草剤と組み合わせて、１以上の式（Ｉ）の除草剤（Ａ）および除草剤（Ｂ）の前、後または一緒に再び施用してもよい。種子または苗の前処理によって、薬害軽減剤の長期作用の改善を達成することができる。

従って、本発明はさらに、植物作物における不要な植物を防除する方法であって、植物（例えば、有害植物、例えば単子葉もしくは双子葉の雑草、または不要な作物植物）、種子（例えば、穀粒、種子または栄養繁殖器官、例えば塊茎または芽を有する苗条）または植物が生育する区域（例えば栽培区域）に、本発明による除草剤組成物の成分（Ａ）、（Ｂ）および適宜に（Ｃ）を、例えば別項にまたは一緒に施用することを特徴とする方法をさらに提供する。植物、種子または植物が生育する区域（例えば栽培区域）に、一般式（Ｉ）の除草剤（Ａ）および除草剤（Ｂ）の前、後もしくは同時に、１以上の薬害軽減剤（Ｃ）を施用することが可能である。好ましい実施形態において、薬害軽減剤（Ｃ）を種子処理に使用する。

不要な植物とは、必要とされない場所で生育する全ての植物を意味するものと理解される。これらは、例えば有害植物（例えば単子葉もしくは双子葉の雑草または不要な作物植物）であることができ、例えば特定の除草活性化合物、例えばグリホサート、アトラジン、グルホシネートまたはイミダゾリノン系除草剤に抵抗性のものを含む。

単子葉の雑草は、例えばヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）に分類される。双子葉雑草は、例えばシロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメックス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）に分類される。

本発明はまた、好ましくは植物作物において不要な植物を防除するための本発明による除草剤組成物の使用も提供する。

本発明による除草剤組成物は、適切な場合はさらに別の活性化合物、添加剤および／または一般的な製剤補助剤と共に、例えば個々の成分の混合製剤として公知の方法によって調製することができ、次いでその組み合わせは、水で希釈して一般的な方法により施用されるか、別個に製剤されたもしくは一部別個に製剤された個々の成分を一緒に水で希釈することによってタンクミックスとして施用される。別個に製剤されたもしくは一部別個に製剤された個々の成分を分割施用することも可能である。個々の成分または除草剤組成物を、複数部分に分けて（順次施用）、例えば発芽前施用とそれに続く発芽後施用、または早期発芽後施用とそれに続く中間期もしくは後期の発芽後施用により施用することも可能である。好ましくは、個々の組み合わせにおける活性化合物を一緒に施用するか、直接連続して施用する。

本発明による除草剤組成物は、公知であるかまだ開発予定の遺伝子改変植物の作物における有害植物の防除にも使用することができる。

一般に、トランスジェニック植物は、特別な有益特性において、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の原因となる生物体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性において注目すべきものである。他の特定の特性は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わったまたは収穫物において異なる脂肪酸組成を有する公知のトランスジェニック植物がある。他の特定の特性は、例えば熱、低温、干魃、塩害および紫外線照射などの無生物ストレス因子に対する耐容性もしくは抵抗性であることができる。

有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において、本発明による除草剤組成物を使用することが好ましい。

既存の植物と比較して改変された性質を有する新規植物を製造する慣用の方法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ０２２１０４４、ＥＰ０１３１６２４参照）。例えば、下記のような多くの記述がある。

−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の遺伝子組み換え（例えばＷＯ９２／０１１３７６、ＷＯ９２／０１４８２７、ＷＯ９１／０１９８０６）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参照）またはグリホセート型（ＷＯ９２／００３７７）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ９１／１３９７２）、
−新規の植物構成成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン（ＥＰＡ３０９８６２、ＥＰＡ４６４４６１）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ３０５３９８）、
−医薬としてまたは診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。

改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を生み出すことができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．ＰｏｔｒｙｋｕｓａｎｄＧ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ（編）ＧｅｎｅＴｒａｎｓｆｅｒｔｏＰｌａｎｔｓ，ＳｐｒｉｎｇｅｒＬａｂＭａｎｕａｌ（１９９５），ＳｐｒｉｎｇｅｒＶｅｒｌａｇＢｅｒｌｉｎ，Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ， ″ＴｒｅｎｄｓｉｎＰｌａｎｔＳｃｉｅｎｃｅ″ １（１９９６）４２３−４３１）を参照する。

このような組換え操作においては、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。例えば、標準的な方法を利用して、塩基置換を実施することができ、配列の一部を除去することができ、または天然もしくは合成配列を付加することができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するためには、断片にアダプターまたはリンカーを結合させることができる。例えばＳａｍｂｒｏｏｋｅｔａｌ．，１９８９，ＭｏｌｅｃｕｌａｒＣｌｏｎｉｎｇ，ＡＬａｂｏｒａｔｏｒｙＭａｎｕａｌ，２ｎｄｅｄ．，ＣｏｌｄＳｐｒｉｎｇＨａｒｂｏｒＬａｂｏｒａｔｏｒｙＰｒｅｓｓ，ＣｏｌｄＳｐｒｉｎｇＨａｒｂｏｒ，ＮＹ；またはＷｉｎｎａｃｋｅｒ ″ＧｅｎｅｕｎｄＫｌｏｎｅ″［ＧｅｎｅａｎｄＣｌｏｎｅｓ］，ＶＣＨＷｅｉｎｈｅｉｍ２ｎｄｅｄｉｔｉｏｎ１９９６を参照する。

例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の発生は、少なくとも一つの相当するアンチセンスＲＮＡ、共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡを発現させることによって、または特異的に前記の遺伝子産物の転写産物を開裂させる少なくとも一つの好適に構築されたリボザイムを発現させることによって達成することができる。

そのために、最初に、存在し得るあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを包含するＤＮＡ分子、またはコード配列の一部のみを包含するＤＮＡ分子を使用することができ、その場合に、これらの部分は、細胞においてアンチセンス効果を有するのに十分長いものである必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全にそれと同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。

植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれか所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎｅｔａｌ．，ＥＭＢＯＪ．１１（１９９２），３２１９−３２２７；Ｗｏｌｔｅｒｅｔａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ８５（１９８８），８４６−８５０；Ｓｏｎｎｅｗａｌｄｅｔａｌ．，ＰｌａｎｔＪ．１（１９９１），９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。

トランスジェニック植物細胞は、植物全体を与える公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉および双子葉の両方の植物であることもできる。

例えば、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、性質が変わったトランスジェニック植物を得ることができる。

好ましくは、例えばジカンバなどの成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート類、グルホシネート類またはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の活性化合物の群からの除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明による組成物を使用することができる。

本発明による組成物をトランスジェニック作物に使用するとき、他の作物で認められる有害植物に対する効果が生じるだけでなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物における施用に特有の効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量への影響もある。

従って、本発明は、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明による組成物の使用も提供する。

有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、穀物（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ）、キビ／モロコシ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような、または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜作物のトランスジェニック作物において本発明による組成物を使用することが好ましい。

従って本発明は、トランスジェニック作物植物または選択的育種によって耐性を有する作物植物における有害植物の防除のための本発明による組成物の使用も提供する。

除草剤（Ａ）、（Ｂ）および薬害軽減剤（Ｃ）は、併用でまたは別々に、液剤、乳濁液、懸濁液、散剤、泡剤、ペースト、粒剤、エアロゾル、有効成分含浸天然および合成物質、ポリマー材料中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。製剤は一般的な補助剤および添加剤を含んでもよい。

これらの製剤は公知の方法、例えば、活性化合物を展着剤、すなわち、液体溶媒、加圧液化ガスおよび／または固体担体と、適宜に、界面活性剤、即ち、乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤の使用により混合することにより製造される。

使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。有用な液体溶媒は、実質的に、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、そしてクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒および水である。

有用な固体担体としては、例えば、アンモニウム塩、およびカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然鉱物、および微粉砕シリカ、アルミナおよびシリケートなどの粉砕合成鉱物などがあり、粒剤用の有用な固体担体としては、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石などの粉砕および分別された天然岩石があり、そして、無機および有機の粉の合成顆粒、およびのこ屑、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがあり、有用な乳化剤および／または発泡剤としては、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートなどのノニオン性およびアニオン性の乳化剤、さらにはタンパク質加水分解物などもあり、有用な分散剤としては、例えば、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースなどがある。

当該製剤において、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒またはラテックス形態の天然および合成高分子などの粘着性付与剤、あるいはセファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質および合成リン脂質を使用することができる。別の添加剤としては鉱油および植物油があり得る。

例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料、およびアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することが可能である。

概して製剤は、０．１から９５重量％の、好ましくは０．５から９０重量％の有効成分を含む。

それ自体または製剤で、除草剤（Ａ）、（Ｂ）および薬害軽減剤（Ｃ）は、他の農薬活性化合物との混合物として、不要植生を防除するために、例えば雑草を防除するためまたは不要作物植物を防除するために使用することもでき、例えば、既製製剤またはタンクミックスが可能である。

殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養素および土壌構造改善剤などの、他の既知の活性化合物との混合物も可能である。

除草剤（Ａ）、（Ｂ）および薬害軽減剤（Ｃ）は、それ自体で、それらの製剤の形態で、または即時使用液剤、懸濁液、乳濁液、散剤、ペーストおよび粒剤など、さらなる希釈によりそれから調製される使用形態で使用することができる。施用は代表的には、例えば灌水、散水、噴霧、散布により行う。

活性化合物は、植物、植物部分、種子または栽培区域（農場）に、好ましくは種子もしくは緑色植物および植物部分に、適宜にさらに農場に施用することができる。一つの施用手段は、タンク中で一緒にした個々の活性化合物の至適に製剤された濃厚製剤と水を混合し、得られた噴霧液を施用することで、タンクミックスの形態で活性化合物を同時施用するものである。

活性化合物（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の本発明による組み合わせの共製剤は、それら成分の量が互いに関して至適な比率に予め設定することが可能であることから、施用が比較的容易であるという利点を有する。さらに、製剤中の補助剤を互いに至適化することができる。

施用において、適切な場合、商業的形態で存在する製剤を、例えば水和剤、乳剤、分散剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）および水分散性顆粒剤の場合、一般的な方法で水によって希釈する。粉剤、土壌施用粒剤または播種用粒剤ならびに噴霧用液剤の形態での製剤は通常、使用前に他の不活性物質によってそれ以上希釈されない。

生物実施例：
−温室試験での試験条件
雑草種子を、砂壌土を入れたポット（直径８ｃｍ）に蒔き、至適条件下で発芽させた。散布量３００リットル／ｈａで、栽培土の入ったポットに発芽後法によって、除草剤（ｈｅｒｂｉｄｅｓ）を施用した。除草剤は単独で、および組み合わせて施用した。試験は、温室において至適成長条件下で行った。未処理植物と処理植物の比較によって、除草効果を肉眼で評価した。パーセントは、０％＝効果なし、１００％＝植物が完全に枯死を意味する。パーセントを用いて、Ｓ．Ｒ．Ｃｏｌｂｙ，Ｗｅｅｄｓ１５，ｐｐ．２０−２２（１９６７）に従って、個々の処理と組み合わせ処理の間の相互作用を計算する。

結果は下記の表に示してある。

−圃場試験での試験条件
試験を屋外で実施した（区画試験、１０ｍ^２／区画、二連、水２００から３００リットル／ヘクタールで噴霧施用）。作物および広葉雑草／イネ科雑草を、一般的な圃場条件下で播種した。さらに、自然の雑草叢も現れた。施用は発芽後法によって行った。単独でまたは組み合わせで施用した除草活性化合物の施用量も同様に、下記の表に示してある。処理された試験品種と未処理の試験品種の比較による施用後の評点（０％から１００％のスケールを用いる）によって評価を行った。結果（全ての植物／区画ならびに二連についての平均として）を、下記の表に報告している。

種子処理
瓶内で、作物植物の種子粒を、懸濁液もしくは濃厚乳濁液として製剤した薬害軽減剤および水と混合し、十分に振盪して、種子粒が個々の薬害軽減剤の製剤で均一にコーティングされるようにした。次に、種子粒または発芽後植物を、発芽前法または発芽後法によって除草剤で処理した。ここで、多くの本発明による除草剤／薬害軽減剤組成物が、作物植物との良好な適合性を示し、同時に広いスペクトルの有害植物に対する良好な除草活性を有している。

略称は以下の通りである。

ａ．ｉ．＝有効成分
Ｅ^Ｃ＝コルビーによる期待値（Ｅ^Ｃ＝Ａ＋Ｂ−Ａ×Ｂ／１００）
Δ＝測定値の期待値（％）に対する差（％）（測定値−期待値）
評価：
−測定値ＥがＥ^Ｃより大きい：→相乗効果（＋Δ）
−測定値ＥがＥ^Ｃと等しい：→相加効果
−測定値ＥがＥ^Ｃより小さい：→拮抗作用（−Δ）

Claims

（Ａ）１以上の下記式（Ｉ）の化合物（成分Ａ）またはそれの塩

［式中、
記号および添え字はそれぞれ下記のように定義され；
Ａは、ＮまたはＣＹを表し、
Ｂは、ＮまたはＣＨを表し、
Ｘは、ハロゲン、（Ｃ _１ −Ｃ _２）−アルキル、メトキシまたはメトキシメチルを表し、
Ｙは、水素、（Ｃ _１ −Ｃ _２）−アルキル、Ｏ（Ｃ _１ −Ｃ _２）−アルキル、Ｓ（Ｏ） _ｎ（Ｃ _１ −Ｃ _２）−アルキル、ＣＨ _２ＯＭｅ、ＯＣＨ _２ −ｃ−Ｐｒ、Ｏ（ＣＨ _２） _３ＯＭｅ、ピラゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ＣＨ _２ＯＣＨ _２ＣＦ _３、ＣＨ _２ＯＣ _２Ｈ _４ＯＭｅまたはメトキシメチルジヒドロオキサゾリルを表し、
Ｚは、水素、メチル、ブロモ、クロロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたは（Ｃ _１ −Ｃ _２）−アルキルスルホニルを表し、
Ｗは、水素またはメチルを表し、
Ｒは、メチル、エチルまたはプロピルを表し、
ｎは、０、１または２を表す。］
および
（Ｂ）アクロニフェン、アトラジン、ビシクロピロン、ブロモキシニル、ジカンバ、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメテナミド−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フルフェナセット、ホラムスルフロン、グルホシネート−アンモニウム、グリホセート、グリホセート−カリウム、インダジフラム、イソプロツロン、イマザモックス、レナシル、ＭＣＰＡ、メソトリオン、メトリブジン、ニコスルフロン、ペンジメタリン、ピノキサデン、リムスルフロン、チエンカルバゾン−メチルおよびトプラメゾンからなる群から選択される１以上の除草剤（成分Ｂ）
を含む除草剤組成物。
成分Ｃとして、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロリム、フェンクロラゾール、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン、２，２，５−トリメチル−３−（デクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジンからなる群からの１以上の薬害軽減剤をさらに含む請求項１に記載の除草剤組成物。
除草活性量の請求項１または２に記載の除草剤組成物を、有害植物、植物、植物種子または植物が成長する区域に施用する、作物において有害植物を防除する方法。
前記植物がサトウキビ、トウモロコシ、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、モロコシ、ワタおよびダイズの群からのものである請求項３に記載の方法。
前記植物が遺伝子改変されたものである請求項３または４に記載の方法。