JP6089389B2 - 電子受容性化合物及びその製造方法、該化合物を含む重合開始剤、有機エレクトロニクス材料及びこれらを用いた有機薄膜、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、並びに表示装置 - Google Patents
電子受容性化合物及びその製造方法、該化合物を含む重合開始剤、有機エレクトロニクス材料及びこれらを用いた有機薄膜、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、並びに表示装置 Download PDFInfo
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Description
例えば、特許文献1には、正孔輸送性高分子化合物に、電子受容性化合物としてトリス(4−ブロモフェニルアミニウムヘキサクロロアンチモネート)(tris(4-bromophenylaminium hexachloroantimonate):TBPAH)を混合することで、低電圧駆動が可能な有機電界発光素子が得られることが開示されている。
また、特許文献2には、正孔輸送性化合物に、電子受容性化合物として塩化鉄(III)(FeCl3)を真空蒸着法により混合して用いることが開示されている。
また、特許文献3には、正孔輸送性高分子化合物に、電子受容性化合物としてトリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン(tris(pentafluorophenyl)borane:PPB)を、湿式成膜法により混合して正孔注入層を形成することが開示されている。
また、特許文献4には、電荷輸送膜用組成物として、イオン化合物と電荷輸送性化合物からなる組成物が開示されている。
また、特許文献5には、PEDOT:PSS上にインターレイヤー層と呼ばれる層を導入した3層構造の素子が開示されている。
また、非特許文献2〜4、特許文献6にはこのような課題を克服するために、シロキサン化合物やオキセタン基、ビニル基などの重合反応を利用して化合物の溶解度を変化させ、薄膜を溶剤に対して不溶化する方法が開示されている。
しかしながら、これら文献において本発明の電子受容性化合物を含有する重合開始剤を用いた有機エレクトロニクス材料に関する記載はない。また、特許文献5には本発明類似の化合物が記載されているが、該化合物を重合開始剤として利用した記載はない。
さらに、本発明は、従来よりも電荷輸送性に優れた有機薄膜、該薄膜を用いた有機エレクトロニクス素子及び有機EL素子、照明装置、表示素子を提供することを目的とするものである。
すなわち、本発明は、下記(1)〜(23)の事項をその特徴とするものである。
さらには、該有機エレクトロニクス材料およびインク組成物により形成された有機薄膜は、電荷輸送性を妨げる不純物を含んでいないため、電荷輸送性に優れており、高効率で長寿命な有機エレクトロニクス素子及び有機EL素子を提供することができる。
本発明の電子受容性化合物の製造方法は、第1の態様によると、一般式(1b)〜(5b)のアニオン存在下、第1の電荷輸送性化合物と、酸化剤とを混合する工程を含むことを特徴としている。
本発明の製造方法の第2の態様における銀塩は、入手の容易さ、電子受容性化合物が容易に製造できる観点から、前記一般式で表される銀塩を用いる。
本発明の製造方法の第3の態様における前記一般式で表される化合物は、入手の容易さ、電子受容性化合物が容易に製造できる観点から、下記一般式で表される塩であることが好ましい。
次に、本発明における「第1の電荷輸送性化合物」について詳細に説明する。本発明において第1の電荷輸送性化合物とは、市販のものでもよく、当業者公知の方法で合成したものであってもよく、特に制限はない。また、正孔又は電子の輸送能力を有する原子団を含んでいればよく、特に限定されないが、芳香環を有するアミン(芳香族アミン)、カルバゾール、又はチオフェン化合物であることが好ましく、例えば、下記一般式(1)〜(58)で表される部分構造を有することが好ましい。
本発明の製造方法の第2の態様において、第1の電荷輸送性化合物と前記一般式で表される銀塩とを混合させるとき、第1の電荷輸送性化合物に対して前記一般式で表される銀塩を0.01〜1000モル%で混合することが好ましく、より好ましくは0.1〜200モル%、最も好ましくは0.1〜150モル%である。
一方、本発明の製造方法の第3の態様において、第1の電荷輸送性化合物と、硝酸銀と、前記一般式で表される化合物とを混合させるとき、第1の電荷輸送性化合物に対して硝酸銀と前記一般式で表される化合物をそれぞれ0.01〜1000モル%で混合することが好ましく、より好ましくは0.1〜200モル%、もっとも好ましくは0.1〜150モル%である。0.01モル%以下では反応が進行しにくく、1000モル%以上は副反応が進行しやすくなる。
一方、第2の態様においては銀塩の使用量を、第3の態様においては硝酸銀と前記一般式で表される化合物の使用量を調整することで得られる電荷輸送性化合物とイオン性化合物からなる電荷輸送材料のドーピングの度合いを調整することが可能である。
第1の電荷輸送性化合物が電荷輸送性の繰返し単位を含むオリゴマー又はポリマーの場合、第1の電荷輸送性化合物の繰返し単位モル数より、銀塩又は硝酸銀と一般式で表される化合物の使用量を少なくすると、ドーピングは量を100%より低下させることができる。
本発明の電子受容性化合物は、既述の本発明の電子受容性化合物の製造方法により製造し得る電子受容性化合物であり、第1の電荷輸送性化合物のカチオン及び/又はカチオンラジカルと、下記一般式(1b)〜(5b)で表されるアニオンの少なくとも1種とからなることを特徴としている。
また、カチオンは、上記カチオンラジカルからさらに一電子を取り除いた二価のカチオン構造が挙げられる。
次に、本発明における[アニオン]について以下に詳細に説明する。
本発明に係るアニオンは、入手の容易さ、電子受容性化合物が容易に製造できる観点から、前記一般式(1b)〜(5b)で表されるアニオンであることが好ましい。
ここで、前記一般式(1b)〜(5b)中のY1〜Y6、R1〜R16は、既述の一般式で表される銀塩における当該一般式中のY1〜Y6、R1〜R16と同義であり、具体例及び好ましい例も同じである。
本発明の重合開始剤は、前記本発明の電子受容性化合物を少なくとも1つ含むことを特徴としている。本発明の重合開始剤は、特に、後記のような有機エレクトロニクス材料に使用することで、重合開始剤としての機能のみならず、電荷輸送性能に優れるという効果を奏する。
本発明の重合開始剤は、電荷輸送性を妨げるカチオンを含まず、高い重合開始活性を有するという観点から、アミニウムカチオンラジカル、カルバゾリウムカチオンラジカル、又はチオフェニウムカチオンラジカルと、前記一般式(1b)〜(5b)で表される対アニオンのうちのいずれかとからなる電子受容性化合物を含むことが特に好ましい。
本発明の有機エレクトロニクス材料は、本発明の電子受容性化合物を少なくとも1つ含むことを特徴としている。本発明の電子受容性化合物は重合開始剤として機能し、当該重合開始能により、公知の重合性官能基を有する化合物を重合させることができる点で好ましく、また電子受容性化合物としての機能により、電荷輸送性化合物のカチオンラジカルと対アニオンからなるイオン化合物を生成し、電荷の輸送性を向上できる点で好ましい。
本発明の有機薄膜は、既述の本発明の重合開始剤及び/又は既述の本発明の有機エレクトロニクス材料を少なくとも1つ含むことを特徴としている。
本発明の有機薄膜は、本発明の重合開始剤による優れた重合開始能により低温硬化可能で、有機薄膜の積層構造の作製が可能であり、また本発明の有機エレクトロニクス材料の優れた電子輸送性により有機EL素子に適用した場合、駆動電圧の低下、電流密度の向上を図ることができる。
本発明のインク組成物は、既述の本発明の有機エレクトロニクス材料と溶媒とを含むことを特徴としている。本発明のインク組成物は、上述の本発明の有機薄膜を形成するのに有用であり、例えば、当該インク組成物を基板に塗布することによって有機薄膜が得られる。
本発明のインク組成物は、上記成分の他、その他の添加剤、例えば重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤などを含んでいてもよい。前記溶媒としては、水やメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール、ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン、シクロヘキサン等の環状アルカン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル、1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル等の脂肪族エステル、酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、その他、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられるが、好ましくは芳香族溶媒、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、芳香族エーテルを使用することができる。
本発明のインク組成物において、溶媒に対する有機エレクトロニクス材料の含有量は、 種々の塗布プロセスに適用できる観点から0.1〜30質量%とすることが好ましい。
本発明の有機エレクトロニクス素子は、既述の本発明の有機薄膜を少なくとも1つ含むことを特徴としている。
同様に、本発明の有機エレクトロルミネセンス素子(有機EL素子)は、既述の本発明の有機薄膜を少なくとも1つ含むことを特徴としている。
いずれの素子も、有機薄膜として、本発明の有機薄膜を含み、有機薄膜の多層化が容易であるとともに、電荷輸送性に優れており、高効率で長寿命な素子である。
以下に、本発明のEL素子について詳述する。
本発明の有機エレクトロニクス素子は、電子受容性化合物を含む有機エレクトロニクス材料からなる有機薄膜を含むことをその特徴とするものである。本発明の有機EL素子は、発光層、重合層、陽極、陰極、基板を備えていれば特に限定されず、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層などの他の層を有していてもよい。また、正孔注入層又は正孔輸送層に、本発明の有機薄膜を適用することが好ましい。
以下、各層について詳細に説明する。
発光層に用いる材料としては、低分子化合物であっても、ポリマー又はオリゴマーであってもよく、デンドリマー等も使用可能である。蛍光発光を利用する低分子化合物としては、ペリレン、クマリン、ルブレン、キナクリドン、色素レーザー用色素(例えば、ローダミン、DCM1等)、アルミニウム錯体(例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III)(Alq3))、スチルベン、これらの誘導体があげられる。蛍光発光を利用するポリマー又はオリゴマーとしては、ポリフルオレン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン(PPV)、ポリビニルカルバゾール(PVK)、フルオレンーベンゾチアジアゾール共重合体、フルオレン−トリフェニルアミン共重合体、及びこれらの誘導体や混合物が好適に利用できる。
燐光材料は、低分子又はデンドライド種、例えば、イリジウム核デンドリマーが使用され得る。またこれらの誘導体も好適に使用できる。
ホスト材料としては、低分子化合物であっても、高分子化合物であってもよく、デンドリマーなども使用できる。
塗布法により形成する場合、有機EL素子を安価に製造することができ、より好ましい。発光層を塗布法によって形成するには、燐光材料と、必要に応じてホスト材料を含む溶液を、例えば、インクジェット法、キャスト法、浸漬法、凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平板印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の印刷法、スピンコーティング法などの公知の方法で所望の基体上に塗布することで行うことができる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金であることが好ましい。
陽極としては、金属(例えば、Au)又は金属導電率を有する他の材料、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))を使用することもできる。
電子輸送層、電子注入層としては、例えば、フェナントロリン誘導体(例えば、2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-. phenanthroline(BCP))、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレンなどの複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazole) (PBD))、アルミニウム錯体(例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III)(Alq3))などが挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も用いることができる。
本発明の有機EL素子に用いることができる基板として、ガラス、プラスチック等の種類は特に限定されることはなく、また、透明のものであれば特に制限は無いが、ガラス、石英、光透過性樹脂フィルム等が好ましく用いられる。樹脂フィルムを用いた場合には、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能であり(つまり、フレキシブル基板)、特に好ましい。
本発明の有機EL素子における発光色は特に限定されるものではないが、白色発光素子は家庭用照明、車内照明、時計や液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
本発明の表示素子は、既述の本発明の有機EL素子を備えたことを特徴としている。
例えば、赤・緑・青(RGB)の各画素に対応する素子として、本発明の有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。
画像の形成には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。前者は、構造は単純ではあるが垂直画素数に限界があるため文字などの表示に用いる。後者は、駆動電圧は低く電流が少なくてすみ、明るい高精細画像が得られるので、高品位のディスプレイ用として用いられる。
[実施例1]
N,N’−ビス(4−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(516.7mg)と、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド銀(388.0mg)とを三つ口フラスコ中でジメチルホルムアミド(30mL)に溶解した。撹拌下オイルバスで100℃で加熱しながら二時間反応させた。その後、室温まで冷却し、12時間室温で放置した。不溶分を孔径0.2μmのPTFEフィルタでろ別した後、反応液に水を加え、析出した結晶をろ過し、メタノール洗浄、水洗した。結晶をトルエン(50mL)に溶解し、分液ロートで水洗した。有機相を乾燥し、電子受容性化合物1(681mg)を得た。以上の反応の反応式を以下に示す。
ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド銀(388.0mg)をトリフルオロメタンスルホン酸銀(256.9mg)に変更した以外は、電子受容性化合物1の合成と同様の方法で電子受容性化合物2(598mg)を得た。以上の反応の反応式を以下に示す。
リチウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート エチルエーテル錯体(1.0g)を水(4.0mL)に溶解し、硝酸銀(1.0g)を加え、撹拌した。生じた沈殿物をろ過し、水洗、減圧乾燥して、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの銀塩(0.82g)を得た。
N,N’−ビス(4−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(516.7mg)と、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの銀塩(786.9mg)とを三つ口フラスコ中でジメチルホルムアミド(30mL)に溶解した。撹拌下オイルバスで100℃で加熱しながら二時間反応させた。その後、室温まで冷却し、12時間室温で放置した。不溶分を孔径0.2μmのPTFEフィルタでろ別した後、反応液に水を加え、析出した結晶をろ過し、メタノール洗浄、水洗した。結晶をトルエン(50mL)に溶解し、分液ロートで水洗した。有機相を乾燥し、電子受容性化合物3(1095mg)を得た。以上の反応の反応式を以下に示す。
N,N’−ビス(4−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(516.7mg)をトルエン(20mL)に溶解し、硝酸銀(169.9mg)とカリウム トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド(450.3mg)を水(15mL)に溶解し、三つ口フラスコ中で撹拌した。オイルバスで90℃で加熱しながら二時間反応させた後、室温まで冷却し、12時間室温で放置した。有機相を孔径0.2μmのPTFEフィルタでろ別した後、分液ロートで水洗した。有機相を乾燥し、電子受容性化合物4(885mg)を得た。以上の反応の反応式を以下に示す。
カリウム トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド(450.3mg)をナトリウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(702.0mg)に変更した以外は、電子受容性化合物4の合成と同様の方法で電子受容性化合物5(1012mg)を得た。以上の反応の反応式を以下に示す。
N,N’−ビス(4−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(516.7mg)をN,N’−(4−メトキシフェニル) −N,N’−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン(472.6mg)に変更した以外は、電子受容性化合物5と同様の方法で電子受容性化合物6(879mg)を得た。以上の反応の反応式を以下に示す。
4,4’−ビス(9H−カルバゾール−9−イル)ビフェニル(484.6mg)をクロロベンゼン(30mL)に溶解し、硝酸銀(169.9mg)とナトリウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(702.0mg)を水(15mL)に溶解し、三つ口フラスコ中で撹拌した。オイルバスで100℃で加熱しながら24時間反応させた後、室温まで冷却し、12時間室温で放置した。有機相を孔径0.2μmのPTFEフィルタでろ別した後、分液ロートで水洗した。有機相を乾燥し、電子受容性化合物7(348mg)を得た。以上の反応の反応式を以下に示す。
下記ポリマー1(500mg)をトルエン(30mL)に溶解し、硝酸銀(169.9mg)とナトリウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(702.0mg)を水(15mL)に溶解し、三つ口フラスコ中で室温で2時間撹拌し、撹拌をとめ、12時間室温で放置した。有機相を孔径0.2μmのPTFEフィルタでろ別した後、分液ロートで水洗した。有機相を乾燥し、トルエン(4mL)に再溶解し、メタノール(200mL)で酸沈殿することにより電子受容性化合物8(442mg)を得た。以上の反応の反応式を以下に示す。
下記ポリマー1(500mg)をトルエン(30mL)に溶解し、硝酸銀(34.0mg)とナトリウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(140.4mg)を水(15mL)に溶解し、三つ口フラスコ中で室温で2時間撹拌し、撹拌をとめ、12時間室温で放置した。有機相を孔径0.2μmのPTFEフィルタでろ別した後、分液ロートで水洗した。有機相を乾燥し、トルエン(4mL)に再溶解し、メタノール(200mL)で酸沈殿することにより電子受容性化合物9(302mg)を得た。以上の反応の反応式を以下に示す。
N,N’−ビス(4−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(517mg)と、塩化第二鉄(162mg)と、セシウム トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド(540mg)とをアセトニトリル(20mL)に溶解し、三つ口フラスコ中で25℃で6時間撹拌した。トルエン(5mL)を加え更に12時間撹拌した。溶媒を減圧蒸留により除去し、トルエン(20mL)を加え目的物を抽出し、分液ロートを用いて水洗した。トルエン層を孔径0.2μmのPTFEフィルタでろ別した後、トルエンを除去し電子受容性化合物10(320mg)を得た。以上の反応の反応式を以下に示す。
[Pd触媒の調製]
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、アニソール(15ml)を加え、30分間攪拌した。同様に、サンプル管にトリス(t−ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、アニソール(5ml)を加え、5分間攪拌した。これらの溶液を混合し室温で30分間攪拌し触媒とした。
三口丸底フラスコに、下記モノマー1(4.0mmol)、下記モノマー2(5.0mmol)、下記モノマー3(2.0mmol)、アニソール(20ml)を加え、さらに調製した上記Pd触媒溶液(7.5ml)を加えた。30分撹拌した後、10%テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液(20ml)を加えた。すべての溶媒は30分以上窒素バブルにより脱気した後、使用した。この混合物を2時間加熱・還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。
[実施例11]
上記で得たポリマーA(9.0mg)、電子受容性化合物5(1.0mg)にクロロベンゼン(800μL)を加え本発明の有機エレクトロニクス材料を含むインク組成物を調製した。ポリマーAおよび電子受容性化合物5が溶け残ることはなく、均一な溶液が得られた。
[実施例12]
ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、ポリマーA(100mg)、電子受容性化合物5(3.0mg)、アニソール(1.91mL)の混合溶液を3000min−1でスピン塗布し、ホットプレート上で180℃、10分間加熱して電荷輸送膜(125nm)を作製した。次に得られたガラス基板を真空蒸着機中に移し、アルミニウム(膜厚100nm)を蒸着した。
アルミニウムを蒸着後、大気開放することなく、乾燥窒素環境中に基板を移動し、0.7mmの無アルカリガラスに0.4mmのザグリを入れた封止ガラスとITO基板を、光硬化性エポキシ樹脂を用いて貼り合わせることにより封止を行い、電荷輸送性評価素子を作製した。
実施例12と同様に、実施例13〜14においてそれぞれ電子受容性化合物4、6,8を含む電荷輸送性評価素子を作製した。
実施例12における電子受容性化合物5を含まない混合溶液を用いた以外は同様にして電荷輸送性評価素子を作製した。
[実施例16]
ポリマーA(9.0mg)、電子受容性化合物5(1.0mg)、クロロベンゼン(800μL)を加え、インク組成物を調製した。この溶液を用いて石英ガラス板上に3000min−1でスピンコートし、ホットプレート上で180℃ 10分間加熱して硬化させ、有機薄膜(膜厚:30nm)を形成した。この有機薄膜を石英ガラス板ごとトルエン中でリンスし、リンス前後の薄膜の吸光度の比より薄膜の残存率(残膜率)を求めたところ、残膜率は98%であった。
電子受容性化合物5を添加しなかったこと以外は、実施例16と同様の手法で有機薄膜を形成し、残膜率を求めたところ、残膜率は28%であった。
以上より、本発明の有機エレクトロニクス材料を用いることにより、有機薄膜の積層構造を作製可能であることが分かる。
2 陽極
3 正孔注入層
4 陰極
5 電子注入層
6 正孔輸送層
7 電子輸送層
8 基板
Claims (23)
- 第1の電荷輸送性化合物のカチオン及び/又はカチオンラジカルと、下記一般式(1b)〜(5b)で表されるアニオンの少なくとも1種とからなる電子受容性化合物であって、下記電子受容性化合物A、D、E及びGからなる群から選択される電子受容性化合物。
- 下記一般式(1b)〜(5b)で表されるアニオンの少なくとも1種の存在下、第1の電荷輸送性化合物と、酸化剤とを混合する工程を含む、下記電子受容性化合物A〜Gからなる群から選択される電子受容性化合物の製造方法。
- 第1の電荷輸送性化合物と、下記一般式で表される銀塩の少なくとも1種とを混合する工程を含む、下記電子受容性化合物A〜Gからなる群から選択される電子受容性化合物の製造方法。
- 第1の電荷輸送性化合物と、硝酸銀と、下記一般式で表される化合物の少なくとも1種とを混合する工程を含む、下記電子受容性化合物A〜Gからなる群から選択される電子受容性化合物の製造方法。
- 下記電子受容性化合物A〜Gからなる群から選択される電子受容性化合物を少なくとも1つ含むことを特徴とする重合開始剤。
- 請求項1に記載の電子受容性化合物を少なくとも1つ含むことを特徴とする有機エレクトロニクス材料。
- さらに少なくとも1つの第2の電荷輸送性化合物を含むことを特徴とする請求項6に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 第2の電荷輸送性化合物がオリゴマー又はポリマーであることを特徴とする請求項7に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 第2の電荷輸送性化合物が一つ以上の重合可能な置換基を有することを特徴とする請求項7又は8に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 請求項5に記載の重合開始剤及び/又は請求項6〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス材料を少なくとも1つ含むことを特徴とする有機薄膜。
- 請求項6〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス材料と溶媒とを含むことを特徴とするインク組成物。
- 請求項10に記載の有機薄膜を少なくとも1つ含むことを特徴とする有機エレクトロニクス素子。
- 請求項10に記載の有機薄膜を少なくとも1つ含むことを特徴とする有機エレクトロルミネセンス素子。
- 有機薄膜の少なくとも1つが正孔注入層であることを特徴とする請求項13に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 有機薄膜の少なくとも1つが正孔輸送層であることを特徴とする請求項13又は14に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 基板が、フレキシブル基板であることを特徴とする請求項13〜15のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 基板が、樹脂フィルムであることを特徴とする請求項13〜16のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項13〜17のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えたことを特徴とする表示素子。
- 請求項13〜17のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
- 請求項19に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子と、を備えたことを特徴とする表示装置。
- 下記一般式(1b)〜(5b)で表されるアニオンの少なくとも1種の存在下、第1の電荷輸送性化合物と、酸化剤とを混合する工程を含む電子受容性化合物の製造方法であって、前記第1の電荷輸送性化合物が、カルバゾール化合物、チオフェン化合物、又は、芳香族アミン、カルバゾール又はチオフェン化合物の繰り返し単位を含む高分子化合物である、製造方法。
- 第1の電荷輸送性化合物と、下記一般式で表される銀塩の少なくとも1種とを混合する工程を含む電子受容性化合物の製造方法であって、前記第1の電荷輸送性化合物が、カルバゾール化合物、チオフェン化合物、又は、芳香族アミン、カルバゾール又はチオフェン化合物の繰り返し単位を含む高分子化合物である、製造方法。
- 第1の電荷輸送性化合物と、硝酸銀と、下記一般式で表される化合物の少なくとも1種とを混合する工程を含む電子受容性化合物の製造方法であって、前記第1の電荷輸送性化合物が、カルバゾール化合物、チオフェン化合物、又は、芳香族アミン、カルバゾール又はチオフェン化合物の繰り返し単位を含む高分子化合物である、製造方法。
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