JP6084001B2 - 新規有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置 - Google Patents

Description

本発明は、新規な有機化合物、並びにこれを用いた有機発光素子及び画像表示装置に関する。

有機発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいは有機ＥＬ素子と呼ぶ）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。

有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。

ところで、現在までに発光性の有機化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、発光特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。

これまでに創出された化合物として、例えば、特許文献１に中間体として記載されている下記化合物１−Ａまたは特許文献２に記載されている下記化合物１−Ｂがある。

１−Ａ

１−Ｂ

この化合物１−Ａは、発光は本発明者らが調べたところ後述するように、黄色発光であり、ほとんど発光しない。

この化合物１−Ｂは、発光は本発明者らが調べたところ後述するように、赤色発光であり、ほとんど発光しない。

特開２００２−１１０３５４号公報 特開２００１−２８８１２６号公報

しかし特許文献１または２に記載の化合物が有する基本骨格では、上記のように、高い量子収率の発光は得られない。

本発明は、上記課題を解決するためになされるものであり、その目的は、赤領域の発光を出力する、有機化合物を提供することである。また本発明の他の目的は、発光効率が高い有機発光素子を提供することである。

よって本発明は、下記一般式（１）に示される有機化合物を提供する。

（１）

（式（１）において、Ｒ_１乃至Ｒ_２２は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基及び、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。）

本発明に係る有機化合物は、基本骨格自体で赤色領域の発光が可能である。
また本発明に係る有機化合物は、基本骨格自体で色純度の高い赤発光を呈し、このため発光効率が高い有機発光素子を提供することもできる。

本発明の有機発光素子と、この有機発光素子に電気接続されたトランジスタと、を有する表示装置の例を示す断面模式図である。

まず本実施形態に係る有機化合物について説明する。本実施形態に係る新規有機化合物は、下記一般式（１）で示される基本骨格を有する有機化合物である。

（１）

式（１）において、基本骨格に示されるＲ_１乃至Ｒ_２２は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。

本実施形態において、式（１）中のＲ_１乃至Ｒ_２２は、好ましくは、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基及び置換あるいは無置換のアリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
Ｒ_１乃至Ｒ_２２で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ_１乃至Ｒ_２２で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ_１乃至Ｒ_２２で表されるアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ_１乃至Ｒ_２２で表されるアミノ基として、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ−ピペリジル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ_１乃至Ｒ_２２で表されるアリール基として、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ_１乃至Ｒ_２２で表される複素環基として、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ_１乃至Ｒ_２２で表されるアリールオキシ基として、フェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ_１乃至Ｒ_２２で表されるシリル基として、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本実施形態において、式（１）中のＲ_１乃至Ｒ_２２は、水素原子又は置換あるいは無置換のアリール基からそれぞれ独立に選ばれるのが好ましい。

ここで云う基本骨格とは、下記一般式（１）に示す化合物のＲ_１乃至Ｒ_２２がすべて水素原子に置換されている骨格である。

ところで本実施形態に係る有機化合物において、基本骨格に置換基を導入すると、濃度消光を抑制し、昇華時には昇華性の向上、塗布で使用する際は溶媒溶解性の向上した化合物を得ることができる。

またこの濃度消光の抑制の観点からすれば、式（１）中のＲ_１乃至Ｒ_２２の少なくともいずれかがアルキル基によって置換されていることが好ましい。

次に、本実施形態に係る有機化合物の合成方法を説明する。本実施形態に係る有機化合物は、例えば、下記に示す反応スキームに従って合成される。

上記合成スキームにて示されるように、本実施形態に係る有機化合物は、下記（ａ）乃至（ｄ）に示される化合物を原料として合成されるものである。
（ａ）アセナフテンキノン誘導体（Ｄ１）
（ｂ）ジベンジルケトン誘導体（Ｄ２）
（ｃ）フルオランテン誘導体（Ｄ３）
（ｄ）ナフタレン誘導体（Ｄ４）

ここで上記（ａ）乃至（ｄ）に示される化合物に適宜置換基を導入することにより、式（１）中のＲ_１乃至Ｒ_２２のいずれかが水素原子から所定の置換基に置換されることになる。ここで導入する置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、メトキシ基、シアノ基等が挙げられる。

また上記合成スキームにおいて、Ｄ１乃至Ｄ４をそれぞれ変えることで種々の有機化合物を合成することができる。

次に、本実施形態に係る有機化合物の基本骨格の性質を説明する。

本発明者らは、式（１）に示される有機化合物を発明するにあたり、基本骨格それ自体に注目した。具体的には、基本骨格のみの分子が有する発光波長が所望の発光波長領域に収まるものを提供することを試みた。

本実施形態において、所望の発光波長領域は赤色領域のことであり、具体的には希薄溶液中では最大発光波長が５８０ｎｍ以上６２０ｎｍ以下の帯域内にあることである。

次に、本発明の有機化合物に類似する構造を有する比較化合物を比較対照して挙げながら、本発明に係る有機化合物の基本骨格の性質を説明する。具体的には、比較対象化合物として下記式（２）、（３）にそれぞれ示される化合物とを挙げる。

（２）

（３）

ここで本発明に係る有機化合物の１つは、式（１）で示される基本骨格を有しＲ１乃至Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１７、Ｒ１９乃至Ｒ２２が水素原子、Ｒ９、Ｒ１８がフェニル基である、下記式（４）に示される化合物である。

（４）

ここで発明者らは、式（４）で示される有機化合物と、式（２）、（３）の有機化合物とのトルエン希薄溶液中での発光波長と量子収率の比較を行った。結果を下記表１に示す。

表１の化合物３の発光色は黄色であり赤色ではない。また、量子収率が０．１以下と化合物４と比べて１０倍以上低い。これは、ホールと電子とが再結合する際に生じるエネルギーを効率よく光に変換することができないことを意味する。

表１の化合物２の発光色は黄色であり赤色ではない。量子収率が０．１以下と化合物４と比べて１０倍以上低い。これは、ホールと電子とが再結合する際に生じるエネルギーを効率よく光に変換することができないことを意味する。

表１の本実施形態の化合物である化合物４は、上記の他の材料と比較して量子収率が高く、ディスプレイの規格の赤色に適した発光色を有する。また、この基本骨格を有する有機化合物は最大発光波長の波形の半値幅は３０ｎｍ以下である。一方、化合物２、化合物３の波形の半値幅が５０ｎｍ以上である。この半値幅の差は発光色の色純度に関わり、半値幅が狭い方が色純度が高くなり、半値幅が広いと色純度が低下する。この点で本発明のこの基本骨格は求める色に対して純度の高い発光を呈することが可能であり優れた特性を示す。また、０．７以上と高い量子収率を有する材料であり、有機発光素子の低消費電力に貢献できる赤の発光材料として優れた骨格であることがいえる。

また、本実施形態に係る有機化合物は、置換基をさらに導入することで分子自体の結晶性をある程度抑えることが可能である。結晶性を抑えるということは、分子間の濃度消光の抑制や昇華性の向上につながる。具体的には、アルキル基の場合にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基などが好ましいが、特に立体的に大きいイソプロピル基やターシャリブチル基が好ましい。アリール基の場合も、メチル基、キシリル基、メシチル基、イソプロピル基、ターシャリブチルフェニル基といった置換基を有するフェニル基のようなアリール基が好ましい。また、フッ素もこの点で好ましい。また、液体に含ませて所定位置に配置（塗布）し、溶媒をその後除去する方法に用いる際には膜性の向上にもつながるので置換基を導入することが好ましい。

置換基の位置に限定はないが、本発明に係る有機化合物は、平面性が高く、無置換であると分子間スタックによるエキシマー生成し易い。そのため、エキシマー生成の抑制が必要であり、効果的に抑制できる置換基の位置は、基本骨格に対して直交しやすいＲ_１、Ｒ_４、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１７、Ｒ_１８のいずれかの位置である。よってこの位置にアリール基もしくはアルキル基のような置換基を導入することが好ましい。

本実施形態に係る有機化合物は、骨格内に３つの５員環構造を有するため、ＬＵＭＯエネルギーレベルが低い。これは化合物の酸化電位が低いことを意味する。従って、本実施形態に係る有機化合物は酸化に対して安定である。

また本実施形態に係る有機化合物は、基本骨格が炭素のみで構成されており、窒素原子等のヘテロ原子を有していない。このことも化合物自体の酸化電位が低いことに寄与するものであり、本実施形態に係る有機化合物が酸化に対して安定であることを示す理由の一つである。

本発明に係る有機化合物の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。

上記例示化合物のうち、Ａ群に属するものは分子全体が炭化水素のみで構成されている。ここで炭化水素のみで構成される化合物は、一般的にＬＵＭＯエネルギーレベルが低い。従って、Ａ群に属する化合物は酸化電位が低い、即ち、酸化に対して安定である有機化合物であることを意味する。

従って、本実施形態に係る有機化合物のうち、炭化水素のみで構成されている有機化合物、即ち、Ａ群に属する化合物は、分子の安定性が高いので好ましい。またＡ群に属する有機化合物は、端的には、純度１００％までの高濃度の材料として発光層や輸送層、注入層に使用することもできるが、発光層に用いた場合、発光効率は低濃度で用いた際に比べて低下する。ここで高濃度とはＡ群に属する有機化合物を純度５０％以上で用いた場合であり、低濃度とは純度１０％以下で用いた場合を示す。

また、置換基の位置に制限はないが、エキシマー生成を効果的に抑制できる置換基の位置に置換基を導入することが好ましい。具体的には、基本骨格に対して直交しやすいＲ_１、Ｒ_４、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１７、Ｒ_１８の位置に置換基があると好ましい。また、分子間距離を広げるのに効果的な位置であるＲ_２、Ｒ_３、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５の位置に置換基があると好ましい。

一方、上記例示化合物のうち、Ｂ群に属するものは置換基がヘテロ原子を含んでいる。この場合、分子自体の酸化電位が大きく変化する。あるいは分子間相互作用が変化する。また置換基がヘテロ原子を含んでいるＢ群の有機化合物は、電子輸送性やホール輸送性、ホールトラップ型発光材料として有用である。特にフッ素置換されているものは分子間相互作用が抑制されるために、昇華性の向上を期待することもできる。またＢ群に属する有機化合物は、端的には、純度１００％までの高濃度の材料として使用することもできる。ここで高濃度とはＢ群に属する有機化合物を純度５０％以上で用いた場合であり、低濃度とは純度１０％以下で用いた場合を示す。

次に、本実施形態の有機発光素子について説明する。

本実施形態の有機発光素子は、一対の電極である陽極と陰極と、これら電極間に配置される有機化合物層と、を少なくとも有する。本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層は発光層を有していれば単層であってもよいし複数層からなる積層体であってもよい。

ここで有機化合物層が複数層からなる積層体である場合、有機化合物層は、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。

本実施形態の有機発光素子において、上記有機化合物層の少なくとも一層に本実施形態に係る有機化合物が含まれている。具体的には、本実施形態に係る有機化合物は、上述した発光層、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等のいずれかに含まれている。本実施形態の係る有機化合物は、好ましくは、発光層に含まれる。

本実施形態の有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、本実施形態に係る有機化合物のみからなる層であってもよいし、本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層であってもよい。ここで、発光層が本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層である場合、本実施形態に係る有機化合物は、発光層のホストとして使用してもよいし、ゲストとして使用してもよい。また発光層に含まれ得るアシスト材料として使用してもよい。

ここでホストとは、発光層を構成する化合物の中で重量比が最も大きい化合物である。またゲストとは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。またアシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホストよりも小さく、ゲストの発光を補助する化合物である。尚、アシスト材料は、第２のホストとも呼ばれている。

ここで、本実施形態に係る有機化合物を発光層のゲストとして用いる場合、ゲストの濃度は、発光層全体に対して０．０１重量％以上２０重量％以下であることが好ましく、０．１重量％以上５重量％以下であることがより好ましい。

また本実施形態に係る有機化合物を発光層のゲストとして用いる際には、本実施形態に係る有機化合物よりもＬＵＭＯが高い材料（ＬＵＭＯが真空準位により近い材料）をホストとして用いることが好ましい。というのも本実施形態に係る有機化合物はＬＵＭＯが低いため、本実施形態に係る有機化合物よりもＬＵＭＯが高い材料をホストにすることで、発光層のホストに供給される電子を本実施形態に係る有機化合物がより受領することができるからである。

本発明者らは種々の検討を行い、本実施形態に係る有機化合物を、発光層のホスト又はゲストとして、特に、発光層のゲストとして用いると、高効率で高輝度な光出力を呈し、かつ極めて耐久性が高い素子が得られることを見出した。この発光層は単層でも複層でも良いし、他の発光色を有する発光材料を含むことで本実施形態の発光色である赤の発光と混色させることも可能である。複層とは発光層と別の発光層とが積層している状態を意味する。この場合、有機発光素子の発光色は赤に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。白色の場合、別の発光層が赤以外の色、すなわち青色や緑色を発光する。また、製膜方法も蒸着もしくは塗布製膜で製膜を行う。この詳細については、後述する実施例で詳しく説明する。

本実施形態に係る有機化合物は、本実施形態の有機発光素子を構成する発光層以外の有機化合物層の構成材料として使用することができる。具体的には、電子輸送層、電子注入層、ホール輸送層、ホール注入層、ホールブロッキング層等の構成材料として用いてもよい。この場合、有機発光素子の発光色は赤に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。

ここで、本実施形態に係る有機化合物以外にも、必要に応じて種々の低分子系及び高分子系のホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物、ホストとなる化合物、発光性化合物、電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。

以下にこれらの化合物例を挙げる。

ホール注入性化合物、ホール輸送性化合物としては、ホール移動度が高い材料であることが好ましい。正孔注入性能あるいは正孔輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリビニルカルバゾール、ポリチオフェン、その他導電性高分子が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

ホストとしては、具体的には、下記表２に示される化合物が挙げられる。

ただし本発明はこれらに限定されるものではない。表２で示されている化合物のその誘導体である化合物もホストとして使用することができる。またそれ以外にも、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、カルバゾール誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体等）、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機亜鉛錯体、及びトリフェニルアミン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリフェニレン誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

電子注入性化合物、電子輸送性化合物としては、ホール注入性化合物、ホール輸送性化合物のホール移動度とのバランス等を考慮した上で適宜選択される。電子注入性能あるいは電子輸送性能を有する化合物としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

陽極の構成材料としては、仕事関数がなるべく大きい導電体がよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれら金属単体を複数組み合わせてなる合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物である。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーでもよい。これらの電極物質は１種類を単独で使用してもよいし複数種を併用して使用してもよい。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。

一方、陰極の構成材料としては、仕事関数が小さい導電体がよい。例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を複数組み合わせた合金も使用することができる。例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は１種類を単独で使用してもよいし、複数種を併用して使用してもよい。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。

本実施形態の有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により薄膜を形成する。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。

上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として１種単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。

本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源、液晶表示装置のバックライト、カラーフィルターレスの白色発光光源、カラーフィルターと白色発光光源等とを有する発光装置などの用途がある。カラーフィルタは例えば赤、緑、青の３つの色の少なくともいずれかが透過するフィルターである。白色の色度を調整するためのフィルターと白色発光光源とを組み合わせた発光装置でもよい。

表示装置は、本実施形態の有機発光素子を表示部に有する。この表示部は複数の画素を有する。そしてこの画素は本実施形態の有機発光素子と、発光輝度を制御するためのスイッチング素子或いは増幅素子の一例であるトランジスタとを有し、この有機発光素子の陽極又は陰極とトランジスタのドレイン電極又はソース電極とが電気接続されている。ここで表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。

表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する入力部を有し、入力された画像を表示部に出力する画像入力装置でもよい。また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部として、外部から入力された画像情報を表示する画像出力機能と操作パネルとして画像への加工情報を入力する入力機能との両方を有していてもよい。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。

照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。照明装置は本実施形態に係る有機発光素子とそれに接続されるインバータ回路を有してよい。白とは色温度が４２００Ｋで昼白色とは色温度が５０００Ｋである。照明装置は更にカラーフィルターを有してもよい。

また、本発明の化合物は有機発光素子以外の用途として、有機太陽電池、有機ＴＦＴ、生体などの蛍光認識材料、フィルム、フィルターなどに用いることができる。

電子写真方式の画像形成装置用の露光光源として利用する場合、複数の有機発光素子を一列に配置する。これにより有機発光素子のそれぞれが対応するので複数の発光点がライン状に配置される露光光源を提供することができる。そしてこの露光光源と前記露光光源からの光によって感光する感光体ドラムとを有するレーザービームプリンタや複写機等の電子写真方式の画像形成装置を提供することができる。

撮像装置は光学系を撮像部に有する。撮像装置は撮像した画像を電子化し画像情報を得る装置であり、例えばデジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、携帯電話を挙げることができる。画像表示装置は、背面に表示部を有し、撮像装置が得た画像情報から画像を表示したり、撮像装置に撮像条件等を指示するインターフェース部としての表示部を有してよい。

また撮像装置はファインダー部にこの有機発光素子を有する画僧表示装置を有してもよい。

次に、本実施形態の有機発光素子を使用した表示装置について図１を用いて説明する。

図１は、本実施形態の有機発光素子と、この有機発光素子に接続されたトランジスタの一例であるＴＦＴ素子と、を有する表示装置の例を示す断面模式図である。図１の表示装置２０は、有機発光素子とＴＦＴ素子との組み合わせが２組図示されている。構造の詳細を以下に説明する。

図１の表示装置２０は、ガラス等の基板１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿性を有する保護膜２が設けられている。また符号３は金属のゲート電極３である。符号４はゲート絶縁膜４であり、５は半導体層である。

ＴＦＴ素子８は半導体層５とドレイン電極６とソース電極７とを有している。ＴＦＴ素子８の上部には絶縁膜９が設けられている。コンタクトホール１０を介して有機発光素子の陽極１１とソース電極７とが接続されている。表示装置はこの構成に限られず、陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子のソース電極又はドレイン電極のいずれか一方とが接続されていればよい。

尚、図１の表示装置２０において、有機化合物層１２は、単層あるいは多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしている。陰極１３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層１４や第二の保護層１５が設けられている。

本実施形態に係る表示装置においてトランジスタに代えてスイッチ素子としてＭＩＭ素子を用いることもできる。トランジスタは単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてアモルファスシリコンや微結晶シリコンなどの非単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてＩＺＯ（インジウム亜鉛酸化物）やＩＧＺＯ（インジウムガリウム亜鉛酸化物）などの非単結晶酸化物半導体を用いた薄膜トランジスタであってもよい。薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。

以下、実施例により本発明を説明する。ただし本発明はこれらに限定されるものではない。

［実施例１］例示化合物Ａ２の合成

（１）化合物Ｅ３の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ１：４．３５ｇ（１０ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ２：３．２８ｇ（１０ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４：０．２ｇ
トルエン：５０ｍｌ
エタノール：２０ｍｌ
２Ｍ―炭酸ナトリウム水溶液：５０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で８０℃に加熱しこの温度（８０℃）で６時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて分液を行った後、クロロホルムに溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製後、クロロホルム／メタノールで再結晶を行うことにより、濃緑色の化合物Ｅ３を４．１７ｇ（収率：７５％）得た。

（２）化合物Ｅ５の合成
１００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ３：３．９０ｇ（７ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ４：２．２５ｇ（９ｍｍｏｌ）
亜硝酸イソアミル：１．０５ｇ（９ｍｍｏｌ）
トルエン：４０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１１０℃に加熱しこの温度（８０℃）で３時間攪拌を行った。反応終了後、水４０ｍｌで２回洗浄した。この有機層を飽和食塩水で洗浄し，硫酸マグネシウムで乾燥した後、この溶液を濾過後、ろ液を濃縮して茶褐色液体を得た。これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘプタン＝１：４）にて精製後、クロロホルム／メタノールで再結晶を行い、黄色結晶のＥ５を４．２７ｇ（収率：８５％）得た。

（３）化合物Ｅ６の合成
５００ｍｌ反応容器内に、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ５：３．５９ｇ（５ｍｍｏｌ）
トリフルオロ酢酸：３０ｍｌ
塩化メチレン：３００ｍｌ
次に、水浴下において、下記試薬を反応容器内に入れた。
ＢＦ_３・ＯＥｔ：９ｍｌ
次に、反応溶液を１０分ほど撹拌した後、ＤＤＱ２．５ｇ（２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン、１１ｍｍｏｌ）を入れた。次に、反応溶液を１０分攪拌した後に、２０度の水浴下でフェロセン２．１ｇ（１１ｍｍｏｌ）を入れた。５分ほど撹拌したのち、メタノール３００ｍｌを加えた。このときに生じた赤色沈殿をろ過することで、赤色の固体を得た。次に、この固体をクロロベンゼンに溶解させ、ヘプタンで再結晶を行うことにより、赤色結晶のＥ６を３．２ｇ（収率：９０％）得た。

（４）化合物Ｅ８の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ６：２．１５ｇ（３ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ７：０．５７ｇ（３．３ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４：０．６ｇ
トルエン：１００ｍｌ
エタノール：１０ｍｌ
２Ｍ―炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で８０℃に加熱しこの温度（８０℃）で８時間攪拌を行った。反応終了後、エタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、得られた結晶をクロロベンゼンに加熱溶解した後、熱時ろ過をした後に再結晶を行うことにより、赤色の化合物Ｅ８を１．７６ｇ（収率：７７％）得た。

（５）例示化合物Ａ２の合成
２０ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ８：７６３ｍｇ（１ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）_２：２３８ｍｇ
Ｐ（Ｃｙ）_３（トリシクロヘキシルフォスフィン）：２８０ｍｇ
ＤＢＵ（ジアザビシクロウンデセン）：０．１５ｍｌ
ＤＭＦ：５ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１４５℃に加熱しこの温度（１４５℃）で６時間攪拌を行った。反応終了後、エタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、得られた紫色結晶をトルエンに加熱溶解した後、熱時ろ過、トルエン／メタノールで再結晶を行うことにより、濃赤色の例示化合物Ａ２を０．５７ｇ（収率：７８％）得た。

この化合物の純度はＨＰＬＣを用いて純度９９％以上であることを確認した。

例示化合物Ａ２の１×１０^−５ｍｏｌ／Ｌにおけるトルエン溶液の発光スペクトルは、日立製Ｆ−４５００を用いて、３６０ｎｍの励起波長においてフォトルミネッセンスの測定を行った結果、５９５ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

尚、例示化合物Ａ２は、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝７２５．８８ 計算値：Ｃ_５８Ｈ_３０＝７２６．２３

［実施例２］例示化合物Ａ７の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ９を、化合物Ｅ２に代えて下記に示す化合物Ｅ１０を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ７を得た。

ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。

また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ７のトルエン溶液（濃度：１×１０^−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９７ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１００６．４２ 計算値：Ｃ_７８Ｈ_７０＝１００６．５５

［実施例３］例示化合物Ａ８の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ１１を、化合物Ｅ２に代えて下記に示す化合物Ｅ１２を、（４）において、化合物Ｅ７に代えて下記に示す化合物Ｅ１３を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ８を得た。

ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。

また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ８のトルエン溶液（濃度：１×１０^−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９８ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１１１７．８９ 計算値：Ｃ_８６Ｈ_８６＝１１１８．６７

［実施例４］例示化合物Ａ１８の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ１４を、化合物Ｅ２に代えて下記に示す化合物Ｅ１５を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１８を得た。

ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９７％以上であることを確認した。

また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ１８のトルエン溶液（濃度：１×１０^−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９７ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８１０．０２ 計算値：Ｃ_６４Ｈ_４２＝８１０．３３

［実施例５］例示化合物Ａ２５の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ１６を、化合物Ｅ２に代えて下記に示す化合物Ｅ１７を、（４）において、化合物Ｅ７に代えて下記に示す化合物Ｅ１８を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ２５を得た。

ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。

また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ２５のトルエン溶液（濃度：１×１０^−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９９ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１０７４．１１ 計算値：Ｃ_８４Ｈ_６６＝１０７４．５２

［実施例６］例示化合物Ａ２６の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ１９を、化合物Ｅ２に代えて下記に示す化合物Ｅ２０を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ２６を得た。

ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。

また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ２６のトルエン溶液（濃度：１×１０^−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９７ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝９１３．８８ 計算値：Ｃ_７２Ｈ_５０＝９１４．３９

［実施例７］例示化合物Ａ３１の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ２に代えて下記に示す化合物Ｅ２１を、（４）において、化合物Ｅ７に代えて下記に示す化合物Ｅ２２を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ３１を得た。

ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。

また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ３１のトルエン溶液（濃度：１×１０^−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、６０２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１１０６．０５ 計算値：Ｃ_８８Ｈ_５０＝１１０６．３９

［実施例８］例示化合物Ｂ２の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ２３を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ｂ２を得た。

ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９７％以上であることを確認した。

また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ｂ２のトルエン溶液（濃度：１×１０^−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９５ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝７９７．９８ 計算値：Ｃ_５８Ｈ_２６Ｆ_４＝７９８．２０

［実施例９］例示化合物Ｂ７の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ２４を、（４）において、化合物Ｅ７に代えて下記に示す化合物Ｅ２５を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ｂ７を得た。

ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。

また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ｂ７のトルエン溶液（濃度：１×１０^−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、６００ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝９２１．０１ 計算値：Ｃ_７２Ｈ_４３Ｎ＝９２１．３４

［実施例１０］
本実施例では、基板上に、陽極、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。以下に、本実施例で使用した材料の一部を示す。

まずガラス基板上に、ＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。このときＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。

上記ＩＴＯ基板上に、下記表３に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、このとき対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ^２となるようにした。

尚、本実施例において、Ｇ−３及びＧ−４は、それぞれ表２に示されるＨ６、Ｈ２３である。

得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。発光素子の最大発光波長は６１１ｎｍであり、色度は（Ｘ，Ｙ）＝（０．６６、０．３３）であった。測定装置は、具体的には電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。測定の結果を表４に示す。

［実施例１１乃至２０］
実施例１０において、Ｇ−３、Ｇ−４及びゲストを、表４に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例１０と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２７と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表４に示す。尚、表４において、Ｇ−３とＧ−４は同じ材料の場合はホストとアシストが同じ材料であり、また表２に示されるホストである。

［実施例２１］
本実施例では、基板上に、陽極、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。尚、本実施例で作製される有機発光素子は共振構造を有している。以下に、本実施例で使用した材料の一部を示す。

まずスパッタリング法により、ガラス基板（支持体）上に、アルミニウム合金（ＡｌＮｄ）を成膜し反射性陽極を形成した。このとき反射性陽極の膜厚を１００ｎｍとした。次に、スパッタリング法により、反射性陽極上にＩＴＯを成膜し透明性陽極を形成した。このとき透明性陽極の膜厚を８０ｎｍとした。次に、この陽極の周辺にアクリル製の素子分離膜を膜厚１．５μｍで形成した後、所望のパターニング成形を行い、半径３ｍｍの開口部を設けた。次に、陽極が形成されている基板を、アセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄した。次に、ＩＰＡで煮沸洗浄してから乾燥させた。次に、この基板表面に対してＵＶ／オゾン洗浄を施した。

次に、１×１０^−５Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ＩＴＯ基板上に、下記表５に示す有機化合物層を連続成膜した。

尚、本実施例において、Ｇ−１３及びＧ−１４は、それぞれ表２に示されるＨ１０、Ｈ１９である。

次に、スパッタリング法により、電子注入層上に、ＩＴＯを成膜して陰極を形成した。このとき陰極の膜厚を３０ｎｍとした。最後に、窒素雰囲気下において封止を行った。

以上により、有機発光素子を作製した。

得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。具体的には、電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。測定の結果を表６に示す。

［実施例２２乃至２５］
実施例２１において、Ｇ−１３、Ｇ−１４及びゲストを、表６に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２１と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表６に示す。尚、表６において、Ｇ−１３とＧ−１４は同じ材料の場合はホストとアシストが同じ材料であり、また表２に示されるホストである。

［実施例２６］
本実施例では、基板上に、陽極、ホール輸送層、第１発光層、第２発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。尚、本実施例の有機発光素子は発光層が複数ある態様である。以下に、本実施例で使用した材料の一部を示す。

まずガラス基板上に、ＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。このときＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。

次に、１×１０^−５Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ＩＴＯ基板上に、下記表に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、このとき対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ^２となるようにした。

尚、本実施例において、Ｇ−２３、及びＧ−２５は、それぞれ表２に示されるＨ１９、Ｈ４である。

得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。具体的には、電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。測定の結果を表８に示す。

［実施例２７乃至２９］
実施例２６において、Ｇ−２２、Ｇ−２５及びゲストを、表８に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２６と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２６と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表８に示す。尚、表８において使用されているＧ−２２、Ｇ−２５は表２に示されるホストである。

以上実施例を挙げて説明したように、本実施形態に係る有機化合物は、発光素子に適用した場合、トルエン希薄溶液中での最大発光波長に対して約１０ｎｍ長波長化することによって、赤色発光に適した色度を示している。すなわち、本実施形態に係る有機化合物は発光素子における赤色発光材料として好適である。発光効率は発光材料に本発明の化合物のみ用いた場合では最大１０．３ｃｄ／Ａと高い値を示す。

［実施例３０］例示化合物Ａ３の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ２６を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ３を得た。

ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。

また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ３のトルエン溶液（濃度：１×１０^−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９６ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝７５４．１８ 計算値：Ｃ_６４Ｈ_３４＝７５４．２７

［実施例３１］例示化合物Ａ３７の合成
実施例１（４）において、化合物Ｅ７に代えて下記に示す化合物Ｅ２７を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ３７を得た。

ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。

また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ３７のトルエン溶液（濃度：１×１０^−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９７ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８３０．４０ 計算値：Ｃ_６６Ｈ_３８＝８３０．３０

［実施例３２］例示化合物Ａ３９の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ２に代えて下記に示す化合物Ｅ２８を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ３９を得た。

ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９７％以上であることを確認した。

また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ３９のトルエン溶液（濃度：１×１０^−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９６ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８５８．９２ 計算値：Ｃ_６８Ｈ_４２＝８５８．３３

［実施例３３］例示化合物Ａ４６の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ２９を、（４）において、化合物Ｅ７に代えて下記に示す化合物Ｅ３０を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ４６を得た。

ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。

また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ４６のトルエン溶液（濃度：１×１０^−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９６ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８５８．５６ 計算値：Ｃ_６８Ｈ_４２＝８５８．３３

［実施例３４］例示化合物Ａ４７の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ３１を、（４）において、化合物Ｅ７に代えて下記に示す化合物Ｅ３２を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ４７を得た。

ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。

また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ４７のトルエン溶液（濃度：１×１０^−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９６ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝９１３．２３ 計算値：Ｃ_７２Ｈ_５０＝９１４．３９

［実施例３５］例示化合物Ａ４８の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ３３を、化合物Ｅ２に代えて下記に示す化合物Ｅ３４を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ４８を得た。

ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９７％以上であることを確認した。

また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ４８のトルエン溶液（濃度：１×１０^−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９７ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝９０６．６７ 計算値：Ｃ_７２Ｈ_４２＝９０６．３３

［実施例３６］例示化合物Ａ５２の合成
実施例１（１）において、化合物Ｅ１に代えて下記に示す化合物Ｅ３５を、化合物Ｅ２に代えて下記に示す化合物Ｅ３６を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ５２を得た。

ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９８％以上であることを確認した。

また実施例１と同様の方法により、例示化合物Ａ５２のトルエン溶液（濃度：１×１０^−５ｍｏｌ／Ｌ）における発光スペクトルの測定を行った結果、５９７ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

さらにＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８５８．６５ 計算値：Ｃ_６８Ｈ_４２＝８５８．３３

［実施例３７乃至４７］
実施例１０において、Ｇ−３、Ｇ−４及びゲストを、表４に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例１０と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２７と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表〇〇に示す。尚、表〇〇において、Ｇ−３とＧ−４は同じ材料の場合はホストとアシストが同じ材料であり、また表２に示されるホストである。

本発明に係る有機化合物は、高い量子収率を有し、赤色発光に適した発光を呈する化合物である。このため本発明に係る有機化合物を有機発光素子の構成材料として用いることで、良好な発光特性を有する有機発光素子を得ることができる。

８ ＴＦＴ素子
１１ 陽極
１２ 有機化合物層
１３ 陰極

Claims (15)

1. 下記一般式（１）に示されることを特徴とする有機化合物。
   
   （１）
   （式（１）において、Ｒ_１乃至Ｒ_２２は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基及び、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。）
2. 前記Ｒ_１乃至Ｒ_２２が、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基及び置換あるいは無置換のアリール基からそれぞれ独立に選ばれることを特徴とする、請求項１に記載の有機化合物。
3. 前記Ｒ_１、Ｒ_４、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１７、Ｒ_１８が、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基及び置換あるいは無置換のアリール基からそれぞれ独立に選ばれ、前記Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５が、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基及び置換あるいは無置換のアリール基からそれぞれ独立に選ばれることを特徴とする、請求項２に記載の有機化合物。
4. 陽極と陰極と、
   前記陽極と前記陰極との間に配置される少なくとも一層の有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
   前記有機化合物層は、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の有機化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。
5. 前記有機化合物層の少なくとも一層が発光層であることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
6. 赤色発光することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
7. 前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は前記発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
8. 白色発光することを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
9. 複数の画素を有し、前記複数の画素が、請求項４乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
10. 複数の画素を有し、前記複数の画素が、請求項７乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、カラーフィルターを有することを特徴とする表示装置。
11. 画像情報を入力するための入力部と、画像を出力するための表示部と、を有し、
    前記表示部が、請求項９乃至１０のいずれか一項に記載の表示装置を有することを特徴とする、画像表示装置。
12. 請求項４乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続するインバータ回路とを有する照明装置。
13. 更にカラーフィルターを有する請求項１２に記載の照明装置。
14. 請求項４乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子を発光点として一方向に複数有することを特徴とする露光光源。
15. 請求項１４に記載の露光光源と、前記露光光源からの光によって感光する感光体ドラムとを有することを特徴とする電子写真方式の画像形成装置。