JP6077654B2 - 2−エチルヘキサノールからイソノナン酸を製造する方法 - Google Patents
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Description
更に、イソノナン酸は対応するビニルエステルへ変換され、これは、コモノマーとして、ポリビニルアセテート、ポリビニルクロライド、ポリスチレンまたはポリアクリル酸エステルなどのポリマーの性質を変性する。対応するコポリマーはペイントへと加工でき、これは、向上した耐加水分解性及びより少ない湿分吸収性を特色とする。ビニルエステルは、イソノナン酸とアセチレンとを、好ましくは亜鉛塩の存在下で200〜230℃の温度において製造できるか(G.Huebner,Fette,Seifen,Anstrichmittel 68,290(1966)(非特許文献2);Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry,7.Edition,2011,Wiley,Volume 38,pp.107−124(非特許文献3);EP1057525A2(特許文献7))、または他のカルボン酸のビニルエステル、多くの場合に酢酸ビニルまたはプロピオン酸ビニルとの所謂ビニル交換反応によって、遷移金属触媒の存在下に製造できる(Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry,7.Edition,2011,Wiley,Volume 38,pp.107−124(非特許文献4);Adelmann,Journal Organic Chemistry,1949,14,pp.1057−1077(非特許文献5);DE19908320A1(特許文献8),EP0497340A2(特許文献9),WO2011/139360A1(特許文献10),WO2011/139361A1(特許文献11))。
(a)2−エチルヘキサノールを触媒の存在下にオクテンへ脱水し;
(b)ステップa)に従い得られたオクテンを、元素周期律表の第VIII族の遷移金属化合物の存在下に一酸化炭素及び水素と反応させてイソノナナールへと転化し;及び
(c)ステップ(b)に従い得られたイソノナナールをイソノナン酸へと酸化する、
ことを特徴とする。
(a)2−エチルヘキサノールを触媒の存在下にオクテンへ脱水し;
(b)ステップa)に従い得られたオクテンを、元素周期律表の第VIII族の遷移金属化合物の存在下に一酸化炭素及び水素と反応させてイソノナナールへと転化し;及び
(c)ステップb)に従い得られたイソノナナールをイソノナン酸へと酸化する、
ことによって得ることができるイソノナン酸に関する。
脱水のために、長さ1.3メートル及び直径0.03メートルの石英管を使用した。この石英管では、加熱域が1.1メートルにわたって延在している。この石英管に、3×3ミリメートルの大きさのタブレットの形態のBASF SE社製の酸性触媒Al3996(250mL)を装填した。デッドボリュームは、ガラスリングで埋めた。2−エチルヘキサノールを、前流の蒸発器中で蒸発し、そしてキャリアガスとしての窒素流を用いて、常圧下に、触媒床上に、350℃の温度でかつ触媒体積1リットル及び1時間あたり0.5リットルの負荷量で運んだ。得られた反応混合物を後続の収集容器中で凝縮し、そして水性相を分離した。生じた有機相を、ガスクロマトグラフィで求めた以下の組成を有した(FI%、DIN51405)。
ステップI.に従い得られた粗製オクテンを、ロジウム−2−エチルヘキサノエートの溶液の形で添加された、オクテン使用量に基づき5ppmのロジウムの存在下に、140℃の温度で及び19MPaの合成ガス圧下に、3時間の期間にわたってヒドロホルミル化した。合成ガスのモル組成は、1モルの水素と1モルの一酸化炭素であった。得られた粗製ヒドロホルミル化生成物は、ガスクロマトグラフィにより求められた以下の組成(FI%、DIN51405準拠)を有した。
例IIaに従い得られたイソノナナールから、先ず、低沸点物及び未反応のオレフィンを塔頂生成物として、24棚段塔中で、200hPa、120℃の塔底温度及び2:1の還流比で分離した。低沸点物を分離した後に、塔底温度を140〜150℃に高め、そしてイソノナナールを塔頂から引き抜き(100hPaでの沸点:110〜114℃)、他方で高沸点物は蒸留残留物中に残った。
Claims (13)
- 2−エチルヘキサノールから出発して、脂肪族モノカルボン酸位置異性体の混合物であるイソノナン酸を製造する方法であって、
(a)2−エチルヘキサノールを触媒の存在下に、モノ分枝したオクテン類である2−エチル−1−ヘキセン並びにシス/トランス−3−メチル3−ヘプテン及びシス/トランス−3−メチル2−ヘプテンを主成分として含む構造異性体のオクテン類の混合物へ脱水し;
(b)ステップa)に従い得られた上記オクテン類の混合物を、元素周期律表の第VIII族の遷移金属化合物の存在下に一酸化炭素及び水素と反応させてイソノナナールへと転化し;ついで
(c)ステップb)に従い得られたイソノナナールを、主成分である4−メチルオクタン酸、6−メチルオクタン酸、2,5−ジメチルヘプタン酸、2,3−ジメチルヘプタン酸、3−エチルヘプタン酸、2−エチルヘプタン酸及び2−エチル−4−メチルヘキサン酸を、脂肪族C9−モノカルボン酸位置異性体の総含有量に対して、少なくとも80モル%含むイソノナン酸へと酸化する、
ことを特徴とする、上記方法。 - ステップa)において、触媒として、酸化アルミニウム、酸化アルミニウム上に堆積したニッケル、または二酸化ケイ素もしくは酸化アルミニウム上に堆積したリン酸を使用することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- ステップa)において、2−エチルヘキサノールを気相で脱水することを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- ステップb)において、元素周期律表の第VIII族の遷移金属化合物として、コバルトまたはロジウム化合物を使用することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載の方法。
- ステップb)による反応が、錯体形成性有機元素化合物の不在下に行われることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一つに記載の方法。
- ステップb)に従い得られるイソノナナールを蒸留することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一つに記載の方法。
- ステップc)における酸化が、アルカリ金属またはアルカリ土類金属カルボキシレートの存在下に行われることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一つに記載の方法。
- アルカリ金属またはアルカリ土類金属カルボキシレートとして、リチウムイソノナノエート、カリウムイソノナノエート、ナトリウムイソノナノエート、カルシウムイソノナノエートまたはバリウムイソノナノエートが使用されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- ステップc)において、イソノナナールを液相で酸化することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一つに記載の方法。
- ステップc)において、イソノナナールを酸素または酸素含有ガスで請求項1記載のイソノナン酸へ酸化することを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一つに記載の方法。
- (a)2−エチルヘキサノールを触媒の存在下に、主成分であるモノ分枝したオクテン類である2−エチル−1−ヘキセン並びにシス/トランス−3−メチル3−ヘプテン及びシス/トランス−3−メチル2−ヘプテンを含む構造異性体のオクテン類の混合物へ脱水し;
(b)ステップa)に従い得られた上記オクテン類の混合物を、元素周期律表の第VIII族の遷移金属化合物の存在下に一酸化炭素及び水素と反応させてイソノナナールへと転化し;
(c)ステップb)に従い得られたイソノナナールを、主成分である4−メチルオクタン酸、6−メチルオクタン酸、2,5−ジメチルヘプタン酸、2,3−ジメチルヘプタン酸、3−エチルヘプタン酸、2−エチルヘプタン酸及び2−エチル−4−メチルヘキサン酸を、脂肪族C9−モノカルボン酸位置異性体の総含有量に対して、少なくとも80モル%含むイソノナン酸へと酸化して、得られたイソノナン酸を、常法でハロゲン化剤と反応させることを特徴とする、イソノナン酸ハロゲン化物の製造方法。 - (a)2−エチルヘキサノールを触媒の存在下に、主成分であるモノ分枝したオクテン類である2−エチル−1−ヘキセン並びにシス/トランス−3−メチル3−ヘプテン及びシス/トランス−3−メチル2−ヘプテンを含む構造異性体のオクテン類の混合物へ脱水し;
(b)ステップa)に従い得られた上記オクテン類の混合物を、元素周期律表の第VIII族の遷移金属化合物の存在下に一酸化炭素及び水素と反応させてイソノナナールへと転化し;
(c)ステップb)に従い得られたイソノナナールを、主成分である4−メチルオクタン酸、6−メチルオクタン酸、2,5−ジメチルヘプタン酸、2,3−ジメチルヘプタン酸、3−エチルヘプタン酸、2−エチルヘプタン酸及び2−エチル−4−メチルヘキサン酸を、脂肪族C9−モノカルボン酸位置異性体の総含有量に対して、少なくとも80モル%含むイソノナン酸へと酸化して、得られたイソノナン酸を、常法でハロゲン化剤と、次いでカルボン酸と反応させることを特徴とする、イソノナン酸無水物の製造方法。 - (a)2−エチルヘキサノールを触媒の存在下に、主成分であるモノ分枝したオクテン類である2−エチル−1−ヘキセン並びにシス/トランス−3−メチル3−ヘプテン及びシス/トランス−3−メチル2−ヘプテンを含む構造異性体のオクテン類の混合物へ脱水し;
(b)ステップa)に従い得られた上記オクテン類の混合物を、元素周期律表の第VIII族の遷移金属化合物の存在下に一酸化炭素及び水素と反応させてイソノナナールへと転化し;
(c)ステップb)に従い得られたイソノナナールを、主成分である4−メチルオクタン酸、6−メチルオクタン酸、2,5−ジメチルヘプタン酸、2,3−ジメチルヘプタン酸、3−エチルヘプタン酸、2−エチルヘプタン酸及び2−エチル−4−メチルヘキサン酸を、脂肪族C9−モノカルボン酸位置異性体の総含有量に対して、少なくとも80モル%含むイソノナン酸へと酸化して、得られたイソノナン酸を、イソノナン酸クロライドまたはイソノナン酸無水物に転化し、次いで常法でアンモニア、第一アミンまたは第二アミンと反応させることを特徴とする、イソノナン酸アミドの製造方法。
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