JP6065358B2 - エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 - Google Patents
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Description
また近年、半導体素子の高密度実装化が進んでおり、これに伴い、樹脂封止型半導体装置は、従来のピン挿入型のパッケージから面実装型のパッケージが主流になっている。面実装型のIC、LSI等は、実装密度を高くし、実装高さを低くするために薄型、小型のパッケージになっており、素子のパッケージに対する占有面積が大きくなり、パッケージの肉厚は非常に薄くなってきた。
これらのパッケージは、従来のピン挿入型のものと実装方法が異なっている。すなわち、ピン挿入型パッケージは、ピンを配線板に挿入した後、配線板裏面からはんだ付けを行うため、パッケージが直接高温にさらされることがなかった。これに対して、面実装型ICは、配線板表面に仮止めを行い、はんだバスやリフロー装置などで処理されるため、直接はんだ付け温度(リフロー温度)にさらされる。この結果、ICパッケージが吸湿した場合、リフロー時にこの吸湿水分が気化して、発生した蒸気圧が剥離応力として働き、素子、リードフレーム等のインサートと封止材との間で剥離が発生する。かかる現象は、パッケージクラックの発生や電気的特性不良の原因となる。このため、はんだ耐熱性(耐はんだリフロー性)に優れた封止材料の開発が望まれている。
また、エポキシ樹脂組成物中における充填剤の含有量を増加させることで、ガラス転移温度を変化させることなく吸湿水分を低減する方法がある(例えば、特許文献1、非特許文献3参照)。
さらに、高温時における弾性率を低減し耐はんだストレス性を向上する方法として、シリコーン化合物を使用する方法(例えば、特許文献2参照)や、耐リフロークラック性、耐湿信頼性の向上を図ったインデン・スチレン・フェノール共重合オリゴマーを使用する方法などがある(例えば、特許文献3参照)。
また、高温時における弾性率を低減させるためにシリコーン化合物を用いる方法では、接着性や流動性が低下する傾向がある。特定のオリゴマーを使用する方法では、十分な耐はんだリフロー性が得られない場合がある。
従って、従来のエポキシ樹脂組成物においては、必要とされる耐はんだリフロー性を十分に満足するエポキシ樹脂硬化物が得られる方法は未だ提示されていないのが現状である。
本発明はかかる状況に鑑みなされたもので、流動性、耐はんだリフロー性、及び成形収縮性に優れたエポキシ樹脂組成物、及びそれにより封止された素子を備える信頼性の高い電子部品装置を提供することを課題とする。
即ち、本発明は、以下に関する。
<2> 前記(c1)第1のシリコーン化合物が下記一般式(I−1)及び下記一般式(I−2)で示されるシリコーン化合物の少なくとも一方を含む<1>に記載のエポキシ樹脂組成物である。
<3> 前記(c2)第2のシリコーン化合物が下記一般式(I−3)で示されるシリコーン化合物である<1>又は<2>に記載のエポキシ樹脂組成物である。
<5> 前記一般式(I−3)において、R2がエポキシ基を有する1価の有機基である<3>に記載のエポキシ樹脂組成物である。
<6> 前記予備混合物が前記(B)硬化剤の少なくとも一部と前記(C)シリコーン化合物とからなる<1>〜<4>のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物である。
<7> 前記予備混合物が、前記(B)硬化剤の少なくとも一部と前記(C)シリコーン化合物との反応率70%以下の反応生成物である<6>に記載のエポキシ樹脂組成物である。
<8> 前記(C)シリコーン化合物の全質量中に前記(c1)第1のシリコーン化合物を30質量%以上含む<1>〜<7>のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物である。
<9> 前記(C)シリコーン化合物の全質量中に前記(c2)第2のシリコーン化合物を20質量%以上含む<1>〜<8>のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物である。
<11> 前記(B)硬化剤の少なくとも一部が多官能フェノール化合物である<1>〜<10>のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物である。
<13> さらに(E)硬化促進剤を含有する<1>〜<12>のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物である。
<15> 前記(B)硬化剤が、フェノール・アラルキル樹脂、ナフトール・アラルキル樹脂、トリフェニルメタン型フェノール樹脂、ノボラック型フェノール樹脂及び共重合型フェノール・アラルキル樹脂から選ばれる少なくとも1種を含有する<1>〜<14>のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物である。
以下、本発明について詳細に説明する。
[エポキシ樹脂組成物]
前記エポキシ樹脂組成物において、前記(A)エポキシ樹脂の少なくとも一部(以下、「(a)(予備混合物中の)エポキシ樹脂」ということがある。)及び前記(B)硬化剤の少なくとも一部(以下、「(b)(予備混合物中の)硬化剤」ということがある。)の両方、又は、前記(a)エポキシ樹脂のみ若しくは前記(b)硬化剤のみが、前記(C)シリコーン化合物とともに前記予備混合物として含有される。
前記(a)エポキシ樹脂及び前記(b)硬化剤は、前記エポキシ樹脂組成物中に配合される前記(A)エポキシ樹脂及び前記(B)硬化剤の全量であってもよく、前記(A)エポキシ樹脂及び前記(B)硬化剤の一部の分量とされてもよい。後者の場合、前記エポキシ樹脂組成物中には、前記(a)エポキシ樹脂を除いた残りの前記(A)エポキシ樹脂(又は前記(b)硬化剤を除いた残りの前記(B)硬化剤)は予備混合されずに、そのまま配合される。この場合、前記エポキシ樹脂組成物中に、本発明の所期の目的が達成できる範囲において、前記(a)エポキシ樹脂を除いた残りの前記(A)エポキシ樹脂(又は前記(b)硬化剤を除いた残りの前記(B)硬化剤)以外に、その他のエポキシ樹脂(又はその他の硬化剤)が含まれてもよい。その他のエポキシ樹脂やその他の硬化剤としては、通常エポキシ樹脂組成物において使用可能なものであれば特に制限されない。流動性、耐はんだリフロー性、及び成形収縮性の観点から、前記(A)エポキシ樹脂又は前記(B)硬化剤の全量が前記予備混合物中に配合されることが好ましい。
前記エポキシ樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂の少なくとも1種を含有する。前記(A)エポキシ樹脂は、1分子中にエポキシ基を2個以上含有するものであれば特に制限はない。具体的には、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン骨格を有するエポキシ樹脂をはじめとするフェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF等のフェノール類及びα−ナフトール、β−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール類からなる群より選ばれる少なくとも1種と、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等のアルデヒド基を有する化合物とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるノボラック樹脂をエポキシ化したノボラック型エポキシ樹脂;アルキル置換、芳香環置換又は非置換のビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ビフェノール、チオジフェノール等のジグリシジルエーテルであるエポキシ樹脂;スチルベン型エポキシ樹脂、ハイドロキノン型エポキシ樹脂;フタル酸、ダイマー酸等の多塩基酸とエピクロルヒドリンとの反応により得られるグリシジルエステル型エポキシ樹脂;ジアミノジフェニルメタン、イソシアヌル酸等のポリアミンとエピクロルヒドリンの反応により得られるグリシジルアミン型エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエンとフェノ−ル類の共縮合樹脂のエポキシ化物;ナフタレン環を有するエポキシ樹脂;フェノール類及びナフトール類からなる群より選ばれる少なくとも1種とジメトキシパラキシレン又はビス(メトキシメチル)ビフェニルとから合成されるフェノール・アラルキル樹脂、ナフトール・アラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂のエポキシ化物;トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂;テルペン変性エポキシ樹脂;オレフィン結合を過酢酸等の過酸で酸化して得られる線状脂肪族エポキシ樹脂;脂環族エポキシ樹脂;等が挙げられる。
前記一般式(II)で示されるエポキシ樹脂は、ビフェノール化合物にエピクロルヒドリンを公知の方法で反応させることによって得られる。
前記一般式(II)中のR1〜R8としては、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert−ブチル基等の炭素数1〜10のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基等の炭素数1〜10のアルケニル基が挙げられ、なかでも水素原子又はメチル基が好ましい。
前記ビフェニル型エポキシ樹脂の含有率は、その性能を発揮するためにエポキシ樹脂全質量中20質量%以上とすることが好ましく、30質量%以上がより好ましく、50質量%以上がさらに好ましい。
前記一般式(III)で示されるエポキシ樹脂はチオジフェノール化合物にエピクロルヒドリンを公知の方法で反応させることによって得られる。
前記一般式(III)中のR1〜R8としては、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert−ブチル基等の炭素数1〜10のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基等の炭素数1〜10のアルケニル基が挙げられ、なかでも水素原子、メチル基又はtert−ブチル基が好ましい。
前記チオジフェノール型エポキシ樹脂の含有率は、その性能を発揮するためにエポキシ樹脂全質量中20質量%以上とすることが好ましく、30質量%以上がより好ましく、50質量%以上がさらに好ましい。
前記一般式(IV)で示されるエポキシ樹脂は、ビスフェノールF化合物にエピクロルヒドリンを公知の方法で反応させることによって得られる。
前記一般式(IV)中のR1〜R8としては、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert−ブチル基等の炭素数1〜10のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基等の炭素数1〜10のアルケニル基が挙げられ、なかでも水素原子又はメチル基が好ましい。
前記ビスフェノールF型エポキシ樹脂の含有率は、その性能を発揮するためにエポキシ樹脂全質量中20質量%以上とすることが好ましく、30質量%以上がより好ましく、50質量%以上がさらに好ましい。
前記一般式(V)で示されるエポキシ樹脂は、ノボラック型フェノール樹脂にエピクロルヒドリンを反応させることによって容易に得られる。
前記一般式(V)中のRとしては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基等の炭素数1〜10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜10のアルコキシル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。nは0〜3の整数が好ましい。
前記ノボラック型エポキシ樹脂としては、住友化学工業株式会社製商品名ESCN−190が市販品として入手可能である。
前記一般式(VI)中のR1としては、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基等のアルケニル基、ハロゲン化アルキル基、アミノ基置換アルキル基、メルカプト基置換アルキル基などの炭素数1〜10の置換又は非置換の1価の炭化水素基が挙げられる。なかでもメチル基、エチル基等のアルキル基及び水素原子が好ましく、メチル基及び水素原子がより好ましい。R2としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基等のアルケニル基、ハロゲン化アルキル基、アミノ基置換アルキル基、メルカプト基置換アルキル基などの炭素数1〜10の置換又は非置換の1価の炭化水素基が挙げられる。なかでもm=0であることが好ましい。
R1〜R3における置換若しくは非置換の炭素数1〜12の1価の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の環状アルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアリール基置換アルキル基、メトキシ基置換アルキル基、エトキシ基置換アルキル基、ブトキシ基置換アルキル基等のアルコキシ基置換アルキル基、アミノアルキル基、ジメチルアミノアルキル基、ジエチルアミノアルキル基等のアミノ基置換アルキル基、水酸基置換アルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等の無置換アリール基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、ジメチルナフチル基等のアルキル基置換アリール基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基、メトキシナフチル基等のアルコキシ基置換アリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アリール基、水酸基置換アリール基が挙げられる。なかでもメチル基が好ましく、i、j及びkが0であることもまた好ましい。
前記一般式(VII)で示されるエポキシ樹脂としては、m個の構成単位及びn個の構成単位をランダムに含むランダム共重合体、交互に含む交互共重合体、規則的に含む共重合体、ブロック状に含むブロック共重合体が挙げられる。これらのいずれか1種を単独で用いても、2種以上を組合わせて用いてもよい。
前記トリフェニルメタン型エポキシ樹脂としては、日本化薬株式会社製商品名EPPN−502Hが市販品として入手可能である。
前記一般式(IX)で示されるエポキシ化物は、アルキル置換、芳香環置換又は非置換のフェノールとビス(メトキシメチル)ビフェニルから合成されるフェノール・アラルキル樹脂にエピクロルヒドリンを公知の方法で反応させることによって得られる。
前記一般式(IX)中のR1〜R9における炭素数1〜12の置換若しくは非置換の1価の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の環状アルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアリール基置換アルキル基、メトキシ基置換アルキル基、エトキシ基置換アルキル基、ブトキシ基置換アルキル基等のアルコキシ基置換アルキル基、アミノアルキル基、ジメチルアミノアルキル基、ジエチルアミノアルキル基等のアミノ基置換アルキル基、水酸基置換アルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等の無置換アリール基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、ジメチルナフチル基等のアルキル基置換アリール基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基、メトキシナフチル基等のアルコキシ基置換アリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アリール基、水酸基置換アリール基が挙げられる。なかでも水素原子又はメチル基が好ましい。また前記一般式(IX)中のnとしては、平均で6以下がより好ましい。
前記一般式(X)中のR1〜R5における炭素数1〜12の置換若しくは非置換の1価の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の環状アルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアリール基置換アルキル基、メトキシ基置換アルキル基、エトキシ基置換アルキル基、ブトキシ基置換アルキル基等のアルコキシ基置換アルキル基、アミノアルキル基、ジメチルアミノアルキル基、ジエチルアミノアルキル基等のアミノ基置換アルキル基、水酸基置換アルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等の無置換アリール基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、ジメチルナフチル基等のアルキル基置換アリール基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基、メトキシナフチル基等のアルコキシ基置換アリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アリール基、水酸基置換アリール基が挙げられ、なかでも水素原子又はメチル基が好ましい。
前記一般式(X)中のnとしては、平均で6以下がより好ましい。
Xとしては、例えばフェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基等のアリーレン基、トリレン基等のアルキル基置換アリーレン基、アルコキシル基置換アリーレン基、アラルキル基置換アリーレン基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基から得られる二価の基、キシリレン基等のアリーレン基を含む二価の基が挙げられる。なかでも、難燃性及び保存安定性の両立の観点からフェニレン基、ビフェニレン基が好ましい。
前記一般式(XI)中のRとしては例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の環状アルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアリール基置換アルキル基、メトキシ基置換アルキル基、エトキシ基置換アルキル基、ブトキシ基置換アルキル基等のアルコキシ基置換アルキル基、アミノアルキル基、ジメチルアミノアルキル基、ジエチルアミノアルキル基等のアミノ基置換アルキル基水酸基置換アルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等の無置換アリール基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、ジメチルナフチル基等のアルキル基置換アリール基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基、メトキシナフチル基等のアルコキシ基置換アリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アリール基、水酸基置換アリール基が挙げられる。なかでもメチル基が好ましく、i=0であることもまた好ましい。
前記ナフトール・アラルキル樹脂のエポキシ化物の含有率は、その性能を発揮するためにエポキシ樹脂全質量中20質量%以上とすることが好ましく、30質量%以上がより好ましく、50質量%以上がさらに好ましい。
前記のビフェニル型エポキシ樹脂、チオジフェノール型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、フェノール・アラルキル樹脂のエポキシ化物及びナフトール・アラルキル樹脂のエポキシ化物は、いずれか1種を単独で用いても2種以上を組合わせて用いてもよい。2種以上を組み合わせて用いる場合の含有率は、エポキシ樹脂全質量中合わせて50質量%以上とすることが好ましく、60質量%以上がより好ましく、80質量%以上がさらに好ましい。
前記エポキシ樹脂組成物は(B)硬化剤の少なくとも1種を含む。前記(B)硬化剤は、封止用エポキシ樹脂組成物に一般に使用されているものであれば特に制限はない。具体的には、フェノール、クレゾール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、フェニルフェノール、チオジフェノール、アミノフェノール等のフェノール類及びα−ナフトール、β−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール類からなる群より選ばれる少なくとも1種とホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等のアルデヒド基を有する化合物とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるノボラック型フェノール樹脂;フェノール類及びナフトール類からなる群より選ばれる少なくとも1種とジメトキシパラキシレン又はビス(メトキシメチル)ビフェニルから合成されるフェノール・アラルキル樹脂;ナフトール・アラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂;フェノール・ノボラック構造とフェノール・アラルキル構造がランダム、ブロック又は交互に繰り返された共重合型フェノール・アラルキル樹脂;パラキシリレン及びメタキシリレンからなる群より選ばれる少なくとも1種の変性フェノール樹脂、メラミン変性フェノール樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、シクロペンタジエン変性フェノール樹脂、多環芳香環変性フェノール樹脂などが挙げられる。
前記(B)硬化剤は、上述のフェノール・アラルキル樹脂、共重合型フェノール・アラルキル樹脂、ナフトール・アラルキル樹脂、トリフェニルメタン型フェノール樹脂及びノボラック型フェノール樹脂から選ばれる少なくとも1種を含有していることが好ましい。
前記一般式(XIV)中のRとしては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の環状アルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアリール基置換アルキル基、メトキシ基置換アルキル基、エトキシ基置換アルキル基、ブトキシ基置換アルキル基等のアルコキシ基置換アルキル基、アミノアルキル基、ジメチルアミノアルキル基、ジエチルアミノアルキル基等のアミノ基置換アルキル基水酸基置換アルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等の無置換アリール基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、ジメチルナフチル基等のアルキル基置換アリール基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基、メトキシナフチル基等のアルコキシ基置換アリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アリール基、水酸基置換アリール基が挙げられ、なかでもメチル基が好ましく、i=0であることもまた好ましい。
前記一般式(XV)で示されるビフェニレン骨格含有フェノール・アラルキル樹脂としては、市販品として明和化成株式会社製商品名MEH‐7851が挙げられる。前記一般式(XVI)で示されるフェノール・アラルキル樹脂としては、市販品として三井化学株式会社製商品名XLCが挙げられる。
前記一般式(XVII)中のRとしては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の環状アルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアリール基置換アルキル基、メトキシ基置換アルキル基、エトキシ基置換アルキル基、ブトキシ基置換アルキル基等のアルコキシ基置換アルキル基、アミノアルキル基、ジメチルアミノアルキル基、ジエチルアミノアルキル基等のアミノ基置換アルキル基水酸基置換アルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等の無置換アリール基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、ジメチルナフチル基等のアルキル基置換アリール基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基、メトキシナフチル基等のアルコキシ基置換アリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アリール基、水酸基置換アリール基が挙げられ、なかでもメチル基が好ましく、i=0であることもまた好ましい。
前記一般式(XX)中のRとしては、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基等のアルケニル基、ハロゲン化アルキル基、アミノ基置換アルキル基、メルカプト基置換アルキル基などの炭素数1〜10の置換又は非置換の1価の炭化水素基が挙げられる。なかでもメチル基、エチル基等のアルキル基及び水素原子が好ましく、メチル基及び水素原子がより好ましい。
前記一般式(XXI)中のRとしては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基等のアルケニル基、ハロゲン化アルキル基、アミノ基置換アルキル基、メルカプト基置換アルキル基などの炭素数1〜10の置換又は非置換の1価の炭化水素基が挙げられる。なかでもメチル基、エチル基等のアルキル基又はi=0であることが好ましく、i=0であることがより好ましい。nの平均値が0〜8であることが好ましい。
前記一般式(XXII)中のRにおける炭素数1〜12の置換若しくは非置換の1価の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の環状アルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアリール基置換アルキル基、メトキシ基置換アルキル基、エトキシ基置換アルキル基、ブトキシ基置換アルキル基等のアルコキシ基置換アルキル基、アミノアルキル基、ジメチルアミノアルキル基、ジエチルアミノアルキル基等のアミノ基置換アルキル基水酸基置換アルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等の無置換アリール基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、ジメチルナフチル基等のアルキル基置換アリール基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基、メトキシナフチル基等のアルコキシ基置換アリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アリール基、水酸基置換アリール基が挙げられる。なかでもRは水素原子又はメチル基が好ましい。また、n及びmはそれぞれ独立に0〜10の整数を示し、平均で6以下がより好ましい。
前記エポキシ樹脂組成物は、前記(A)エポキシ樹脂及び前記(B)硬化剤(以下、(A)エポキシ樹脂及び(B)硬化剤を合わせて単に「主要2成分」ということがある。)とともに、(C)シリコーン化合物を含む予備混合物を含む。前記(C)シリコーン化合物は、前記(A)エポキシ樹脂の少なくとも一部及び前記(B)硬化剤の少なくとも一部のうちのいずれか一方又は両方と予備混合されている。前記エポキシ樹脂組成物中に、前記主要2成分のうちのいずれか一方又は両方の少なくとも一部が前記(C)シリコーン化合物とともに予め混合された予備混合物が配合されることにより、低温時及び高温時における弾性率が低減されるため、耐はんだリフロー性及び成形収縮性の向上を図ることができる。
前記一般式(I−1)及び(I−2)のR2として記載した「エポキシ基を有する1価の有機基」は、下記一般式(I−4)、(I−5)及び(I−6)から選ばれる少なくとも1種の有機基を含むことが好ましい。
前記R4として記載した「炭素数1〜18の2価の炭化水素基」は、炭素数1〜18を有する2価の脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基を含むことが好ましい。
より具体的には、炭素数1〜18を有する2価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、ビニレン基、エチリデン基、ビニリデン基、プロペニレン基、ブタジエニレン基等が挙げられる。
炭素数1〜18を有する2価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、シクロペンテニレン基、シクロヘキセニレン基、シクロヘキシリデン基等が挙げられる。
炭素数1〜18を有する2価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基等が挙げられる。
前記一般式(I−10)の具体例としては、ヒドロキシルメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシシクロヘキシル基、ヒドロキシフェニル基等が挙げられる。
前記R4として記載した「炭素数1〜18の2価の炭化水素基」は、炭素数1〜18を有する2価の脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基を含むことが好ましい。より具体的には、前記一般式(I−4)、前記一般式(I−5)及び前記一般式(I−6)のR4として記載した炭化水素基が挙げられる。
前記一般式(I−11)の具体例としては、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、カルボキシシクロヘキシル基、カルボキシフェニル基等が挙げられる。
前記R5として記載した「炭素数1〜18の1価の炭化水素基」は、炭素数1〜18を有する1価の脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基を含むことが好ましい。より具体的には、前記一般式(I−1)、前記一般式(I−2)及び前記一般式(I−3)のR1として記載した炭化水素基が挙げられる。
前記一般式(I−1)及び(I−2)のR2として記載した「アルキル基を有する1価の有機基」は、炭素数1〜18を有する1価の脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基を含むことが好ましい。より具体的には前記一般式(I−1)、前記一般式(I−2)及び前記一般式(I−3)のR1として記載した有機基が挙げられる。
前記「アルキル基を有する1価の有機基」の具体例としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
前記「アリール基を有する1価の有機基」の具体例としては、フェニル基、p−トリル基、m−トリル基、p−メトキシフェニル基等が挙げられる。
前記一般式(I−1)における「l」は1以上の整数であれば特に制限されるものではなく、前記一般式(I−2)における「m」は0又は1以上の整数であれば特に制限されるものではなく、「n」は1以上の整数であれば特に制限されるものではない。
前記「数平均分子量Mn」とは、単分散ポリスチレンを標準物質とするゲルパーエミッションクロマトグラフィー(GPC)測定によって得られる溶出曲線において、標準物質から算出されるMnの値を示す。
前記一般式(I−3)のR3として記載した「ポリアルキレンエーテル基を有する1価の有機基」とは、下記一般式(I−13)で示される有機基であることが好ましい。
前記R6として記載した「炭素数1〜18の2価の炭化水素基」は、炭素数1〜18を有する2価の脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基を含むことが好ましい。
より具体的には、炭素数1〜18を有する2価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、ビニレン基、エチリデン基、ビニリデン基、プロペニレン基、ブタジエニレン基等が挙げられる。
炭素数1〜18を有する2価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、シクロペンテニレン基、シクロヘキセニレン基、シクロヘキシリデン基等が挙げられる。
炭素数1〜18を有する2価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基等が挙げられる。
前記一般式(I−3)における「p」は0又は1以上の整数であれば特に制限されるものではなく、「q」は1以上の整数であれば特に制限されるものではなく、「r」は1以上の整数であれば特に制限されるものではなく、前記一般式(I−7)における「s」は1以上の整数ならば特に制限されるものではなく、前記一般式(I−8)における「t」は1以上の整数ならば特に制限されるものではなく、前記一般式(I−9)における「u」は1以上の整数ならば特に制限されるものではない。
前記一般式(I−3)で示されるシリコーン化合物の分子量は、これを含有することによって所期の目的が可能な範囲ならば特に限定されるものではないが、数平均分子量Mnが3000〜70000であることが好ましく、4000〜60000であることがより好ましく、5000〜50000であることがさらに好ましい。数平均分子量Mnが3000以上である場合は所期の効果が発揮されやすくなり、70000以下である場合は、流動性が良好となる。
(C)シリコーン化合物の含有率量は、(C)シリコーン化合物を含有することによって所期の目的が達成可能な範囲において、特に制限されるものではない。例えば、前記(A)エポキシ樹脂100質量部に対して、0.5〜60質量部の範囲にあることが好ましく、1〜50質量部の範囲にあることがより好ましく、1.5〜40質量部の範囲にあることがさらに好ましい。含有率が0.5質量部以上である場合、(C)シリコーン化合物を含有することによる所期の効果が十分に発現できる。一方、含有率が60質量部以下であれば、流動性及び成形性の少なくとも一方が向上する。なお、前記(A)エポキシ樹脂の含有率量とは、一般的に、予備混合物に含まれる前記(a)エポキシ樹脂も含む。
前記エポキシ樹脂組成物は、前記(A)エポキシ樹脂及び前記(B)硬化剤の少なくとも一方と、上述の特定の(C)シリコーン化合物とが予備混合された混合物(予備混合物)を含有し、必要に応じてその他の成分を含む。前記エポキシ樹脂組成物中に、前記(A)エポキシ樹脂及び前記(B)硬化剤の少なくとも一方の一部又は全部と、上述の特定の(C)シリコーン化合物とを予め混合させた予備混合物を配合することにより、低温時及び高温時の弾性率が低減し、優れた耐はんだリフロー性が得られる。また、前記予備混合物を配合することにより、エポキシ樹脂にシリコーン化合物が微分散した構成からなる海島構造を形成できるようになるため、成形収縮性が向上する。
本発明では、前記予備混合物の使用方法は特に限定されるものではなく、例えば、そのまま添加する方法、予め無機充填剤と混合させる方法等が挙げられる。
本発明によるエポキシ樹脂組成物には、吸湿性、線膨張係数低減、熱伝導性向上及び強度向上のために、前記(A)エポキシ樹脂、前記(B)硬化剤及び前記予備混合物に加え、必要に応じて(D)無機充填剤の少なくとも1種を配合してもよい。使用可能な無機充填剤は、一般に封止用成形材料に用いられるものであればよく、特に限定されるものではない。例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、シリカゲル、多孔質シリカ、ガラス、ゼオライト、炭酸カルシウム、酸化カルシウム、ケイ酸ジルコニウム、ケイ酸カルシウム、窒化珪素、窒化アルミ、窒化ホウ素、ベリリア、ジルコニア、ジルコン、フォステライト、ステアタイト、スピネル、ムライト、チタニア、タルク、クレイ、マイカ等の微粉未、又はこれらを球形化したビーズなどが挙げられる。なかでも、線膨張係数低減の観点からは溶融シリカが好ましい。流動性、線膨張係数低減の観点からは、結晶シリカ、溶融シリカを併用することが好ましく、溶融シリカを併用することがより好ましく、球状溶融シリカを用いることがさらに好ましい。これら無機充填剤の1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、難燃効果がある、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム及び複合金属水酸化物等の金属水酸化物系充填剤を併用してもよい。
本発明によるエポキシ樹脂組成物には、前記(A)エポキシ樹脂、前記(B)硬化剤及び前記予備混合物に加え、さらに必要に応じて前記(D)無機充填剤の他に、(E)硬化促進剤を配合してもよい。使用可能な硬化促進剤としては、例えば、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7等のジアザビシクロアルケンなどのシクロアミジン化合物、その誘導体、それらのフェノールノボラック塩及びこれらの化合物に無水マレイン酸、1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタンなどのπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物、トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の三級アミン類及びこれらの誘導体、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾール類、テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート等のテトラ置換ホスホニウム・テトラ置換ボレート、2−エチル−4−メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、N−メチルモルホリン・テトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩、トリフェニルホスフィン、ジフェニル(p−トリル)ホスフィン、トリス(アルキルフェニル)ホスフィン、トリス(アルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(アルキル・アルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(ジアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(トリアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(テトラアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(ジアルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(トリアルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(テトラアルコキシフェニル)ホスフィン、トリアルキルホスフィン、ジアルキルアリールホスフィン、アルキルジアリールホスフィン等の有機ホスフィン類、又はこれら有機ホスフィン類と有機ボロン類との錯体やこれら有機ホスフィン類と無水マレイン酸、1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタンなどのπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物、これら有機ホスフィン類と4−ブロモフェノール、3−ブロモフェノール、2−ブロモフェノール、4−クロロフェノール、3−クロロフェノール、2−クロロフェノール、4−ヨウ化フェノール、3−ヨウ化フェノール、2−ヨウ化フェノール、4−ブロモ−2−メチルフェノール、4−ブロモ−3−メチルフェノール、4−ブロモ−2,6−ジメチルフェノール、4−ブロモ−3,5−ジメチルフェノール、4−ブロモ−2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、4−クロロ−1−ナフトール、1−ブロモ−2−ナフトール、6−ブロモ−2−ナフトール、4−ブロモ−4’−ヒドロキシビフェニル等のハロゲン化フェノール化合物を反応させた後に、脱ハロゲン化水素して得られる分子内分極を有する化合物(特開2004−156036号公報記載)、などが挙げられる。これら硬化促進剤を併用する場合、なかでも、流動性の観点からは有機ホスフィン類とπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物、有機ホスフィン類とハロゲン化フェノール化合物を反応させた後に、脱ハロゲン化水素して得られる分子内分極を有する化合物、硬化性の観点からは有機ホスフィン類とハロゲン化フェノール化合物を反応させた後に、脱ハロゲン化水素の工程を経て得られる分子内分極を有する化合物が好ましい。
本発明によるエポキシ樹脂組成物には、必要に応じてさらに公知の各種添加剤を含有してもよい。前記各種添加剤としては、特に制限されない。例えば、後述するカップリング剤、イオン交換体、難燃剤、離型剤、可とう剤、着色剤等が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、樹脂成分と無機充填剤との接着性を高めるために、必要に応じて、エポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラン等の各種シラン系化合物、チタン系化合物、アルミニウムキレート類、アルミニウム/ジルコニウム系化合物等の公知のカップリング剤を添加することができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、陰イオン交換体を必要に応じて配合することができる。特にエポキシ樹脂組成物を封止用成形材料として用いる場合には、封止される素子を備える電子部品装置の耐湿性及び高温放置特性を向上させる観点から、陰イオン交換体を配合することが好ましい。前記陰イオン交換体としては特に制限はなく、従来公知のものを用いることができる。例えば、ハイドロタルサイト類や、マグネシウム、アルミニウム、チタン、ジルコニウム、ビスマスから選ばれる元素の含水酸化物等が挙げられる。これらを単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。なかでも、下記一般式(XIX)で示されるハイドロタルサイトが好ましい。
前記陰イオン交換体の含有率は、ハロゲンイオンなどの陰イオンを捕捉できる十分量であれば特に制限はないが、前記(A)エポキシ樹脂100質量部に対して0.1質量部〜30質量部の範囲が好ましく、1質量部〜5質量部がより好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、難燃性を付与するために必要に応じて難燃剤を配合することができる。前記難燃剤としては特に制限はなく、例えば、ハロゲン原子、アンチモン原子、窒素原子又はリン原子を含む公知の有機若しくは無機の化合物、金属水酸化物が挙げられる。これらの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。難燃剤の含有率は、難燃効果が達成されれば特に制限はないが、前記(A)エポキシ樹脂100質量部に対して1質量部〜30質量部が好ましく、2質量部〜15質量部がより好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、成形時に金型との良好な離型性を持たせるため離型剤を配合してもよい。前記離型剤としては特に制限はなく、従来公知のものを用いることができる。例えば、カルナバワックス、モンタン酸、ステアリン酸等の高級脂肪酸、高級脂肪酸金属塩、モンタン酸エステル等のエステル系ワックス、酸化ポリエチレン、非酸化ポリエチレン等のポリオレフィン系ワックス等が挙げられる。これらの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。なかでも、高級脂肪酸、酸化型又は非酸化型のポリオレフィン系ワックスが好ましい。その含有率としては前記(A)エポキシ樹脂100質量部に対して0.01質量部〜10質量部が好ましく、0.1質量部〜5質量部がより好ましい。ポリオレフィン系ワックスの含有率が0.01質量部以上であれば離型性が良好であり、10質量部以上の場合は十分な接着性が得られる。高級脂肪酸としては、例えば市販品では株式会社セラリカNODA製のカルナバワックスが挙げられる。ポリオレフィン系ワックスとしては、例えば市販品ではヘキスト社製のH4、PE、PEDシリーズ等の数平均分子量が500〜10000程度の低分子量ポリエチレンなどが挙げられる。また、ポリオレフィン系ワックスに他の離型剤を併用する場合、その含有率は前記(A)エポキシ樹脂100質量部に対して0.1質量部〜10質量部が好ましく、0.5質量部〜3質量部がより好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、(C)シリコーン化合物の他に、シリコーンオイル、シリコーンゴム粉末等の可とう剤を必要に応じて併用することが可能である。併用可能な可とう剤としては、一般に使用されている公知の可とう剤であれば特に限定されるものではない。例えば、シリコーン系、スチレン系、オレフィン系、ウレタン系、ポリエステル系、ポリエーテル系、ポリアミド系、ポリブタジエン系等の熱可塑性エラストマー、NR(天然ゴム)、NBR(アクリロニトリル−ブタジエンゴム)、アクリルゴム、ウレタンゴム、シリコーンパウダー等のゴム粒子、メタクリル酸メチル−スチレン−ブタジエン共重合体(MBS)、メタクリル酸メチル−シリコーン共重合体、メタクリル酸メチル−アクリル酸ブチル共重合体等のコア−シェル構造を有するゴム粒子等が挙げられる。これら可とう剤の1種を単独で用いても2種以上を組み合わせてもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、カーボンブラック、有機染料、有機顔料、酸化チタン、鉛丹、ベンガラ等の公知の着色剤をさらに配合しても良い。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、各種成分を均一に分散混合できるのであれば、いかなる手法を用いても調製できる。一般的な手法としては、所定の配合量の成分をミキサー等によって十分混合した後、ミキシングロール、押出機等によって溶融混練した後、冷却、粉砕する方法を挙げることができる。より具体的には、例えば、上述した成分の所定量を均一に撹拌、混合し、予め70〜140℃に加熱してあるニーダー、ロール、エクストルーダー等で混練、冷却し、粉砕するなどの方法で得ることができる。エポキシ樹脂組成物は、パッケージの成形条件に合うような寸法及び質量でタブレット化すると取り扱いが容易である。
本発明による電子部品装置は、本発明のエポキシ樹脂組成物によって封止した素子を備える。電子部品装置としては、例えば、リードフレーム、配線済みのテープキャリア、配線板、ガラス、シリコンウエハ等の支持部材に、半導体チップ、トランジスタ、ダイオード、サイリスタ等の能動素子、コンデンサ、抵抗体、コイル等の受動素子等の素子を搭載したものが挙げられ、それら素子部を本発明のエポキシ樹脂組成物で封止したものが挙げられる。より具体的には、例えば、リードフレーム上に半導体素子を固定し、ボンディングパッド等の素子の端子部とリード部をワイヤボンディングやバンプで接続した後、本発明のエポキシ樹脂組成物を用いてトランスファー成形等によって封止した、DIP(Dual Inline Package)、PLCC(Plastic Leaded Chip Carrier)、QFP(Quad Flat Package)、SOP(Small Outline Package)、SOJ(Small Outline J−lead package)、TSOP(Thin Small Outline Package)、TQFP(Thin Quad Flat Package)等の一般的な樹脂封止型IC、テープキャリアにバンプで接続した半導体チップを、本発明のエポキシ樹脂組成物で封止したTCP(Tape Carrier Package)、配線板やガラス上に形成した配線に、ワイヤボンディング、フリップチップボンディング、はんだ等で接続した半導体チップ、トランジスタ、ダイオード、サイリスタ等の能動素子及び/又はコンデンサ、抵抗体、コイル等の受動素子を、本発明のエポキシ樹脂組成物で封止したCOB(Chip On Board)モジュール、ハイブリッドIC、マルチチップモジュールが挙げられる。なかでも本発明のエポキシ樹脂組成物は成形性、耐はんだリフロー性、及び難燃性に優れていることから、リードフレームに搭載された半導体素子を封止した高い信頼性を要求される用途に好適に使用することができる。また、プリント回路板においても本発明のエポキシ樹脂組成物を有効に使用することができる。
前記エポキシ樹脂組成物を用いて、電子部品装置を封止する方法としては、低圧トランスファー成形法が最も一般的ではあるが、インジェクション成形法、圧縮成形法等を用いてもよい。
〔エポキシ樹脂及び硬化剤とシリコーン化合物の相容性試験〕
(A)エポキシ樹脂
エポキシ樹脂1:エポキシ当量196、融点106℃のビフェニル型エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製、商品名「YX−4000H」)
エポキシ樹脂2:エポキシ当量241、融点89℃のビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂とビフェニル型エポキシ樹脂との混合物(日本化薬株式会社製、商品名「CER−3000L」)
エポキシ樹脂3:エポキシ当量238、融点52℃のフェノールアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、商品名「NC−2000L」)
硬化剤1:水酸基当量176、軟化点70℃のフェノールアラルキル樹脂(三井化学株式会社製、商品名「ミレックスXLC」)
シリコーン化合物1:25℃における動粘度15mm2/s、エポキシ当量490、数平均分子量Mn1106の両末端型エポキシ変性シリコーンオイル(信越化学工業株式会社製、商品名「KF−105」)
シリコーン化合物2:25℃における動粘度700mm2/s、エポキシ当量1200、数平均分子量Mn7619の側鎖型エポキシ変性シリコーンオイル(東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名「FZ−3720」)
シリコーン化合物3:25℃における動粘度100mm2/s、数平均分子量Mn4071のジメチルシリコーンオイル(信越化学工業株式会社製、商品名「KF96−100CS」)
シリコーン化合物4:25℃における動粘度90mm2/s、数平均分子量Mn3095の両末端水酸基シリコーンオイル(東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名「PRX−413」)
シリコーン化合物5:25℃における動粘度3000mm2/s、エポキシ当量2500、数平均分子量Mn10676の側鎖型エポキシ−ポリエーテル変性シリコーンオイル(東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名「BY16−876」)
シリコーン化合物6:25℃における動粘度4500mm2/s、エポキシ当量4300、数平均分子量Mn10939の側鎖型エポキシ−ポリエーテル変性シリコーンオイル(信越化学工業株式会社製、商品名「KF−1002」)
シリコーン化合物7:25℃における動粘度5500mm2/s、数平均分子量Mn16030の側鎖型エポキシ−ポリエーテル変性シリコーンオイル(東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名「BY16−760」)
そこで、以下の予備混合物の調製に際し、シリコーン化合物1〜4を(c1)として、またシリコーン化合物5〜7を(c2)として使用した。
(予備混合物1の調製)
撹拌装置、冷却管を備えた300mlのセパラブルフラスコに、(B)硬化剤としてフェノールアラルキル樹脂(三井化学株式会社製、商品名「ミレックスXLC」)160gを投入し、約160℃で加熱溶融した。そして、完全に溶融してから、(C)シリコーン化合物として(c1)両末端型エポキシ変性シリコーンオイル(信越化学工業株式会社製、商品名「KF−105」)40g、(c2)側鎖型エポキシ−ポリエーテル変性シリコーンオイル(東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名「BY16−876」)40gを投入し、約10分間撹拌した後、テフロン(登録商標)でコーティングした金属製容器上で放冷し、予備混合物1を得た。得られた予備混合物1を用い、規格番号JIS K 7236で規定された指示薬滴定法でエポキシ当量を測定し、前記で得られた予備混合物1の反応率を確認した。この結果、反応率は0%であった。
前記(B)硬化剤の配合量を180gに代えるとともに、(C)シリコーン化合物として使用した(c1)両末端型エポキシ変性シリコーンオイル及び(c2)側鎖型エポキシ−ポリエーテル変性シリコーンオイルの配合量をそれぞれ30g及び15gに代え、それ以外は前記予備混合物1と同様にして、予備混合物2を調製し、上述の方法により得られた予備混合物2の反応率を調べた。この結果、予備混合物2の反応率は0%であった。
(C)シリコーン化合物として使用した(c2)側鎖型エポキシ−ポリエーテル変性シリコーンオイルを、東レ・ダウコーニング株式会社製の商品名「BY16−760」に代え、それ以外は前記予備混合物2と同様にして、予備混合物3を調製し、上述の方法により得られた予備混合物3の反応率を調べた。得られた予備混合物3の反応率は0%であった。
(C)シリコーン化合物として使用した(c2)側鎖型エポキシ−ポリエーテル変性シリコーンオイルを、信越化学工業株式会社製の商品名「KF−1002」に代え、それ以外は前記予備混合物2と同様にして、予備混合物4を調製し、上述の方法により得られた予備混合物4の反応率を調べた。得られた予備混合物4の反応率は0%であった。
(C)シリコーン化合物として使用した(c1)両末端型エポキシ変性シリコーンオイルを無添加とするとともに、(c2)側鎖型エポキシ−ポリエーテル変性シリコーンオイルの配合量を40gに代え、それ以外は前記予備混合物1と同様にして、予備混合物5を得た。得られた予備混合物5の反応率は0%であった。
(実施例1〜13、比較例1〜9)
下記の成分をそれぞれ表3〜5に示す質量部で配合し、混練温度80℃、混練時間15分の条件でロール混練を行うことによって、それぞれ実施例1〜9及び比較例1〜13のエポキシ樹脂組成物を得た。
溶融シリカ:平均粒径17.5μm、比表面積3.8m2/gの球状溶融シリカ
(E)硬化促進剤
トリブチルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物
(その他の各種添加剤)
可とう剤:インデンオリゴマー(東都化成株式会社製、商品名「I−100」)
カップリング剤:エポキシシラン(γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)
着色剤:カーボンブラック(三菱化学株式会社製、商品名「MA−100」)
離型剤:カルナバワックス(株式会社セラリカNODA製)
エポキシ樹脂組成物を前記条件でEMMI−1−66に準じたスパイラルフロー測定用金型を用いて成型し、流動距離(cm)を求めた。
200mm(W)×200mm(D)×25mm(H)の上型と200mm(W)×200mm(D)×15mm(H)の下型を有する円板フロー測定用平板金型を用いて、上皿天秤にて秤量した封止用エポキシ樹脂組成物5gを、180℃に加熱した下型の中心部にのせ、5秒後に、180℃に加熱した上型を閉じて、荷重78N、硬化時間90秒の条件で圧縮成形し、ノギスで成形品の長径(mm)及び短径(mm)を測定して、その平均値(mm)を円板フローとした。
(3)曲げ弾性率
A&D社製テンシロンを用い、JIS−K−6911に準拠した3点支持型曲げ試験を室温(25℃)又は260℃にて行い、弾性率を求めた。なお、測定は寸法70mm×10mm×3mmの試験片を用いた。
(4)成形収縮率
JIS−K−6911に準拠した試験方法に従い測定した。
銅リードフレーム上に8mm×10mmx0.4mmのシリコーンチップを搭載した外形寸法20×14×2mmの80ピンフラットパッケージを、封止用エポキシ樹脂組成物を用いて前記条件で成形、後硬化して作製し、85℃、60%RHの条件で168時間加湿した後、所定温度(230℃、240℃、250℃)、10秒の条件でリフロー処理を行い、パッケージ外部のクラックの有無を目視で、パッケージ内部の剥離発生の有無を超音波探傷装置(日立建機株式会社製HYE−FOCUS)でそれぞれ観察し、試験パッケージ数(10)に対するクラック及び剥離発生パッケージ数の総和で評価した。
よって、本発明による(A)エポキシ樹脂及び(B)硬化剤の少なくとも一方と(C)シリコーン化合物の予備混合物を含有するエポキシ樹脂組成物は、流動性、耐はんだリフロー性、及び成形収縮性に優れたエポキシ樹脂組成物を与えることが明らかとなった。
Claims (16)
- (A)エポキシ樹脂と、(B)硬化剤と、前記(A)エポキシ樹脂の少なくとも一部及び前記(B)硬化剤の少なくとも一部のうちのいずれか一方又は両方と(C)シリコーン化合物とを含む予備混合物と、を含有し、
前記(C)シリコーン化合物が、(c1)両末端型エポキシ変性シリコーンオイルである第1のシリコーン化合物並びに(c2)側鎖型エポキシ−ポリエーテル変性シリコーンオイルである第2のシリコーン化合物の両方を含むエポキシ樹脂組成物。 - 前記(c1)第1のシリコーン化合物が下記一般式(I−1)で示されるシリコーン化合物の少なくとも一方を含む請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(前記一般式(I−1)中、lは1以上の整数を表す。また、R1はそれぞれ独立に、炭素数1〜18の置換又は非置換の1価の炭化水素基を表し、R2はそれぞれ独立に、エポキシ基及びエポキシ基を有する1価の有機基からなる群から選ばれる有機基を表す。) - 前記(c2)第2のシリコーン化合物が下記一般式(I−3)で示されるシリコーン化合物である請求項1又は請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物。
(前記一般式(I−3)中、pは0又は1以上の整数を表し、qは1以上の整数を表し、rは1以上の整数を表す。また、R1はそれぞれ独立に、炭素数1〜18の1価の炭化水素基を表し、R2はそれぞれ独立に、エポキシ基及びエポキシ基を有する1価の有機基からなる群から選ばれる有機基を表し、R3はそれぞれ独立に、ポリアルキレンエーテル基を有する1価の有機基を表す。) - 前記一般式(I−1)において、R2がエポキシ基を有する1価の有機基である請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記一般式(I−3)において、R2がエポキシ基を有する1価の有機基である請求項3に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記予備混合物が前記(B)硬化剤の少なくとも一部と前記(C)シリコーン化合物とからなる請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記予備混合物が、前記(B)硬化剤の少なくとも一部と前記(C)シリコーン化合物との反応率70%以下の反応生成物である請求項6に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(C)シリコーン化合物の全質量中に前記(c1)第1のシリコーン化合物を30質量%以上含む請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(C)シリコーン化合物の全質量中に前記(c2)第2のシリコーン化合物を20質量%以上含む請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(A)エポキシ樹脂100質量部に対する前記(C)シリコーン化合物の総含有率が1質量部〜50質量部である請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(B)硬化剤の少なくとも一部が多官能フェノール化合物である請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- さらに(D)無機充填剤を含有する請求項1〜請求項11のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- さらに(E)硬化促進剤を含有する請求項1〜請求項12のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(A)エポキシ樹脂が、ビフェニル型エポキシ樹脂、チオジフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノール・アラルキル型エポキシ樹脂及びナフトール・アラルキル型エポキシ樹脂から選ばれる少なくとも1種を含有する請求項1〜請求項13のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(B)硬化剤が、フェノール・アラルキル樹脂、ナフトール・アラルキル樹脂、トリフェニルメタン型フェノール樹脂、ノボラック型フェノール樹脂及び共重合型フェノール・アラルキル樹脂から選ばれる少なくとも1種を含有する請求項1〜請求項14のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項15のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物によって封止された素子を備える電子部品装置。
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