JP6062783B2 - ポリフェノール組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
しかしながら、ポリフェノールには難水溶性のものが多く、それらを清涼飲料等の水性食品へ使用することは難しい。
したがって、本発明は、特殊な装置を必要とせず、安価で、組成物の風味への影響が少ない素材を用いて、水への溶解性に優れるポリフェノール組成物を製造する方法を提供することに関する。
具体的には、ルチン、ケルシトリン、イソケルシトリン、ケルセチン、ミリシトリン、ダイゼイン、ダイジン、グリシテイン、グリシチン、ゲニステイン、ゲニスチン、ミリセチン、ヘスペリジン、ネオヘスペリジン、ヘスペレチン、ナリンギン、クルクミン、リンゲニン、プルニン、アストラガリン、ケンフェロール、レスベラトロール、アピイン、アピゲニン、デルフィニジン、デルフィン、ナスニン、ペオニジン、ペオニン、ペツニン、ペオニジン、マルビジン、マルビン、エニン、シアニジン、ロイコシアニジン、シアニン、クリサンテミン、ケラシアニン、イデイン、メコシアニン、ペラルゴニジン、カリステフィン、カフェ酸、フェルラ酸、p−クマル酸、エラグ酸等が挙げられる。なかでも、ルチン、ケルセチン、ヘスペリジン、ナリンギン、クルクミン、レスベラトロール、カフェ酸、フェルラ酸、エラグ酸が好ましい。難水溶性ポリフェノール類は、1種であっても、2種以上の混合物であってもよい。
ここで、「茶抽出液」とは、茶葉から熱水又は水溶性有機溶媒を用いて抽出された抽出液であって、濃縮や精製操作が行われていないものをいう。なお、水溶性有機溶媒として、例えば、エタノール等の低級アルコールを使用することができる。また、抽出方法としては、ニーダー抽出、攪拌抽出(バッチ抽出)、向流抽出(ドリップ抽出)、カラム抽出等の公知の方法を採用できる。
抽出に使用する茶葉は、その加工方法により、不発酵茶、半発酵茶、発酵茶に大別することができる。不発酵茶としては、例えば、煎茶、番茶、玉露、碾茶、釜入り茶、茎茶、棒茶、芽茶等の緑茶が例示される。また、半発酵茶としては、例えば、鉄観音、色種、黄金桂、武夷岩茶等の烏龍茶が例示される。更に、発酵茶としては、ダージリン、アッサム、スリランカ等の紅茶が例示される。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。なかでも、カテキン類の含有量の点から、緑茶が好ましい。
茶抽出液等の精製は、溶剤やカラムを用いて精製することにより行うことができる。
また、クロロゲン酸類は、塩の形態でもよく、塩としては、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属との塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の有機アミンとの塩、アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチン等の塩基性アミノ酸との塩等が挙げられる。
また、クロロゲン酸類として市販のクロロゲン酸類含有製剤を使用してもよく、例えば、フレーバーホルダーRC(長谷川香料(株))が挙げられる。
本発明において、より好適なメチルヘスペリジンとしては、化合物(C)と化合物(D)の混合物が挙げられる。
成分(A)を溶解するための高濃度のエタノール水溶液中のエタノール濃度は50体積%以上が好ましく、更に70体積%以上、更に80体積%以上、更に90体積%以上が好ましい。上限は特に限定されないが、100体積%以下が好ましく、更に95体積%以下が好ましい。成分(B)を溶解するための溶媒は水が好ましいが、低濃度のエタノール水溶液を用いる場合のエタノール濃度は50体積%以下が好ましく、更に40体積%以下、更に30体積%以下、更に20体積%以下が好ましい。
例えば、噴霧乾燥の場合、処理液をノズルからスプレーし、100℃以上220℃以下、好ましくは130℃以上190℃以下の熱風中を落下させることにより、乾燥することができる。
また、凍結乾燥の場合、処理液を液体窒素やクールバス、冷凍庫等で凍結し、粉砕し、篩別したのち真空で水分を昇華させて、乾燥することができる。処理液の凍結温度は−70℃以上0℃以下が好ましい。乾燥中の絶対圧力は0.1Pa以上1000Pa以下が好ましく、0.5Pa以上100Pa以下がより好ましく、1Pa以上10Pa以下が更に好ましい。
噴霧乾燥又は凍結乾燥後、必要に応じて、分級、造粒、粉砕等を行ってもよい。
<3>(A)難水溶性ポリフェノール類が、25℃における水への溶解量が好ましくは5g/L以下、より好ましくは2g/L以下、さらに1g/L以下、さらに0.5g/L以下、さらに0.1g/L以下である<1>又は<2>の製造方法。
<4>(A)難水溶性ポリフェノール類が、好ましくはフラボノール類、フラバノン類、フラボン類、イソフラボン類、フェノールカルボン酸類、アントシアニジン類、ヒドロキシケイ皮酸誘導体及びエラグ酸から選ばれるもの、より好ましくはルチン、ケルシトリン、イソケルシトリン、ケルセチン、ミリシトリン、ダイゼイン、ダイジン、グリシテイン、グリシチン、ゲニステイン、ゲニスチン、ミリセチン、ヘスペリジン、ネオヘスペリジン、ヘスペレチン、ナリンギン、クルクミン、リンゲニン、プルニン、アストラガリン、ケンフェロール、レスベラトロール、アピイン、アピゲニン、デルフィニジン、デルフィン、ナスニン、ペオニジン、ペオニン、ペツニン、ペオニジン、マルビジン、マルビン、エニン、シアニジン、ロイコシアニジン、シアニン、クリサンテミン、ケラシアニン、イデイン、メコシアニン、ペラルゴニジン、カリステフィン、カフェ酸、フェルラ酸、p−クマル酸及びエラグ酸から選ばれるもの、より好ましくはルチン、ケルセチン、ヘスペリジン、ナリンギン、クルクミン、レスベラトロール、カフェ酸、フェルラ酸及びエラグ酸から選ばれるものである<1>〜<3>のいずれかの製造方法。
<5>カテキン類が、カテキン、ガロカテキン、カテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート及びエピガロカテキンガレートから選ばれる1種又は2種以上である<1>〜<4>のいずれかの製造方法。
<6>クロロゲン酸類が、3−カフェオイルキナ酸、4−カフェオイルキナ酸及び5−カフェオイルキナ酸のモノカフェオイルキナ酸と、3−フェルロイルキナ酸、4−フェルロイルキナ酸及び5−フェルロイルキナ酸のモノフェルロイルキナ酸と、3,4−ジカフェオイルキナ酸並びに3,5−ジカフェオイルキナ酸及び4,5−ジカフェオイルキナ酸のジカフェオイルキナ酸から選ばれる1種又は2種以上である<1>〜<5>のいずれかの製造方法。
<7>難水溶性ポリフェノール類のメチル化物が、好ましくはメチルヘスペリジン、メチルケルセチン、メチルレスベラトロール及びメチルルチンから選ばれる1種又は2種以上であり、より好ましくはメチルヘスペリジンである<1>〜<6>のいずれかの製造方法。
<8>エタノール水溶液のエタノール濃度の下限が好ましくは32体積%以上、より好ましくは35体積%以上、更に好ましくは40体積%以上、更に好ましくは50体積%以上、更に好ましくは60体積%以上、更に好ましくは70体積%以上であり、エタノール濃度の上限が好ましくは88体積%以下、より好ましくは85体積%以下であり、更に好ましくはエタノール濃度は32体積%以上88体積%以下、好ましくは35体積%以上85体積%以下、更に好ましくは50体積%以上85体積%以下、更に好ましくは60体積%以上85体積%以下である<1>〜<7>のいずれかの製造方法。
<9>溶解温度が、溶解温度の下限が、好ましくは5℃以上、より好ましくは10℃以上であり、溶解温度の上限が、好ましくは85℃以下、より好ましくは80℃以下、より好ましくは75℃以下、更に好ましくは70℃以下、更に好ましくは60℃以下であり、更に好ましくは溶解温度は、5℃以上85℃以下、好ましくは10℃以上80℃以下、より好ましくは10℃以上75℃以下、更に好ましくは10℃以上70℃以下、更に好ましくは10℃以上60℃以下である<1>〜<8>のいずれかの製造方法。
<10>溶解処理が、好ましくは0℃以上90℃以下の温度で、30体積%以上90体積%以下のエタノール水溶液に、(A)難水溶性ポリフェノール類と成分(B)とを混合して溶解する<1>〜<9>のいずれかの製造方法。
<11>溶解処理が、好ましくは(A)難水溶性ポリフェノール類を50体積%以上のエタノール水溶液又はエタノールに溶解し、一方、成分(B)を水又は50体積%以下のエタノール水溶液、好ましくは水に溶解し、30体積%以上90体積%以下のエタノール濃度になるように、これらの2種の溶液を混合して、0℃以上90℃以下の温度にする<1>〜<10>のいずれかの製造方法。
<12>成分(B)に対する(A)難水溶性ポリフェノール類の質量比[(A)/(B)]が、好ましくは0.01以上、更に好ましくは0.05以上、更に好ましくは0.1以上、更に好ましくは0.2以上、更に好ましくは0.3以上、更に好ましくは0.5以上であり、好ましくは10以下、更に好ましくは8以下、更に好ましくは7以下、更に好ましくは以下、更に好ましくは3以下、更に好ましくは2以下であり、また、好ましくは0.01以上10以下、好ましくは0.05以上8以下、より好ましくは0.1以上7以下、更に好ましくは0.1以上5以下、更に好ましくは0.2以上5以下である<1>〜<11>のいずれかの製造方法。
<13>乾燥手段が、噴霧乾燥又は凍結乾燥であり、好ましくは噴霧乾燥である<1>〜<12>のいずれかの製造方法。
<14><1>〜<13>のいずれかの方法により得られる粉末状のポリフェノール組成物。
難水溶性ポリフェノール類及びメチルヘスペリジンの測定は、日立製作所製高速液体クロマトグラフを用い、インタクト社製カラムCadenza CD−C18 (4.6mmφ×150mm、3μm)を装着し、カラム温度40℃でグラジエント法により行った。移動相A液は0.05mol/L酢酸水溶液、B液はアセトニトリルとし、1.0mL/分で送液した。グラジエント条件は以下のとおりである。
時間(分) A液(%) B液(%)
0 85 15
20 80 20
35 10 90
50 10 90
50.1 85 15
60 85 15
試料注入量は10μL、検出はフェルラ酸は波長320nm、ケルセチンは波長283nm、メチルヘスペリジンは波長360nmの吸光度により定量した。
時間(分) A液(%) B液(%)
0 99 1
10 90 10
20 85 15
40 10 90
50 10 90
50.1 85 15
60 85 15
試料注入量は10μL、波長254nmの吸光度により定量した。
日本工業規格 Z7260−107記載のフラスコ振盪法に従って測定した。まず1−オクタノールと蒸留水を25℃で24時間振とうして平衡化させた。次いで蓋付きガラス瓶にポリフェノール10mgを量りとり、平衡化させた1−オクタノールと蒸留水をそれぞれ4mLずつ加え、25℃で4日間振とうした。遠心分離により1−オクタノール相と水相を分け、上記[難水溶性ポリフェノールの測定]と同様にしてHPLCにより各相のポリフェノール類の濃度を測定した。2相間の分配係数の常用対数を取った値をlogP値とした。
試料を蒸留水で適宜希釈し、液体クロマトグラフ用パックドカラム L−カラムTM ODS(4.6mmφ×250mm:財団法人 化学物質評価研究機構製)を装着した、島津製作所製、高速液体クロマトグラフ(型式SCL−10AVP)を用いて、カラム温度35℃でグラジエント法により測定した。移動相A液は酢酸を0.1mol/L含有の蒸留水溶液、B液は酢酸を0.1mol/L含有のアセトニトリル溶液とし、試料注入量は20μL、UV検出器波長は280nmの条件で行った。
時間(分) A液(体積%) B液(体積%)
0 97 3
5 97 3
37 80 20
43 80 20
43.5 0 100
48.5 0 100
49 97 3
62 97 3
(分析機器)
HPLC(日立製作所(株)製)を使用した。装置の構成ユニットの型番は次の通り。
送液ユニット(デガッサ内蔵):L−2130、
オートサンプラ(クーラー付):L−2200、
カラムオーブン:L−2300、
分離カラム:Cadenza CD−C18、Size:4.6mm i.d.×150mm、3μm(インタクト(株))
検出器(紫外可視吸光光度計):L−2420:
サンプル注入量:10μL、
流量:1.0mL/min、
紫外線吸光光度計検出波長:325nm(クロロゲン酸類)、
溶離液A:0.05mol/L酢酸、0.01mol/L酢酸ナトリウム、及び0.1mmol/L HEDPOを含有する5%アセトニトリル、
溶離液B:アセトニトリル
時間(分) A液(体積%) B液(体積%)
0 100 0
10 100 0
15 95 5
20 95 5
22 92 8
50 92 8
52 10 90
60 10 90
60.1 100 0
70 100 0
フェルラ酸製剤(築野食品工業(株)製、フェルラ酸含有量100%)10gを95体積%エタノール1270gに溶解した。またクロロゲン酸製剤(コーヒー豆抽出物の精製乾燥(クロロゲン酸類含有量40%)25gを水380gに溶解した。これら2つの液体を室温(20℃±5℃)で混合し、2Lの溶解液を調製した。溶解液のエタノール濃度は79体積%であった。溶解液に濁りは見られなかった。この溶解液を、噴霧乾燥機(ヤマト科学(株)製、SPRAY DRYER ADL311S、入口エアー温度140℃、出口エアー温度73℃)に6.5g/minの流速で供給し、粉末の形態にてポリフェノール組成物を得た。
フェルラ酸製剤5gとクロロゲン酸製剤12.5gとを60体積%エタノール水1Lに溶解した。溶解液に濁りは見られなかった。実施例1と同様に噴霧乾燥してポリフェノール組成物を得た。
エタノール水濃度を50体積%とした以外は実施例2と同様にしてポリフェノール組成物を得た。乾燥前の溶解液に濁りは見られなかった。
フェルラ酸製剤10gとクロロゲン酸製剤25gを薬匙で物理混合してポリフェノール組成物を得た。
クロロゲン酸製剤を用いないこと以外は実施例1と同様に行った。乾燥前の溶解液に濁りは見られなかった。
エタノール水濃度を95体積%とした以外は実施例2と同様にしてポリフェノール組成物を得た。乾燥前の溶解液は濁っていた。
エタノール水濃度を20体積%とした以外は実施例2と同様にしてポリフェノール組成物を得た。乾燥前の溶解液は濁っていた。
フェルラ酸製剤5gとエピガロカテキンガレート(EGCG)製剤(DMS Nutritional Products社製TEAVIGO、EGCG含有量100%)5gを用いた以外は実施例2と同様にしてポリフェノール組成物を得た。乾燥前の溶解液に濁りは見られなかった。
フェルラ酸製剤にかえてケルセチン製剤(ACROS ORGANICS社製、ケルセチン含有量95%)6gを用い、クロロゲン酸製剤にかえてエピガロカテキンガレート製剤を6g用いた以外は実施例1と同様に行った。乾燥前の混合液に濁りは見られなかった。
ケルセチン製剤6gとエピガロカテキンガレート製剤6gを薬匙で物理混合してポリフェノール組成物を得た。
エラグ酸二水和物(和光純薬工業(株)製、エラグ酸含量89%)2gを95体積%エタノール318gに溶解した。またクロロゲン酸製剤(実施例1と同じ)5gを水95gに溶解した。これら2つの液体を60℃で混合し、0.5Lの溶解液を調製した。溶解液のエタノール濃度は79体積%であった。溶解液に濁りは見られなかった。この溶解液を実施例1と同様に噴霧乾燥して粉末の形態にてポリフェノール組成物を得た。
エラグ酸二水和物2gとクロロゲン酸製剤5gを薬匙で物理混合してポリフェノール組成物を得た。
エラグ酸二水和物2gを95体積%エタノール318gに溶解した。またエピガロカテキンガレート製剤(実施例4と同じ)4gを水95gに溶解した。これら2つの液体を60℃で混合し、0.5Lの溶解液を調製した。溶解液のエタノール濃度は79体積%であった。溶解液に濁りは見られなかった。この溶解液を実施例1と同様に噴霧乾燥して粉末の形態にてポリフェノール組成物を得た。
エラグ酸二水和物2gとエピガロカテキンガレート製剤4gを薬匙で物理混合してポリフェノール組成物を得た。
エラグ酸二水和物2gを95体積%エタノール318gに溶解した。またメチルヘスペリジン製剤(浜理薬品工業(株)製、メチルヘスペリジン含有量100質量%)8gを水95gに溶解した。これら2つの液体を60℃で混合し、0.5Lの溶解液を調製した。溶解液のエタノール濃度は79体積%であった。溶解液に濁りは見られなかった。この溶解液を実施例1と同様に噴霧乾燥して粉末の形態にてポリフェノール組成物を得た。
エラグ酸二水和物2gとメチルヘスペリジン製剤8gを薬匙で物理混合してポリフェノール組成物を得た。
乾燥ポリフェノール組成物0.525gに蒸留水(25℃)5mLを加え、20mLのガラス製サンプル瓶に入れてロータリーシェーカー(アズワン製、150r/min)で25℃で5分間振盪し、孔径0.2μmのメンブレンフィルターでろ過してHPLCで定量した。
3名のパネルにより、乾燥ポリフェノール組成物0.1gを舌の上に乗せ、次いで蒸留水20mLとともに飲み込み、以下に示す判定基準に従って風味の評価を行い、その平均値をもって評点とした。
5:成分(B)の風味は感じられない
4:成分(B)の風味が僅かに感じられる
3:成分(B)の風味が弱く感じられる
2:成分(B)の風味が感じられるが、成分(B)単独よりは弱い
1:成分(B)の風味が強く感じられる
Claims (5)
- (A)難水溶性ポリフェノール類と(B)カテキン類、クロロゲン酸類及び難水溶性ポリフェノール類のメチル化物から選ばれる1種又は2種以上とを、0℃以上90℃以下で、エタノール濃度が60体積%以上90体積%以下のエタノール水溶液に溶解して溶解液を得る工程、及び得られた溶解液を乾燥する工程を含むポリフェノール組成物の製造方法であって、(A)難水溶性ポリフェノール類のlogP値が1.51以上3.5以下であり、(A)難水溶性ポリフェノール類の溶解時間が0.1分以上30分以下である、ポリフェノール組成物の製造方法。
- (A)難水溶性ポリフェノール類を50体積%以上のエタノール水溶液又はエタノールに溶解し、一方成分(B)を水又は50体積%以下のエタノール水溶液に溶解し、得られた2種の溶液を混合して溶解液を調製する、請求項1記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- エタノール水溶液のエタノール濃度が60体積%以上85体積%以下である請求項1又は2記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- 乾燥方法が噴霧乾燥である請求項1〜3のいずれか1項記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- 溶解液における(B)カテキン類、クロロゲン酸類及び難水溶性ポリフェノール類のメチル化物から選ばれる1種又は2種以上に対する(A)難水溶性ポリフェノール類の質量比(A)/(B)が0.01以上10以下である、請求項1〜4のいずれか1項記載のポリフェノール組成物の製造方法。
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