JP6056851B2 - 硬化性樹脂組成物、フィルム、積層フィルム、プリプレグ、積層体、硬化物、及び複合体 - Google Patents
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Description
また、上述した特許文献3に記載の樹脂組成物は、樹脂流動性に劣るため、これを用いて電子材料用プリント基板の絶縁樹脂層を形成した場合、回路基板のパターン埋め込み性が十分ではなく、そのため、多層回路基板の高性能化に対応できないものであった。
〔1〕エポキシ化合物(A)、活性エステル化合物(B)、充填剤(C)、ならびに、芳香環及び/又はヘテロ原子を含有し、かつ、エポキシ基に対する反応性を有さない脂環式オレフィン重合体(D)を含有してなり、前記エポキシ化合物(A)100重量部に対する、前記脂環式オレフィン重合体(D)の含有割合が1〜50重量部である硬化性樹脂組成物、
〔2〕前記エポキシ化合物(A)と前記活性エステル化合物(B)との割合が、(前記エポキシ化合物のエポキシ基量/前記活性エステル化合物(B)の活性エステル基量)の比率で、0.5〜1.25の範囲である前記〔1〕に記載の硬化性樹脂組成物、
〔3〕前記〔1〕又は〔2〕に記載の硬化性樹脂組成物からなるフィルム、
〔4〕前記〔1〕又は〔2〕に記載の硬化性樹脂組成物からなる接着層と、被めっき層用樹脂組成物からなる被めっき層とを有する積層フィルム、
〔5〕前記〔3〕に記載のフィルム又は前記〔4〕に記載の積層フィルムと、繊維基材とからなるプリプレグ、
〔6〕前記〔3〕に記載のフィルム、前記〔4〕に記載の積層フィルム又は前記〔5〕に記載のプリプレグを基材に積層してなる積層体、
〔7〕前記〔1〕もしくは〔2〕に記載の硬化性樹脂組成物、前記〔3〕に記載のフィルム、前記〔4〕に記載の積層フィルム、前記〔5〕に記載のプリプレグ、又は前記〔6〕に記載の積層体を硬化してなる硬化物、
〔8〕前記〔7〕に記載の硬化物の表面に、無電解めっきにより、導体層を形成してなる複合体、ならびに、
〔9〕前記〔7〕に記載の硬化物、又は前記〔8〕に記載の複合体を構成材料として含む電子材料用基板、
が提供される。
本発明で用いるエポキシ化合物(A)は、エポキシ基を1つ以上有するものであればよいが、本発明においては、分子内に少なくとも2つのエポキシ構造を有する多価エポキシ化合物が好ましい。
本発明で用いる活性エステル化合物(B)は、活性エステル基を有するものであればよいが、本発明においては、分子内に少なくとも2つの活性エステル基を有する化合物が好ましい。活性エステル化合物(B)は、エポキシ化合物(A)の硬化剤として作用する。
本発明で用いる充填剤(C)としては、工業的に一般に使用されるものであれば格別な限定はなく、無機充填剤及び有機充填剤のいずれも用いることができるが、無機充填剤が好ましく用いられる。充填剤(C)を配合することにより、硬化物とした場合に、得られる硬化物を低線膨張性を有するものとすることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上述したエポキシ化合物(A)、活性エステル化合物(B)、及び充填剤(C)に加えて、芳香環及び/又はヘテロ原子を含有し、かつ、エポキシ基に対する反応性を有さない脂環式オレフィン重合体(D)を含有する。本発明で用いる、芳香環及び/又はヘテロ原子を含有し、かつ、エポキシ基に対する反応性を有さない脂環式オレフィン重合体(D)(以下、適宜、「脂環式オレフィン重合体(D)」と略記する。)を構成する脂環式構造としては、シクロアルカン構造やシクロアルケン構造などが挙げられるが、機械的強度や耐熱性などの観点から、シクロアルカン構造が好ましい。また、脂環式構造としては、単環、多環、縮合多環、橋架け環や、これらを組み合わせてなる多環などが挙げられる。脂環式構造を構成する炭素数は、特に限定されないが、通常4〜30個、好ましくは5〜20個、より好ましくは5〜15個の範囲であり、環式構造を構成する炭素数がこの範囲にある場合に、機械的強度、耐熱性、及び成形性の諸特性が高度にバランスされ好適である。また、脂環式オレフィン重合体(D)は、通常、熱可塑性のものである。
前記カルボニルオキシ基としては、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基などのアルキルカルボニルオキシ基、が挙げられる。
前記アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。
前記3級カルボン酸アミド基としては、例えばN,N−ジメチルカルボン酸アミド基、N−メチルエチルカルボン酸アミド基などが挙げられる。
前記N−置換イミド基としては、例えばN−メチルイミド基、N−プロピルイミド基、N−(2−エチルヘキシル)イミド基などのN−アルキルイミド基や、N−シクロヘキシルイミド基、N−フェニルイミド基などが挙げられる。
前記トリオルガノシロキシ基としては例えばトリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ基などが挙げられる。
前記トリオルガノシリル基としてはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基などが挙げられる。
前記アルコキシシリル基としては、例えばトリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基などが挙げられる。
以上の芳香環含有脂環式オレフィン単量体は、それぞれ単独で、又は2種以上を組合わせて用いることが出来る。
このようなヘテロ原子を含有する官能基は、エポキシ基と反応性を示さない官能基であり、その具体例としては、例えば、炭素数1〜10のアルコキシ基、カルボニルオキシ基、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル(エステル)基、シアノ基、3級カルボン酸アミド基、N−置換イミド基、トリオルガノシロキシ基、トリオルガノシリル基、アシル基、炭素数1〜10のアルコキシシリル基、スルホニル基などの一価または多価の官能基が挙げられ、中でも、得られるヘテロ原子含有脂環式オレフィン重合体(D2)が、電気特性や絶縁信頼性に優れ、エポキシ化合物(A)と反応性を有さず、エポキシ化合物(A)との相溶性や分散性に優れるという観点より、アルコキシ基、N−置換イミド基、エステル基、カルボニルオキシ基、及び3級カルボン酸アミド基が好ましく、特に、得られるヘテロ原子含有脂環式オレフィン重合体(D2)が、エポキシ化合物(A)との相溶性や分散性に優れ、得られるフィルムの成形性、可とう性に優れるという観点より、N−置換イミド基及び3級カルボン酸アミド基が好ましく、N−置換イミド基が特に好ましい。これらの官能基は、ヘテロ原子含有脂環式オレフィン単量体中、脂環式オレフィン部分と直接結合していても、炭素数1〜10のアルキレン基のような二価の有機基を介して結合していてもよい。
以上のヘテロ原子含有脂環式オレフィン単量体は、それぞれ単独で、又は2種以上を組合わせて用いることが出来る。
芳香環を構成する芳香族基とヘテロ原子を含有する官能基とを共に有する基を含有する脂環式オレフィン単量体の具体例としては、N−(4−フェニル)−(5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミド)(以下、「NBPI」と略記する。)、N−(4−メチルフェニル)−(5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミド)、2−(4−メトキシフェニル)−5−ノルボルネン、2−ベンジロキシカルボニル−5−ノルボルネンなどが挙げられる。
芳香環及びヘテロ原子を有さない脂環式オレフィン単量体としては、例えば、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(慣用名:ノルボルネン)、5−エチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ブチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチリデン−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(以下、「EdNB」と略記する。)、5−メチリデン−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ビニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシ−カルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シアノ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチル−5−メトキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンなどのノルボルネン類;
トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン(慣用名:ジシクロペンタジエン)などのジシクロペンタジエン類;
テトラシクロ[7.4.0.110,13.02,7]トリデカ−2,4,6−11−テトラエン(別名:1,4−メタノ−1,4,4a,9a−テトラヒドロフルオレン)などの1,4−メタノ−1,4,4a,9a−テトラヒドロフルオレン類;
テトラシクロ[8.4.0.111,14.02,8]テトラデカ−3,5,7,12,11−テトラエン;
テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン(慣用名:テトラシクロドデセン、以下「TCD」と略記する。)、8−メチル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、8−エチル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、8−メチリデン−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、8−エチリデン−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、8−ビニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、8−プロペニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エンなどのテトラシクロドデセン類;
ペンタシクロ[6.5.1.13,6.02,7.09,13]ペンタデカ−3,10−ジエン、ペンタシクロ[7.4.0.13,6.110,13.02,7]ペンタデカ−4,11−ジエン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、3,4−ジメチルシクロペンテン、3−メチルシクロヘキセン、2−(2−メチルブチル)−1−シクロヘキセン、シクロオクテン、3a,5,6,7a−テトラヒドロ−4,7−メタノ−1H−インデン、シクロヘプテン、ビニルシクロヘキセンやビニルシクロヘキサン;シクロペンタジエン、シクロヘキサジエンなどが挙げられる。
非脂環式オレフィン単量体としては、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、3−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ペンテン、3−エチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ヘキセン、4,4−ジメチル−1−ヘキセン、4,4−ジメチル−1−ペンテン、4−エチル−1−ヘキセン、3−エチル−1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセンなどの炭素数2〜20のα−オレフィン;1,4−ヘキサジエン、4−メチル−1,4−ヘキサジエン、5−メチル−1,4−ヘキサジエン、1,7−オクタジエンなどの非共役ジエン;等の不飽和炭化水素化合物が挙げられる。
脂環式オレフィン重合体(D)が、芳香環及びヘテロ原子のうち、芳香環のみを含有するものである場合、芳香環を含有する単量体単位の含有量としては、全単量体単位100モル%中、少なくとも30モル%であるのが好ましく、50モル%以上であるのがより好ましい。一方、脂環式オレフィン重合体(D)が、芳香環及びヘテロ原子のうち、ヘテロ原子のみを含有するものである場合、ヘテロ原子を含有する単量体単位の含有量としては、全単量体単位100モル%中、少なくとも15モル%であるのが好ましく、30モル%以上であるのがより好ましい。また、脂環式オレフィン重合体(D)が、芳香環及びヘテロ原子のうち、芳香環とヘテロ原子を共に含有するものである場合、芳香環を含有する単量体単位の含有量としては、全単量体単位100モル%中、少なくとも15モル%であるのが好ましく、より好ましくは少なくとも30モル%であり、ヘテロ原子を含有する単量体単位の含有量としては、全単量体単位100モル%中、少なくとも5モル%であるのが好ましく、10モル%以上であるのがより好ましい。この場合、芳香環とヘテロ原子はそれぞれ同一の単量体単位に存在していても、相異なる単量体単位に存在していてもよい。
脂環式オレフィン重合体(D)中の芳香環及び/又はヘテロ原子を含有する単量体単位の含有量を上記範囲とすることにより、エポキシ化合物(A)や活性エステル化合物(B)の分散性や相溶性を高度に改善することができる。
本発明で用いられる脂環式オレフィン重合体(D)は、重合や水素添加反応後の重合体溶液として使用しても、溶媒を除去した後に使用してもどちらでもよいが、樹脂組成物を調製する際に添加剤の溶解や分散が良好になるとともに、工程が簡素化できるため、重合体溶液として使用するのが好ましい。
また、本発明の硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、硬化促進剤を含有していてもよい。硬化促進剤としては特に限定されないが、たとえば、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、第2級アミン、第3級アミン、酸無水物、イミダゾール誘導体、有機酸ヒドラジド、ジシアンジアミド及びその誘導体、尿素誘導体などが挙げられるが、これらのなかでも、イミダゾール誘導体が特に好ましい。
本発明のフィルムは、上述した本発明の硬化性樹脂組成物をシート状又はフィルム状に成形してなる成形体である。
本発明の積層フィルムは、上述した硬化性樹脂組成物からなる接着層と、被めっき層用樹脂組成物からなる被めっき層とを有するものである。
本発明のプリプレグは、上述した本発明のフィルム又は本発明の積層フィルムと繊維基材とからなる。
本発明の積層体は、上述した本発明のフィルム、積層フィルム又はプリプレグを基材に積層してなるものである。本発明の積層体としては、少なくとも、上述した本発明のフィルム、積層フィルム又はプリプレグを積層してなるものであればよいが、表面に導体層を有する基板と、上述した本発明のフィルム、積層フィルム又はプリプレグからなる電気絶縁層とを積層してなるものが好ましい。
本発明の硬化物は、上述した方法により得られる本発明の積層体について、本発明のフィルム、積層フィルム又はプリプレグを硬化する処理を行なうことで、硬化物とすることができる。硬化は、通常、導体層上に、本発明のフィルム、積層フィルム又はプリプレグが形成された基板全体を加熱することにより行う。硬化は、上述した加熱圧着操作と同時に行うことができる。また、まず加熱圧着操作を硬化の起こらない条件、すなわち比較的低温、短時間で行った後、硬化を行ってもよい。
本発明の複合体は、上述した本発明の積層体の電気絶縁層上に、さらに別の導体層を形成してなるものである。かかる導体層としては金属めっき又は金属箔を使用することができる。金属めっき材料としては、金、銀、銅、ロジウム、パラジウム、ニッケル又はスズ等、金属箔としては前述のフィルム、積層フィルム又はプリプレグの支持体として使用されるものが挙げられる。なお、本発明においては、導体層としては金属めっきを使用する方法のほうが、微細配線が可能であるという点より、好ましい。以下、本発明の複合体の製造方法を、本発明の複合体の一例として、導体層として金属めっきを用いた多層回路基板を例示して、説明する。
電気絶縁層の表面平均粗度Raは、好ましくは0.05μm以上0.5μm未満、より好ましくは0.06μm以上0.3μm以下であり、かつ表面十点平均粗さRzjisは、好ましくは0.3μm以上5μm未満、より好ましくは0.5μm以上3μm以下である。なお、本明細書において、RaはJIS B0601−2001に示される算術平均粗さであり、表面十点平均粗さRzjisは、JIS B0601−2001付属書1に示される十点平均粗さである。
導体層の形成方法は、密着性に優れる導体層を形成できるという観点より、無電解めっき法により行なう。
本発明の電子材料用基板は、上述した本発明の硬化物又は複合体からなるものである。このような本発明の硬化物又は複合体からなる本発明の電子材料用基板は、携帯電話機、PHS、ノート型パソコン、PDA(携帯情報端末)、携帯テレビ電話機、パーソナルコンピューター、スーパーコンピューター、サーバー、ルーター、液晶プロジェクタ、エンジニアリング・ワークステーション(EWS)、ページャ、ワードプロセッサ、テレビ、ビューファインダ型又はモニタ直視型のビデオテープレコーダ、電子手帳、電子卓上計算機、カーナビゲーション装置、POS端末、タッチパネルを備えた装置などの各種電子機器に好適に用いることができる。
脂環式オレフィン重合体の数平均分子量(Mn)、及び重量平均分子量(Mw)は、テトラヒドロフランを展開溶媒として、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により測定し、ポリスチレン換算値として求めた。
水素添加前における重合体中の不飽和結合のモル数に対する水素添加された不飽和結合のモル数の比率を、400MHzの1H−NMRスペクトル測定により求め、これを水素添加率とした。
硬化性樹脂組成物を用いてフィルム成形体を形成した際における成形性について、得られたフィルム成形体をJIS K 5600−5−1に準じて直径2mmのマンドレルを使用し、フィルム成形体の樹脂組成物層が外側になるようにして180度折り曲げ試験を実施し、下記の基準で評価した。
A:フィルムに異常はなかった。
C:フィルムに剥がれやクラックが発生した。
内層回路基板(IPC MULTI−PURPOSE TESTBOARD No.IPC−B−25、導体厚30μm、0.8mm厚)の両面に、フィルム成形体の樹脂層側の面が接するように積層した。具体的には、一次プレスを、耐熱ゴム製プレス板を上下に備えた真空ラミネータにて、200Paの減圧下で温度110℃、圧力0.1MPaで90秒間の加熱圧着で行い、さらに、金属製プレス板を上下に備えた油圧プレス装置を用いて、圧着温度110℃、1MPaで90秒間、加熱圧着することで、積層体を得た。そして、この積層体から支持フィルムを剥がし、180℃で60分間硬化した。硬化後、導体幅165μm、導体間隔165μmのくし型パターン部分の導体がある部分とない部分との段差を触針式段差膜厚計(Tencor Instruments製 P−10)にて測定し、以下の基準で、配線埋め込み平坦性を評価した。
A:段差が2μm未満
B:段差が2μm以上、3μm未満
C:段差が3μm以上
フィルム状硬化物から幅5mm、長さ80mm、厚さ40μmの小片を切り出し、JIS K 5600−5−1に準じて直径2mmのマンドレルを使用し、フィルム状硬化物を180度折り曲げることによりフィルム状硬化物の可とう性を、以下の基準で評価した。
A:フィルム状硬化物はクラックや破断が発生しない。
C:フィルム状硬化物がクラックや破断が発生する。
フィルム状硬化物から幅2.6mm、長さ80mm、厚さ40μmの小片を切り出し、空洞共振器摂動法誘電率測定装置を用いて10GHzにおける誘電正接の測定を行ない、以下の基準で評価した。
A:誘電正接が0.008未満
B:誘電正接が0.008以上、0.012未満
C:誘電正接が0.012以上
フィルム状硬化物から幅6mm、長さ15.4mm、厚さ40μmの小片を切り出し、支点間距離10mm、昇温速度10℃/分の条件で、熱機械分析装置(TMA/SDTA840:メトラー・トレド社製)により、フィルム状硬化物のガラス転移温度(Tg)を、ガラス転移温度前後の曲線に接線を引き、この接線の交点からTgを求め、以下の基準で評価した。
A:ガラス転移温度が160℃以上
B:ガラス転移温度が150℃以上、160℃未満
C:ガラス転移温度が150℃未満
テトラシクロ[9.2.1.02,10.03,8]テトラデカ−3,5,7,12−テトラエン(メタノテトラヒドロフルオレン、以下、「MTF」と略記する。)80モル部、N−フェニルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(以下、「NBPI」と略記する。)20モル部、1−ヘキセン6モル部、アニソール590モル部及びルテニウム系重合触媒として4−アセトキシベンジリデン(ジクロロ)(4,5−ジブロモ−1,3−ジメシチル−4−イミダゾリン−2−イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ルテニウム(C1063、和光純薬社製)0.015モル部を、窒素置換した耐圧ガラス反応器に仕込み、攪拌下に80℃で1時間の重合反応を行って開環重合体の溶液を得た。この溶液について、ガスクロマトグラフィーを測定したところ、実質的に単量体が残留していないことが確認され、重合転化率は99%以上であった。
次いで、窒素置換した攪拌機付きオートクレーブに、得られた開環重合体の溶液を仕込み、150℃、水素圧7MPaで、5時間攪拌させて水素添加反応を行った。次いで、得られた水素化反応溶液を濃縮して、脂環式オレフィン重合体(D−1)の溶液(固形分濃度55.5%)を得た。得られた脂環式オレフィン重合体(D−1)の重量平均分子量、数平均分子量、水素添加率、芳香環含有脂環式オレフィン単量体単位の含有割合、酸素原子含有率、及び窒素原子含有率を表1に示す。
脂環式オレフィン単量体として、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ‐4‐エン(以下、「TCD」と略記する。)60モル部、及びNBPI40モル部を使用した以外は、製造例1と同様にして、脂環式オレフィン重合体(D−2)の溶液を得た。得られた脂環式オレフィン重合体(D−2)の重量平均分子量、数平均分子量、水素添加率、芳香環含有脂環式オレフィン単量体単位の含有割合、酸素原子含有率、及び窒素原子含有率を表1に示す。
脂環式オレフィン単量体として、MTF70モル部、及び5−エチリデン−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(以下、「EdNB」と略記する。)30モル部を使用した以外は、製造例1と同様にして、脂環式オレフィン重合体(D−3)の溶液を得た。得られた脂環式オレフィン重合体(D−3)の重量平均分子量、数平均分子量、水素添加率、芳香環含有脂環式オレフィン単量体単位の含有割合、酸素原子含有率、及び窒素原子含有率を表1に示す。
脂環式オレフィン単量体として、TCD50モル部、及びN−(2−エチルヘキシル)−ビシクロ[2.2.1]−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(以下、「NEHI」と略記する。)50部を使用した以外は、製造例1と同様にして、脂環式オレフィン重合体(D−4)の溶液を得た。得られた脂環式オレフィン重合体(D−4)の重量平均分子量、数平均分子量、水素添加率、芳香環含有脂環式オレフィン単量体単位の含有割合、酸素原子含有率、及び窒素原子含有率を表1に示す。
脂環式オレフィン単量体として、TCD100部のみを使用した以外は、製造例1と同様にして、脂環式オレフィン重合体(D−5)の溶液を得た。得られた脂環式オレフィン重合体(D−5)の重量平均分子量、数平均分子量、水素添加率、芳香環含有脂環式オレフィン単量体単位の含有割合、酸素原子含有率、及び窒素原子含有率を表1に示す。
(硬化性樹脂組成物の調製)
エポキシ化合物(A)としてのジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(商品名「エピクロンHP7200HH」、DIC社製、エポキシ基当量280)100部、活性エステル化合物(B)としての活性エステル樹脂(商品名「エピクロン HPC−8000−65T」、不揮発分65%のトルエン溶液、DIC社製、活性エステル基当量223)121部(活性エステル樹脂79部)、合成例1で得られた脂環式オレフィン重合体(D−1)の溶液12.6部(脂環式オレフィン重合体7部)、充填剤(C)としてのシリカ(商品名「SC2500−SXJ」、平均粒径0.5μm、アミノシランカップリング剤表面処理、アドマテックス社製)352部、老化防止剤としてのヒンダードフェノール系酸化防止剤(商品名「イルガノックス3114」、BASF社製)1部、及びアニソール110部を混合し、遊星式攪拌機で3分間攪拌した。
さらにこれに、硬化促進剤として1−べンジル−2−フェニルイミダゾールをアニソールに30%溶解した溶液を9部(硬化促進剤2.7部)を混合し、遊星式攪拌機で5分間攪拌して硬化性樹脂組成物のワニスを得た。
次いで、上記にて得られた硬化性樹脂組成物のワニスを、ダイコーターを用いて、縦300mm×横300mmの大きさで厚さが38μm、表面平均粗度Raが0.08μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(支持体:ルミラー(登録商標)T60 東レ社製)上に塗工し、次いで、窒素雰囲気下、80℃で10分間乾燥し、支持体上に厚さ43μmの樹脂組成物のフィルム成形体を得た。そして、得られたフィルム成形体を用いて、上記方法に従い、フィルム成形性、配線埋め込み平坦性の測定を行なった。結果を表1に示す。
次いで、厚さ10μmの銅箔に、得られた硬化性樹樹脂組成物のフィルム成形体から切り出した小片を、支持体が付いた状態で、硬化性樹脂組成物が内側になるようにして、耐熱性ゴム製プレス板を上下に備えた真空ラミネータを用い、200Paに減圧して、温度110℃、圧力0.1MPaで60秒間加熱圧着積層し、支持体を剥がした後180℃で120分間空気中で加熱硬化した。硬化後、銅箔付き硬化樹脂の銅箔を1mol/Lの過硫酸アンモニウム水溶液にて溶解し、フィルム状の硬化物を得た。得られたフィルム状硬化物を用いて、上記方法に従い、フィルム可撓性、誘電正接、及びガラス転移温度の測定を行った。結果を表1に示す。
脂環式オレフィン重合体(D−1)の溶液の配合量を12.6部から27部(脂環式オレフィン重合体(D−1)を7部から15部)に変更するとともに、充填剤(C)としてのシリカの配合量を352部から367部に変更した以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物のワニス、フィルム成形体及びフィルム状硬化物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
脂環式オレフィン重合体(D−1)の代わりに、合成例2で得られた脂環式オレフィン重合体(D−2)を使用した以外は、実施例2と同様にして、樹脂組成物のワニス、フィルム成形体及びフィルム状硬化物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
脂環式オレフィン重合体(D−1)の代わりに、合成例3で得られた脂環式オレフィン重合体(D−3)を使用した以外は、実施例2と同様にして、樹脂組成物のワニス、フィルム成形体及びフィルム状硬化物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
脂環式オレフィン重合体(D−1)の代わりに、合成例4で得られた脂環式オレフィン重合体(D−4)を使用した以外は、実施例2と同様にして、樹脂組成物のワニス、フィルム成形体及びフィルム状硬化物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
脂環式オレフィン重合体(D−1)の溶液を配合せず、かつ、充填剤(C)としてのシリカの配合量を352部から358部に変更した以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物のワニス、フィルム成形体及びフィルム状硬化物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
脂環式オレフィン重合体(D−1)の溶液の配合量を12.6部から180部(脂環式オレフィン重合体(D−1)を7部から100部)に変更するとともに、充填剤(C)としてのシリカの配合量を352部から358部に変更した以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物のワニス、フィルム成形体及びフィルム状硬化物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
脂環式オレフィン重合体(D−1)の代わりに、合成例5で得られた脂環式オレフィン重合体(D−5)を使用した以外は、実施例2と同様にして、樹脂組成物のワニス、フィルム成形体及びフィルム状硬化物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
また、脂環式オレフィン重合体(D)の配合量が多過ぎる場合には、得られる電気絶縁層(樹脂層)は、配線埋め込み性に劣り、さらには、ガラス転移温度も低く、耐熱性に劣るものであった(比較例2)。
さらに、脂環式オレフィン重合体(D)の代わりに、芳香環及びヘテロ原子のいずれも含有しない脂環式オレフィン重合体を使用した場合には、フィルム成形性に劣るとともに、フィルム可撓性が低く、ハンドリング性に極めて劣るものであり、さらには、得られる電気絶縁層(樹脂層)は、配線埋め込み性に劣るものであった(比較例3)。
重合1段目としてEdNB35モル部、1−ヘキセン0.9モル部、アニソール340モル部及びC1063 0.005モル部を、窒素置換した耐圧ガラス反応器に仕込み、攪拌下に80℃で30分間の重合反応を行ってノルボルネン系開環重合体の溶液を得た。
次いで、重合2段目として重合1段目に得た溶液中にMTF35モル部、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン−5,6−ジカルボン酸無水物(以下、「NDCA」と略記する。)30モル部、アニソール250モル部及びC1063 0.01モル部を追加し、攪拌下に80℃で1.5時間の重合反応を行ってノルボルネン系開環重合体の溶液を得た。この溶液について、ガスクロマトグラフィーを測定したところ、実質的に単量体が残留していないことが確認され、重合転化率は99%以上であった。
次いで、窒素置換した攪拌機付きオートクレーブに、得られた開環重合体の溶液を仕込み、C1063 0.03モル部を追加し、150℃、水素圧7MPaで、5時間攪拌させて水素添加反応を行って、ノルボルネン系開環重合体の水素添加物である脂環式オレフィン重合体(E−1)の溶液を得た。得られた重合体(E−1)の重量平均分子量は60,000、数平均分子量は30,000であった。また、水素添加率は95%であり、カルボン酸無水物基を有する繰り返し単位の含有率は30モル%であった。重合体の溶液の固形分濃度は22%であった。
MTF70モル部、NDCA30モル部、1−ヘキセン0.9モル部、アニソール590モル部及びC1063 0.015モル部を、窒素置換した耐圧ガラス反応器に仕込み、攪拌下に80℃で1時間の重合反応を行ってノルボルネン系開環重合体の溶液を得た。この溶液について、ガスクロマトグラフィーを測定したところ、実質的に単量体が残留していないことが確認され、重合転化率は99%以上であった。
次いで、窒素置換した攪拌機付きオートクレーブに、得られた開環重合体の溶液を仕込み、150℃、水素圧7MPaで、5時間攪拌させて水素添加反応を行って、ノルボルネン系開環重合体の水素添加物である脂環式オレフィン重合体(E−2)の溶液を得た。得られた重合体(E−2)の重量平均分子量は50,000、数平均分子量は26,000、分子量分布は1.9であった。また、水素添加率は97%であり、カルボン酸無水物基を有する繰り返し単位の含有率は30モル%であった。重合体(E−2)の溶液の固形分濃度は22%であった。
(被めっき層用樹脂組成物)
合成例6で得られた脂環式オレフィン重合体(E−1)450部、及び球状シリカ(アドマファインSO−C1、アドマテックス社製、体積平均粒径0.25μm)40%と合成例7で得られた脂環式オレフィン重合体(E−2)2%とをアニソールに分散したシリカスラリー113部を混合し、遊星式攪拌機で3分間攪拌した。
これに、硬化剤として多官能エポキシ樹脂(1032H60、三菱化学社製、エポキシ当量163〜175)をアニソールに70%溶解した溶液35.8部、レーザー加工性向上剤として2−[2−ヒドロキシ−3,5−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール1部、ヒンダードフェノール化合物としてトリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート(IRGANOX(登録商標)3114、BASF社製)1部、ヒンダードアミン化合物としてテトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート(アデカスタブ(登録商標)LA52、ADEKA社製)1部、エラストマーとして液状エポキシ化ポリブタジエン(Ricon657、サートマー・ジャパン社製)をアニソールに80%溶解した溶液3部、及びアニソール553部を混合し、遊星式攪拌機で3分間攪拌した。
さらにこれに、硬化促進剤として1−べンジル−2−フェニルイミダゾールをアニソールに5%溶解した溶液10部を混合し、遊星式攪拌機で5分間攪拌して被めっき層用樹脂組成物のワニスを得た。ワニスの粘度は、70mPa・secであった。
上記にて得られた被めっき層用樹脂組成物のワニスを、厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(支持体)上にワイヤーバーを用いて塗布し、次いで、窒素雰囲気下、80℃で10分間乾燥させて、未硬化の被めっき層用樹脂組成物からなる、厚み3μmの被めっき層が形成された支持体付きフィルムを得た。
次いで、上記とは別に、ガラスフィラー及びハロゲン不含エポキシ樹脂を含有するワニスをガラス繊維に含浸させて得られたコア材の表面に、厚みが18μmの銅が貼られた、厚み0.8mm、150mm角(縦150mm、横150mm)の両面銅張り基板表面に、配線幅及び配線間距離が50μm、厚みが30μmで、表面が有機酸との接触によってマイクロエッチング処理された導体層を形成して内層基板を得た。
得られた積層体を、膨潤液(「スウェリング ディップ セキュリガント P」、アトテック社製、「セキュリガント」は登録商標)500mL/L、水酸化ナトリウム3g/Lになるように調製した60℃の水溶液に15分間揺動浸漬した後、水洗した。
次いで、過マンガン酸塩の水溶液(「コンセントレート コンパクト CP」、アトテック社製)500mL/L、水酸化ナトリウム濃度40g/Lになるように調製した70℃の水溶液に15分間揺動浸漬をした後、水洗した。
続いて、硫酸ヒドロキシアミン水溶液(「リダクション セキュリガント P 500」、アトテック社製、「セキュリガント」は登録商標)100mL/L、硫酸35mL/Lになるように調製した40℃ の水溶液に、積層体を5分間浸漬し、中和還元処理をした後、水洗した。
次いで、クリーナー・コンディショナー水溶液(「アルカップ MCC−6−A」、上村工業社製、「アルカップ」は登録商標)を濃度50ml/Lとなるよう調整した50℃の水溶液に積層体を5分間浸漬し、クリーナー・コンディショナー処理を行った。次いで40℃の水洗水に積層体を1分間浸漬した後、水洗した。
次いで、硫酸濃度100g/L、過硫酸ナトリウム100g/Lとなるように調製した水溶液に積層体を2分間浸漬しソフトエッチング処理を行った後、水洗した。
次いで、硫酸濃度100g/Lなるよう調製した水溶液に積層体を1分間浸漬し酸洗処理を行った後、水洗した。
次いで、アルカップ アクチベータ MAT−1−A(商品名、上村工業社製、「アルカップ」は登録商標)が200mL/L、アルカップ アクチベータ MAT−1−B(上商品名、村工業社製、「アルカップ」は登録商標)が30mL/L、水酸化ナトリウムが0.35g/Lになるように調製した60℃のPd塩含有めっき触媒水溶液に積層体を5分間浸漬した後、水洗した。
続いて、アルカップ レデユーサ− MAB−4−A(商品名、上村工業社製、「アルカップ」は登録商標)が20mL/L、アルカップ レデユーサ− MAB−4−B(商品名、上村工業社製、「アルカップ」は登録商標)が200mL/Lになるように調整した水溶液に積層体を35℃で、3分間浸漬し、めっき触媒を還元処理した後、水洗した。
次いで、アルカップ アクセレレーター MEL−3−A(商品名、上村工業社製、「アルカップ」は登録商標)が50mL/Lになるように調製した水溶液に積層体を25℃で、1分間浸漬した。
このようにして得られた積層体を、スルカップ PEA−6−A(商品名、上村工業社製、「スルカップ」は登録商標)100mL/L、スルカップ PEA−6−B−2X(商品名、上村工業社製)50mL/L、スルカップ PEA−6−C(商品名、上村工業社製)14mL/L、スルカップ PEA−6−D(商品名、上村工業社製)15mL/L、スルカップ PEA−6−E(商品名、上村工業社製)50mL/L、37重量%ホルマリン水溶液5mL/Lとなるように調製した無電解銅めっき液に空気を吹き込みながら、温度36℃で、20分間浸漬して無電解銅めっき処理して積層体表面(被めっき層用樹脂組成物からなる被めっき層の表面)に無電解めっき膜を形成した。
多層プリント配線板における絶縁層と銅めっき層との引き剥がし強さをJIS C6481−1996に準拠して測定し、以下の基準で評価した。
A:ピール強度が5N/cm以上
C:ピール強度が5N/cm未満
その結果、実施例6で得られた多層プリント配線板のピール強度は、5N/cm以上(A評価)であり、良好な結果であった。
配線パターン付き多層プリント配線板の導体回路が形成されていない部分における電気絶縁層の表面を、表面形状測定装置(ビーコインスツルメンツ社製、WYKO NT1100)を用いて、測定範囲91μm×120μmで表面粗度(算術平均粗さRa)を測定し、以下の基準で評価した。
A:算術平均粗さRaが0.2μm未満
C:算術平均粗さRaが0.2μm以上
その結果、実施例6で得られた多層プリント配線板の絶縁層の表面粗度は、算術平均粗さRaで、0.2μm未満(A評価)であり、良好な結果であった。
Claims (9)
- エポキシ化合物(A)、活性エステル化合物(B)、充填剤(C)、ならびに、芳香環及び/又は酸素原子と窒素原子とから選択される少なくとも一種のヘテロ原子を含有し、かつ、エポキシ基に対する反応性を有さない脂環式オレフィン重合体(D)を含有してなり、
前記エポキシ化合物(A)100重量部に対する、前記脂環式オレフィン重合体(D)の含有割合が1〜50重量部である硬化性樹脂組成物。 - 前記エポキシ化合物(A)と前記活性エステル化合物(B)との割合が、(前記エポキシ化合物のエポキシ基量/前記活性エステル化合物(B)の活性エステル基量)の比率で、0.5〜1.25の範囲である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物からなるフィルム。
- 請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物からなる接着層と、被めっき層用樹脂組成物からなる被めっき層とを有する積層フィルム。
- 請求項3に記載のフィルム又は請求項4に記載の積層フィルムと、繊維基材とからなるプリプレグ。
- 請求項3に記載のフィルム、請求項4に記載の積層フィルム又は請求項5に記載のプリプレグを基材に積層してなる積層体。
- 請求項1もしくは2に記載の硬化性樹脂組成物、請求項3に記載のフィルム、請求項4に記載の積層フィルム、請求項5に記載のプリプレグ、又は請求項6に記載の積層体を硬化してなる硬化物。
- 請求項7に記載の硬化物の表面に、無電解めっきにより、導体層を形成してなる複合体。
- 請求項7に記載の硬化物、又は請求項8に記載の複合体を構成材料として含む電子材料用基板。
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