JP6051206B2 - 新規な光活性ポリマー - Google Patents
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Description
図1は、基板110、電極120、任意選択の正孔阻止層130、光活性層140(例えば、電子受容材料及び電子供与材料を含有する)、正孔キャリア層150、電極160、及び基板170を含む光電池100の断面図を示す。
、及びアルコキシにおける置換基の例は、C1〜C20アルキルを除いて、上記の置換基の全てを含む。シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリール、及びヘテロアリールは、縮合された基も含む。
部分、式(57)のベンゾオキサジアゾール部分、式(58)のオキサジアゾロピリジン部分、式(59)のオキサジアゾロピリダジン部分、式(60)のベンゾセレナジアゾール部分、式(61)のベンゾビスオキサゾール部分、式(62)のベンゾビスオキサゾール部分、式(63)のテトラジン部分、または式(64)のテトラフルオロベンゼン部分のうちの1つであり得る:
ある実施形態において、第2のモノマー繰返し単位は、式(2)(式中、各XがSであり、各YがC(Ra)であり、R1,R2のそれぞれが、独立して、ORcまたはCOORcである)の部分であり得る。このような実施形態において、各Raが、Hであり得、各Rcが、C1〜C24アルキルであり得る。
式(66)のある実施形態において、AがSであり得;各YがC(Ra)であり得;Z1がSi(RaRb)であり得;各Z2がSであり得;Rが、酸素を任意に含有し、かつハロまたはC1〜C24アルコキシで任意に置換されるC1〜C24アルキルであり得;各R1が、独立して、HまたはC1〜C24アルキルであり得;各Raが、独立して、HまたはC1〜C24アルキルであり得;Rbが、HまたはC1〜C24アルキルであり得る。このような実施形態において、Rが、C1〜C24アルキル(例えば、C12H25またはC20H41)であり得;各R1がHであり得;チオフェン部分中の各RaがHであり得;シラシクロペンタジチオフェン部分中のRaが、C1〜C24アルキル(例えば、C8H17)であり得、Rbが、C1〜C24アルキル(例えば、C8H17)であり得る。このような実施形態において、ピロロ[3,4−f]−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5,7−ジオン部分は、第1のモノマー繰返し単位であり、シラシクロペンタジチオフェン部分は、第2のモノマー繰返し単位であり得、2つのチオフェン部分は、第3のモノマー繰返し単位であり得る。式(66)の例示的なポリマーは、
式(67)のある実施形態において、AがSであり得;各YがC(Ra)であり得;各Z2がSであり得;Rが、酸素を任意に含有し、かつハロまたはC1〜C24アルコキシで任意に置換されるC1〜C24アルキルであり得;各R1が、独立して、HまたはC1〜C24アルキルであり得;各Raが、独立して、HまたはC1〜C24アルキルであり得る。このような実施形態において、Rが、C1〜C24アルキル(例えば、C12H25またはC20H41)であり得;x個の単位を有するチオフェン部分中のR1が、C1〜C24アルキル(例えば、C12H25またはC20H41)であり得;ピロロ[3,4−f]−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5,7−ジオン部分に結合されるチオフェン部分中の各R1がHであり得;各RaがHであり得る。このような実施形態において、ピロロ[3,4−f]−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5,7−ジオン部分は、第1のモノマー繰返し単位であり、x個の単位を有するチオフェン部分は、第2のモノマー繰返し単位であり得、第1のモノマー繰返し単位に結合される2つのチオフェン部分は、第3のモノマー繰返し単位であり得る。式(67)の例示的なポリマーは、
ある実施形態において、本明細書に記載される光活性ポリマーは、4つの異なるモノマー繰返し単位を含有することができ、ここで、第1のモノマー繰返し単位は、式(1)の部分であり、第2、第3、及び第4のモノマー繰返し単位のそれぞれは、式(2)〜(23)の部分(例えば、式(24)〜(64)の部分)のいずれかである。このような実施形態において、光活性ポリマーは、第1、第2、第3、及び第4のモノマー繰返し単位の1〜100のいずれかを含有し得る。このようなポリマーの例としては、式(68):
ある実施形態において、第1、第2、第3、及び第4のモノマー繰返し単位のうちの少なくとも1つ(例えば、1つ、2つ、または3つ)が、電子供与部分(例えば、式(1)〜(8),(12)〜(15),(21)〜(23)の部分)であり、第1、第2、第3、及び第4のモノマー繰返し単位のうちの少なくとも1つ(例えば、1つ、2つ、または3つ)が、電子受容部分(例えば、式(9)〜(11),(16)〜(20)の部分)である。
理論に制約されるのを望むものではないが、本明細書に記載される光活性ポリマー(例えば、上記の第1、第2、ならびに任意選択の第3及び第4のモノマー繰返し単位を含有するポリマー)を有する光電池が、比較的高いエネルギー変換効率を有し得ると考えられる。ある実施形態において、このような光電池は、AM1.5条件下で少なくとも約3%(例えば、少なくとも約3.5%、少なくとも約4%、少なくとも4.5%、または少なくとも約5%)の効率を有し得る。さらに、理論に制約されるのを望むものではないが、
本明細書に記載される光活性ポリマーの他の利点が、光電流及びセル電圧を向上させ得る好適なバンドギャップ(例えば、2.08×10−19〜2.88×10−19J(1.3〜1.8eV))、光活性層140中の電荷分離を促進し得る高い正電荷移動度(例えば、10−4〜10−1cm2/Vs)、ならびに皮膜形成能力及び加工性を向上させ得る有機溶媒への高溶解度を含むと考えられる。ある実施形態において、ポリマーは、任意に非散乱性であり得る。
ルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C24ヘテロシクロアルキル、C3〜C24ヘテロシクロアルケニル、アリール、またはヘテロアリールであり;R1,R2,R3,R4,R5,R6のそれぞれが、独立して、H、ハロ、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C24ヘテロシクロアルキル、C3〜C24ヘテロシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ORc、CORc、またはCOORcであり、各Rcが、独立して、H、C1〜C24アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3〜C24シクロアルキル、またはC3〜C24ヘテロシクロアルキルである)の化合物も特徴とする。式(69)の化合物のサブセットにおいて、R1,R6のそれぞれが、ハロ(例えば、F、Cl、Br、またはI)である。このような化合物において、AがSであり得;R2,R3,R4,R5のそれぞれがHであり得;Rが、酸素を任意に含有し、かつハロまたはC1〜C24アルコキシで任意に置換されるC1〜C24アルキル(例えば、C8H17、C12H25、またはC20H41)であり得る。式(69)の化合物は、本明細書に記載される光活性ポリマーを調製するためのモノマーとして使用され得る。式(69)の例示的な化合物としては、以下に列挙される化合物1〜3:
本開示は、式(70):
〜C24シクロアルキル、またはC3〜C24ヘテロシクロアルキルである)の化合物も特徴とする。式(70)の化合物のサブセットにおいて、各YがC(Ra)であり得、ここで、各Raが、ハロ(例えば、F)である。このような化合物において、R1,R10のそれぞれが、独立して、ハロ(例えば、Br)であり得、R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9のそれぞれが、独立して、HまたはC1〜C24アルキルであり得る。例えば、R3,R4,R7,R8のそれぞれが、独立して、C1〜C24アルキル(例えば、C8H17)であり、R2,R5,R6,R9のそれぞれがHである。式(70)の化合物は、本明細書に記載される光活性ポリマーを調製するためのモノマーとして使用され得る。式(70)の例示的な化合物が、以下に列挙される化合物4:
ある実施形態において、光活性層140は、電子供与材料として、本明細書に記載される光活性ポリマーの少なくとも1つ、及び任意に1つ以上のさらなる光活性ポリマーを含み得る。さらなる光活性ポリマーの例としては、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリカルバゾール、ポリビニルカルバゾール、ポリフェニレン、ポリフェニルビニレン、ポリシラン、ポリチエニレンビニレン、ポリイソチアナフタネン(polyisothianaphthanene)、ポリシクロペンタジチオフェン、ポリシラシクロペンタジチオフェン、ポリシクロペンタジチアゾール、ポリチアゾロチアゾール、ポリチアゾール、ポリベンゾチアジアゾール、ポリ(チオフェンオキシド)、ポリ(シクロペンタジチオフェンオキシド)、ポリチアジアゾロキノキサリン、ポリベンゾイソチアゾール、ポリベンゾチアゾール、ポリチエノチオフェン、ポリ(チエノチオフェンオキシド)、ポリジチエノチオフェン、ポリ(ジチエノチオフェンオキシド)、ポリフルオレン、ポリテトラヒドロイソインドール、及びそれらのコポリマーが挙げられる。ある実施形態において、電子供与材料は、ポリチオフェン(例えば、ポリ(3−ヘキシルチオフェン))、ポリシクロペンタジチオフェン、及びそれらのコポリマーであり得る。
任意に、光電池100は、正孔阻止層130を含み得る。正孔阻止層は、一般に、光電池100に使用される厚さで、電子を電極120に輸送し、電極120への正孔の輸送を実質的に阻止する材料で形成される。正孔阻止層を形成することができる材料の例としては、LiF、金属酸化物(例えば、酸化亜鉛、酸化チタン)、及びアミン(例えば、第1級、第2級、または第3級アミン)が挙げられる。正孔阻止層に使用するのに好適なアミンの例は、例えば、同時係属中の米国特許出願公開第2008−0264488号明細書に記載されている。
らのコポリマーが挙げられる。ある実施形態において、正孔キャリア層150は、すぐ上に挙げられる材料の1つと組み合わせて使用されるドーパントを含み得る。ドーパントの例としては、ポリ(スチレンスルホネート)、高分子スルホン酸、またはフッ素化ポリマー(例えば、フッ素化イオン交換ポリマー)が挙げられる。
ある実施形態において、正孔キャリア層150は、上記の正孔キャリア材料の組合せを含み得る。
の電子/正孔伝導度を変更する(例えば、正孔阻止層230を正孔キャリア層に変更する)ことによって逆にすることができる。そうすることによって、タンデム電池中のセミセルは、直列または並列のいずれかで相互に電気接続され得る。
ら保護されるように十分な厚さを有する。ある実施形態において、再結合層242は、少なくとも約10nm(例えば、少なくとも約20nm、少なくとも約50nm、または少なくとも約100nm)及び/または約500nm以下(例えば、約200nm以下、約150nm以下、または約100nm以下)の厚さを有し得る。
タンデム光電池の他の例が、例えば、同一出願人が所有する同時係属中の米国特許出願公開第2007−0272296号明細書、同第2007−0181179号明細書、及び同第2007−0246094号明細書に記載されている。
孔阻止層、第1の光活性層、第1の正孔キャリア層(電極として働き得る)、第2の正孔キャリア層(電極として働き得る)、第2の光活性層、第2の正孔阻止層、及び第2の電極を含み得る。このような実施形態において、第1及び第2の正孔キャリア層は、2つの別個の層または1つの単一層のいずれかであり得る。第1及び第2の正孔キャリア層の伝導度が十分でない場合、必要とされる伝導度を与える追加の層(例えば、金属メッシュ層などの導電性メッシュ層)が挿入されてもよい。
ある実施形態において、光電池100は、下部電極としてのカソード及び上部電極としてのアノードを含む。ある実施形態において、光電池100は、下部電極としてのアノード及び上部電極としてのカソードを含み得る。
ある実施形態において、複数の光電池が、電気接続されて、光起電システムが形成され得る。例として、図3は、複数の光電池320を含むモジュール310を有する光起電システム300の概略図である。光電池320は、直列に電気接続され、システム300は、負荷330に電気接続される。別の例として、図4は、複数の光電池420を含むモジュール410を有する光起電システム400の概略図である。光電池420は、並列に電気接続され、システム400は、負荷430に電気接続される。ある実施形態において、光起電システム中の光電池のいくつか(例えば、全て)が、1つ以上の共通の基板上に配置され得る。特定の実施形態において、光起電システム中のいくつかの光電池が、直列に電気接続され、光起電システム中の光電池のいくつかが、並列に電気接続される。
以下の実施例は、例示のためのものであり、限定的であることを意図されていない。
(実施例)
実施例1:ポリマー1の合成
5,6−ジメチルエステル−4,7−ビス(2−ブロモ−チオフェン)−2,1,3−ベンゾチアジアゾールの合成
5,6−イソベンゾフラン1,3−ジオン−4,7−ビス(2−ブロモ−チオフェン)−2,1,3−ベンゾチアジアゾールの合成
5−ドデシル−ピロロ[3,4−f]−4,7−ビス(2−ブロモ−チオフェン)−2,
1,3−ベンゾ−チアジアゾール−5,7(6H)−ジオン(化合物1)の合成
ポリ[(4,8−ジ(2−エチルヘキシルオキシ)ベンゾ[1,2−b;3,4−b]ジチオフェン,)−alt−[5−ドデシル−ピロロ[3,4−f]−4,7−ビス(2−チオフェン)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5,7(6H)−ジオン(ポリマー1)の合成
実施例2:ポリマー2の合成
2,6−ジブロモジドデシル4,8−ベンゾジチオフェンジカルボキシレートの合成
2,6−ジブロモジドデシル4,8−ベンゾジチオフェンジカルボキシレートを、以下のスキームに基づいて合成した。
0mL)に溶解させた。10mLのCH2Cl2に溶解されたBr2の溶液(3当量、1.37g、8.55mmol)を、上記の溶液に滴下して加えた。添加が完了した後、反応混合物を、室温で一晩撹拌した。次に、飽和した重亜硫酸ナトリウム溶液を、反応混合物に加えた。混合物をCH2Cl2で抽出した後、有機層を組み合わせて、乾燥させ、濃縮した。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー(溶離剤:ヘキサン:CH2Cl2=3:2)によって精製したところ、2,6−ジブロモジドデシル4,8−ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェンジカルボキシレート(収率:0.93g、42.3%)が得られた。1H NMR(CDCl3):0.9(6H,t)、1.3(28H,m)、1.4(4H,m)、1.6(4H,m)1.9(4H,m)、4.6(4H,t)、8.3(2H,s)。
2,6−ビス(トリメチルスタンニル)−4,8−ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン−ジカルボン酸ドデシルエステルの合成
5−(2−オクチル−ドデシル)−ピロロ[3,4−f]−4,7−ビス(2−ブロモ−チオフェン)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−ジオン(化合物2)の合成
ら、米国化学会誌(J.Am.Chem.Soc)2008、130、9679に記載される手順によって調製した。
ポリ[(4,8−ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェンジカルボン酸ドデシルエステル)−alt−[5−(2−オクチル−ドデシル)−ピロロ[3,4−f]−4,7−ビス(2−チオフェン)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5,7(6H)−ジオンの合成
実施例3:ポリマー3の合成
ポリ[(4,4−ジ(2−エチルヘキシル)−4H−シロロ[3,2−b:4,5−b’]ジチオフェン−2,6−ジイル)−alt−[5−ドデシル−ピロロ[3,4−f]−4,7−ビス(2−チオフェン)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5,7(6H)−ジオン(ポリマー3)の合成
実施例4:ポリマー4の合成
3,4−ジドデシル2,5ジ(トリメチルスズ)チオフェンの合成
ポリマー4の合成
実施例5:ポリマー5の合成
2,3,4,5テトラフルオロ−1,6ビス[6−ブロモ−4,4−ジ(2−エチルヘキシル)−4H−シロロ[3,2−b:4,5−b’]ジチオフェン]ベンゼンの合成
ルゴンを3回補充した。混合物を、−78℃で20分間撹拌した後、ヘキサン(4.298mmol、0.9当量)中1.5mlの2.87Mのn−BuLiを、シリンジを介してゆっくりと加えた。この混合物を、−78℃で1.5時間撹拌した。残りの操作と同様に、反応容器を光から保護した。ヘキサン(4.77mmol、1当量)中4.77mlの1MのSnMe3Clを、−78℃でシリンジを介して混合物に加えた。この溶液を、−78℃で20分間、次に、室温で1.5時間撹拌した。次に、反応物を、水で急冷し、移動のためにエーテルを用いて分液漏斗中に注いだ。混合物を水で洗浄し、フラスコ中に注ぎ、室温で20分間MgSO4とともに撹拌し、ろ過し、溶媒を取り除いた。HPLCは、モノ−スズSiBBtへの約76%の転化率を示した。このモノ−スズ反応容器を、アルゴンでフラッシュし、0.672gの1,4−ジヨードテトラフルオロベンゼン(確実にモノ−スズが過剰に存在するように計算された、1.672mmol、0.35当量)、218mgのトリス(ジベンジリデン−アセトン)−ジパラジウム(0)(Pd(dBA)2、5モル%)及び73mgのトリ−(o−トリル)ホスフィン(トリ−o−トリ、5モル%)をフラスコに加えた。次に、真空によってフラスコの空気をパージし、アルゴンを3回フラッシュした。次に、100mlのトルエンを、シリンジを介して加えた後、反応物を光から保護し、48時間にわたって95℃まで加熱した。次に、反応物を室温に冷まし、水で急冷した。混合物を分液漏斗中に注ぎ、追加のトルエンで抽出し、水で洗浄した。有機相を収集し、乾燥するまでストリッピングした。この油を、ヘキサンに溶解させ、短いシリカプラグに通した。生成物の全てを、ヘキサンを用いて、シリカプラグからすすぎ落とした。溶液を蒸発させた後、油を逆相シリカカラムに充填した。ACN中1Lの30%のDCMから開始して、次に、CAN中1Lの35%のDCM、及び最終的にACN中2Lの40%のDCMの、アセトニトリル(CAN:acetonitrile)中のジクロロメタン(DCM:dichloromethane)の勾配を用いてカラムを溶離させた。生成物を含有する画分を組み合わせた後、溶媒を蒸発によって除去したところ、1.486gの中間材料(収率:約90%;HPLC純度:約94%)が得られた。
ポリマー5の合成
実施例6:ポリマー6の合成
5−(2−エチルヘキシル)マレイミドの合成
た。添加が完了した後、反応混合物を2.5時間撹拌させた。この間に、油浴及び温度フィードバック機構を備えたホットプレートを、80℃に設定した。2.5時間後、12.4g(55mmol)の臭化亜鉛及び15.7mL(74.8mmol)のヘキサメチルジシラザンをフラスコに加え、次に、これを、さらに2.5時間80℃の油浴中に入れた。白色の沈殿物が形成された。溶液を冷却し、一晩撹拌させた。次に、反応混合物を、(8.3mLの濃HClから希釈された)200mLの0.5MのHCl中に注いだ。有機層を分離した後、水層を、酢酸エチルで2回抽出した。組み合わされた有機層を、飽和した炭酸水素ナトリウム水溶液で2回、塩水で1回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ過によって除去した後、ろ液を回転蒸発によって濃縮し、一晩高真空下に置いたところ、透明のわずかに褐色の油が定量的収率で生成された。
5−(2−エチルヘキシル)−ピロロ[3,4−f]−4,7−ビス(2−ブロモ−チオフェン)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5,7(6H)−ジオン(化合物3)の合成
ポリマー6の合成
油浴及び温度フィードバック機構を備えたホットプレートを、120℃に設定した。撹拌子及び実施例5において調製された2,3,4,5−テトラフルオロ−1,6−ビス[6−トリメチルスズ−4,4−ジ(2−エチルヘキシル)−4H−シロロ[3,2−b:4,5−b’]ジチオフェン]ベンゼン(563.7mg、0.4306mmol、HPLCによる96.5%の純度)を含む100mLの丸底に、上で調製された250mg(0.3910mmol)の化合物3、9.86mg(0.0108mmol)のパラジウム触媒、及び26.2mg(0.0861mmol)のリン配位子を加えた。フラスコに凝縮器を取り付け、交互のアルゴン/真空サイクルで3回パージした。シリンジを用いて、凝縮器の隔壁を通して無水トルエンを加えた。フラスコを120℃の油浴中に入れ、4日間撹拌させた。数時間以内に沈殿物及び濃緑色が観察された。反応物の温度を80℃に
低下させた後、40mLの脱イオン水中の7.76g(34.45mmol)のジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物を、反応混合物に加え、これを、さらに1日撹拌させた。次に、反応物を熱から外し、有機相を水相から分離させた。水層を除去した後、有機相を、脱イオン水で2回洗浄し、次に、700mLのメタノール中に注いで、沈殿物を形成した。懸濁液をろ過したところ、粗製ポリマー(Mn:23,217、PD:3.06)が得られ、これを、ソックスレー装置中で、メタノール(一日中)、アセトン(8時間)、ヘキサン(一晩)、DCM(8時間)、クロロホルム(一晩)、及びクロロベンゼン(8時間)を用いて分別した。残りの溶解されていないポリマー材料を、160℃で一晩、o−ジクロロベンゼンで抽出した。ODCB抽出物を、700mLのメタノール中に注いで、沈殿物を形成し、これをろ過したところ、296mg(51.7%の収率)のポリマー6(Mn:55,374、PD:1.9)が得られた。
実施例7:ポリマー1〜6の物理的特性の測定
ポリマー1〜6のHOMO/LUMO値を、サイクリックボルタンメトリーによって測定した。ポリマーを、o−ジクロロベンゼン溶液(1mg/mL)から、直径3.0mmのガラス状炭素電極へとドロップキャストすることによって、サイクリックボルタンメトリー測定を行った。対電極は白金線であった。基準電極は、電解質で満たされた多孔質バイコール(vycor)塩架橋を用いて電解質溶液と接触させた0.1MのnBu4NPF6/CH3CN中のAg/AgNO3(0.01M)であった。電解質溶液は、アセトニトリル中0.1MのnBu4PF6であった。アセトニトリルは、入手したままの状態で使用される、シグマアルドリッチ(Sigma−Aldrich)製のクロマソルブ(Chromasolve)グレードであった。全ての電気化学を、BAS 100B/W電気化学分析器を用いて、高純度のアルゴン雰囲気下で行った。走査速度は、20mV/秒であり、走査は酸化方向で開始された。昇華によって精製されたフェロセンを、外部基準として用いて、電位をSCE基準に換算した。SCEの真空レベルは、−7.53×10−19J(−4.7eV)であると仮定される。結果が、以下の表1にまとめられている。
b. 光活性ポリマー溶液のUV−Vis測定から得られたバンドギャップ。
c. 光活性ポリマーフィルムのUV−Vis測定から得られたバンドギャップ。
)o−DCBを使用した。スペクトルを周囲温度で取った。結果が、以下の表2にまとめられている。
光活性ポリマー2,4〜6を用いて、透明の予めパターン加工されたインジウムスズ酸化物(ITO:indium tin oxide)下部電極を備えたガラス基板、ITO電極の上部の正孔阻止層、正孔阻止層の上部の光活性層、光活性層の上部の正孔キャリア層、及び上部の銀電極を含む反転型有機光電池を作製した。正孔阻止層は、架橋されたポリアミンを含み、正孔キャリア層は、エアープロダクツ・アンド・ケミカルズ社(Air Products and Chemicals,Inc.)から入手可能なHILファミリーのチオフェンポリマーを含んでいた。ブレードコーティング技術を用いて、0.6重量%の濃度で、1,2−ジクロロベンゼンに溶解された光活性ポリマーとPCBMとのブレンド(重量基準で1:2)から光活性層を形成した。光活性ポリマー溶液を、コーティングの前に少なくとも12時間、80℃で撹拌した。ブレードコーティングプロセス中、ブレードコータ温度を50℃に維持しながら、溶液を80℃で撹拌下に保った。光活性層の厚さを、ブレード速度及び付着される溶液の体積によって調整した。
Claims (54)
- 第1の電極と、
第2の電極と、
前記第1の電極と前記第2の電極との間に配置される光活性層であって、前記光活性層が、第1のモノマー繰返し単位を含むポリマーを含んでなり、前記第1のモノマー繰返し単位が、式(1)に記載の部分
- Aが硫黄である、請求項1に記載の物品。
- Rは酸素を任意に含有し、かつハロまたはC1〜C24アルコキシで任意に置換されるC1〜C24アルキルである、請求項2に記載の物品。
- RはC8H17、C12H25、またはC20H41である、請求項3に記載の物品。
- 前記ポリマーが、前記第1のモノマー繰返し単位と異なる第2のモノマー繰返し単位をさらに含んでなる、請求項1に記載の物品。
- 前記第2のモノマー繰返し単位が、式(2)〜(23)に記載の部分
各Yは独立して、NまたはC(Ra)であり、
Z1はN(Ra)、S、Si(RaRb)、またはC(RaRb)であり、
Z2はO、S、Se、N(Ra)、Si(RaRb)、またはC(RaRb)であり、
Z3はO、S、またはN(Ra)であり、
各Z4は独立して、CH2、O、またはSであり、
R1,R2,R3,R4,R5,R6のそれぞれは独立して、H、ハロ、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C24ヘテロシクロアルキル、C3〜C24ヘテロシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ORc、CORc、またはCOORcであり、
R7はH、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C24ヘテロシクロアルキル、C3〜C24ヘテロシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、CORc、またはCOORcであり、
各Raは独立して、H、ハロ、C1〜C24アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3〜C24シクロアルキル、またはC3〜C24ヘテロシクロアルキルであり、
各Rbは独立して、H、ハロ、C1〜C24アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3〜C24シクロアルキル、またはC3〜C24ヘテロシクロアルキルであり、
各Rcは独立して、H、C1〜C24アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3〜C24シクロアルキル、またはC3〜C24ヘテロシクロアルキルである)
からなる群から選択された部分を含んでなる、請求項5に記載の物品。 - 前記第2のモノマー繰返し単位は、式(2)に記載の部分、式(6)に記載の部分、または式(8)に記載の部分を含んでなる、請求項6に記載の物品。
- 前記第2のモノマー繰返し単位が、式(2)(式中、各XがSであり、各YがC(Ra)であり、R1,R2のそれぞれが、独立して、ORcまたはCOORcである)に記載の部分を含んでなる、請求項7に記載の物品。
- 各RaがHであり、各Rcは独立してC1〜C24アルキルである、請求項8に記載の物品。
- 前記第2のモノマー繰返し単位が、式(6)(式中、各YがC(Ra)であり、Z1がSi(RaRb)である)の部分を含む、請求項7に記載の物品。
- 各Raは独立して、HまたはC1〜C24アルキルであり、RbはC1〜C24アルキルである、請求項10に記載の物品。
- 前記第2のモノマー繰返し単位は式(8)(式中、YがC(Ra)であり、Z2はSであ
る)の部分を含む、請求項7に記載の物品。 - R1はC1〜C24アルキルであり、RaはC1〜C24アルキルである、請求項12に記載の物品。
- 前記ポリマーが、前記第1及び第2のモノマー繰返し単位と異なる第3のモノマー繰返し単位をさらに含む、請求項7に記載の物品。
- 前記第3のモノマー繰返し単位が、式(8)に記載の部分
を含んでなる、請求項14に記載の物品。 - 前記第3のモノマー繰返し単位は、式(8)(式中、YがC(Ra)であり、Z2がSである)の部分を含む、請求項15に記載の物品。
- 前記第3のモノマー繰返し単位中の前記式(8)に記載の部分において、R1がHであり、RaがHである、請求項16に記載の物品。
- 前記ポリマーが、ポリ[(4,8−ジ(2−エチルヘキシルオキシ)ベンゾ[1,2−b;3,4−b]ジチオフェン,)−alt−[5−ドデシル−ピロロ[3,4−f]−4,7−ビス(2−チオフェン)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5,7(6H)−ジオン、ポリ[(4,8−ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェンジカルボン酸ドデシルエステル)−alt−[5−(2−オクチル−ドデシル)−ピロロ[3,4−f]−4,7−ビス(2−チオフェン)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5,7(6H)−ジオン、ポリ[(4,4−ジ(2−エチルヘキシル)−4H−シロロ[3,2−b:4,5−b’]ジチオフェン−2,6−ジイル)−alt−[5−ドデシル−ピロロ[3,4−f]−4,7−ビス(2−チオフェン)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5,7(6H)−ジオン、または
- 前記ポリマーが、前記第1、第2、及び第3のモノマー繰返し単位と異なる第4のモノマー繰返し単位をさらに含んでなる、請求項14に記載の物品。
- 前記第4のモノマー繰返し単位が、式(13)に記載の部分
を含んでなる、請求項19に記載の物品。 - 前記第4のモノマー繰返し単位が、式(13)(式中、各YはC(Ra)である)に記載の部分を含んでなる、請求項20に記載の物品。
- 前記第4のモノマー繰返し単位中の前記式(13)に記載の部分において、各RaはFである、請求項21に記載の物品。
- 前記ポリマーが、
- 式(1)に記載の部分
Rは、H、酸素を任意に含有するC1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C24ヘテロシクロアルキル、C3〜C24ヘテロシクロアルケニル、アリール、またはヘテロアリールである)
を含んでなる第1のモノマー繰返し単位を有したポリマー。 - Aは硫黄である、請求項24に記載のポリマー。
- Rは酸素を任意に含有し、かつハロまたはC1〜C24アルコキシで任意に置換されるC1〜C24アルキルである、請求項25に記載のポリマー。
- RはC8H17、C12H25またはC20H41である、請求項26に記載のポリマー。
- 前記第1のモノマー繰返し単位と異なる第2のモノマー繰返し単位をさらに含んでなる、請求項24に記載のポリマー。
- 前記第2のモノマー繰返し単位は、式(2)〜(23)に記載の部分
各Yは独立して、NまたはC(Ra)であり、
Z1はN(Ra)、S、Si(RaRb)、またはC(RaRb)であり、
Z2はO、S、Se、N(Ra)、Si(RaRb)、またはC(RaRb)であり、
Z3はO、S、またはN(Ra)であり、
各Z4は独立して、CH2、O、またはSであり、
R1,R2,R3,R4,R5,R6のそれぞれは独立して、H、ハロ、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C24ヘテロシクロアルキル、C3〜C24ヘテロシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ORc、CORc、またはCOORcであり、
R7はH、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C24ヘテロシクロアルキル、C3〜C24ヘテロシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、CORc、またはCOORcであり、
各Raは独立して、H、ハロ、C1〜C24アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3〜C24シクロアルキル、またはC3〜C24ヘテロシクロアルキルであり、
各Rbは独立して、H、ハロ、C1〜C24アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3〜C24シクロアルキル、またはC3〜C24ヘテロシクロアルキルであり、
各Rcは独立して、H、C1〜C24アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3〜C24シクロアルキル、またはC3〜C24ヘテロシクロアルキルである)
からなる群から選択された部分を含んでなる、請求項28に記載のポリマー。 - 前記第2のモノマー繰返し単位が、式(2)に記載の部分、式(6)に記載の部分、または式(8)に記載の部分を含んでなる、請求項29に記載のポリマー。
- 前記第2のモノマー繰返し単位は、式(2)(式中、各XはSであり、各YはC(Ra)であり、R1,R2のそれぞれは独立して、ORcまたはCOORcである)に記載の部分を含んでなる、請求項30に記載のポリマー。
- 各RaはHであり、各Rcは独立して、C1〜C24アルキルである、請求項31に記載のポリマー。
- 前記第2のモノマー繰返し単位は式(6)(式中、各YがC(Ra)であり、Z1がSi(RaRb)である)の部分を含む、請求項30に記載のポリマー。
- 各Raは独立して、HまたはC1〜C24アルキルであり、RbはC1〜C24アルキルである、請求項33に記載のポリマー。
- 前記第2のモノマー繰返し単位は式(8)(式中、YがC(Ra)であり、Z2がSである)の部分を含む、請求項30に記載のポリマー。
- R1はC1〜C24アルキルであり、RaはC1〜C24アルキルである、請求項35に記載のポリマー。
- 前記ポリマーは前記第1及び第2のモノマー繰返し単位と異なる第3のモノマー繰返し単位をさらに含んでなる、請求項30に記載のポリマー。
- 前記第3のモノマー繰返し単位が、式(8)に記載の部分
を含んでなる、請求項37に記載のポリマー。 - 前記第3のモノマー繰返し単位は式(8)(式中、YがC(Ra)であり、Z2がSである)の部分を含む、請求項38に記載のポリマー。
- 前記第3のモノマー繰返し単位中の式(8)の前記部分中、R1がHであり、RaがHである、請求項39に記載のポリマー。
- ポリ[(4,8−ジ(2−エチルヘキシルオキシ)ベンゾ[1,2−b;3,4−b]ジチオフェン,)−alt−[5−ドデシル−ピロロ[3,4−f]−4,7−ビス(2−チオフェン)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5,7(6H)−ジオン、ポリ[(4,8−ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェンジカルボン酸ドデシルエステル)−alt−[5−(2−オクチル−ドデシル)−ピロロ[3,4−f]−4,7−ビス(2−チオフェン)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5,7(6H)−ジオン、ポリ[(4,4−ジ(2−エチルヘキシル)−4H−シロロ[3,2−b:4,5−b’]ジチオフェン−2,6−ジイル)−alt−[5−ドデシル−ピロロ[3,4−f]−4,7−ビス(2−チオフェン)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5,7(6H)−ジオン、または
- 前記第1、第2、及び第3のモノマー繰返し単位と異なる第4のモノマー繰返し単位をさらに含んでなる、請求項37に記載のポリマー。
- 前記第4のモノマー繰返し単位が、式(13)に記載の部分
を含んでなる、請求項42に記載のポリマー。 - 前記第4のモノマー繰返し単位が、式(13)(式中、各YがC(Ra)である)に記載の部分を含んでなる、請求項43に記載のポリマー。
- 前記第4のモノマー繰返し単位中の前記式(13)の部分において、各RaはFである、請求項44に記載のポリマー。
-
- 式(69)
Rが、H、酸素を任意に含有するC1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C24ヘテロシクロアルキル、C3〜C24ヘテロシクロアルケニル、アリール、またはヘテロアリールであり;
R1,R2,R3,R4,R5,R6のそれぞれが、独立して、H、ハロ、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C24ヘテロシクロアルキル、C3〜C24ヘテロシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ORc、CORc、またはCOORcであり、各Rcが、独立して、H、C1〜C24アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3〜C24シクロアルキル、またはC3〜C24ヘテロシクロアルキルである)
を有する、化合物。 - R1,R6のそれぞれがハロである、請求項47に記載の化合物。
- AがSである、請求項48に記載の化合物。
- R2,R3,R4,R5のそれぞれはHである、請求項49に記載の化合物。
- Rは酸素を任意に含有し、かつハロまたはC1〜C24アルコキシで任意に置換されるC1〜C24アルキルである、請求項50に記載の化合物。
- R1,R6のそれぞれはBrである、請求項51に記載の化合物。
- RはC8H17、C12H25またはC20H41である、請求項52に記載の化合物。
- 化合物1〜3のうちの1つである、請求項53に記載の化合物。
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