JP6039812B2 - 冷水中で高い嵩密度、良好な流動性、および/または分散性、ならびに低い溶液色を有するセルロース誘導体の製造方法 - Google Patents
冷水中で高い嵩密度、良好な流動性、および/または分散性、ならびに低い溶液色を有するセルロース誘導体の製造方法 Download PDFInfo
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Description
セルロース誘導体は、産業的に重要であり、例えば、パーソナルケアまたは医薬産業、農業利用、および建設または石油産業などの多種多様な技術分野などの、多くの種類の技術領域および多くの異なる最終用途利用において使用される。それらの調製、特性および利用は、例えば、「Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry」5th Edition(1986),Volume A5,pages 461−488,VCH Verlagsgesellschaft,Weinheim、または「Methoden der organischen Chemie」4th Edition(1987),VolumeE20,Makromolekulare Stoffe,Part Volume 3,pages 2048−2076,Georg Thieme Verlag,Stuttgartなどに記載される。
[数1]
C=100*(タップBD−非タップBD)/タップBD
(式中、「タップBD」は粉末のタップ嵩密度であり、「非タップBD」は粉末の非タップ嵩密度である)によって計算される。カール指数は、薬学において粉末の流動性の指標としてしばしば使用される。15未満のカール指数は、良好な流動性の指標と見なされる。(Kanig,Joseph L.;Lachman,Leon;Lieberman,Herbert A.(1986)、The Theory and Practice of Industrial Pharmacy(3 ed.)。Philadelphia:Lea & Febiger)。
1 全ガス流
2 副行路を通るガス流
3 ガス流式衝撃型粉砕機を通るガス流
4 冷却ガス流
5 バーナ後の加熱ガス流
6 ガス流式衝撃粉砕機前のガス流の温度、℃
7 ガス流式衝撃粉砕機後のガス流の温度、℃
8 結合ガス流
9 濾過器前のガス流
10 ブロア前のガス流の温度、℃
11 ブロア
12 バーナ
13 粉砕機供給ユニット
14 ガス流式衝撃型粉砕機
15 サイクロン
16 濾過器
17 洗浄器/冷却器
18 湿潤したセルロース誘導体
19 弁
20 生成物
ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)中の%メトキシルおよび%ヒドロキシプロポキシルの決定を、米国薬局方(USP35,“Hypromellose”,pages 3467−3469)に従って行った。得られた値は%メトキシルおよび%ヒドロキシプロポキシルである。これらは後続してメチル置換基の置換度(DS)およびヒドロキシプロピル置換基のモル置換(MS)に変換され得る。塩の残留量は変換において考慮される。
[数2]
C=100*(タップBD−非タップBD)/タップBD、(式中「タップBD」は粉末のタップ嵩密度であり、「非タップBD」は粉末の非タップ嵩密度である)によって計算される。
水を添加してセルロース誘導体を乾燥させるために、加熱および冷却ジャケットを有する商用的に入手可能な連続混合機を使用した。実施例1〜5において開始材料として使用したセルロース誘導体は、1%の含水量、81μmの等価投影円直径中央値(EQPC50,3)、249μmの粒子長中央値(LEFI50,3)、294g/lの非タップ嵩密度(BD)、438g/lのタップ嵩密度(BD)、および33のカール指数を有する、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)であった。HPMCは、2.0重量%水溶液として20℃で測定される、29.3%メトキシル基、6.2%ヒドロキシプロポキシル基、および5200mPa・sの粘度を有した。開始材料として使用したHPMCは、冷水中で可溶性ではなく、これは冷水中での分散性(CWD)を決定するための上述の方法において塊として可視的であった。
上述の実施例1〜5のステップA)〜C)において製造されるHPMCの試料を、粉末状の試料をガス状の塩化水素と共に同時に以下の表2に記載される温度で加熱することによって部分的に解重合した。
比較の目的のため、実施例1〜5のステップA)〜C)の開始材料として使用されたHPMCを、実施例1〜5に記載されるように、以上のステップD)は比較実施例AのHPMCは部分解重合ステップD)を行う前にステップA)〜C)を受けなかったという例外で、部分的に解重合した。
ステップA)〜C)を、2.0重量%水溶液として20℃で測定される、28.4%のメトキシル基、6%のヒドロキシプロポキシル基、および4.3mPa・sの粘度を有するHPMCで行った。開始材料として使用されるHPMCは、Dow Chemical社からMethocel(商標)F4ヒドロキシプロピルメチルセルロースとして商業的に入手可能である。そのような材料は、本発明の工程のステップD)のように乾燥塩化水素ガスを使用した、高い粘度のHPMCの部分解重合によって得られる。
比較実施例Bにおいて開始材料として使用された商業的に入手可能なMethocel(商標)F4ヒドロキシプロピルメチルセルロースのタップおよび非タップ嵩密度(BD)、粘度、およびAPHA色単位を、測定し、実施例1〜5および比較実施例AおよびBの同一の特性と共に以下の表3に記載した。
本開示は以下も包含する。
[1] 微粒子セルロース誘導体を製造する方法であって、
A)湿潤したセルロース誘導体の全重量に基づいて、25〜95パーセントの含水量を有するセルロース誘導体を提供するステップと、
B)前記湿潤したセルロース誘導体をガス流式衝撃型粉砕機内で粉砕し、部分的に乾燥させるステップであって、前記衝撃型粉砕機内に供給されるガスが100℃以下の温度を有するステップと、
C)粉砕し、部分的に乾燥したセルロース誘導体を、追加量の乾燥ガスに前記ガス流式衝撃型粉砕機の外側で接触させるステップであって、前記ガス流式衝撃型粉砕機の外側の前記追加量の乾燥ガスが、前記衝撃型粉砕機に供給される前記ガスより高い温度を有するステップと、
D)ステップC)において前記セルロース誘導体を乾燥ガスに接触させた後に、前記セルロース誘導体を部分解重合させるステップと、を含む、方法。
[2] 前記ガス流式衝撃型粉砕機の外側の前記追加量の乾燥ガスが、前記衝撃型粉砕機に供給される前記ガスよりも少なくとも70℃高い温度を有する、上記態様1に記載の方法。
[3] ステップA)における前記湿潤したセルロース誘導体が、前記セルロース誘導体の乾燥時に前記セルロース誘導体上に残留する実質的な量の表面処理添加剤を含まない、上記態様1または上記態様2に記載の方法。
[4] ステップA)で提供される前記セルロース誘導体が、DIN51562−1:1999−01に従って2重量%水溶液として20℃で測定される、200mPa・sより大きい粘度を有し、前記セルロース誘導体が部分解重合され、少なくとも10パーセントの前記セルロース誘導体の粘度における減少を達成する、上記態様1〜3のいずれかに記載の方法。
[5] 部分的に解重合したセルロース誘導体が、DIN51562−1:1999−01に従って2重量%水溶液として20℃で測定される、1.2〜200mPa・sの粘度を有する、上記態様1〜4のいずれかに記載の方法。
[6] 製造される微粒子セルロース誘導体が、少なくとも370g/lの非タップ嵩密度、もしくは20以下のカール指数、または両方を有する、上記態様1〜5のいずれかに記載の方法。
[7] 前記製造される微粒子誘導体が、アルキルセルロース、ヒドロキシアルキルセルロース、またはヒドロキシアルキルアルキルセルロースである、上記態様1〜6のいずれかに記載の方法。
[8] 上記態様1〜7のいずれかに記載の方法によって製造可能な、微粒子セルロース誘導体。
[9] 微粒子セルロース誘導体の流動性および/または冷水分散性を改良する方法であって、
A)湿潤したセルロース誘導体の全重量に基づいて、25〜95パーセントの含水量を有するセルロース誘導体を提供するステップと、
B)前記湿潤したセルロース誘導体をガス流式衝撃型粉砕機内で粉砕し、部分的に乾燥させるステップであって、前記衝撃型粉砕機内に供給されるガスが100℃以下の温度を有するステップと、
C)粉砕し、部分的に乾燥したセルロース誘導体を、追加量の乾燥ガスに前記ガス流式衝撃型粉砕機の外側で接触させるステップであって、前記ガス流式衝撃型粉砕機の外側の前記追加量の乾燥ガスが、前記衝撃型粉砕機に供給される前記ガスより高い温度を有するステップと、
D)ステップC)において前記セルロース誘導体を乾燥ガスに接触させた後に、前記セルロース誘導体を部分解重合させるステップと、を含む、方法。
[10] i)少なくとも370g/lの非タップ嵩密度と、
ii)20以下のカール指数と、
iii)DIN51562−1:1999−01に従って2重量%水溶液として20℃で測定される、1.2〜200mPa・sの粘度と、
iv)ASTM D1209−05(2011)に従って2重量%水溶液として20℃で決定される、40APHA色単位以下の色と、を有する、微粒子セルロース誘導体。
[11] 少なくとも50マイクロメートルの等価投影円直径(EQPC)中央値を有する、上記態様10に記載の微粒子セルロース誘導体。
[12] ASTM D1209−05(2011)に従って2重量%水溶液として20℃で決定される、35APHA色単位以下の色を有する、上記態様10または11に記載の微粒子セルロース誘導体。
[13] 水、上記態様10〜12のいずれかに記載の微粒子セルロース誘導体、および1つ以上の任意の添加剤を配合することによって製造される、水性組成物。
[14] 上記態様13に記載の水性組成物を浸漬ピンと接触させるステップを含む、カプセルの製造方法。
[15] 用量形態を被覆する方法であって、上記態様13に記載の水性組成物を前記用量形態と接触させるステップを含む、方法。
Claims (7)
- 微粒子ヒドロキシプロピルメチルセルロースを製造する方法であって、
A)湿潤したヒドロキシプロピルメチルセルロースの全重量に基づいて、25〜95パーセントの含水量を有するヒドロキシプロピルメチルセルロースを提供するステップと、
B)前記湿潤したヒドロキシプロピルメチルセルロースをガス流式衝撃型粉砕機内で粉砕し、部分的に乾燥させるステップであって、前記衝撃型粉砕機内に供給されるガスが100℃以下の温度を有するステップと、
C)粉砕し、部分的に乾燥したヒドロキシプロピルメチルセルロースを、追加量の乾燥ガスに前記ガス流式衝撃型粉砕機の外側で接触させるステップであって、前記ガス流式衝撃型粉砕機の外側の前記追加量の乾燥ガスが、前記衝撃型粉砕機に供給される前記ガスより高い温度を有するステップと、
D)ステップC)において前記ヒドロキシプロピルメチルセルロースを乾燥ガスに接触させた後に、前記ヒドロキシプロピルメチルセルロースを部分解重合させるステップと、を含む、方法。 - 前記ガス流式衝撃型粉砕機の外側の前記追加量の乾燥ガスが、前記衝撃型粉砕機に供給される前記ガスよりも少なくとも70℃高い温度を有する、請求項1に記載の方法。
- 微粒子ヒドロキシプロピルメチルセルロースの流動性および/または冷水分散性を改良する方法であって、
A)湿潤したヒドロキシプロピルメチルセルロースの全重量に基づいて、25〜95パーセントの含水量を有するヒドロキシプロピルメチルセルロースを提供するステップと、
B)前記湿潤したヒドロキシプロピルメチルセルロースをガス流式衝撃型粉砕機内で粉砕し、部分的に乾燥させるステップであって、前記衝撃型粉砕機内に供給されるガスが100℃以下の温度を有するステップと、
C)粉砕し、部分的に乾燥したヒドロキシプロピルメチルセルロースを、追加量の乾燥ガスに前記ガス流式衝撃型粉砕機の外側で接触させるステップであって、前記ガス流式衝撃型粉砕機の外側の前記追加量の乾燥ガスが、前記衝撃型粉砕機に供給される前記ガスより高い温度を有するステップと、
D)ステップC)において前記ヒドロキシプロピルメチルセルロースを乾燥ガスに接触させた後に、前記ヒドロキシプロピルメチルセルロースを部分解重合させるステップと、を含む、方法。 - i)少なくとも370g/lの非タップ嵩密度と、
ii)20以下のカール指数と、
iii)DIN51562−1:1999−01に従って2重量%水溶液として20℃で測定される、1.2〜200mPa・sの粘度と、
iv)ASTM D1209−05(2011)に従って2重量%水溶液として20℃で決定される、40APHA色単位以下の色と、を有する、微粒子ヒドロキシプロピルメチルセルロース。 - 少なくとも50マイクロメートルの等価投影円直径(EQPC)中央値を有する、請求項4に記載の微粒子ヒドロキシプロピルメチルセルロース。
- 水、請求項4または5に記載の微粒子ヒドロキシプロピルメチルセルロース、および1つ以上の任意の添加剤を配合することによって製造される、水性組成物。
- 錠剤、顆粒子、ペレット、カプレット、ロゼンジ、坐剤、腟坐剤および埋め込み式物品からなる群から選択される物品を被覆する方法であって、請求項6に記載の水性組成物を前記物品と接触させるステップを含む、方法。
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DE10009411A1 (de) * | 2000-02-28 | 2001-08-30 | Wolff Walsrode Ag | Verfahren zur Herstellung pulverförmiger wasserlöslicher Cellulosederivate unter Einsatz eines Wasserdampf/Inertgas-Gemisch oder Wasserdampf/Luft-Gemisch als Transport und Wärmeträgergas |
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