JP6032193B2 - 2−シアノアクリレート系接着剤組成物 - Google Patents
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1.2−シアノアクリル酸エステル(a)と、下記一般式(1)で表されるオニウム塩(b)とを含有することを特徴とする2−シアノアクリレート系接着剤組成物。
C+A- (1)
[式中、C+は第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、及び第三級スルホニウムカチオンからなる群より選択される少なくとも一つのオニウムカチオンであり、A-はトリフルオロメタンスルホン酸アニオンである。]
2.前記オニウム塩(b)の含有量が、前記2−シアノアクリル酸エステル(a)100質量部に対して、10〜20000ppmである上記1に記載の2−シアノアクリレート系接着剤組成物。
本発明の接着剤組成物は、2−シアノアクリル酸エステル(a)と、特定の構造を有するオニウム塩(b)とを含有する。
C+A- (1)
[式中、C+は第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、及び第三級スルホニウムカチオンからなる群より選択される少なくとも一つのオニウムカチオンであり、A-はトリフルオロメタンスルホン酸アニオンである。]
尚、本発明の粒子の平均粒子径は、電気的検知帯式粒度分布測定装置、又はレーザー回折式粒度分布測定装置によって測定した値である。
(1)接着速度
JIS K 6861「α−シアノアクリレート系接着剤の試験方法」に準じて、23℃、60%RH環境下で接着速度を測定した。使用した試験片は次のとおりである。
・スチレン系熱可塑性エラストマー:リケンテクノス社製 商品名「アクティマー AE−2060S」
(2)粘度
E型粘度計を用い、25℃、100rpmの条件下にて測定した。
(3)貯蔵安定性
初期粘度と、50℃、95%RH環境下で1週間保管後の粘度を比較して評価した。保管は、接着剤組成物1.5gを2gポリエチレン容器に密封して行った。
(1)合成例1(メチルトリ−n−オクチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホナート)
50mlナス型フラスコにメチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(試薬)4.041g(10.00mmol)、陰イオン交換樹脂(オルガノ社製、商品名「アンバーライトIRA900A OH AG」、強塩基型)13.2g(20mg当量)、トルエン25mlを仕込み、室温下で48時間攪拌した。イオン交換樹脂をろ別後、氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸1.501g(10.00mmol)を滴下した。氷浴を外し、室温下で更に12時間攪拌を続けた。これをイオン交換水25mlで3回洗浄し、更に無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をメタノール25mlに溶解し、不溶物をろ別した。減圧下で溶媒を留去し、淡黄色半固体5.022g(オニウム塩A)を得た。
(2)合成例2(1−ブチル−3−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホナート)
50mlナス型フラスコに1−ブチル−3−メチルピリジニウムブロミド(試薬)2.302g(10.00mmol)、陰イオン交換樹脂(オルガノ社製、商品名「アンバーライトIRA900A OH AG」、強塩基型)13.2g(20mg当量)、イオン交換水25mlを仕込み、室温下で48時間攪拌した。イオン交換樹脂をろ別後、氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸1.501g(10.00mmol)を滴下した。氷浴を外し、室温下で更に12時間攪拌を続けた。これにトルエン25mlを加えて洗浄し、更にイオン交換樹脂(オルガノ社製、商品名「アンバーライトIRC748」キレート型)2.0g(3.6mg当量)で精製後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をメタノール25mlに溶解し、不溶物をろ別した。減圧下で溶媒を留去し、粘稠な黄色液体2.873g(オニウム塩B)を得た。
(3)合成例3〜4
表1に示した原料と仕込み量に代えた以外は、合成例2と同様にオニウム塩を合成した。
(1)実施例1
2−シアノアクリル酸エチルに、二酸化硫黄を20ppm、ハイドロキノンを1000ppm(2−シアノアクリル酸エチルを100質量部とする)配合し、これに1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート(試薬)を500ppm配合して、室温(15〜30℃)で30分間撹拌し、混合して接着剤組成物を製造した。結果は表2のとおりである。
(2)実施例2〜7及び比較例1〜6
接着剤組成物に配合するオニウム塩、又は硬化促進剤を表2のように代えた以外は、実施例1と同様にして接着剤組成物を製造した。結果は表2のとおりである。
Claims (2)
- 2−シアノアクリル酸エステル(a)と、下記一般式(1)で表されるオニウム塩(b)とを含有することを特徴とする2−シアノアクリレート系接着剤組成物。
C+A- (1)
[式中、C+は第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、及び第三級スルホニウムカチオンからなる群より選択される少なくとも一つのオニウムカチオンであり、A-はトリフルオロメタンスルホン酸アニオンである。] - 前記オニウム塩(b)の含有量が、前記2−シアノアクリル酸エステル(a)100質量部に対して、10〜20000ppmである請求項1に記載の2−シアノアクリレート系接着剤組成物。
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