JP6026661B2 - 触媒用前駆体を調製するプロセス、触媒組成物を調製するプロセス、触媒系を調製するプロセス、及び、オレフィンを重合するおよび共重合するうちの少なくとも一方である方法 - Google Patents
触媒用前駆体を調製するプロセス、触媒組成物を調製するプロセス、触媒系を調製するプロセス、及び、オレフィンを重合するおよび共重合するうちの少なくとも一方である方法 Download PDFInfo
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Description
(a)生成溶液を得るために、M(OR''')pX4−pで表されるチタニウム化合物を、式{Mg(OR')X}.a{MgX2}.b{Mg(OR')2}.c{R'OH}を有する有機マグネシウム前駆体の溶液と接触させる。Mは遷移金属であってTi、V、Zr、およびHfから選択され、Mは好ましくはチタニウムであり、Xはハロゲン原子であり、R'''は炭化水素基であり、pは4に等しいか4よりも小さい値を有する整数であり、R'は炭化水素基から選択され、Xはハロゲン化物基から選択され、a:b:cは0.1−99.8:0.1−99.8:0.1−99.8の範囲内にある。有機マグネシウム前駆体とチタニウム化合物との接触温度は、約−50℃から約150℃の間、好ましくは約−30℃から約120℃の間である。
(b)有機マグネシウム前駆体成分またはチタニウム成分のどちらかに対して内部供与体を添加する。約−50℃から約100℃の間、好ましくは約−30℃から約90℃の間の接触温度において、内部電子供与体との当該成分の接触の時間は、瞬間的であるかまたは少なくとも1分から60分までのどちらかである。
(c)ステップ(a)で得られた生成溶液を、ニートな(neat)チタニウム成分または溶媒中のチタニウム成分を含む溶液で処理し、固体のチタニウム触媒成分を回収し、これを、90から120℃の範囲内の温度値に約10から60分間維持する。
(d)任意で、ステップ(c)を予め定められた回数繰り返し、その後、固体の触媒組成物を得るために、20℃から90℃の温度において不活性溶媒によって十分に洗浄が行われる。
ここで、
Mg − 金属マグネシウム、
RX − ハロゲン化アルキル、
RMgX − グリニャール試薬、
*中間体、
R'OH − アルコール、
a:b:cの比率は0.1−99.8:0.1−99.8:0.1−99.8の範囲内、
RおよびR'は炭化水素基から選択され、
XはCl、Br、またはIから選択されるハロゲンであり、
nは値1−10を有する整数である。
(a)生成溶液を得るために、M(OR''')pX4−pで表されるチタニウム化合物を、式{Mg(OR')X}.a{MgX2}.b{Mg(OR')2}.c{R'OH}を有する有機マグネシウム前駆体の溶液と接触させる。ここで、Mは遷移金属であって、Ti、V、Zr、およびHfを含む群から選択され、好ましくはTiであり、Xはハロゲン原子であり、R'''は炭化水素基であり、pは4と等しいか4よりも小さい値を有する整数である。R'は炭化水素基から選択され、Xはハロゲン化物基から選択され、a:b:cは0.1−99.8:0.1−99.8:0.1−99.8の範囲内にある。有機マグネシウム前駆体とチタニウム化合物との接触温度は、約−50℃から約150℃の間、好ましくは約−30℃から約120℃の間である。
(b)有機マグネシウム前駆体成分またはチタニウム成分のどちらかに対して内部供与体を添加する。約−50℃から約100℃の間、好ましくは約−30℃から約90℃の間の接触温度において、上記成分の内部電子供与体との接触の時間は、瞬間的であるかまたは少なくとも1分から60分までのどちらかである。
(c)上記ステップ(a)において得られた生成溶液を、ニートなチタニウム成分または溶媒中のチタニウム成分を含む溶液で処理し、固体のチタニウム触媒成分を回収し、これを約10から60分間、90から120℃の範囲内の温度値に維持する。
(d)任意で、ステップ(c)を予め定められた回数繰り返す。その後、20℃から90℃の温度で不活性溶媒によって十分に洗浄されて、固体の触媒組成物を得る。
(a)遷移金属四ハロゲン化物は、四塩化チタン、四臭化チタン、および四よう化チタン、並びに、V、Zr、およびHfに対するこれらの同等物を含む群から選択される。
(b)アルコキシ遷移金属三ハロゲン化物/アリールオキシ遷移金属三ハロゲン化物は、三塩化メトキシチタン、三塩化エトキシチタン、三塩化ブトキシチタン、および、三塩化フェノキシチタン、並びに、V、Zr、およびHfに対するこれらの同等物を含む群から選択される。
(c)ジアルコキシ遷移金属二ハロゲン化物は、二塩化ジエトキシチタン、並びに、V、Zr、およびHfに対するこの同等物である。
(d)トリアルコキシ遷移金属一ハロゲン化物は、塩化トリエトキシチタン、並びに、V、Zr、およびHfに対するこの同等物である。
(e)テトラアルコキシ遷移金属は、テトラブトキシチタンおよびテトラエトキシチタン、並びに、V、Zr、およびHfに対するこれらの同等物を含む群から選択される。
有機マグネシウム化合物の調製
25℃に維持された500mlガラス反応器中で、計算された量のマグネシウム(粉末または削りくず)が秤量され、反応器へと加えられ、続いて計算された量の有機ハロゲン化物、続いてトルエン中のアルコールが添加された。この混合物が撹拌され、90℃±3℃まで徐々に加熱された。反応の活性化後、混合物は、同じ温度に6時間維持された。生成溶液は、その特質としてわずかに粘性があった。上記の手順によって合成された有機マグネシウム化合物が表1中に一覧にされている。
触媒成分/組成物の調製
所望温度に維持されたTiCl4溶液60mlに対して、100mlの有機マグネシウム前駆体が内部供与体とともに、10分の期間にわたって加えられ、撹拌された。系が所望温度に到達した後、得られた溶液が15分間同じ温度に維持された。得られた溶液はきれいなオレンジ色であった。反応温度が110℃まで徐々に上げられ、0.5時間維持された。沈降およびデカンテーション後に、懸濁された固体が60mlのTiCl4および60mlのクロロベンゼンで再び処理され、温度が110℃に達した後、混合物は15分間撹拌状態を維持された。上記のステップが再び繰り返された。反応が終了した後、固体はデカンテーションされ、70℃でヘキサンによってそれぞれ十分に洗浄され、自由に流れるまで熱い窒素下でさらに乾燥された。上記の手順によって合成された固体の触媒組成物が、表2中に一覧にされている。
プロピレンのスラリー重合
窒素下で予め調整された1Lのビューチ(buchi)反応器中でプロピレン重合が実行された。反応器には、10wt%トリエチルアルミニウムの溶液を含む250mlの乾燥ヘキサン、続いてトリエチルアルミニウムの10wt%溶液を含む100mlの乾燥ヘキサン、シクロヘキシルメチルジメトキシシランの5wt%溶液、および秤量された量の触媒が充填された。反応器は60mlまで水素によって加圧され、その後、750rpmでの撹拌下、71psiのプロピレンで充填された。反応器は70℃に加熱され、その後、70℃で2時間維持された。最後に反応器が通気され、ポリマが周囲環境条件で回収された。
NPTES=n−プロピルトリエトキシシラン
DPDMS=ジフェニルジメトキシシラン
[項目1]
式{Mg(OR')X}.a{MgX 2 }.b{Mg(OR') 2 }.c{R'OH}を有する液体の有機マグネシウム前駆体を調製するプロセスであって、R'は炭化水素基から選択され、Xはハロゲン化物基から選択され、a:b:cは0.1−99.8:0.1−99.8:0.1−99.8の範囲内にあり、
上記プロセスは、上記有機マグネシウム前駆体を形成するために、溶媒中でマグネシウム源を有機ハロゲン化物およびアルコールに接触させるステップを有するプロセス。
[項目2]
上記マグネシウム源は、金属マグネシウム、ジアルキルマグネシウム、アルキル/アリールマグネシウムハロゲン化物、およびこれらの混合物を含む群から選択され、
(a)上記金属マグネシウムは、粉末、リボン、削りくず、ワイヤ、顆粒、ブロック、塊、または小片の形態であり、
(b)上記ジアルキルマグネシウムは、ジメチルマグネシウム、ジエチルマグネシウム、ジイソプロピルマグネシウム、ジブチルマグネシウム、ジヘキシルマグネシウム、ジオクチルマグネシウム、エチルブチルマグネシウム、およびブチルオクチルマグネシウムを含む群から選択され、
(c)上記アルキル/アリールマグネシウムハロゲン化物は、メチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムクロリド、イソプロピルマグネシウムクロリド、イソブチルマグネシウムクロリド、tert−ブチルマグネシウムクロリド、ベンジルマグネシウムクロリド、メチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムブロミド、イソプロピルマグネシウムブロミド、イソブチルマグネシウムブロミド、tert−ブチルマグネシウムブロミド、ヘキシルマグネシウムブロミド、ベンジルマグネシウムブロミド、メチルマグネシウムヨージド、エチルマグネシウムヨージド、イソプロピルマグネシウムヨージド、イソブチルマグネシウムヨージド、tert−ブチルマグネシウムヨージド、およびベンジルマグネシウムヨージドを含む群から選択される、項目1に記載のプロセス。
[項目3]
上記マグネシウム源は金属マグネシウムである、項目1に記載のプロセス。
[項目4]
上記有機ハロゲン化物は、分岐型または直線型のどちらかのハロゲン化アルキル、約10個から15個の炭素原子を含んだアルキルラジカルを有するハロゲン化されたアルキルベンゼン/ハロゲン化ベンジル、およびこれらの混合物を含む群から選択され、
(a)上記ハロゲン化アルキルは、塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、塩化イソプロピル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,1−ジクロロプロパン、1,2−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロプロパン、2,3−ジクロロプロパン、塩化n−ブチル、塩化イソブチル、1,4−ジクロロブタン、塩化tert−ブチル、塩化アミル、塩化tert−アミル、2−クロロペンタン、3−クロロペンタン、1,5−ジクロロペンタン、1−クロロ−8−ヨードオクタン、1−クロロ−6−シアノヘキサン、塩化シクロペンチル、塩化シクロヘキシル、塩素化されたドデカン、塩素化されたテトラデカン、塩素化されたエイコサン、塩素化されたペンタコサン、塩素化されたトリアコンタン、塩化イソオクチル、5−クロロ−5−メチルデカン、9−クロロ−9−エチル−6−メチルエイコサンを含む群から選択され、
(b)上記ハロゲン化されたアルキルベンゼン/ハロゲン化ベンジルは、塩化ベンジルおよびα,α'ジクロロキシレンを含む群から選択される、項目1に記載のプロセス。
[項目5]
上記有機ハロゲン化物は、塩化ブチルまたは塩化ベンジルまたはそれらの混合物である、項目1に記載のプロセス。
[項目6]
上記アルコールは、脂肪族アルコール、脂環式アルコール、芳香族アルコール、アルコキシ基を含んだ脂肪族アルコール、ジオール、およびこれらの混合物を含む群から選択され、
(a)上記脂肪族アルコールは、メタノール、エタノール、プロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、n−ペンタノール、イソペンタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、2−エチルブタノール、n−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、デカノール、およびドデカノールを含む群から選択され、
(b)上記脂環式アルコールは、シクロヘキサノールおよびメチルシクロヘキサノールを含む群から選択され、
(c)上記芳香族アルコールは、ベンジルアルコールおよびメチルベンジルアルコールを含む群から選択され、
(d)上記アルコキシ基を含んだ脂肪族アルコールは、エチルグリコールおよびブチルグリコールを含む群から選択され、
(e)上記ジオールは、カテコール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,2−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、p−メンタン−3,8−ジオール、および2−メチル−2,4−ペンタンジオールを含む群から選択される、項目1に記載のプロセス。
[項目7]
上記溶媒は、極性芳香族溶媒、非極性芳香族溶媒、極性脂肪族溶媒、および非極性脂肪族溶媒を含む群から選択される、項目1に記載のプロセス。
[項目8]
上記溶媒は、ベンゼン、デカン、ケロシン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、o−クロロトルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、シクロヘキサン等、およびこれらの混合物を含む群から選択される、項目1に記載のプロセス。
[項目9]
上記溶媒は、トルエンまたはクロロベンゼン、またはこれらの混合物である、項目1に記載のプロセス。
[項目10]
上記マグネシウム源は、1:20から1:0.2の間、好ましくは約1:10から1:0.5の間、より好ましくは1:4から1:0.5の間のモル比で、上記有機ハロゲン化物と反応される、項目1に記載のプロセス。
[項目11]
有機ハロゲン化物を伴う上記マグネシウム源は、1:20から1:0.2の間、好ましくは約1:10から1:0.5の間、より好ましくは1:4から1:0.5の間のモル比で、上記アルコールと反応される、項目1に記載のプロセス。
[項目12]
アルコール中でのマグネシウム成分の均一溶液を形成するために、上記マグネシウム源、上記有機ハロゲン化物、および上記アルコールは、約0℃から約150℃の間、好ましくは約10℃から約120℃の間の温度で上記溶媒中で接触され、上記接触の時間は約0.5から12時間である、項目1に記載のプロセス。
[項目13]
任意で必要な反応促進剤は、ヨウ素、上記有機ハロゲン化物、無機ハロゲン化物、窒素ハロゲン化物、エーテル、およびこれらの混合物を含む群から選択され、
(a)上記無機ハロゲン化物は、CuCl、MnCl 2 、およびAgClを含む群から選択され、
(b)上記窒素ハロゲン化物は、N−ハロゲン化スクシンイミド、トリハロイソシアヌル酸、N−ハロフタルイミド、およびヒダントイン化合物を含む群から選択され、
(c)上記エーテルは、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、t−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、およびジオキサンを含む群から選択される、項目1に記載のプロセス。
[項目14]
上記有機マグネシウム前駆体は、アルコールとともに溶解性の付加物を形成するハロゲン化アルコキシマグネシウム、マグネシウム二ハロゲン化物、およびジアルコキシマグネシウム化合物を含む、項目1に記載のプロセス。
[項目15]
上記有機マグネシウム前駆体は安定である、項目1に記載のプロセス。
[項目16]
上記有機マグネシウム前駆体は、追加的な精製または単離を何ら必要とせずに、オレフィン重合触媒系を作るために使用される、項目1に記載のプロセス。
[項目17]
上記有機マグネシウム前駆体は、オレフィン重合触媒系を作るために使用される前に追加で精製される、項目1に記載のプロセス。
[項目18]
上記精製は、沈殿された固体を得るために、極性または非極性有機液体成分を用いた沈殿方法によって行われる、項目17に記載のプロセス。
[項目19]
上記極性または非極性有機液体成分は、直線型、分岐型、芳香族、環状、環で置換された、ハロゲン化物置換されたアルカン等、およびこれらの混合物を含む群から選択される、項目18に記載のプロセス。
[項目20]
上記沈殿された固体は、直接、または、溶液の形態のどちらかで触媒合成用に使用される、項目18に記載のプロセス。
[項目21]
上記沈殿された固体は、沈殿された固体の溶液形態を得るために、溶媒中に溶解される、項目20に記載のプロセス。
[項目22]
上記溶媒は、極性脂肪族炭化水素、非極性脂肪族炭化水素、極性芳香族炭化水素、非極性芳香族炭化水素、およびこれらの混合物を含む群から選択される、項目21に記載のプロセス。
[項目23]
式{Mg(OR')X}.a{MgX 2 }.b{Mg(OR') 2 }.c{R'OH}を有し、式中、R'は炭化水素基から選択され、Xはハロゲン化物基から選択され、a:b:cは0.1−99.8:0.1−99.8:0.1−99.8の範囲内にある、有機マグネシウム前駆体。
[項目24]
触媒組成物を調製するプロセスであって、上記プロセスは反応系中において、
(a)生成溶液を得るために、M(OR') p X 4−p で表されるチタニウム化合物を、式{Mg(OR')X}.a{MgX 2 }.b{Mg(OR') 2 }.c{R'OH}を有する有機マグネシウム前駆体の溶液と接触させるステップであって、Mは遷移金属であってTi、V、Zr、およびHfを含む群から選択され、Xはハロゲン原子であり、R'''は炭化水素基であり、pは4に等しいか4よりも小さい値を有する整数であり、R'は炭化水素基から選択され、Xはハロゲン化物基から選択され、a:b:cは0.1−99.8:0.1−99.8:0.1−99.8の範囲内にあり、上記有機マグネシウム前駆体と上記チタニウム化合物との接触温度は、約−50℃から約150℃の間、好ましくは約−30℃から約120℃の間であるステップと、
(b)上記有機マグネシウム前駆体である成分または上記チタニウム化合物である成分のどちらかに対して内部電子供与体を添加するステップであって、約−50℃から約100℃の間、好ましくは約−30℃から約90℃の間の接触温度において、どちらかの上記成分の上記内部電子供与体との接触の時間は、瞬間的であるかまたは少なくとも1分から60分までのどちらかであるステップと、
(c)上記ステップ(a)で得られた上記生成溶液を、ニートなチタニウム成分または溶媒中のチタニウム成分を含む溶液で処理し、固体のチタニウム触媒成分を回収し、上記固体のチタニウム触媒成分を、90から120℃の範囲内の温度値に約10から60分間維持するステップと、
(d)任意でステップ(c)を予め定められた回数繰り返し、その後、固体の触媒組成物を得るために、20℃から90℃の温度において不活性溶媒によって十分に洗浄が成されるステップと、
を有するプロセス。
[項目25]
上記遷移金属はチタニウム金属である、項目24に記載のプロセス。
[項目26]
M(OR''') p X 4−p で表される上記遷移金属の化合物は、遷移金属四ハロゲン化物、アルコキシ遷移金属三ハロゲン化物/アリールオキシ遷移金属三ハロゲン化物、ジアルコキシ遷移金属二ハロゲン化物、トリアルコキシ遷移金属一ハロゲン化物、テトラアルコキシ遷移金属、およびこれらの混合物を含む群から選択され、
(a)上記遷移金属四ハロゲン化物は、四塩化チタン、四臭化チタン、および四よう化チタン、およびV、Zr、およびHfに対する同等物を含む群から選択され、
(b)上記アルコキシ遷移金属三ハロゲン化物/アリールオキシ遷移金属三ハロゲン化物は、三塩化メトキシチタン、三塩化エトキシチタン、三塩化ブトキシチタン、および三塩化フェノキシチタン、およびV、Zr、およびHfに対する同等物を含む群から選択され、
(c)上記ジアルコキシ遷移金属二ハロゲン化物は、二塩化ジエトキシチタン、およびV、Zr、およびHfに対する同等物であり、
(d)上記トリアルコキシ遷移金属一ハロゲン化物は、塩化トリエトキシチタン、およびV、Zr、およびHfに対する同等物であり、
(e)上記テトラアルコキシ遷移金属は、テトラブトキシチタンおよびテトラエトキシチタン、およびV、Zr、およびHfに対する同等物を含む群から選択される、項目24に記載のプロセス。
[項目27]
使用される上記内部電子供与体は、フタル酸エステル、安息香酸エステル、コハク酸エステル、マロン酸エステル、炭酸塩、ジエーテル、およびこれらの組合わせを含む群から選択され、
(a)上記フタル酸エステルは、フタル酸ジ−n−ブチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−n−オクチル、フタル酸ジ−n−ノニル、フタル酸ジ−2−エチルヘキシルを含む群から選択され、
(b)上記安息香酸エステルは、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸フェニル、安息香酸シクロヘキシル、トルイル酸メチル、トルイル酸エチル、p−エトキシ安息香酸エチル、およびp−イソプロポキシ安息香酸エチルを含む群から選択され、
(c)上記コハク酸エステルは、コハク酸ジエチル、コハク酸ジプロピル、コハク酸ジイソプロピル、コハク酸ジブチル、およびコハク酸ジイソブチルを含む群から選択され、
(d)上記マロン酸エステルは、マロン酸ジエチル、エチルマロン酸ジエチル、プロピルマロン酸ジエチル、イソプロピルマロン酸ジエチル、ブチルマロン酸ジエチルを含む群から選択され、
(e)上記炭酸塩は、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジエチル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ−2−エチルヘキシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ−2−イソノニル、アニス酸メチル、およびアニス酸エチルを含む群から選択され、
(f)上記ジエーテルは、9,9−ビス(メトキシメチル)フルオレン、2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジメトキシプロパン、2,2−ジイソブチル−1,3−ジメトキシプロパン、2,2−ジイソペンチル−1,3−ジメトキシプロパン、および2−イソプロピル−2−シクロヘキシル−1,3−ジメトキシプロパンを含む群から選択される、項目24に記載のプロセス。
[項目28]
ステップ(a)において、上記有機マグネシウム前駆体は、ニートな状態または溶媒中のどちらかのチタニウム化合物と接触する、項目24に記載のプロセス。
[項目29]
上記溶媒は、塩素化された芳香族炭化水素、塩素化されていない芳香族炭化水素、塩素化された脂肪族炭化水素、塩素化されていない脂肪族炭化水素、およびそれらの組合わせを含む群から選択される、項目28に記載のプロセス。
[項目30]
上記溶媒を5から95容量パーセント含み、上記溶媒は、ベンゼン、デカン、ケロシン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、o−クロロトルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、シクロヘキサン、およびこれらの組合わせを含む群から選択される、項目28または項目29に記載のプロセス。
[項目31]
ステップ(a)において、上記チタニウム化合物が上記有機マグネシウム前駆体に対して加えられるか、または、上記有機マグネシウム前駆体が上記チタニウム化合物に対して加えられるかのどちらかである、項目24に記載のプロセス。
[項目32]
ステップ(a)が好ましくはチタニウム化合物を有する有機マグネシウム化合物を添加することを含む、項目24に記載のプロセス。
[項目33]
ステップ(b)が好ましくは内部電子供与体を有する有機マグネシウム前駆体を添加することを含む、項目24に記載のプロセス。
[項目34]
ステップ(b)において、上記内部電子供与体は、マグネシウムの1モルに対して、0から1モル、好ましくは0.01から0.5モルの量で使用される、項目24に記載のプロセス。
[項目35]
マグネシウム、チタニウム、およびハロゲン成分を含む上記溶媒中で固体の上記触媒組成物を得るために、上記反応系は、約−50℃から約150℃、好ましくは約−30℃から約120℃であり、上記反応を実行するのに効果的な上記温度まで徐々に加熱され、0.1から10.0℃/分の速度、好ましくは1から5.0℃/分の速度で加熱が起こされる、項目24に記載のプロセス。
[項目36]
上記触媒組成物が、2.0wt%から20wt%の内部電子供与体、0.5wt%から10wt%のチタニウム、および10wt%から20wt%のマグネシウムの組合わせを含む、項目24に記載の触媒組成物。
[項目37]
触媒系を調製するプロセスであって、上記触媒系を得るために、上記プロセスは、触媒組成物を少なくとも1つの共触媒および少なくとも1つの外部電子供与体に接触させるステップを有する、プロセス。
[項目38]
上記触媒系は、触媒組成物、共触媒、および外部電子供与体の組合わせを含み、
上記触媒組成物は、マグネシウム部分、チタニウム部分、および内部電子供与体の組合わせであり、上記マグネシウム部分は上記有機マグネシウム前駆体であり、
上記共触媒は、水素化物、有機アルミニウム、リチウム、亜鉛、スズ、カドミウム、ベリリウム、マグネシウム、およびこれらの組合わせを含む群から選択され、
上記外部電子供与体は、有機ケイ素化合物、ジエーテル、アルコキシ安息香酸塩、アミン、エステル、カルボン酸塩、ケトン、アミド、ホスフィン、カルバミン酸塩、リン酸塩、スルホン酸塩、スルホン、スルホキシド、およびこれらの組合わせを含む群から選択される、項目37に記載の触媒系。
[項目39]
上記共触媒は有機アルミニウム化合物であり、アルキルアルミニウム、トリアルケニルアルミニウム、ジアルキルアルミニウムハロゲン化物、アルキルアルミニウムセスキハライド、水素化ジアルキルアルミニウム、部分的に水素化されたアルキルアルミニウム、アルミノキサン、ジエチルアルミニウムエトキシド、およびこれらの組合わせを含む群から選択され、
上記アルキルアルミニウムは、トリエチルアルミニウム、トリイソプロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリ−n−ブチルアルミニウム、トリ−n−ヘキシルアルミニウム、トリ−n−オクチルアルミニウムを含む群から選択され、
上記トリアルケニルアルミニウムは、トリイソプレニルアルミニウムを含む群から選択され、
上記ジアルキルアルミニウムハロゲン化物は、ジエチルアルミニウムクロリド、ジブチルアルミニウムクロリド、ジイソブチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムブロミドを含む群から選択され、
上記アルキルアルミニウムセスキハライドは、エチルアルミニウムセスキクロリド、ブチルアルミニウムセスキクロリド、エチルアルミニウムセスキブロミドを含む群から選択され、
上記水素化ジアルキルアルミニウムは、水素化ジエチルアルミニウム、水素化ジブチルアルミニウムを含む群から選択され、
上記部分的に水素化されたアルキルアルミニウムは、エチルアルミニウム二水素化物、プロピルアルミニウム二水素化物を含む群から選択され、
上記アルミノキサンは、メチルアルミノキサン、イソブチルアルミノキサン、テトラエチルアルミノキサン、およびテトライソブチルアルミノキサンを含む群から選択される、項目38に記載の触媒系。
[項目40]
チタニウム:有機アルミニウム化合物:外部電子供与体で表される触媒組成物の比率は、1:5−2000:0−250の範囲内、好ましくは1:25−1000:25−100の範囲内にある、項目38または項目39に記載の触媒系。
[項目41]
チタニウムに対するアルミニウムのモル比は、約5:1から約2000:1、または、約10:1から約1500:1、または約25:1から約500:1である、項目38から項目40のいずれか1項に記載の触媒系。
[項目42]
上記外部電子供与体は有機ケイ素化合物であり、トリメチルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシラン、ジイソブチルジメトキシシラン、t−ブチルメチルジメトキシシラン、t−ブチルメチルジエトキシシラン、t−アミルメチルジエトキシシラン、ジシクロペンチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ビス−o−トリルジメトキシシラン、ビス−m−トリルジメトキシシラン、ビス−p−トリルジメトキシシラン、ビス−p−トリルジエトキシシラン、ビスエチルフェニルジメトキシシラン、ジシクロヘキシルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、デシルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、t−ブチルトリエトキシシラン、n−ブチルトリエトキシシラン、イソブチルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、クロロトリエトキシシラン、エチルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシシラン、2−ノルボルナントリメトキシシラン、2−ノルボルナントリエトキシシラン、2−ノルボルナンメチルジメトキシシラン、ケイ酸エチル、ケイ酸ブチル、トリメチルフェノキシシラン、および、メチルトリアリルオキシシラン、シクロプロピルトリメトキシシラン、シクロブチルトリメトキシシラン、シクロペンチルトリメトキシシラン、2−メチルシクロペンチルトリメトキシシラン、2,3−ジメチルシクロペンチルトリメトキシシラン、2,5−ジメチルシクロペンチルトリメトキシシラン、シクロペンチルトリエトキシシラン、シクロペンテニルトリメトキシシラン、3−シクロペンテニルトリメトキシシラン、2,4−シクロペンタジエニルトリメトキシシラン、インデニルトリメトキシシラン、および、フルオレニルトリメトキシシラン;ジシクロペンチルジメトキシシラン、ビス(2−メチルシクロペンチル)ジメトキシシラン、ビス(3−tert−ブチルシクロペンチル)ジメトキシシラン、ビス(2,3−ジメチルシクロペンチル)ジメトキシシラン、ビス(2,5−ジメチルシクロペンチル)ジメトキシシラン、ジシクロペンチルジエトキシシラン、ジシクロブチルジエトキシシラン、シクロプロピルシクロブチルジエトキシシラン、ジシクロペンテニルジメトキシシラン、ジ(3−シクロペンテニル)ジメトキシシラン、ビス(2,5−ジメチル−3−シクロペンテニル)ジメトキシシラン、ジ−(2,4−シクロペンタジエニル)ジメトキシシラン、ビス(2,5−ジメチル−2,4−シクロペンタジエニル)ジメトキシシラン、ビス(1−メチル−1−シクロペンチルエチル)ジメトキシシラン、シクロペンチルシクロペンテニルジメトキシシラン、シクロペンチルシクロペンタジエニルジメトキシシラン、ジインデニルジメトキシシラン、ビス(1,3−ジメチル−2−インデニル)ジメトキシシラン、シクロペンタジエニルインデニルジメトキシシラン、ジフルオレニルジメトキシシラン、シクロペンチルフルオレニルジメトキシシラン、および、インデニルフルオレニルジメトキシシランのようなジアルコキシシラン;トリシクロペンチルメトキシシラン、トリシクロペンテニルメトキシシラン、トリシクロペンタジエニルメトキシシラン、トリシクロペンチルエトキシシラン、ジシクロペンチルメチルメトキシシラン、ジシクロペンチルエチルメトキシシラン、ジシクロペンチルメチルエトキシシラン、シクロペンチルジメチルメトキシシラン、シクロペンチルジエチルメトキシシラン、シクロペンチルジメチルエトキシシラン、ビス(2,5−ジメチルシクロペンチル)シクロペンチルメトキシシラン、ジシクロペンチルシクロペンテニルメトキシシラン、ジシクロペンチルシクロペンタジエニルメトキシシラン、ジインデニルシクロペンチルメトキシシラン、および、エチレンビス−シクロペンチルジメトキシシランのようなモノアルコキシシラン;アミノプロピルトリエトキシシラン、n−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、ビス[(3−トリエトキシシリル)プロピル]アミン、アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ヘキサンジアミノプロピルトリメトキシシランのようなアミノシラン、およびこれらの組合わせを含む群から選択される、項目38に記載の触媒系。
[項目43]
上記外部電子供与体に対する有機アルミニウム化合物のモル比は、約0.1から500、好ましくは1から300である、項目38に記載の触媒系。
[項目44]
重合条件下において、2個から20個の炭素原子を有するオレフィンを項目38に記載の上記触媒系と上記接触させるステップを含む、オレフィンを重合するおよび共重合するうちの少なくとも一方である方法。
[項目45]
オレフィンを重合するおよび共重合するうちの少なくとも一方である方法であって、上記オレフィンは、エチレン、プロピレン、1−ブテン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、およびこれらの組合わせを含む群から選択される、方法。
Claims (30)
- 式{Mg(OR')X}.a{MgX2}.b{Mg(OR')2}.c{R'OH}を有する液体の有機マグネシウム前駆体を調製するプロセスであって、
R'は、炭化水素基から選択され、
Xは、ハロゲン原子から選択され、
a:b:cは、0.1−99.8:0.1−99.8:0.1−99.8の範囲内にあり、
前記プロセスは、前記有機マグネシウム前駆体を形成するために、溶媒中でマグネシウム源を有機ハロゲン化物およびアルコールに接触させるステップを有し、
前記液体の有機マグネシウム前駆体は、単一ステップによって合成される、
プロセス。 - 前記マグネシウム源は、金属マグネシウム、ジアルキルマグネシウム、アルキル/アリールマグネシウムハロゲン化物、およびこれらの混合物を含む群から選択され、
(a)前記金属マグネシウムは、粉末、リボン、削りくず、ワイヤ、顆粒、ブロック、塊、または小片の形態であり、
(b)前記ジアルキルマグネシウムは、ジメチルマグネシウム、ジエチルマグネシウム、ジイソプロピルマグネシウム、ジブチルマグネシウム、ジヘキシルマグネシウム、ジオクチルマグネシウム、エチルブチルマグネシウム、およびブチルオクチルマグネシウムを含む群から選択され、
(c)前記アルキル/アリールマグネシウムハロゲン化物は、メチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムクロリド、イソプロピルマグネシウムクロリド、イソブチルマグネシウムクロリド、tert−ブチルマグネシウムクロリド、ベンジルマグネシウムクロリド、メチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムブロミド、イソプロピルマグネシウムブロミド、イソブチルマグネシウムブロミド、tert−ブチルマグネシウムブロミド、ヘキシルマグネシウムブロミド、ベンジルマグネシウムブロミド、メチルマグネシウムヨージド、エチルマグネシウムヨージド、イソプロピルマグネシウムヨージド、イソブチルマグネシウムヨージド、tert−ブチルマグネシウムヨージド、およびベンジルマグネシウムヨージドを含む群から選択される、
請求項1に記載のプロセス。 - 前記マグネシウム源は、金属マグネシウムである、
請求項1に記載のプロセス。 - 前記有機ハロゲン化物は、分岐型または直線型のどちらかのハロゲン化アルキル、10個から15個の炭素原子を含んだアルキルラジカルを有するハロゲン化されたアルキルベンゼン/ハロゲン化ベンジル、およびこれらの混合物を含む群から選択され、
(a)前記ハロゲン化アルキルは、塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、塩化イソプロピル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,1−ジクロロプロパン、1,2−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロプロパン、2,3−ジクロロプロパン、塩化n−ブチル、塩化イソブチル、1,4−ジクロロブタン、塩化tert−ブチル、塩化アミル、塩化tert−アミル、2−クロロペンタン、3−クロロペンタン、1,5−ジクロロペンタン、1−クロロ−8−ヨードオクタン、1−クロロ−6−シアノヘキサン、塩化シクロペンチル、塩化シクロヘキシル、塩素化されたドデカン、塩素化されたテトラデカン、塩素化されたエイコサン、塩素化されたペンタコサン、塩素化されたトリアコンタン、塩化イソオクチル、5−クロロ−5−メチルデカン、9−クロロ−9−エチル−6−メチルエイコサンを含む群から選択され、
(b)前記ハロゲン化されたアルキルベンゼン/ハロゲン化ベンジルは、塩化ベンジルおよびα,α'ジクロロキシレンを含む群から選択される、
請求項1に記載のプロセス。 - 前記有機ハロゲン化物は、塩化ブチルまたは塩化ベンジルまたはそれらの混合物である、
請求項1に記載のプロセス。 - 前記アルコールは、脂肪族アルコール、脂環式アルコール、芳香族アルコール、アルコキシ基を含んだ脂肪族アルコール、ジオール、およびこれらの混合物を含む群から選択され、
(a)前記脂肪族アルコールは、メタノール、エタノール、プロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、n−ペンタノール、イソペンタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、2−エチルブタノール、n−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、デカノール、およびドデカノールを含む群から選択され、
(b)前記脂環式アルコールは、シクロヘキサノールおよびメチルシクロヘキサノールを含む群から選択され、
(c)前記芳香族アルコールは、ベンジルアルコールおよびメチルベンジルアルコールを含む群から選択され、
(d)前記アルコキシ基を含んだ脂肪族アルコールは、エチルグリコールおよびブチルグリコールを含む群から選択され、
(e)前記ジオールは、カテコール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,2−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、p−メンタン−3,8−ジオール、および2−メチル−2,4−ペンタンジオールを含む群から選択される、
請求項1に記載のプロセス。 - 前記溶媒は、極性芳香族溶媒、非極性芳香族溶媒、極性脂肪族溶媒、および非極性脂肪族溶媒を含む群から選択される、
請求項1に記載のプロセス。 - 前記溶媒は、ベンゼン、デカン、ケロシン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、o−クロロトルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、シクロヘキサン、およびこれらの混合物を含む群から選択される、
請求項1に記載のプロセス。 - 前記溶媒は、トルエンまたはクロロベンゼン、またはこれらの混合物である、
請求項1に記載のプロセス。 - 前記マグネシウム源は、1:20から1:0.2の間のモル比で、前記有機ハロゲン化物と反応される、
請求項1に記載のプロセス。 - 前記マグネシウム源の前記アルコールに対するモル比は、1:20から1:0.2の間である、
請求項1に記載のプロセス。 - アルコール中でのマグネシウム成分の均一溶液を形成するために、前記マグネシウム源、前記有機ハロゲン化物、および前記アルコールは、0℃から150℃の間の温度で、前記溶媒中で接触され、
前記接触の時間は0.5から12時間である、
請求項1に記載のプロセス。 - 任意で必要な反応促進剤は、ヨウ素、前記有機ハロゲン化物、無機ハロゲン化物、窒素ハロゲン化物、エーテル、およびこれらの混合物を含む群から選択され、
(a)前記無機ハロゲン化物は、CuCl、MnCl2、およびAgClを含む群から選択され、
(b)前記窒素ハロゲン化物は、N−ハロゲン化スクシンイミド、トリハロイソシアヌル酸、N−ハロフタルイミド、およびヒダントイン化合物を含む群から選択され、
(c)前記エーテルは、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、t−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、およびジオキサンを含む群から選択される、
請求項1に記載のプロセス。 - 前記有機マグネシウム前駆体は、安定である、
請求項1に記載のプロセス。 - 前記有機マグネシウム前駆体は、追加的な精製または単離を何ら必要とせずに、オレフィン重合触媒系を作るために使用される、
請求項1に記載のプロセス。 - 触媒組成物を調製するプロセスであって、
前記プロセスは、反応系中において、
(a)生成溶液を得るために、M(OR''')pX4−pで表されるチタニウム化合物を、式{Mg(OR')X}.a{MgX2}.b{Mg(OR')2}.c{R'OH}を有し、請求項1に記載のプロセスにより得られた有機マグネシウム前駆体の溶液と接触させるステップであって、
Mは、Tiであり、
Xは、ハロゲン原子であり、
R'''は、炭化水素基であり、
pは、4に等しいか4よりも小さい値を有する整数であり、
R'は、炭化水素基から選択され、
Xは、ハロゲン原子から選択され、
a:b:cは、0.1−99.8:0.1−99.8:0.1−99.8の範囲内にあり、
前記有機マグネシウム前駆体と前記チタニウム化合物との接触温度は、−50℃から150℃の間である、
ステップと、
(b)前記有機マグネシウム前駆体である成分または前記チタニウム化合物である成分のどちらかに対して内部電子供与体を添加するステップであって、
−50℃から100℃の間の接触温度において、どちらかの前記成分の前記内部電子供与体との接触の時間は、瞬間的であるかまたは少なくとも1分から60分までのどちらかであるステップと、
(c)前記ステップ(a)で得られた前記生成溶液を、ニートなチタニウム成分または溶媒中のチタニウム成分を含む溶液で処理し、固体のチタニウム触媒成分を回収し、前記固体のチタニウム触媒成分を、90から120℃の範囲内の温度値に10から60分間維持するステップと、
(d)任意でステップ(c)を予め定められた回数繰り返し、その後、固体の触媒組成物を得るために、20℃から90℃の温度において不活性溶媒によって十分に洗浄が成されるステップと、
を有する、プロセス。 - Mはチタニウム金属である、請求項16に記載のプロセス。
- M(OR''')pX4−pで表される前記チタニウム化合物は、遷移金属四ハロゲン化物、アルコキシ遷移金属三ハロゲン化物/アリールオキシ遷移金属三ハロゲン化物、ジアルコキシ遷移金属二ハロゲン化物、トリアルコキシ遷移金属一ハロゲン化物、テトラアルコキシ遷移金属、およびこれらの混合物を含む群から選択され、
(a)前記遷移金属四ハロゲン化物は、四塩化チタン、四臭化チタン、および四よう化チタンを含む群から選択され、
(b)前記アルコキシ遷移金属三ハロゲン化物/アリールオキシ遷移金属三ハロゲン化物は、三塩化メトキシチタン、三塩化エトキシチタン、三塩化ブトキシチタン、および三塩化フェノキシチタンを含む群から選択され、
(c)前記ジアルコキシ遷移金属二ハロゲン化物は、二塩化ジエトキシチタンであり、
(d)前記トリアルコキシ遷移金属一ハロゲン化物は、塩化トリエトキシチタンであり、
(e)前記テトラアルコキシ遷移金属は、テトラブトキシチタンおよびテトラエトキシチタンを含む群から選択される、
請求項16に記載のプロセス。 - 使用される前記内部電子供与体は、フタル酸エステル、安息香酸エステル、コハク酸エステル、マロン酸エステル、カルボン酸エステル、ジエーテル、およびこれらの組合せを含む群から選択され、
(a)前記フタル酸エステルは、フタル酸ジ−n−ブチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−n−オクチル、フタル酸ジ−n−ノニル、フタル酸ジ−2−エチルヘキシルを含む群から選択され、
(b)前記安息香酸エステルは、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸フェニル、安息香酸シクロヘキシル、トルイル酸メチル、トルイル酸エチル、p−エトキシ安息香酸エチル、およびp−イソプロポキシ安息香酸エチルを含む群から選択され、
(c)前記コハク酸エステルは、コハク酸ジエチル、コハク酸ジプロピル、コハク酸ジイソプロピル、コハク酸ジブチル、およびコハク酸ジイソブチルを含む群から選択され、
(d)前記マロン酸エステルは、マロン酸ジエチル、エチルマロン酸ジエチル、プロピルマロン酸ジエチル、イソプロピルマロン酸ジエチル、ブチルマロン酸ジエチルを含む群から選択され、
(e)前記カルボン酸エステルは、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジエチル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ−2−エチルヘキシル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ−2−イソノニル、アニス酸メチル、およびアニス酸エチルを含む群から選択され、
(f)前記ジエーテルは、9,9−ビス(メトキシメチル)フルオレン、2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジメトキシプロパン、2,2−ジイソブチル−1,3−ジメトキシプロパン、2,2−ジイソペンチル−1,3−ジメトキシプロパン、および2−イソプロピル−2−シクロヘキシル−1,3−ジメトキシプロパンを含む群から選択される、
請求項16に記載のプロセス。 - ステップ(a)において、前記有機マグネシウム前駆体は、ニートな状態または溶媒中のどちらかのチタニウム化合物と接触する、
請求項16に記載のプロセス。 - 前記溶媒は、塩素化された芳香族炭化水素、塩素化されていない芳香族炭化水素、塩素化された脂肪族炭化水素、塩素化されていない脂肪族炭化水素、およびそれらの組合せを含む群から選択される、
請求項20に記載のプロセス。 - 前記溶媒を5から95容量パーセント含み、
前記溶媒は、ベンゼン、デカン、ケロシン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、o−クロロトルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、シクロヘキサン、およびこれらの組合せを含む群から選択される、
請求項20または請求項21に記載のプロセス。 - ステップ(a)において、
前記チタニウム化合物が前記有機マグネシウム前駆体に対して加えられるか、または、
前記有機マグネシウム前駆体が前記チタニウム化合物に対して加えられるか、
のどちらかである、
請求項16に記載のプロセス。 - ステップ(a)が、チタニウム化合物を有する有機マグネシウム化合物を添加することを含む、
請求項16に記載のプロセス。 - ステップ(b)が、内部電子供与体を有する有機マグネシウム前駆体を添加することを含む、
請求項16に記載のプロセス。 - ステップ(b)において、前記内部電子供与体は、マグネシウムの1モルに対して、0モル超1モル以下の量で使用される、
請求項16に記載のプロセス。 - マグネシウム、チタニウム、およびハロゲン成分を含む前記溶媒中で固体の前記触媒組成物を得るために、前記反応系は、−50℃から150℃であり、前記反応を実行するのに効果的な前記温度まで徐々に加熱され、0.1から10.0℃/分の速度で加熱が起こされる、
請求項16に記載のプロセス。 - 触媒系を調製するプロセスであって、
前記触媒系を得るために、前記プロセスは、請求項16に記載のプロセスにより得られた触媒組成物を少なくとも1つの共触媒および少なくとも1つの外部電子供与体に接触させるステップを有する、
プロセス。 - 重合条件下において、2個から20個の炭素原子を有するオレフィンを触媒系と前記接触させるステップを含み、
前記触媒系は、
請求項16に記載のプロセスにより得られた触媒組成物、共触媒、および外部電子供与体の組合せを含み、
前記触媒組成物は、2.0wt%から20wt%の内部電子供与体、0.5wt%から10wt%のチタニウム、および10wt%から20wt%のマグネシウムの組合わせを含み、
前記触媒組成物は、マグネシウム部分、チタニウム部分、および内部電子供与体の組合せであり、
前記マグネシウム部分は、請求項1に記載のプロセスによって調製される前記有機マグネシウム前駆体であり、
前記共触媒は、有機アルミニウム、リチウム、亜鉛、スズ、カドミウム、ベリリウム、マグネシウム、およびこれらの組合せを含む群から選択され、
前記外部電子供与体は、有機ケイ素化合物、ジエーテル、アルコキシ安息香酸塩、アミン、エステル、カルボン酸塩、ケトン、アミド、ホスフィン、カルバミン酸塩、リン酸塩、スルホン酸塩、スルホン、スルホキシド、およびこれらの組合せを含む群から選択される、
オレフィンを重合するおよび共重合するうちの少なくとも一方である方法。 - 前記オレフィンは、エチレン、プロピレン、1−ブテン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、およびこれらの組合せを含む群から選択される、
請求項29に記載のオレフィンを重合するおよび共重合するうちの少なくとも一方である方法。
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