JP6020532B2 - パターン形成方法 - Google Patents
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Description
一方、電子線リソグラフィや集束イオンビームリソグラフィ等の方法では、分解能が光の波長に依存せず、微細構造の作成が可能であるものの、スループットの悪さが問題となっている。
上述のナノインプリント法においては、これを実現する上で種々の解決すべき問題があるが、そのなかで「レジスト膜のはがれ」という問題がある。ナノインプリント法では、レジストを塗布した基板をガラス転移温度以上に加熱してレジストを軟化させるために、押し付けたスタンパをレジスト膜から剥がす際に、スタンパにレジスト膜の一部が付着したまま剥がれるという不具合を生じることがあり、これを「レジスト膜のはがれ」と称し
ている。この「レジスト膜のはがれ」を解決するためにスタンパの改良が検討されており、例えば、下記特許文献3が知られている。また、特許文献4では、インプリント後のパターンの凹部に別の材料を埋め込み、パターンを反転させるパターン形成方法が開示されている。
一方、特許文献4では、反転後のパターンをマスクとして、被加工基板をRIE(リアクティブイオンエッチング)法などによりエッチングする方法が開示されているが、この特許文献4では、スタンパを剥離する際のレジスト膜の剥がれに起因するパターン破壊は従来に比べて低減されるものの、更に優れたレジスト膜の剥がれ抑制が求められている。
本発明は前記実情に鑑みてなされたものであり、「レジスト膜のはがれ」を抑制できるパターン形成方法を提供することを目的とする。
〈1〉基板上に、有機高分子を主成分とする第1樹脂層を形成する第1樹脂層形成工程(1)と、
前記第1樹脂層の表面に、有機高分子を主成分とする第2樹脂層を形成する第2樹脂層形成工程(2)と、
前記第2樹脂層に凸部を有するスタンパを圧接、脱離して、前記第2樹脂層に凹部を形成する凹部形成工程(3)と、
充填部形成用組成物を、前記凹部が形成された前記第2樹脂層上に塗布して製膜することにより、前記凹部内に無機高分子を主成分とする充填部を形成する充填部形成工程(4)と、
前記充填部をマスクとして、前記第1樹脂層及び前記第2樹脂層をエッチングするエッチング工程(5)と、を備えており、
前記充填部形成用組成物は、無機高分子と、溶剤と、を含有しており、
前記充填部形成用組成物における前記無機高分子はポリシロキサンであり、且つ該ポリシロキサンに含まれる全ての構成単位の合計を100モル%とした場合に、下記式(13)で表される構成単位を50〜80モル%含有しており、
前記第1樹脂層は、前記第2樹脂層よりエッチング速度が遅い材料からなり、
前記第1樹脂層の形成には、
(1A)フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂と、(1B)下記式(1)で表される酸発生剤と、(1C)架橋剤と、を含有する第1樹脂層形成用組成物(1)、
(2A)下記式(2)で表される構成単位及び下記式(3)で表される構成単位のうちの一方を含む重合体と、(2B)酸発生剤と、(2C)架橋剤と、を含有する第1樹脂層形成用組成物(2)、
又は、(3A)下記式(7)で表される構成単位、下記式(8)で表される構成単位及び下記式(10)で表される構成単位を含む重合体と、(3B)酸発生剤と、(3C)架橋剤と、を含有する第1樹脂層形成用組成物(3)が用いられており、
前記第2樹脂層の形成には、(メタ)アクリル酸エステル類の重合性不飽和化合物と、感放射線性重合開始剤とを含有する第2樹脂層形成用組成物が用いられており、
前記凹部形成工程(3)では、前記スタンパの圧接の際、前記第2樹脂層を厚さ方向に残存させることを特徴とするパターン形成方法。
〔式(1)において、Rは各々独立に水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、−R 1 OH、−R 2 OR 3 又は−R 4 OR 5 OR 6 を示し、nは1又は2であり、Xは各々独立にハロゲン原子を示す。尚、R 1 はメチレン基又は炭素数2〜6のアルキレン基、R 2 はメチレン基又は炭素数2〜4のアルキレン基、R 3 は炭素数1〜6のアルキル基、R 4 はメチレン基又は炭素数2〜4のアルキレン基、R 5 はメチレン基又は炭素数2〜6のアルキレン基、R 6 は炭素数1〜6のアルキル基を示す。nは1又は2である。〕
〔式(2)において、R 1 は1価の有機基を示し、R 2 及びR 3 は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6の置換可能なアルキル基を示す。〕
〔式(3)において、R 1 は1価の有機基を示し、R 2 は水素原子又は炭素数1〜6の置換可能なアルキル基を示し、nは0又は1である。〕
〔式(7)において、R 1 〜R 4 は、各々独立に、水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜20の置換可能なアルキル基、炭素数1〜20の置換可能なアルコキシ基、炭素数1〜20のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、炭素数6〜10のアリール基、イソシアネート基又はグリシジルエーテル基を表す。〕
〔式(8)において、R 5 〜R 8 は、各々独立に、水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜20の置換可能なアルキル基、炭素数1〜20の置換可能なアルコキシ基、炭素数1〜20のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、炭素数6〜10のアリール基、イソシアネート基、グリシジルエーテル基、又は、下記式(9)で表される1価の有機基を表し、且つ、R 5 〜R 8 のうちの少なくとも1つは該式(9)で表される1価の有機基である。〕
〔式(9)において、R 9 は炭素数1〜4のアルキレン基を表し、R 10 は炭素数4〜20の環状構造を有する基を表す。〕
〔式(10)において、R 11 は炭素数4〜20脂環式炭化水素基を表す。〕
〈2〉前記第1樹脂層の形成には、前記第1樹脂層形成用組成物(1)、又は前記第1樹脂層形成用組成物(2)が用いられている前記〈1〉に記載のパターン形成方法。
前記無機高分子がポリシロキサンである場合には、第1樹脂層及び第2樹脂層と、充填部とのエッチングにおけるより優れた選択性を得ることができる。更には、スピンコートによる塗布を行った場合の塗膜の平坦性が良いため、第1樹脂層上から不要な充填部形成用樹脂層(充填部形成用樹脂からなる層)を除去する際に、凹部内に残存させるべき充填部形成用樹脂に与えるダメージを最小化できる。また、適度なベーク温度で硬化できるため、第1樹脂層への熱によるダメージを抑制できる。
前記第1樹脂層が前記第2樹脂層よりエッチング速度が遅い材料からなるため、充填部をマスクとして基板を加工する場合によりアスペクト比の高いパターンを作製することができる。また、より厳しい条件で加工が可能となるため、スループットを高めることができる。
本発明のパターン形成方法は、第1樹脂層形成工程(1)と、第2樹脂層形成工程(2)と、凹部形成工程(3)と、充填部形成工程(4)と、エッチング工程(5)と、を備えることを特徴とする(図1及び図2参照)。
前記第1樹脂層は、有機高分子を主成分とする樹脂層である。この有機高分子を主成分とするとは、第1樹脂層全体を100質量%とした場合に、有機高分子(炭素骨格である高分子)が95質量%以上(100質量%であってもよい)含有されることを意味する。即ち、換言すれば、後述する無機高分子は含まれないか、又は、含まれたとしても5質量%未満であることを意味する。
この第1樹脂層は、下記第1樹脂層形成用組成物(1)〜(3)を用いて基板上に形成される。
前記アルカリ可溶性樹脂(1A)のポリスチレン換算重量平均分子量は、2000以上が好ましく、2000〜20000がより好ましい。また、アルカリ可溶性樹脂(1A)の含量は、溶剤を除く組成物(1)全体100質量%に対して30〜90質量%が好ましく、40〜80質量%がより好ましい。
酸発生剤(1B)の配合量は、アルカリ可溶性樹脂(1A)100質量部に対して0.1〜10質量部が好ましく、0.3〜5質量部がより好ましく、0.5〜3質量部が更に好ましい。
この架橋剤(1C)としては、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラブトキシメチルグリコールウリル等の分子中に少なくとも2つ以上のアルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物;
フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノール型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、テトラフェノール型エポキシ樹脂、フェノール−キシリレン型エポキシ樹脂、ナフトール−キシリレン型エポキシ樹脂、フェノール−ナフトール型エポキシ樹脂、フェノール−ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等のオキシラン環含有化合物;
4,4’−ビフェニルジオール、4,4’−メチレンビスフェノール、4,4’−エチリデンビスフェノール及びビスフェノールA等の2核フェノール類、4,4’,4’’−メチリデントリスフェノール及び4,4’−〔1−{4−(1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル)フェニル}エチリデン〕ビスフェノール等の3核フェノール類、ノボラック等のポリフェノール類等の多核フェノール類;
2,3−トリレンジイソシアナート、2,4−トリレンジイソシアナート、3,4−トリレンジイソシアナート、3,5−トリレンジイソシアナート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、1,4−シクロヘキサンジイソシアナート等のジイソシアナート類;等が挙げられる。
これらの架橋剤は1種のみを用いてもよく2種以上を併用してもよい。
その他、後述する密着助剤(1D)、界面活性剤(1E)、溶剤(1F)等のうちの少なくとも1種を含有できる。
更に、置換基としては、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、及び炭化水素基以外の極性基等が挙げられる。置換基は1種のみを用いてもよく2種以上を併用してもよい。また、2種以上の置換基を有する場合には各置換基は同じであってもよく異なっていてもよい。このうち極性基としては、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等)、ヒドロキシ基、カルボキシル基、オキソ基(=O)、アルキルオキシカルボニル基、アセトキシ基(−OCOCH3)等が挙げられる。
前記式(2)のR1としての炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、1−メチルプロポキシカルボニル基、2−メチルプロポキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
前記式(2)のR1としての炭素数1〜6のアルコキシメチロール基には、メトキシメチロール基、エトキシメチロール基、n−プロポキシメチロール基、i−プロポキシメチロール基、n−ブトキシメチロール基、1−メチルプロポキシメチロール基、2−メチルプロポキシメチロール基、t−ブトキシメチロール基、n−ペンチルオキシメチロール基、n−ヘキシルオキシメチロール基等が挙げられる。
重合体(2A)における前記式(2)で表される構成単位の含有割合は、重合体(2A)を構成する全構成単位の合計100モル%に対して、5〜80モル%が好ましく、30〜80モル%がより好ましく、50〜70モル%が更に好ましい。
前記式(3)のR2としての1価の有機基には、前記式(2)のR2としての1価の有機基をそのまま適用できる。但し、式(2)と式(3)のR2は同じであってもよく、異なっていてもよい。
重合体(2A)における前記式(3)で表される構成単位の含有割合は、重合体(2A)を構成する全構成単位の合計100モル%に対して、5〜80モル%が好ましく、30〜80モル%がより好ましく、50〜70モル%が更に好ましい。
前記式(4)で表される構成単位を与える単量体としては、アセナフチレン、1−メチルアセナフチレン、1,2−ジメチルアセナフチレン等が挙げられる。これらの単量体は、1種のみを用いてもよく2種以上を併用してもよい。
重合体(2A)における前記式(4)で表される構成単位が含まれる場合、その含有割合は、重合体(2A)を構成する全構成単位の合計100モル%に対して、5〜95モル%が好ましく、10〜90モル%がより好ましく、20〜80モル%が更に好ましい。
前記式(5)で表される構成単位を与える単量体としては、N−メチロールアクリルアミド、N−メトキシメチルアクリルアミド、N−n−ブトキシメチルアクリルアミド、N−イソブトキシメチルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、N−メトキシメチルメタクリルアミド、N−エトキシメチルメタクリルアミド、N−ブトキシメチルメタクリルアミド、N−イソブトキシメチルメタクリルアミド、N−エトキシメチルアクリルアミド、N−メトキシフェニルアクリルアミド、N−メチロールフェニルアクリルアミド、N−メトキシフェニルメタクリルアミド、N−メチロールフェニルメタクリルアミド等が挙げられる。これらの単量体は、1種のみを用いてもよく2種以上を併用してもよい。
重合体(2A)における前記式(5)で表される構成単位が含まれる場合、その含有割合は、重合体(2A)を構成する全構成単位の合計100モル%に対して、5〜80モル%が好ましく、5〜60モル%がより好ましく、5〜60モル%が更に好ましい。
また、前記式(6)のR2としての炭素数1〜6の置換可能なアルキル基としては、前記式(3)のR2としての炭素数1〜6の置換可能なアルキル基をそのまま適用できる。但し、前記式(3)のR2と前記式(6)のR2とは互い同じであってもよく、異なっていてもよい。
前記式(6)で表される構成単位を与える単量体としては、スチレン、ヒドロキシスチレン、スチレン、α−メチルスチレン、4−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メトキシスチレン、2−ヒドロキシメチルスチレン、3−ヒドロキシメチルスチレン、4−エチルスチレン、4−エトキシスチレン、3,4−ジメチルスチレン、3,4−ジエチルスチレン、2−クロロスチレン、3−クロロスチレン、4−クロロ−3−メチルスチレン、4−t−ブチルスチレン、2,4−ジクロロスチレン、2,6−ジクロロスチレン等が挙げられる。これらの単量体は、1種のみを用いてもよく2種以上を併用してもよい。
重合体(2A)における前記式(6)で表される構成単位が含まれる場合、その含有割合は、重合体(2A)を構成する全構成単位の合計100モル%に対して、0.1〜50モル%が好ましく、1〜30モル%がより好ましく、3〜10モル%が更に好ましい。
前記ジアゾケトン化合物としては、1,3−ジケト−2−ジアゾ化合物、ジアゾベンゾキノン化合物、ジアゾナフトキノン化合物などが挙げられる。
前記スルホン化物としては、β−ケトスルホン、β−スルホニルスルホンや、これらの化合物のα−ジアゾ化合物などが挙げられる。
前記スルホン酸化合物としては、アルキルスルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネートなどが挙げられる。
前記ジアゾメタン化合物としては、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、メチルスルホニル−p−トルエンスルホニルジアゾメタン、シクロヘキシルスルホニル−1,1−ジメチルエチルスルホニルジアゾメタン、ビス(1,1−ジメチルエチルスルホニル)ジアゾメタン等が挙げられる。
前記(2C)架橋剤は、前記(1C)架橋剤をそのまま適用できる。架橋剤(2C)の配合量は、重合体(2A)100質量部に対して、1〜100質量部が好ましく、5〜50質量部がより好ましい。
その他、後述する密着助剤(1D)、界面活性剤(1E)、溶剤(1F)等のうちの少なくとも1種を含有できることも、前記組成物(1)と同様である。
更に、置換基としては、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、及び炭化水素基以外の極性基等が挙げられる。置換基は1種のみを用いてもよく2種以上を併用してもよい。また、2種以上の置換基を有する場合には各置換基は同じであってもよく異なっていてもよい。このうち極性基としては、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等)、ヒドロキシ基、カルボキシル基、オキソ基(=O)、アルキルオキシカルボニル基、アセトキシ基(−OCOCH3)等が挙げられる。
前記式(7)のR1〜R4としての炭素数1〜20の置換可能なアルコキシ基には、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、1−メチルプロポキシ基、2−メチルプロポキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基等が挙げられる。更に、置換基としては、前記炭素数1〜20の置換可能なアルキル基における置換基をそのまま適用できる。
前記式(7)のR1〜R4としての炭素数1〜20のアルコキシカルボニル基には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、1−メチルプロポキシカルボニル基、2−メチルプロポキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
前記式(7)のR1〜R4としての炭素数6〜10のアリール基には、フェニル基、トリル基(o−、m−、p−)、ナフチル基(1−,2−)、フェナントリル基、アントラニル基等が挙げられる。
重合体(3A)における前記式(7)で表される構成単位の含有割合は、重合体(3A)を構成する全構成単位の合計100モル%に対して、1〜30モル%が好ましく、3〜25モル%がより好ましく、5〜20モル%が更に好ましい。
但し、前記式(7)のR1〜R4と前記式(8)のR5〜R8とは互い同じであってもよく、異なっていてもよい。
前記式(9)のR9としての炭素数1〜4のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基等が挙げられる。
尚、これらの単量体に異性体が存在する場合には、いずれの異性体を用いてもよく、また、1種のみの異性体を用いてもよく、2種以上の異性体の混合物を用いてもよい。
この重合体(3A)の調製方法は特に限定されないが、通常、前記式(7)と前記式(10)とを含む共重合体を調製した後、得られた共重合体に含まれる前記式(7)の構成単位に対して、前記式(9)で表される基を[HO−R9−R10]で表される化合物を用いて導入することにより得ることができる。
その他、後述する密着助剤(1D)、界面活性剤(1E)、溶剤(1F)等のうちの少なくとも1種を含有できることも、前記組成物(1)と同様である。
密着助剤(1D)を用いる場合、その配合量は、前記組成物(1)のアルカリ可溶性樹脂(1A)、前記組成物(2)の重合体(2A)又は前記組成物(3)の重合体(3A)100質量部に対して、0.2〜10質量部が好ましく、0.5〜8質量部がより好ましい。
界面活性剤(1E)を用いる場合、その配合量は、前記組成物(1)のアルカリ可溶性樹脂(1A)、前記組成物(2)の重合体(2A)又は前記組成物(3)の重合体(3A)100質量部に対して、15質量部以下が好ましく、0.001〜10質量部がより好ましい。
溶剤(1F)を用いる場合、その配合量は、前記組成物(1)のアルカリ可溶性樹脂(1A)、前記組成物(2)の重合体(2A)又は前記組成物(3)の重合体(3A)100質量部に対して、100〜3000質量部が好ましく、200〜2000質量部がより好ましい。
第1樹脂層形成用組成物を基板に塗布する方法は特に限定されないが、例えば、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の手段が挙げられる。更に、必要に応じて、プレベーク(PB)することによって塗膜中の溶剤を揮発させてもよい。このプレベークの加熱条件は、第1樹脂層形成用組成物の配合組成によって適宜選択されるが、加熱温度は、通常、100〜400℃程度、好ましくは150〜250℃である。更に、加熱時間は、通常、10〜300秒間、好ましくは30〜90秒間である。
前記第2樹脂層は、有機高分子を主成分とする樹脂層である。この有機高分子を主成分とするとは、第2樹脂層全体を100質量%とした場合に、有機高分子が95質量%以上(100質量%であってもよい)含有されることを意味する。即ち、換言すれば、後述する無機高分子は含まれないか、又は、含まれたとしても5質量%未満であることを意味する。
感放射線性重合開始剤の配合量は特に限定されないが、第2樹脂膜形成用組成物全体に対して、0.01〜30質量%が好ましく、0.1〜20質量%がより好ましく、1〜15質量%が更に好ましい。
第2樹脂層形成用組成物を第1樹脂層上に塗布する方法は特に限定されないが、例えば、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の手段が挙げられる。更に、必要に応じて、プレベーク(PB)することによって塗膜中の溶剤を揮発させてもよい。このプレベークの加熱条件は、第2樹脂層形成用組成物の配合組成によって適宜選択されるが、加熱温度は、通常、30〜150℃程度、好ましくは50〜130℃である。更に、加熱時間は、通常、10〜300秒間、好ましくは30〜90秒間である。
このスタンパ10は、放射線に対して透過性を有していてもよく、有さなくてもよい。スタンパ10が透光性を有し、且つ、第2樹脂層32に感放射線性重合開始剤が含まれる場合には、スタンパ10を第2樹脂層32に圧接した状態で露光する〔図4におけるPR(3−2’)の露光工程を備えることができる〕ことで、スタンパ10の凸部11を第2樹脂層32に対してより転写し易くすることができる。この場合、放射線に対する透過率は特に限定されないが、所望の放射線(前記感放射線性重合開始剤が官能し得る放射線)に対して、70%以上の透過率であることが好ましく、75〜100%がより好ましく、80〜100%が更に好ましい。
露光に用いる放射線種は特に限定されず、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、電子線等の荷電粒子線等の放射線{ArFエキシマレーザー(波長193nm)或いはKrFエキシマレーザー(波長248nm)などを含む}を用いることができる。
この離型層としてはハロゲン化有機基(ハロゲン化アルキル基等)を有するシラン系化合物を用いることが好ましい。このような場合には、ハロゲン化有機基が表面に位置するように自己組織化された有機単分子膜からなる離型層が得られる。このシラン系化合物としては、3,3,3−トリフルオロプロピル基、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル基、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシル基、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル基などの各種ハロゲン化有機基を備える、トリクロロシラン、トリアルコキシシラン(トリメトキシシラン及びトリエトキシシラン等)が挙げられる他、パーフルオロデシルトリクロロシラン、オクタデシルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン等が挙げられる。これらは1種のみを用いてもよく2種以上を併用してもよい。
この充填部は、無機高分子を主成分とすることで、有機高分子を主成分とする前記第1樹脂層及び前記第2樹脂層に対して、エッチング選択性を有することとなる部分である。
この充填部を構成する無機高分子はポリシロキサンである。
尚、本発明における充填部は、無機高分子(ポリシロキサン)と溶剤とを含有する充填部形成用組成物を用いて形成される。
また特に下記式(12)で表される構成単位及び下記式(13)で表される構成単位を含有するポリシロキサンと溶剤とを含む充填部形成用組成物を用いて形成された充填部であることが好ましい。
Si(OR1)4 (15)
〔式(15)において、R1は1価の有機基を表す。〕
前記1価のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等が挙げられる。更に、置換された1価のアルキル基としては、γ−アミノプロピル基、γ−グリシドキシプロピル基、γ−トリフロロプロピル基が挙げられる。また、1価の芳香族基としては、フェニル基及びベンジル基等が挙げられる。
R1Si(OR2)3 (19)
〔式(19)において、R1は直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R2は1価の有機基を表す。〕
前記更に他の構成単位を与える化合物としては、ジメチルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジプロピルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、(3−アクリロキシプロピル)メチルジメトキシシラン、ジ−tert−ブチルジクロロシラン、ジエトキシジビニルシラン、ジ(3−メタクリロキシプロピル)ジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメシチルジメトキシシラン、ジメシチルジクロロシシラン、ジイソプロピルジメトキシシラン、ジイソブチルジメトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジシクロペンチルジメトキシシラン、ジ−n−ブチルジクロロシラン、ジ−t−ブチルジクロロシラン、ジ−シクロへキシルジクロロシラン、アセトキシプロピルジクロロシラン、(3−アクリロキシプロピル)メチルジクロロシラン、アリルへキシルジクロロシラン、アリルメチルジクロロシラン、アリルフェニルジメトキシシラン、アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジフェニルジクロロシラン、ジメタクリロキシジメトキシシラン、t−ブチルメチルジクロロシラン、t−ブチルフェニルジクロロシラン、2−(カルボメトキシ)エチルメチルジクロロシラン、2−シアノエチルメチルジクロロシラン、3−シアノプロピルメチルジクロロシラン、3−シアノプロピルメチルジメトキシシラン、3−シアノプロピルフェニルジクロロシラン、シクロへキシルエチルジメトキシシラン、シクロへキシルメチルジメトキシシラン、シクロへキシルメチルジクロロシラン、メルカプトメチルメチルジエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、イソブチルメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジクロロシラン、エチルメチルジクロロシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、p−トリルメチルジクロロシラン、フェネチルメチルジクロロシラン、ジ(p−トリル)ジクロロシラン、ジ(3−グリシドキシ)プロピルジメトキシシラン、ジ(3−グリシドキシ)プロピルジエトキシシラン、(3−シクロヘキセニル)プロピルジメトキシシラン等が挙げられる。
また、前記充填部形成用組成物を構成するポリシロキサンにおけるシラノール存在比は、無機高分子中のSi−O−Si結合に対して、1〜2倍であることが好ましく、より好ましくは1〜1.7倍、更に好ましくは1〜1.5倍である。シラノール存在比が、1〜2倍である場合には特に保存安定性が良好となる。尚、シラノール存在比は、Si29−NMRにより測定される。
更に、前記各種充填部形成用組成物を構成するポリシロキサンは、充填部形成用組成物に1種のみ含有されていてもよいし、2種以上含有されていてもよい。
溶剤の配合量は特に限定されないが、ポリシロキサン100質量部に対して、20〜10000質量部が好ましく、30〜5000質量部がより好ましい。
前記エーテルとしては、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル等が挙げられる。
前記エステルとしては、乳酸メチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
尚、前記充填部形成用組成物には、前記ポリシロキサン及びこの溶剤以外に、界面活性剤、架橋剤等の他の添加剤を含有させることができる。
ドライエッチングを行う際のソースガスは特に限定されないが、O2、CO、CO2等の酸素原子を含むガス、He、N2、Ar等の不活性ガス、Cl2、BCl2等の塩素原子を含むガス、H2、NH2のガスなどを用いることができる。これらのガスは1種のみを用いてもよく2種以上を併用してもよい。
尚、エッチング速度は以下の方法により測定される値であるものとする。即ち、任意の膜厚(処理前膜厚)にて第1樹脂膜と第2樹脂膜を形成させ、任意の条件でエッチング処理をした後の膜厚(処理後膜厚)との差からエッチング速度を算出することで測定を行う。
これらの他の各工程は1種のみを用いてもよく2種以上を併用してもよい。
下記フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂(1A)100質量部、熱酸発生剤(1B)1.0質量部、架橋剤(1C)25質量部、密着助剤(1D)2.5質量部、及び界面活性剤(1E)0.2質量部を、溶剤(1F)400質量部に溶解することにより第1樹脂層形成用組成物を調製した。
フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂(1A);p−ヒドロキシスチレン/スチレン/ビニル安息香酸=18/80/2(モル比)からなる共重合体、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=10,000、
熱酸発生剤(1B);2−(p−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
架橋剤(1C);ヘキサメトキシメチルメラミン(株式会社三和ケミカル製、商品名「ニカラックMW−390」)、
密着助剤(1D);γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(チッソ株式会社製、商品名「S510」)、
界面活性剤(1E);レベリング剤・界面活性剤(ネオス株式会社製、商品名「FTX−218」)、
溶剤(1F);乳酸エチル/2−ヘプタノン=80/65(質量部)
ブチルメタクリレート100質量部、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート50質量部、2,4,6−トリメチルベンゾイル−フェニル−フォスフィンオキサイド25質量部を混合し、均一に攪拌することにより第2樹脂膜形成用組成物を得た。
無水マレイン酸0.54gを水10.8gに加熱溶解させてマレイン酸水溶液を調製した。次に、テトラエトキシシラン18.71g及びプロピレングリコールモノプロピルエーテル53.5gをフラスコに入れた。このフラスコに、冷却管と先に調製しておいたマレイン酸水溶液を入れた滴下ロートとをセットし、オイルバスにて100℃で加熱した後、マレイン酸水溶液をゆっくり滴下し、100℃で4時間反応させた。反応終了後、反応溶液の入ったフラスコを放冷してからエバポレータにセットし、反応中生成したエタノールを除去して反応生成物(重量平均分子量2100のポリシロキサンである)を得た。
得られた反応生成物中の固形分は、焼成法により測定した結果、15.7%であった。また、得られた生成物(固形分)の重量平均分子量は2100であった。
上記のようにして得られた反応生成物14.89gをプロピレングリコールモノエチルエーテル30.79gに溶解させ、さらにこの溶液を孔径が0.2μmのフィルターでろ過して充填部形成用組成物を得た。
尚、前記生成物(固形分)の重量平均分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)法により測定した。測定試料は、濃度10mmol/LのLiBr−H3PO4の2−メトキシエタノール溶液を溶媒として使用し、生成物0.1gを100ccの10mmol/L LiBr−H3PO4の2−メトキシエタノール溶液に溶解させたものを用いた。また、標準試料:ポリスチレン(WAKO社製)、装置:高速GPC装置「HLC−8120GPC」(型式名)、東ソー社製、カラム:長さ15cmの水系・極性有機溶媒系GPCカラム「TSK−GEL SUPER AWM−H」(東ソー社製)を直列に3本連結して使用、測定温度:40℃、流速:0.6ml/min.、検出器:RI(前記高速GPC装置に内蔵)の各条件とした。
(1)第1樹脂層形成工程
6インチのシリコンウエハ(基板)上に、先に調製された第1樹脂層形成用組成物をスピンコートし、ホットプレートを用いて180℃で1分間、300℃で1分間加熱し、300nm厚の第1樹脂層を形成した。
上記(1)までに得られた第1樹脂層に、先に調製された第2樹脂層形成用組成物10μL滴下してスピンコート法にて第2樹脂層を形成した。
上記(2)までに得られた第2樹脂層に、70nmライン(凸部幅)/140nmスペース(アスペクト比:1)の凹凸パターンを有する(即ち、70nmラインの凸部を有する)石英製のスタンパを0.4MPaの圧力で120秒間圧接した後、高圧水銀灯により照度2.5mW/cmの光を30秒間照射した後、スタンパを脱離させて、第2樹脂層の表面に凹部を形成した。
得られた凹部の断面を走査型電子顕微鏡(日立計測器サービス株式会社製、型式「S9380」)で観測したところ、幅70nm×深さ70nmの略正方形の断面形状を有する凹部が140nm間隔に並んで配置された凹凸パターンが形成されていた。残存膜厚(凹部の底面から第2樹脂層の底面までの距離)は100nmであった。
前記(3)までに得られた凹部を備えた第2樹脂層に、先に調製した充填部形成用組成物をスピンコートし、ホットプレートを用いて150℃で1分間加熱した。その後、フッ素条件下でエッチバックすることにより、充填部形成用組成物で形成された余剰部分(凹部からはみ出た部分)を除去して、第2樹脂層の凹部内に充填部を形成した。
得られた充填部の断面を走査型電子顕微鏡(日立計測器サービス株式会社製、型式「S9380」)で観測したところ、前記凹部に欠損なく、幅70nm×高さ70nmの略正方形の断面形状を有する充填部が140nm間隔で充填されていた。
前記(4)までに得られた充填部をマスクとして酸素条件下でリアクティブイオンエッチング(RIE)により、第2樹脂層及び第1樹脂層をエッチングしてパターンを形成した。得られたパターンの断面を走査型電子顕微鏡(日立計測器サービス株式会社製、型式「S9380」)で観察したところ、幅70nm×深さ70nmの凹部が140nm間隔で並んで配置された凹凸パターンを得ることができた。
前記実施例1において、第1樹脂層形成工程(1)を行わず、基板に直接第2樹脂層を形成した(即ち、基板に直接接するように第2樹脂層を形成)以外は、実施例1と同様に、凹部形成工程(残存膜厚も同様に100nmであった)、及び、充填部形成工程を行った。次いで、
これまでに得られた充填部をマスクとして酸素条件下でリアクティブイオンエッチング(RIE)により、第2樹脂層をエッチングしてパターンを形成した。得られたパターンの断面を走査型電子顕微鏡(日立計測器サービス株式会社製、型式「S9380」)で観察したところ、パターンの倒壊が認められた。
20;基板、
31;第1樹脂層、
32;第2樹脂層、321;凹部、
33;充填部、33’;充填部形成用樹脂組成物、
PR(1);第1樹脂層形成工程、
PR(2);第2樹脂層形成工程、
PR(3)、PR(3−1)、PR(3−2)、PR(3−3);凹部形成工程、
PR(3−2’);露光工程、
PR(4−1)、PR(4−2);充填部形成工程、
PR(5)、PR(5−1)、PR(5−2);エッチング工程、
PR(6);基板加工工程、
PR(7);マスク除去工程。
Claims (2)
- 基板上に、有機高分子を主成分とする第1樹脂層を形成する第1樹脂層形成工程(1)と、
前記第1樹脂層の表面に、有機高分子を主成分とする第2樹脂層を形成する第2樹脂層形成工程(2)と、
前記第2樹脂層に凸部を有するスタンパを圧接、脱離して、前記第2樹脂層に凹部を形成する凹部形成工程(3)と、
充填部形成用組成物を、前記凹部が形成された前記第2樹脂層上に塗布して製膜することにより、前記凹部内に無機高分子を主成分とする充填部を形成する充填部形成工程(4)と、
前記充填部をマスクとして、前記第1樹脂層及び前記第2樹脂層をエッチングするエッチング工程(5)と、を備えており、
前記充填部形成用組成物は、無機高分子と、溶剤と、を含有しており、
前記充填部形成用組成物における前記無機高分子はポリシロキサンであり、且つ該ポリシロキサンに含まれる全ての構成単位の合計を100モル%とした場合に、下記式(13)で表される構成単位を50〜80モル%含有しており、
前記第1樹脂層は、前記第2樹脂層よりエッチング速度が遅い材料からなり、
前記第1樹脂層の形成には、
(1A)フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂と、(1B)下記式(1)で表される酸発生剤と、(1C)架橋剤と、を含有する第1樹脂層形成用組成物(1)、
(2A)下記式(2)で表される構成単位及び下記式(3)で表される構成単位のうちの一方を含む重合体と、(2B)酸発生剤と、(2C)架橋剤と、を含有する第1樹脂層形成用組成物(2)、
又は、(3A)下記式(7)で表される構成単位、下記式(8)で表される構成単位及び下記式(10)で表される構成単位を含む重合体と、(3B)酸発生剤と、(3C)架橋剤と、を含有する第1樹脂層形成用組成物(3)が用いられており、
前記第2樹脂層の形成には、(メタ)アクリル酸エステル類の重合性不飽和化合物と、感放射線性重合開始剤とを含有する第2樹脂層形成用組成物が用いられており、
前記凹部形成工程(3)では、前記スタンパの圧接の際、前記第2樹脂層を厚さ方向に残存させることを特徴とするパターン形成方法。
〔式(1)において、Rは各々独立に水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、−R 1 OH、−R 2 OR 3 又は−R 4 OR 5 OR 6 を示し、nは1又は2であり、Xは各々独立にハロゲン原子を示す。尚、R 1 はメチレン基又は炭素数2〜6のアルキレン基、R 2 はメチレン基又は炭素数2〜4のアルキレン基、R 3 は炭素数1〜6のアルキル基、R 4 はメチレン基又は炭素数2〜4のアルキレン基、R 5 はメチレン基又は炭素数2〜6のアルキレン基、R 6 は炭素数1〜6のアルキル基を示す。nは1又は2である。〕
〔式(2)において、R 1 は1価の有機基を示し、R 2 及びR 3 は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6の置換可能なアルキル基を示す。〕
〔式(3)において、R 1 は1価の有機基を示し、R 2 は水素原子又は炭素数1〜6の置換可能なアルキル基を示し、nは0又は1である。〕
〔式(7)において、R 1 〜R 4 は、各々独立に、水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜20の置換可能なアルキル基、炭素数1〜20の置換可能なアルコキシ基、炭素数1〜20のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、炭素数6〜10のアリール基、イソシアネート基又はグリシジルエーテル基を表す。〕
〔式(8)において、R 5 〜R 8 は、各々独立に、水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜20の置換可能なアルキル基、炭素数1〜20の置換可能なアルコキシ基、炭素数1〜20のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、炭素数6〜10のアリール基、イソシアネート基、グリシジルエーテル基、又は、下記式(9)で表される1価の有機基を表し、且つ、R 5 〜R 8 のうちの少なくとも1つは該式(9)で表される1価の有機基である。〕
〔式(9)において、R 9 は炭素数1〜4のアルキレン基を表し、R 10 は炭素数4〜20の環状構造を有する基を表す。〕
〔式(10)において、R 11 は炭素数4〜20脂環式炭化水素基を表す。〕 - 前記第1樹脂層の形成には、前記第1樹脂層形成用組成物(1)、又は前記第1樹脂層形成用組成物(2)が用いられている請求項1に記載のパターン形成方法。
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