JP6009728B2 - 酸発生剤用の塩及びレジスト組成物 - Google Patents
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Description
〔1〕式(I−BB)で表される塩。
[式(I−BB)中、
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。
X1は、単結合又は−[CH2]k−を表し、該−[CH2]k−に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよく、該−[CH2]k−に含まれる水素原子は、炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。kは、1〜17の整数を表す。
Y1は、炭素数1〜36の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜36の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜36の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよく、該脂肪族炭化水素基及び脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。ただし、Y1はフッ素原子を含まない。
A1及びA2は、互いに独立に、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表すか、A1とA2とが一緒になって炭素数3〜20の環を形成し、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び環に含まれる水素原子は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜36の脂環式炭化水素で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び環に含まれる−CH2−は−O−で置き換わっていてもよい。
Ar1は、置換基を有していてもよい(m4+1)価の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
B1は、単結合又は炭素数1〜6のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
B2は、酸の作用により脱離し得ない基を表し、かつ、−OXa基を有する炭素数4〜36の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基又は炭素数3〜20の脂環式炭化水素基で置換されていてもよい。
Xaは、水素原子または酸の作用により脱離し得る基を表す。
m1及びm2は、互いに独立に、0〜2の整数を表す。
m3は、1〜3の整数を表す。ただし、m1+m2+m3=3である。
m4は、1〜3の整数を表す。]
[式(I−BB−1)中、
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。
X1は、単結合又は−[CH2]k−を表し、該−[CH2]k−に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよく、該−[CH2]k−に含まれる水素原子は、炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。kは、1〜17の整数を表す。
Y1’は、炭素数1〜36の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜36の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜36の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、塩素原子、臭素原子、水酸基、シアノ基、炭素数2〜7のアシル基、炭素数2〜18のアシルオキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜10の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基及び脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。該炭素数6〜20の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜10の脂環式炭化水素基又は炭素数1〜6のアルコキシ基で置換されていてもよい。
A1及びA2は、互いに独立に、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表すか、A1とA2とが一緒になって炭素数3〜20の環を形成し、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び環に含まれる水素原子は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜36の脂環式炭化水素で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び環に含まれる−CH2−は−O−で置き換わっていてもよい。
Ar1’は、(m4+1)価の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜10の脂環式炭化水素基、炭素数2〜4のアシル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基で置換されていてもよい。
B1は、単結合又は炭素数1〜6のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
B2は、酸の作用により脱離し得ない基を表し、かつ、−OXa基を有する炭素数4〜36の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基又は炭素数3〜20の脂環式炭化水素基で置換されていてもよい。
Xaは、水素原子または酸の作用により脱離し得る基を表す。
m1及びm2は、互いに独立に、0〜2の整数を表す。
m3は、1〜3の整数を表す。ただし、m1+m2+m3=3である。
m4は、1〜3の整数を表す。]
[式(B2−a)及び式(B2−b)中、
Rcは、互いに独立に、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基又は炭素数3〜20の脂環式炭化水素基を表す。
cは、0〜6の整数を表す。cが2以上の場合、複数のRcは、同一でも異なってもよい。
Xaは、水素原子または酸の作用により脱離し得る基を表す。]
該樹脂は酸に不安定な基を有し、かつアルカリ水溶液に不溶又は難溶な樹脂であり、酸と作用した該樹脂はアルカリ水溶液で溶解しえる樹脂であるレジスト組成物。
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程、
を含むレジストパターンの製造方法。
[式(I−BB)中、
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。
X1は、単結合又は−[CH2]k−を表し、該−[CH2]k−に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよく、該−[CH2]k−に含まれる水素原子は、炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。kは、1〜17の整数を表す。
Y1は、炭素数1〜36の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜36の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜36の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよく、該脂肪族炭化水素基及び脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。ただし、Y1はフッ素原子を含まない。
A1及びA2は、互いに独立に、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表すか、A1とA2とが一緒になって炭素数3〜20の環を形成し、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び環に含まれる水素原子は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜36の脂環式炭化水素で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び環に含まれる−CH2−は−O−で置き換わっていてもよい。
Ar1は、置換基を有していてもよい(m4+1)価の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
B1は、単結合又は炭素数1〜6のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
B2は、酸の作用により脱離し得ない基を表し、かつ、−OXa基を有する炭素数4〜36の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基又は炭素数3〜20の脂環式炭化水素基で置換されていてもよい。
Xaは、水素原子または酸の作用により脱離し得る基を表す。
m1及びm2は、互いに独立に、0〜2の整数を表す。
m3は、1〜3の整数を表す。ただし、m1+m2+m3=3である。
m4は、1〜3の整数を表す。]
[式(I−BB−1)中、
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。
X1は、単結合又は−[CH2]k−を表し、該−[CH2]k−に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよく、該−[CH2]k−に含まれる水素原子は、炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。kは、1〜17の整数を表す。
Y1’は、炭素数1〜36の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜36の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜36の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、塩素原子、臭素原子、水酸基、シアノ基、炭素数2〜7のアシル基、炭素数2〜18のアシルオキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜10の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基及び脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。該炭素数6〜20の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜10の脂環式炭化水素基又は炭素数1〜6のアルコキシ基で置換されていてもよい。
A1及びA2は、互いに独立に、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表すか、A1とA2とが一緒になって炭素数3〜20の環を形成し、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び環に含まれる水素原子は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜36の脂環式炭化水素で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び環に含まれる−CH2−は−O−で置き換わっていてもよい。
Ar1’は、(m4+1)価の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜10の脂環式炭化水素基、炭素数2〜4のアシル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基で置換されていてもよい。
B1は、単結合又は炭素数1〜6のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
B2は、酸の作用により脱離し得ない基を表し、かつ、−OXa基を有する炭素数4〜36の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基又は炭素数3〜20の脂環式炭化水素基で置換されていてもよい。
Xaは、水素原子または酸の作用により脱離し得る基を表す。
m1及びm2は、互いに独立に、0〜2の整数を表す。
m3は、1〜3の整数を表す。ただし、m1+m2+m3=3である。
m4は、1〜3の整数を表す。]
ここで、*は−CQ1Q2−との結合手を表し、X10、X12〜X14及びX16は、単結合又は炭素数1〜15のアルキレン基を表し、X11は、単結合又は炭素数1〜13のアルキレン基を表し、X15は、単結合又は炭素数1〜16のアルキレン基を表す。ただし、当該アルキレン基に含まれる−CH2−が置換された基において、上記の各基の主鎖を構成する原子数は、kと同じ、1〜17である。
脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、イソボルニル基などが挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペントキシ基、n−ヘキトキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、2−エチルヘキトキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられる。
これらの式においては、
Rs1、Rs2、Rs3及びRs4は、互いに独立に、水酸基又は炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜36の脂環式炭化水素を表す。なかでも、水酸基又は炭素数1〜12のアルキル基が好ましい。
t1は、0〜4の整数を表す。
t2は、0〜5の整数を表す。
t3は、0〜8の整数を表す。
t4は、0〜8の整数を表す。]
アシル基としては、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル等が挙げられる。
アシルオキシ基としては、例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ等が挙げられる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、ヘプチル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。
Ar1は、好ましくはフェニレン基が挙げられ、より好ましくは、p−フェニレン基である。
[式(B2−a)及び式(B2−b)中、
Rcは、互いに独立に、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基又は炭素数3〜20の脂環式炭化水素基を表す。
cは、0〜6の整数を表す。cが2以上の場合、複数のRcは、同一でも異なってもよい。
Xaは、水素原子または酸の作用により脱離し得る基を表す。]
酸の作用により脱離し得る基、つまり、酸脱離基の具体例としては、−CO−O−C(R31)(R32)(R33)で表される基又はアセタール基が挙げられる。
ここで、R31、R32及びR33は、それぞれ独立に炭素数1以上のアルキル基を表すか、互いに結合して環を形成してもよい。
Y1として、式(W1)で表される基〜式(W24)で表される基などが挙げられる。式(W1)〜式(W19)で表される基は、置換基を有していてもよい。なかでも、式(W1)〜式(W19)で表される基などが好ましく、より好ましくは式(W12)、式(W15)、式(W16)及び式(W19)で表される基である。
[式(BB−a−1)、式(BB−a−1’)及び(BB−b−1)中、Rc、c及びXaは、前記と同じ意味を表す。]
[式(BB−a2)、式(BB−a2’)及び(BB−b2)中、Rc、c及びXaは、前記と同じ意味を表す。
P32及びP34は、互いに独立に、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数4〜36の脂環式炭化水素を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基又は炭素数2〜4のアシル基で置換されていてもよい。
s及びtは、0〜5の整数である。]
[式(BB−a3)、式(BB−a3’)、式(BB−b3)中、
Rc、c、Xa、P32、P34、s及びtは、前記と同じ意味を表す。]
[式(BB−a4)、式(BB−a4’)、式(BB−b4)中、
Xaは、前記と同じ意味を表す。]
式(I−BB)としては、式(I−BB−1’)〜式(I−BB−45’)で表される化合物が好ましい。
xp32及びxp34は、0〜5の整数である。]
溶剤としては、クロロホルム等が挙げられる。
式(IB−5)で表される塩は、特開第2008−165218号公報に記載された方法によって製造することができる。
触媒としては、炭酸カリウム、ヨウ化カリウム等が挙げられる。
溶剤としては、N,N’−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
式(IB−3)で表される塩としては、4−ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウムクロライド等が挙げられる。
式(IB−2)で表される化合物は、式(IB−1)で表される化合物とクロロアセチルクロリドとを、塩基触媒下、溶剤中で反応させることにより得ることができる。
塩基としては、ピリジン等が挙げられる。
溶剤としては、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
式(IB−1)で表される化合物としては、1,3−アダマンタジオール等が挙げられる。
また、本発明の塩は、例えば、特開第2008−165218号公報に記載された方法によっても製造することができる。
本発明の塩以外の公知の塩としては、特開2006−257078号公報、特開2007−224008号公報及び特開2004−4561号公報に記載された塩等が挙げられる。レジスト組成物中での、本発明の塩と本発明以外の公知の塩との含有量のモル比は、99:1〜1:99である。
脂環式炭化水素基としては、単環式又は多環式のいずれでもよく、単環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、メチルノルボルニル基、下記のような基等が挙げられる。
式(1)では、脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは炭素数1〜16である。
1,1−ジアルキルアルコキシカルボニル基(式(1)中、Ra1〜Ra3がアルキル基である基、好ましくはtert−ブトキシカルボニル基)、
2−アルキル−2−アダマンチルオキシカルボニル基(式(1)中、Ra1、Ra2及び炭素原子がアダマンチル基を形成し、Ra3がアルキル基である基)及び
1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルコキシカルボニル基(式(1)中、Ra1及びRa2がアルキル基であり、Ra3がアダマンチル基である基)などが挙げられる。
(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチル、
(メタ)アクリル酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−アルキル−2−アダマンチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキル、
α−クロロアクリル酸2−アルキル−2−アダマンチル、及び
α−クロロアクリル酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキルなどが挙げられる。
(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチルとしては、例えば、アクリル酸2−メチル−2−アダマンチル、メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル、アクリル酸2−エチル−2−アダマンチル、メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチル、アクリル酸2−イソプロピル−2−アダマンチル、メタクリル酸2−イソプロピル−2−アダマンチル、アクリル酸2−n−ブチル−2−アダマンチル等が挙げられる。
これらの中でも(メタ)アクリル酸2−エチル−2−アダマンチル又は(メタ)アクリル酸2−イソプロピル−2−アダマンチルが、得られるレジストの感度が優れ耐熱性にも優れる傾向があることから好ましい。
(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチルは、通常、2−アルキル−2−アダマンタノール又はその金属塩とアクリル酸ハライド又はメタクリル酸ハライドとの反応により製造することができる。
水酸基を有する2−ノルボルネンに由来する構造単位、
(メタ)アクリロニトリルに由来する構造単位、
水酸基を有するアダマンチル(メタ)アクリレートに由来する構造単位、
p−又はm−ヒドロキシスチレン等のスチレン系モノマーに由来する構造単位、
アルキル基で置換されていてもよいラクトン環を有する化合物に由来する構造単位が挙げられる。
なかでも、水酸基を有するアダマンチル(メタ)アクリレートに由来する構造単位及びアルキル基で置換されていてもよいラクトン環を有する化合物に由来する構造単位が好ましい。
これらのモノマーは市販されているが、例えば、対応するヒドロキシアダマンタンを(メタ)アクリル酸又はそのハライドと反応させることにより、製造することもできる。
樹脂が水酸基を有するアダマンチル(メタ)アクリレートに由来する構造単位を含む場合、水酸基を有するアダマンチル(メタ)アクリレートに由来する構造単位が、樹脂を構成する構成単位の合計100モル%に対して、5〜50モル%含有されることが好ましい。
前記その他の構造単位としては、例えば、
アクリル酸やメタクリル酸等の遊離のカルボン酸基を有するモノマーに由来する構造単位、
無水マレイン酸、無水イタコン酸等の脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物に由来する構造単位、
2−ノルボルネンに由来する構造単位、
−CO−O−CH2(R’)基又は−CO−O−CH(R’)(R”)基(R’及びR”は互いに独立にアルキル基、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基を表す。)を有する化合物に由来する構造単位、
1−アダマンチル基を有する(メタ)アクリル酸エステルに由来する構造単位等が挙げられる。
R5及びR6が−COOUである場合は、カルボキシル基がエステルとなったものであり、Uに相当するアルコール残基としては、例えば、置換基を有していてもよい炭素数1〜8程度のアルキル基、2−オキソオキソラン−3−又は−4−イル基などを挙げることができる。ここで、該アルキル基は、水酸基や脂環式炭化水素残基などが置換基として結合していてもよい。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。
水酸基が結合したアルキル基、つまり、ヒドロキシルアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基等が挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、例えば、炭素数3〜30程度のものが挙げられる。
2−ノルボルネン、
2−ヒドロキシ−5−ノルボルネン、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸メチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−ヒドロキシ−1−エチル、
5−ノルボルネン−2−メタノール、
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物等の化合物を挙げることができる。
なお、式(c)中のR5及びR6の−COOUが、式(1a)で表される基であれば、酸に不安定な基を有する構造単位である。
この場合の重量平均分子量は、後述するように、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーにより求めることができる。
W’は、炭素数2〜6のアルキレン基、カルボニル基、イミノ基、スルフィド基又はジスルフィド基を表す。
また、化学増幅型レジスト組成物としてクエンチャーである塩基性化合物を用いる場合は、レジスト組成物の全固形分量を基準に、0.01〜1重量%程度の範囲で含有するのが好ましい。全固形分量とは、レジスト組成物から溶媒を除いた成分の合計量をいう。
レジスト組成物としては、さらに、必要に応じて、増感剤、溶解抑止剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤、染料など、各種の添加物を少量含有することもできる。
本発明のレジスト組成物は、通常、上記の各成分が溶剤に溶解された状態でレジスト液組成物とされ、シリコンウェハなどの基体上に、スピンコーティングなどの通常工業的に用いられている方法によって塗布される。ここで用いる溶剤は、各成分を溶解し、適当な乾燥速度を有し、溶剤が蒸発した後に均一で平滑な塗膜を与えるものであればよく、この分野で通常工業的に用いられている溶剤が使用できる。
実施例および比較例中、含有量ないし使用量を表す%及び部は、特記しないかぎり重量基準である。
装置;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム:TSKgel Multipore HXL−M 3本+ guardcolumn(東ソー(株)製)
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/min
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μL
分子量標準:標準ポリスチレン(東ソー(株)製)
MS(ESI(−)Spectrum):M− 339.1
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.35−1.80(m,18H)、1.96−2.15(m,7H)、2.28−2.42(m,3H)、3.85(s,2H)、4.40−4.42(m,2H)、4.99(s,2H)、7.28−7.35(m,2H)、7.70−7.90(m,12H)
得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテル20部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣をクロロホルムに溶解し、濃縮して、式(I−BB−2−c)で表される塩3.24部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 339.1
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.35−2.00(m,24H)、2.04−2.14(m,4H)、3.83−3.86(m,4H)、4.40−4.43(m,2H)、4.99(s,2H)、7.28−7.35(m,2H)、7.70−7.90(m,12H)
MS(ESI(−)Spectrum):M− 339.1
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.35−1.80(m,24H)、2.05−2.13(m,3H)、3.85(m,2H)、4.40−4.43(m,3H)、5.00(s,2H)、7.28−7.35(m,2H)、7.70−7.90(m,12H)
1H−NMRによる純度分析の結果、その純度は35.6%であった。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 323.0
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.40−1.65(m,6H)、1.83(m,2H)、1.96−2.15(m,7H)、2.28−2.42(s,10H)、2.53(s,2H)、4.42(s,1H)、4.99(s,2H)、7.28−7.35(m,2H)、7.70−7.90(m,12H)
ジフルオロ(フルオロスルホニル)酢酸メチルエステル100部及びイオン交換水150部に、氷浴下、30%水酸化ナトリウム水溶液230部を滴下した。得られた混合物を100℃で3時間還流し、冷却した。その後、これを濃塩酸88部で中和した。得られた溶液を濃縮することによりジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩164.4部(無機塩含有、純度62.7%)を得た。得られたジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩30.0部(純度62.7%)、ヘキサヒドロ−6−ヒドロキシ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ〔b〕フラン−2−オン14.7部及びトルエン300部を仕込み、さらにp−トルエンスルホン酸18.1部を加え、12時間加熱還流した。その後、得られた混合物を濾過し、残渣にアセトニトリル100部を添加し、撹拌した。その溶液を濾過し、得られたろ液を濃縮することにより、式(I−BB−7−d)で表される塩26.7部を得た。
1H−NMRによる純度分析の結果、その純度は28.6%であった。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 311.0
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.45−1.80(m,8H)、1.91−2.15(m,7H)、2.28−2.42(m,3H)、2.53(m,2H)、3.21(m,1H)、4.42(s,1H)、4.51(m,1H)、4.62(s,1H)、4.99(s,2H)、7.28−7.35(m,2H)、7.70−7.90(m,12H)
リチウムアルミニウムハイドライド10.4部及び無水テトラヒドロフラン120部を仕込み23℃で30分間攪拌した。次いで、式(A6−a)で表される塩62.2部を無水THF900部に溶かした溶液を氷冷下で滴下し、23℃で5時間攪拌した。反応マスに酢酸エチル50.0部、6N塩酸50.00部を添加、攪拌後、分液を行った。有機層を濃縮後、カラム(メルク シリカゲル60−200メッシュ 展開溶媒:クロロホルム/メタノール=5/1)分取することにより、式(A6−b)で表される塩を84.7部(純度60%)を得た。
式(A6−c)で表される化合物3.51部及び無水THF75部を仕込み23℃で30分間攪拌した。次いで、カルボニルジイミダゾール2.89部、無水THF50部の混合溶液を23℃で滴下し、23℃で4時間攪拌した。得られた反応液を、式(A6−b)で表される塩6.04部(純度60%)、無水THF50部の混合液中に54〜60℃で、25分間で滴下し、65℃で18時間加熱し、冷却後、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、濃縮物をカラム(メルク シリカゲル60−200メッシュ 展開溶媒:クロロホルム/メタノール=5/1)分取することにより、式(A6−d)で表される塩2.99部を得た。
式(A6−d)で表される塩1.21部を含む溶液に、クロロホルム4.79部及び(I−BB−1−c)で表される塩1.74部を添加した。得られた混合物を、12時間撹拌し、イオン交換水で洗浄した。得られた混合物に活性炭1.0部を加えて攪拌し、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、酢酸エチル10部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテル10部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣をクロロホルムに溶解し、濃縮して燈色オイル状物として、式(A6)で表される塩0.63部を得た。式(A6)で表される塩を塩A6とした。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 339.1
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.35−1.80(m,16H)、1.83(s,2H)、1.96−2.15(m,5H)、2.18(m,2H)、2.28−2.42(m,4H)、4.42(s,1H)、4.73(t,2H)、5.00(s,2H)、7.28−7.35(m,2H)、7.65−7.85(m,12H)
式(I−BB−1−a)で表される化合物29.11部、テトラヒドロフラン200.00部及び4−ジメチルアミノピリジン21.79部を仕込み、23℃で30分間攪拌した。得られた混合液に、ジ−tert−ブチルジカーボネート33.74部を滴下し、40℃で5時間攪拌した。得られた反応物に、濃塩酸6.03部を添加し、23℃で30分攪拌後、さらに酢酸エチル400.00部を添加して攪拌した。その後、分液を行った。回収された有機層に、イオン交換水100.00部を添加し、水洗を行った。この水洗操作を5回行った。回収された有機層を濃縮後、カラム(関東化学 シリカゲル60N(球状、中性)100−210μm 展開溶媒:n−ヘプタン/酢酸エチル=5/1)分取することにより、式(A7−a)で表される化合物13.95部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 339.1
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.35−1.80(m,27H)、1.96−2.15(m,7H)、2.28−2.42(m,3H)、3.85(s,2H)、4.40−4.42(m,1H)、4.99(s,2H)、7.28−7.35(m,2H)、7.70−7.90(m,12H)
式Aで表されるモノマー、式Bで表されるモノマー及び式Cで表されるモノマーを、モル比50:25:25の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを77℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行なうことにより精製し、重量平均分子量が約8000の共重合体を収率60%で得た。この共重合体は、次式の各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂B1とした。
式Eで表されるモノマー、式Fで表されるモノマー、式Bで表されるモノマー、式Cで表されるモノマー及び式Dで表されるモノマーを、モル比30:14:6:20:30の割合で仕込んだ。次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1.00mol%と3.00mol%との割合で添加し、これを73℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒(4:1)に注いで沈殿させる操作を3回行うことにより精製し、重量平均分子量が約8100である共重合体を収率65%で得た。得られた共重合体は、次式の各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂B2とした。
表1に示すように、以下の各成分を混合して溶解することにより得られた混合物を孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルタで濾過することにより、化学増幅型フォトレジスト組成物を調製した。
酸発生剤C1:
<クエンチャー>
クエンチャーQ1:2,6−ジイソプロピルアニリン
<溶剤>
プロピレングリコールモノメチルエーテル 265部
2−ヘプタノン 20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 20.0部
γ−ブチロラクトン 3.5部
次いで、前記の有機反射防止膜の上に、上記の化学増幅型フォトレジスト組成物を乾燥後の膜厚が85nmとなるようにスピンコートした。
組成物塗布後、得られたシリコンウェハをダイレクトホットプレート上にて、表1のPB欄に示す温度で60秒間プリベーク(PB)した。このようにして化学増幅型フォトレジスト組成物の膜が形成されたシリコンウェハに、ArFエキシマステッパー〔FPA5000−AS3;(株)キャノン製、NA=0.75、2/3Annular〕用いて、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。
有機反射防止膜基板上のもので現像後のダークフィールドパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、その結果を表2に示した。なお、ここでいうダークフィールドパターンとは、外側にクロム層(遮光層)をベースとしてライン状にガラス面(透光部)が形成されたレチクルを介した露光及び現像によって得られ、したがって露光現像後は、ラインアンドスペースパターンの周囲のレジスト層が残されるパターンである。実効感度:100nmのラインアンドスペースパターンが1:1となる露光量で示した。
これらの結果を表2に示す。
Claims (6)
- 式(I−BB)で表される塩。
[式(I−BB)中、
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。
X1は、*−CO−O−X10−又は*−X12−O−CO−を表し、*は−CQ1Q2−との結合手を表す。
X10は、単結合又は炭素数1〜15のアルキレン基を表す。
X 12は、炭素数1〜15のアルキレン基を表す。
Y 1は、炭素数3〜36の脂環式炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基は、塩素原子、臭素原子、水酸基、シアノ基、炭素数2〜7のアシル基、炭素数2〜18のアシルオキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜10の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を有していてもよく、脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
A1及びA2は、フェニル基を表す。
Ar1は、p−フェニレン基を表す。
B1は、*−O−CH2−CO−O−又は*−O−CH2−CO−O−CH2−を表し、*はAr1との結合手を表す。
B2は、−OXa基を有するアダマンチル基を表す。
m1は、1を表す。
m2は、1を表す。
m3は、1を表す。
m4は、1を表す。
Xaは、水素原子または酸の作用により脱離し得る基として、
からなる群から選択される少なくとも1つの基を表す。] - B1は、*−O−CH2−CO−O−である(*は、Ar1との結合位置を表す)請求項1に記載の塩。
- 請求項1又は2に記載の塩を含有する酸発生剤。
- 請求項3記載の酸発生剤と樹脂とを含有し、
該樹脂は酸に不安定な基を有し、かつアルカリ水溶液に不溶又は難溶な樹脂であり、酸と作用した該樹脂はアルカリ水溶液で溶解しえる樹脂であるレジスト組成物。 - さらに塩基性化合物を含有する請求項4記載のレジスト組成物。
- (1)請求項4又は5記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程、を含むレジストパターンの製造方法。
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