JP6008064B2 - エポキシ樹脂、エポキシ樹脂の製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、繊維強化複合材料、及び成形品 - Google Patents
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Description
ビスフェノールF成分のうち、液体クロマトグラフ測定における前記構造式(1−1)で表される[o,p’]結合体(x1)の含有量が、{[o,p’]結合体(x1)+[o,o’]結合体(x2)+[p,p’]結合体(x3)}に占める面積比率で30〜45%の範囲であることを特徴とするエポキシ樹脂を提供するものである。
本発明のエポキシ樹脂は、フェノールノボラック樹脂をポリグリシジルエーテル化してなるエポキシ樹脂である。フェノールノボラック樹脂は、フェノールとホルムアルデヒド類と縮合反応で得られるものであり、1分子中におけるフェノール核の核数や、その結合部位が種々異なるものを複数含有する混合物となっていることが通常である。
東ソー株式会社製「Agilent 1220 Infinity LC」、
カラム: 東ソー株式会社製「TSK−GEL ODS−120T」
検出器: VWD
データ処理:東ソー株式会社製「Agilent EZChrom Elite」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 A液:水/アセトニトリル=50/50wt%
B液:アセトニトリル
A液/B液=95/5×15分
→リニアグラジエント(20min)
→0/100×20分
流速 1.0ml/分
測定波長 254nm
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)
東ソー株式会社製「Agilent 1220 Infinity LC」、
カラム: 東ソー株式会社製「TSK−GEL ODS−120T」
検出器: VWD
データ処理:東ソー株式会社製「Agilent EZChrom Elite」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 A液:水/アセトニトリル=50/50wt%
B液:アセトニトリル
A液/B液=95/5×15分
→リニアグラジエント(20min)
→0/100×20分
流速 1.0ml/分
測定波長 254nm
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、窒素導入管、撹拌機を取り付けたフラスコに、フェノール2820g(30.00モル)、シュウ酸1.4g(0.0156モル)を仕込み、窒素を吹き込みながら80℃に攪拌、昇温した。その後、42%ホルムアルデヒド水溶液71.4g(1.00モル)を60分かけて滴下、その後100℃まで30分かけて昇温しながら攪拌した。100℃到達後3時間反応を継続した。次いで、170℃まで2時間で昇温し、加熱減圧下、水蒸気を吹き込むことによって余剰のフェノールを除去してビスフェノールF(n=0体)を主成分とするフェノールノボラック樹脂(1)197部を得た。得られたビスフェノールF(1)は、水酸基当量100g/当量、2核体含有量が91%(GPC)で、2核体の異性体比率は、液体クロマトグラフ測定における面積%で、[o,p’]結合体(x1):51%、[o,o’]結合体(x2):20%、[p,p’]結合体(x3):29%であった。
実施例1で得られたフェノールノボラック樹脂(1)を薄膜蒸留装置(伝熱面積:0.1m3)を用い、温度220℃、減圧度0.5torr、フィード量50g/minの条件下で分子蒸留することによって、フェノールノボラック樹脂(3)を得た。得られたフェノールノボラック樹脂(3)は、水酸基当量100g/当量、2核体含有量が99.6%(GPC)で、2核体の異性体比率は液体クロマトグラフ測定における面積%で、[o,p’]結合体(x1):50%、[o,o’]結合体(x2):20%、[p,p’]結合体(x3):30%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、窒素導入管、撹拌機を取り付けたフラスコに、実施例2で得られたフェノールノボラック樹脂(1)100g(1.00当量)、水30g、シュウ酸0.3g(0.0033モル)を仕込み、100℃に昇温した。その後、42%ホルムアルデヒド11.0gを60分かけて滴下し、100℃で3時間攪拌して反応させた。次いで、分留管を用いて反応によって生じた縮合水を留去しながら、180℃まで3時間で昇温し、加熱減圧下、水蒸気を吹き込むことによってフェノールノボラック樹脂(5)96gを得た(収率95%)。得られたフェノールノボラック樹脂(5)は、水酸基当量102g/当量、2核体含有量が45%(GPC)で、2核体の異性体比率は[o,p’]結合体(x1):44%、[o,o’]結合体(x2):25%、[p,p’]結合体(x3):31%(HPLC)であった。
実施例1で得られたフェノールノボラック樹脂(1)を用いて実施例1と同様にしてグリシジルエーテル化反応を行い、エポキシ樹脂(1’)を得た。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂 EPICLON N−740をそのまま用いた。このエポキシ樹脂を得るための前駆体フェノールノボラック樹脂における、2核体含有量は26%(GPC)で、2核体の異性体比率は[o,p’]結合体(x1):58%、[o,o’]結合体(x2):12%、[p,p’]結合体(x3):30%(HPLC)である。
下記要領で硬化性樹脂組成物を配合し、それらの硬化物について各種評価を行った。配合量及び各種評価試験の結果を表1に示す。なお、表中の各成分の詳細は以下の通りである。
DICY:ジシアンジアミド、三菱化学株式会社製「JERキュアDICY−7」
DCMU:N,N−ジメチル−N’−(3,4−ジクロロフェニル)尿素(保土ヶ谷化学株式会社製「DCMU」)
下記表1に示す割合で各成分を配合し、二軸熱ロールを用いた溶融混練により均一混合して硬化性樹脂組成物を得た。
硬化性樹脂組成物を幅90mm、長さ110mm、高さ2mmの型枠内に流し込み、150℃で1時間プレス成形し硬化物を得た。これをダイヤモンドカッターにて幅5mm、長さ50mmに切り出し、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製「DMS6100」を用いて以下の条件による両持ち曲げによる動的粘弾性を測定した。tanδが最大値となる温度をガラス転移温度(Tg)として評価した。
測定条件
測定温度範囲:室温〜260℃
昇温速度:3℃/分
周波数:1Hz(正弦波)
歪振幅:10μm
硬化性樹脂組成物を幅90mm、長さ110mm、高さ2mmの型枠内に流し込み、150℃で1時間プレス成形し硬化物を得た。JIS K6911に準拠して、硬化物の曲げ強度及び曲げ弾性率を測定した。
Claims (9)
- フェノールノボラック樹脂をポリグリシジルエーテル化して得られるエポキシ樹脂であって、前記フェノールノボラック樹脂が、下記構造式(1−1)〜(1〜3)
ビスフェノールF成分のうち、液体クロマトグラフ測定における前記構造式(1−1)で表される[o,p’]結合体(x1)の含有量が、{[o,p’]結合体(x1)+[o,o’]結合体(x2)+[p,p’]結合体(x3)}に占める面積比率で30〜45%の範囲であり、かつ、
前記構造式(1−2)で表される[o,o’]結合体(x2)の含有量が15〜50%の範囲であることを特徴とするエポキシ樹脂。 - 前記フェノールノボラック樹脂中の3核体の含有量が、GPC測定における面積比率で0〜10%の範囲である請求項1記載のエポキシ樹脂。
- フェノールとホルムアルデヒド類とを、フェノール:ホルムアルデヒド類=35:1〜25:1(モル比)の範囲において、酸触媒で反応させた後、過剰のフェノールを蒸留する条件下で反応させて、90%以上がn=0体であるビスフェノールF(A)を得、次いで、得られたビスフェノールF(A)とホルムアルデヒド類とをビスフェノールF(A):ホルムアルデヒド類=1:0.20〜1:0.65(モル比)の条件下で反応させて得られたフェノールノボラック樹脂を、エピハロヒドリンと反応させることを特徴とするエポキシ樹脂の製造方法。
- フェノールとホルムアルデヒド類とを、フェノール:ホルムアルデヒド=35:1〜25:1(モル比)の範囲において、酸触媒0.1〜3.0%の範囲で反応させた後、過剰のフェノールを蒸留する条件下で反応させ、更に薄膜分子蒸留にて蒸留することによって、99%以上がn=0体であるビスフェノールF(B)を得、次いで、得られたビスフェノールF(B)とホルムアルデヒド類とをビスフェノールF(B):ホルムアルデヒド類=1:0.20〜1:0.65(モル比)の条件下で反応させて得られたフェノールノボラック樹脂を、エピハロヒドリンと反応させることを特徴とするエポキシ樹脂の製造方法。
- 請求項1〜2の何れか一つに記載のエポキシ樹脂と、硬化剤とを含有する硬化性樹脂組成物。
- 前記硬化剤が、ジシアンジアミド化合物である請求項5記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項5又は6記載の硬化性樹脂組成物の硬化物。
- 請求項1〜2の何れか一つに記載のエポキシ樹脂と、硬化剤と、強化繊維とを含有する繊維強化複合材料。
- 請求項8記載の繊維強化複合材料を硬化物である成形品。
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