JP6002351B2 - 含水性コンタクトレンズ用インク組成物 - Google Patents

Description

本発明は、含水性コンタクトレンズ用インク組成物に係り、特に、含水性コンタクトレンズをインクジェット印刷によって着色する際に好適に用いられ得るインク組成物に関するものである。

従来より、含水性コンタクトレンズを始めとする各種の眼用レンズにおいては、その一部に着色を施すことにより、所望とする文字を記したり、或いは模様を描くこと等が行なわれている。このような眼用レンズに対する着色は、インクジェット印刷によって実施されることが多く、従来より、インクジェット印刷による眼用レンズの着色方法や、眼用レンズの製造方法等について、様々な研究が為されている。

ここで、インクジェット印刷によって眼用レンズを着色する方法としては、１）重合性着色剤（色素）等の重合性成分を含むインク組成物を用いて、かかるインク組成物をレンズ表面に吐出し、その後、加熱処理を施したり、或いは、紫外線を照射して、インク組成物を重合させることにより、レンズ表面に着色剤（色素）を定着させる方法（特許文献１、特許文献２を参照）や、２）インク組成物をレンズ表面に吐出し、その後、必要に応じて加熱処理を施し、着色剤（色素）を含むインク組成物をレンズ内に浸透させ、レンズ内に着色剤（色素）を定着させる方法（特許文献３を参照）等が、広く知られている。

特表２００５−５０８４３２号公報 特開２０１１−７６１０５号公報 特開２０１１−１６４４３１号公報

インクジェット印刷によって眼用レンズを着色する場合、そこで用いられるインク組成物が乾燥しやすいものであると、インクジェット印刷装置のノズル内においてインク組成物が乾燥し、その結果、ノズルの目詰まりが生じて、ノズルよりインク組成物が効果的に吐出されない恐れがある。

また、着色対象が含水性コンタクトレンズであって、含水性コンタクトレンズの表面にインクジェット印刷によってインク組成物を付着せしめ、かかるインク組成物をレンズ内に浸透させることによって着色する場合、含水性コンタクトレンズ等の様々な眼用レンズの着色に関する技術開発に長年に亘って従事してきた本発明者等は、インク組成物に関して、以下に述べる事項に注意すべきであると認識している。具体的には、含水性コンタクトレンズ表面に吐出された（付着せしめられた）インク組成物を、レンズ内へ効果的に浸透させるためには、インク組成物が付着した含水性コンタクトレンズを加熱することが好ましいところ、インク組成物が乾燥しやすいものであると、上述の加熱の際に、特にインク組成物中の溶媒成分が蒸発し、レンズ内へのインク組成物の浸透が効果的に進行しない恐れがある。また、インクジェット印刷に供されるインク組成物には、インクジェット印刷装置のヘッドから安定的に吐出され得るように、一般に、高分子化合物からなる助剤が添加される場合が多いが、使用される助剤は高分子であるが故に嵩高く、かかる助剤がインク組成物のレンズ内への浸透を阻害し、その結果、含水性コンタクトレンズを効果的に着色することが出来ない恐れがある。更に、表面にインク組成物が残留した状態にある含水性コンタクトレンズを眼に装着すると、インク組成物が角膜と接触することにより、眼障害を引き起こす恐れもある。

一方、重合性成分を含む、乃至は重合性成分より構成されるインク組成物にあっては、その物性が経時変化や周辺環境の変化によって変化し易く、例えば、インクジェット印刷装置のヘッド内において重合が開始し、その結果、ノズルの目詰まりが生じて、ノズルよりインク組成物が効果的に吐出されない恐れがある。

ここにおいて、本発明は、かかる事情を背景にして為されたものであって、その解決すべき課題とするところは、インクジェット印刷に供した際に、インクジェット印刷装置のヘッドから安定的に吐出されると共に、インク組成物の乾燥によるヘッドの目詰まりの発生が効果的に抑制され、また、レンズの目的とする部位を効果的に着色することが可能であり、更には、着色対象である含水性コンタクトレンズ内に効果的に浸透可能な含水性コンタクトレンズ用インク組成物を提供することにある。

そして、本発明は、かかる課題を解決すべく、ａ）２５℃における粘度が１０ｃｐ以下であり、且つ、沸点が１００℃以上である水溶性有機溶媒と、ｂ）分子量が１０００以下であり、且つ、沸点が１００℃以上である水溶性有機増粘剤とを含み、６０℃で８５時間の加熱処理を実施した際の重量減少率：ＬＯＤが３０％以下である含水性コンタクトレンズ用インク組成物であって、ｉ）前記水溶性有機溶媒がＮ−メチル−２−ピロリドンであり、且つ前記水溶性有機増粘剤が２−ピロリドンであるか、又は、ii）前記水溶性有機溶媒が炭酸プロピレンであり、且つ前記水溶性有機増粘剤がジエチレングリコール若しくはプロピレングリコールである、ことを特徴とする含水性コンタクトレンズ用インク組成物を、その要旨とするものである。

ここで、本発明に従う含水性コンタクトレンズ用インク組成物の、好ましい第一の態様においては、水分含有量が０〜１０重量％である。

また、本発明の含水性コンタクトレンズ用インク組成物における、好ましい第二の態様においては、炭素−炭素二重結合を有するラジカル重合性基を有さない化合物より構成されている。

さらに、本発明の含水性コンタクトレンズ用インク組成物における、好ましい第三の態様においては、着色対象である含水性コンタクトレンズに対する接触角が７０〜９０°である。

このように、本発明に従う含水性コンタクトレンズ用インク組成物は、所定の水溶性有機溶媒と、所定の水溶性有機増粘剤とを含み、更に、６０℃で８５時間の加熱処理を実施した際の重量減少率：ＬＯＤが３０％以下となるように調製されてなるものである。かかる構成を採用したことにより、本発明の含水性コンタクトレンズ用インク組成物にあっては、インクジェット印刷にて含水性コンタクトレンズを着色すると、印刷の際にインクジェット印刷装置のヘッドから安定的に吐出され得ると共に、インク組成物の乾燥によるヘッドの目詰まりの発生も効果的に抑制される。加えて、本発明のインク組成物は、着色対象である含水性コンタクトレンズ内に効果的に浸透可能なものであるところから、レンズの目的とする部位を有利に着色可能であり、また、着色処理後のレンズ表面にインク組成物が残留する恐れも少ないものである。従って、本発明のインク組成物を用いて着色された含水性コンタクトレンズにあっては、インク組成物に起因する眼障害の発生が効果的に抑制され得るのである。

ところで、本発明に従う含水性コンタクトレンズ用インク組成物（以下、単にインク組成物とも言う）は、ａ）２５℃における粘度が１０ｃｐ以下であり、且つ、沸点が１００℃以上である水溶性有機溶媒と、ｂ）分子量が１０００以下であり、且つ、沸点が１００℃以上である水溶性有機増粘剤とを必須の構成成分として、含有するものである。

先ず、本発明のインク組成物を構成する溶媒は、２５℃における粘度が１０ｃｐ以下であり、且つ、沸点が１００℃以上、好ましくは１５０℃以上である水溶性有機溶媒である。かかる水溶性有機溶媒は、従来のインク組成物にて用いられる各種溶媒と同様に、着色剤を溶解乃至は分散せしめるために用いられるものである。

含水性コンタクトレンズに対する着色処理は、通常、乾燥状態（非膨潤状態）にある含水性コンタクトレンズ（以下、レンズ前駆体ともいう）に対して実施される。乾燥状態（非膨潤状態）にある含水性コンタクトレンズ（レンズ前駆体）表面にインク組成物を付着させ、かかるインク組成物をレンズ前駆体内に浸透せしめ、組成物中の着色剤をレンズ前駆体に内包させることによって着色する場合、有機溶媒も、着色剤と共にレンズ前駆体内に浸透する。角膜上に装着するというコンタクトレンズの性質上、レンズ内に有機溶媒が残留すると、様々な眼障害を引き起こす恐れがあることから、上述の着色処理が施されたレンズ前駆体に対しては、その内部に残留する有機溶媒の除去処理が必要となる。一方、着色処理が施されたレンズ前駆体に対しては、水和処理が施され、膨潤させることによって、目的とする含水性コンタクトレンズとされる。従って、インク組成物を構成する溶媒として水溶性有機溶媒を用いると、水和処理の際に、レンズ前駆体内の有機溶媒が効果的に溶出し、レンズ外へ効果的に除去されることとなるのであり、別途の有機溶媒の除去処理が不要になるという利点がある。

また、水溶性有機溶媒の中でも、特に、２５℃における粘度が１０ｃｐ以下であり、且つ、沸点が１００℃以上であるものを用いることにより、インクジェット印刷の際の、インク組成物の乾燥によるヘッドの目詰まりの発生が効果的に抑制され、更には、後述する着色処理における加熱時に、インク組成物の乾燥（溶媒の蒸発）が有利に抑制されることとなり、インク組成物に含まれる着色剤をレンズ前駆体内に安定的に浸透せしめることが可能となる。加えて、このような特定の水溶性有機溶媒を用いることにより、後述する、インク組成物の重量減少率（ＬＯＤ：乾燥減量）を３０％以下とすることが、可能となる。

本発明のインク組成物において、水溶性有機溶媒としては、上述の如き、２５℃における粘度が１０ｃｐ以下であり、且つ、沸点が１００℃以上であるものであれば、如何なるものであっても使用することが可能である。本発明においては、水溶性有機溶媒として、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、炭酸プロピレン、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−イミダゾリジノン、リン酸トリエチルの中より選択される一種又は二種以上のものを用いることが好ましく、特に好ましくは、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及び／又は炭酸プロピレンが使用される。

一方、本発明のインク組成物において使用される水溶性有機増粘剤は、分子量が１０００以下であり、且つ、沸点が１００℃以上のものである。より具体的には、分子量が１０００以下であり、且つ、沸点が１００℃以上である、１）２５℃における粘度が１０〜１０００ｃｐである液体状の、又は、２）２５℃で固体状の、水に可溶な有機増粘剤であって、上記した水溶性有機溶媒と混合することによって、インク組成物の粘度を増加させる機能を有するものである。

インクジェット印刷に使用されるインク組成物には、インクジェットヘッドより安定的にインク組成物が吐出されるように、従来より、増粘剤が添加されているところ、かかる増粘剤としては、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）やポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、アクリル系モノマーの共重合体等、高分子量のものが一般的である。しかしながら、このような高分子量の増粘剤をインク組成物に配合し、かかるインク組成物を用いて、乾燥状態（非膨潤状態）にある含水性コンタクトレンズ（レンズ前駆体）に着色処理を施すと、高分子量の増粘剤がレンズ前駆体内に効果的に浸透せず、レンズ前駆体の表面にインク組成物が残留することとなり、レンズ前駆体の所望とする部位が着色されていないことに起因して、着色により得られる文字や模様等が乱れたものとなる恐れがある。また、レンズ前駆体表面に残留したインク組成物が角膜と接触することによって、眼障害を引き起こす恐れがある。その一方、曲率を有するコンタクトレンズの表面に、インクジェット印刷にてインク組成物を付着せしめる場合、インク組成物の液滴がレンズ表面に着弾した後においても、インク組成物の粘性が必要とされる。即ち、インク組成物の粘性が低すぎると、かかるインク組成物の液滴がレンズ表面に着弾後、時間の経過と共に液ダレを生じ、その結果、レンズの目的とする部位にインク組成物からなる液滴を着弾させたにもかかわらず、着色によって得られる文字や模様等が、所望とするものではなく、乱れたものとなる等の問題を生ずる恐れがある。更に、水溶性の有機増粘剤を使用することにより、水和処理の際に効果的にレンズ前駆体より溶出され得ることとなり、特に、沸点が１００℃以上の水溶性有機増粘剤を使用することにより、インク組成物の乾燥を有利に抑制することが可能となる。以上の点を総合的に勘案して、本発明においては、分子量が１０００以下であり、且つ、沸点が１００℃以上である水溶性有機増粘剤が、使用されるのである。

本発明のインク組成物において、水溶性有機増粘剤としては、上述の如き、分子量が１０００以下であり、且つ、沸点が１００℃以上であるものであれば、如何なるものであっても使用することが可能である。本発明においては、水溶性有機増粘剤として、２−ピロリドン、ε−カプロラクタム、プロピレングリコール、グリセロール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２，４−ペンタンジオールの中より選択される一種又は二種以上のものを使用することが好ましく、特に好ましくは、２−ピロリドン、ε−カプロラクタム、プロピレングリコール、グリセロール、エチレングリコール、ジエチレングリコールの中より選択される一種又は二種以上のものが使用される。

本発明に係るインク組成物において、上述した水溶性有機溶媒及び水溶性有機増粘剤の配合割合（使用割合）は、使用される水溶性有機溶媒及び水溶性有機増粘剤の種類に応じて、適宜に決定されることとなるが、通常は、水溶性有機溶媒：水溶性有機増粘剤＝１：９〜９：１（重量比）となるような割合において、各々、使用される。好ましい範囲としては、以下の組合せについて例示することが出来る。水溶性有機溶媒としてＮ−メチル−２−ピロリドンを使用し、水溶性有機増粘剤として２−ピロリドンを使用する場合、水溶性有機溶媒（Ｎ−メチル−２−ピロリドン）及び水溶性有機増粘剤（２−ピロリドン）の合計量の１００重量部に対して、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを１０〜３０重量部の割合において、２−ピロリドンを７０〜９０重量部の割合において、各々、使用することが好ましい。また、水溶性有機溶媒として炭酸プロピレンを使用し、水溶性有機増粘剤としてジエチレングリコールを使用する場合、水溶性有機溶媒（炭酸プロピレン）及び水溶性有機増粘剤（ジエチレングリコール）の合計量の１００重量部に対して、炭酸プロピレンを２０〜９０重量部の割合において、ジエチレングリコールを１０〜８０重量部の割合において、各々、使用することが好ましい。更に、水溶性有機溶媒として炭酸プロピレンを使用し、水溶性有機増粘剤としてプロピレングリコールを使用する場合、水溶性有機溶媒（炭酸プロピレン）及び水溶性有機増粘剤（プロピレングリコール）の合計量の１００重量部に対して、炭酸プロピレンを６０〜９０重量部の割合において、プロピレングリコールを１０〜４０重量部の割合において、各々、使用することが好ましい。

本発明のインク組成物には、従来のインク組成物と同様に、着色剤が、上述した水溶性有機溶媒及び水溶性有機増粘剤と共に使用される。本発明においては、従来よりインク組成物に使用されている各種の着色剤が、本発明の目的を阻害しないものである限りにおいて使用可能であるが、特に、有機溶媒に不溶な顔料ではなく、染料と称されているものが有利に使用される。染料の中でも、特に、炭素−炭素二重結合を有するラジカル重合性基を分子内に有さない、所謂、非重合性の染料（非重合性色素）が有利に使用される。非重合性色素としては、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）で示される以下の化合物、具体的には、Ｃ．Ｉ．２６１００、Ｃ．Ｉ．４７００５、Ｃ．Ｉ．６１５２０、Ｃ．Ｉ．６１５６５、Ｃ．Ｉ．４７０２０、Ｃ．Ｉ．６０５０５、Ｃ．Ｉ．１２７４０、Ｃ．Ｉ．１８９５０、Ｃ．Ｉ．６０７２５、Ｃ．Ｉ．４７０００、Ｃ．Ｉ．１２７７０等を、例示することが出来る。

なお、上述した着色剤の、本発明のインク組成物における配合割合は、印刷方法や、被印刷物である含水性コンタクトレンズの種類等に応じて適宜に決定されることとなるが、一般には、上述した水溶性有機溶媒及び水溶性有機増粘剤の合計量：１００重量部に対して、０．０２〜１０重量部、好ましくは０．０２〜５重量部、より好ましくは０．０２〜２重量部の量的割合において、配合されることとなる。

本発明に係る含水性コンタクトレンズ用インク組成物においては、従来のコンタクトレンズ用インク組成物を調製する際に用いられる他の成分であっても、本発明の効果を阻害しない限りにおいて、使用することが可能ではあるが、かかる他の成分は、炭素−炭素二重結合を有するラジカル重合性基を有しない化合物であることが好ましい。また、上述した水溶性有機溶媒、水溶性有機増粘剤及び着色剤についても、炭素−炭素二重結合を有するラジカル重合性基を有しない化合物であることが好ましい。けだし、炭素−炭素二重結合を有するラジカル重合性基を有する化合物を含むインク組成物は、その物性が経時変化や周辺環境の変化によって変化し易く、例えば、インクジェット印刷装置のヘッド内において重合が開始し、その結果、ノズルの目詰まりが生じて、ノズルよりインク組成物が効果的に吐出されない恐れがあるからである。

本発明に従う含水性コンタクトレンズ用インク組成物の調製は、従来のコンタクトレンズ用インク組成物と同様に、上述した水溶性有機溶媒、水溶性有機増粘剤及び着色剤、更には、必要に応じて他の成分を、従来より公知の手法に従って混合せしめることにより、行なわれることとなる。

そして、本発明のインク組成物にあっては、６０℃で８５時間の加熱処理を実施した際の重量減少率：ＬＯＤが３０％以下となるように、各成分の配合割合が決定され、調製されているところに、大きな技術的特徴が存するのである。前述のＬＯＤが３０％以下であることから、本発明のインク組成物は、インクジェット印刷に使用した際に、インク組成物の乾燥によるヘッドの目詰まりの発生が効果的に抑制され得ると共に、後述する着色処理における加熱時に、インク組成物の乾燥（溶媒の蒸発）が有利に抑制され、インク組成物がレンズ前駆体内へ効果的に浸透することとなるのである。

ここで、インク組成物の重量減少率：ＬＯＤ（乾燥減量）［％］とは、６０℃で８５時間の加熱処理を実施し、以下の式より算出されるものである。

なお、本発明のインク組成物は、水分含有量が０〜１０重量％となるように、調製することが好ましい。けだし、水分含有量が１０重量％を超えると、上記した重量減少率：ＬＯＤ（乾燥減量）を３０％以下とすることが困難となり、また、インクジェット印刷において、レンズ前駆体に着弾したインク組成物からなる液滴が、時間の経過と共に液ダレを生じ、その結果、得られる着色部（文字や模様等）が滲んだものとなる恐れがあるからである。

また、本発明のインク組成物は、着色対象含水性コンタクトレンズ（レンズ前駆体）に対する接触角が７０〜９０°となるように、調製されることが好ましい。含水性コンタクトレンズに対して、インクジェット印刷によって印刷処理（着色処理）を実施する場合、着色対象である含水性コンタクトレンズに対する接触角が７０°未満であるインク組成物を用いると、レンズ前駆体に着弾したインク組成物からなる液滴が液だれを生じ、その結果、高い解像度を有する印刷部（着色部）が得られない恐れがある。その一方、含水性コンタクトレンズに対する接触角が９０°を超えるインク組成物を用いると、レンズ前駆体に着弾した液滴の形状に起因して、液滴を構成するインク組成物がレンズ前駆体内に完全に浸透するまでの移動距離が長くなるため、インク組成物の浸透を促進させるべく加熱処理時間の長期化や高い加熱処理温度が必要となり、その結果、レンズの変形や変質を引き起こす恐れがある。尚、本明細書及び請求の範囲において、含水性コンタクトレンズに対する接触角とは、着色対象である乾燥状態（非膨潤状態）の含水性コンタクトレンズ（レンズ前駆体）におけるレンズ面の頂点にインク組成物の液滴を形成し、かかる液滴について測定されるもの、即ち、液滴法に従って測定されるものを意味する。

さらに、本発明の含水性コンタクトレンズ用インク組成物は、含水性コンタクトレンズであれば、従来より公知の各種レンズに対して使用可能であり、特に、シリコーンハイドロゲルレンズに対して有利に用いることが可能である。

ところで、本発明に従う含水性コンタクトレンズ用インク組成物を用いた、含水性コンタクトレンズに対する印刷処理（着色処理）は、有利には、以下の手順に従って実施される。

先ず、本発明に従う含水性コンタクトレンズ用インク組成物を、乾燥状態（非膨潤状態）にある含水性コンタクトレンズの前駆体（レンズ前駆体）の表面に付着させる。インク組成物をレンズ前駆体の表面に付着させる方法としては、液状のインク組成物をレンズ前駆体表面に塗布する方法等、従来より公知の方法を使用することが可能である。特に、インク組成物をレンズ前駆体表面に塗布する方法としては、例えば、パッド印刷方法、スクリーン印刷方法、インクジェット式印刷装置を用いる方法等を、挙げることが出来る。これらの中で、所望の文字や数字、虹彩模様等の図形のパターン（以下、本段落において文字等と総称する。）を簡便に印刷できる観点から、インクジェット式印刷装置を用いることが特に好ましい。インクジェット式印刷装置は、液状のインク組成物を、非常に微細な液滴としてレンズ表面に噴霧するものであり、表面に着弾した液滴は一つのドットを形成し、このドットの集まりによって、所望とする文字等が形成される。一般に、小さなドットが高密度で集合してなる文字等は、鮮鋭なコントラストを与え、優れた視認性を発揮する。インクジェット式印刷装置にて印字、描画する際、液滴の大きさ、液滴が着弾する地点などは、コンピューター等によって正確に制御することが可能であり、コンピューターのプログラムを変更することによって、文字等の形や大きさを容易に変更することが可能である。このように、インクジェット式印刷装置を用いた塗布方法は、非常に生産性が高く、また一定した高品質の印刷ができるという優れた利点を有する。更に、インクジェット式印刷装置によれば、塗布される液滴が微細であり、レンズへ着弾した際の界面面積に比して液滴量が少ないので、より迅速に、レンズ前駆体に浸透し易くなる。従って、インクジェット式印刷装置は、上記した利点以外に、レンズ表面への着色剤の析出や残渣の発生をより低減させて、着色剤をレンズ内部へ浸透させることが可能ならしめられ、この点においても、非常に有利な方法である。

なお、本発明においては、従来より公知の各種インクジェット式印刷装置の何れであっても、使用することが可能である。代表的なインクジェット式印刷装置は、インク組成物供給系とピエゾ素子等の圧電素子を備えたノズルから構成された吐出装置とからなり、圧電素子に電圧を負荷することによって生じる振動で、インク組成物を微細な液滴として、ノズルから吐出する機構を有している。所望の液滴を吐出できるものである限り、何れのインクジェット式印刷装置であっても好適に用いることができる。なお、ノズルは、単一であっても、複数であっても構わない。

本発明のインク組成物をレンズ前駆体の表面に付着するために要する時間は、インク組成物を接触させる方法や、印刷面積やその形状等によって変化することとなるが、例えば、インクジェット式印刷装置を用いる場合、通常、数秒〜１０分程度である。

次いで、本発明のインク組成物が付着せしめられたレンズ前駆体に対して、加熱処理が施される。この加熱処理によって、インク組成物を構成する水溶性有機溶媒、水溶性有機増粘剤及び着色剤が、効果的にレンズ前駆体内に浸透することとなる。

ここで、上記加熱処理は、９０〜１３０℃の加熱温度にて、一般には数秒〜１分程度、好ましくは５〜３０秒程度の加熱時間で実施することが好ましい。加熱温度が低すぎたり、加熱時間が短すぎると、加熱処理の効果を享受し得ない恐れがあり、その一方、加熱温度が高すぎたり、加熱時間が長すぎると、レンズ前駆体が変形、変質等する恐れがあるからである。なお、本発明における加熱処理は、コンタクトレンズの加熱方法として従来より公知の方法の何れかに従って、実施することが可能である。

そして、以上の処理が施されたレンズ前駆体に対して、従来と同様の手法に従って水和処理を施すと、レンズ前駆体が吸水（膨潤）する一方で、レンズ前駆体内の水溶性有機溶媒及び水溶性有機増粘剤は、レンズ前駆体の外部へ効果的に溶出するのであり、以て、所望とする部位が着色された含水性コンタクトレンズが得られることとなるのである。

以下に、本発明の実施例を幾つか示し、本発明を更に具体的に明らかにすることとするが、本発明が、そのような実施例の記載によって、何等の制約をも受けるものでないことは、言うまでもないところである。また、本発明には、以下の実施例の他にも、更には上記した具体的記述以外にも、本発明の趣旨を逸脱しない限りにおいて、当業者の知識に基づいて、種々なる変更、修正、改良等が加え得るものであることが、理解されるべきである。

なお、以下の表１〜表３において、「（＊）」が付された化合物は、本発明における「２５℃における粘度が１０ｃｐ以下であり、且つ、沸点が１００℃以上である水溶性有機溶媒」であり、「（＊＊）」が付された化合物は、本発明における「分子量が１０００以下であり、且つ、沸点が１００℃以上である水溶性有機増粘剤」である。

−実施例１〜実施例１９−
下記表１及び表２に示す配合組成に従い、１９種類の含水性コンタクトレンズ用インク組成物を調製した（実施例１〜実施例１９）。各インク組成物について、以下の手法に従い、重量減少率（ＬＯＤ）及び接触角を測定乃至は算出した。得られた重量減少率（ＬＯＤ）及び接触角を、下記表１及び表２に併せて示す。

−重量減少率（ＬＯＤ）−
５ｍＬのバイアル瓶（φ１８ｍｍ×４０ｍｍ）に０．５ｇのインク組成物を投入し、バイアル瓶全体の重量を測定した。次いで、バイアル瓶を、その蓋を閉めない状態で（開放状態で）、６０℃に保たれている乾燥機内に載置した。乾燥機内で８５時間、載置した後に、再度、バイアル瓶の重量を測定し、上記した式より、インク組成物の重量減少率（ＬＯＤ）を算出した。

−接触角−
乾燥状態（非膨潤状態）のシリコーンハイドロゲルレンズ（Ａｓｍｏｆｉｌｃｏｎ Ａ）のレンズ頂点に、約２μＬのインク組成物からなる液滴を接触させ、液適法に従い、液滴の接触角を測定した。

実施例１〜実施例１９に係る各インク組成物を、ピエゾ式インクジェット印刷装置を用いて、乾燥状態（非膨潤状態）のシリコーンハイドロゲルレンズ（Ａｓｍｏｆｉｌｃｏｎ Ａ）表面の所定部位に付着させた。その後、直ちに、レンズに対して、遠赤外線ヒーター（株式会社ノリタケカンパニーリミテド製、商品名：ＳＣＨ−１１０、入力電圧：１００Ｖ、電力容量：４００Ｗ）にて、遠赤外線を２０秒間、照射した。照射終了直後のレンズ表面の温度を、非接触式温度計（安立計器株式会社製、商品名：デュアルサーモＡＲ−１５００）にて測定したところ、約１００℃であった。レンズ温度が常温に至るまで放置し、その後、レンズ表面を目視で観察したところ、実施例１〜実施例１９に係るインク組成物の全てにおいて、レンズ内に着色剤が浸透し、滲みを生ずることなくレンズを着色していることが確認された。

−比較例１〜比較例７−
下記表３に示す配合組成に従い、７種類のインク組成物を調製した（比較例１〜比較例７）。なお、下記表３に示す配合組成は、重量部を単位とするものである。また、比較例３に係るインク組成物の調製に使用した「monomer mixture A 」とは、以下に示す配合組成からなる混合物である。
・ＨＥＭＡ［ヒドロキシエチルメタクリレート］：５５重量部
・２−ＭＴＡ［２−メトキシエチルアクリレート］：０．５重量部
・２−（ジメチルアミノ）エチルメタクリレート：１．２重量部
・メタクリル酸：１．０重量部
・２−プロパノール：４２重量部
・２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）：０．３重量部

得られた各インク組成物について、上述した実施例１〜実施例１９と同様の手法に従い、重量減少率（ＬＯＤ）及び接触角を測定乃至は算出した。但し、比較例５に係るインク組成物にあっては、乾燥中に硬化してしまったため、重量減少率（ＬＯＤ）を算出することは出来なかった。比較例１、比較例２、比較例４〜比較例７に係る各インク組成物の重量減少率（ＬＯＤ）及び接触角を、下記表３に併せて示す。

比較例１、比較例２、比較例４〜比較例７に係る各インク組成物を用いて、実施例１〜実施例１９と同様の手法に従い、乾燥状態（非膨潤状態）のシリコーンハイドロゲルレンズ（Ａｓｍｏｆｉｌｃｏｎ Ａ）に対して着色処理を実施した。かかる処理後のレンズ表面を目視で観察したところ、比較例１、比較例２、比較例４〜比較例７に係るインク組成物の全てにおいて、着色部分に滲みが生じていることが、認められたのである。

Claims (4)

1. ａ）２５℃における粘度が１０ｃｐ以下であり、且つ、沸点が１００℃以上である水溶性有機溶媒と、ｂ）分子量が１０００以下であり、且つ、沸点が１００℃以上である水溶性有機増粘剤とを含み、６０℃で８５時間の加熱処理を実施した際の重量減少率：ＬＯＤが３０％以下である含水性コンタクトレンズ用インク組成物であって、
   ｉ）前記水溶性有機溶媒がＮ−メチル−２−ピロリドンであり、且つ前記水溶性有機増粘剤が２−ピロリドンであるか、又は、ii）前記水溶性有機溶媒が炭酸プロピレンであり、且つ前記水溶性有機増粘剤がジエチレングリコール若しくはプロピレングリコールである、ことを特徴とする含水性コンタクトレンズ用インク組成物。
2. 水分含有量が０〜１０重量％である請求項１に記載の含水性コンタクトレンズ用インク組成物。
3. 炭素−炭素二重結合を有するラジカル重合性基を有さない化合物より構成されている請求項１又は請求項２に記載の含水性コンタクトレンズ用インク組成物。
4. 着色対象である含水性コンタクトレンズに対する接触角が７０〜９０°である請求項１乃至請求項３の何れか１項に記載の含水性コンタクトレンズ用インク組成物。