JP5992962B2 - インクジェット用硬化性組成物及び電子部品の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明に係るインクジェット用硬化性組成物は、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物(A)と、光重合開始剤(B)と、環状エーテル基を有する化合物(C)と、熱硬化剤(D)と、フェノール重合禁止剤とは異なる重合禁止剤(E)とを含む。なお、上記フェノール重合禁止剤は、一般にフェノール系重合禁止剤と呼ばれている。
光の照射により硬化性組成物を硬化させるために、上記インクジェット用硬化性組成物は、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物(A)を含む。多官能化合物(A)は、(メタ)アクリロイル基を2個以上有していれば特に限定されない。多官能化合物(A)として、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する従来公知の多官能化合物を用いることができる。多官能化合物(A)は、(メタ)アクリロイル基を2個以上有するため、光の照射により重合が進行し、硬化する。このため、硬化性組成物を塗工した後に光を照射することにより硬化を進行させることができ、塗工された形状を保持することができ、光が照射された硬化性組成物の一次硬化物及び硬化物が過度に濡れ拡がるのを効果的に抑制することができる。多官能化合物(A)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
光の照射により硬化性組成物を硬化させるために、上記インクジェット用硬化性組成物は、多官能化合物(A)とともに、光重合開始剤(B)を含むことが好ましい。光重合開始剤(B)としては、光ラジカル重合開始剤及び光カチオン重合開始剤等が挙げられる。光重合開始剤(B)は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤(B)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記インクジェット用硬化性組成物は、熱の付与によって硬化可能であるように、環状エーテル基を有する化合物(C)を含む。化合物(C)の使用により、熱の付与により硬化性組成物又は該硬化性組成物の一次硬化物をさらに硬化させることができる。このため、化合物(C)の使用により、レジストパターンを効率的にかつ精度よく形成することができ、更に硬化物の耐熱性及び絶縁信頼性を高めることができる。環状エーテル基を有する化合物(C)は1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記インクジェット用硬化性組成物は、熱の付与によって効率的に硬化可能にするために、熱硬化剤(D)を含む。熱硬化剤(D)は、環状エーテル基を有する化合物(C)を硬化させる。熱硬化剤(D)は特に限定されない。熱硬化剤(D)として、従来公知の熱硬化剤を用いることができる。熱硬化剤(D)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。インクジェット用硬化性組成物のポットライフを長くする観点からは、熱硬化剤(D)は、潜在性熱硬化剤であることが好ましい。
上記重合禁止剤(E)はフェノール重合禁止剤とは異なる。重合禁止剤(E)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記インクジェット用硬化性組成物は、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を1個有する単官能化合物(F)を含むことが好ましい。さらに、上記インクジェット用硬化性組成物は、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物(A1)と、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を1個有する単官能化合物(F)とを含むことがより好ましい。これらの場合には、上記インクジェット用硬化性組成物の硬化物の耐湿熱性がかなり高くなる。従って、上記インクジェット用硬化性組成物を用いたプリント配線板などの電子部品をより一層長期間使用でき、かつ該電子部品の信頼性がより一層高くなる。また、単官能化合物(F)の使用により、硬化物の耐湿熱性が高くなるだけでなく、硬化性組成物の吐出性も高くなる。なお、多環骨格を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を1個有する単官能化合物(F)を用いた場合には、多環骨格を有さず、かつ(メタ)アクリロイル基を1個有する単官能化合物を用いた場合と比べて、硬化物の耐湿熱性が高くなる。
上記インクジェット用硬化性組成物は、硬化促進剤を含んでいてもよい。
次に、本発明に係る電子部品の製造方法について説明する。
攪拌器、温度計、滴下ロートを備えた3つ口フラスコに、メチルセロソルブ50g、ジシアンジアミド15g、及び2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン1gを加え、100℃に加熱してジシアンジアミドを溶解させた。溶解後、ブチルグリシジルエーテル130gを滴下ロートから20分かけて滴下し、1時間反応させた。その後60℃に温度を下げ、減圧にして溶媒を除去し、黄色及び半透明の反応粘稠物を得た。得られた反応粘稠物は溶媒を含んでいなかった。
攪拌器、温度計、滴下ロートを備えた3つ口フラスコに、メチルセロソルブ50g、ジシアンジアミド15g、及び2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン1gを加え、100℃に加熱してジシアンジアミドを溶解させた。溶解後、オルソクレジルグリシジルエーテル40gを滴下ロートから20分かけて滴下し、1時間反応させた。その後60℃に温度を下げ、減圧にして溶媒を除去し、黄色及び半透明の反応粘稠物を得た。得られた反応粘稠物は溶媒を含んでいなかった。
オルソクレジルグリシジルエーテルの滴下量を40gから95gに変更したこと以外は合成例2と同様にして、黄色及び半透明の反応粘稠物を得た。得られた反応粘稠物は溶媒を含んでいなかった。
多官能化合物(A)に相当するトリシクロデカンジメタノールジアクリレート(ダイセル・オルネクス社製「IRR214−K」)85重量部と、光重合開始剤(B)に相当するα−アミノアルキルフェノン型光ラジカル重合開始剤(BASF社製「Irgacure 907」)5重量部と、環状エーテル基を有する化合物(C)に相当するビスフェノールA型エポキシ樹脂(新日鐵住金化学社製「YD−127」)15重量部と、合成例1で得られた反応粘稠物10重量部と、フェノール重合禁止剤とは異なる重合禁止剤(E)に相当するN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩(和光純薬工業社製「Q1300」)0.05重量部とを混合し、インクジェット用硬化性組成物を得た。
配合成分の種類及び配合量を下記の表1〜3に示すように変更したこと以外は実施例1と同様にして、インクジェット用硬化性組成物を得た。
(1)粘度
JIS K2283に準拠して、粘度計(東機産業社製「TVE22L」)を用いて、作製直後のインクジェット用硬化性組成物の25℃及び1rpmでの粘度η1を測定した。インクジェット用硬化性組成物の粘度η1を下記の判定基準で判定した。
A:粘度η1が1200mPa・sを超える
B:粘度η1が1000mPa・sを超え、1200mPa・s以下
C:粘度η1が500mPa・sを超え、1000mPa・s以下
D:粘度η1が160mPa・s以上、500mPa・s以下
E:粘度η1が160mPa・s未満
JIS K2283に準拠して、粘度計(東機産業社製「TVE22L」)を用いて、作製直後のインクジェット用硬化性組成物の25℃及び1rpmでの粘度η1を測定した。次に、作製直後のインクジェット用硬化性組成物をスクリュー型のサンプル瓶(マルエム社製、No.2)に完全に充填し、蓋をして、インクジェット用硬化性組成物が酸素に接触しない環境下で、80℃で24時間加熱した。加熱後のインクジェット用硬化性組成物の粘度η2を粘度η1と同様にして測定した。粘度上昇を下記の判定基準で判定した。
○○:比(η2/η1)が1以上、1.1以下
○:比(η2/η1)が1.1を超え、1.2以下
△:比(η2/η1)が1.2を超え、1.3以下
×:比(η2/η1)が1.3を超える
紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから、得られたインクジェット用硬化性組成物の吐出試験を行い、下記の判断基準で評価した。なお、粘度が500mPa・s以下である硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超える硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
○○:硬化性組成物をヘッドから10時間以上連続して吐出可能であった
○:硬化性組成物をヘッドから10時間以上連続して吐出可能であるが、10時間の連続吐出の間にわずかに吐出むらが生じる
△:硬化性組成物をヘッドから連続して吐出可能であるが、10時間以上連続して吐出不可能であった
×:硬化性組成物をヘッドから吐出の初期段階で吐出不可能であった
銅箔が上面に貼り付けられている銅箔付きFR−4基板を用意した。この基板上に銅箔の表面の全体を覆うようにインクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから、ラインの幅80μmでライン間の間隔が80μmとなるように吐出して塗工し、パターン状に描画した。なお、粘度が500mPa・s以下であるインクジェット用硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超えるインクジェット用硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
○:濡れ拡がりの状態が、狙いのライン幅+75μm以下
×:描画部分から組成物層が濡れ拡がっており、ライン間の間隔が無くなっているか、又は濡れ拡がりの状態が、狙いのライン幅+75μmを超える
5μmのメンブレンフィルターを用いて、得られたインクジェット用硬化性組成物をろ過し、ろ過したインクジェット用硬化性組成物を80℃で12時間加熱した。
○○:インクジェットヘッドから組成物を吐出できた
○:吐出前に組成物の硬化がわずかに進行しているか、又は組成物の粘度がわずかに上昇しているが、インクジェットヘッドから組成物を吐出できた
△:吐出前に組成物が硬化しているか、又は組成物の粘度が上昇しており、インクジェットヘッドから組成物を吐出できなかった
×:組成物がかなり硬化している
スクリュー型のサンプル瓶(マルエム社製、No.2)に完全に充填し、蓋をして、インクジェット用硬化性組成物が酸素に接触しない環境下で、90℃で24時間加熱することにより、ゲル化を評価した。ゲル化を下記の基準で判定した。
○:ゲルが発生しない
×:ゲルが発生している
銅箔が上面に貼り付けられている銅箔付きFR−4基板を用意した。基板上の銅箔上に、インクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから、ラインの幅80μmでライン間の間隔が80μmとなるように吐出して塗工し、パターン状に描画した。なお、粘度が500mPa・s以下である硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超える硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
○:外観検査において加熱前後でレジストパターンに変化がなく、かつ剥離試験においてレジストパターンが基板から剥離しなかった
×:外観検査においてレジストパターンにクラック、剥離及び膨れの内の少なくとも1つがあるか、又は剥離試験においてレジストパターンが基板から剥離した
IPC−B−25のくし型テストパターンBを用意した。このくし型テストパターンBを80℃に加温して、くし型テストパターンBの表面の全体を覆うようにインクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから、吐出して塗工した。なお、粘度が500mPa・s以下であるインクジェット用硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超えるインクジェット用硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
銅箔が上面に貼り付けられている銅箔付きFR−4基板を用意した。基板上の銅箔上に、インクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから、ラインの幅80μmでライン間の間隔が80μmとなるように吐出して塗工し、パターン状に描画した。なお、粘度が500mPa・s以下である硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超える硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
○:レジストパターンにクラックが生じておらず、かつレジストパターンが基板から剥離していない
△:レジストパターンにわずかなクラックが生じているか、又はレジストパターンが基板からわずかに剥離しているが、使用上問題がない
×:レジストパターンに大きなクラックが生じているか、又はレジストパターンが基板から大きく剥離しており、使用上問題がある
FR4ガラスエポキシ基板(厚み0.3mm、市販のソルダーレジストが塗布されている、縦10mm×横10mmの半導体チップが置かれる場所が3行×9列で27か所設けられている)を用意した。半導体チップ上に、上記インクジェット用硬化性組成物を用いて、接着剤層を形成した。上記インクジェット用硬化性組成物を70℃で循環させながら、塗布する塗布工程と、第1の光照射工程(365nmを主波長とするUV−LEDランプ、100mW/cm2×0.1秒)とを繰り返して30μmの接着剤層を形成し、第2の光照射工程(超高圧水銀ランプ、100mW/cm2×10秒)で光硬化させた。その後、接着剤層上に、ダイボンド装置を用いて、半導体チップ(縦10mm×横10mm×厚み80μm)に見立てたシリコンベアチップを110℃で0.1MPaの条件で積層して、積層体を得た。シリコンベアチップを積層した後、光学顕微鏡(キーエンス社製「デジタルマイクロスコープVH―Z100」)を用いて、接着剤層のはみ出しが100μm未満であることを確認した。得られた積層体を160℃のオーブン内に入れ、3時間加熱することで、熱硬化させることにより、27個の半導体装置(積層構造体)を得た。
○○:ボイドがほとんど観察されなかった
○:ボイドがわずかに観察された(使用上問題がない)
×:ボイドが観察された(使用上問題あり)
得られた半導体装置について、液槽式熱衝撃試験機(ESPEC社製「TSB−51」)を用いて、−55℃で10分間保持した後、150℃まで昇温し、150℃で10分間保持した後−50℃まで降温する過程を1サイクルとする冷熱サイクル試験を実施した。250サイクル及び500サイクル後に半導体装置を取り出し、超音波探査映像装置(日立建機ファインテック社製「mi−scope hyper II」)を用いて、半導体装置の接着剤層の剥離を観察した。冷熱サイクル試験を下記の基準で評価した。
○○:剥離していない
○:わずかに剥離している(使用上問題がない)
×:大きく剥離している(使用上問題あり)
2…第1の電子部品本体
3…接着剤層(加熱後)
4…第2の電子部品本体
11…半導体装置
12…積層構造体
13,13A…基板
13a…第1の接続端子
13b…第2の接続端子
14…硬化物層
15…第2の半導体チップ
15a…接続端子
16…配線
21…硬化物層
21A…硬化性組成物層
21B…Bステージ化硬化性組成物層
22…第1の半導体チップ
22a…接続端子
23…配線
31…半導体装置
41…硬化物層
42…第1の半導体チップ
42a…接続端子
43…配線
Claims (4)
- インクジェット方式により塗工され、かつ光の照射と熱の付与とにより硬化可能であるインクジェット用硬化性組成物であって、
(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能化合物と、
環状エーテル基を有する化合物と、
光ラジカル重合開始剤と、
熱硬化剤と、
フェノール重合禁止剤とは異なるニトロソアミン重合禁止剤とを含む、インクジェット用硬化性組成物。 - JIS K2283に準拠して測定された25℃及び1rpmでの粘度測定において、酸素に接触しない環境下で80℃で24時間加熱した後の粘度の、加熱前の粘度に対する比が、1.2以下である、請求項1に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- JIS K2283に準拠して測定された25℃及び1rpmでの加熱前の粘度が160mPa・s以上、1200mPa・s以下である、請求項1又は2に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物を、インクジェット方式にて塗工し、パターン状に描画する工程と、
パターン状に描画された前記インクジェット用硬化性組成物に光を照射及び熱を付与し、硬化させて、硬化物層を形成する工程とを備える、電子部品の製造方法。
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