JP5989658B2 - フッ素化イオン交換ポリマーの液体組成物 - Google Patents
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Description
− 式CF2=CClY(式中、Yは、FまたはClのいずれかである)のクロロフルオロオレフィンから誘導される、40から94モル%の繰り返し単位、および
− 式CF2=CF−O−(CF2CF(CF3)O)m−(CF2)nSO2Xの少なくとも1種の官能性モノマーから誘導される、6から60モル%の繰り返し単位
からなる場合、圧力および温度の温和な条件下で行われる溶解プロセスによって得ることができることが見出された。
− 式CF2=CClY(式中、Yは、FまたはClのいずれかである)のクロロフルオロオレフィンに由来する40から94モル%の繰り返した単位、および
− 式CF2=CF−O−(CF2CF(CF3)O)m−(CF2)nSO2X[式中、mは、0または1に等しい整数であり、nは、0から10の整数であり、Xは、ハロゲン(Cl、F、Br、I)、−O−M+(ここで、M+は、H+、NH4 +、K+、Li+、Na+、またはそれらの混合物から選択されるカチオンである)から選択される]の少なくとも1種の官能性モノマーに由来する6から60モル%の繰り返し単位
からなる少なくとも1種のフッ素化イオン交換ポリマーとを含む、液体組成物である。
− R1R2C=CH−(CF2)j−CH=CR3R4(式中、jは、2〜10の間、好ましくは4〜8の間の整数であり、R1、R2、R3、R4は、互いに等しいかまたは異なっていて、−H、−FまたはC1〜C5アルキルもしくは(パー)フルオロアルキル基である):
− A2C=CB−O−E−O−CB=A2[式中、Aのそれぞれは、互いに等しいかまたは異なっていて、−F、−Cl、および−Hから独立して選択され;Bのそれぞれは、互いに等しいかまたは異なっていて、−F、−Cl、−Hおよび−ORB(ここで、RBは、部分的、実質的または完全にフッ素化または塩素化され得る分岐鎖または直鎖のアルキル基である)から独立して選択され、;Eは、エーテル結合が挿入されていてもよい、場合によってフッ素化された、2から10個の炭素原子を有する二価の基であり;好ましくは、Eは−(CF2)z−基であり、zは、3から5の整数であり;好ましいビスオレフィンは、F2C=CF−O−(CF2)5−O−CF=CF2である];
− R6R7C=CR5−E−O−CB=CA2(式中、E、AおよびBは、上に定義されたのと同じ意味を有し;R5、R6、R7は、互いに等しいかまたは異なっていて、−H、−FまたはC1〜C5アルキルもしくは(パー)フルオロアルキル基である)
のものから選択される。
− 式CF2=CClY(式中、Yは、FまたはClのいずれかである)のクロロフルオロオレフィンに由来する40から94モル%の繰り返し単位、および
− 式CF2=CF−O−(CF2CF(CF3)O)m−(CF2)nSO2X[式中、mは、0または1に等しい整数であり、nは、0から10の整数であり、Xは、ハロゲン(Cl、F、Br、I)、−O−M+(ここで、M+は、H+、NH4 +、K+、Li+、Na+、またはそれらの混合物から選択されるカチオンである)から選択される]の少なくとも1種の官能性モノマーに由来する6から60モル%の繰り返し単位
からなる。
− 多孔性支持体(上に詳述されたとおりの);および
− 該支持体上に含浸された上に定義されたとおりのフッ素化イオン交換ポリマー
を含む。
5リットルのオートクレーブに、以下の反応物質を導入した:35gの式CF2ClO(CF2CF(CF3)O)p(CF2O)qCF2COOK(p/q=10、平均分子量527g/モル)のパーフルオロポリオキシアルキレン;25gのパーフルオロポリエーテル油Galden(登録商標)D02(Solvay Solexis SpAにより供給された);40gの脱塩水を混合することによって前もって得た100gのパーフルオロポリオキシアルキレンマイクロエマルション;2.5リットルの脱塩水;600gのCF2=CF−O−(CF2)2−SO2Fおよび425gのCTFE。
異なる量のCTFEおよびCF2=CF−O−(CF2)2−SO2Fを含むイオン交換ポリマーを、実施例1の同じ手順に従って調製した。それらの組成を表1に報告する。
22リットルのオートクレーブに、以下の反応剤を投入した:11.5リットルの脱塩水;980gのCF2=CF−O−CF2CF2−SO2F、水中CF2ClO(CF2CF(CF3)O)n(CF2O)mCF2COOK(平均分子量521およびn/m=10)の3100gの5重量%溶液。
実施例1から実施例5のポリマーのそれぞれ約15mgを、70℃で0.6mlのC6F6中に溶解させ、残留固体をまったく含まない透明溶液を得て、これを、ポリマーの19F−NMR特徴付けに用いた。
実施例1〜実施例5および比較例1のポリマーのそれぞれ50gを、KOH/H2O10w/w%の溶液(300g)中に懸濁させ、得られた混合物を激しい撹拌下90℃で8時間加熱した。次いで、粉末をろ別し、洗浄水が中性に達するまで脱イオン水で慎重に洗浄した。次いで、このようにして得た粉末を、HNO3/H2O20w/w%溶液(300ml)中に撹拌下室温で2時間懸濁させた。脱イオン水中でかなり(洗浄水がpH7に達するまで)洗浄後、粉末を真空オーブン中80℃で16時間乾燥させた。
酸形態での実施例1〜実施例5のポリマーのそれぞれ20gを、N−エチル−2−ピロリドン(80g)に撹拌下100℃で少しずつ添加した。2時間後、この混合物を室温に冷却し、20重量%のポリマーを含む、残留物の痕跡を含まない液体組成物を得た。
酸性形態での比較例1の20gのポリマーを、N−エチル−2−ピロリドン(80g)に撹拌下100℃で少しずつ添加した。撹拌7時間後でさえも、非溶解固体はけっして消失せず、複合膜の調製に用いることができる液体組成物は得ることができなかった。複合膜の調製に適切な液体組成物を得るために、比較例1のポリマーをオートクレーブ中250℃で水によって3時間処理した。21重量%の溶解ポリマーを含有する液体組成物をこのようにして得た。イソプロピルアルコールを液体組成物に添加して、水−イソプロピルアルコール混合物中15重量%濃度のポリマーを得た(比較LC1)。
拡張PTFE薄膜(TETRATEX(登録商標)#3107(Donaldson製))を、フレーム上でフランジを付け、それぞれの側に20mlの各液体組成物LC1〜LC5および比較LC1を用いて含浸させた。試験片を通風オーブン中に入れ、65℃で1時間、次いで、90℃で1時間加熱し、次いで、190℃で1時間アニーリングした。25ミクロンの厚さを有する完全に透明な膜をすべての場合で得た。
実施例10で得た複合膜を、LT250EWガス拡散電極を有する25cm2電池において組み立て、電子負荷によって0.6Vの一定電圧を保持することによって、75℃、反応物質100%加湿(カソード側空気およびアノード側純水素)で24時間調整した。反応物質に逆圧はかけなかった。
電池温度:90℃
カソード側反応物質:純酸素、吸気口相対湿度30%。逆圧なし。
アノード側反応物質:純水素、吸気口相対湿度30%。逆圧なし。
Claims (12)
- − 極性非プロトン性有機溶媒並びにパーフルオロヘキサン、パーフルオロオクタン、ヘキサフルオロベンゼン、ヒドロフルオロエーテル及びヒドロフルオロポリエーテルの群から選択される非極性有機溶媒から選択される、少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒と、
− 前記少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒中に溶解または分散された少なくとも1種のフッ素化イオン交換ポリマーであって、前記フッ素化イオン交換ポリマーは、式CF2=CClY(式中、Yは、FまたはClのいずれかである)のクロロフルオロオレフィンに由来する40から94モル%の繰り返し単位、および式CF2=CF−O(CF2CF(CF3)O)m−(CF2)nSO2X[式中、mは、0または1に等しい整数であり、nは、0から10の整数であり、Xは、ハロゲン(Cl、F、Br、I)、−O−M+(ここで、M+は、H+、NH4 +、K+、Li+、Na+、またはそれらの混合物から選択されるカチオンである)から選択される]の少なくとも1種の官能性モノマーに由来する6から60モル%の繰り返し単位からなるフッ素化イオン交換ポリマーと
を含む、液体組成物。 - Xが、−O−M+であり、M+が、H+、NH4 +、K+、Li+、Na+、またはそれらの混合物から選択されるカチオンである場合、前記非プロトン性有機溶媒が、極性非プロトン性有機溶媒である、請求項1に記載の液体組成物。
- Xが、F、Cl、Br、Iから選択される場合、前記非プロトン性有機溶媒が、非極性非プロトン性有機溶媒である、請求項1に記載の液体組成物。
- 前記非プロトン性有機溶媒が、少なくとも50℃の沸騰温度を有する、請求項1から3のいずれか一項に記載の液体組成物。
- 前記フッ素化イオン交換ポリマーを、前記液体組成物の全重量に対して少なくとも5重量%の量で含有する、請求項1に記載の液体組成物。
- 触媒粒子をさらに含む、請求項1に記載の液体組成物。
- 前記クロロフルオロオレフィンが、CF2=CClFである、請求項1に記載の液体組成物。
- 前記少なくとも1種のフッ素化官能性モノマーが、式CF2=CF−O−(CF2)nSO2X(式中、nは、0から10の整数であり、Xは、請求項1に定義されたとおりである)のものから選択される、請求項1に記載の液体組成物。
- 請求項1に記載の液体組成物を調製する方法であって、式CF2=CClY(式中、Yは、FまたはClのいずれかである)のクロロフルオロオレフィンに由来する40から94モル%の繰り返し単位、および式CF2=CF−O−(CF2CF(CF3)O)m−(CF2)nSO2X[式中、mは、0または1に等しい整数であり、nは、0から10の整数であり、Xは、ハロゲン(Cl、F、Br、I)、−O−M+(ここで、M+は、H+、NH4 +、K+、Li+、Na+、またはそれらの混合物から選択されるカチオンである)から選択される]の少なくとも1種の官能性モノマーに由来する6から60モル%の繰り返し単位からなるフッ素化イオン交換ポリマーを、請求項1に規定された非プロトン性有機溶媒に大気圧で溶解させる工程を含む方法。
- 請求項1に記載の液体組成物を用いる工程を含む、イオン交換膜を製造する方法。
- 多孔性支持体に請求項1に記載の液体組成物を含浸させる工程を含む、請求項10に記載の方法。
- 請求項6に記載の液体組成物を用いる工程を含む、電極触媒層を製造する方法。
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