JP5986748B2 - 上塗りフォトレジストと共に使用するためのコーティング組成物 - Google Patents
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Description
本発明のコーティング組成物の好ましい樹脂は1以上のポリエステル連鎖を含むことができる。好ましい樹脂はパラバン酸部分に加えて、ウラシル基および/またはシアヌラート基のような基も含むことができる。
さらなる形態においては、1以上のパラバン酸部分を含む成分を含む、下地反射防止組成物をはじめとする下地コーティング組成物が提供される。本発明の好ましい下地コーティング組成物には、1以上のパラバン酸部分を含む樹脂を含むものが挙げられる。下地コーティング組成物の好ましい追加の成分には、架橋性官能基もしくは材料が挙げられる。好ましい下地コーティング組成物は、マイクロエレクトロニクスウェハのような所望の基体へのスピンオン適用のための有機溶媒組成物として配合される。
本発明者は、上塗りフォトレジスト層と併用されるのに特に有用な新規の有機コーティング組成物を提供する。本発明の好ましいコーティング組成物はスピンコーティングにより適用されることができ(スピンオン組成物)、溶媒組成物として配合されうる。本発明のコーティング組成物は、上塗りフォトレジストのための反射防止組成物として、および/または上塗りフォトレジスト組成物塗膜層のための平坦化またはビアフィル組成物として特に有用である。
上述のように、好ましい樹脂には、1以上のパラバン酸部分を含む樹脂が挙げられる。適切には、この1以上のパラバン酸部分は樹脂骨格に対してペンダントであることができ、あるいは、例えば、パラバン酸基の各環窒素で連結される樹脂骨格連鎖であってもよい。
ポジ型およびネガ型光酸発生組成物のような様々なフォトレジスト組成物が本発明のコーティング組成物と共に使用されうる。本発明の反射防止組成物と共に使用されるフォトレジストは、典型的には、樹脂バインダーおよび光活性成分、典型的には光酸発生剤化合物を含む。好ましくは、フォトレジスト樹脂バインダーは、像形成されるレジスト組成物に水性アルカリ現像可能性を付与する官能基を有する。
1)248nmでの像形成に特に好適な化学増幅ポジ型レジストを提供できる酸不安定基を含むフェノール系樹脂。この種の特に好ましい樹脂には以下のものが挙げられる:i)ビニルフェノールおよびアクリル酸アルキルの重合単位を含むポリマーであって、重合されたアクリル酸アルキル単位が光酸の存在下でデブロッキング反応を受けうるポリマー。光酸誘起デブロッキング反応を受けうる代表的なアクリル酸アルキルには、例えば、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸メチルアダマンチル、メタクリル酸メチルアダマンチル、および光酸誘起反応を受けうる他の非環式アルキルおよび脂環式アクリラートが挙げられ、例えば、米国特許第6,042,997号および第5,492,793号におけるポリマーが挙げられる;ii)ヒドロキシまたはカルボキシ環置換基を含まない、場合によって置換されたビニルフェニル(例えば、スチレン)、ビニルフェノール、および上記ポリマーi)について記載されるデブロッキング基のようなアクリル酸アルキルの重合単位を含むポリマー、例えば、米国特許第6,042,997号に記載されるポリマー;並びに、iii)光酸と反応できるアセタールまたはケタール部分を含む繰り返し単位を含み、および場合によってフェニルまたはフェノール性基のような芳香族繰り返し単位を含むポリマー;このようなポリマーは米国特許第5,929,176号および第6,090,526号に記載されている:
2)フェニルまたは他の芳香族基を実質的にまたは完全に含まず、サブ200nmの波長、例えば、193nmでの像形成に特に好適な化学増幅ポジ型レジストを提供できる樹脂。特に好ましいこの種の樹脂には次のものが挙げられる:i)非芳香族環式オレフィン(環内二重結合)、例えば、場合によって置換されたノルボルネンの重合単位を含むポリマー、例えば、米国特許第5,843,624号および第6,048,664号に記載されたポリマー;ii)アクリル酸アルキル単位、例えば、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸メチルアダマンチル、メタクリル酸メチルアダマンチル、および他の非環式アルキルおよび脂環式アクリラートを含むポリマー;このようなポリマーは米国特許第6,057,083号;欧州特許出願公開第EP01008913A1号およびEP00930542A1号;および米国特許出願第09/143,462号に記載されている;並びに、iii)重合された酸無水物単位、特に重合された無水マレイン酸および/または無水イタコン酸単位を含むポリマー、例えば、欧州特許出願公開第EP01008913A1号および米国特許第6,048,662号に開示されるポリマー:
3)ヘテロ原子、特に酸素および/または硫黄を含む繰り返し単位(ただし、酸無水物は除く、すなわち、この単位はケト環原子を含まない)を含み、かつ望ましくは実質的にまたは完全に芳香族単位を含まない樹脂。好ましくは、ヘテロ脂環式単位はこの樹脂骨格に縮合されており、さらに好ましいのは、樹脂が、ノルボルネン基の重合により提供されるような縮合炭素脂環式単位、および/または無水マレイン酸もしくは無水イタコン酸の重合により提供されるような酸無水物単位を含むものである。このような樹脂は国際出願第PCT/US01/14914号および米国特許出願番号第09/567,634号に開示されている:
4)フッ素置換を含む樹脂(フルオロポリマー)、例えば、テトラフルオロエチレン、フッ素化芳香族群、例えば、フルオロ−スチレン化合物などの重合により提供されうる樹脂。このような樹脂の例は、例えば、国際出願第PCT/US99/21912号に開示されている。
使用において、本発明のコーティング組成物は、スピンコーティングのような様々な方法のいずれかによって、コーティング層として基体に適用される。コーティング組成物は一般に、約0.02〜0.5μmの乾燥層厚で、好ましくは、約0.04〜0.20μmの乾燥層厚で基体上に適用される。基体は好適には、フォトレジストに関連する方法において使用されるあらゆる基体である。例えば、基体はケイ素、二酸化ケイ素、またはアルミニウム−酸化アルミニウムマイクロエレクトロニクスウェハであることができる。ガリウムヒ素、炭化ケイ素、セラミック、石英または銅基体も使用されうる。液晶ディスプレイまたは他のフラットパネルディスプレイ用途のための基体、例えば、ガラス基体、インジウムスズ酸化物被覆基体なども好適に使用される。光学デバイスおよび光電子デバイス(例えば、導波路)のための基体も使用されうる。
パート1:
パラバン酸(20g、0.175mol)がテトラヒドロフランに7%の全固形分濃度で溶かされた。均質な溶液が得られたら、ブロモt−ブチルアセタート(102.5g、0.525mol)が反応フラスコに添加され、次いでDBU(79.8g、0.525mol)がゆっくりと添加された。この内容物は室温で冷却された。平衡温度に到達した後で、内容物が67℃で還流された。この内容物はこの温度で一晩攪拌された。次の日の朝、DBU−臭化物スラート(slats)の重い沈殿物がろ別され、このように得られた透明溶液が酢酸エチルで希釈された。この有機相は0.1N HCl溶液で洗浄され、未反応DBUを除いた。この有機相はさらにDI水で洗浄され、そしてこの有機物が硫酸ナトリウムで乾燥させられた。この酢酸エチル画分が真空下で乾燥させられて、40gの所望の生成物を得た。このように得られたモノマーIIIは13C NMRで分析された。得られた生成物は純度>99%であった。
オーバーヘッドスターラー、ディーンスターク装置および熱電対が取り付けられた100mlの三ツ口丸底フラスコに、上記実施例1のパート1において製造されたパラバン酸ジアセタート(PBA)(10g、0.029mol)、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート(THEIC)(7.6g、0.029mol)、p−TSA(0.17g)およびアニソール(13g)が入れられた。内容物は攪拌され、150℃の反応温度が達成された。全部で11gの蒸留物が集められ、室温まで冷却することによりこの反応がクエンチされた。このように形成されたポリマーはNMPに溶かされ、20%溶液を生じさせた。このポリマーはイソ−プロパノール/メチルt−ブチルエーテル(50/50)で沈殿させられ、白色粉体(II)を生じさせた。得られたポリマーは真空オーブン内で一晩乾燥させられ、9.5gのポリマーサンプルを得た。このポリマーは分子量、組成、光学特性、TGAおよびDSC分析およびエッチ速度について分析された。このデータは表1に示される。13C NMRによって決定された組成は49/51(PBA/THEIC)。
オーバーヘッドスターラー、ディーンスターク装置および熱電対が取り付けられた100mlの三ツ口丸底フラスコに、上記実施例1のパート1において製造されたパラバン酸ジアセタート(PBA)(14.26g、0.042mol)、トリス(ヒドロキシメチル)エタン(THME)(7.5g、0.063mol)、p−TSA(0.21g)およびアニソール(15g)が入れられた。内容物は攪拌され、150℃の反応温度が達成された。全部で15gの蒸留物が集められ、室温まで冷却することによりこの反応がクエンチされた。このように形成されたポリマーはTHFに溶かされ、20%溶液を生じさせた。このポリマーはイソ−プロパノール/メチルt−ブチルエーテル(50/50)で沈殿させられ、白色粉体(III)を生じさせた。得られたポリマーは真空オーブン内で一晩乾燥させられ、12gのポリマーサンプルを得た。このポリマーは分子量、組成、光学特性、TGAおよびDSC分析およびエッチ速度について分析された。このデータは表1に示される。13C NMRによって決定された組成は48/52(PBA/THME)。
3.237gの実施例3からのポリマー、5.768gのテトラメトキシメチルグリコールウリル、0.371gのアンモニア化されたパラ−トルエンスルホン酸、および490.624gのメチル−2−ヒドロキシイソブチラートを含む反射防止キャスティング溶液が混合され、0.2μテフロン(登録商標)フィルタでろ過される。
この配合されたパラバン酸樹脂コーティング組成物がシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートされ、そして210℃で60秒間真空ホットプレート上で硬化させられて、硬化塗膜層を提供する。
ストリップデータは3種の別個の有機コーティング組成物をコーティングすることにより行われた:これら組成物はそれぞれ以下のものを含んでいた:1)それぞれ実施例1、2および3のパラバン酸樹脂、2)熱酸発生剤(1%)、並びに3)グリコウリルベースの架橋剤(10〜15%)。塗膜は200〜500Åであったと認められた。架橋は、この膜を150℃〜250℃でベーキングすることによって効果的に行われた。架橋したものは所望の溶媒に60秒間浸され、次いでその膜から振り落とされた。膜厚さ損失が以下の表1に示される。架橋した塗膜層のそれぞれについて測定され、以下の表1に示される光学パラメータはウーラムベース(Woolam vase)エリプソメータを持ちて得られた。ほぼ5mgの材料が秤量され、熱分析にかけられた。TGAについては、等温保持が150℃で行われ、次いでサンプルが10℃/分の加熱割合で500℃に加熱された。DSCについては、標準二重加熱方法が行われた。表1に示されるTgの数値は2回の試験の平均である。以下の表1におけるコントロール組成物はパラバン酸単位を含まないポリエステル樹脂を含む比較組成物である。
Claims (17)
- (a)1)1以上のパラバン酸部分並びに2)1以上のシアヌラート基および/もしくは1以上のウラシル基を含む樹脂をコーティング組成物が含む、基体上の前記コーティング組成物の層、並びに
(b)前記コーティング組成物層上のフォトレジスト層、
を含むコーティングされた基体。 - 前記樹脂がポリエステル連鎖を含む請求項1に記載の基体。
- (a)1)1以上のパラバン酸部分並びに2)1以上のシアヌラート基および/もしくは1以上のウラシル基を含む樹脂を含むコーティング組成物を基体上に適用し;
(b)前記コーティング組成物層上にフォトレジスト組成物を適用し;並びに
(c)前記フォトレジスト層を露光し、現像して、レジストレリーフ像を提供する;
ことを含む、フォトレジストレリーフ像を形成する方法。 - 前記樹脂がポリエステル連鎖を含む請求項3に記載の方法。
- フェニルもしくはアントラセン基を含む成分を前記コーティング組成物が含む、請求項3または4に記載の方法。
- フォトレジストが193nm放射線で露光される、請求項3〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 適用された前記コーティング組成物が、フォトレジスト組成物を適用する前に架橋される、請求項3〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 上塗りフォトレジスト組成物と共に使用するための反射防止組成物であって、1)1以上のパラバン酸部分並びに2)1以上のシアヌラート基および/もしくは1以上のウラシル基を含む樹脂を含む反射防止組成物。
- 前記樹脂がポリエステル連鎖を含む請求項8に記載の反射防止組成物。
- 前記樹脂がフェニル基を含む、請求項8または9に記載の反射防止組成物。
- 組成物が架橋剤成分を含む、請求項8〜10のいずれか1項に記載の反射防止組成物。
- 前記樹脂が1以上のシアヌラート基を含む請求項1または2に記載の基体。
- 前記樹脂が1以上のウラシル基を含む請求項1または2に記載の基体。
- 前記樹脂が1以上のシアヌラート基を含む請求項3〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記樹脂が1以上のウラシル基を含む請求項3〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記樹脂が1以上のシアヌラート基を含む請求項8〜11のいずれか1項に記載の反射防止組成物。
- 前記樹脂が1以上のウラシル基を含む請求項8〜11のいずれか1項に記載の反射防止組成物。
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