JP5972521B2 - Beer-taste beverage with pineapple-like fruit aroma and method for producing the same - Google Patents
Beer-taste beverage with pineapple-like fruit aroma and method for producing the same Download PDFInfo
- Publication number
- JP5972521B2 JP5972521B2 JP2010171989A JP2010171989A JP5972521B2 JP 5972521 B2 JP5972521 B2 JP 5972521B2 JP 2010171989 A JP2010171989 A JP 2010171989A JP 2010171989 A JP2010171989 A JP 2010171989A JP 5972521 B2 JP5972521 B2 JP 5972521B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- beer
- hexen
- linalool
- citronellol
- beverage
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Landscapes
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
Description
本発明は、パイナップル様のフルーツ香が付与されたビールテイスト飲料およびその製造方法に関する。 The present invention relates to a beer-taste beverage provided with a pineapple-like fruit aroma and a method for producing the same.
飲料に付与される香りは飲料製品のキャラクター形成に多大な影響を与えることが知られている。例えば、ホップはビールに爽快な苦味と香りを付与することが知られており、ホップに由来する香りはビール、発泡酒等のビールテイスト飲料のキャラクター形成に大きな影響を与えている。ビールを飲んだときに感じる独特の「ふくみ香」や溜飲した後のアロマ香が近年着目され、ホップの使用方法と香味に及ぼす影響について研究が行われている。 It is known that the scent imparted to beverages has a great influence on the character formation of beverage products. For example, hops are known to impart a refreshing bitterness and aroma to beer, and the aroma derived from hops has a great influence on the character formation of beer-taste beverages such as beer and sparkling liquor. In recent years, attention has been paid to the unique “Fukumika” felt when drinking beer and the aroma after drinking, and research has been conducted on the use of hops and their effects on flavor.
ホップアロマ香を構成しているのがホップのルプリン粒に含まれるホップ精油である。ホップ精油について具体的な物質例を挙げると、リナロールはホップ精油に含まれる代表的なテルペン化合物であり、フローラル感を付与する物質である。その他にもモノテルペンであるミルセンやα−，β−ピネン、セスキテルペンにα−フムレンやβ−カリオフィレンなど、精油を構成する化合物は現在までに約３００種以上が同定されている。 The hop aroma is composed of hop essential oil contained in hop lupulin grains. When a specific material example is given about hop essential oil, linalool is a typical terpene compound contained in hop essential oil, and is a substance which gives a floral feeling. In addition, about 300 or more kinds of compounds constituting essential oils such as myrcene and α-, β-pinene as monoterpenes, α-humulene and β-caryophyllene as sesquiterpenes have been identified to date.
このようにホップに由来する多様な香気成分の存在が知られているものの、飲料中の香気と化学成分に関する研究は限定的であった（非特許文献１〜５参照）。すなわち、具体的香気と化学成分との対応関係は明確でなく、特に細分化した香気特徴と関連する化学成分はほとんど知られていなかった。
Thus, although existence of various aroma components derived from hops is known, studies on aroma and chemical components in beverages have been limited (see Non-Patent
本発明は、パイナップル様のフルーツ香が感じられるビールテイスト飲料とその製造方法を提供することを目的とする。 An object of this invention is to provide the beer taste drink in which a pineapple-like fruit fragrance is felt, and its manufacturing method.
本発明者らは、飲料中の特定成分の含有量を所定の範囲に制御することにより、フルーツ様の香気、具体的には、パイナップル様の香気が感じられるビールテイスト飲料を製造できることを見出した。 The present inventors have found that by controlling the content of a specific component in a beverage within a predetermined range, it is possible to produce a beer-taste beverage that feels a fruit-like fragrance, specifically, a pineapple-like fragrance. .
すなわち、本発明によれば、以下の発明が提供される。 That is, according to the present invention, the following inventions are provided.
（１）（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール（(Z)-3-hexen-1-ol）、リナロール（linalool）、ゲラニルアセテート（geranyl acetate）、β−シトロネロール（β-citronellol）、ネロール（nerol）、およびβ−イオノン（β-ionone）を少なくとも含んでなるビールテイスト飲料であって、
各成分の濃度範囲が
・（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール：６．７〜１５．３ｐｐｂ
・リナロール：８．８〜１６１．８ｐｐｂ
・ゲラニルアセテート：１．１〜２．２ｐｐｂ
・β−シトロネロール：６．９〜１７．０ｐｐｂ
・ネロール：２．０〜４．１ｐｐｂ
・β−イオノン：０．１０〜０．２４ｐｐｂ
であり、かつ
リナロールに対する（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール、ゲラニルアセテート、β−シトロネロール、ネロール、およびβ−イオノンの濃度比率が
・（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール：０．０９４５〜０．７６２２
・ゲラニルアセテート：０．０１３５〜０．１２７４
・β−シトロネロール：０．１０５０〜０．７８９５
・ネロール：０．０２５５〜０．２３２１
・β−イオノン：０．００１５〜０．０１１４
の範囲である、ビールテイスト飲料。
(1) (Z) -3-hexen-1-ol ((Z) -3-hexen-1-ol), linalool, geranyl acetate, β-citronellol, nerol A beer-taste beverage comprising at least (nerol) and β-ionone,
The concentration range of each component is (Z) -3-hexen-1-ol: 6.7 to 15.3 ppb
・ Linalool: 8.8-161.8ppb
Geranyl acetate: 1.1 to 2.2 ppb
Β-citronellol: 6.9 to 17.0 ppb
・ Nellore: 2.0-4.1ppb
.Beta.-ionone: 0.10 to 0.24 ppb
And the concentration ratio of (Z) -3-hexen-1-ol, geranyl acetate, β-citronellol, nerol, and β-ionone to linalool is: (Z) -3-hexen-1-ol: 0. 0945 to 0.7622
Geranyl acetate: 0.0135 to 0.1274
Β-citronellol: 0.1050 to 0.7895
・ Nellore: 0.0255-0.2321
Β-ionone: 0.0015 to 0.0114
A range of beer-taste beverages.
（２）麦芽飲料である、前記（１）に記載のビールテイスト飲料。 (2) The beer-taste beverage according to (1), which is a malt beverage.
（３）発酵飲料である、前記（１）または（２）に記載のビールテイスト飲料。 (3) The beer-taste beverage according to (1) or (2), which is a fermented beverage.
（４）少なくともホップが添加された発酵前液を発酵させることを含んでなる、前記（１）〜（３）のいずれかに記載のビールテイスト飲料の製造方法。 (4) The method for producing a beer-taste beverage according to any one of (1) to (3), comprising fermenting a pre-fermentation solution to which at least hops have been added.
（５）ホップが
・β−フェランドレン（β-phellandrene）および
・１−アセチル−４−フルオロメチルナフタレン（1-acetyl-4-fluoromethylnaphthalene）
を含んでなり、かつ
・２−トリデカノン（2-tridecanone）、
・α−フムレン（α-humulene）、
・２−デカノン（2-decanone）、
・ブタン酸２−メチル、２−メチルブチルエステル（butanoic acid, 2-methyl-, 2-methylbutyl ester）、および
・リナロール（linalool）
の少なくとも１種含んでなる、前記（４）に記載の製造方法。
(5) Hops are: β-phellandrene and 1-acetyl-4-fluoromethylnaphthalene
And 2-tridecanone,
・ Α-humulene,
・ 2-decanone,
・ Butanoic acid 2-methyl, 2-methylbutyl ester, and linalool
The production method according to (4), comprising at least one of the above.
本発明によれば、フルーツ様の香気が感じられるビールテイスト飲料、特に、パイナップル様の香気が感じられるビールテイスト飲料が提供される。後記実施例に示されるように、パイナップル様の香気が感じられるビールテイスト飲料はこれまでに知られておらず、市販品にも見出されないことから、本発明は需要者から求められる新しいタイプの飲料を提供できる点で有利である。本発明による飲料はまた、ホップに由来するパイナップル様の香りが強調されるとともに、ビールテイスト飲料の持つ甘いエステルの香りと調和した新たな香気を有するビールテイスト飲料でもあることから、本発明は香りが調和したビールテイスト飲料を提供できる点でも有利である。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the beer taste drink in which a fruit-like aroma is felt, especially the beer taste drink in which a pineapple-like aroma is felt is provided. As shown in the examples below, beer-taste beverages that have a pineapple-like fragrance have not been known so far and are not found in commercial products. Therefore, the present invention is a new type required by consumers. This is advantageous in that a beverage can be provided. The beverage according to the present invention is also a beer-taste beverage that emphasizes the pineapple-like scent derived from hops and has a new aroma in harmony with the sweet ester scent of the beer-taste beverage. Is advantageous in that it can provide a harmonious beer-taste beverage.
ビールテイスト飲料
本発明による飲料は、６種の香気成分、すなわち、（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール、リナロール、ゲラニルアセテート、β−シトロネロール、ネロール、およびβ−イオノンを所定の含有量で含有することを特徴とする。本発明による飲料においてパイナップル様のフルーツ香が明確に感じられるように、これらの６種の香気成分の含有量は以下のような範囲にすることができる。
Beer-taste beverage The beverage according to the present invention comprises six aromatic components, namely (Z) -3-hexen-1-ol, linalool, geranyl acetate, β-citronellol, nerol, and β-ionone in a predetermined content. It is characterized by containing. The content of these six kinds of aroma components can be set to the following ranges so that a pineapple-like fruit aroma is clearly felt in the beverage according to the present invention.
・（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール：６．７〜１５．３ｐｐｂ
・リナロール：８．８〜１６１．８ｐｐｂ
・ゲラニルアセテート：１．１〜２．２ｐｐｂ
・β−シトロネロール：６．９〜１７．０ｐｐｂ
・ネロール：２．０〜４．１ｐｐｂ
・β−イオノン：０．１０〜０．２４ｐｐｂ
(Z) -3-hexen-1-ol: 6.7 to 15.3 ppb
・ Linalool: 8.8-161.8ppb
Geranyl acetate: 1.1 to 2.2 ppb
Β-citronellol: 6.9 to 17.0 ppb
・ Nellore: 2.0-4.1ppb
.Beta.-ionone: 0.10 to 0.24 ppb
本発明による飲料中の上記香気成分の含有量は質量分析計付きガスクロマトグラフィー（ＧＣ／ＭＳ）により測定することができる。 The content of the aroma component in the beverage according to the present invention can be measured by gas chromatography with a mass spectrometer (GC / MS).
本発明による飲料においてパイナップル様のフルーツ香がより明確に感じられるようにするために、リナロールに対する香気成分の濃度比率を以下のような範囲にすることができる。 In order to make the pineapple-like fruit aroma more clearly felt in the beverage according to the present invention, the concentration ratio of the aroma component to linalool can be set to the following range.
・（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール：０．０９４５〜０．７６２２
・ゲラニルアセテート：０．０１３５〜０．１２７４
・β−シトロネロール：０．１０５０〜０．７８９５
・ネロール：０．０２５５〜０．２３２１
・β−イオノン：０．００１５〜０．０１１４
(Z) -3-hexen-1-ol: 0.0945 to 0.7622
Geranyl acetate: 0.0135 to 0.1274
Β-citronellol: 0.1050 to 0.7895
・ Nellore: 0.0255-0.2321
Β-ionone: 0.0015 to 0.0114
さらに、本発明による飲料においてパイナップル様のフルーツ香がより一層明確に感じられるようにするために、上記の６種の香気成分の含有量を上記範囲の通りとし、かつ、リナロールに対する香気成分の濃度比率を上記のような範囲にすることができる。 Furthermore, in order to make the pineapple-like fruit aroma more clearly felt in the beverage according to the present invention, the content of the above-mentioned 6 types of aroma components is set in the above range, and the concentration of the aroma components relative to linalool. The ratio can be in the above range.
本発明において「ビールテイスト飲料」とは、通常にビールを製造した場合、すなわち、酵母等による発酵に基づいてビールを製造した場合に得られるビール特有の味わい、香りを有する飲料をいい、例えば、ビール、発泡酒、リキュール等の発酵麦芽飲料や、完全無アルコール麦芽飲料等の非発酵麦芽飲料が挙げられる。 In the present invention, “beer-taste beverage” refers to a beverage having a taste and aroma peculiar to beer obtained when beer is usually produced, that is, when beer is produced based on fermentation by yeast or the like. Examples include fermented malt beverages such as beer, happoshu, and liqueurs, and non-fermented malt beverages such as completely alcohol-free malt beverages.
本発明による飲料は発酵飲料の形態で提供することができる。本発明において「発酵飲料」とは酵母により発酵させた飲料を意味する。 The beverage according to the present invention can be provided in the form of a fermented beverage. In the present invention, “fermented beverage” means a beverage fermented with yeast.
本発明による飲料はアルコールを含有したアルコール含有飲料の形態で提供することができる。本発明において「アルコール含有飲料」は、酵母により発酵させて得られた発酵飲料とアルコールが添加された飲料を含む意味で用いられる。 The beverage according to the present invention can be provided in the form of an alcohol-containing beverage containing alcohol. In the present invention, the “alcohol-containing beverage” is used to include a fermented beverage obtained by fermentation with yeast and a beverage to which alcohol is added.
本発明による飲料は麦芽飲料の形態で提供することができる。本発明において「麦芽飲料」とは、麦および／または麦芽から得られた麦汁を主体とする飲料を意味し、炭酸ガス等により清涼感が付与された麦芽清涼飲料も含まれるものとする。麦芽飲料としては、アルコール含量が０重量％である完全無アルコール麦芽飲料のような非発酵麦芽飲料や、アルコールを含有するアルコール含有麦芽飲料が挙げられる。このアルコール含有麦芽飲料としては、発酵して得られた発酵麦芽飲料とアルコールが添加された麦芽飲料が挙げられる。麦芽飲料としては、また、発酵して得られた発酵麦芽飲料からアルコール、その他の低沸点成分や低分子成分を除去して得られた非アルコール発酵麦芽飲料が挙げられる。 The beverage according to the present invention can be provided in the form of a malt beverage. In the present invention, the “malt beverage” means a beverage mainly composed of wheat and / or wort obtained from malt, and includes a malt soft drink imparted with a refreshing feeling by carbon dioxide gas or the like. Examples of the malt beverage include non-fermented malt beverages such as a completely alcohol-free malt beverage having an alcohol content of 0% by weight, and alcohol-containing malt beverages containing alcohol. Examples of the alcohol-containing malt beverage include a fermented malt beverage obtained by fermentation and a malt beverage to which alcohol has been added. Examples of malt beverages include non-alcohol fermented malt beverages obtained by removing alcohol, other low-boiling components and low-molecular components from fermented malt beverages obtained by fermentation.
本発明において「発酵麦芽飲料」とは、炭素源、窒素源および水などを原料として酵母により発酵させた飲料であって、原料として少なくとも麦芽を使用した飲料を意味する。このような発酵麦芽飲料としては、ビール、発泡酒、リキュール（例えば、酒税法上、「リキュール（発泡性）（１）」に分類される飲料）などが挙げられる。本発明による飲料は、好ましくは、原料として少なくとも水、ホップ、および麦芽を使用した発酵麦芽飲料の形態で提供することができる。なお、本発明による飲料には、発酵麦芽飲料等の発酵飲料と非発酵飲料とを混合して得られた飲料も含まれる。 In the present invention, the “fermented malt beverage” means a beverage fermented by yeast using a carbon source, a nitrogen source, water and the like as raw materials, and using at least malt as a raw material. Examples of such fermented malt beverages include beer, sparkling liquor, liqueur (for example, beverages classified as “liqueur (foaming) (1)” under the liquor tax law) and the like. The beverage according to the present invention can be preferably provided in the form of a fermented malt beverage using at least water, hops, and malt as raw materials. In addition, the drink obtained by mixing fermented drinks, such as fermented malt drink, and a non-fermented drink is also contained in the drink by this invention.
本発明による飲料はビールテイスト飲料である限り特に麦芽飲料に限定されるものではなく、麦や麦芽を使用しない非麦飲料の形態で提供することもできる。本発明において「非麦飲料」は炭酸ガス等により清涼感が付与された清涼飲料も含まれるものとする。非麦飲料としては、アルコール含量が０重量％である完全無アルコール飲料のような非発酵飲料や、アルコールを含有するアルコール含有飲料が挙げられる。このアルコール含有非麦飲料としては、発酵して得られた発酵飲料とアルコールが添加された飲料が挙げられる。非麦飲料としては、また、発酵して得られた発酵飲料からアルコール、その他の低沸点成分や低分子成分を除去して得られた非アルコール発酵飲料が挙げられる。 The beverage according to the present invention is not particularly limited to a malt beverage as long as it is a beer-taste beverage, and can also be provided in the form of a non-malt beverage that does not use wheat or malt. In the present invention, the “non-wheat beverage” includes a soft drink imparted with a refreshing feeling by carbon dioxide gas or the like. Non-wheat beverages include non-fermented beverages such as completely alcohol-free beverages having an alcohol content of 0% by weight, and alcohol-containing beverages containing alcohol. Examples of the alcohol-containing non-wheat beverage include fermented beverages obtained by fermentation and beverages to which alcohol is added. Examples of non-wheat beverages include non-alcoholic fermented beverages obtained by removing alcohol, other low-boiling components and low-molecular components from fermented beverages obtained by fermentation.
本発明の一つの好ましい態様によれば、ビールテイスト飲料は、フルーツ様の香気が付与されてなるものであり、より好ましい態様では、パイナップル様のフルーツ香が付与されてなるものである。 According to one preferable aspect of the present invention, the beer-taste beverage is provided with a fruit-like fragrance, and in a more preferable aspect, a pineapple-like fruit fragrance is provided.
飲料の製造
本発明による飲料は、６種の香気成分、すなわち、（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール、リナロール、ゲラニルアセテート、β−シトロネロール、およびネロールを所定の含有量となるように添加することにより製造することができる。例えば、酵母による発酵工程を経ずに得られる飲料は、上記６種の香気成分を添加することにより本発明による飲料とすることができる。
Manufacture of Beverages The beverage according to the present invention is added with six aroma components, that is, (Z) -3-hexen-1-ol, linalool, geranyl acetate, β-citronellol, and nerol so as to have a predetermined content. Can be manufactured. For example, a beverage obtained without undergoing a fermentation process with yeast can be made into a beverage according to the present invention by adding the above-mentioned six kinds of aroma components.
これらの香気成分の取得源は特に限定されるものではなく、市販のもの、合成して得られたもの、あるいは天然物から単離・精製されたものいずれを用いてもよい。 The acquisition source of these aromatic components is not particularly limited, and any commercially available product, one obtained by synthesis, or one isolated and purified from a natural product may be used.
本発明による飲料は、また、少なくともホップが添加された発酵前液を発酵させることにより製造することができる。 The beverage according to the present invention can also be produced by fermenting a pre-fermentation solution to which at least hops are added.
本発明による飲料が発酵麦芽飲料である場合には、少なくとも水、麦芽、およびホップを含んでなる発酵前液を発酵させることにより製造することができる。すなわち、麦芽、ホップ等の醸造原料から調製された麦汁（発酵前液）に発酵用ビール酵母を添加して発酵を行い、所望により発酵液を低温にて貯蔵した後、ろ過工程により酵母を除去することにより、本発明による発酵麦芽飲料を製造することができる。 When the beverage according to the present invention is a fermented malt beverage, it can be produced by fermenting a pre-fermentation solution comprising at least water, malt, and hops. In other words, fermented beer yeast is added to wort (pre-fermentation liquid) prepared from brewing raw materials such as malt and hops, followed by fermentation. By removing, the fermented malt beverage according to the present invention can be produced.
上記製造手順において麦汁の作製は常法に従って行うことができる。例えば、醸造原料と水の混合物を糖化し、濾過して、麦汁を得、その麦汁を煮沸し、煮沸した麦汁を冷却することにより麦汁を調製することができる。ホップは、麦汁を煮沸した後、あるいは麦汁を煮沸中に添加することができる。 In the above production procedure, wort can be produced according to a conventional method. For example, wort can be prepared by saccharifying a mixture of brewing raw materials and water, filtering to obtain wort, boiling the wort, and cooling the boiled wort. Hops can be added after boiling the wort or while boiling the wort.
本発明の一つの好ましい態様によれば、本発明の飲料の製造において、発酵前液の煮沸前、あるいは発酵前液の煮沸後に、ホップを添加することができる。 According to one preferable aspect of the present invention, in the production of the beverage of the present invention, hops can be added before boiling the pre-fermentation solution or after boiling the pre-fermentation solution.
本発明による飲料の製造に使用するホップとしては、
・β−フェランドレン（β-phellandrene）および
・１−アセチル−４−フルオロメチルナフタレン（1-acetyl-4-fluoromethylnaphthalene）
を含んでなり、かつ
・２−トリデカノン、
・α−フムレン、
・２−デカノン、
・ブタン酸２−メチル、２−メチルブチルエステル、および
・リナロール
の少なくとも１種含んでなるものが挙げられる。このようなホップとしてはウイラメット種ホップ（産国：アメリカ）が挙げられるが、これに限定されるものではない。
As hops used in the production of the beverage according to the present invention,
Β-phellandrene and 1-acetyl-4-fluoromethylnaphthalene
And 2-tridecanone,
・ Α-humulene,
・ 2-Decanone,
-What contains at least 1 sort (s) of 2-methyl butanoic acid, 2-methylbutyl ester, and linalool is mentioned. Such hops include Willamette hops (country of origin: USA), but are not limited thereto.
本発明による飲料においてパイナップル様の香気がより明確に感じられるようにするために、ホップの添加条件は例えば以下のように設定することができる。 In order to make the pineapple-like aroma more clearly felt in the beverage according to the present invention, the hop addition conditions can be set as follows, for example.
・ ホップを２．５ｇ／Ｌ程度添加し、麦汁を５分程度煮沸する。 ・ Add about 2.5 g / L of hops and boil the wort for about 5 minutes.
・ 麦汁を煮沸した後にホップを３．５ｇ／Ｌ以上添加する。好ましくは、その後、一般的なワールプール静置を想定し、麦汁を８０〜９５℃で２０〜６０分静置する。 ・ After boiling the wort, add 3.5 g / L or more of hops. Preferably, the wort is then allowed to stand at 80 to 95 ° C. for 20 to 60 minutes, assuming a general whirlpool standing.
煮沸後、ホップを静置時に５ｇ／Ｌ以下になるように添加することにより、ホップ香気の強度が過剰とならず、嗜好度、すなわち、好ましさが向上する傾向が見られた。 After boiling, by adding hops so as to be 5 g / L or less at the time of standing, the strength of the hop aroma did not become excessive, and a tendency to improve the degree of preference, that is, the preference was seen.
本発明による発酵麦芽飲料の製造方法では、ホップ、麦芽以外に、米、とうもろこし、こうりゃん、馬鈴薯、でんぷん、糖類（例えば、液糖）等の酒税法で定める副原料や、タンパク質分解物や酵母エキス等の窒素源、香料、色素、起泡・泡持ち向上剤、水質調整剤、発酵助成剤等のその他の添加物を醸造原料として使用することができる。また、未発芽の麦類（例えば、未発芽大麦(エキス化したものを含む)、未発芽小麦(エキス化したものを含む)）を醸造原料として使用してもよい。得られた発酵麦芽飲料は、（i）減圧若しくは常圧で蒸留してアルコールおよび低沸点成分を除去するか、あるいは（ii）逆浸透（ＲＯ）膜にてアルコールおよび低分子成分を除去することによって、非アルコール発酵麦芽飲料とすることもできる。 In the method for producing a fermented malt beverage according to the present invention, in addition to hops and malt, auxiliary materials defined by liquor tax law such as rice, corn, corn, potato, starch, saccharides (for example, liquid sugar), protein degradation products and yeast Nitrogen sources such as extracts, fragrances, pigments, foaming / foaming improvers, water quality modifiers, fermentation aids and other additives can be used as brewing materials. Further, ungerminated barley (for example, ungerminated barley (including an extracted one), ungerminated wheat (including an extracted one)) may be used as a brewing raw material. The obtained fermented malt beverage should be (i) distilled at reduced pressure or atmospheric pressure to remove alcohol and low-boiling components, or (ii) removed alcohol and low-molecular components with a reverse osmosis (RO) membrane. Can also be used as a non-alcohol fermented malt beverage.
本発明による飲料が麦や麦芽を使用しないビールテイスト発酵飲料である場合には、発酵麦芽飲料の製造手順に準じて、少なくとも水およびホップを含んでなる発酵前液を発酵させることにより製造することができる。発酵前液には、水、ホップの他に炭素源（例えば、液糖などの糖類）、窒素源（例えば、タンパク質分解物や酵母エキスなどのアミノ酸供給源）を添加することができ、必要に応じて、香料、色素、起泡・泡持ち向上剤、水質調整剤、発酵助成剤等のその他の添加物等を添加することができる。得られたビールテイスト発酵飲料は、（i）減圧若しくは常圧で蒸留してアルコールおよび低沸点成分を除去するか、あるいは（ii）逆浸透（ＲＯ）膜にてアルコールおよび低分子成分を除去することによって、非アルコール・ビールテイスト発酵飲料とすることもできる。 When the beverage according to the present invention is a beer-taste fermented beverage that does not use wheat or malt, it is produced by fermenting a pre-fermentation solution comprising at least water and hops according to the production procedure of the fermented malt beverage. Can do. In addition to water and hops, carbon sources (for example, sugars such as liquid sugar) and nitrogen sources (for example, amino acid sources such as protein degradation products and yeast extract) can be added to the pre-fermentation solution. Accordingly, other additives such as fragrances, pigments, foaming / foaming improvers, water quality modifiers, fermentation aids, and the like can be added. The obtained beer-taste fermented beverage is (i) distilled under reduced pressure or atmospheric pressure to remove alcohol and low-boiling components, or (ii) removed alcohol and low-molecular components using a reverse osmosis (RO) membrane. By this, it can also be set as a non-alcohol beer taste fermented drink.
本発明の別の態様によれば、６種の香気成分、すなわち、（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール（(Z)-3-hexen-1-ol）、リナロール（linalool）、ゲラニルアセテート（geranyl acetate）、β−シトロネロール（β-citronellol）、ネロール（nerol）、およびβ−イオノン（β-ionone）がビールテイスト飲料中で所定の含有量となるように調整することによる、フルーツ様の香気に（より好ましくは、パイナップル様のフルーツ香に）飲料を調整する方法が提供される。 According to another aspect of the present invention, six aromatic components, namely (Z) -3-hexen-1-ol ((Z) -3-hexen-1-ol), linalool, geranyl acetate (Geranyl acetate), β-citronellol (β-citronellol), nerol (nerol), and β-ionone (β-ionone) by adjusting to a predetermined content in a beer-taste beverage, A method is provided for adjusting the beverage to aroma (more preferably to a pineapple-like fruit aroma) .
また、本発明の飲料は、例えば以下のようにして製造することもできる。
予め、ホップを使用した発酵飲料の試験醸造・香気成分の分析を行う。その結果から、ホップの添加時期、添加量を変数とした場合の、香気成分との重回帰式を求める。該重回帰式を用いて算出した、各香気成分が望ましい範囲に入るホップ添加量、添加時期で製造された発酵前液を、発酵させることにより、製造することができる。このとき、ホップは、
・β−フェランドレン（β-phellandrene）および
・１−アセチル−４−フルオロメチルナフタレン（1-acetyl-4-fluoromethylnaphthalene）
を含んでなり、かつ
・２−トリデカノン（2-tridecanone）、
・α−フムレン（α-humulene）、
・２−デカノン（2-decanone）、
・ブタン酸２−メチル、２−メチルブチルエステル（butanoic acid, 2-methyl-, 2-methylbutyl ester）、および
・リナロール（linalool）
の少なくとも１種含んでなるものを使用することが好ましい。より好ましくは、前記ホップを単独で使用する。
Moreover, the drink of this invention can also be manufactured as follows, for example.
Test brewing of fermented beverages using hops and analyzing aroma components in advance. From the result, a multiple regression equation with the fragrance component when the addition timing and addition amount of hops are used as variables is obtained. It can be produced by fermenting the pre-fermentation solution produced at the hop addition amount and the addition time, which are calculated using the multiple regression equation and each fragrance component falls within the desired range. At this time, the hop is
Β-phellandrene and 1-acetyl-4-fluoromethylnaphthalene
And 2-tridecanone,
・ Α-humulene,
・ 2-decanone,
・ Butanoic acid 2-methyl, 2-methylbutyl ester, and linalool
It is preferable to use one comprising at least one of the following. More preferably, the hop is used alone.
以下の例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。 The present invention will be specifically described based on the following examples, but the present invention is not limited to these examples.
試験例１：香気確認試験および香気成分の探索
６０品種のホップについてビール醸造後の香気試験を実施したところ、ウイラメット種（Willamette）（産国：アメリカ）のホップの香気が、パイナップル様のフルーツ香（以下、「本発明が目的とする香気」ということがある）であることを見出した。
Test Example 1: Aroma Confirmation Test and Search for Aroma Components When 60 kinds of hops were subjected to an aroma test after brewing a beer, the hop aroma of Willamette (country of origin: USA) was a pineapple-like fruit aroma. (Hereafter, it may be called "the fragrance which this invention aims at").
次いで、香気試験を実施した６０品種のホップについて更に香気成分の探索を行い、ホップ品種間で濃度が異なる香気成分を探索した。探索に当たっては質量分析計付きガスクロマトグラフィー（ＧＣ／ＭＳ）を用いた。具体的には、香気成分を供試サンプルからＣ１８固相カラムで抽出し、それをＧＣ／ＭＳに供した。定量は内部標準法を用いた。内部標準物質にはBorneolを用い試料中２５ｐｐｂになるよう添加した。ＧＣ／ＭＳにおけるホップ香気成分の分析条件は以下の通りであった。 Subsequently, the fragrance component was further searched for 60 varieties of hops subjected to the fragrance test, and fragrance components having different concentrations between the hop varieties were searched. In the search, gas chromatography with a mass spectrometer (GC / MS) was used. Specifically, the fragrance component was extracted from the test sample with a C18 solid phase column and subjected to GC / MS. The internal standard method was used for quantification. Borneol was used as an internal standard substance and added to 25 ppb in the sample. The analysis conditions of the hop aroma component in GC / MS were as follows.
［ＧＣ／ＭＳ分析条件］
キャピラリーカラム：商品名:HP-INNOWAX（長さ60m、内径0．25mm、膜厚0．25μm）
オーブン温度：４０℃，０．３分−３℃／分→２４０℃，２０分
キャリアガス：Ｈｅ、１０ｐｓｉ低圧送気
トランスファーライン温度：２４０℃
ＭＳイオンソース温度：２３０℃
ＭＳＱポール温度：１５０℃
フロント注入口温度：２００℃
モニタリングイオン：以下、定量イオンと同じ
定量に用いたイオン
borneol m/z=110
(Z)-3-hexen-1-ol m/z=82
linalool m/z＝93
geranyl acetate m/z=93
β-citronellol m/z=69
nerol m/z=93
β-ionone m/z=177
phenethyl-2-methyl-butyrate m/z= 104
2-methoxy-4-vinylphenol m/z= 150
[GC / MS analysis conditions]
Capillary column: Trade name: HP-INNOWAX (length 60 m, inner diameter 0.25 mm, film thickness 0.25 μm)
Oven temperature: 40 ° C., 0.3 min-3 ° C./min→240° C., 20 min Carrier gas: He, 10 psi low pressure air transfer line temperature: 240 ° C.
MS ion source temperature: 230 ° C
MSQ pole temperature: 150 ° C
Front inlet temperature: 200 ° C
Monitoring ion: ion used for the same quantification as quantitative ion
borneol m / z = 110
(Z) -3-hexen-1-ol m / z = 82
linalool m / z = 93
geranyl acetate m / z = 93
β-citronellol m / z = 69
nerol m / z = 93
β-ionone m / z = 177
phenethyl-2-methyl-butyrate m / z = 104
2-methoxy-4-vinylphenol m / z = 150
探索の結果、品種間で濃度が異なる成分として数十成分が該当することが判明した。その一部は下記表１に記載される通りであった。
パイナップル様のフルーツ香の特徴を有する香気について、多変量解析ソフトウエア「STATISTICA」（スタットソフト社）を用いてクラスター分析等の多変量統計解析を実施し、各成分間の相関関係を確認するとともに（データ省略）、各香気成分の香気特徴を確認し、最終的に以下の８種の香気成分が本発明が目的とする香気の指標として相応しい可能性が高いと判断した。 Multivariate statistical analysis such as cluster analysis is performed on the aroma having the characteristics of a pineapple-like fruit aroma using the multivariate analysis software “STATISTICA” (Statsoft) to confirm the correlation between each component (Data omitted) The fragrance characteristics of each fragrance component were confirmed, and finally the following eight fragrance components were judged to be highly likely to be suitable as the target fragrance index of the present invention.
・フルーツ様香気：（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール（(Z)-3-hexen-1-ol）、ゲラニルアセテート（geranyl acetate）、β−シトロネロール（β-citronellol）、ネロール（nerol）
・甘いフルーツ様香気：β−イオノン（β-ionone）
・フローラル様を伴うフルーツ様香気：フェネチル−２−メチル−ブチレート（phenethyl-2-methyl-butyrate）
・フローラル様香気：リナロール（linalool）
・甘くスパイシー様香気：２−メトキシ−４−ビニルフェノール（2-methoxy-4-vinylphenol）
Fruit-like aroma: (Z) -3-hexen-1-ol ((Z) -3-hexen-1-ol), geranyl acetate, β-citronellol, nerol
・ Sweet fruit-like aroma: β-ionone
・ Fruit-like aroma with floral-like: phenethyl-2-methyl-butyrate
・ Floral fragrance: linalool
・ Sweet and spicy flavor: 2-methoxy-4-vinylphenol
実施例１：醸造例
（ａ）醸造方法
評価に用いた貯酒サンプルは１．５Ｌスケールの装置を用いて作成した。仕込麦汁１３．５度に調整した仕込麦汁（仕込時の麦芽使用比率６７％，副原料（米・コーングリッツ・コーンスターチ）使用比率３３％）を醸造試験に用いた。醸造試験では仕込麦汁を煮沸し、煮沸中あるいは煮沸後静置時に所定量のウイラメット種ホップ（入手先：Hopsteiner社）を添加した（後記表２の試験区Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ）。具体的には、煮沸強度が一定で、かつ、６０分間で蒸発率が１０％となるように調節しながら、電気ヒーターで仕込麦汁を加温煮沸した。煮沸終了後、蒸発量と同量の水をサンプルに追加した上で、９５℃で６０分間、麦汁を静置させた。ろ紙ろ過後、氷水で麦汁を冷却させた麦汁にビール酵母を添加し、１週間主発酵、４日間後発酵を行なったサンプルを試飲用貯酒サンプルとした。
Example 1: Brewing Example (a) Brewing Method The storage sample used for evaluation was prepared using a 1.5 L scale apparatus. Charged wort adjusted to 13.5 degrees was used for the brewing test (67% malt use ratio, 33% use of secondary ingredients (rice, corn grits, corn starch)). In the brewing test, the prepared wort is boiled, and a predetermined amount of Willamette seed hop (obtained from Hopsteiner) is added during boiling or after standing after boiling (test areas A, B, C, D, E in Table 2 below). F). Specifically, the prepared wort was heated and boiled with an electric heater while adjusting the boiling strength to be constant and the evaporation rate to be 10% in 60 minutes. After boiling, the same amount of water as the amount of evaporation was added to the sample, and the wort was allowed to stand at 95 ° C. for 60 minutes. After filtering the filter paper, brewer's yeast was added to the wort that had been cooled with ice water, and the sample subjected to main fermentation for 1 week and post-fermentation for 4 days was used as a tasting sake sample.
なお、試験区ＥおよびＦでは、煮沸終了後にホップを添加し、その後、９５℃で１時間静置した。 In test sections E and F, hops were added after boiling, and then allowed to stand at 95 ° C. for 1 hour.
（ｂ）成分分析および官能評価
得られた貯酒サンプルの香気成分の分析は試験例１に従って質量分析計付きガスクロマトグラフィー（ＧＣ／ＭＳ）により行った。
(B) Component analysis and sensory evaluation The analysis of the aroma component of the obtained sake sample was performed by gas chromatography with a mass spectrometer (GC / MS) according to Test Example 1.
得られた貯酒サンプルの官能評価は３名の熟練した官能評価パネルによる試飲で行った。官能評価では、香りの特徴を「パイナップル様のフルーツ香」の強度として表現し、５：強く明確に感じる、３：感じる、１：弱いが感じる、０：感じない、でスコア化した。 Sensory evaluation of the obtained sake sample was performed by tasting with three skilled sensory evaluation panels. In the sensory evaluation, the characteristic of the scent was expressed as the intensity of “pineapple-like fruit scent” and scored as 5: feel strongly and clearly, 3: feel, 1: feel weak, 0: not feel.
ホップの添加時期および添加量、香気成分分析値、並びに官能評価結果は、下記表２に示される通りであった。
官能評価結果については、表２に示される通り、試験区ＣおよびＥで最も強い５のスコア値を得た。一方で、その他の試験区では０から３のスコア値を得た。 Regarding the sensory evaluation results, as shown in Table 2, the strongest score value of 5 was obtained in the test sections C and E. On the other hand, score values of 0 to 3 were obtained in other test sections.
なお、試験区ＣおよびＥの飲料は、ホップに由来するパイナップル様のフルーツ香が強調され、かつビールテイスト飲料の持つ甘いエステルの香りと調和した新たな香気を有するビール飲料であることが確認された。 In addition, it was confirmed that the drinks in the test areas C and E are beer drinks with a new fragrance that emphasizes the pineapple-like fruit aroma derived from hops and harmonizes with the sweet ester aroma of the beer-taste drink. It was.
（ｃ）重回帰分析
各香気成分の濃度とホップ添加条件、すなわち、添加後の煮沸時間（分）（以下、単に「煮沸時間」という）および添加量（ｇ／Ｌ）から重回帰分析（多変量解析ソフトウエア「STATISTICA」：スタットソフト社）を行った。なお、試験区Ｅ、Ｆは煮沸後の添加のため、「煮沸時間」を「０．１」として、統計解析を行った。結果は表３に示される通りであった。
したがって、前記表で示される重回帰式は、各成分についてそれぞれ下記の式で表される。
成分の予測値＝《係数(時間)×（煮沸時間（分））》＋《係数(量)×（添加量（ｇ／L)）》＋切片
具体例を挙げると下記の通りとなる。
(Z)-３−ヘキセン−１−オール＝《-0.1883×（煮沸時間（分））》＋《1.8367×（添加量（ｇ／L)）》＋3.1154
リナロール＝（《-0.2966×（煮沸時間（分））》＋《0.7407×（添加量（ｇ／L)）》＋7.2418）２
Therefore, the multiple regression equation shown in the table is represented by the following equation for each component.
Predicted value of component = << coefficient (hour) x (boiling time (minute)) >> + << coefficient (amount) x (added amount (g / L)) >> + intercept Specific examples are as follows.
(Z) -3-hexen-1-ol = <<-0.1883 × (boiling time (min)) >> + << 1.8367 × (added amount (g / L)) >> + 3.1154
Linalool = (<<-0.2966 x (boiling time (min)) >> + << 0.7407 x (added amount (g / L)) >> +7.2418) 2
重相関係数は、多くの成分で０．９以上の高い値を示したが、フェネチル−２−メチル−ブチレートは０．５台の低い値を示し、指標とならなかった。リナロールについては添加時間、温度に対して直線関係ではなく、指数的な曲線を描いたため、値を平方根で変数変換を施した後、重回帰分析を行った。重回帰式の係数に基づき、各成分の該香気との関連、指標としての有効性を考察した。ここで、対象となる成分が、揮発性香気成分であればホップの煮沸時間が長ければ長いほど成分値は小さな値になるので係数（時間）はマイナスに、添加量が増えれば増えるほど成分値は増えるので係数（量）はプラスの値になるはずである。 The multiple correlation coefficient showed a high value of 0.9 or more for many components, but phenethyl-2-methyl-butyrate showed a low value of 0.5, which was not an index. For linalool, an exponential curve was drawn instead of a linear relationship with respect to the addition time and temperature, and thus multiple regression analysis was performed after subjecting the values to variable transformation with the square root. Based on the coefficient of the multiple regression equation, the relation of each component with the aroma and the effectiveness as an index were examined. Here, if the target component is a volatile aroma component, the longer the boiling time of the hop, the smaller the component value, so the coefficient (time) is negative, the component value increases as the addition amount increases As the number increases, the coefficient (amount) should be positive.
表３によると、フェネチル−２−メチル−ブチレートでは、係数（時間）はプラス（すなわち、煮沸すればするほど増える）、係数（量）がマイナス（すなわち、添加量が増えれば減る）となり、また、２−メトキシ−４−ビニルフェノールでは、係数（量）が大きなマイナス（すなわち、添加量が増えれば減る）となり、実際の事象と矛盾する。したがってフェネチル−２−メチル−ブチレートと２−メトキシ−４−ビニルフェノールは、ホップと無関係か他の要因により濃度が決定されているため、本発明が目的とする香気の指標にはならないと考えられた。以上から本発明が目的とする香気を得るための成分は、（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール、リナロール、ゲラニルアセテート、β−シトロネロール、ネロール、およびβ−イオノンから構成されると判断した。 According to Table 3, for phenethyl-2-methyl-butyrate, the coefficient (time) is positive (that is, the more it is boiled), the coefficient (amount) is negative (that is, it decreases as the amount added is increased), and In 2-methoxy-4-vinylphenol, the coefficient (amount) becomes a large minus (that is, decreases as the addition amount increases), which contradicts the actual event. Therefore, phenethyl-2-methyl-butyrate and 2-methoxy-4-vinylphenol are not related to hops or the concentration is determined by other factors. Therefore, it is considered that the present invention does not serve as a target fragrance index. It was. From the above, it was judged that the component for obtaining the target fragrance of the present invention was composed of (Z) -3-hexen-1-ol, linalool, geranyl acetate, β-citronellol, nerol, and β-ionone. .
また、表２および表３の結果から、各香気成分値の望ましい範囲は以下の通りであると考えられる。 Further, from the results of Tables 2 and 3, it is considered that the desirable ranges of the respective aroma component values are as follows.
・（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール：６．７〜１５．３ｐｐｂ
・リナロール：８．８〜１６１．８ｐｐｂ
・ゲラニルアセテート：１．１〜２．２ｐｐｂ
・β−シトロネロール：６．９〜１７．０ｐｐｂ
・ネロール：２．０〜４．１ｐｐｂ
・β−イオノン：０．１０〜０．２４ｐｐｂ
(Z) -3-hexen-1-ol: 6.7 to 15.3 ppb
・ Linalool: 8.8-161.8ppb
Geranyl acetate: 1.1 to 2.2 ppb
Β-citronellol: 6.9 to 17.0 ppb
・ Nellore: 2.0-4.1ppb
.Beta.-ionone: 0.10 to 0.24 ppb
（ｄ）重回帰式を利用した香気成分の制御
上記（ｃ）で行った重回帰分析で得られた回帰式を利用して、各香気成分値が望ましい範囲に入るためにどのような条件設定を行うべきか、シミュレーションを行った。その結果、煮沸時間５分での添加の場合、２．５〜５．２ｇ／Ｌのホップ添加で望ましい範囲に入ることが分かった。より具体的には、煮沸時間５分での添加の場合、２．５ｇ／Ｌのホップの添加で、（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オールは６．８ｐｐｂ、リナロールは５７．９ｐｐｂ、ゲラニルアセテートは１．３ｐｐｂ、β−シトロネロールは９．１ｐｐｂ、β−イオノンは０．１６ｐｐｂとなり、各成分の望ましい範囲に入ることが分かった。
(D) Control of aroma component using multiple regression equation Using the regression equation obtained in the multiple regression analysis performed in (c) above, what conditions are set so that each aroma component value falls within a desirable range A simulation was performed to see if As a result, it was found that in the case of addition at a boiling time of 5 minutes, a desired range is obtained with a hop addition of 2.5 to 5.2 g / L. More specifically, in the case of addition at a boiling time of 5 minutes, (Z) -3-hexen-1-ol is 6.8 ppb, linalool is 57.9 ppb, and geranyl by adding 2.5 g / L of hops. It was found that acetate was 1.3 ppb, β-citronellol was 9.1 ppb, and β-ionone was 0.16 ppb, which was within the desired range of each component.
（ｅ）香気成分の組成比
ホップに共通して存在し、フローラルあるいはホッピーな香気に関連しているリナロールを基準とし、各成分の組成比を表２から得た。結果は表４に示される通りであった。
表４から、リナロールを基準とした各香気成分の組成比の範囲は、以下の通りであると考えられる。 From Table 4, the range of the composition ratio of each fragrance component based on linalool is considered as follows.
・（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール：０．０９４５〜０．７６２２
・ゲラニルアセテート：０．０１３５〜０．１２７４
・β−シトロネロール：０．１０５０〜０．７８９５
・ネロール：０．０２５５〜０．２３２１
・β−イオノン：０．００１５〜０．０１１４
(Z) -3-hexen-1-ol: 0.0945 to 0.7622
Geranyl acetate: 0.0135 to 0.1274
Β-citronellol: 0.1050 to 0.7895
・ Nellore: 0.0255-0.2321
Β-ionone: 0.0015 to 0.0114
試験例２：市販品との比較
１８種の市販品（ビール、発泡酒、雑酒、リキュール）の香気成分を分析した。具体的には、市販品の香気成分の分析を試験例２に従って質量分析計付きガスクロマトグラフィー（ＧＣ／ＭＳ）により行った。結果は表５に示される通りであった。
市販品の香気成分の濃度が、実施例１（ｃ）で特定された望ましい香気成分濃度の範囲内、すなわち、本発明によるビールテイスト飲料の範囲内にある値を太字、下線で示したが、すべての香気成分が同時にその範囲内にある市販品はなかった。すなわち、すべての香気成分が本発明によるビールテイスト飲料の範囲内にある場合が本発明が目的とする香気を有するビールテイスト飲料であるが、いずれの市販品も少なくとも一つの香気成分が本発明によるビールテイスト飲料の濃度範囲外であった。また、官能評価を行ったところ、パイナップル様のフルーツ香を明確に感じる製品は存在しなかった（データ省略）。従って、市販品には本発明が目的とする香気を有するものが存在しないことを成分分析および官能評価試験から確認できた。なお、市販品３の香気特徴は、フローラル香が強くかつ甘いフルーツ様であったが、パイナップル様のフルーツ香とは性格が異なるものであった。
Although the concentration of the fragrance component of the commercial product is within the range of the desired fragrance component concentration specified in Example 1 (c), that is, within the range of the beer-taste beverage according to the present invention, the value is shown in bold and underlined, There was no commercial product with all fragrance components within the range at the same time. That is, the case where all the fragrance components are within the range of the beer-taste beverage according to the present invention is the beer-taste beverage having the fragrance targeted by the present invention, but any commercially available product has at least one fragrance component according to the present invention. It was outside the concentration range of beer-taste beverages. In addition, as a result of sensory evaluation, there was no product that clearly felt a pineapple-like fruit aroma (data not shown). Therefore, it was confirmed from the component analysis and sensory evaluation test that there is no commercially available product having the fragrance targeted by the present invention. In addition, although the fragrance characteristic of the
次に、表５の分析値を元にしてリナロールを基準とした組成比を計算した。結果は表６に示される通りであった。
市販品の香気成分の組成比が、実施例１（ｅ）で特定された望ましい組成比の範囲内、すなわち、本発明によるビールテイスト飲料の各香気成分の組成比の範囲内にある値を太字、下線で示したが、すべての香気成分が同時にその範囲内にある市販品はなかった。従って、市販品には本発明が目的とする香気を有するものが存在しないことを成分分析値の組成比からも確認できた。 A value in which the composition ratio of the fragrance component of the commercial product is within the range of the desirable composition ratio specified in Example 1 (e), that is, within the range of the composition ratio of each fragrance component of the beer-taste beverage according to the present invention is bold. As shown by the underline, there was no commercial product in which all fragrance components were within the range at the same time. Therefore, it was confirmed from the composition ratio of the component analysis values that there is no commercially available product having the fragrance targeted by the present invention.
更に、表２の試験醸造品試験区ＣおよびＥと表５の市販品１〜１８の関係を図式化するため、それぞれ成分値を主成分分析（多変量解析ソフトウエア「STATISTICA」：スタットソフト社）で解析した。表７に主成分分析の結果の固有ベクトル、固有値、寄与率、累積寄与率を示した。寄与率は、因子１で７７％、因子２で１２％、因子１と因子２の累積寄与率は８９％に達した。図１に因子１と因子２での散布図を示した。香気が良好であった試験区ＣおよびＥは、市販品と異なる位置にプロットされ、市販品と明確に区別できた。このことは市販品には同じ成分特徴を有するものがないことを示しており、官能検査の結果、市販品には本発明が目的とする香気を有するものがないことを、化学成分値からも検証できた。
試験例３：ホップ成分の分析
実施例１で使用したウイラメット種ホップの成分分析を行った。具体的には、ウイラメット種ホップの精油成分をエタノール濃度の異なる水溶液で分画抽出し、試験醸造を行い、本発明が目的とする香気が得られる画分を同定した。そして、その画分含まれる成分を試験例１の手順に従ってＧＣ／ＭＳのスキャンモードで分析した。ウイラメット種ホップに含まれる成分のうち本発明が目的とする香気を生じさせる分画は表８に示した成分から構成されていることが判明した。
表８：本発明が目的とする香気を得るための精油画分に含まれる成分
・α−アモルフェン（α-amorphene）
・α−カジノール（α-cadinol）
・α−フムレン（α−カリオフィレン）（α-humulene(α-caryophylene)）
・α−ムウロレン(α-muurolene)
・α−テルピネン（α-terpinene）
・α−テルピノレン（α-terpinolene）
・β−フェランドレン（β-phellandrene）
・δ−カジネン（δ-cadinene）
・γ−テルピネン（γ-terpinene）
・１，３，６−オクタトリエン、３，７−ジメチル−、（E）−（1,3,6-octatriene, 3,7-dimethyl-, (E)-）
・1,6,10-ドデカトリエン−３−オール、３，７，１１−トリメチル−、［Ｓ−（Ｚ）］−（1,6,10-dodecatrien-3-ol, 3,7,11-trimethyl-, [S-(Z)]-）
・１−アセチル−４−フルオロメチルナフタレン（1-acetyl-4-fluoromethylnaphthalene）
・１−ブタノール３−メチル、プロパノエート（1-butanol, 3-methyl-, propanoate）
・１−ヘプタノール（1-heptanol）
・１−オクタノール（1-octanol）
・シス−カラメネン（cis-calamenene）
・２，６−オクタジエン−１−オール、３，７−ジメチル−、アセテート（2,6-octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, acetate）
・２−β−ピネン（2-β-pinene）
・２−ブテン−１−オール、３−メチル（2-buten-1-ol, 3-methyl-）
・２−デカノン（2-decanone）
・２−ドデカノン（2-dodecanone）
・２−ノナノン（2-nonanone）
・２−ペンタデカノン（2-pentadecanone）
・２−テトラデカノン（2-tetradecanone）
・２−トリデカノン（2-tridecanone）
・２−ウンデカノン（2-undecanone）
・ベンゼン、１，３−ビス（１，１−ジメチルエチル）−（benzene, 1,3-bis(1,1-dimethylethyl)- ）
・ブタン酸２−メチル−、２−メチルブチルエステル（butanoic acid, 2-methyl-, 2-methylbutyl ester）
・カンフェン（camphene）
・コパエン（copaene）
・ｄｌ−リモネン（dl-limonene）
・Ｅ．Ｅ−α−ファルネセン（E.E-α-farnesene）
・フラン、３−（４−メチル−３−ペンテニル）−（furan, 3-(4-methyl-3-pentenyl)- ）
・ゲラニルプロピオネート（geranyl propionate）
・ヘキサデカン（hexadecane）
・ヘキサナール（hexanal）
・メチル４−メチルヘキサ−２−エノエート（methyl 4-methylhexa-2-enoate）
・オクタン酸エチルエステル（octanoic acid, ethyl ester）
・ペンタン酸（吉草酸）（pentanoic acid(valeric acid)）
・ペンチル３−メチルブタノエート（pentyl 3-methylbutanoate）
・フェノール、２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−メチル（phenol, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methyl-）
・プロパン酸、２−メチル−、２−メチルブチルエステル（propanoic acid, 2-methyl-, 2-methylbutyl ester）
・テトラデカン（tetradecane）
・トランス−β−カリオフィレン（trans-β-caryophyllene）
・トランス−β−ファルネセン（trans-β-farnesene）
Test Example 3: Analysis of hop components The component analysis of Willamette hops used in Example 1 was performed. Specifically, the essential oil component of Willamette hops was fractionally extracted with aqueous solutions having different ethanol concentrations and subjected to test brewing to identify the fraction from which the aroma targeted by the present invention was obtained. The components contained in the fraction were analyzed in the GC / MS scan mode according to the procedure of Test Example 1. It was found that the fraction that produces the aroma targeted by the present invention among the components contained in the Wilamet seed hop is composed of the components shown in Table 8.
Table 8: Components contained in the essential oil fraction for obtaining the fragrance targeted by the present invention α-amorphene
・ Α-Cadinol
・ Α-humulene (α-humulene (α-caryophylene))
・ Α-muurolene
・ Α-terpinene
・ Α-terpinolene
・ Β-phellandrene
・ Δ-cadinene
・ Γ-terpinene
・ 1,3,6-octatriene, 3,7-dimethyl-, (E)-(1,3,6-octatriene, 3,7-dimethyl-, (E)-)
1,6,10-dodecatrien-3-ol, 3,7,11-trimethyl-, [S- (Z)]-(1,6,10-dodecatrien-3-ol, 3,7,11- trimethyl-, [S- (Z)]-)
1-acetyl-4-fluoromethylnaphthalene
・ 1-butanol, 3-methyl-, propanoate
・ 1-Heptanol
・ 1-octanol
・ Cis-calamenene
・ 2,6-octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, acetate (2,6-octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, acetate)
・ 2-β-pinene
・ 2-buten-1-ol, 3-methyl-
・ 2-decanone
・ 2-dodecanone
・ 2-nonanone
・ 2-pentadecanone
・ 2-tetradecanone
・ 2-tridecanone
・ 2-undecanone
・ Benzene, 1,3-bis (1,1-dimethylethyl)-(benzene, 1,3-bis (1,1-dimethylethyl)-)
-Butanoic acid, 2-methyl-, 2-methylbutyl ester
・ Camphene
・ Copaene
・ Dl-limonene
E. E-α-farnesene
・ Furan, 3- (4-methyl-3-pentenyl)-(furan, 3- (4-methyl-3-pentenyl)-)
・ Geranyl propionate
・ Hexadecane
・ Hexanal
・ Methyl 4-methylhexa-2-enoate
・ Octanoic acid, ethyl ester
・ Pentanoic acid (valeric acid)
・ Pentyl 3-methylbutanoate
・ Phenol, 2,6-bis (1,1-dimethylethyl) -4-methyl-
・ Propanoic acid, 2-methyl-, 2-methylbutyl ester
・ Tetradecane
・ Trans-β-caryophyllene
・ Trans-β-farnesene
次に、ウイラメット種ホップに含まれる本発明が目的とする香気を生じさせる成分を、本発明が目的とする香気と香気的特徴が異なる他の品種、例えば、スーパープライド種、プライドオブリングウッド種、ネルソンソービン種、ギャラクシー種等の成分と比較したところ、ウイラメット種ホップに多く含まれる特徴な成分群は、以下の通りであることが判明した。 Next, the component that produces the fragrance targeted by the present invention contained in the Willamette hops, other varieties having different fragrance characteristics from the fragrance targeted by the present invention, for example, Super Pride Species, Pride of Ringwood Species When compared with components such as Nelson Sobin species, Galaxy species, etc., it was found that the characteristic component groups contained in a lot of Willamette hops are as follows.
（１）ウイラメット種ホップに固有の成分（他の品種には稀な成分）
・β−フェランドレン（β-phellandrene）
・１−アセチル−４−フルオロメチルナフタレン（1-acetyl-4-fluoromethylnaphthalene）
（２）他の品種にも含まれる、ホップに由来する共通成分
・２−トリデカノン（2-tridecanone）
・α−フムレン（α-humulene）
・２−デカノン（2-decanone）
・ブタン酸２−メチル−、２−メチルブチルエステル（butanoic acid, 2-methyl-, 2-methylbutyl ester）
・リナロール（linalool）
(1) Ingredients unique to Willamette hops (unusual for other varieties)
・ Β-phellandrene
1-acetyl-4-fluoromethylnaphthalene
(2) Common ingredient derived from hops, also included in other varieties, 2-tridecanone
・ Α-humulene
・ 2-decanone
-Butanoic acid, 2-methyl-, 2-methylbutyl ester
・ Linaroll
以上から、本発明が目的とする香気を得るためには、ホップ成分に（１）のすべての成分が必要であり、（２）の共通成分の１種以上が必要であると考えられた。 From the above, in order to obtain the fragrance targeted by the present invention, it was considered that all the components (1) are necessary for the hop component, and one or more of the common components (2) are necessary.
Claims (6)
各成分の濃度範囲が
・（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール：６．７〜１５．３ｐｐｂ
・リナロール：８．８〜１６１．８ｐｐｂ
・ゲラニルアセテート：１．１〜２．２ｐｐｂ
・β−シトロネロール：６．９〜１７．０ｐｐｂ
・ネロール：２．０〜４．１ｐｐｂ
・β−イオノン：０．１０〜０．２４ｐｐｂ
であり、かつ
リナロールに対する（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール、ゲラニルアセテート、β−シトロネロール、ネロール、およびβ−イオノンの濃度比率が
・（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール：０．０９４５〜０．７６２２
・ゲラニルアセテート：０．０１３５〜０．１２７４
・β−シトロネロール：０．１０５０〜０．７８９５
・ネロール：０．０２５５〜０．２３２１
・β−イオノン：０．００１５〜０．０１１４
の範囲である、ビールテイスト飲料であり、
該ビールテイスト飲料が、少なくともホップが添加された発酵前液を発酵させたものであり、かつ該ホップが
・β−フェランドレン（β-phellandrene）および
・１−アセチル−４−フルオロメチルナフタレン（1-acetyl-4-fluoromethylnaphthalene）
を含んでなり、かつ
・２−トリデカノン（2-tridecanone）、
・α−フムレン（α-humulene）、
・２−デカノン（2-decanone）、
・ブタン酸２−メチル、２−メチルブチルエステル（butanoic acid, 2-methyl-, 2-methylbutyl ester）、および
・リナロール（linalool）
を含んでなり、かつ該ホップがウイラメット種ホップである、ビールテイスト飲料。 Uirametto species hop-derived (Z)-3-hexen-1-ol ((Z) -3-hexen- 1-ol), linalool (linalool), geranyl acetate (geranyl acetate), β- citronellol (β-citronellol) A beer-taste beverage comprising at least nerol and β-ionone,
The concentration range of each component is (Z) -3-hexen-1-ol: 6.7 to 15.3 ppb
・ Linalool: 8.8-161.8ppb
Geranyl acetate: 1.1 to 2.2 ppb
Β-citronellol: 6.9 to 17.0 ppb
・ Nellore: 2.0-4.1ppb
.Beta.-ionone: 0.10 to 0.24 ppb
And the concentration ratio of (Z) -3-hexen-1-ol, geranyl acetate, β-citronellol, nerol, and β-ionone to linalool is: (Z) -3-hexen-1-ol: 0. 0945 to 0.7622
Geranyl acetate: 0.0135 to 0.1274
Β-citronellol: 0.1050 to 0.7895
・ Nellore: 0.0255-0.2321
Β-ionone: 0.0015 to 0.0114
A range of beer-taste beverages,
The low-alcohol beer is, are those fermented before fermentation least hop is added liquid, and the hop-beta-phellandrene (β-phellandrene) and 1-acetyl-4-fluoro-methylnaphthalene ( 1-acetyl-4-fluoromethylnaphthalene)
And 2-tridecanone,
・ Α-humulene,
・ 2-decanone,
・ Butanoic acid 2-methyl, 2-methylbutyl ester, and linalool
And a beer-taste beverage , wherein the hop is a Willamette hop .
該ホップが
・β−フェランドレン（β-phellandrene）および
・１−アセチル−４−フルオロメチルナフタレン（1-acetyl-4-fluoromethylnaphthalene）
を含んでなり、かつ
・２−トリデカノン（2-tridecanone）、
・α−フムレン（α-humulene）、
・２−デカノン（2-decanone）、
・ブタン酸２−メチル、２−メチルブチルエステル（butanoic acid, 2-methyl-, 2-methylbutyl ester）、および
・リナロール（linalool）
を含んでなり、かつ該ホップがウイラメット種ホップである、ビールテイスト飲料の製造方法であって、
該ビールテイスト飲料が、ウイラメット種ホップ由来の（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール（(Z)-3-hexen-1-ol）、リナロール（linalool）、ゲラニルアセテート（geranyl acetate）、β−シトロネロール（β-citronellol）、ネロール（nerol）、およびβ−イオノン（β-ionone）を少なくとも含んでなり、
各成分の濃度範囲が
・（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール：６．７〜１５．３ｐｐｂ
・リナロール：８．８〜１６１．８ｐｐｂ
・ゲラニルアセテート：１．１〜２．２ｐｐｂ
・β−シトロネロール：６．９〜１７．０ｐｐｂ
・ネロール：２．０〜４．１ｐｐｂ
・β−イオノン：０．１０〜０．２４ｐｐｂ
であり、かつ
リナロールに対する（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール、ゲラニルアセテート、β−シトロネロール、ネロール、およびβ−イオノンの濃度比率が
・（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オール：０．０９４５〜０．７６２２
・ゲラニルアセテート：０．０１３５〜０．１２７４
・β−シトロネロール：０．１０５０〜０．７８９５
・ネロール：０．０２５５〜０．２３２１
・β−イオノン：０．００１５〜０．０１１４
の範囲である、ビールテイスト飲料の製造方法。 Fermenting a pre-fermentation solution to which at least hops are added,
The hops are β-phellandrene and 1-acetyl-4-fluoromethylnaphthalene
And 2-tridecanone,
・ Α-humulene,
・ 2-decanone,
・ Butanoic acid 2-methyl, 2-methylbutyl ester, and linalool
A beer-taste beverage, wherein the hop is a Willamette hop ,
The beer-taste beverage is derived from Willamette hop (Z) -3-hexen-1-ol ((Z) -3-hexen-1-ol), linalool, geranyl acetate, β- Citronellol (β-citronellol), nerol (nerol), comprising at least β-ionone (β-ionone),
The concentration range of each component is (Z) -3-hexen-1-ol: 6.7 to 15.3 ppb
・ Linalool: 8.8-161.8ppb
Geranyl acetate: 1.1 to 2.2 ppb
Β-citronellol: 6.9 to 17.0 ppb
・ Nellore: 2.0-4.1ppb
.Beta.-ionone: 0.10 to 0.24 ppb
And the concentration ratio of (Z) -3-hexen-1-ol, geranyl acetate, β-citronellol, nerol, and β-ionone to linalool is: (Z) -3-hexen-1-ol: 0. 0945 to 0.7622
Geranyl acetate: 0.0135 to 0.1274
Β-citronellol: 0.1050 to 0.7895
・ Nellore: 0.0255-0.2321
Β-ionone: 0.0015 to 0.0114
The manufacturing method of the beer taste drink which is the range of.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010171989A JP5972521B2 (en) | 2010-07-30 | 2010-07-30 | Beer-taste beverage with pineapple-like fruit aroma and method for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010171989A JP5972521B2 (en) | 2010-07-30 | 2010-07-30 | Beer-taste beverage with pineapple-like fruit aroma and method for producing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2012029630A JP2012029630A (en) | 2012-02-16 |
| JP5972521B2 true JP5972521B2 (en) | 2016-08-17 |
Family
ID=45843833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010171989A Active JP5972521B2 (en) | 2010-07-30 | 2010-07-30 | Beer-taste beverage with pineapple-like fruit aroma and method for producing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5972521B2 (en) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6276026B2 (en) * | 2013-12-27 | 2018-02-07 | アサヒビール株式会社 | Fermented malt beverage |
| JP6278699B2 (en) * | 2013-12-27 | 2018-02-14 | アサヒビール株式会社 | Fermented malt beverage |
| JP6276025B2 (en) * | 2013-12-27 | 2018-02-07 | アサヒビール株式会社 | Fermented malt beverage |
| JP6545208B2 (en) * | 2017-03-03 | 2019-07-17 | アサヒビール株式会社 | Non-fermented beer-taste beverage and method for producing the same |
| JP6910177B2 (en) | 2017-03-31 | 2021-07-28 | アサヒビール株式会社 | Malt beverage with reduced grain aroma |
| JP6630451B1 (en) * | 2018-11-22 | 2020-01-15 | サントリーホールディングス株式会社 | Beer taste drink and method for producing beer taste drink |
| JP2020127374A (en) * | 2019-02-07 | 2020-08-27 | アサヒビール株式会社 | Beer-like sparkling drink, and production method thereof |
| JP2019107023A (en) * | 2019-03-05 | 2019-07-04 | アサヒビール株式会社 | Non-fermentation beer taste beverage and its manufacturing method |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3513877B2 (en) * | 1993-02-12 | 2004-03-31 | サントリー株式会社 | Hop extract, method for producing the same, and method for producing highly aromatic beer |
| JP3408955B2 (en) * | 1997-10-03 | 2003-05-19 | 麒麟麦酒株式会社 | How to identify hop varieties |
| EP1025200B1 (en) * | 1997-10-23 | 2004-05-26 | Quest International B.V. | Improving the flavour of fermented beverages |
| JP4021732B2 (en) * | 2002-08-27 | 2007-12-12 | 麒麟麦酒株式会社 | Flavored malt beverage with fresh hops |
| JP2008263838A (en) * | 2007-04-19 | 2008-11-06 | Asahi Breweries Ltd | Method for producing sparkling alcoholic beverage |
| JP2010063431A (en) * | 2008-09-12 | 2010-03-25 | Kirin Brewery Co Ltd | Fermented alcoholic beverage having excellent cooling taste |
| CN102271537A (en) * | 2009-01-08 | 2011-12-07 | 麒麟麦酒株式会社 | Improvement of flavor of unfermented beer-flavored malt beverage |
-
2010
- 2010-07-30 JP JP2010171989A patent/JP5972521B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2012029630A (en) | 2012-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5972520B2 (en) | Beer-taste beverage with red grape-like and mango-like fruit aromas and method for producing the same | |
| JP5073784B2 (en) | A beer-taste beverage with a refreshing fruit scent, such as Muscat, lychee, mango and passion fruit, and a method for producing the same | |
| JP5972525B2 (en) | Beer-taste beverage with a fruit-like scent with an apple-like and grapefruit-like scent, and a method for producing the same | |
| JP5972521B2 (en) | Beer-taste beverage with pineapple-like fruit aroma and method for producing the same | |
| JP5420629B2 (en) | Fermented malt beverage with a fruity hop flavor | |
| JP5972519B2 (en) | Beer-taste beverage with a fruit-like scent with a rose-like scent and method for producing the same | |
| JP5972522B2 (en) | Beer-taste beverage with ripe apple-like, herb and pear-like fruit aromas and method for producing the same | |
| JP5420630B2 (en) | Fermented malt drink with a spicy and fruity hop flavor | |
| JP2017118824A (en) | Fermented malt beverage and production method thereof | |
| JP5836571B2 (en) | Beer-taste beverage with a fruit-like aroma with herb-like and sweet apple-tea-like scents and method for producing the same | |
| JP5972524B2 (en) | Beer-taste beverages with pear-like, apple-like and celery-like fruit aromas and methods for producing the same | |
| JP5836572B2 (en) | Beer-taste beverage with a fruit-like aroma with a mandarin-like scent and a method for producing the same | |
| JP6009159B2 (en) | Fragrance imparting agent having natural fruit-like hop flavor, beverage comprising the same, and method for producing the same | |
| JP6009160B2 (en) | Fragrance imparting agent having natural herbal-like hop fragrance, beverage comprising the same, and method for producing the same | |
| WO2013099535A1 (en) | Method for producing fermented malt beverage with enhanced hop aroma | |
| JP6442819B2 (en) | Beverages containing flavor improvers derived from wheat | |
| WO2013027369A1 (en) | Method for producing alcohol-free beer-taste sparkling beverage having fruity aroma imparted thereto with reduced off flavor | |
| JP5972523B2 (en) | Beer-taste beverage with pear-like and blue-sweet fruit-like fruit aromas and method for producing the same | |
| JP2016013131A (en) | Beer-taste beverage imparted with fruit-like fragrance accompanied by herb-like and sweet apple tea-like flavors, and manufacturing method thereof | |
| JP2016013132A (en) | Beer-taste beverage imparted with fruit-like fragrance accompanied by orange-like flavor, and manufacturing method thereof | |
| JP6786262B2 (en) | Beer-taste beverage and its manufacturing method | |
| JP6786263B2 (en) | Beer-taste beverage and its manufacturing method | |
| JP6786232B2 (en) | Beer-taste beverage and its manufacturing method | |
| JP5220905B2 (en) | Method for producing alcohol-free beer-flavored sparkling beverage using stored and aged hops | |
| JP2019110844A (en) | Preparation of fermented alcoholic beverage having jointly fruit fragrance derived from fruit and hop fragrance, and having reduced astringency |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121214 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140217 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140228 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20141007 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150107 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20150312 |
|
| A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20150508 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160328 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160713 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5972521 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |