JP5968530B2 - イオン性結合基を有する櫛形コポリマー - Google Patents
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- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
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Description
i) 基本構造単位(A)40〜73Mol%並びに
ii) 置換されたジカルボン酸誘導体構造単位(B)27〜60Mol%
を有するコポリマーであり、
前記基本構造単位(A)は、オレフィン系二重結合を有するモノマー(a)の反応により製造され、並びに前記ジカルボン酸誘導体構造単位(B)に含まれる種類を含まず、
前記置換されたジカルボン酸誘導体構造単位(B)は、(I−1)、(I−2)、(I−3)、(I−4)、(I−5)、(I−6)、(II−1)、(II−2)、(II−3)、(III−1)、(III−2)、(III−3)、(IV−1)並びに(IV−2)からなる群からの一般式の1つ又はそれ以上に従っていて、
Z1、Z2、Z3及びZ4は、それぞれ同じ又は異なり、それぞれ相互に無関係に、水素、線状C1〜C4−アルキル基及び/又はポリマー主鎖結合箇所を表し、ただし、一般式1つ当たり正確に2つのポリマー主鎖結合箇所が存在し、
X1及びX2は、それぞれ同じ又は異なり、それぞれ相互に無関係に、NH及び/又はOを表し、
R1及びR2は、それぞれ同じ又は異なり、それぞれ相互に無関係に、アミン官能基を有しないかつアンモニウム官能基を有しない、分枝又は非分枝の、飽和又は不飽和の、少なくとも4つの炭素原子並びに少なくとも3つの酸素原子を有する有機基を表し、
E1及びE2は、それぞれ同じ又は異なり、それぞれ相互に無関係に、一般式(V−E)のN,N−二置換アミン基を表し、
R11、R12は、それぞれ同じ又は異なり、それぞれ相互に無関係に、置換又は非置換の分枝又は非分枝のC1〜C24−アルキル基、置換又は非置換のC4〜C10−シクロアルキル基、置換又は非置換のC6〜C18−アリール基及び/又は置換又は非置換の分枝又は非分枝のC7〜C18−アリールアルキル基を表し、その際、R11及びR12は、このR11及びR12が結合するN原子と一緒になって、1つの芳香族又は脂肪族の、置換又は非置換の環状のC3〜C10−基を形成してもよく、
Yは、同じ又は異なり、置換又は非置換の分枝又は非分枝のC1〜C24−アルキレン基及び/又は置換又は非置換のC6〜C18−アリーレン基を表し、
Q1及びQ2は、それぞれ同じ又は異なり、それぞれ相互に無関係に、一般式(V−Q)の第4級アンモニウム基を表し、
R11、R12は、一般式(V−E)と同じものを表し、
Yは、一般式(V−E)と同じものを表し、
R13は、同じ又は異なり、水素、置換又は非置換の分枝又は非分枝のC1〜C24−アルキル基、置換又は非置換のC4〜C10−シクロアルキル基、置換又は非置換のC6〜C18−アリール基及び/又は置換又は非置換の分枝又は非分枝のC7〜C18−アリールアルキル基を表し、
M-は、同じ又は異なり、アニオンを表し)、
ジカルボン酸誘導体構造単位(B)に分類することができる構造単位の全体を基準として、(I−1)、(I−2)、(I−3)、(I−4)、(I−5)並びに(I−6)からなる群に属する構造単位のモル割合は、5〜100%であり、
ジカルボン酸誘導体構造単位(B)に分類することができる構造単位の全体を基準として、(I−2)、(I−3)、(I−4)、(I−5)、(I−6)、(II−2)、(II−3)、(III−2)並びに(III−3)からなる群に属する構造単位のモル割合は、5〜100%であり、
ジカルボン酸誘導体構造単位(B)に関して、E1、E2、Q1並びにQ2からなる群に属する置換基の全体を基準として、Q1並びにQ2からなる群に属する置換基のモル割合は、10〜100%である。
i) 基本構造単位(A)48〜70、好ましくは50〜67Mol%並びに
ii) 置換されたジカルボン酸誘導体構造単位(B)30〜52、好ましくは33〜50Mol%
を有する。
ジカルボン酸誘導体構造単位(B)に分類することができる構造単位の全体を基準として、(I−1)、(I−2)、(I−3)、(I−4)、(I−5)並びに(I−6)からなる群に属する構造単位のモル割合は、10〜80、好ましくは25〜75%であり、
ジカルボン酸誘導体構造単位(B)に分類することができる構造単位の全体を基準として、(I−2)、(I−3)、(I−4)、(I−5)、(I−6)、(II−2)、(II−3)、(III−2)並びに(III−3)からなる群に属する構造単位のモル割合は、10〜90、好ましくは20〜80%であり、かつ
ジカルボン酸構造単位(B)に関して、E1、E2、Q1並びにQ2からなる群に属する置換基の全体を基準として、Q1並びにQ2からなる群に属する置換基のモル割合は、20〜95、好ましくは25〜90%であることが実現されている。
メチル(メタ)アクリラート、エチル(メタ)アクリラート、n−ブチル(メタ)アクリラート、i−ブチル(メタ)アクリラート、t−ブチル(メタ)アクリラート、ラウリル(メタ)アクリラート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリラート、ステアリル(メタ)アクリラート、トリデシル(メタ)アクリラート、シクロヘキシル(メタ)アクリラート、イソボルニル(メタ)アクリラート、アリル(メタ)アクリラート、t−ブチル(メタ)アクリラート;アリール(メタ)アクリラート、置換又は非置換のベンジル(メタ)アクリラート、置換又は非置換のフェニル(メタ)アクリラート、例えば4−ニトロフェニルメタアクリラート;2〜36個の炭素原子を有する直鎖、分枝鎖又は脂環式のジオールのヒドロキシアルキル(メタ)アクリラート、例えば3−ヒドロキシプロピルメタクリラート、3,4−ジヒドロキシブチルモノメタクリラート、2−ヒドロキシ−エチル(メタ)アクリラート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリラート、2−ヒドロキシプロピルメタクリラート、2,5−ジメチル−1,6−ヘキサンジオールモノメタクリラート、ヒドロキシフェノキシプロピルメタクリラート、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又は混合されたポリエチレン/プロピレングリコールのモノ(メタ)アクリラート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリラート、5〜80個の炭素原子を有するポリ(プロピレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリラート、メトキシエトキシエチル(メタ)アクリラート、1−ブトキシプロピル(メタ)アクリラート、シクロヘキシルオキシメチル(メタ)アクリラート、メトキシメトキシ−エチル(メタ)アクリラート、ベンジルオキシメチル(メタ)アクリラート、フルフリル(メタ)アクリラート、2−ブトキシ−エチル(メタ)アクリラート、2−エトキシエチル(メタ)アクリラート、アリルオキシメチル(メタ)アクリラート、1−エトキシブチル(メタ)アクリラート、1−エトキシエチル(メタ)アクリラート、エトキシメチル(メタ)アクリラート、220〜1200の分子量を有する、カプロラクトン変性及び/又はバレロラクトン変性されたヒドロキシアルキル(メタ)アクリラート(その際、ヒドロキシ(メタ)アクリラートは、好ましくは2〜8個の炭素原子を有する直鎖、分枝鎖又は脂環式のジオールから誘導されている);6〜20個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル(メタ)アクリラート;オキシラン含有の(メタ)アクリラート、好ましくは2,3−エポキシブチルメタクリラート、3,4−エポキシブチルメタクリラート、グリシジル(メタ)アクリラート;α−メチルスチレン、4−メチルスチレン;1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−ノネン、1−デセン、1−ウンデセン、1−ドデセン;1−[2−(メタクリルイルオキシ)−エチル]−2−イミダゾリジン、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、酢酸ビニル;N−(t−ブチル)アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、(メタ)アクリル酸、カルボキシエチル(メタ)アクリラート、シトラコン酸、クロトン酸、ケイ皮酸、ビニルスルホン酸、2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸、ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルホスホン酸並びにそのエステル、ビニルリン酸並びにそのエステル、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルホスファート、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルホスファート、4−(メタ)アクリロイルオキシブチルホスファート、4−(2−メタクリロイルオキシエチル)トリメリト酸及びEP-A-1674067に挙げられた酸性基並びに重合可能な二重結合を有するモノマー。
− 一般構造R11R12N−Y−NH2のN,N−二置換ジアミン
これについての例は、N,N−ジメチルアミノエチルアミン、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン、N,N−ジエチルアミノエチルアミン及びN,N−ジエチルアミノプロピルアミンである。
例は、ジメチルアミノエタノール及びジエチルアミノエタノールである。
対応する例は、2−アミノメチルピリジン、4−アミノメチルピリジン、N−アミノプロピル−イミダゾール、8−ヒドロキシキノリン、4−(2−ヒドロキシエチル)モルホリン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン。
− C1〜C4−アルコール始端のポリエーテルであり、酸化エチレン及び/又は酸化プロピレンから構成されていてかつ第1級アミノ基を有するポリ酸化アルキレンモノアミン:酸化エチレン単位対酸化プロピレン単位の質量比は、頻繁に5:95〜100:1、好ましくは30:70〜70:30である。ポリ酸化アルキレンモノアミンの数平均分子量は、典型的には500g/mol〜3000g/molの間にある。
このポリシロキサンは、次の一般式で記載することができる:
T=C1〜C14−アルキレン、
RK=1〜6個の炭素原子を有する酸化アルキレン単位からなる非分枝のポリエーテル基、及び/又は脂肪族及び/又は脂環式及び/又は芳香族ポリエステル基、200〜4000g/molの分子量を有する、
R14及びR17、それぞれ無関係に、C1〜C14−アルキル、−アリール又は−アラルキル、−O(C1〜C14−アルキル、−アリール又は−アラルキル)、−OCO(C1〜C14−アルキル、−アリール又は−アラルキル)、−O−CO−O(C1〜C14−アルキル、−アリール又は−アラルキル)、−OSO2(C1〜C14−アルキル、−アリール又は−アラルキル)、−H、−Cl、−F、−OH、−R、−RK、
R15=C1〜C14−アルキル、−アリール又は−アラルキル、
R16=分枝したポリグリシドール基からなるか又はこの基を有するポリヒドロキシ官能性の分枝したポリグリシドール−ポリエーテル基、
i=0〜20、好ましくは1〜15、特に好ましくは1〜8、
j=2〜300、好ましくは10〜200、特に好ましくは15〜100及び
k=0〜20、好ましくは1〜15、特に好ましくは1〜8、
その際、C=0が当てはまる場合、R14=R16及び/又はR17=R16である。単位−[SiR15(Z−R16)]−O−が存在する場合、つまりCが少なくとも1である場合、R14及びR17は、R16とは異なることができる。
酸無水物構造IV−1 1モルを、室温で反応体タイプHX−R、HX−Q及び/又はHX−E 1モルと反応させて構造IIにする。温度を120℃超(特に150℃超)に高めることにより、構造IIから構造IIIを形成させる。第1のモル量を越えて反応体HX−R、HX−Q及び/又はHX−Eの過剰量を酸無水物構造単位IV−1又は構造II及びIIIに添加する場合、100℃超(好ましくは120℃超)の温度で構造I−1〜I−6が形成される。適切な触媒の添加によりこの反応を促進することができ及び/又は反応温度を比較的低く選択することができる。構造I及びIIIの形成の際に生じる反応水の、例えば真空の印加による除去は、形成される構造I及びIIIの割合を高めるか又は反応時間が短縮される。揮発性のHX−R、HX−Q及び/又はHX−Eの留去により、構造Iは(ゆっくりと)構造タイプIIIに移行させることができる、それというのもこの両方の構造は化学平衡の状態にあるためである。更に、構造Iの割合は、立体的に保護作用するポリマーのモノアミン及びモノアルコールのR−XHの使用量に依存する。R−XHをより多く使用すればそれだけ、形成されるコハク酸ジアミド構造、コハク酸ジエステル構造又はコハク酸エステルアミド構造Iの割合は低下する、それというのも、立体的な理由から、構造エレメントI−1は構造I−4及びI−5よりもより緩慢に形成されるためである。大抵は、ポリマーのヒドロキシ官能性及びアミノ官能性側鎖分子のモル割合は、(B*)により構造(B)を形成するアミン及びアルコールの全体数を基準として、最大50Mol%である。
合成樹脂SMA 2000 66mol%のスチレン割合を有するSMAコポリマー、ピリジン酸価=335;製造元Cray Valley
Jeffamine M 2070 末端の第1級アミノ基を有するポリエーテルモノアミン、酸化エチレン繰返単位対酸化プロピレン繰返単位のモル比は約31/10、アミン価=27;製造元Huntsman
Jeffamine M 2005 末端の第1級アミノ基を有するポリエーテルモノアミン、酸化エチレン繰返単位対酸化プロピレン繰返単位のモル比は約6/29、アミン価=25;製造元Huntsman
MPEG 750 ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、分子量約750、OHZ=75;製造元BASF
ポリエステル PE WO 2009/103381からのカプロラクトンポリエステル、中間生成物A1、OHZ=51
ポリシロキサン S α−ブチルジメチルシロキシ−ω−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)プロピル))−ポリジメチルシロキサン、Mn=4670g/mol、OHZ=12;製造元Sigma-Aldrich
Grilonit RV1814 アルキルグリシジルエーテル、製造元EMS Chemie
Uniox Mus 15 α−メチル−ω−(2−プロペニルオキシ)ポリ(オキシ−1,2−エタンジイル)、製造元NOF
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)
ゲル浸透クロマトグラフィーを、40℃で高圧液体クロマトグラフィーポンプ(Bischoff HPLC 2200)及び屈折率検出器(Waters 419)を用いて実施した。溶離剤として、テトラヒドロフランを1mL/分の溶離速度で使用した。校正は、ポリスチレン標準を用いて実施した。数平均分子量Mn、質量平均分子量Mw及び多分子性指数(Polymolekularitatsindex)PMI=Mw/Mnは、NTeqGPCプログラムを用いて計算した。
約2gの試料を予め乾燥したアルミニウムシャーレ中に秤量して入れ、150℃で30分間乾燥庫中で乾燥し、デシケータ中で冷却し、次いで再計量する。残留物は固体割合に相当する。
アルコール性のヒドロキシ基は、過剰量の無水酢酸を用いてアセチル化することにより反応させる。引き続き、過剰量の無水酢酸を水の添加により酢酸に分解し、エタノール性KOHで逆滴定する。このOH価は、mgで示すKOHの量を表し、この量は1gの物質のアセチル化の際に結合する酢酸の量と同等である。
アミン価(AZ)とは、1gの物質のアミン割合に対応するmgで示すKOHの量であると解釈される。アミン価は、DIN16945に従って、滴定剤としての酢酸中の0.1nの過塩素酸を用いる中和反応により決定される:
酸価(SZ)とは、決まった条件下で1gの物質の中和のために必要なmgで示すKOHの量であると解釈される。酸価は、DIN EN ISO2114に従って、滴定剤としてのエタノール中の0.1nのKOHを用いる中和反応により決定される。
全酸価(GSZ)とは、決まった条件下で1gの物質の中和のために必要なmgで示すKOHの量であると解釈される。この場合、酸基も酸無水物基も測定される。全酸価は、DIN EN ISO2114に従って、滴定剤としてのエタノール中の0.1nのKOHを用いる中和反応により決定される。
ポリマー1:コハク酸ジアミド構造0mol%(構造単位I 0mol%)、クォート90%(つまり4級化された第3級アミノ基 90mol%)(ポリマー3〜6に対する比較例)
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g中に溶かし、110℃でJeffamin M 2070(AZ=27.0)47.2mmolとゆっくりと混合する。30分後に、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(AZ=1105)94.3mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
反応生成物を50%でブチルグリコールに溶解させる。
AZ(理論値)=17 AZ(測定値)=17
SZ(測定値)=4
ポリマー溶液100gを、塩化ベンジル3.5gと120℃で4時間反応させ、ブチルグリコールで50%の固体(固体割合)に調節する。
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g中に溶かし、110℃でJeffamin M 2070(AZ=27.0)47.2mmolとゆっくりと混合する。30分後に、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(AZ=1105)235.9mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
反応生成物を50%でブチルグリコールに溶解させる。
AZ(理論値)=40 AZ(測定値)=40
SZ(測定値)=1
ポリマー溶液ポリマー2 100gを、塩化ベンジル8gと120℃で4時間反応させ、ブチルグリコールで50%の固体に調節する。
ポリマー溶液ポリマー2 100gを、塩化ベンジル4gと120℃で4時間反応させ、ブチルグリコールで50%の固体に調節する。
ポリマー溶液ポリマー2 100gを、塩化ベンジル2gと120℃で4時間反応させ、ブチルグリコールで50%の固体に調節する。
ポリマー溶液ポリマー2 100gを、塩化ベンジル1gと120℃で4時間反応させ、ブチルグリコールで50%の固体に調節する。
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g中に溶かし、110℃でJeffamin M 2070(AZ=27.0)70.8mmolとゆっくりと混合する。30分後に、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(AZ=1105)70.8mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
AZ(理論値)=20 AZ(測定値)=20
SZ(測定値)=7
このポリマー80gを、120℃で安息香酸25.1mmol及びGrilonit RV1814(EG=283g/mol)25.1mmolと4時間反応させる。
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g中に溶かし、110℃でJeffamin M 2070(AZ=27.0)70.8mmolとゆっくりと混合する。30分後に、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(AZ=1105)77.8mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
AZ(理論値)=22 AZ(測定値)=22
SZ(測定値)=7
このポリマー80gを、120℃で安息香酸27.7mmol及びGrilonit RV1814(EG=283g/mol)27.7mmolと4時間反応させる。
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g中に溶かし、110℃でJeffamin M 2070(AZ=27.0)70.8mmolとゆっくりと混合する。30分後に、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(AZ=1105)84.9mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
AZ(理論値)=24 AZ(測定値)=24
SZ(測定値)=19.7
このポリマー80gを、120℃で安息香酸30.1mmol及びGrilonit RV1814(EG=283g/mol)30.1mmolと4時間反応させる。
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g中に溶かし、110℃でJeffamin M 2070(AZ=27.0)70.8mmolとゆっくりと混合する。30分後に、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(AZ=1105)92.0mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
AZ(理論値)=26 AZ(測定値)=26
SZ(測定値)=6
このポリマー80gを、120℃で安息香酸32.6mmol及びGrilonit RV1814(EG=283g/mol)32.6mmolと4時間反応させる。
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g中に溶かし、110℃でJeffamin M 2070(AZ=27.0)70.8mmolとゆっくりと混合する。30分後に、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(AZ=1105)92.0mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
AZ(理論値)=55 AZ(測定値)=57
SZ(測定値)=1
このポリマー80gを、120℃で安息香酸70.6mmol及びGrilonit RV1814(EG=283g/mol)70.6mmolと4時間反応させる。
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g中に溶かし、110℃でJeffamin M 2070(AZ=27.0)46.7mmolとゆっくりと混合する。30分後に、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(AZ=1105)236mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
AZ(理論値)=79 AZ(測定値)=79
SZ(測定値)=1
このポリマー80gを、120℃で安息香酸101.4mmol及びGrilonit RV1814(EG=283g/mol)101.4mmolと4時間反応させる。
工程a:
還流冷却器、温度センサ及びKPG撹拌機を備えた丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン59.1g及び1−メトキシ−2−プロピルアセタート132.3gを装入し、撹拌しながら130℃に加熱する。引き続き、90分間に、メチルメタクリラート250.3gを、2,2′−アゾジ(2−メチルブチロニトリル)3.3gと一緒に供給する。更に3時間撹拌する(生成物:Mn=630、Mw=2900)。
還流冷却器、温度センサ及びKPG撹拌機を備えた丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で、工程a)からの生成物100.00gを装入し、撹拌しながら130℃に加熱する。引き続き、60分間に、並行して1.)MSA 27.6gを1−メトキシ−2−プロピルアセタート55.5g中の2,2′−アゾジ(2−メチルブチロニトリル)1.5gと共に並びに2.)スチレン29.4gを供給する。更に5時間撹拌する(固体:60% 生成物:Mn=1900、Mw=5400)。
工程b(無水物基64mmol)50gを、Jeffamin M 2070(AZ=27.0)40mmolと110℃でゆっくりと混合する。30分後に、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(AZ=1105)88mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
反応生成物を50%でブチルグリコールに溶解させる。
AZ(理論値)=20 AZ(測定値)=21
SZ(測定値)=2
ポリマー溶液100gを、塩化ベンジル2gと120℃で4時間反応させ、ブチルグリコールで50%の固体に調節する。
工程a:
還流冷却器、温度センサ及びKPG撹拌機を備えた丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で、1−ドデセン84.2g及びキシレン25.5gを装填し、撹拌しながら140℃に加熱する。引き続き、30分ごとに少しずつ7回でMSA7.00g並びにジ−tert−ブチルペルオキシドそれぞれ1gを並行して添加する。140℃で更に3時間撹拌する。生じる生成物が固体であるため、キシレン82.00gを後から添加する。透明で、黄色で、中粘性の液体(57%の溶液;Mn=2500、Mw=7100)が得られる。
工程b(無水物基200mmol)100gを、Jeffamin M 2070(AZ=27.0)200mmolと110℃でゆっくりと混合する。30分後に、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(AZ=1105)100mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、キシレン及び反応水を留去する。
反応生成物を50%でブチルグリコールに溶解させる。
AZ(理論値)=6 AZ(測定値)=8
SZ(測定値)=3
ポリマー溶液100gを、塩化ベンジル1gと120℃で4時間反応させ、ブチルグリコールで50%の固体に調節する。
工程a:
還流冷却器、温度センサ及びKPG撹拌機を備えた丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で、Uniox Mus 15 130g及び1−メトキシ−2−プロピルアセタート60.00gを装入し、撹拌しながら130℃に加熱する。引き続き、無水マレイン酸20.7gを1−メトキシプロピルアセタート94g中の2,2′−アゾジ(2−メチルブチロニトリル)1.84gと共に90分間に添加する。更に130℃で全体で2時間撹拌し、2,2′−アゾジ(2−メチルブチロニトリル)それぞれ0.50gでそれぞれ3回後開始させる。透明で、黄色で、低粘性の液体(50%の溶液;Mn=4200、Mw=11300)が得られる。
工程a(無水物基67mmol)100gを、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン90mmolと130℃で混合し、2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
反応生成物を50%でブチルグリコールに溶解させる。
AZ(理論値)=43 AZ(測定値)=45
SZ(測定値)=2
ポリマー溶液100gを、塩化ベンジル2gと120℃で4時間反応させ、ブチルグリコールで50%の固体に調節する。
ポリマー16:ジメチルアミノエタノール、構造単位I 100mol%、クォート22%;
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g中に溶かし、110℃でJeffamin M 2070(AZ=27.0)47.2mmolとゆっくりと混合する。30分後に、N,N−ジメチルアミノエタノール235.9mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
反応生成物を50%でブチルグリコールに溶解させる。
AZ(理論値)=41 AZ(測定値)=41
OHZ(測定値)=3
SZ(測定値)=3
ポリマー溶液100gを、塩化ベンジル2gと120℃で4時間反応させ、ブチルグリコールで50%の固体に調節する。
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g中に溶かし、110℃でJeffamin M 2070(AZ=27.0)47.2mmolとゆっくりと混合する。30分後に、N−(3−アミノプロピル)イミダゾール235.9mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
反応生成物を50%でブチルグリコールに溶解させる。
AZ(理論値)=38 AZ(測定値)=39
SZ(測定値)=1
ポリマー溶液100gを、塩化ベンジル5gと120℃で4時間反応させ、ブチルグリコールで50%の固体に調節する。
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g中に溶かし、110℃でJeffamin M 2070(AZ=27.0)47.2mmolとゆっくりと混合する。30分後に、4−アミノメチルピリジン235.9mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
反応生成物を50%でブチルグリコールに溶解させる。
AZ(理論値)=40 AZ(測定値)=41
SZ(測定値)=2
ポリマー溶液100gを、塩化ベンジル1gと120℃で4時間反応させ、ブチルグリコールで50%の固体に調節する。
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g中に溶かし、110℃でJeffamin M 2070(AZ=27.0)47.2mmolとゆっくりと混合する。30分後に、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(AZ=1105)235.9mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
反応生成物を50%でブチルグリコールに溶解させる。
AZ(理論値)=40 AZ(測定値)=40
SZ(測定値)=1
ポリマー溶液100gを、o−クレシルグリシジルエーテル7.1g及び安息香酸5.4gと120℃で4時間反応させ、ブチルグリコールで50%の固体に調節する。
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g中に溶かし、110℃でJeffamin M 2070(AZ=27.0)47.2mmolとゆっくりと混合する。30分後に、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(AZ=1105)235.9mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
反応生成物を50%でブチルグリコールに溶解させる。
AZ(理論値)=40 AZ(測定値)=40
SZ(測定値)=1
ポリマー溶液100gを、酸化スチレン5g及び安息香酸5.3gと120℃で4時間反応させ、ブチルグリコールで50%の固体に調節する。
ポリマー21:Jeffamin M 2005、構造単位I 100mol%、クォート83%;
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g中に溶かし、110℃でJeffamin M 2005(AZ=25)47.2mmolとゆっくりと混合する。30分後に、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(AZ=1105)235.9mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
反応生成物を50%でブチルグリコールに溶解させる。
AZ(理論値)=37 AZ(測定値)=37
SZ(測定値)=1
ポリマー溶液100gを、塩化ベンジル7gと120℃で4時間反応させ、ブチルグリコールで50%の固体に調節する。
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g中に溶かし、110℃でJeffamin M 2070(AZ=27.0)27.2mmol及びMPEG 750 20mmolとゆっくりと混合する。30分後に、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(AZ=1105)235.9mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
反応生成物を50%でブチルグリコールに溶解させる。
AZ(理論値)=46 AZ(測定値)=46
OHZ(測定値)=1
SZ(測定値)=1
ポリマー溶液100gを、塩化ベンジル5gと120℃で4時間反応させ、ブチルグリコールで50%の固体に調節する。
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g中に溶かし、炭酸カリウム0.5gを添加し、MPEG 750 47.2mmolと130℃で3時間にわたり反応させる。OH価は反応後に2mg KOH/gである。引き続き、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(AZ=1105)235.9mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
反応生成物を50%でブチルグリコールに溶解させる。
AZ(理論値)=62 AZ(測定値)=61
OHZ(測定値)=1
SZ(測定値)=2
ポリマー溶液100gを、塩化ベンジル8gと120℃で4時間反応させ、ブチルグリコールで50%の固体に調節する。
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g中に溶かし、110℃でJeffamin M 2070(AZ=27.0)27.2mmol及びポリエステルPE20mmolとゆっくりと混合する。30分後に、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(AZ=1105)235.9mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
反応生成物を50%でブチルグリコールに溶解させる。
AZ(理論値)=44 AZ(測定値)=45
OHZ(測定値)=2
SZ(測定値)=2
ポリマー溶液100gを、塩化ベンジル5gと120℃で4時間反応させ、ブチルグリコールで50%の固体に調節する。
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g中に溶かし、110℃でJeffamin M 2005 42.2mmol及びポリシロキサンS 5mmolとゆっくりと混合する。30分後に、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(AZ=1105)235.9mmolを添加し、130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
反応生成物は50%でブチルグリコールに溶解させる。
AZ(理論値)=35 AZ(測定値)=36
OHZ(測定値)=1
SZ(測定値)=2
ポリマー溶液100gを、塩化ベンジル5gと120℃で4時間反応させ、ブチルグリコールで50%の固体に調節する。
合成樹脂SMA 2000(GSZ=335/141.5mmol無水物基)47.5gを、メトキシプロピルアセタート50g及びブチルジグリコールアセタート100g中に溶かし、50℃に温める。引き続き、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(AZ=1105)283mmolをゆっくりと添加し、この反応混合物を130℃で2時間反応させる。引き続き、温度を170℃に高め、更に4時間反応させ、2時間後に更に真空を印加する。この場合、メトキシプロピルアセタート及び反応水を留去する。
ポリマー溶液を、ブチルジグリコールアセタートで50%の固体に調節する。
AZ(理論値)=132 AZ(測定値)=131
SZ(測定値)=1
ポリマー溶液100gを、塩化ベンジル1gと120℃で4時間反応させ、Disperbyk 111 75gで塩形成させ、ブチルジグリコールアセタートで50%の固体に調節する。
顔料濃縮物の製造のための湿潤剤及び分散剤としての本発明によるポリマーの使用及び塗料系中でのその使用
FPD結合剤 、Byk-Chemie社のベンジルメタクリラート−メタクリル酸−コポリマー、メトキシプロピルアセタート中で35%、酸価53
Vinnol E 15/45 Wacker-Chemie社の塩化ビニル及び酢酸ビニルのコポリマー
Ebecryl 81 Cytec社のアミノ変性されたポリエステルアクリラート
Ebecryl 450 Cytec社の脂肪酸変性されたポリエステルヘキサアクリラート
Irgacure 2022 BASF社の光開始剤
Irgacure 2100 BASF社の光開始剤
BYK 085 BYK-Chemie社のシリコーン含有のポリマー消泡剤
BYK 377 BYK-Chemie社のシリコーン含有の界面活性剤
BYK UV 3510 BYK-Chemie社のシリコーン含有の界面活性剤
Spezial Schwarz 250 Evonik社のカーボンブラック顔料
Cromophtal Red A3B BASF社のアミノアントラキノン顔料
Novoperm yellow PM3R Clariant社のイソインドリン顔料
Irgalith Rubine L4BH BASF社のアゾ顔料
Sun fast Blue 249-5412 Sun Chemicals社のフタロシアニン顔料
PMA メトキシプロピルアセタート
Claims (23)
- i) 基本構造単位(A)40〜73Mol%並びに
ii) 置換されたジカルボン酸誘導体構造単位(B)27〜60Mol%
を含むコポリマーであって、前記基本構造単位(A)は、オレフィン系二重結合を有するモノマー(a)の反応により製造され、並びに前記ジカルボン酸誘導体構造単位(B)に含まれる種類を含まず、
前記置換されたジカルボン酸誘導体構造単位(B)は、下記構造単位(B1a)と、下記構造単位(B2a)と、を含み、
(B1a) (I−2)、(I−3)、(I−4)、(I−5)、(I−6)、(II−2)、(II−3)、(III−2)及び(III−3)からなる群から選択される、1つ又はそれ以上の一般式の構造単位、
(B2a) (I−1)、(II−1)、(III−1)、(IV−1)及び(IV−2)からなる群から選択される、1つ又はそれ以上の一般式の構造単位、
Z1、Z2、Z3及びZ4は、それぞれ同じ又は異なり、それぞれ相互に無関係に、水素、線状C1〜C4−アルキル基及び/又はポリマー主鎖結合箇所を表し、ただし、一般式1つ当たり正確に2つのポリマー主鎖結合箇所が存在し、
X1及びX2は、それぞれ同じ又は異なり、それぞれ相互に無関係に、NH及び/又はOを表し、
R1及びR2は、それぞれ同じ又は異なり、それぞれ相互に無関係に、アミン官能基を有しないかつアンモニウム官能基を有しない、分枝又は非分枝の、飽和又は不飽和の、少なくとも4つの炭素原子並びに少なくとも3つの酸素原子を有する有機基を表し、
E1及びE2は、それぞれ同じ又は異なり、それぞれ相互に無関係に、一般式(V−E)のN,N−二置換アミン基を表し、
R11、R12は、それぞれ同じ又は異なり、それぞれ相互に無関係に、置換又は非置換の分枝又は非分枝のC1〜C24−アルキル基、置換又は非置換のC4〜C10−シクロアルキル基、置換又は非置換のC6〜C18−アリール基及び/又は置換又は非置換の分枝又は非分枝のC7〜C18−アリールアルキル基を表し、その際、R11及びR12は、R11及びR12が結合するN原子と一緒になって、1つの芳香族又は脂肪族の、置換又は非置換の環状のC3〜C10−基を形成してもよく、
Yは、同じ又は異なり、置換又は非置換の分枝又は非分枝のC1〜C24−アルキレン基及び/又は置換又は非置換のC6〜C18−アリーレン基を表し、
Q1及びQ2は、それぞれ同じ又は異なり、それぞれ相互に無関係に、一般式(V−Q)の第4級アンモニウム基を表し、
R11、R12は、一般式(V−E)と同じものを表し、
Yは、一般式(V−E)と同じものを表し、
R13は、同じ又は異なり、水素、置換又は非置換の分枝又は非分枝のC1〜C24−アルキル基、置換又は非置換のC4〜C10−シクロアルキル基、置換又は非置換のC6〜C18−アリール基及び/又は置換又は非置換の分枝又は非分枝のC7〜C18−アリールアルキル基を表し、
M-は、同じ又は異なり、アニオンを表し、
(I−1)、(I−2)、(I−3)、(I−4)、(I−5)並びに(I−6)からなる群に属する構造単位のモル割合は、ジカルボン酸誘導体構造単位(B)に分類することができる構造単位の全体を基準として、25〜75%であり、
(I−2)、(I−3)、(I−4)、(I−5)、(I−6)、(II−2)、(II−3)、(III−2)並びに(III−3)からなる群に属する構造単位のモル割合は、ジカルボン酸誘導体構造単位(B)に分類することができる構造単位の全体を基準として、20〜80%であり、かつ
ジカルボン酸誘導体構造単位(B)に関して、Q1並びにQ2からなる群に属する置換基のモル割合は、E1、E2、Q1並びにQ2からなる群に属する置換基の全体を基準として、10〜100%である、コポリマー。 - i) 基本構造単位(A)48〜70Mol%並びに
ii) 置換されたジカルボン酸誘導体構造単位(B)30〜52Mol%を含む、請求項1に記載のコポリマー。 - i) 基本構造単位(A)50〜67Mol%並びに
ii) 置換されたジカルボン酸誘導体構造単位(B)33〜50Mol%を含む、請求項1又は2に記載のコポリマー。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載のコポリマーにおいて、前記基本構造単位(A)を製造する、オレフィン系二重結合を有するモノマー(a)は、1〜22個の炭素原子を有する直鎖、分枝鎖又は脂環式のモノ−アルコール又は1〜22個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の芳香族又は混合した芳香族−脂肪族モノアルコールのアルキル(メタ)アクリラート並びにアルケニル(メタ)アクリラート、オリゴマー又はポリマーのエーテルのモノ(メタ)アクリラート、ハロゲン化されたアルコールの(メタ)アクリラート;オキシラン含有の(メタ)アクリラート、スチレン、置換スチレン、α−オレフィン、ビニルエーテル、アリルエーテル;メタクリルニトリル、アクリルニトリル;環員として少なくとも1つのN原子を有するビニル基を有する環式脂肪族ヘテロサイクレン、1〜20個の炭素原子を有するモノカルボン酸のビニルエステル、1〜22個の炭素原子を有する直鎖、分枝鎖又は脂環式のアルキル基を有するN−アルキル置換及びN,N−ジアルキル置換されたアクリルアミド、少なくとも1つのカルボン酸基、ホスホン酸基、リン酸基及び/又はスルホン酸基を有するエチレン系不飽和モノマー及び不飽和脂肪酸からなる群のモノマーの1つ又はそれ以上から選択されることを特徴とする、コポリマー。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載のコポリマーにおいて、前記基本構造単位(A)に属する構造単位の少なくとも60Mol%は、スチレンの反応により製造されることを特徴とする、コポリマー。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載のコポリマーにおいて、前記基本構造単位(A)に属する構造単位の少なくとも90Mol%は、スチレンの反応により製造されることを特徴とする、コポリマー。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載のコポリマーにおいて、前記基本構造単位(A)に属する構造単位の100Mol%は、スチレンの反応により製造されることを特徴とする、コポリマー。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載のコポリマーにおいて、R1及びR2は、それぞれ相互に無関係に、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリエーテルポリエステル基、ポリ−2−アルキル−2−オキサゾリン基、ポリ−2−アルキル−2−オキサジン基及び/又はポリシロキサン基として存在することを特徴とする、コポリマー。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載のコポリマーにおいて、R11及びR12は、前記R11及びR12が結合しているN原子と一緒になって、合計で2個のN原子を有する芳香族の、置換又は非置換の複素環を形成することを特徴とする、コポリマー。
- 請求項1から9までのいずれか1項に記載のコポリマーにおいて、M-は、カルボキシラート、ホスファート、ホスファートモノエステル、ホスファートジエステル、アルキルスルホナート、スルファート及び/又はハロゲニドとして存在することを特徴とする、コポリマー。
- 請求項1から10までのいずれか1項に記載のコポリマーにおいて、
ジカルボン酸誘導体構造単位(B)に関して、Q1並びにQ2からなる群に属する置換基のモル割合は、E1、E2、Q1並びにQ2からなる群に属する置換基の全体を基準として25〜90%であることを特徴とする、コポリマー。 - 基本構造単位(A)及びジカルボン酸誘導体構造単位(B)から選択される、12〜500の構造単位を有する、請求項1から11までのいずれか1項に記載のコポリマー。
- 基本構造単位(A)及びジカルボン酸誘導体構造単位(B)から選択される、20〜200の構造単位を有する、請求項1から12までのいずれか1項に記載のコポリマー。
- 請求項1から13までのいずれか1項に記載のコポリマーの製造法において、まずコポリマー前生成物を重合により製造し、引き続きジカルボン酸誘導体構造単位(B)のタイプ(I)、(II)及び/又は(III)の置換基をグラフトさせることにより形成させることを特徴とする、コポリマーの製造法。
- 請求項14に記載の製造法において、前記引き続くグラフトを、反応水を取り除く処置の使用により、(I−1)、(I−2)、(I−3)、(I−4)、(I−5)並びに(I−6)からなる群に属する構造単位のモル割合が、ジカルボン酸誘導体構造単位(B)に分類することができる構造単位の全体を基準として、少なくとも5%になるまで実施することを特徴とする、製造法。
- 請求項15に記載の製造法において、前記引き続くグラフトを、120〜200℃の温度での加熱により、(I−1)、(I−2)、(I−3)、(I−4)、(I−5)並びに(I−6)からなる群に属する構造単位のモル割合が、ジカルボン酸誘導体構造単位(B)に分類することができる構造単位の全体を基準として、少なくとも10%になるまで実施することを特徴とする、製造法。
- 請求項15又は16に記載の製造法において、前記引き続くグラフトを、(I−1)、(I−2)、(I−3)、(I−4)、(I−5)並びに(I−6)からなる群に属する構造単位のモル割合が、ジカルボン酸誘導体構造単位(B)に分類することができる構造単位の全体を基準として、少なくとも25%になるまで実施することを特徴とする、製造法。
- 分散媒体並びに分散される粒子状の固体を含有する分散液であって、湿潤剤又は分散剤として請求項1から13までのいずれか1項に記載のコポリマーを、前記分散液の全質量を基準として0.1〜10質量%使用する、分散液。
- 分散媒体、並びに無機充填剤の形及び/又は無機又は有機顔料の形及び/又はカーボンナノチューブの形及び/又はグラーフェンの形で存在する分散される粒子状の固体を含有する分散液であって、湿潤剤又は分散剤として請求項1から13までのいずれか1項に記載のコポリマーを、前記分散液の全質量を基準として0.3〜4.5質量%使用する、分散液。
- インキ又は被覆剤として存在する、請求項18又は19に記載の分散液。
- 塗料として存在する、請求項18から20までのいずれか1項に記載の分散液。
- 粒子状の固体30.0〜99.9質量%並びに請求項1から13までのいずれか1項に記載のコポリマー0.1〜70.0質量%を含有する粒子調製物。
- 請求項1から13までのいずれか1項に記載のコポリマーの、湿潤剤及び分散剤としての使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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