JP5955922B2 - 水等価ファントム材用ポリウレタン樹脂 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、水等価性が高く、機械強度および柔軟性に優れる水等価ファントム材用ポリウレタン樹脂を提供することである。
(1)基準組織(水)に対して等価性が高い。
(2)機械的強度および柔軟性に優れ、「割れ」や「欠け」が起こりにくく取り扱いが容易である。
(3)切削加工性が良好である。
なお、機械的強度は後述の衝撃強度で、柔軟性は後述の曲げ弾性率で、それぞれ評価できる。
本発明におけるポリオール(a)は、下記の(a1)、(a2)およびこれらの混合物が挙げられる。
(a1)ポリオキシアルキレンポリオール
出発物質(例えば、エチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコールなどの多価アルコール、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、トルエンジアミンなどのアミン、ビスフェノールA、ビスフェノールF等の多価フェノール等およびそれらの混合物)に、アルキレンオキサイド(以下AOと略記する。)を付加した化合物であり、付加されるAOとしては炭素数2〜8のものが好ましく、プロピレンオキサイド(以下POと略記する)、エチレンオキサイド(以下EOと略記する)、ブチレンオキサイド(以下BOと略記する)等が挙げられ、2種以上用いてもよいが、好ましいものはPO、EO、およびPOとEOの混合である。AOの付加モル数は特に限定されないが、通常1〜20モル、好ましくは2〜10モルである。
前記の多価アルコール[とくに、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−または1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール等の2価アルコール;前記ポリエーテルポリオール(とくにジオール);またはこれらとグリセリン、トリメチロールプロパン等の3価又はそれ以上の多価アルコールとの混合物]と、前記ポリカルボン酸もしくはそのエステル形成性誘導体〔酸無水物、低級アルキル(アルキル基の炭素数:1〜4)エステル等〕(例えば、アジピン酸、セバシン酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、テレフタル酸ジメチル)とのポリエステルポリオール、または前記カルボン酸無水物およびAOとの縮合反応物;それらのAO(EO、PO等)付加物;ポリラクトンポリオール、例えば前記多価アルコールを開始剤としてラクトン(ε−カプロラクトン等)を開環重合させることにより得られるもの;ポリカーボネートポリオール、例えば前記多価アルコールとアルキレンカーボネートとの反応物;等が挙げられる。そのほかに、天然由来のポリエステルポリオールとして、ひまし油、ひまし油誘導体、およびそれらの混合物を含むものがあげられる。ひまし油とは、トウダイグサ科トウゴマ)の種子から抽出された天然植物油のことを示すが、ウレタン反応の阻害や、副反応の発生を少なくするため工業原料用として精製されていることが好ましく、水分は0.1%以下、酸価は1.0以下であることが好ましい
また、ひまし油誘導体とは、ひまし油に他の化合物を反応させたひまし油誘導体のことであり、分子量は1,000〜1,500が好ましい。ひまし油誘導体としては、ひまし油に上記AOを付加した化合物が挙げられる。AOとしては炭素数2〜8のものが好ましく、上記EO、PO、BO等が挙げられ、2種以上用いてもよい。
上記数平均分子量は、通常ポリオール(a)の水酸基価と、ポリオールの価数から算出される。本発明における水酸基価は、JIS K0070(1992年版)に規定の方法で測定される。
本発明におけるポリイソシアネート(b)としては、イソシアネート基を分子内に2個以上有する化合物であればとくに限定されない。(b)としては、芳香族ポリイソシアネート(b1)、脂肪族ポリイソシアネート(b2)、脂環式ポリイソシアネート(b3)、芳香脂肪族ポリイソシアネート(b4)およびこれらの変性物(b5)(例えば、ウレタン基、カルボジイミド基、アロファネート基、ウレア基、ビューレット基、イソシヌアレート基、またはオキサゾリドン基含有変性物など)が挙げられる。(b)は1種でも、2種以上を併用してもよい。
脂肪族ポリイソシアネート(b2)としては、炭素数6〜10の脂肪族ジイソシアネートなどが挙げられる。具体例としては、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネートなどが挙げられる。
脂環式ポリイソシアネート(b3)としては、炭素数6〜16の脂環式ジイソシアネートなどが挙げられる。具体例としては、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネートなどが挙げられる。
芳香脂肪族ポリイソシアネート(b4)としては、炭素数8〜12の芳香脂肪族ジイソシアネートなどが挙げられる。具体例としては、キシリレンジイソシアネート、α,α,α’,α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネートなどが挙げられる。変性ポリイソシアネートの具体例としては、ウレタン変性MDI、カルボジイミド変性MDIなどが挙げられる。
本発明における有機フィラー(c)は一般的に使用されている有機フィラーに用いられるものであればすべて使用でき、具体的にはポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル等の合成有機物微粒子、木材粉、竹粉、おが粉、紙パルプ、紙パルプから得られる木質精製セルロース粉末等の天然有機物微粒子が挙げられる。
上記(c)のうち、電子密度を小とし、後述に規定する電子密度にし易いという観点から、好ましいのはポリエチレンおよびポリエチレンなどのポリオレフィン樹脂微粒子、さらに好ましいのはポリプロピレン微粒子である。
(c)の体積平均粒子径(レーザー回折式粒度分析計による測定値)については特に限定されないが、好ましくは0.1〜500μm、さらに好ましくは1〜300μm、とくに好ましくは5〜100μmである。(c)の粒子径が0.1〜500μmであると、粒子が成形品の外面に位置しても表面外観を損ねることがなく、また粉体取り扱い時や製品切削時に微細粉塵の舞い上がりが少ないため作業環境上好ましい。
本発明におけるポリウレタン形成性組成物は、前記ポリオール(a)、ポリイソシアネート(b)および有機フィラー(c)を含有してなる。(a)、(b)および(c)の合計重量に基づく、各含有量は、水等価性(電子密度)、機械的強度の観点から、
(a)は好ましくは30〜65%、さらに好ましくは35〜60%;(b)は好ましくは15〜45%、さらに好ましくは20〜40%;(c)は好ましくは5〜50%、さらに好ましくは10〜45%である。
水等価(後述に規定する電子密度)にするためには、有機フィラー(c)の電子密度を考慮して、(c)の種類、量により適宜調整できる。また、後述の成形品の密度についても有機フィラー(c)の種類、量により適宜調整できる。
本発明におけるウレタン化触媒(F)としては、ウレタン化反応を促進する通常のウレタン化触媒はすべて使用でき、例として、トリエチレンジアミン、ビス(N,N−ジメチルアミノ−2−エチル)エーテル、N,N,N’,N’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、N,N−ジメチルアミノプロピルアミンのPO付加物などの3級アミンおよびそのカルボン酸塩、酢酸カリウム、オクチル酸カリウム、スタナスオクトエート等のカルボン酸金属塩、ジブチルチンジラウレート等の有機金属化合物が挙げられる。
上記ウレタン化触媒(F)の添加量は、ポリウレタン樹脂形成性組成物の重量に基づいて、通常3%以下、好ましくは0.5%以下、さらに好ましくは0.1%以下である。
本発明における添加剤(G)としては、脱水剤(G1)、滑剤(G2)、可塑剤(G3)、チクソ性付与剤(G4)、発泡剤(G5)、紫外線吸収剤(G6)、老化防止剤(G7)、抗酸化剤(G8)、着色剤(G9)、難燃剤(G10)、防黴剤(G11)、抗菌剤(G12)、分散剤(沈降防止剤)(G13)、消泡剤(G14)、界面活性剤(G15)からなる群から選ばれる1種または2種以上の添加剤が挙げられ、各種(G)の合計添加量はポリウレタン樹脂形成性組成物の重量に基づいて通常5%以下、好ましくは3%以下、さらに好ましくは1%以下である。
本発明の水等価ファントム用ウレタン樹脂(Q)は、前記ポリオール(a)、ポリイソシアネート(b)および有機フィラー(c)を含有するポリウレタン樹脂形成性組成物を反応させてなるポリウレタン樹脂であって、電子密度(e)が、3.20×1023〜3.50×1023個/cm3、さらに好ましくは3.31×1023〜3.41×1023個/cm3である。該(e)が範囲外であると、(Q)の水等価性が劣るものとなる。本発明において電子密度(e)は次式により求められる。
電子密度(e)=(N)×(X)×[樹脂の密度(d)]/(Y)
但し、
(N):アボガドロ定数、6.02×1023、(単位:/mol)
(X):電子数、[(Q)中の各原子の電子数×(Q)中の各原子の割合]の総和、
(単位:個)
(Y):原子量、[(Q)中の各原子の原子量×(Q)中の各原子の割合]の総和、
(単位:g/mol)
本発明の水等価ファントム材用ポリウレタン樹脂成形品(Z)は前記ポリウレタン樹脂(Q)を成形してなる。
すなわち、該(Q)を、必要により切削、切断、裁断、研摩等の加工を行うことにより、水等価ファントム材用ポリウレタン樹脂成形品(Z)が得られる。また、前記製造方法におけるポリオール成分、ポリイソシアネート成分からなる混合液を金型等に注型し、その混合液を反応・硬化させて必要により加熱することによりポリウレタン樹脂(Q)を得て、これを水等価ファントム材用ポリウレタン樹脂成形品(Z)としてもよい。
また、ポリウレタン樹脂成形品(Z)のタイプDデューロメーターによる硬度は、成形品の寸法精度の観点および切削加工性の観点から、好ましくは40〜90、さらに好ましくは50〜85、とくに好ましくは60〜80である。硬度が40以上であれば、切削加工時および取り扱い時の成形品の変形が少なく成形品の寸法精度を保つことができ、90以下であれば、切削抵抗が小さいので切削速度を上げることができ、切削加工性が良好である。
ポリイソシアネート(b−1):
イソホロンジイソシアネート[「VESTANAT IPDI」、
EVONIC(株)製、イソシアネート基含有率37.6重量%、比重1.06]
ポリイソシアネ−ト(b−2):
ポリメリックMDIイソシアネート[「ルプラネートM−20S」、
BASFジャパン(株)製、イソシアネートイソシアネート基含有率31重量%、
比重1.24]
有機フィラー(c−1):
ポリプロピレン粉末[「セラフラワー915」ビックケミージャパン(株)製、
体積平均粒子径約34μm、真比重0.90]
有機フィラー(c−2):
ポリエチレン粉末[「フロービーズ LE−1080」、住友精化(株)製、
体積平均粒子径約11μm、真比重0.92]
有機フィラー(c−3):
セルロース粉末[「W300G」、日本製紙ケミカル(株)製、
平均繊維長約20μm、真比重1.50]
ウレタン化触媒(F−1):
2−エチルヘキサン酸ビスマス塩[「ネオスタン U−600」、日東化成(株)製]
<添加剤(G)>
脱水剤(G−1):
モレキュラーシーブ[「モレキュラーシーブ3A−Bパウダー」、
ユニオン昭和(株)製]
市販の真空攪拌脱泡機を用いて、表1に示す重量部のポリオール成分とポリイソシアネート成分とを真空下にて混合/攪拌した。装置の回転数は300rpm、攪拌時間は15分であった。混合液を、タテ300mm×ヨコ300mm×高さ100mmの大きさの金型に注入し、硬化炉にて、100℃、10時間硬化させることにより、当該ポリウレタン樹脂成形品を得た。
なお、比較例1では市販の水等価ファントム材用エポキシ樹脂成形品を用いた。
<試験方法>
(1)密度(g/cm3)
直方体形状の成形品から心部から、200mm×100mm×30mmの試験片を切り出し、25℃に温調された室内で試験片の重量を、3辺の長さの積より算出した体積で除して密度とした。
(2)硬度
直方体形状の成形品をJIS K6253に従い、タイプDデュロメーターで5回測定して平均値を求め、これを硬度とした。
200mm×100mm×30mmの試験片から80mm×10mm×4mmに切断して、曲げ弾性率評価用の試験片とし、JIS K6911(1995年版)に準じて、島津製作所(株)製「インストロン型万能試験機」を用いて25℃に温調された室内で曲げ弾性率を測定した。
(4)切削抵抗(N)
200mm×100mm×30mmの試験片から80mm×30mm×10mmに切断し切削抵抗評価用試験片とし、25℃に温調された室内でNCマシンで切削(切削刃:超硬スロウアウェイチップ、1枚刃、16mmφ、回転数:5,000rpm、送り速度:3,000mm/分、切り込み深さ:3mm)したときに、切削刃が刃物送り方向から受ける抵抗力を4成分動力計[KISTLER(株)製「9272型」、増幅器:KISTLER(株)製「チャージアンプ5011型」、記録計:グラフテック(株)製「WR7700」]で測定した。切削抵抗の数値は小さいほど切削加工性が良好であることを示す。
(5)衝撃強度(KJ/m2)
JIS K6911に準じて、東洋精機製作所製「アイゾット衝撃試験器」を用いて測定した(ノッチ無し)。
とりわけ、実施例と比較例1(市販の水等価エポキシ樹脂)の比較において、水等価性が高く、かつ、衝撃強度が高く、曲げ弾性率が低いという結果が確認できた。これは、機械強度および柔軟性に優れることを示しており、高強度でありながら「欠け」や「割れ」の発生しにくい特性を示すものである。さらに、切削加工性の指標である切削抵抗も低く、切削加工性が良好であることを示している。
Claims (6)
- ポリオール(a)、ポリイソシアネート(b)および有機フィラー(c)を含有するポリウレタン樹脂形成性組成物を反応させてなるポリウレタン樹脂組成物であって、該(a)が、ひまし油および多価アルコールの炭素数2〜3のアルキレンオキサイド付加物であって、該(b)が、脂肪族ポリイソシアネート(b2)および/または脂環式ポリイソシアネート(b3)であって、電子密度(e)が3.20×1023〜3.50×1023個/cm3である水等価ファントム材用ポリウレタン樹脂組成物(Q)。
- (c)がポリオレフィン樹脂微粒子である請求項1記載の水等価ファントム材用ポリウレタン樹脂組成物。
- (a)、(b)および(c)の合計重量に基づく、各含有量が(a)が30〜65%、(b)が15〜45%、(c)が5〜50%である請求項1または2記載の水等価ファントム材用ポリウレタン樹脂組成物。
- 請求項1〜3いずれか記載の水等価ファントム材用ポリウレタン樹脂組成物(Q)を成形してなる水等価ファントム材用ポリウレタン樹脂組成物成形品(Z)。
- 密度が、0.95〜1.05g/cm3である請求項4記載の水等価ファントム材用ポリウレタン樹脂組成物成形品。
- タイプDデューロメーターで測定される硬度が、40〜90である請求項4または5記載の水等価ファントム材用ポリウレタン樹脂組成物成形品。
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