JP5953900B2 - 2液硬化型樹脂組成物、コーティング剤及び塗膜 - Google Patents
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Description
測定装置 ; 東ソー株式会社製 HLC−8220
カラム ; 東ソー株式会社製ガードカラムHXL−H
+東ソー株式会社製 TSKgel G5000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G4000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G3000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G2000HXL
検出器 ; RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製 SC−8010
測定条件: カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 ;ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.4重量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
測定装置 ; 東ソー株式会社製 HLC−8220
カラム ; 東ソー株式会社製ガードカラムHXL−H
+東ソー株式会社製 TSKgel G5000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G4000HXL
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検出器 ; RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製 SC−8010
測定条件: カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 ;ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.4重量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
本願実施例において、各化合物の数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用い、以下の条件により求めた。
カラム ; 東ソー株式会社製ガードカラムHXL−H
+東ソー株式会社製 TSKgel G5000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G4000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G3000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G2000HXL
検出器 ; RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製 SC−8010
測定条件: カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 ;ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.4重量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
本願実施例において、イソシアネート基の含有率はJIS K7301に従って測定した。
本願実施例において、イソシアネート化合物(A)の1分子あたりの平均官能基数は、上記方法で測定したイソシアネート含有率と数平均分子量(Mn)の値から、以下の計算式を用いて算出した。
[1分子当たりの平均官能基数]=[数平均分子量(Mn)]×[イソシアネート含有率]/4,200
本願実施例において、水酸基価はJIS K 1557に従って測定した。
本願実施例において、ポリエステルポリオール(B)の一分子あたりの平均官能基数は、上記方法で測定した水酸基価と数平均分子量(Mn)の値から、以下の計算式を用いて算出した。
[1分子当たりの平均官能基数]=[数平均分子量(Mn)]×[水酸基価]/56,100
本願実施例において、ポリエステルポリオール(B)のガラス転移温度(Tg)は、ポリエステルポリオール(B)の固形分100%の試験サンプルを用い、示差走査熱量計(メトラー社製「TOLEDO DSC822e」)を用いて測定した。
ポリイソシアネート化合物(A−1)の製造
攪拌機、温度計、精留塔、窒素導入管を装備した、4つ口のフラスコにヘキサメチレンジイソシアネート1,000質量部を仕込み、窒素気流下に攪拌を開始した。次いで、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール20質量部、並びに1,3−ブタンジオール6質量部を投入し、65℃に昇温した。同温度で1時間反応させ、次いでヌレート化触媒(東ソー株式会社製「TOYOCAT TRX」)0.1質量部を投入し、15分間反応させた後、屈折率を測定した。屈折率が1.4665となるまでヌレート化触媒を0.1質量部ずつ投入し、屈折率が1.4665となったことを確認後、反応停止剤としてリン酸をヌレート化触媒の総投入量の1/2となる0.3質量部投入し30分間攪拌した。内温を140℃に昇温し、同温度で未反応のヘキサメチレンジイソシアネートを減圧留去した。ヘキサメチレンジイソシアネートの含有量がフラスコ内の反応物の総質量に対し0.5質量%未満となるまで同温度での減圧蒸留を継続し、HDI系ヌレート型ポリイソシアネート化合物(A−1)を得た。得られたポリイソシアネート化合物(A−1)のイソシアネート基含有率は21.3質量%、イソシアネート基当量は200g/eq、ガードナー粘度(25℃)はY−Z、数平均分子量(Mn)は720、1分子当たりの平均官能基数は3.7であった。
ポリイソシアネート化合物(A−2)の製造
攪拌機、温度計、精留塔、窒素導入管を装備した、4つ口のフラスコにヘキサメチレンジイソシアネート1,000質量部を仕込み、窒素気流下に攪拌を開始した。次いで、90℃まで昇温し、トリメチロールプロパン90質量部、並びに1,3−ブタンジオール16質量部を発熱に注意しながら1時間かけて分割投入した。さらに、同温度で2時間反応後、140℃に昇温し、同温度で未反応のヘキサメチレンジイソシアネートを減圧留去した。ヘキサメチレンジイソシアネートの含有量がフラスコ内の反応物の総質量に対し0.5%未満となるまで同温度での減圧蒸留を継続した後、不揮発分の値が75質量%となるように酢酸エチルを添加し、HDI系アダクト型ポリイソシアネート化合物(A−2)の酢酸エチル溶液を得た。得られたポリイソシアネート化合物(A−2)のイソシアネート基含有率は16.7質量%、イソシアネート基当量は251g/eq、ガードナー粘度(25℃)はK−L、数平均分子量(Mn)は930、1分子あたりの平均官能基数は3.7であった。
ポリエステルポリオール(B−1)の製造
攪拌機、温度計、精留塔、窒素導入管を装備した4つ口のフラスコに、エチレングリコール107質量部、並びにネオペンチルグリコール180質量部を仕込み、窒素気流下に140℃に昇温した後、系内が均一であることを確認し、テレフタル酸128質量部、セバシン酸234質量部、トリメリット酸101質量部からなる混合物を投入した。3時間を要して230℃まで昇温し、さらに同温度で酸価が5以下となるまで反応を継続した。ついで、140℃まで冷却後、酢酸ブチルを用いて不揮発分が75質量%となるまで希釈し、ポリエステルポリオール(B−1)の溶液を得た。得られたポリエステルポリオール(B−1)の数平均分子量(Mn)は2,200、水酸基価は160mgKOH/g、1分子当たりの平均官能基数は6.3、ガラス転移温度(Tg)は−20℃であった。
ポリエステルポリオール(B−2)〜(B−4)の製造
上記製造例の各原料に代えて表1に示した原料を使用する以外は、製造例3と同様にして重合を行い、ポリエステルポリオール(B−2)〜(B〜4)の溶液を得た。
ポリエステルポリオール(B’−1)の製造
上記合成例3各原料に代えて表1に示した原料を使用する以外は、合成例3と同様にして重合を行い、酢酸ブチルで不揮発分が80質量%となるまで希釈し、ポリエステルポリオール(B’−1)の溶液を得た。
ポリオキシアルキレングリコール(C−1):数平均分子量(Mn)10,000のポリオキシプロピレングリコール
ポリオキシアルキレングリコール(C−2):数平均分子量(Mn)7,000のポリオキシプロピレングリコール
ポリオキシアルキレングリコール(C−3):数平均分子量(Mn)3,000のポリオキシプロピレングリコール
ポリオキシアルキレングリコール(C−4):数平均分子量(Mn)2,000のポリオキシテトラメチレングリコール
ポリオキシアルキレングリコール(C−5):数平均分子量(Mn)3,000のポリオキシエチレングリコール
2液硬化型樹脂組成物の調整
ポリイソシアネート(A−1)84質量部、ポリエステルポリオール(B−1)200質量部、及びポリオキシアルキレングリコール(C−1)1.2質量部、ジブチル錫アセテート0.02質量部、及び酢酸エチル30質量部を配合して、2液硬化型樹脂組成物(1)を得た。尚、ポリイソシアネート(A−1)が含有するイソシアネート基のモル数(NNCO)と、前記ポリエステルポリオール(B−1)が含有する水酸基と前記ポリオキシアルキレングリコール(C−1)が含有する水酸基とのモル数の和(NOH)との比[(NNCO)/(NOH)]は1である。
前記2液硬化型樹脂組成物(1)を、3milのアプリケータを用いて、ガラス板と、黒色アクリロニトリルブタジエンスチレン共重合樹脂板(以下「ABS板」と略記する)の上に塗装した。15分間常温でセッティングした後、80℃で1時間乾燥し、さらに25℃、湿度50%RH条件下で1週間養生した。
得られた2種の試験塗膜について、下記の各種評価試験を行った。結果を表2に示す。
ガラス板上に塗装した試験塗膜をJIS K 5400に従い、荷重500gの鉛筆引っ掻き試験によって評価した。1つの硬度につき5回試験を行い、5回中1回でも塗膜の破壊が生じた硬度、又は70℃の温風で加熱しても鉛筆痕が戻らない硬度の一つ下位の硬度を塗膜の硬度とした。
上記鉛筆硬度試験で塗膜の硬度とした硬度の鉛筆痕が復元するまでの時間を測定し、次のように評価した。
O:鉛筆痕が付かない
A:鉛筆痕が付いてから30分未満で復元する。
B:鉛筆痕が付いてから30分以上24時間以内で復元する。
C:鉛筆痕が付いてから24時間以内では完全に復元せず、70℃の温風で加熱すると復元する。
ABS板上に作成した試験塗膜にカッターナイフで1mm×1mmの100個の碁盤目を作成し、ニチバン(株)製「セロテープ」を貼り付けた後、剥離を行った。このときに塗膜が剥離せずに密着している碁盤目の数を評価した。
ABS板上に作成した試験塗膜の60度鏡面反射率[%]なる光沢値をJIS−K5400に準拠し測定した。
ガラス板上に塗装した試験塗膜について、スチールウール(日本スチールウール株式会社製「ボンスター#0000」)0.5gで直径2.4センチメートルの円盤状の圧子を包んだものを用い、500g重の荷重をかけて10往復の磨耗試験を行った。磨耗試験前のガラス板上の試験塗膜のヘーズ値と、磨耗試験後の試験塗膜のヘーズ値とを、それぞれ自動ヘーズコンピューター(スガ試験機株式会社製「HZ−2」)を用いて測定し、それらの値の差で耐摩耗性を評価した。値の差が小さいほど、耐磨耗性が良好であると判断した。
ガラス板上に塗装した試験塗膜に指紋を付着させ、指紋跡の上にティッシュペーパー置き、5.7平方センチメートルあたり1kgの荷重をかけて往復させ、付着した指紋跡が完全に見えなくなるまでの往復回数で定量評価した。この往復回数が少ないほど、指紋跡の拭取りやすさが良好である。
◎:3回以内でふき取れる。
○:4〜6回でふき取れる。
×:7回以上。
ガラス板上に塗装した試験塗膜について、指触にてベタつきの有無を評価した。判定は、前記試験塗膜の作成において、80℃で1時間乾燥した直後の塗膜と、さらに25℃、湿度50%RH条件下で1週間養生した後の塗膜との2条件で行った。
◎:80℃で1時間乾燥した直後でもベタつきが無い。
○:80℃で1時間乾燥した直後はベタつきがあるが、1週間の養生後にはベタつきがない。
×:80℃で1時間乾燥した直後も、1週間の養生後にもベタつきがある。
ポリイソシアネート(A)とポリオール(B)との種類と配合比を表2に示したように変えた以外は、実施例1と同様にしてガラス板、およびABS板上に試験塗膜を作成し、上記各種評価試験を行った。評価結果を表2に示す。
ポリイソシアネート(A)とポリオール(B)との種類と配合比を表2に示したように変えた以外は、実施例1と同様にしてガラス板、およびABS板上に試験塗膜を作成し、上記各種評価試験を行った。評価結果を表2に示す。
Claims (10)
- イソシアネート基当量が100〜280g/eqの範囲であり、1分子あたりのイソシア ネート基の平均官能基数が3以上であるポリイソシアネート化合物(A)、ガラス転移温度(Tg)が−55〜−5℃の範囲であり、1分子あたりの水酸基の平均官能基数が3.8〜20であり、かつ、数平均分子量(Mn)が1,000〜3,000の範囲であるポリエステルポリオール(B)、及び数平均分子量(Mn)が2,000〜15,000の範囲であるポリオキシアルキレングリコール(C)を必須の成分として含有することを特徴とする2液硬化型樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物(A)が、分子内にウレタン結合部位を有するアダクト型ポリイソシアネート化合物(a1)、又は、分子内にイソシアヌレート環構造を有するヌレート型ポリイソシアネート化合物(a2)である請求項1記載の2液硬化型樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物(A)の数平均分子量(Mn)が500〜1,500の範 囲である請求項1記載の2液硬化型樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物(A)の1分子あたりのイソシアネート基の平均官能基数 が3〜5である請求項1記載の2液硬化型樹脂組成物。
- 前記ポリエステルポリオール(B)が、水酸基価が110〜250mgKOH/gの範囲にあるものである請求項1記載の2液硬化型樹脂組成物。
- 前記ポリオキシアルキレングリコール(C)が、ポリオキシプロピレングリコールである請求項1記載の2液硬化型樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート(A)と前記ポリエステルポリオール(B)との和100質量部に対し、前記ポリオキシアルキレングリコール(C)を0.2〜5質量部の範囲となる割合で含有する請求項1記載の2液硬化型樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート(A)が含有するイソシアネート基のモル数(NNCO)と、前記ポリエステルポリオール(B)が含有する水酸基と前記ポリオキシアルキレングリコール(C)が含有する水酸基とのモル数の和(NOH)との比[(NNCO)/(NOH)]が0.75〜1.5の範囲である請求項1記載の2液硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1つに記載の2液硬化型樹脂組成物を含有するコーティング剤。
- 請求項9記載のコーティング剤を硬化させて得られる塗膜。
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